EP0689431A1 - Neue verwendung von aknemitteln - Google Patents

Neue verwendung von aknemitteln

Info

Publication number
EP0689431A1
EP0689431A1 EP94911877A EP94911877A EP0689431A1 EP 0689431 A1 EP0689431 A1 EP 0689431A1 EP 94911877 A EP94911877 A EP 94911877A EP 94911877 A EP94911877 A EP 94911877A EP 0689431 A1 EP0689431 A1 EP 0689431A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
preparations
acid
weight
acne
cosmetic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP94911877A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Gerhard Sauermann
Franz STÄB
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Publication of EP0689431A1 publication Critical patent/EP0689431A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60Salicylic acid; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/65Tetracyclines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/38Percompounds, e.g. peracids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/63Steroids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/671Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/005Preparations for sensitive skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/522Antioxidants; Radical scavengers

Definitions

  • the present invention relates to active ingredients and preparations which serve for the prophylaxis and treatment of light-sensitive skin, in particular photodermatoses.
  • UVC range rays with a wavelength shorter than 290 nm
  • UVB range rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UVB range, cause erythema simple sunburn or even more or less severe burns.
  • the narrower range around 308 nm is given as a maximum of the erythema effectiveness of sunlight.
  • Numerous compounds are known for protection against UVB radiation, which are derivatives of 3-benzylidene camphor, 4-aminobenzoic acid, cinnamic acid, salicylic acid, benzophenone and also 2-phenylbenzimidazole.
  • UVA range It is also important for the range between about 320 nm and about 400 nm, the so-called UVA range, To have filter substances available because their rays can cause reactions in light-sensitive skin. It has been proven that UVA radiation damages elastic and collagen fibers. it carries connective tissue, which causes the skin to age prematurely, and that it can be seen as the cause of numerous phototoxic and photoallergic reactions. The damaging influence of UVB radiation can be intensified by UVA radiation.
  • UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the photochemical reaction products intervene in the skin metabolism.
  • Such photochemical reaction products are predominantly free radical compounds, for example hydroxy radicals.
  • Undefined radical photo products which arise in the skin itself can also display uncontrolled subsequent reactions due to their high reactivity.
  • singlet oxygen a non-radical excited state of the oxygen molecule can occur with UV radiation, just as short-lived epoxies and many others.
  • Singlet oxygen for example, is characterized by increased reactivity compared to the triplet oxygen that is normally present (basic radical state).
  • UV radiation also belongs to ionizing radiation. There is therefore a risk that ionic species also develop when exposed to UV rays, which in turn can oxidatively intervene in the biochemical processes.
  • antioxidants and / or free radical scavengers can be incorporated into the cosmetic or dermatological formulations.
  • vitamin E a substance with a known antioxidative effect, in light protection formulations, but the effect achieved here also falls far short of the hoped-for effect.
  • the object of the invention is to provide cosmetic, dermatological and pharmaceutical active substances and preparations as well as light protection formulations which are used for the prophylaxis and treatment of light-sensitive skin, in particular photodermatoses, preferably PLD.
  • the invention also relates to the mixtures of the active substances and preparations therewith. Preparations according to the invention which contain a UV protective agent are particularly preferred.
  • Acne agents or acne active ingredients are known in large numbers. It can be cosmetic, dermatological and pharmaceutical active ingredients which e.g. can be administered orally, parenterally or topically. Their effect according to the invention is surprising since there are no indications of an effect in photodermatoses. The term “Mallorca acne” is misleading in this context, since this so-called “acne” is not one of the acne forms.
  • Preferred acne active ingredients are vitamin A and derivatives, antibiotics from the acne treatment spectrum such as clindamycin and tratracyclines, but especially those which have antibacterial activity against propionibacteria, keratolytics such as salicylic acid and alpha-hydroxy acids and preparations, in particular topical preparations with them .
  • Benzoyl peroxide and in particular also topical preparations are particularly preferred.
  • Benzoyl peroxide and preparations with it, together with an antibacterial agent are preferred. in particular an antibacterial acne agent used.
  • the acne agents are used in the same way as in the acne treatment and in the preparations known in the process.
  • agents against acne or propionibacteria or comedones are particularly preferred:
  • Vitamin A acid (all-trans retinoic acid) e.g. in
  • Benzoyl peroxide e.g. in topical preparations such as emulsions, gels, creams, preferably with 0.5 to 20 wt .-%, in particular 2.5 to 10 wt .- /. salary
  • topical antibiotics such as
  • Salicylic acid e.g. in topical preparations with 1 to 10% by weight
  • Azelaic acid for example in creams with 1 to 20% by weight, preferably 15 20 6% by weight of active substance, oral antibiotics such as
  • Tretracyclines, macrolides e.g. Doxycycline, minocycline, erythromycin, josamycin, e.g. with daily doses of 50 to 1500 mg
  • Isotretinoin e.g. with daily doses of 2.5 to 40 mg
  • Vitamin A retinol
  • Retinol palmitate applied topically, e.g. in solutions,
  • Cyproterone acetate e.g. with daily doses of 5 to 100 mg.
  • the acne agents used according to the invention preferably also contain antioxidants.
  • Preferred antioxidants are thiols, e.g. Cysteine and cysteine derivatives, glutathione, cystine, N-acetylcysteine, lipoic acid, folic acid, ubiquinone, phytic acid, alpha-hydroxy acids such as e.g. Citric acid and lactic acid, zinc sulfate, zinc oxide, vitamin C, vitamin E, carotene.
  • thiols e.g. Cysteine and cysteine derivatives, glutathione, cystine, N-acetylcysteine, lipoic acid, folic acid, ubiquinone, phytic acid, alpha-hydroxy acids such as e.g. Citric acid and lactic acid, zinc sulfate, zinc oxide, vitamin C, vitamin E, carotene.
  • the cosmetic or dermatological preparations according to the invention contain antioxidants, for example in amounts of 0.01% by weight to 10% by weight, preferably in amounts of 0.5% by weight to 6% by weight, but in particular 2 % By weight to 4% by weight based on the total weight of the preparations.
  • the active substances according to the invention and the preparations obtained therewith have a prophylactic effect in that they protect the light-sensitive skin and prevent or reduce the formation of PLD. For this purpose, they are used before sun exposure.
  • Photodermatoses and manifest PLE take place in the treatment with the active substances and preparations according to the invention, an improvement in the skin conditions and a faster decay, e.g. the PLD or the photodermatosis.
  • Cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen are particularly preferred. These preferably additionally contain at least one UVA filter and / or at least one further UVB filter and / or at least one inorganic pigment.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention for protecting the skin from UV rays can be in various forms, such as those e.g. are usually used for this type of preparation. So you can e.g. a solution, an emulsion of the type water-in-oil (W / 0) or of the type oil-in-water (0 / W), or a multiple emulsions, for example of the type water-in-oil-in-water (W / O / W), a gel, a solid stick or an aerosol.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries of the kind normally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, Thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other usual components of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic auxiliaries of the kind normally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, Thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other usual components of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols
  • the cosmetic or dermatological preparation is a solution or lotion, ⁇ .B. used as solvents:
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fat bodies preferably esters of fatty acids with alcohols of low C number, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerin, or esters of fatty alcohols with low C number alkanoic acids or with fatty acids;
  • ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerin, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol onomethyl or monoethyl ether and analog products.
  • Emulsions according to the invention for example in the form of a sunscreen cream or sunscreen milk, are preferred and contain, for example, the fats, oils, waxes and other fat bodies mentioned, as well as water and an emulsifier, as is customarily used for such a type of formulation.
  • Gels according to the invention usually contain low C number alcohols, e.g. Ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and water or an oil mentioned above in the presence of a thickener, which is preferred in the case of oily-alcoholic gels, preferably silicon dioxide or an aluminum silicate, in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels is a polyacrylate.
  • low C number alcohols e.g. Ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and water or an oil mentioned above in the presence of a thickener, which is preferred in the case of oily-alcoholic gels, preferably silicon dioxide or an aluminum silicate, in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels is a polyacrylate.
  • Fixed pins according to the invention contain e.g. natural or synthetic waxes, fatty alcohols or fatty acid esters. Lip care sticks are preferred.
  • Suitable blowing agents for cosmetic deodorants according to the invention which can be sprayed from aerosol containers are the customary, known volatile, liquefied blowing agents, for example hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or in a mixture with one another. Compressed air can also be used advantageously.
  • hydrocarbons propane, butane, isobutane
  • the topical preparations according to the invention can preferably also contain substances which absorb UV radiation in the UVA and / or in the UVB range, the total amount of the filter substances being, for example, 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10 wt. , in particular 1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparations, in order to provide cosmetic preparations which protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreens.
  • the UVB filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • oil-soluble substances e.g. to call:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycytic acid isopentyl ester;
  • esters of salicylic acid preferably salicylic acid (2-ethylhexyl) ester, salicylic acid (4-isopropylbenzyl) ester, salicylic acid homomethyl ester;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • Esters of benzalmalonic acid preferably 4-methoxybenzalmalonic acid di (2-ethylhexyl) ester;
  • UVB filters should, of course, not be limiting.
  • the invention also relates to preparations according to the invention with combinations of a UVA filter with a UVB filter or cosmetic or dermatological preparations according to the invention which also contain a UVB filter.
  • UVA filters which have hitherto usually been contained in cosmetic preparations.
  • These substances are preferably derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'- tert-Butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1, 3-dione and 1-phenyl-3- (4 '-isopropylphenyl) propane-1, 3-dione.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention can also contain inorganic pigments which are usually used in cosmetics to protect the skin from UV rays. These are oxides of titanium, zinc, iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum, cerium and mixtures thereof, as well as modifications in which the oxides are the active agents. It is particularly preferred to use pigments based on titanium dioxide. These combinations of UVA filter and pigment or preparations containing this combination are also the subject of the invention. The amounts given for the above combinations can be used.
  • the invention also relates to the process for the production of the cosmetic compositions according to the invention, which is characterized in that the active ingredients according to the invention are incorporated into cosmetic and dermatological formulations in a manner known per se.
  • the preparations are prepared in a manner known per se, in particular by mixing the constituents, if appropriate at elevated temperature. Fat and water phase are produced separately and mixed or emulsified if necessary at elevated temperature.
  • a mixture of 6.3% by weight of wool wax alcohols and 6.5% by weight of paraffin oil is added to the fat phase at 75 ° C.
  • the fat phase is then added to the 75 ° C warm water phase, stirred and homogenized until a uniform white cream has formed.
  • Example I has the following final composition:
  • Fat phase wt. . -%
  • the fat phase at 75 ° C. is added to the water phase at 75 ° C., stirred and homogenized until a uniform white cream has formed.
  • game III
  • a hydrogel is produced in the usual way with the constituents mentioned.
  • Carbomer 5984 (B.F. Goodrich) 0.25%
  • a gel is produced with the ingredients in the usual way.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Wirkstoffe oder Zubereitungen, die zur Aknebehandlung dienen oder geeignet sind, können zur Prophylaxe und Behandlung von lichtempfindlicher Haut insbesondere Photodermatosen und bevorzugt der polymorphen Lichtdermatose verwendet werden.

Description

Beschreibung
Neue Verwendung von A nemitteln
Die vorliegende Erfindung betrifft Wirkstoffe und Zuberei¬ tungen, die zur Prophylaxe und Behandlung der lichtem¬ pfindlichen Haut, insbesondere von Photoder atosen , die¬ nen .
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Son¬ nenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich) , von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutz gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindun¬ gen bekannt, bei denen es sich um Derivate des 3-Benzyl- idencamphers , der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenyl- benzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, des sogenannten UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da dessen Strahlen Reaktionen bei lichtempfindlicher Haut hervorrufen können. Es ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern. es Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
Zum Schutz gegen die Strahlen des UVA-Bereichs werden da¬ her gewisse Derivate des Dibenzoylmethans verwendet, deren Photostabilität (Int. J. Cosm. Science j_0, 53 (1988)), nicht in ausreichendem Maße gegeben ist.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reakti¬ onen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionspro¬ dukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, bei¬ spielsweise Hydroxyradikale. Auch Undefinierte radikali¬ sche Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulett- sauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere. Singulett- sauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikali¬ scher Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive ( radikal i- sche) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls . Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Um diesen Reaktionen vorzubeugen, können den kosmetischen bzw. dermatologischen Formulierungen zusätzliche Anti- oxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Vitamin E, eine Sub¬ stanz mit bekannter antioxidativer Wirkung in Lichtschutz¬ formulierungen einzusetzen, dennoch bleibt auch hier die erzielte Wirkung weit hinter der erhofften zurück.
Aufgabe der Erfindung ist es, kosmetische, dermatologische und pharmazeutische Wirkstoffe und Zubereitungen sowie Lichtschutzformulierungen zu schaffen, die zur Prophylaxe und Behandlung lichtempfindlicher Haut, insbesondere Photodermatosen, bevorzugt PLD dienen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von Wirk¬ stoffen oder Zubereitungen, die zur Aknebehandlung dienen oder geeignet sind, zur Prophylaxe und Behandlung von lichtempfindlicher Haut, insbesondere Photodermatosen und bevorzugt der polymorphen Lichtdermatose.
Weitere Bezeichnungen für die poly orphe Lichtdermatose sind PLD, PLE, Mallorca-Akne und eine Vielzahl von wei¬ teren Bezeichnungen, wie sie in der Literatur (z.B. A. Voelckel et al, Zentralblatt Haut- und Geschlechtskrank¬ heiten (1989), 156, Seite 2), angegeben sind.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Gemische der Wirk¬ stoffe und Zubereitungen damit. Erfindungsgemäße Zubereitungen, die ein UV-Schutzmittel enthalten, werden besonders bevorzugt.
Aknemittel oder gegen Akne wirkende Wirkstoffe sind in. großer Zahl bekannt. Es können kosmetische, dermatologi¬ sche und pharmazeutische Wirkstoffe sein, die z.B. oral, parenteral oder topisch verabreicht werden können. Ihre erfindungsgemäße Wirkung ist überraschend, da Hinweise auf eine Wirkung bei Photodermatosen nicht vorliegen. Der Be¬ griff "Mallorca-Akne" ist in diesem Zusammenhang irrefüh¬ rend, da diese sogenannte "Akne" nicht zu den Akneformen gehört.
Ferner war überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirk¬ stoffe bei in der menschlichen Haut relevanten photoche¬ mischen Oxidationsprozessen wirksam sein würden.
Die Ursache der neuen erfindungsgemäßen Wirkung von Akne- mitteln ist noch nicht vollständig geklärt. Es könnte aber möglicherweise ein Zusammenhang mit der Porphyrinbildung durch Propionibakterien bestehen, die in den menschlichen Talgdrüsen vorkommen, und auch mit der Spaltung von Porphyrinen durch Enzyme.
Bevorzugte Aknewirkstoffe sind Vitamin A und Derivate, Antibiotika des Aknebehandlungsspektrums wie Clindamycin und Tratracycline, insbesondere aber solche, die antibak¬ terielle Wirkung gegen Propionibakterien aufweisen, wei¬ terhin Keratolytika wie Salicylsäure und alpha-Hydroxy- säuren und Zubereitungen, insbesondere topische Zuberei¬ tungen damit. Besonders bevorzugt werden Benzoylperoxid und insbesondere auch topische Zubereitungen damit.
Bevorzugt werden Benzoylperoxid und Zubereitungen damit, zusammen mit einem antibakteriell wirkendem Mittel, insbesondere einem antibakteriell wirkendem Aknemittel, verwendet.
Die Aknemittel werden, wenn sie erfindungsgemäß verwendet werden, in der gleichen Weise eingesetzt wie bei der Akne¬ behandlung und in den dabei bekannten Zubereitungen.
Folgende Mittel gegen Akne bzw. Propionibakterien bzw. Comedone werden besonders bevorzugt:
Vitamin A-Säure (all-trans Retinsäure), z.B. in
0,05 bis 0,025 Gew.- igen Lösungen, Cremes oder Gelen,
Benzoylperoxid, z.B. in topischen Zubereitungen wie Emulsionen, Gelen, Cremes, mit vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 2,5 bis 10 Gew.-/. Gehalt
topisch anzuwendende Antibiotika, wie
Tretracycline, Erythromycin, Clinda- mycin in Salben, Cremes, Gelen, Lösun¬ gen mit z.B. 1 bis 3 Gew.-% Wirkstoff¬ gehalt, gegebenenfalls in Kombination mit Benzoylperoxid, Tretinoin, Zink- acetat,
Salicylsäure, z.B. in topischen Zubereitungen mit 1 bis 10 Gew.-% Gehalt,
Azelainsäure, z.B. in Cremes mit 1 bis 20 Gew. vorzugsweise 15 20 6ew.-% Wirk- Stoffgehalt, oral anzuwendende Antibiotica wie
Tretracycline, Macrolide, z.B. Doxy- cyclin, Minocyclin, Erythromycin , Josamycin, z.B. mit Tagesdosen von 50 bis 1500 mg
Isotretinoin , z.B. mit Tagesdosen von 2,5 bis 40 mg
Vitamin A (Retinol), oral verabreicht z.B. bis
40 mg pro Tag
Retinolpalmitat , topisch angewendet, z.B. in Lösungen,
Cremes, Gelen mit 0,1 bis 5 Gew.-!. Wirkstoffgehalt
Cyproteron-Acetat, z.B. mit Tagesdosen von 5 bis 100 mg.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäß verwendeten Aknemittel auch Antioxydantien .
Bevorzugte Antioxydantien sind Thiole, z.B. Cystein und Cystein-Derivate, Glutathion, Cystin, N-Acetylcystein , Liponsäure, Folsäure, Ubiquinon, Phytinsäure, alpha-Hydroxysäuren wie z.B. Zitronensäure und Milchsäure, Zinksulfat, Zinkoxid, Vitamin C, Vitamin E, Carotin.
Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung enthalten Antioxidantien z.B. in Mengen von 0,01 Gew.-.ό bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-Λ bis 6 Gew.-%, insbesondere aber 2 Gew.-% bis 4 Gew.-?ό bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und damit erhaltenen Zu¬ bereitungen sind prophylaktisch wirksam, indem sie die lichtempfindliche Haut schützen und die Ausbildung von PLD verhindern oder mildern. Dazu werden sie vor der Sonnenbe¬ strahlung angewandt.
Bei z.B. Photodermatosen und manifester PLE erfolgt bei der Behandlung mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen und Zubereitungen eine Besserung der Hautzustände und ein schnelleres Abklingen z.B. der PLD oder der Photodermatosen.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und derma¬ tologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnen¬ schutzmittels vorliegen. Vorzugsweise enthalten diese zusätzlich mindestens einen UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorga¬ nisches Pigment.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zuberei¬ tungen zum Schütze der Haut vor UV-Strahlen können in ver¬ schiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser¬ in-Öl (W/0) oder vom Typ Öl-in-Wasser (0/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-öl- in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel , oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können^.B. als Lösungsmittel, verwendet werden:
Wasser oder wäßrige Lösungen
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Capryl- säure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettal¬ koholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol , Ethylen- glykolmonoethyl- oder -monobutylether , Propylen- glykolmonomethyl , -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykol onomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein. Emulsionen gemäß der Erfindung z.B. in Form einer Sonnen¬ schutzcreme oder einer Sonnenschutzmilch sind bevorzugt und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propan- diol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels , das bei ölig-alko¬ holischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholi¬ schen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Feste Stifte gemäß der Erfindung enthalten z.B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäure¬ ester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische Desodorantien sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Iso¬ butan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die vorliegende Erfindung geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Be¬ gleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW). Bevorzugt können die erfindungsgemäßen topischen Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVA- und/oder im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.- , vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-! , insbe¬ sondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
- 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher ;
- 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl )ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester ;
- Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl )ester , 4-Methoxyzi tsäureisopentylester;
- Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicyls ure(2-ethylhexyl )ester, Salicylsäure(4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester;
Derivate des Benzophenons , vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon , 2-Hydroxy-4-methoxy-4 '-methylbenzophenon, 2,2 ' -Dihydroxy-4-methoxybenzophenon ; - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester;
- 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 ' -hexyloxy)-1 ,3,5- triazin.
Als wasserlösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
- Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
- Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
- Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-0xo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methy1-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze.
Die Liste der genannten UVB-Filter, soll selbstverständ¬ lich nicht limitierend sein.
Gegenstand der Erfindung sind auch erfindungsgemäße Zube¬ reitungen mit Kombinationen eines UVA-Filters mit einem UVB-Filter bzw. erfindungsgemäße kosmetische oder dermato¬ logische Zubereitungen, welche auch einen UVB-Filter enthalten.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Wirk¬ stoffe mit UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher übli¬ cherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'- tert.Butylphenyl )-3- (4 ' -methoxyphenyl )propan-1 ,3-dion und um 1-Phenyl-3- (4 ' -isopropylphenyl )propan-1 , 3-dion . Auch diese Kombinationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombi¬ nationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVA-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Kosmetische und dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schütze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid. Auch diese Kombinationen von UVA-Filter und Pigment bzw. Zubereitungen, die diese Kombination enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet werden.
Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen .
Gegenstand der Erfindung ist auch das Verfahren zur Her¬ stellung der erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in kosmetische und dermatologische Formulierungen einarbeitet.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegenden Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Die Zubereitungen der Beispiele zeigen hervorragende Wirkung bei der Prophylaxe und Behandlung von empfind¬ licher Haut, Photodermatosen und PLD.
Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich be¬ kannter Weise, insbesondere durch Mischen der Bestand¬ teile, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur. Fett und Wasserphase werden getrennt hergestellt und gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur gemischt oder emulgiert.
Beispiel I
Hautcreme vom W/O-Typ
Fettphase: Gew.-%
Benzoylperoxid 5
Vaseline DAB 9 13
Paraffinöl
(Mineralöl 5E, Shell) 26
Cetearylalkohol/PEG-40-
Castor Oil/Natriumcetearyl- sulfat (Emulgade F, Henkel KGaA) 2,5
Wasserphase :
Glycerin DAB 9 6,3
Wasser, entmineralisiert 34,4
In die 75°C warme Fettphase wird ein Gemisch aus 6,3 Gew.-% Wollwachsalkoholen und 6,5 Gew.-% Paraffinöl gegeben. Die Fettphase wird sodann zu der 75°C warmen Wasserphase gegeben, verrührt und homogenisiert, bis eine gleichmäßige weiße Creme entstanden ist.
Beispiel I hat folgende endgültige Zusammensetzung:
Gew.-%
Vaseline DAB 9 13
Glycerin DAB 9 6,3
Wasser, entmineralisiert 29,7 Paraffinöl
(Mineralöl 5E, Shell) 37,5 Cetearylalkohol/PEG-40- Castor Oil/Natriumcetearyl- sulfat (Emulgade F, Henkel KGaA) 2,5 D
Wollwachsalkohole (Eucerit ) 6
Benzoylperoxid 5,0
Beispiel II
Hautcreme vom W/0-Typ
Fettphase: G ew . . - %
Tetracyclin-HCL 3
POE-Glycerolsorbitanoleostearat
(Arlacel 581, ICI) 8
Vaseline DAB 2 , , 8
Paraffinwachs/Paraffin 1 , 8
Ceresin 2 , , 2
Octyldodecanol
(Eutanol G, Henkel) 10
Summe Additive (Parfüm,
Konservierung, Stabilisation) 0,8
Wasserphase:
Propylenglycol 1
Glycerin 1
Magnesiumsulfat 0,7
Wasser, entmineralisiert 56,65
Die 75°C warme Fettphase wird zu der 75°C warmen Wasser¬ phase gegeben, verrührt und homogenisiert, bis eine gleichmäßige weiße Creme entstanden ist. Bei spiel I I I
Fettphase : Gew . -
Salicylsäure 5
Octyldodecanol
(Eutanol G, Henkel KGaA) 9,3
Cetearylalkohol/PEG-40-
Castor Oil/Natriumcetearyl- sulfat (Emulgade F, Henkel KGaA) 3,7
Paraffinöl
(Mineralöl eE, Shell) 1,4
Wasserphase:
Wasser, entmineralisiert 68,7
Glycerin DAB 9 4,6
Die Herstellung erfolgt, wie bei Beispiel II angegeben.
Beispiel IV
Hydrogel
Benzoylperoxid 100,0 g 2-Phenylbenzimidazo1-5-sulfonsäure,
("Eusolex 232", Merck) 27,0 g
Allantoin 2,0 g
Sorbit fl. ("Karion F", Merck) 22,0 g
"Carbopol 934", B.F. Goodrich 15,0 g
Tris (hydroxymethyl)aminomethan 27,0 g
Propylenglykol 10,0 g
Ethanol 300,0 g
Wasser 497,0 g Parfüm, Korrigentien, Additive, Antioxidantien, Stabilisatoren nach Belieben
Mit den genannten Bestandteilen wird in üblicher Weise ein Hydrogel hergestellt.
Beispiel V
Wäßriges Gel Gew.-%
Polyacrylat,
Carbomer 5984 (B.F. Goodrich) 0,25 %
Polyacrylat,
Carbomer 2984 (B.F. Goodrich) 0,45 %
PEG-20-Monostearat, Myrj 49 (ICI) 2,0 %
Benzoylperoxid 5,0 %
Polyethylenglycol 400 5,0 l
Wasser ad 100 %
Mit den Bestandteilen wird in üblicher Weise ein Gel hergestellt.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Wirkstoffen oder Zubereitungen, die zur Aknebehandlung dienen oder geeignet sind, zur Prophylaxe und Behandlung von lichtempfindlicher Haut, insbesondere Photodermatosen und bevorzugt der polymorphen Lichtder¬ matose.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich ein UV-Schutzmittel wie ein UVA-Blocker und/oder ein UVB-Blocker verwendet wird.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß zusätzlich ein Antioxydans oder mehrere Antioxydantien verwendet werden.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Benzoylperoxid und Zubereitungen damit verwendet werden, gegebenenfalls in Kombination mit einem antibak¬ teriell wirkenden Aknemittel.
EP94911877A 1993-03-15 1994-03-11 Neue verwendung von aknemitteln Withdrawn EP0689431A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4307976A DE4307976A1 (de) 1993-03-15 1993-03-15 Neue Verwendung von Aknemitteln
DE4307976 1993-03-15
PCT/EP1994/000769 WO1994021241A1 (de) 1993-03-15 1994-03-11 Neue verwendung von aknemitteln

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP0689431A1 true EP0689431A1 (de) 1996-01-03

Family

ID=6482681

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP94911877A Withdrawn EP0689431A1 (de) 1993-03-15 1994-03-11 Neue verwendung von aknemitteln

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0689431A1 (de)
JP (1) JPH08507772A (de)
DE (1) DE4307976A1 (de)
WO (1) WO1994021241A1 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19533330A1 (de) * 1995-09-11 1997-03-13 Beiersdorf Ag Gegen Hautkrebs wirksame topische Zubereitungen
DE19537027A1 (de) * 1995-10-05 1997-04-10 Beiersdorf Ag Hautpflegemittel für alte Haut
US6262117B1 (en) * 1999-02-18 2001-07-17 Allergan Sales, Inc. Method and composition for treating acne
US6596209B2 (en) 2000-08-10 2003-07-22 California Agriboard Llc Production of particle board from agricultural waste
WO2006099192A2 (en) * 2005-03-10 2006-09-21 Jr Chem, Llc Stable organic peroxide compositions
TWI541028B (zh) * 2012-01-20 2016-07-11 Kao Corp Cosmetic composition

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2096712A1 (en) * 1970-06-29 1972-02-25 Giraux Georges Steroid/b group vitamin compsns - for prevention and treatment of skin-photosensitivity disorders
US4021538A (en) * 1975-09-29 1977-05-03 Yu Ruey J Method for producing pigmentation in hair or skin
US4318907A (en) * 1978-04-04 1982-03-09 Westwood Pharmaceuticals, Inc. Method for treating acne vulgaris and compositions useful for that purpose
US4588744A (en) * 1978-09-19 1986-05-13 Mchugh John E Method of forming an aqueous solution of 3-3-Bis(p-hydroxyphenyl)-phthalide
US4256763A (en) * 1978-09-19 1981-03-17 Mchugh John E Treatment of herpes simplex infections and acne
US5008294A (en) * 1985-02-11 1991-04-16 Chemex Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating tumors with compositions of catecholic butanes
FR2501044A1 (fr) * 1981-03-04 1982-09-10 Machugh John Medicament a base de 3,3-bis-(p-hydroxyphenyl)-phtalide et son procede de preparation
FR2514643B1 (fr) * 1981-10-20 1986-07-04 Oreal Lanolate de cuivre et compositions cosmetiques anti-acneiques le contenant
LU85111A1 (fr) * 1983-12-01 1985-09-12 Oreal Composition anti-acnetique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire
LU86258A1 (fr) * 1986-01-21 1987-09-03 Rech Dermatologiques C I R D S Composes benzamido aromatique,leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
CA1315803C (en) * 1988-04-22 1993-04-06 Joseph P. Ciaudelli N-alkoxyalkylamides of hydroxyacids and skin treating compositions therewith
FI904753A0 (fi) * 1989-10-02 1990-09-27 Bristol Myers Squibb Co Emulgerade tretinoinkraemkompositioner med foerbaettrad stabilitet.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9421241A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
JPH08507772A (ja) 1996-08-20
DE4307976A1 (de) 1994-09-22
WO1994021241A1 (de) 1994-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0633017B1 (de) Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Delta-Aminolävulinsäure
EP0656774B1 (de) Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an thiolen und/oder thiolderivaten
DE4242876C2 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen zur kosmetischen und/oder dermatologischen Pflege der Haut und/oder der Hautanhangsgebilde
JP2885808B2 (ja) ソルビン酸トコフェロールと抗炎症剤を含む光保護組成物
DE4420625C1 (de) Wirkstoffkombination mit einem Gehalt an Glycerylalkylethern und kosmetische und dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
EP1194115A1 (de) Topisch anzuwendendes mittel mit schuetzender und regenerativer wirkung die idebenon enthalten
EP0688210B1 (de) Verwendung von carnosin in kombination mit urocaninsäure zur behandlung von photodermatosen
DE4444238A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden
EP0686026B1 (de) Synergistische lichtschutzkombinationen und kosmetische und dermatologische formulierungen, solche kombinationen enthaltend
DE19806947A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Carnitin und den Acylcarnitinen, und mindestens einem Chinon und oder mindestens einem Hydrochinon sowie Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Wirkstoffkombinationen
EP0586961B1 (de) Kosmetische und dermatologische Formulierungen mit einem wirksamen Gehalt an cis-Urocaninsäure
DE19615575A1 (de) Verwendung von Glucosiden und Ferulasäure als antiirritativer Wirkstoff in kosmetischen und topischen dermatologischen Zubereitungen
EP0689431A1 (de) Neue verwendung von aknemitteln
EP0786246B1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Polyglyceryl-2-Polyhydroxystearat
DE19806946A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Carnitin und den Acylcarnitinen, und mindestens einem Retinoid sowie Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Wirkstoffkombinationen
DE19806889A1 (de) Verwendung von Acyl-Carnitin
DE4405585C2 (de) Verwendung von trans-Urocaninsäure zur Behandlung oder Prophylaxe der durch oxidative Beanspuchung hervorgerufenen Hautalterung
WO2002069927A1 (de) Melatonin-vitamin-a-präparate
DE19615576A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mono- und/oder Diglucosiden des Glabridins und deren Verwendung als antiirritativer Wirkstoff in kosmetischen und topischen dermatologischen Zubereitungen
EP4065240A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus ubichinol und hyaluronsäure und kosmetische oder dermatologische zubereitungen, solche wirkstoffkombinationen enthaltend
DE19615574A1 (de) Verwendung von Mono- und/oder Diglucosiden von Gentisin als antiirritativer Wirkstoff in kosmetischen und topischen dermatologischen Zubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19950822

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IT LI NL

17Q First examination report despatched

Effective date: 19960805

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 19980914