EP0660700A1 - Procede de deformation permanente des matieres keratiniques - Google Patents

Procede de deformation permanente des matieres keratiniques

Info

Publication number
EP0660700A1
EP0660700A1 EP94921690A EP94921690A EP0660700A1 EP 0660700 A1 EP0660700 A1 EP 0660700A1 EP 94921690 A EP94921690 A EP 94921690A EP 94921690 A EP94921690 A EP 94921690A EP 0660700 A1 EP0660700 A1 EP 0660700A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
hair
composition
agents
keratinous material
cysteamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
EP94921690A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP0660700A4 (fr
Inventor
Henri Samain
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP0660700A1 publication Critical patent/EP0660700A1/fr
Publication of EP0660700A4 publication Critical patent/EP0660700A4/fr
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur

Definitions

  • the present invention relates to a new process for treating keratin materials, in particular the hair, with a view to obtaining permanent deformation of the latter, in particular in the form of permanent hair, the said process being in particular usable in the field of hair salons. hairdressing, beauty, cosmetics and the like, professionals.
  • the most usual technique for obtaining permanent deformation of the hair consists, firstly, in opening the disulfide bonds -SS- of keratin (cystine) using a composition containing an agent reducing agent (reduction step) then, after having preferably rinsed the hair thus treated, in reconstituting said disulphide bonds in a second step by applying, to the hair previously put under tension (curlers and others), an oxidizing composition (step oxidation, also called fixation) so as to finally give the hair the desired shape.
  • step oxidation also called fixation
  • the reducing compositions which can be used for carrying out the first step of a perming operation generally contain, as reducing agents, sulfites, bisulfites or, preferably, thiols.
  • reducing agents sulfites, bisulfites or, preferably, thiols.
  • cysteine and its various derivatives cysteamine and its derivatives, thiolactic acid, thioglycolic acid and its esters, in particular glycerol monothioglycolate, and thioglycerol.
  • thioglycolic acid is particularly effective, and thus constitutes the reference compound permanently for reducing the disulfide bonds of keratin; cysteine, on the other hand, produces a much weaker odor than that of thioglycolic acid or glycerol monothioglycolate, but the degree of crimp obtained is unfortunately lower and far from being completely satisfactory.
  • the present invention aims in particular to solve the above problems.
  • the present invention aims to propose a new treatment process suitable for the permanent deformation of keratin materials and which makes it possible to dispense with the implementation of the conventional steps of fixing by oxidizing agents.
  • a composition containing cysteine and / or cysteamine and / or a salt thereof is applied to the keratin material to be treated, the pH of said composition being between 9 and 10 when the latter contains cysteine or between 8 and 9 when it contains cysteamine, the means (such as for example rollers, hair curlers and the like) necessary for the mechanical tensioning of the keratinous material being used before, during or after said application ,
  • the method according to the invention is particularly suitable for obtaining permed hair.
  • the method according to the invention has the main advantages, inter alia, of driving, and this without releasing unpleasant odors on the one hand and in a non-irritating manner for the skin and / or scalp on the other hand, to hair not discolored or substantially not discolored, mechanically resistant, and showing fine crimps.
  • This last point is all the more unexpected and surprising since the "reducing" agents, and in particular cysteine, used in the context of the present invention are known to give insufficient crimps when they are used under conventional conditions. of implementing methods based on the reduction-oxidation operations mentioned above.
  • the reducing agents used in the context of the process according to the invention are cysteine, of formula (1):
  • cosmetically acceptable salts of the products (1) and (2) above there may be mentioned more particularly hydrochlorides, hydrobromides, citrates, acetates and sulfates.
  • cysteine is used as the reducing agent.
  • reducing agents are generally used in cosmetically acceptable compositions, which are moreover already well known per se in the existing state of the art of crimping formulations intended to carry out the first step (reduction) of a perm operation.
  • surfactants of non-ionic, anionic, cationic or amphoteric type and among these, mention may be made of alkylsulphates, alkylbenzenesulphates , alkylethersulfates, alkylsulfonates, quaternary ammonium salts, alkylbetaines, oxyethylenated alkylphenols, fatty acid alkanolamides, esters of oxyethylenated fatty acids as well as other nonionic surfactants of the hydroxypropylether type.
  • the reducing composition contains at least one surfactant, this is generally present at a maximum concentration of 30% by weight, and preferably between 0.5 and 10% by weight, relative to the total weight of the reducing composition .
  • the reducing composition may also contain a treating agent of cationic, anionic, nonionic or amphoteric nature.
  • treating agents include those described in French patent applications Nos. 2,598,613 and 2,470,596. It is also possible to use, as treating agents, volatile or non-linear or cyclic silicones and their mixtures, the polydimethylsiloxanes, quaternized polyorganosiloxanes such as those described in French patent application No. 2,535,730, polyorganosiloxanes with aminoalkyl groups modified by alkoxycarbonyalkyl groups such as those described in US patent No.
  • polyorganosiloxanes such as polydimethylsiloxane-polyoxyalkyl copolymer of the dimethicone copolyol type, a polydimethylsiloxane with stearoxy- (stearoximethicone) groupings, a polydimethylsiloxane-dialkylammonium acetate copolymer or a polydimethyl-siloxane polyalkylbetaine copolymer described in British patent application 2 n ° 2 197 modiloxylox 2 organoxides; by mercapto or mercaptoalkyl groups such as those described in French patent No. 1,530,369 and in European patent application No. 295,780, as well as silanes such as stearoxytrimethylsilane.
  • polydimethylsiloxane-polyoxyalkyl copolymer of the dimethicone copolyol type a polydimethylsiloxane with stear
  • the reducing composition may also contain other treating ingredients such as cationic polymers such as those used in the compositions of French patents No. 79.32078 (FR-A- 2 472 382) and 80.26421 (FR-A- 2 495 931), or also cationic polymers of the ionene type such as those used in the compositions of Luxembourg patent n ° 83703, basic amino acids (such as lysine, arginine) or acids (such as glutamic acid, aspartic acid) , peptides and their derivatives, protein hydrolysates, waxes, bulking and penetrating agents or making it possible to reinforce the effectiveness of the reducing agent such as the SÎO2 / PDMS (polydimethylsiloxane) mixture, dimethylisosorbitol, urea and its derivatives, pyrrolidone, N-alkylpyrrolidones, thiamorpholinone, alkylene glycol or dialkylene glycol alkyl ethers such as
  • the pH of the reducing composition can be obtained and / or conventionally adjusted by adding either basifying agents, such as **, for example ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine, propanediamine-1, 3, an alkali or ammonium carbonate or bicarbonate, an organic carbonate such as guanidine carbonate, or alternatively an alkali hydroxide, all these compounds can of course be taken alone or as a mixture, either of acidifying agents such as by for example hydrochloric acid, acetic acid, lactic acid or boric acid.
  • the reducing agents mentioned above are generally present at a concentration which can be between 1 and 30% by weight, and preferably between 5 and 20% by weight relative to the total weight of the reducing composition.
  • the reducing composition may be in the form of a lotion, thickened or not, a cream, a gel, or any other suitable form.
  • the reducing composition can also be of the exothermic type, that is to say causing a certain heating during application to the hair, which brings pleasure to the person who undergoes the perm or straightening.
  • the reducing composition can also contain a solvent such as for example ethanol, propanol, or isopropanol or also glycerol at a maximum concentration of 20% relative to the total weight of the composition.
  • a solvent such as for example ethanol, propanol, or isopropanol or also glycerol at a maximum concentration of 20% relative to the total weight of the composition.
  • the vehicle for the compositions is preferably water or an aqueous-alcoholic solution of a lower alcohol such as ethanol, isopropanol or butanol.
  • the reducing composition is preferably in the form of a thickened cream so as to keep the hair as straight as possible.
  • These creams are produced in the form of "heavy" emulsions, for example based on glyceryl stearate, glycol stearate, self-emulsifying waxes, fatty alcohols, etc.
  • liquids or gels containing thickening agents such as carboxyvinyl polymers or copolymers which "stick" the hair and keep it in the smooth position during the setting time.
  • compositions can also be in so-called “self-neutralizing” or even “self-regulated” form and in this case, the reducing agents of general formula (1) and (2) are associated with at least one disulfide known for its use in a reducing composition for self-neutralizing perm.
  • disulfides include dithioglycolic acid, dithioglycerol, cystamine, N, N'-diacetyl-cystamine, cystine, pantethine, and the disulphides of N- (mercapto-alkyl) ⁇ - hydroxyalkylamides described in European patent application EP 354 835, the disulphides of N-mono or N, N-dialkylmercapto-4 butyramides described in patent application EP 368 763, the disulphides of aminomercapto-alkylamides described in the application for EP 403 267, and the disulphides of the alkylaminomercaptoalkylamides described in patent application EP 432 000. These disulphides are generally present in a molar ratio of 0.5 to 2.5, and preferably 1 to 2, relative to the 'reducing agent (see US Patent 3,768,490).
  • step (i) the compositions containing the reducing agent (s) of formulas (1) or (2) given above, or one of their salts, are then applied to the hair to be treated, which will preferably have been previously wet.
  • This application can be carried out before, during or after the usual step of tensioning the hair in a form corresponding to the final shape desired for the latter (curls for example), this step being itself capable of being implemented by any means, mechanical in particular, suitable and known per se for keeping hair under tension, such as, for example, rollers, curlers and the like.
  • the hair is subjected to a heat treatment, that is to say heating.
  • the heating temperature is generally between 30 and 60 ° C. This heating allows the final degree of hair crimp to be adjusted as desired.
  • this operation can be carried out using a hairdressing helmet, a hair dryer, an infrared ray dispenser, or any other conventional heating appliance.
  • step (iii) the hair impregnated with a reducing composition is then rinsed thoroughly, generally with water.
  • a fourth absolutely essential step of the treatment method according to the invention (step (iv)) the hair thus rinsed is then left in a rest or waiting phase for a time of between 10 and 60 min.
  • this rest (or waiting) phase of the rinsed hair is preferably between 15 and 30 min. It is generally carried out by leaving the wet hair from the rinsing to stand in the open air (ambient temperature), but is preferably carried out at a higher temperature, in particular between 30 and 60 ° C. It will be noted that this step can be carried out until perfectly dry hair is obtained, the method according to the invention then being similar in this case (except in terms of the result) to the so-called "styling" methods.
  • step (v) mechanical means (rollers, curlers and the like) are removed from the hair which kept the hair under tension and in the desired shape throughout the treatment. , whereby one can finally obtain a hair having for example beautiful permanent curls (in particular water resistant), and this without having to implement a chemical fixing step (oxidation).
  • step (v) above retractal of the mechanical means for tensioning the hair
  • step (v) above retractal of the mechanical means for tensioning the hair
  • the removal of the rollers is carried out on already perfectly dry hair
  • the implementation of a new rinsing step proves to be important if one wishes to obtain a fine crimp.
  • the procedure is as follows: the above reducing composition is applied to coiled and damp hair (diameter of the rollers: 9 mm); then a plastic cap is placed on the hair (which makes it possible to avoid drying the hair during the next heating step) which is then installed under an infrared dispenser (40 ° C.) for 15 minutes; then remove the cap and rinse thoroughly and thoroughly with water; the hair is then left to stand on the rollers for 15 minutes; then the rollers are removed (unwinding); finally, rinse again with water.
  • a wick n ° 2 is then obtained having too small crimps, the average radius of curvature of which is 6 cm.
  • Example 3 The procedure is as in Example 3, except that the treatment which is repeated six times also comprises this time an additional fixing (oxidation) step carried out by means of a solution of hydrogen peroxide at 8 V and at pH 3 (acidity provided by addition of citric acid) which is left to act for 5 minutes, this additional step being inserted just between the first rinsing step and the unwinding step.
  • an additional fixing (oxidation) step carried out by means of a solution of hydrogen peroxide at 8 V and at pH 3 (acidity provided by addition of citric acid) which is left to act for 5 minutes, this additional step being inserted just between the first rinsing step and the unwinding step.
  • Example 4 The treatment which is indicated in Example 4 is repeated twice identically (addition of a fixing step using hydrogen peroxide).
  • Example 1 The procedure for the treatment given in Example 1 is repeated five times identically and on the same hair.
  • a strand No. 7 is thus finally obtained in which the rate of keratocysteic acid has been measured equal to 0.8% by weight, that is to say a value strictly equal to the initial rate of keratocysteic acid in the hair. departure (before any treatment).
  • a reducing composition containing 9.2 g of thioglycolic acid brought to pH 8 is applied to the coiled hair (roller diameter: 9 mm), 5 by adding ammonia; we put a plastic cap; we wait 15 minutes; remove the cap and then rinse with water; applying a fixing composition (oxidation) as described in Example 4-; leave to act for 5 minutes; the rollers are removed and finally the hair is rinsed again with water.
  • the procedure is as in Example 9, except that the waiting period of 15 min (step (iv) of the method according to the invention) is carried out under an infrared heat dispenser keeping the hair at an average temperature about 45 ° C.
  • the first waiting phase (just after the application of the reducing composition) is carried out for 20 min under the heat dispenser
  • Example 1 The procedure is as in Example 11, except that the first exposure time is 10 minutes and the second exposure time is 20 minutes. As in Example 1, hair is obtained having a fine crimp.
  • the operating mode here is as follows: 1) it is wound on hollow rollers (20 mm in diameter) and sufficiently ventilated to allow air to pass from the inside to the outside of the rollers, hair previously washed and still wet, 2) the composition given in Example 1 is applied to the coiled hair (100 ml of lotion per 100 g of hair), 3) a plastic cap is placed on the hair, 4) the whole is placed under a dispenser infrared heat (45 ° C), 5) leave to stand under the heat dispenser for 15 minutes, 6) remove the dispenser and then the cap, 7) rinse with water, 8) place the assembly under a hot air dispenser (50 ° C), 9) the assembly is left to stand until the hair has completely dried, 10) the rollers are removed, 11) a brush is applied to replace the hair.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L'invention concerne un nouveau procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des cheveux, en vue d'obtenir une déformation permanente de ces dernières, en particulier sous la forme de cheveux permanentés, ledit procédé étant caractérisé par le fait qu'il comporte les étapes suivantes: (i) on applique sur la matière kératinique à traiter une composition contenant de la cystéïne et/ou de la cystéamine et/ou un de leurs sels, le pH de ladite composition étant compris entre 9 et 10 lorsque celle-ci contient de la cystéïne ou entre 8 et 9 lorsque celle-ci contient de la cystéamine, les moyens (rouleaux) nécessaires à la mise sous tension mécanique de la matière kératinique étant mis en ÷uvre avant, pendant ou après ladite application, (ii) on soumet ensuite la matière kératinique ainsi traitée à un traitement thermique (chauffage) conduit à une température comprise entre 30 et 60 °C, (iii) puis on rince la matière kératinique ainsi traitée, (iv) on laisse ensuite reposer la matière kératinique ainsi rincée, (v) et enfin on sépare la matière kératinique ainsi reposée des moyens de mise sous tension utilisés à l'étape (i). Le procédé selon l'invention permet, entre autres avantages, de s'affranchir de l'emploi d'agents d'oxydation (fixation).

Description

PROCEDE DE DEFORMATION PERMANENTE DES MATIERES
KERATINIQUES
La présente invention concerne un nouveau procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des cheveux, en vue d'obtenir une déformation permanente de ces dernières, en particulier sous la forme de cheveux permanentes, ledit procédé étant notamment utilisable dans le domaine des salons de coiffure, de beauté, de cosmétique et analogues, professionnels.
On sait que la technique la plus usuelle pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures -S-S- de la kératine (cystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur (étape de réduction) puis, après avoir de préférence rincé la chevelure ainsi traitée, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant, sur les cheveux préalablement mis sous tension (bigoudis et autres), une composition oxydante (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner finalement aux cheveux la forme recherchée. Cette technique permet ainsi de réaliser indifféremment soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage. La nouvelle forme imposée aux cheveux par un traitement chimique tel que ci-dessus est éminemment durable dans le temps et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou par shampooings, et ceci par opposition aux simples techniques classiques de déformation temporaire, telles que de mise en pli.
Les compositions réductrices utilisables pour la mise en oeuvre de la première étape d'une opération de permanente contiennent généralement, à titre d'agents réducteurs, des sulfites, des bisulfites ou, de préférence, des thiols. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont la cystéïne et ses divers dérivés, la cysteamine et ses dérivés, l'acide thiolactique, l'acide thioglycolique ainsi que ses esters, notamment le monothioglycolate de glycérol, et le thioglycérol. A cet égard, et bien que possédant une odeur désagréable, l'acide thioglycolique est particulièrement efficace, et constitue ainsi le composé de référence en permanente pour réduire les liaisons disulfures de la kératine ; la cystéïne, quant à elle, produit une odeur beaucoup plus faible que celle de l'acide thioglycolique ou du monothioglycolate de glycérol, mais le degré de frisure obtenu est malheureusement inférieur et loin d'être totalement satisfaisant.
Concernant les compositions oxydantes nécessaires à la mise en oeuvre de l'étape de fixation, on fait le plus souvent appel, dans la pratique, à des compositions à base d'eau oxygénée. Or, il s'avère que l'emploi d'eau oxygénée présente notamment pour inconvénient de conduire à une dégradation plus ou moins marquée de la couleur originelle de la chevelure.
En outre, et en particulier dans le cas où l'agent réducteur utilisé est l'acide thioglycolique, on observe que la succession des cycles réduction - oxydation (i.e. d'opérations de permanente) sur le cheveu conduit, de manière néfaste, à une dégradation progressive non seulement de la couleur de ce dernier (décoloration) mais également de sa tenue mécanique (diminution de l'énergie de rupture) en particulier due à une augmentation significative du taux d'acide kératocystéique dans le cheveu traité.
La présente invention a notamment pour but de résoudre les problèmes ci- dessus.
Plus précisément encore, la présente invention a pour but de proposer un nouveau procédé de traitement convenant à la déformation permanente des matières kératiniques et qui permette de s'affranchir de la mise en oeuvre des étapes classiques de fixation par des agents oxydants.
Elle a également pour but de proposer un procédé tel que ci-dessus qui permette en outre d'obtenir des frisures de haute qualité.
Elle a également pour but de proposer un procédé tel que ci-dessus qui permette de limiter, voire supprimer, la dégradation mécanique du cheveu, après répétition du traitement.
Elle a aussi pour but de proposer un procédé tel que ci-dessus, limitant, voire supprimant, la décoloration du cheveu.
Elle a enfin pour but de proposer un procédé tel que ci-dessus qui soit, globalement, peu odorant d'une part, et peu irritant pour la peau et/ou le cuir chevelu d'autre part. Or, il a été trouvé par la demanderesse que ces buts, et d'autres, pouvaient être atteints avec succès en procédant à une sélection convenable de la composition dite réductrice de départ associée à un mode opératoire particulier de mise en oeuvre de cette composition. Cette découverte est à la base de la présente invention.
Ainsi, il est maintenant proposé selon la présente invention un nouveau procédé de traitement convenant à la déformation et/ou la mise en forme, et ceci de manière permanente, des matières kératiniques, et en particulier des cheveux, ledit procédé étant caractérisé par le fait qu'il comprend les étapes suivantes :
(i) on applique sur la matière kératinique à traiter une composition contenant de la cystéïne et/ou de la cysteamine, et/ou un de leur sels, le pH de ladite composition étant compris entre 9 et 10 lorsque celle-ci contient de la cysteine ou entre 8 et 9 lorsque celle-ci contient de la cysteamine, les moyens (tels que par exemple rouleaux, bigoudis et analogues) nécessaires à la mise sous tension mécanique de la matière kératinique étant mis en oeuvre avant, pendant ou après ladite application,
(ii) on soumet ensuite la matière kératinique ainsi traitée à un traitement thermique conduit à une température comprise entre 30 et 60 °C,
(iii) puis on rince la matière kératinique ainsi traitée,
(iv) on laisse ensuite reposer la matière kératinique ainsi rincée pendant un temps compris entre 10 et 60 mn,
(v) et enfin on sépare la matière kératinique ainsi reposée des moyens (rouleaux et autres) de mise sous tension utilisés à l'étape (i).
Le procédé selon l'invention convient particulièrement bien à l'obtention d'une chevelure permanentée.
Appliqué sur une chevelure saine, et même répété plusieurs fois, le procédé selon l'invention présente pour avantages principaux, entre autres, de conduire, et ceci sans dégagement d'odeurs désagréables d'une part et d'une façon non irritante pour la peau et/ou le cuir chevelu d'autre part, à des cheveux non décolorés ou substantiellement non décolorés, résistants mécaniquement, et présentant de belles frisures. Ce dernier point est d'autant plus inattendu et surprenant que les agents "réducteurs", et en particulier la cystéïne, utilisés dans le cadre de la présente invention sont réputés pour donner des frisures insuffisantes lorsqu'ils sont mis en oeuvre dans les conditions classiques de mise en oeuvre des procédés basés sur les opérations dé réduction-oxydation mentionnées ci-avant.
Mais d'autres caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description détaillée qui va suivre, ainsi que des divers exemples concrets, mais nullement limitatifs, destinés à l'illustrer.
Bien que l'exposé qui suit s'articule essentiellement autour du cas particulier du traitement du cheveu, on notera ici que le procédé selon l'invention est applicable à toute matière kératinique en général, notamment cils, moustaches, poils, laine et autres.
Les agents réducteurs utilisés dans le cadre du procédé selon l'invention sont la cystéïne, de formule (1) :
HS-CH2-CH-COOH (1)
NU L2,
et la cysteamine, de formule (2)
HS-CH2-CH2-NH2 (2)
ou un de leurs sels.
Parmi les sels cosmétiquement acceptables des produits (1) et (2) ci-dessus, on peut plus particulièrement mentionner les chlorhydrates, les bromhydrates, les citrates, les acétates et les sulfates. De manière préférée, on utilise comme agent réducteur la cysteine.
Bien que les agents ci-dessus soient dénomés ici, par pure commodité, agents "réducteurs", il n'est pas certain que, dans les conditions particulières du procédé selon l'invention, ils exercent effectivement une fonction de réduction de la matière kératinique sur laquelle ils sont appliqués (ouverture des liaisons -S-S-).
Ces agents réducteurs sont généralement mis en oeuvre dans des compositions cosmétiquement acceptables, lesquelles sont par ailleurs déjà bien connues en soi dans l'état de l'art existant des formulations frisantes destinées à réaliser la première étape (réduction) d'une opération de permanente. Ainsi, à titre d'additifs usuels et classiques, utilisables seuls ou en mélanges, on peut plus particulièrement mentionner les agents tensioactifs de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer les alkylsulfates, les alkylbenzenesulfates, les alkylethersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers.
Lorsque la composition réductrice contient au moins un agent tensioactif, celui-ci est généralement présent à une concentration maximale de 30 % en poids, et de préférence comprise entre 0,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition réductrice.
Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition réductrice peut également contenir un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère.
Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les demandes de brevets français n° 2 598 613 et 2 470 596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français n° 2 535 730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n° 4 749 732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymère polydiméthylsiloxane-polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy- (stéaroxydiméthicone), un copolymère polydiméthylsiloxane-dialkylammonium acétate ou un copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaïne décrits dans la demande de brevet britannique n° 2 197 352, des polysiloxanes organo modifés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n° 1 530 369 et dans la demande de brevet européen n° 295 780, ainsi que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane.
La composition réductrice peut également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n° 79.32078 (FR-A- 2 472 382) et 80.26421 (FR-A- 2 495 931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n° 83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration ou permettant de renforcer l'efficacité du réducteur tels que le mélange SÎO2/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les N-alkyl- pyrrolidones, la thiamorpholinone, les alkylethers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylène glycol, le monométhyléther de dipropylène glycol, le monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, des alcanediols en C3-C6 tels que par exemple le propanediol-1 ,2 et le butanediol-1 ,2, l'imidazolidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires ainsi que des parfums et des conservateurs.
Le pH de la composition réductrice peut être obtenu et/ou ajusté classiquement par ajout soit d'agents basifiants, tels** que par exemple l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la propanediamine-1,3, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un carbonate organique tel que le carbonate de guanidine, ou bien encore un hydroxyde alcalin, tous ces composés pouvant bien entendu être pris seuls ou en mélange, soit d'agents acidifiants tels que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique ou l'acide borique. Dans les compositions réductrices de permanente utilisables dans le cadre de l'invention, les agents réducteurs mentionnés ci-avant sont généralement présents à une concentration qui peut être comprise entre 1 et 30 % en poids, et de préférence entre 5 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
La composition réductrice peut se présenter sous la forme d'une lotion, épaissie ou non, d'une crème, d'un gel, ou de toute autre forme appropriée.
La composition réductrice peut être également du type exothermique, c'est-à-dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux, ce qui apporte un agrément à la personne qui subit la permanente ou le défrisage.
La composition réductrice peut également contenir un solvant tel que par exemple de l'éthanol, du propanol, ou de l'isopropanol ou encore du glycérol à une concentration maximale de 20 % par rapport au poids total de la composition.
Le véhicule des compositions est de préférence l'eau ou une solution hydroalcoolique d'un alcool inférieur tel que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol.
Lorsque les compositions sont destinées à une opération de défrisage ou de décrêpage des cheveux, la composition réductrice est de préférence sous forme d'une crème épaissie de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions "lourdes", par exemple à base de stéarate de glycéryle, de stéarate de glycol, de cires auto-émulsionnables, d'alcools gras, etc.
On peut également utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou des copolymères carboxyvinyliques qui "collent" les cheveux et les maintiennent dans la position lisse pendant le temps de pose.
Enfin, les compositions peuvent être également sous forme dite "auto- neutralisante" ou encore "auto-régulée" et dans ce cas, les agents réducteurs de formule générale (1) et (2) sont associés à au moins un disulfure connu pour son utilisation dans -une composition réductrice pour permanente auto-neutralisante. Parmi de tels disulfures connus, on peut notamment mentionner l'acide dithioglycolique, le dithioglycérol, la cystamine, la N, N'-diacétyl-cystamine, la cystine, la pantéthine, et les disulfures des N-(mercapto-alkyl) ω-hydroxy- alkylamides décrits dans la demande de brevet européen EP 354 835, les disulfures des N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4 butyramides décrits dans la demande de brevet EP 368 763, les disulfures des aminomercapto-alkylamides décrits dans la demande de brevet EP 403 267, et les disulfures des alkylaminomercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP 432 000. Ces disulfures sont généralement présents dans un rapport molaire de 0,5 à 2,5, et de préférence de 1 à 2, par rapport à l'agent réducteur (voir brevet US 3 768 490).
Conformément à la première étape du procédé selon la présente invention (étape (i)), les compositions contenant le ou les agents réducteurs de formules (1) ou (2) données ci-avant, ou un de leurs sels, sont alors appliquées sur les cheveux à traiter, lesquels auront été de préférence préalablement mouillés. Cette application peut être réalisée avant, pendant ou après l'habituelle étape de mise sous tension des cheveux sous une forme correspondant à la forme finale désirée pour ces derniers (boucles par exemple), cette étape pouvant elle-même être mise en oeuvre par tout moyen, mécanique notamment, approprié et connu en soi pour maintenir sous tension des cheveux, tels que par exemple rouleaux, bigoudis et analogues.
Après application de la composition réductrice, on soumet la chevelure à un traitement thermique, c'est-à-dire un chauffage. Dans ce cas, la température de chauffage est généralement comprise entre 30 et 60°C. Ce chauffage permet d'ajuster à volonté le degré final de frisure du cheveu. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche cheveux, d'un dispensateur de rayons infra-rouges, ou de tout autre appareil chauffant classique.
Avant de procéder à l'étape suivante -de rinçage, il convient, de manière classique, de laisser reposer pendant quelques minutes, généralement entre 2 et 30 mn, de préférence entre 5 et 20 mn, la chevelure sur laquelle a été appliquée la composition réductrice, et ceci de façon à bien laisser le temps au réducteur d'agir correctement sur les cheveux; pendant cette phase d'attente, qui intègre l'étape de chauffage mentionnée ci-avant, on prend soin que les cheveux ne sèchent pas complètement et restent ainsi humides jusqu'au moment de la mise en oeuvre de l'étape suivante (utilisation possible de bonnets, de gels de protection par exemple).
Dans une troisième étape indispensable du procédé selon l'invention (étape (iii)), les cheveux imprégnés de composition réductrice sont ensuite rincés soigneusement, généralement à l'eau.
Selon une quatrième étape absolument essentielle du procédé de traitement selon l'invention (étape (iv)), les cheveux ainsi rincés sont ensuite laissés dans une phase de repos ou d'attente pendant un temps compris entre 10 et 60 mn. Comme le montreront clairement les exemples donnés ci-après, si l'on supprime cette étape, il n'est pas possible d'obtenir de frisure correcte. Selon l'invention, cette phase de repos (ou d'attente) des cheveux rincés est de préférence comprise entre 15 et 30 mn. Elle est généralement conduite en laissant reposer à l'air libre (température ambiante) les cheveux mouillés issus du rinçage, mais est de préférence conduite à température plus élevée, notamment comprise entre 30 et 60 °C. On notera que cette étape peut être conduite jusqu'à l'obtention de cheveux parfaitement secs, le procédé selon l'invention s'apparentant alors dans ce cas (sauf au niveau du résultat) aux procédés dits de "mise en plis".
Enfin, dans la dernière étape du procédé selon l'invention (étape (v)), on enlève de la chevelure les moyens mécaniques (rouleaux, bigoudis et analogues) qui maintenaient sous tension et dans la forme désirée les cheveux tout au long du traitement, ce par quoi l'on peut obtenir finalement une chevelure présentant par exemple de belles boucles permanentes (en particulier résistantes à l'eau), et ceci sans avoir eu à mettre en oeuvre d'étape chimique de fixation (oxydation).
Hormis le cas particulier du procédé type "mise en plis" évoqué ci-dessus, on notera que, avant ou après la mise en oeuvre de l'étape (v) ci-dessus (retrait des moyens mécaniques de mise sous tension du cheveu), il est possible de mettre en oeuvre une nouvelle étape de rinçage à l'eau des cheveux. Lorsque le retrait des rouleaux est réalisé sur des cheveux déjà parfaitement secs, la mise en oeuvre d'une nouvelle étape de rinçage s'avère importante si l'on veut espérer obtenir une belle frisure.
Des exemples concrets illustrant l'invention vont maintenant être donnés. Aux fins d'une comparaison significative, les mêmes cheveux de départ (avant traitement) ont été utilisés pour tous les exemples. Exemple 1 (invention)
On utilise une composition réductrice présentant les caractéristiques suivantes :
- cystéïne 12,2 g
- monoéthanolamine qs pH 9,5
- eau déminéralisée qs 100 g
Le mode opératoire est le suivant : on applique sur des cheveux enroulés et humides (diamètre des rouleaux : 9 mm) la composition réductrice ci-dessus ; puis on pose un bonnet en plastique sur la chevelure (ce qui permet d'éviter le séchage des cheveux pendant l'étape suivante de chauffage) qui est alors installée sous un dispensateur d'infrarouges (40 °C) pendant 15 minutes ; puis on enlève le bonnet et on rince abondamment et soigneusement à l'eau ; on laisse ensuite les cheveux reposer sur les rouleaux pendant 15 minutes ; puis on retire les rouleaux (déroulage) ; enfin, on rince une nouvelle fois à l'eau.
On obtient ainsi finalement une mèche n° 1 présentant une belle frisure. En mesurant à mi-longueurs les rayons de courbures moyens des boucles obtenues, on note un excellent rayon de courbure de 1 ,33 cm.
Exemple 2 (comparatif)
On procède comme à l'exemple 1 , à cette différence près que les rouleaux sont ici retirés immédiatement après le premier rinçage.
On obtient alors une mèche n° 2 présentant des frisures trop faibles, dont le rayon de courbure moyen mesuré est de 6 cm.
Exemple 3 (invention)
On répète six fois à l'identique, et sur la même chevelure, le mode opératoire du traitement donné à l'exemple 1. On obtient ainsi finalement une mèche n° 3, présentant les coordonnées trichromatiques L, a, b (mesurées sur colorimètre MINOLTA CHROMA METER CR 200) suivantes :
L = 19,5 ; a = 2,22 ; b = 2,32
Exemple 4 (comparatif)
On procède comme à l'exemple 3, à cette différence près que le traitement qui est répété six fois comprend en outre cette fois une étape supplémentaire de fixation (oxydation) opérée au moyen d'une solution d'eau oxygénée à 8 V et à pH 3 (acidité apportée par ajout d'acide citrique) que l'on laisse agir 5 mn, cette étape supplémentaire venant s'intercaler juste entre l'étape de premier rinçage et l'étape de déroulage.
On obtient ainsi finalement une mèche n° 4, présentant les coordonnées chromatiques suivantes (même appareillage de mesure qu'à l'exemple 3) :
L = 20,89 ; a = 3,85 ; b = 4,64
Cette mèche est donc beaucoup plus décolorée que la mèche n° 3 obtenue à l'exemple 3.
Exemple 5 (invention)
On répète deux fois à l'identique, et sur la même chevelure, le mode opératoire du traitement donné à l'exemple 1.
On obtient ainsi finalement une mèche n° 5 constituée de cheveux dont l'énergie moyenne de rupture (sur 20 mesures) est égale à 4, 1.10-3 j. (mesure effectuée cheveu à cheveu au moyen d'un extensiomètre INSTRON 1122; vitesse d'étirement: 100 mm/min; distance entre mortaises: 2 cm). Exemple 6 (comparatif)
On répète deux fois à l'identique le traitement qui est indiqué à l'exemple 4 (ajout d'une étape de fixation au moyen d'eau oxygénée).
On obtient ainsi finalement une mèche n° 6 constituée de cheveux dont l'énergie moyenne de rupture est égale à 3,77.10~3 J (appareillage et paramètres identiques à ceux de l'exemple 5).
Cette mèche est donc beaucoup moins résistante que la mèche n° 5 obtenue à l'exemple 5 (ΔE = 8%).
Exemple 7 (invention)
On répète cinq fois à l'identique, et sur la même chevelure, le mode opératoire du traitement donné à l'exemple 1.
On obtient ainsi finalement une mèche n° 7 dans laquelle le taux d'acide kératocystéique a été mesuré égal à 0,8 % en poids, c'est-à-dire une valeur rigoureusement égale au taux initial d'acide kératocystéique dans les cheveux de départ (avant tout traitement).
Exemple 8 (comparatif)
On répète cinq fois à l'identique, et sur la même chevelure, le traitement suivant : on applique sur les cheveux enroulés (diamètre des rouleaux : 9 mm) une composition réductrice contenant 9,2 g d'acide thioglycolique porté à pH 8,5 par ajout d'ammoniaque ; on pose un bonnet en plastique ; on attend 15 minutes ; on enlève le bonnet puis on rince à l'eau ; on applique une composition fixante (oxydation) telle que décrite à l'exemple 4- ; on laisse agir 5 minutes ; on retire les rouleaux et enfin on rince encore une fois à l'eau les cheveux.
On obtient ainsi finalement une mèche n° 8 dans laquelle le taux d'acide kératocystéique est égal à 5,3 % en poids, c'est à dire un taux bien supérieur à celui de l'exemple 7. Exemple 9 (invention)
On procède comme à l'exemple 1 , à cette différence près que l'on inverse ici l'ordre de mise en oeuvre entre la dernière étape de rinçage et l'étape de retrait des rouleaux (rinçage puis retrait).
Comme à l'exemple 1 , on obtient là encore des cheveux présentant une belle frisure.
Exemple 10 (invention)
On procède comme à l'exemple 9, à cette différence près que la phase d'attente de 15 mn (étape (iv) du procédé selon l'invention) est conduite sous un dispensateur de chaleur à infrarouge maintenant les cheveux à une température moyenne de l'ordre de 45°C.
Comme à l'exemple 1 , on obtient des cheveux présentant une belle frisure.
Exemple 11 (invention)
On procède comme à l'exemple 10, à ces différences près que :
- la première phase d'attente (juste après l'application de la composition réductrice) est conduite pendant 20 mn sous le dispensateur de chaleur,
- et la deuxième phase d'attente (juste après le premier rinçage) est conduite pendant 10 mn sous le dispensateur.
Comme à l'exemple 1 , on obtient des cheveux présentant une belle frisure.
Exemple 12 (invention)
On procède comme à l'exemple 11 , à ces différences près que le premier temps de pose est de 10 mn et le deuxième temps de pose est de 20 mn. Comme à l'exemple 1 , on obtient des cheveux présentant une belle frisure.
Exemple 13 (invention)
Cet exemple a pour but d'illustrer l'invention dans le cadre d'un procédé type "mise en plis" mais conduisant néanmoins à des cheveux permanentes.
Le mode opératoire est ici le suivant :1) on enroule sur des rouleaux creux (20 mm de diamètre) et assez aérés pour laisser passer l'air de l'intérieur vers l'extérieur des rouleaux, des cheveux préalablement lavés et encore humides, 2) on applique sur les cheveux enroulés la composition donnée à l'exemple 1 (100 ml de lotion pour 100 g de cheveux), 3) on place un bonnet en plastique sur les cheveux, 4) on place l'ensemble sous un dispensateur de chaleur à infra-rouge (45°C), 5) on laisse poser, sous le dispensateur de chaleur, pendant 15 mn, 6) on enlève le dispensateur puis le bonnet, 7) on rince à l'eau, 8) on place l'ensemble sous un dispensateur d'air chaud (50°C), 9) on laisse poser l'ensemble jusqu'à séchage total des cheveux, 10) on enlève les rouleaux, 11) on donne un coup de brosse pour replacer les cheveux.
On obtient finalement des cheveux secs et très gonflants. Après lavage à l'eau, les cheveux présentent une belle frisure.
Exemple 14 (invention)
On procède comme à l'exemple 10, mais en mettant cette fois en oeuvre la composition suivante :
- cystéïne 7g - monoéthanolamine qs pH 9,7
- eau déminéralisée qs 100g
On obtient finalement des cheveux présentant une belle frisure. Exemple 15 (invention)
On procède comme à l'exemple 10, mais en mettant cette fois en oeuvre la composition suivante : - chlorhydrate de cysteamine 11g
- monoéthanolamine qs pH 9
- eau déminéralisée qs 100g
On obtient finalement des cheveux présentant une belle frisure.

Claims

REVENDICATIONS
1 - Procédé de traitement pour la déformation permanente des matières kératiniques, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes :
(i) on applique sur la matière kératinique à traiter une composition contenant de la cystéïne et/ou de la cysteamine, et/ou un de leur sels, le pH de ladite composition étant compris entre 9 et 10 lorsque celle-ci contient de la cysteine ou entre 8 et 9 lorsque celle-ci contient de la cysteamine, les moyens nécessaires à la mise sous tension mécanique de. la matière kératinique étant mis en oeuvre avant, pendant ou après ladite application,
(ii) on soumet ensuite la matière kératinique ainsi traitée à un traitement thermique conduit à une température comprise entre 30 et 60 °C,
(iii) puis on rince la matière kératinique ainsi traitée,
(iv) on laisse ensuite reposer la matière kératinique ainsi rincée pendant un temps compris entre 10 et 60 mn,
(v) et enfin on sépare la matière kératinique ainsi reposée des moyens de mise sous tension utilisés à l'étape (i).
2 - Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que lesdits sels sont choisis, seuls ou en mélanges, parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les citrates, les acétates et les sulfates.
3 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que ladite cystéïne et/ou ladite cysteamine et/ou leurdits sels sont présents dans ladite composition dans une teneur allant de 1 à 30% en poids. 4 - Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que ladite teneur est comprise entre 5 et 20% en poids.
5 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que ladite composition contient des adjuvants destinés à la rendre cosmétiquement acceptable.
6 - Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que lesdits adjuvants sont choisis, seuls ou en mélange, parmi des agents tensio-actifs de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère, des agents traitants, des ingrédients actifs, des agents antichutes, des agents anti-pelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires, des parfums et des conservateurs.
7 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que ladite composition se présente sous la forme d'une lotion, épaissie ou non, d'une crème ou d'un gel.
8 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que, avant ladite application de ladite composition, la matière kératinique est humidifiée.
9 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que, avant de procéder au rinçage (étape (iii)), on laisse reposer (phase d'attente) la matière kératinique issue de l'étape (i), cette phase d'attente incluant l'étape (ii).
10 - Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que ladite phase d'attente dure entre 2 et 30 mn, de préférence entre 5 et 20 mn. 11 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la phase de repos de l'étape (iv) se fait sous chauffage.
12 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la phase de repos de l'étape (iv) dure entre 15 et 30 mn.
13 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'étape (iv) est conduite jusqu'à séchage total de la matière kératinique.
14 - Procédé selon l'une quelconque.des revendications 1 à 13, caractérisé en ce qu'une nouvelle opération de rinçage est conduite à l'issue de l'étape (iv) ou de l'étape (v).
15 - Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'une nouvelle opéra¬ tion de rinçage est conduite à l'issue de l'étape (v).
16 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que ladite matière kératinique consiste en des cheveux.
EP19940921690 1993-07-16 1994-07-06 Procede de deformation permanente des matieres keratiniques. Ceased EP0660700A4 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9308750A FR2707486B1 (fr) 1993-07-16 1993-07-16 Procédé de déformation permanente des matières kératiniques.
FR9308750 1993-07-16
PCT/FR1994/000832 WO1995002391A1 (fr) 1993-07-16 1994-07-06 Procede de deformation permanente des matieres keratiniques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0660700A1 true EP0660700A1 (fr) 1995-07-05
EP0660700A4 EP0660700A4 (fr) 1997-02-14

Family

ID=9449308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP19940921690 Ceased EP0660700A4 (fr) 1993-07-16 1994-07-06 Procede de deformation permanente des matieres keratiniques.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5989534A (fr)
EP (1) EP0660700A4 (fr)
JP (1) JP2554036B2 (fr)
FR (1) FR2707486B1 (fr)
WO (1) WO1995002391A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2535038A2 (fr) 2011-04-21 2012-12-19 PZ Cussons (International) Limited Composition de mise en forme des cheveux et méthode de coiffage

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2729852A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Oreal Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique
FR2740332B1 (fr) * 1995-10-26 1997-12-05 Oreal Composition pour la deformation permanente des fibres keratiniques, contenant un antagoniste de substance p ou un antagoniste de cgrp
US6197332B1 (en) 1997-08-13 2001-03-06 Chiron Corporation Lipid-conjugated polyamide compounds and related compositions and methods thereof
US6517822B1 (en) * 1998-02-13 2003-02-11 Carol J. Buck Formulations and methods for straightening hair
US20040265372A1 (en) 2003-06-27 2004-12-30 David Wynn Soft tablet containing high molecular weight cellulosics
US20040265373A1 (en) * 2003-06-27 2004-12-30 David Wynn Soft tablet containing high molecular weight cellulosics
FR2880888B1 (fr) * 2005-01-20 2010-12-24 Oreal Utilisation d'aminodithiol en tant qu'agent reducteur pour la deformation permanente des cheveux
JP2006312587A (ja) * 2005-05-06 2006-11-16 Atsushi Hamamoto 毛髪用パーマ液
EP1880710A1 (fr) * 2006-07-21 2008-01-23 Wella Aktiengesellschaft Méthode et agent pour la déformation permanente de cheveux
EP1880707A1 (fr) * 2006-07-21 2008-01-23 Wella Aktiengesellschaft Méthode et agent pour la déformation permanente de cheveux
EP1880709A1 (fr) * 2006-07-21 2008-01-23 Wella Aktiengesellschaft Méthode et agent pour la déformation permanente de cheveux
AU2009288042B2 (en) * 2008-09-03 2013-10-31 Alberto-Culver Company Hair styling method
CA2735366A1 (fr) * 2008-09-03 2010-03-11 Alberto-Culver Company Procede de renforcement de fibres keratiniques
EP2331061A2 (fr) * 2008-09-03 2011-06-15 Alberto-Culver Company Procédé de coiffage
WO2010028143A2 (fr) * 2008-09-03 2010-03-11 Alberto-Culver Company Procédé de coiffage
EP2331063A2 (fr) * 2008-09-03 2011-06-15 Alberto-Culver Company Procédé de coiffure des cheveux
FR2959917B1 (fr) * 2010-05-11 2012-07-27 Oreal Procede de traitement des cheveux

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4947878A (en) * 1987-03-18 1990-08-14 Preemptive Marketing, Inc. Compositions and methods for the treatment of hair
US5101841A (en) * 1987-03-18 1992-04-07 Crews Harold R Compositions and methods for the treatment of hair
DE3742401A1 (de) * 1987-12-15 1989-07-06 Wella Ag Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung
JPH0624946A (ja) * 1989-12-08 1994-02-01 L'oreal Sa 還元性化粧料組成物
FR2683999B1 (fr) * 1991-11-27 1994-01-07 Oreal Composition cosmetique pour une permanente des cheveux contenant en tant que reducteur du bromhydrate de cysteine et/ou du bromhydrate de mercapto-2 ethylamine.
US5260054A (en) * 1992-01-10 1993-11-09 Helene Curtis, Inc. Cysteamine permanent wave composition and method
US5332570A (en) * 1992-10-19 1994-07-26 Dowbrands Inc. Reducing solution for permanent wave

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9502391A1 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2535038A2 (fr) 2011-04-21 2012-12-19 PZ Cussons (International) Limited Composition de mise en forme des cheveux et méthode de coiffage

Also Published As

Publication number Publication date
FR2707486B1 (fr) 1995-08-18
JPH07507575A (ja) 1995-08-24
EP0660700A4 (fr) 1997-02-14
FR2707486A1 (fr) 1995-01-20
US5989534A (en) 1999-11-23
JP2554036B2 (ja) 1996-11-13
WO1995002391A1 (fr) 1995-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0636358B1 (fr) Nouvelles compositions à base d'eau oxygénée et leur utilisation comme fixateurs pour permanentes
EP0440547B1 (fr) Composition cosmétique réductrice pour la déformation permanente des cheveux à base d'un ester de l'acide thioglycolique et de N-acyl(C2-C4)cystéamine et son procédé de mise en oeuvre
EP0723772B1 (fr) Composition réductrice comprenant un acide aminé basique et un polymère cationique
EP0681828B1 (fr) Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques
WO1995002391A1 (fr) Procede de deformation permanente des matieres keratiniques
WO1993001791A1 (fr) Melange azeotrope de thioglycolate d'hydroxy-2 propyle et de thioglycolate d'hydroxy-2 methyl-1 ethyle, son procede d'obtention et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux
EP1584329B1 (fr) Procédé de traitement capillaire et utilisation dudit procédé
EP0689827B1 (fr) Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques
FR2853832A1 (fr) Procede de traitement capillaire et utilisation du procede pour le lissage des cheveux
FR2705564A1 (fr) Nouveau procédé de déformation permanente des cheveux et composition pour sa mise en Óoeuvre contenant en association un amino ou amidothiol et au moins un bromure minéral.
EP0930061B1 (fr) Agent oxydant à plusiers composants et procédé de déformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre
CA2143932C (fr) Procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques
FR2854568A1 (fr) Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux
EP0884998B2 (fr) Nouveau procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques
FR2939611A1 (fr) Procede de deformation permanente utilisant un dispositif de mise sous tension mecanique chauffant
FR2675046A1 (fr) Composition cosmetique pour la deformation permanente des cheveux contenant l'association de cysteamine et de n-acetylcysteamine.
FR2939670A1 (fr) Procede de deformation permanente utilisant un dispositif de mise sous tension mecanique chauffant
EP1535596A1 (fr) Composition de mise en forme permanente des cheveux comprenant au moins une amine secondaire ou tertiaire
FR2872421A1 (fr) Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des polymeres filmogenes elastomeres
EP1532962A2 (fr) Composition de mise en forme permanente des cheveux comprenant de la tétraméthylguanidine
EP1532961A1 (fr) Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une base hors hydroxyde
FR2939612A1 (fr) Procede de deformation permanente utilisant un dispositif de mise sous tension mecanique chauffant
FR2981845A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un materiau aluminosilicate et un agent reducteur

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19950214

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): DE FR GB

A4 Supplementary search report drawn up and despatched
AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A4

Designated state(s): DE FR GB

17Q First examination report despatched

Effective date: 19990108

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN REFUSED

18R Application refused

Effective date: 20001221