EP0435884A1 - 2-(alkoxyalkylaminomethyl)-4-aminophenole und deren verwendung in oxidationshaarfärbemitteln - Google Patents

2-(alkoxyalkylaminomethyl)-4-aminophenole und deren verwendung in oxidationshaarfärbemitteln

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Publication number
EP0435884A1
EP0435884A1 EP19890909743 EP89909743A EP0435884A1 EP 0435884 A1 EP0435884 A1 EP 0435884A1 EP 19890909743 EP19890909743 EP 19890909743 EP 89909743 A EP89909743 A EP 89909743A EP 0435884 A1 EP0435884 A1 EP 0435884A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
hair
formula
atoms
group
aminophenols
Prior art date
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Pending
Application number
EP19890909743
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
David Rose
Horst Höffkes
Edgar Lieske
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0435884A1 publication Critical patent/EP0435884A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom

Definitions

  • the invention relates to new 2- (alkoxyalkyaminomethyl) -4-aminophenols and their salts and to their use as developer components in oxidation hair colorants.
  • oxidation hair colorants play a preferred role for dyeing hair because of their intense colors and good fastness properties.
  • hair dyes contain oxidation dye precursors in a cosmetic carrier.
  • Developer substances and coupler substances are used as oxidation dye precursors.
  • the developer components form the actual dyes under the influence of oxidizing agents or atmospheric oxygen with one another or under coupling with one or more coupler components.
  • oxidation dye precursors must first and foremost meet the following requirements: in oxidative coupling, they must form the desired color shades with sufficient intensity and authenticity. They must also have a good ability to draw up on human hair, with no noticeable differences between damaged and freshly regrown hair. They should be resistant to light, heat and the influence of chemical reducing agents, e.g. B. against permanent wave fluids. Finally, they should not stain the scalp too much and, above all, they should be harmless in toxicological and dermatological terms.
  • Primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group located in para or ortho position, furthermore diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives and 4-aminopyrazolone derivatives are usually used as developer substances. M-Phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol derivatives and pyrazolones are used as so-called coupler substances.
  • the invention relates to 2- (alkoxyalkylaminomethyl) -4-am_- nophenols of the formula (I)
  • NH in the R is hydrogen, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group with 2 to 4 carbon atoms, an aminoalkyl group with 2 to 4 carbon atoms which are linked to nitrogen by one or two alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms.
  • Atoms can be substituted or their nitrogen atom a piperidine, morpholine, pyrrolidine or
  • Piperazin-Rinq belongs to or a group -C H_ -OC H_, - ° - ⁇ ⁇ m 2m n 2n + 1, and wherein m is an integer from 2-4 and n is an integer from 1-4 and their water-soluble Salts.
  • R is hydrogen.
  • the compounds of formula (1) are new. However, they can be prepared in a conventional manner by adding 2-chloromethyl-4-nitrophenol with an amine of the formula (II)
  • the new compounds of the formula (I) or their salts are suitable for use as oxidation dye precursors of the developer type in hair colorants. They are able to form dyes under the action of oxidizing agents. However, particularly intensive and brilliant dyes are formed by oxidative coupling in the presence of coupler substances.
  • oxidation dye precursors containing 2- (alkoxyalkylaminomethyl) -4-aminophenols of the formula (I) or their water-soluble salts as developer components in addition to customary developer or coupler components and, if appropriate direct hair dyes included.
  • coupler substances for the new developers of the formula (1) are, in particular, those with phenolic hydroxyl groups and those of the bis- (2,4-diaminophenyl) alkane and bis- (2,4-diami) type - Suitable nophenoxy) alkanes, as in DE-OS 32 35 615 and DE-OS 28 52 272 are described.
  • a further, particularly preferred embodiment of the invention is therefore hair dye of the abovementioned type which, as coupler component, contains phenols, naphthols, resorcinols and / or 1,3-bis- (2,4-diaminophenyl) alkanes or 1,3- Contain bis- (2,4-diaminophenoxy) alkanes.
  • Such hair dyes provide particularly intense colors in the range of red-brown to olive-brown shades.
  • the 2- (alkoxyalkylaminomethyl) -4-aminophenols of the formula (I) according to the invention can be used either as such or in the form of their water-soluble salts with inorganic or organic acids, for.
  • the developer substances and the coupler substances are generally used in equimolar amounts, but a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer substances and coupler substances in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2 can be used.
  • the 2-alkoxy-alkylaminomethyl) -4-aminophenols of the formula (1) according to the invention or their salts can be used in an amount of 0.05 to 10 millimoles per 100 g of the hair dye. It is not necessary for the compounds of the formula (1) to be uniform compounds. Rather, mixtures of the compounds can also be used.
  • oxidation dye precursors e.g. B. Nitrophenylenediamine derivatives, anthraquinone dyes or indophenols can be added.
  • a suitable cosmetic carrier e.g. B. Nitrophenylenediamine derivatives, anthraquinone dyes or indophenols
  • the oxidation dye precursors and any direct dyes are incorporated into a suitable cosmetic carrier.
  • suitable cosmetic carrier are, for example, creams, emulsions, gels or also surfactant-containing, foaming solutions, for example shampoos or other preparations which are suitable for use on the hair.
  • Standard ingredients are TION such cosmetic Zube ⁇ such as wetting agents and emulsifiers such as anionic, nonionic or amphoiytician surfactants, for example fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, alpha-olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, ethylene oxide adducts with fatty alcohols, fatty acids and alkylphenols, sorbitan fatty acid esters and fatty repartialglyceride, Fettklarealkanola ide as well as thickeners such as methyl or hydroxyethyl cellulose, starch, fatty alcohols, paraffin oils, fatty acids, furthermore perfume oils and hair care additives such as water-soluble cationic polymers, protein derivatives, pantothenic acid and cholesterol.
  • emulsifiers such as anionic, nonionic or amphoiytician surfactants, for example fatty alcohol sulfates, alkane sulfon
  • the components of the cosmetic carriers are used to manufacture the hair dye according to the invention! used in amounts customary for this purpose, e.g. emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the total colorant.
  • the oxidation dye precursors are mixed into the carrier in amounts of 0.2 to 5% by weight, preferably 1 to 3% by weight, of the total colorant.
  • a preferred form of use for the 2- (alkoxyalkylaminomethyl) -4-aminophenols of the formula (I) according to the invention are cream coloring agents in the form of an oil-in-water emulsion with an amount of
  • Alkali dithionite and ammonia in an amount to adjust the pH of the emulsion to a value between 8 and 10.
  • alkyl sulfate or alkyl ether sulfate surfactant mentioned can be present as alkali, ammonium or alkanolammonium salt with 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group, for. B. as sodium, triethanolammonium or isopropanolammonium salt.
  • alkyl-C 1 f.-C 1 ( ether sulfate surfactant a sulfuric acid monoester salt of an adduct of 1 to 10 moles of ethylene oxide with a C. .. C. fatty alcohol can be used.
  • the oxidative development of the coloring can take place with atmospheric oxygen.
  • a chemical oxidizing agent is preferably used, especially if, in addition to the coloring, a lightening effect on the hair is desired.
  • Particularly suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide or its addition products with urea, melamine or sodium borate and mixtures of such hydrogen peroxide addition products with potassium peroxodisulfate.
  • the use of the hair dye according to the invention can, regardless of the type of cosmetic preparation, for. B. as a cream, gel or shampoo, in a weakly acidic, neutral or alkaline mixture.
  • the use of the hair dye in a pH range from 8 to 10 is preferred.
  • the application temperatures can be in a range between 15 ° C. and 40 ° C. After an exposure time of approx.
  • the hair dye is removed from the hair to be colored by rinsing for 30 minutes.
  • the hair is then washed with a mild shampoo and dried. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high tenside content, e.g. B. a color shampoo was used.
  • stage 1 a mixture of
  • stage 2 9.0 g (0.038 mol of substance obtained in stage 1) were catalytically reduced in ethanol.
  • stage 1 Analogously to Example 1.1, stage 1, starting from 41.3 g (0.4 mol) of 3-ethoxypropylamine and 9.4 g (0.05 mol) of 2-chloromethyl-4-nitrophenol.
  • stage 2 7.6 g (0.03 mol) of the substance obtained in stage 1 were catalytically reduced in ethanol. Yield: 6.1 g (68.5% of theory); yellow crystals, melting point: 60 73 ° C
  • stage 1 Analogously to Example 1.1, stage 1, starting from 46.99 g (0.4 mol) of 3-isopropoxypropylamine and 9.4 g (0.05 mol) of 2-chloromethyl-4-nitrophenol.
  • stage 2 Analogously to Example 1.1, stage 2, 7.3 g of substance obtained in stage 1 were catalytically reduced in ethanol. Yield: 6.7 g (80% of theory); beige crystals, melting point: 75 - 85 ° C 2. Examples of use
  • Hair colorants according to the invention were produced in the form of a hair color cream emulsion of the following composition:
  • the components were mixed together in succession. After the oxidation dye precursors and the inhibitor had been added, the pH of the emulsion was first adjusted to 9.5 with concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water.
  • the oxidative development of the color was carried out with 3% hydrogen peroxide solution as the oxidizing agent.
  • 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) and mixed.
  • the coloring cream was adjusted to approx. 5 cm long strands of standardized, 90% gray, but not particularly pretreated human hair applied and left there at 27 ° C. for 30 minutes. After the dyeing process had ended, the hair was rinsed, washed out with a customary shampoo and then dried.
  • the following compounds were used as couplers:

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Description

"2-(Alkoxyalkylaminomethyl )-iJ-aminophenole und deren Verwen- dung in Oxidationshaarfärbemitteln"
Gegenstand der Erfindung sind neue 2-(Alkoxyalkyiaminomethyl )- 4-aminophenole und deren Salze sowie deren Verwendung als Ent¬ wicklerkomponente in Oxidationshaarfärbemitteln .
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidations- haarfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echt¬ heitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwickler¬ substanzen und Kupplersubstanzen eingesetzt. Die Entwicklerkom- ponenten bi lden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus .
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie fol¬ gende Voraussetzungen erfül len : Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender I ntensi¬ tät und Echtheit ausbi lden . Sie müssen ferner ein gutes Aufzieh¬ vermögen auf menschlichem Haar besitzen , wobei keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen . Sie sollen beständig sein gegen Licht , Wärme und den Einfluß chemischer Reduktionsmittel , z . B . gegen Dauerwel lflüssigkeiten . Schl ießlich sol len sie die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben und vor al lem sol len sie in toxikologischer und der¬ matologischer Hinsicht unbedenklich sein . Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromati¬ sche Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition be¬ findlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe , ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate und 4-Aminopyrazolonderivate eingesetzt. Als sogenannte Kuppler¬ substanzen werden m-Phenylendiaminderivate , Naphthole , Resor- cinderivate und Pyrazolone verwendet.
Eine besondere Bedeutung kommt der I ntensität der bei der oxi¬ dativen Kupplung gebi ldeten Farbnuancen und den Echtheitseigen¬ schaften , insbesondere der Lichtechtheit zu . Aus DE-OS 35 43 345 waren bereits 4-Amino-2-aminomethylphenole als Oxidationshaar- farbstoffvorprodukte in Haarfärbemitteln bekannt. Es wurde nun gefunden , daß noch intensivere und beständigere Haaranfärbun- gen erreicht werden , wenn als Entwicklerkomponente 2-(AIkoxyal- kylaminomethyI )-4-aminophenoIe der im folgenden näher beschrie¬ benen Struktur eingesetzt werden .
Gegenstand der Erfindung sind 2-(Alkoxyalkylaminomethyl )-4-am_- nophenole der Formel ( I )
NH in der R Wasserstoff , eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen , eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen , eine Aminoalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen , die an Stickstoffato durch eine oder zwei Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen substituiert sein kann oder de¬ ren Stickstoffatom einem Piperidin- , Morpholin- , Pyrrolidin- oder
Piperazin-Rinq anαehört oder eine Gruppe -C H_ -O-C H_, -° -^^ m 2m n 2n+1 ist , und worin m eine ganze Zahl von 2 - 4 und n eine ganze Zahl von 1 - 4 ist und deren wasserlösliche Salze. Von den Verbindungen der Formel (I) kommt solchen, in denen R Wasser¬ stoff ist, die größte Bedeutung zu.
Die Verbindungen der Formel (1) sind neu. Sie lassen sich aber auf an sich üblichem Wege dadurch herstellen, daß man 2-Chlor- methyl-4-nitrophenol mit einem Amin der Formel (II)
in der R , m und n die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) ha¬ ben, zur Umsetzung bringt und in dem dabei entstehenden 2-(AI- koxyalkylaminomethyl)-4-nitrophenol die Nitrogruppe katalytisch zur Aminogruppe hydriert.
Die neuen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze eignen sich zur Verwendung als Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Ent¬ wicklertyp in Haarfärbemitteln. Sie vermögen unter der Einwir¬ kung von Oxidationsmitteln Farbstoffe auszubilden. Besonders in¬ tensive und brillante Farbstoffe werden jedoch durch oxidative Kupplung in Gegenwart von Kupplersubstanzen gebildet.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Haarfärbemittel mit einem Gehalt an Oxidationsfarbstoffvorprodukten in einem kosmetischen Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte 2-(Alkoxyalkyl- aminomethyl)-4-aminophenole der Formel (I) oder deren wasserlös¬ liche Salze als Entwickierkomponente neben üblichen Entwickler¬ oder Kupplerkomponenten und gegebenenfalls direktziehenden Haarfarbstoffen enthalten. Unter den zahlreichen bekannten Kupp¬ lersubstanzen sind für die neuen Entwickler der Formel (1) be¬ sonders solche mit phenolischen Hydroxylgruppen und solche vom Typ der Bis-(2 ,4-diaminophenyl)-alkane und der Bis-(2 ,4-diami- nophenoxy)-alkane geeignet, wie sie in DE-OS 32 35 615 und DE-OS 28 52 272 beschrieben sind. Eine weitere, besonders be¬ vorzugte Ausführungsform der Erfindung sind daher Haarfärbe¬ mittel der obengenannten Art, die als Kupplerkomponente Phenole, Naphthole , Resorcine und/oder 1 ,3-Bis-(2 ,4-diaminophenyI)-alkane oder 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-älkane enthalten. Solche Haar¬ färbemittel liefern besonders intensive Färbungen im Bereich rot¬ brauner bis olivbrauner Nuancen .
Die erfindungsgemäßen 2-(Alkoxyalkylaminomethyl )-4-aminophenole der Formel ( I ) können entweder als solche oder in Form ihrer was¬ serlöslichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren , z. B . als Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder Citrate isoliert und in Haarfärbemitteln eingesetzt werden . -
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Entwick¬ lersubstanzen und die Kupplersubstanzen im allgemeinen in äqui- moiaren Mengen eingesetzt, ein gewisser Überschuß einzelner Oxi¬ dationsfarbstoffvorprodukte ist jedoch nicht nachteilig , so daß Entwickiersubstanzen und Kupplersubstanzen in einem Molverhält¬ nis von 1 : 0 ,5 bis 1 : 2 eingesetzt werden können. Die erfϊn- dungsgemäßen 2-AIkoxyaIkylaminomethyl)-4-aminophenole der For¬ mel ( 1 ) oder deren Salze können in einer Menge von 0 , 05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels verwendet werden. Es ist dabei nicht erforderlich , daß die Verbindungen der Formel ( 1 ) einheitliche Verbindungen sind . Vielmehr können auch Gemische der Verbindungen zum Einsatz kommen .
Zur Modifikation der Haaranfärbung können den erfindungsge¬ mäßen Haarfärbemitteln auch bekannte direktziehende Haarfarb¬ stoffe , z . B . Nitrophenylendiaminderivate , Anthrachinonfarbstoffe oder I ndophenole zugesetzt werden . Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte und gegebenenfalls direkt¬ ziehende Farbstoffe in einen geeigneten kosmetischen Träger ein¬ gearbeitet. Solche Träger sind z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z.B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zube¬ reitungen sind z.B. Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder amphoiytische Tenside, z.B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, alpha-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykol- ethersulfate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, Fettsäuren und Alkylphenole, Sorbitanfettsäureester und Fettsäu- repartialglyceride, Fettsäurealkanola ide sowie Verdickungsmittel, wie z.B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose, Stärke, Fettalkoho¬ le, Paraffinöle, Fettsäuren, ferner Parfümöle und haarpflegende Zusätze, wie z.B. wasserlösliche kationische Polymere, Protein¬ derivate, Pantothensäure und Cholesterin.
Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemitte! in für diese Zwecke üb¬ lichen Mengen eingesetzt, z.B. werden Emulgiermittel in Konzen¬ trationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Kon¬ zentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt. Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von 0,2 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% des gesamten Färbemittels in den Träger gemischt.
Eine bevorzugte Anwendungsform für die erfindungsgemäßen 2- (Alkoxyalkylaminomethyl)-4-aminophenole der Formel (I) sind Cremehsarfärbemittel in Form einer ÖI-in-Wasser-Emuision mit inem Gehalt von
1 bis 10 Millimol pro 100 g an Entwicklerkomponenter. , 1 bis 10 Millimol pro 100 g an Kupplerkomponenten, bis 10 Gew.-! eines AlkyKC Q-C )-sulfal- oder Alkyl(C -C, _} -ethersulfattensids,
I U ! O 5 bis 20 Gew. -% eines Fettalkoholgemisches mit 12 bis 18
C-Atomen , 0 , 1 bis 2 Gew. -% eines Oxisationsinhibitors , bevorzugt aus der
Gruppe Alkalisulfit, Alkali-ascorbat oder
Alkali-dithionit sowie Ammoniak in einer Menge, um den pH-Wert der Emulsion auf einen Wert zwischen 8 und 10 einzustellen .
Das genannte Alkylsulfat- oder Alkyiethersulfattensid kann als Alkali-, Ammonium- oder Alkanolammoniumsaiz mit 2 oder 3 C-Ato¬ men in der Alkanolgruppe vorliegen , z . B . als Natrium-, Trietha- nolammonium- oder Isopropanolammoniumsalz. Ais Alkyl-C1 f.-C1 (-- ethersulfattensid kann ein Schwefelsäuremonoestersalz eines An¬ lagerungsproduktes von 1 bis 10 Mol Ethylenoxid an einen C.. -- C. --Fettalkohol eingesetzt werden .
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann , wenn neben der Fär¬ bung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird . Als Oxidations¬ mittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anla¬ gerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxodisulfat in Betracht.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, un¬ abhängig von der Art der kosmetischen Zubereitung , z. B . als Creme , Gel oder Shampoo, im schwach sauren , neutralen oder al¬ kalischen Mi lieu erfolgen . Bevorzugt ist die Anwendung der Haar¬ färbemittel in einem pH-Bereich von 8 bis 10. Die Anwendungs¬ temperaturen können in einem Bereich zwischen 15 °C und 40 °C liegen . Nach einer Einwirkungszeit von ca . 30 Minuten wird das Haarfär¬ bemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger , z . B . eine Farbeshampoo verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand nä¬ her erläutern , ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken .
BEISPIELE
1. Herstellungsbeispiele
1.1. N-(2-Hydroxy-5-aminobenzyI)-2-methoxyethylamin-dihydro- chlorid Stufe 1
Eine Mischung bestehend aus 18,8 g (0,1 Mol) 2-Chlor- methyl-4-nitrophenol und 65,0 g (0,87 Mol) 2-Methoxy- ethylamin wurde für 3 Std. unter Rückfluß gekocht. Nach dem Einengen zur Trockene wurde mit Wasser aufgeschlemmt und abgesaugt. Nach dem Nachwaschen mit Wasser wurde bei 70 °C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 19,4 g (85,7 % d.Th.); Schmelzpunkt 160 - 162 °C.
Stufe 2
9,1 g (0,04 Mol) der Substanz nach Stufe 1 wurden in 300 ml Ethano! katalytisch reduziert (Pd/Kohle). Nach beendeter H_-Aufnahme wurde vom Katalysator abfiltriert und die Lö¬ sung mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Nach dem Einen¬ gen wurden 7,3 g (68 % d.Th. )• erhalten. Gelbe Kristalle; Schmelzpunkt 120 °C (Zers.).
1.2. N-(2-Hydroxy-5-ammobenzy!)-1-methoxy-isopropylamin-dϊhydro- chlorid
Stufe 1
Entsprechend Beispiel 1.1, Stufe 1 wurde eine Mischung aus
2-Chlor-methy!-4-nitrophenol 94 g (0,05 Mol) und 2-Amino-
1-methoxypropan 35,7 g (0,4 Mol) 3 Std. auf 130 °C erhitzt.
Ausbeute: 9,5 g (78,6 % d.Th.) gelbes Pulver,
Schmelzpunkt: 188 - 195 °C Stufe 2
Entsprechend Beispiel 1.1, Stufe 2 wurden 9,0 g (0,038 Mol in Stufe 1 erhaltenen Substanz in Ethanol katalytisch reduziert.
Gelbe Kristalle; Schmelzpunkt 175 - 181 °C;
Ausbeute: 8,6 g (81 % d.Th.)
1.3. N-(2-Hydroxy-5-aminobenzyl)-3-ethoxypropylamin-dihydro- chlorid Stufe 1
Analog zu Beispiel 1.1, Stufe 1, ausgehend von 41,3 g (0,4 Mol) 3-Ethoxypropylamin und 9,4 g (0,05 Mol) 2-Chlorme- thyl-4-nitrophenol.
Ausbeute: 8,0 g (63 % d.Th.); gelbe Kristalle, Schmelzpunkt: 175 - 181 °C
Stufe 2
Analog Beispiel 1.1, Stufe 2 wurden 7,6 g (0,03 Mol) in Stufe 1 erhaltenen Substanz in Ethanol katalytisch reduziert. Ausbeute: 6,1 g (68,5 % d.Th.); gelbe Kristalle, Schmelzpunkt: 60 73 °C
1.4. N-(2-Hydroxy-5-aminobenzyl)-3-isopropoxypropylamin-dihy- drochlorid Stufe 1
Analog Beispiel 1.1, Stufe 1, ausgehend von 46,99 g (0,4 Mol) 3-lsopropoxypropylamin und 9,4 g (0,05 Mol) 2-Chlor- methyl-4-nitrophenol.
Ausbeute: 7,5 g (56 % d.Th.); gelbe Kristalle, Schmelzpunkt: 180 - 187 °C
Stufe 2
Analog Beispiel 1.1, Stufe 2 wurden 7,3 g in Stufe 1 erhal¬ tenen Substanz in Ethanol katalytisch reduziert. Ausbeute: 6,7 g (80 % d.Th.); beige Kristalle, Schmelzpunkt: 75 - 85 °C 2. Anwendungsbeispiele
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfärbe-Cremeemulsion der folgenden Zusammensetzung her¬ gestellt:
Fettalkohol 1 2_ 10 ,0 g Fettalkohol + 2 EO-sulfat,
Na-Salz , 28 %ig 25 ,0 g
Wasser 60 ,0 g
Entwickler gemäß Beispiel 1 .1 -1 .4 7 ,5 mMol
Kupplerkomponente 7 ,5 mMol
Na-SO- ( Inhibitor) 1 ,0 g konzentrierte Ammoniak-Lösung bis pH = 9 ,5
Wasser ad 100 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander ver¬ mischt. Nach Zugabe der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des I nhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammo¬ niak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 9 ,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3 %iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffper¬ oxidlösung (3 %ig ) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca . 5 cm lange Strähnen standar¬ disierten , zu 90 % ergrauten , aber nicht besonders vorbe- handeltεn Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27 °C belassen . Nach Beendigung des Färbeprozesses wur¬ de das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausαewaschen und anschließend αetrocknet. Als Kuppler wurden die folgenden Verbindungen eingesetzt:
K1 Resorcin
K2 m-Aminophenol
K3 5-Amino-2-methylphenol
K4 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol
K5 5-Amino-6-chlor-2-methylphenol
K6 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan
K7 1-Naphthol
K8 1 ,5-Dihydroxy-naphthalin
K9 1-Phenyl-3-amino-pyrazolon-5
Die Ergebnisse der Färbeversuche sind der Tabelle I zu ent¬ nehmen.
TABELLE

Claims

PATENTANSPRÜCHE
1. 2-(Alkoxyalkyl-aminomethyl)-4-aminophenole der Formel
NH- 1 -_ in der R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen, eine Aminoalkyl¬ gruppe mit 2 - 4 C-Atomen, die am Stickstoffatom durch eine oder zwei Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen substituiert sein kann oder deren Stickstoffatom einem Piperidin-, Morpholin-, Pyrrolidin- oder Piperazin-Ring angehört oder einer Gruppe
-C H_ -O-C H-, ,. ist und worin m eine ganze Zahl von 2 - 4 m 2m n 2n+1 = und n eine ganze Zahl von 1 - 4 ist und deren wasserlösliche Salze.
2. 2-(Alkoxyalkyl-aminomethyI)-4-aminophenoIe der Formel I gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß R = Wasserstoff ist.
3. Verwendung der 2-(Alkoxyalkyl-aminoalkyl)-4-aminophenole der Formel I, gemäß Anspruch 1 oder 2 oder deren Salze als Oxi¬ dationsfarbstoffvorprodukte vom Entwicklertyp in Haarfärbe¬ mitteln.
4. Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsfarbstoffvorprodukte 2-[ A Ikoxy alkyl -am inomethyl)- 4-aminophenole der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 oder deren wasserlösliche Salze als Entwicklerkomponente neben üblichen Entwickler- und Kupplerkomponenten und ggf . direkt¬ ziehenden Haarfarbstoffen enthalten sind .
5 . Haarfärbemittel nach Anspruch 4 , dadurch gekennzeichnet, daß als Kupplerkomponenten Phenole, Naphthole, Resorcine und/- oder 1 ,3-Bis- (2 ,4-diaminophenyl )-alkane oder 1 ,3-Bis-(2 ,4- dϊaminophenoxy)-aIkane enthalten sind .
6. Haarfärbemittel nach Anspruch 4 oder 5 , dadurch gekennzeich¬ net, daß Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen im Mol¬ verhältnis 1 : 0 ,5 bis 1 : 2 enthalten sind , daß der Gehalt an Oxidationsfarbstoffvorprodukten 0 ,2 bis 0 ,5 Gew . -% des Haar¬ färbemittels und der Gehalt an 2-(Alkoxyalkyl-aminomethy!)- 4-aminophenol der Formel I , gemäß Patentanspruch 1 oder de¬ ren Salze 0 ,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels beträgt.
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