EP0785922A1 - Sulfonierte mischether als netzmittel und waschmittelrohstoff - Google Patents
Sulfonierte mischether als netzmittel und waschmittelrohstoffInfo
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- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
Definitions
- the invention relates to sulfonated alkyl polyalkylene glycol ethers and their mixtures, processes for the preparation of these compounds or their mixtures and their use as wetting agents and detergent raw materials.
- Hydroxy mixed ethers (I) and sulfated hydroxy mixed ethers (II) have been known for some time and are described in DE-OSS 33 45 349 and 37 23 354:
- R straight chain alkyl group having 6 to 16 carbon atoms
- R straight-chain or branched alkyl radical with 4 to 16 carbon atoms
- R 3 H or an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms
- R 4 H or a methyl radical n a number from 7 to 12
- foam-suppressing additives or wetting agents and detergent raw materials.
- This object is achieved by the present invention in which sultones from olefins, preferably ⁇ -olefins, are reacted with alcohols and / or alcohol alkoxylates and give the desired low-foaming wetting agents.
- the invention therefore relates to sulfonic acids, their salts or their mixtures of the general formula (III)
- R is hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 12 C atoms, R : a straight-chain or branched alkyl radical having 6 to 22 C atoms, R ; a straight-chain or branched alkyl radical having 4 to 16 carbon atoms, R 3 H or an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, M hydrogen or an equivalent of an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or alkylammonium ion, n is a number from 1 to 3 and m are a number from 0 to 20
- mixed alkoxide units can also occur and then the sequence of the alkoxide units is arbitrary, a process for the preparation of these sulfonic acids / salts and their use as low-foaming wetting agents and / or detergent raw materials.
- the compounds according to the invention are further distinguished by the fact that they can be adapted very flexibly to the application requirements by selecting the starting compounds.
- the wetting effect can be achieved by using slightly branched alcohols and / or alkoxylates, e.g. the alkoxylates of 2-ethylhexanol, increase; m has an influence on the foaming and wetting properties.
- the sultones are produced using known processes. Instead of the hydrolysis customary in the production of ⁇ -olefin sulfonates, the reaction with alcohols and / or takes place in the process according to the invention
- reaction mixture was then stirred at 40 ° C. with MARLIPAL 24/40 (C :: , --- alcohol with a degree of ethoxylation of 4.0) at a temperature of 150 ° C. until the sultones present in the reaction mixture were completely opened.
- reaction mixture was then stored at 40 ° C with MARLIPAL 24/20 (C lc, 4 -A1kohol with a degree of ethoxylation of 2.0) and stirred at a temperature of 145 ° C up to the complete opening of the vorlie- in the reaction mixture constricting sultones.
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Abstract
Die Erfindung betrifft sulfonierte Alkylpolyalkylenglykolether und ihre Gemische der Formel (III), Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen bzw. ihrer Gemische und ihre Verwendung als Netzmittel und Waschmittelrohstoffe.
Description
SULFONIERTE MISCHETHER ALS NETZMITTEL UND WASCHMITTELROHSTOFF
Die Erfindung betrifft sulfonierte Alkylpolyalkylenglykolether und ihre Gemische, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen bzw. ihrer Ge¬ mische und ihre Verwendung als Netzmittel und Waschmittelrohstoffe.
Hydroxymischether (I) und sulfatierte Hydroxymischether (II) sind bereits längere Zeit bekannt und werden in den DE-OSS 33 45 349 bzw. 37 23 354 be¬ schrieben:
(I): X = H
(II) X = S0,Na
R:: geradkettiger Alkylrest mit 6 bis 16 C-Atomen
R: geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 4 bis 16 C-Atomen
R3 H oder ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen
R4 H oder ein Methylrest n: eine Zahl von 7 bis 12
Sie werden als schaumdrückende Zusätze bzw. Netzmittel und Waschmittelroh¬ stoffe beschrieben.
Den bekannten Verbindungstypen ist der Nachteil gemeinsam, daß man Epoxide für ihre Herstellung benötigt, was dazu führt, daß als Produkte entweder multifunktionelle, stark verzweigte Verbindungen vorliegen, wenn man von epoxidierten Pflanzenölen ausgeht, oder daß sehr teure α-Epoxide eingesetzt werden müssen. In beiden Fällen führt der Einsatz der genannten Epoxide dazu, daß die Verbindungen kaum kommerziell hergestellt werden können.
Da nach wie vor ein Bedarf an schaumarmen Netzmitteln, die zudem auch als Reinigungsmittel eingesetzt werden können, vorhanden ist, bestand die Auf-
gäbe, strukturell ähnliche Verbindungen auf der Basis von preiswerten Roh¬ stoffen herzustellen.
Diese Aufgabe wird durch die vorliegende Erfindung gelöst, bei der Sultone aus Olefinen, bevorzugt α-Olefinen, mit Alkoholen und/oder Alkoholalkoxylaten umgesetzt werden und die gewünschten schaumarmen Netzmittel ergeben.
Gegenstand der Erfindung sind daher Sulfonsäuren, deren Salze oder deren Gemische der allgemeinen Formel (III)
R1 R3 i i
M03S - (CH2)„ CR OCH—CH2- OR2 (Bl)
in der
R Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, R: einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, R; einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis 16 C-Atomen, R3 H oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, M Wasserstoff oder ein Äquivalent eines Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- oder Alkylammoniumions, n eine Zahl von 1 bis 3 und m eine Zahl von 0 bis 20
bedeutet, wobei auch gemischte Alkoxideinheiten auftreten können und dann die Reihenfolge der Alkoxideinheiten beliebig ist, ein Verfahren zur Herstellung dieser Sulfonsäuren/Salze und ihre Verwendung als schaumarme Netzmittel und/oder Waschmittelrohstoffe.
Mit dieser Vorgehensweise vermeidet man einerseits die teuren α-Epoxide und spart zudem einen Reaktionsschritt ein, da durch die Öffnung der Sultone eine Sulfonsäure entsteht, die nur noch neutralisiert werden muß.
Ein Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber anderen Netzmitteln und Waschmittelrohstoffen nach dem Stand der Technik besteht darin, daß sie kaum zur Schaumbildung neigen und ein vergleichbares oder besseres Netz¬ verhalten zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich weiterhin dadurch aus, daß sie über die Auswahl der Ausgangsverbindungen recht flexibel an die anwen¬ dungstechnischen Erfordernisse angepaßt werden können. So läßt sich die Netzwirkung durch den Einsatz leicht verzweigter Alkohole und/oder Alkoxy- late, wie z.B. den Alkoxylaten des 2-Ethylhexanols, erhöhen; m hat Einfluß auf das Schäum- und das Netzvermögen.
Die Herstellung der Sultone erfolgt nach bekannten Verfahren. Statt der bei der Herstellung von α-Olefinsulfonaten üblichen Hydrolyse erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Umsetzung mit Alkoholen und/oder
Alkoholalkoxylaten bei Temperaturen von 40 bis 160 °C, die darauffolgende Neutralisierung erfolgt bei 30 bis 90 °C entweder mit wäßrigen Basen oder mit Trialkyl- bzw. Trialkanolaminen.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand verdeutlichen, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiel 1:
1,19 mol 1-Dodecen wurden bei einer Temperatur von 30 °C in einem geeigneten Reaktor mit einem S03/Luft-Gemisch (4 Vol.-% S03) , S03 : Olefin entsprach ei¬ nem Verhältnis von 1,06 zu 1,0, umgesetzt und das Reaktionsgemisch bei 35 °C für 10 Minuten gealtert.
Das Reaktionsgemisch wurde anschließend bei 40 °C mit MARLIPAL 24/40 (C::,---Alkohol mit einem Ethoxylierungsgrad von 4,0) bei einer Temperatur von 150 °C bis zu vollständigen Öffnung der im Reaktionsgemisch vorliegenden Sultone gerührt.
Das Reaktionsprodukt wurde mit 40 %iger wäßriger Natronlauge bei 60 °C neu- tralisiert. Das :3C NMR Spektrum zeigte ein Gemisch von 65 mol-% des ge¬ wünschten Produktes neben Alkensulfonat. Die anwendungstechnische Charakterisierung, Draves-Test und Schlagschaum nach DIN 53902, Teil 1, er¬ gab sehr gute Werte.
Beispiel 2:
1,0 mol 1-Decen wurden bei einer Temperatur von 30 °C in einem geeigneten Reaktor mit einem S03/Luft-Gemisch (4 Vol.-% S03) , S03 : Olefin entsprach einem Verhältnis von 1,05 zu 1,0, umgesetzt und das Reaktionsgemisch bei 33 °C für 10 Minuten gealtert.
Das Reaktionsgemisch wurde anschließend bei 40 °C mit MARLIPAL 24/20 (Clc,:4-A1kohol mit einem Ethoxylierungsgrad von 2,0) bei einer Temperatur von 145 °C bis zur vollständigen Öffnung der im Reaktionsgemisch vorlie- genden Sultone gerührt.
Das Reaktionsprodukt wurde mit 40 %iger wäßriger Natronlauge bei 60 °C neu¬ tralisiert. Das 13C NMR Spektrum zeigte ein Gemisch von 60 Mol-% des ge¬ wünschten Produktes neben Alkensulfonat. Die anwendungstechnische Charakterisierung, Draves-Test und Schlagschaum nach DIN 53902, Teil 1, er¬ gab dem Beispiel 1 vergleichbare, gute Werte.
Claims
Patentansprüche;
1. Sulfonsäuren, deren Salze oder deren Gemische der allgemeinen Formel (III)
R1 R3 ι M03S - (CH2)n CR OCH-CH2- OR2 (■)
in der
R Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen,
R: einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 22 C-Atomen,
R: einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis 16 C-Atomen,
R3 H oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen,
M Wasserstoff oder ein Äquivalent eines Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- oder Alkylammoniumions, n eine Zahl von 1 bis 3 und m eine Zahl von 0 bis 20
bedeutet, wobei auch gemischte Alkoxideinheiten auftreten können und dann die Reihenfolge der Alkoxideinheiten beliebig ist.
Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren, deren Salzen oder deren Ge¬ mischen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Sultone mit Alkoholen und/oder Alkoholalkoxylaten bei Temperaturen von 40 bis 160 °C umgesetzt und bei 30 bis 90 °C mit wäßrigen Basen, Trialkyl- oder Trialkanolaminen umgesetzt werden.
3. Verwendung von Sulfonsäuren, deren Salzen oder deren Gemischen nach An- spruch 1 als Netzmittel.
4. Verwendung von Sulfonsäuren, deren Salzen oder deren Gemischen nach An¬ spruch 1 als Waschmittelrohstoff.
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