EP0767822A1 - Verwendung von leukotriarylmethanen zum markieren von kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verwendung von leukotriarylmethanen zum markieren von kohlenwasserstoffen

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EP0767822A1
EP0767822A1 EP95923337A EP95923337A EP0767822A1 EP 0767822 A1 EP0767822 A1 EP 0767822A1 EP 95923337 A EP95923337 A EP 95923337A EP 95923337 A EP95923337 A EP 95923337A EP 0767822 A1 EP0767822 A1 EP 0767822A1
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leukotriarylmethanes
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alkyl
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Ulrike Schlösser
Karin Heidrun Beck
Friedrich-Wilhelm Raulfs
Thomas Gessner
Udo Mayer
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BASF SE
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Abstract

Verwendung von Leukotriarylmethanen der Formel (I), in der Z einen aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest und R?1, R2, R3 und R4¿ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C¿1?-C16-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl bedeuten, als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe, Kohlenwasserstoffe, enthaltend die obengenannten Leukotriarylmethane, sowie ein Verfahren zum Nachweis von Leukotriarylmethanen in Kohlenwasserstoffen.

Description

Verwendung von Leukotriarylmethanen zum Markieren von Kohlen¬ wasserstoffen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Leuko¬ triarylmethanen der Formel I
in der
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Naphthyl oder einen Rest der Formel
, worin Y
Y für Cι*-Ci6-Alkyl steht, und
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Ci-Cie-Alkyl, das durch 1 bis 4 Saüerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls substituiert ist, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl bedeuten,
als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe, Kohlenwasserstoffe, enthaltend die obengenannten Leukotriarylmethane, sowie ein Verfahren zum Nachweis von Leukotriarylmethanen in Kohlenwasser¬ stoffen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Mittel zum Markieren von Kohlenwasserstoffen bereitzustellen. Die neuen Mittel sollten leicht zugänglich und in Kohlenwasserstoffen löslich sein. Außerdem sollten sie in einfacher Weise nach¬ gewiesen werden können. Dabei sollten selbst noch sehr kleine Mengen an Markierstoff durch eine starke Farbreaktion sichtbar gemacht werden können.
Demgemäß wurde gefunden, daß sich die eingangs näher bezeichneten Leukotriarylmethane der Formel I vorteilhaft als Markierungs¬ mittel für Kohlenwasserstoffe eignen.
Alle in den hier genannten Formeln auftretenden Alkylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in den hier genannten Formeln substituierte Phenyl- oder Naphthylreste auftreten, so weisen diese in der Regel 1 bis 3 Substituenten auf.
Wenn Z substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet, so können als Substituenten z.B. Cι-Ci6-Alkyl, Cι-Ci6-Alkoxy, Halogen, Amino oder Cι-Ci6-Mono- oder Dialkylamino in Betracht kommen.
Wenn R1, R2, R3 oder R4 substituiertes Phenyl oder substituiertes Naphthyl bedeuten, so können als Substituenten z.B. Cι-Ci6-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, Cι-Ci6-Alkoxy oder Phenoxy in Betracht kommen.
Wenn R1, R2, R3 und R4 substituiertes C-_-Ci6-Alkyl bedeuten, so können als Substituenten z.B. Hydroxy, Halogen oder Cyano in Betracht kommen. Die Alkylreste weisen dann in der Regel 1 oder 2 Substituenten auf.
Reste R1, R2, R3, R4 und Y sind z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl, Isotri- decyl, Tetradecyl, Pentadecyl oder Hexadecyl (die obigen Bezeich¬ nungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivial¬ bezeichnungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ulimann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. AI, Seiten 290 bis 293, sowie Vol. A 10, Seiten 284 und 285).
Reste R1, R2, R3 und R4 sind weiterhin z.B. 2-Methox ethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder
3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methox butyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3, 6-Dioxyoctyl, 4, 8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 4,8-Dioxa- decyl, 4,7-Dioxaundecyl, 3 ,6,9-Trioxadecyl, 3, 6, 9-Trioxaundecyl, 3, 6, 9-Trioxadodecyl, 4,7,10-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxa- tridecyl, 3, 6, 9, 12-Tetraoxatetradecyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Chlor- ethyl, 2-Cyanoethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2- oder 3-Chlor- propyl, 2- oder 3-Cyanopropyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl, 2- oder 4-Chlorbutyl, 2- oder 4-Cyanobutyl, 5-Hydroxypentyl, 5-Chlor- pentyl, 5-Cyanopentyl, 6-Hydroxyhexyl, 5-Chlorhexyl oder 6-Cyano- hexyl.
Geeignete Substituenten für den Rest Z sind, neben den bereits genannten Cι-Ci6-Alkylresten, z.B. Fluor, Chlor, Brom, Mono- oder Dimethylamino, Mono- oder Diethylamino, Mono- oder Dipropylamino, Mono- oder Diisopropylamino, Mono- oder Dibutylamino, Mono- oder Dipentylamino, Mono- oder Dihexylamino, Mono- oder Diheptylamino, Mono- oder Dioctylamino, Mono- oder Bis (2-ethylhexyl)amino, Mono- oder Dinonylamino, Mono- oder Didecylamino, Mono- oder Diundecyl- a ino, Mono- oder Didodecylamino, Mono- oder Ditridecylamino, Mono- oder Ditetradecylamino, Mono- oder Dipentadecylamino, Mono- oder Dihexadecylamino, N-Methyl-N-ethylamino, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy, 2-Methyl- pentyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Isooctyloxy, Nonyloxy, Isononyloxy, Decyloxy, Isodecyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Tridecyloxy, 3, 5, 5,7-Tetramethylnonyloxy, Iso- tridecyloxy, Tetradecyloxy, Pentadecyloxy oder Hexadecyloxy.
Bevorzugt werden Leukotriarylmethane der Formel I, in der Z gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet, zum Markieren von Kohlenwasserstoffen verwendet.
Bevorzugt werden weiterhin Leukotriarylmethane der Formel I, in der R1, R2, R3, R4 unabhängig voneinander jeweils Cι-C6-Alkyl bedeuten, zum Markieren von Kohlenwasserstoffen verwendet.
Besonders bevorzugt werden Leukotriarylmethane der Formel II
in der X Wasserstoff, Amino oder Cι-Ci6-Mono- oder Dialkylamino bedeutet und R1, R2, R3 und R4 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, zum Markieren von Kohlenwasserstoffen verwendet.
Ganz besonders bevorzugt werden Leukotriarylmethane der
Formel II, in der X Wasserstoff oder Cι-C6-Dialkylamino, ins¬ besondere Dimethylamino, und R1, R2, R3 und R4 unabhängig vonein¬ ander jeweils Ci-Cδ-Alkyl, insbesondere jeweils Methyl, bedeuten, zum Markieren von Kohlenwasserstoffen verwendet.
Die Leukotriarylmethane der Formel I sind an sich bekannt und z.B. in K. Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes", Vol. II, Academic Press, New York, 1952, beschrieben oder können z.B. nach den dort genannten Methoden erhalten werden.
Bei dem Leukotriarylmethan der Formel II mit X = Wasserstoff und R1, R2, R3 und R4 = Methyl, handelt es sich um Leukomalachitgrün, bei demjenigen mit X = Dimethylamino und R1, R2, R3 und R4 = Methyl, um Leukokristallviolett.
Unter Markierung im erfindungsgemäßen Sinn ist ein Zusatz der Leukotriarylmethane der Formel I in solcher Konzentration zu Kohlenwasserstoffen zu verstehen, daß die Kohlenwasserstoffe dadurch für das menschliche Auge entweder überhaupt nicht oder nur wenig sichtbar angefärbt sind, wobei jedoch die Leukotriaryl¬ methane der Formel I durch die hier näher beschriebenen Nachweis¬ methoden leicht und deutlich sichtbar detektierbar sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Kohlen- Wasserstoffe, enthaltend eines oder mehrere der Leukotriaryl¬ methane der Formel I. Die Konzentration der Leukotriarylmethane der Formel I in den Kohlenwasserstoffen beträgt dabei in der Regel 1 bis 500 ppm, vorzugsweise 5 bis 50 ppm und insbesondere ca. 40 ppm.
Unter Kohlenwasserstoffen im erfindungsgemäßen Sinn sind ali- phatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe zu verstehen, die unter Normalbedingungen in flüssigem Aggregatzustand vorliegen, z.B. Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Isooctan, Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Tetralin, Decalin, Dimethylnaphthalin, Diiso- propylnaphthalin, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol. Insbesondere sind dies Mineralöle, beispielsweise Treibstoffe, wie Benzin, Kerosin oder Dieselöl, oder Öle, wie Heizöl oder Motorenöl.
Die Leukotriarylmethane der Formel I eignen sich insbesondere zum Markieren von Mineralölen, bei denen eine Kennzeichnung gefordert wird, z.B. aus steuerlichen Gründen. Um die Kosten der Kennzeich- nung gering zu halten, strebt man dabei an, für die Markierung möglichst geringe Mengen an Markierungsmittel anzuwenden.
Zum Markieren von Kohlenwasserstoffen werden die Leukotriaryl- methane der Formel I entweder in Substanz oder in Form von Lösungen angewandt. Als Lösungsmittel eignen sich organische Lösungsmittel. Vorzugsweise kommen aromatische Kohlenwasser¬ stoffe, wie Toluol, Xylol, Dodecylbenzol, Diisopropylnaphthalin oder ein Gemisch höherer Aromaten, das unter dem Namen Shellsol AB (Fa. Shell) handelsüblich ist, zur Anwendung. Um eine hohe Viskosität der resultierenden Lösungen zu vermeiden, wählt man im allgemeinen eine Konzentration an Leukotriarylmethan I von 20 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Lösung.
Zur Verbesserung der Löslichkeit können auch noch weitere
Cosolventien, z.B. Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, 2-Ethylhexanol oder Cyclohexanol, Glykole, wie Butyl- ethylenglykol oder Methylpropylenglykol, Amine, wie Triethylamin, Diisooctylamin, Dicyclohexylamin, Anilin, N-Methylanilin, N,N-Dimethylanilin, Toluidin oder Xylidin, Alkanolamine, wie 3-(2-Methoxyethoxy)propylamin, o-Kresol, m-Kresol oder p-Kresol, Ketone, wie Diethylketon oder Cyclohexanon, Lactone, wie γ-Butyro- lacton, Carbonate, wie Ethylencarbonat oder Propylencarbonat, Phenole, wie t-Butylphenol oder Nonylphenol, Ester, wie Phthal- säuremethylester, Phthalsäureethylester, Phthalsäure-(2-ethyl- hexyDester, Essigsäureethylester, Essigsäurebutylester oder Essigsäurecyclohexylester, Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Diethylacetamid oder N-Methylpyrrolidon, oder deren Mischungen verwendet werden.
Mittels den erfindungsgemäß anzuwendenden Leukotriarylmethane der Formel I gelingt es sehr einfach, markierte Kohlenwasserstoffe nachzuweisen, selbst wenn, wie oben bereits aufgeführt, die Markierungssubstanzen nur in einer Konzentration von ungefähr 10 ppm oder darunter vorliegen.
In manchen Fällen ist auch vorteilhaft, Mischungen von Leuko¬ triarylmethanen der Formel I untereinander als Markierungs- Substanzen zu verwenden.
Der Nachweis der Anwesenheit der als Markierungsstoffe ange¬ wandten Leukotriarylmethane der Formel I in Kohlenwasserstoffen gelingt vorteilhaft, wenn man den markierten Kohlenwasserstoff mit einem Oxidationsmittel und gegebenenfalls einer Protonsäure in Gegenwart von Wasser behandelt. Bei dieser Behandlung resultiert eine deutlich sichtbare Farb¬ reaktion und das Leukotriarylmethan I tritt unter Bildung eines Triarylmethanfarbstoffs in die wäßrige Phase über.
Der resultierende Triarylmethanfarbstoff gehorcht dabei der Formel III
in der Z, R1, R2, R3 und R4 jeweils die obengenannte Bedeutung be¬ sitzen und AnΘ das Äquivalent eines Anions bedeutet (z.B. Sulfat, Hydrogensulfat, Phosphat, Hydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat, Nitrat, Acetat, Lactat oder Citrat) .
Geeignete Oxidationsmittel sind beispielsweise übliche, an sich bekannte anorganische oder organische Oxidationsmittel, wie Alkalipermanganate, z.B. Kaliumpermangana , Ammonium- dichromat, Alkalidichromate, z.B. Natrium- oder Kaliumdichromat, Ammoniumperoxodisulfat, Alkaliperoxodisulfate wie Natrium- oder Kaliumperoxodisulfat, Kaliumperoxomonosulfat, Eisen(III) salze, z.B. Eisen(III)chlorid oder Eisen(III)sulfat, Wasserstoffperoxid (in Kombination mit geeigneten Katalysatoren), Chinone, z.B.
2,3-Dichlor-5, 6-dicyanobenzochinon oder 2,3,5,6-Tetrachlorbenzo- chinon, Natriumperborat oder Cer(IV)salze, z.B. Cer(IV)sulfat.
Abhängig von der Art der Oxidationsmittel können diese entweder als wäßrige Lösung (anorganische Oxidationsmittel) oder als
Lösung in einem organischen Lösungsmittel (organische Oxidations¬ mittel) zur Anwendung gelangen. Geeignete organische Lösungs¬ mittel sind z.B. Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Acetophenon, γ-Butyrolacton, 2- Ethylhexylacetat oder Ester der Phthalsäure.
Bei der Anwendung von organischen Oxidationsmitteln arbeitet man in Gegenwart einer verdünnten wäßrigen Säure, z.B. 5 bis 30 gew.-%ige wäßrige Essigsäure. Auch die Anwendung der anorganischen Oxidationsmittel kann in Gegenwart von Säure, z.B. Schwefelsäure, erfolgen. Die Konzentration der Oxidationsmittel in der wäßrigen oder organischen Lösung beträgt üblicherweise 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Lösung.
Die Menge an Säure kann bei Anwendung der wäßrigen Lösungen der anorganischen Oxidationsmittel auf geringe Mengen, z.B. einige Tropfen, beschränkt bleiben.
Bei der Anwendung von organischen Oxidationsmitteln ist die Menge der verwendeten Säure, z.B. 5 bis 30 gew.-%ige wäßrige Essigsäure größer, da das in der Säure enthaltene Wasser als wäßrige Phase dient. Es empfiehlt sich in diesem Fall, die Menge an wäßriger Säure so zu wählen, daß sie ungefähr der Menge des zu unter- suchenden Kohlenwasserstoffs entspricht.
So genügt es in der Regel, eine Menge von ungefähr 1 bis 5 ml des erfindungsgemäß markierten Kohlenwasserstoffs mit 2 bis 10 ml einer Lösung eines organischen Oxidationsmittels in einem organi- sehen Lösungsmittel und 1 bis 5 ml wäßriger Säure oder mit 1 bis 5 ml einer wäßrigen Lösung eines anorganischen Oxidationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, bei einer Temperatur von 10 bis 100°C, vorzugsweise 20 bis 80°C, zu behandeln, um die Farb¬ reaktion zu erhalten. Vorteilhaft erfolgt die Behandlung dabei durch Ausschütteln der Kohlenwasserstoffphase mit der wäßrigen Phase.
Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Leukotriarylmethane sind leicht zugänglich und gut in Kohlenwasserstoffen löslich. Außerdem können sie in einfacher Weise nachgewiesen werden, wobei selbst noch sehr kleine Mengen an Markierstoff durch eine starke Farbreaktion sichtbar gemacht werden können.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
2 ml einer Lösung von 10 ppm Leukokristallviolett in Xylol wurden mit 3,5 ml einer Lösung von 50 ppm 2,3-Dichlor-5,6-dicyanobenzo- chinon in Xylol versetzt und nach einer Minute solange mit 2 ml 20 gew.-%iger Essigsäure geschüttelt, bis der Farbstoff voll¬ ständig in der wäßrigen Phase gelöst war. Die wäßrige Phase zeigt eine intensive violette Färbung. Beispiel 2
2 ml einer Losung von 10 ppm Leukomalachitgrun in Xylol wurden mit 3 , 5 ml einer Losung von 50 ppm 2 ,3-Dιchlor-5, 6-dicyanobenzo- chmon in Xylol versetzt und nach einer Minute solange mit 2 ml 20 gew.-%iger Essigsaure gesch ttelt, bis der Farbstoff voll- standig in der wäßrigen Phase gelost war. Die wäßrige Phase zeigt eine intensive grüne Färbung.
Beispiel 3
2 ml einer Losung von 10 ppm Leukokristallviolett in handels¬ üblichem Dieselkraftstoff wurden mit 3,5 ml einer 0,05 gew.-%igen Losung von 2, 3-Dichlor-5, 6-dicyanobenzochinon in Xylol versetzt und nach einer Minute solange mit 2 ml 20 gew.-%iger Essigsaure gesch ttelt, bis der Farbstoff vollständig in der wäßrigen Phase gelost war. Die wäßrige Phase zeigt eine intensive violette Färbung.
Beispiel 4
2 ml einer Losung von 10 ppm Leukomalachitgrun in handelsüblichem Dieselkraftstoff wurden mit 3,5 ml einer 0,05 gew.-%igen Losung von 2,3-Dichlor-5, 6-dicyanobenzochinon in Xylol versetzt und nach einer Minute solange mit 2 ml 20 gew.-%iger Essigsaure geschüttelt, bis der Farbstoff vollständig in der wäßrigen Phase gelost war. Die wäßrige Phase zeigt eine intensive grüne Färbung.
Beispiel 5
2 ml einer 0,1 gew.%igen Losung von Leukokristallviolett in Toluol wurden mit 1,5 ml 0,1 gew.-%iger wäßriger Eisen(III)- chloridlösung 15 see gesch ttelt und auf 70°C erwärmt. Es ist eine deutliche blau-violette Färbung der w ßrigen Phase zu sehen.
Beispiel 6
2 ml einer 0,1 gew.%igen Losung von Leukokristallviolett in Toluol wurden mit 1,5 ml 0,1 gew.-%iger wäßriger Natriumperoxodi- sulfatlosung 15 see geschüttelt und auf 70°C erwärmt. Es ist eine deutliche blau-violette Färbung der wäßrigen Phase zu sehen.
Beispiel 7
2 ml einer 0,1 gew.%igen Losung von Leukokristallviolett in Toluol wurden mit 1,5 ml 0,1 gew.-%iger wäßriger Kaliumper- manganatlosung und 2 Tropfen 10 gew.-%iger Schwefelsaure 15 see geschüttelt. Die Eigenfärbung des Kaliumpermanganats ging zurück und in der wäßrigen Phase trat eine deutliche blau-violette Färbung auf.
Beispiel 8
2 ml einer 0,1 gew.%igen Lösung von Leukokristallviolett in Toluol, 1,5 ml 0,1 gew.-%ige wäßrige Kaliumpermanganatlösung und 2 Tropfen 10 gew.-%ige Schwefelsäure wurden 15 see geschüttelt und auf 70°C erwärmt. Es ist eine deutliche blau-violette Färbung der wäßrigen Phase zu sehen.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Leukotriarylmethanen der Formel I
in der
Z gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Naphthyl oder einen Rest der Formel
Cccr , worin I Y
Y für Cι-Ci6-Alkyl steht, und
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Cι-Ci6-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls substituiert ist, gegebenen¬ falls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substi¬ tuiertes Naphthyl bedeuten,
als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe.
2. Verwendung von Leukotriarylmethanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet.
3. Verwendung von Leukotriarylmethanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2, R3, R4 unabhängig voneinander jeweils Ci-Cβ-Alkyl bedeuten.
4. Verwendung von Leukotriarylmethanen nach Anspruch 1, die der Formel II
gehorchen, in der X Wasserstoff, Amino oder Cι-Ci6-Mono- oder Dialkylamino bedeutet und R1, R2, R3 und R4 jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
5. Kohlenwasserstoffe, enthaltend als Markierungsmittel eines oder mehrere Leukotriarylmethane der Formel I gemäß Anspruch 1.
6. Verfahren zum Nachweis der Anwesenheit von Leukotriaryl¬ methanen der Formel I gemäß Anspruch 1 in Kohlenwasser¬ stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man den markierten Kohlenwasserstoff mit einem Oxidationsmittel und gegebenen- falls einer Protonsäure in Gegenwart von Wasser behandelt.
Verwendung von Leukotriarylmethanen zum Markieren von Kohlen¬ wasserstoffen
Zusammenfassung
Verwendung von Leukotriarylmethanen der Formel
Rl
in der
Z einen aromatischen carbocyclischen oder heterocyclisehen Rest und
R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Cι-Ci6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl bedeuten,
als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe, Kohlenwasserstoffe, enthaltend die obengenannten Leukotriarylmethane, sowie ein
Verfahren zum Nachweis von Leukotriarylmethanen in Kohlenwasser¬ stoffen.
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