EP0388325B1 - Procédé pour améliorer l'indice de cétane des gazoles de distillation directe - Google Patents
Procédé pour améliorer l'indice de cétane des gazoles de distillation directe Download PDFInfo
- Publication number
- EP0388325B1 EP0388325B1 EP90420120A EP90420120A EP0388325B1 EP 0388325 B1 EP0388325 B1 EP 0388325B1 EP 90420120 A EP90420120 A EP 90420120A EP 90420120 A EP90420120 A EP 90420120A EP 0388325 B1 EP0388325 B1 EP 0388325B1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- cetane number
- formic acid
- diesel
- process according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 11
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 229940082150 encore Drugs 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
- C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
- C10G27/12—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen with oxygen-generating compounds, e.g. per-compounds, chromic acid, chromates
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
- F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B47/00—Methods of operating engines involving adding non-fuel substances or anti-knock agents to combustion air, fuel, or fuel-air mixtures of engines
Definitions
- the present invention relates to a method for improving the cetane number of direct distillation gas oils.
- Direct distillation diesel or direct diesel or even diesel itself is the middle distillate, intermediate between light distillates, gas and petrol, aviation fuels on the one hand and heavy residue on the other hand, in distillation at atmospheric pressure which begins the refining of crude oils.
- the composition like the properties of a direct diesel, differentiate it in a known manner from the visbreaking or catalytic cracking diesel obtained after vacuum distillation of the above heavy residue.
- the distillation interval at atmospheric pressure of a direct diesel oil generally ranges between approximately 150 ° C, 200 ° C on the one hand and 350 ° C, 450 ° C on the other hand.
- US Pat. No. 1,972,102 describes a process for removing sulfur-containing compounds from hydrocarbons, in particular gas oils, consisting in washing the hydrocarbon with an aqueous solution containing acetic acid and hydrogen peroxide, then in separating said solution of the hydrocarbon.
- Direct gas oils are mainly used to supply diesel engines and domestic heating.
- Direct gas oils with improved cetane number according to the present invention can give rise to marketing as is or otherwise serve to raise the cetane number of gas oils with a lower cetane number.
- the method according to the invention for improving the cetane number of a direct distillation diesel is characterized in that said diesel is brought into contact either with hydrogen peroxide, in the presence of formic acid, or with an acid performic in the presence or not of hydrogen peroxide.
- the process of the invention is suitable for direct gas oils before or after desulfurization, for example hydrodesulfurization, which reduces their sulfur content to a value corresponding to or lower than that required by their applications. It applies for example to direct diesel ready to be used as engine diesel.
- cetane number is measured according to standard ASTM D-613.
- the organic phase which is then separated by decantation from the mixture, which is left to stand and cooled, is washed so that the hydrogen peroxide and formic acid which may remain in the gas oil after treatment are removed from it. Washing is most commonly done using water.
- the cetane number of the direct distillation starting diesel oil is equal to 58. That of direct diesel after application of the process according to the invention is 64.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- La présente invention concerne un procédé d'amélioration de l'indice de cétane des gazoles de distillation directe.
- Le gazole de distillation directe ou gazole direct ou encore gazole proprement dit est le distillat moyen, intermédiaire entre les distillats légers, gaz et essences, carburants pour aviation d'une part et le résidu lourd d'autre part, dans la distillation à pression atmosphérique par laquelle débute le raffinage des pétroles bruts. La composition comme les propriétés d'un gazole direct le différencient de façon connue des gazoles de viscoréduction ou de craquage catalytique obtenus après la distillation sous vide du résidu lourd ci-dessus. L'intervalle de distillation à pression atmosphérique d'un gazole direct s'étend le plus souvent entre environ 150°C, 200°C d'une part et 350°C, 450°C d'autre part.
- Le brevet US-1 972 102 décrit un procédé pour éliminer les composés soufrés d'hydrocarbures notamment de gazoles, consistent à laver l'hydrocarbure avec une solution aqueuse contenant de l'acide acétique et du peroxyde d'hydrogène, puis à séparer ladite solution de l'hydrocarbure.
- Les gazoles directs sont essentiellement destinés à l'alimentation des moteurs diesel et au chauffage domestique.
- Ils doivent avoir une aptitude à l'ignition par compression suffisamment élevée, traduite par leur indice de cétane.
- L'utilité pour l'industrie de disposer de tels gazoles d'indice de cétane élevé est récemment rappelée par exemple dans le brevet européen publié sous le numéro 0252606. Sont visés à ce jour des indices de cétane supérieurs à environ 45, de préférence supérieurs à 50.
- La solution qui peut être adoptée pour assurer aux gazoles directs un indice de cétane satisfaisant est de leur incorporer un additif. L'inconvénient d'une telle méthode est de contraindre au choix d'un additif qui doit être à la fois relativement insoluble dans l'eau et chimiquement stable par rapport à elle, suffisamment soluble dans le gazole aux conditions d'emploi préférées, stable dans le gazole à toutes températures de stockage de celui-ci, enfin non corrosif et non toxique.
- Pour ce qui est de la définition des termes utilisés, tels que gazole moteur, indice de cétane, on peut se reporter par exemple aux ouvrages "Le langage pétrolier", GAUTHIER-VILLARS, Paris, 1964, "Le Pétrole, raffinage et génie chimique" écrit sous la direction de Pierre WUITHIER, 2ème édition, 1972, Technip ed., p.16, 17, 29, 30, ou à l'article de D. INDRITZ, "Preprints, Symposium of the Chemistry of Cetane number improvement", Miami Beach, 28 avril - 3 Mai 1985, pp.282-286.
- Les gazoles directs d'indice de cétane amélioré selon la présente invention peuvent donner lieu à commercialisation en l'état ou autrement servir à relever l'indice de cétane de gazoles de moindre indice de cétane.
- Le procédé selon l'invention pour améliorer l'indice de cétane d'un gazole de distillation directe est caractérisé en ce que ledit gazole est mis en contact soit avec du peroxyde d'hydrogène, en présence d'acide formique, soit avec un acide performique en présence ou non de peroxyde d'hydrogène.
- Dans le cas où le gazole direct est mis en contact avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'acide formique :
- la quantité de peroxyde d'hydrogène engagé par kilogramme de gazole direct est, pour des raisons de sécurité comme d'économie, inférieure à 300 g. ; le plus souvent ladite quantité qui permet d'atteindre le résultat visé n'excède pas 50 g. environ.
- Le rapport molaire acide formique/peroxyde d'hydrogène est compris de préférence entre environ 0,01 et 1, et mieux encore, entre environ 0,1 et 0,5,
- la température à laquelle est réalisé le contact selon l'invention est le plus souvent comprise entre environ 50°C et 100°C,
- le peroxyde d'hydrogène peut être engagé sous forme d'une solution aqueuse contenant par exemple, et le plus souvent, entre environ 50 % et 70 % en poids de peroxyde d'hydrogène,
- la durée du contact selon l'invention dépend des autres paramètres choisis ; elle est de préférence suffisante, combinée à ces autres paramètres, pour assurer la disparition la plus complète possible du peroxyde engagé.
- la mise en contact est réalisée sous agitation dans un réacteur résistant à la corrosion acide et essentiellement muni d'un système d'agitation efficace, de moyens de chauffage, de mesure et de contrôle de la température.
- Dans le cas où le gazole direct est mis en contact avec un acide performique :
- l'acide performique est fabriqué de façon connue comme par exemple, selon les procédé décrit dans les demande de brevet français publiées sous les numéros 2460927 et 2464947.
- si l'acide performique agit en absence de peroxyde d'hydrogène, il est engagé aux même quantités molaire que les peroxyde d'hydrogène dans la première forme de réalisation de l'invention exposée plus haut,
- si l'acide performique agit en présence de peroxyde d'hydrogène, les quantités molaires cumulées d'acide performique et de peroxyde d'hydrogène sont les même que celles de peroxyde d'hydrogène engagé selon la première forme de réalisation de l'invention.
- les conditions de température, durée et autres paramètres de réalisation sont les mêmes que dans la première forme de réalisation de l'invention.
- Le procédé de l'invention convient aux gazoles directs avant ou après une désulfuration, par exemple une hydrodésulfuration, qui ramène leur teneur en soufre à une valeur correspondante ou inférieure à celle réclamée par leurs applications. Il s'applique par exemple à un gazole direct prêt à être utilisé comme gazole moteur.
- Il présente de plus l'avantage de ne pas faire appel à des catalyseurs à base de métaux.
- Les exemples suivants, donnés à titre indicatif mais non limitatif, illustrent le procédé de l'invention. Dans ces exemples l'indice de cétane est mesuré selon la norme ASTM D-613.
- Dans un réacteur agité de 3 l, sont introduits 1000 g. de gazole de distillation directe puis 0,07 mole d'acide formique. Le mélange agité est porté à 70°C et est maintenu à cette température sous agitation d'abord pendant l'addition, en 1 heure, de 0,7 mole de peroxyde d'hydrogène engagé sous forme de 34 g. de solution aqueuse contenant 70 % de peroxyde d'hydrogène en poids, puis pendant 5 heures à partir de la fin de l'addition du peroxyde d'hydrogène.
- La phase organique séparée ensuite par décantation du mélange mis au repos et refroidi, est lavée de façon à ce que le peroxyde d'hydrogène et l'acide formique qui pourraient subsister dans le gazole après traitement, soient éliminés de celui-ci. Le lavage est le plus couramment réalisé à l'aide d'eau.
- L'indice de cétane du gazole de distillation directe de départ est égal à 58. Celui du gazole direct après application du procédé selon l'invention est de 64.
- Un résultat pratiquement semblable est encore atteint en engageant deux fois moins de peroxyde d'hydrogène que ci-dessus.
- En procédant comme dans l'exemple 1 mais avec un gazole moteur prêt à l'emploi d'indice de cétane égal à 53 et en engageant, pour 1000 g. dudit gazole 0,7 mole de peroxyde d'hydrogène, le gazole qui résulte du traitement selon l'invention à un indice de cétane égal à 57,5.
Claims (7)
- Procédé pour améliorer l'indice de cétane d'un gazole de distillation directe, caractérisé en ce que ledit gazole est mis en contact soit avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'acide formique soit avec de l'acide performique en présence ou non de peroxyde d'hydrogène.
- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que, dans le cas où le peroxyde d'hydrogène est en présence d'acide formique, la quantité de peroxyde d'hydrogène engagé par kilogramme de gazole de distillation directe est inférieure à 300 g.
- Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la quantité de peroxyde d'hydrogène engagé par kilogramme de gazole de distillation directe n'excède pas environ 50 g.
- Procédé suivant l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le rapport molaire acide formique/peroxyde d'hydrogène est compris entre 0,01 et 1.
- Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que le rapport molaire acide formique/peroxyde d'hydrogène est compris entre 0,1 et 0,5.
- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les quantités molaires d'acide performiques ou, cumulativement de l'acide performique et du peroxyde d'hydrogène présent avec lui, sont celles du peroxyde d'hydrogène quand celui-ci est en présence d'acide formique.
- Procédé suivant l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la température à laquelle est réalisée la mise en contact du gazole de distillation directe soit avec le peroxyde d'hydrogène en présence d'acide formique, soit avec de l'acide performique en présence ou non de peroxyde d'hydrogène, est comprise entre 50° C et 100° C.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8903576A FR2644471B1 (fr) | 1989-03-14 | 1989-03-14 | Procede pour ameliorer l'indice de cetane des gazoles de distillation directe |
FR8903576 | 1989-03-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EP0388325A1 EP0388325A1 (fr) | 1990-09-19 |
EP0388325B1 true EP0388325B1 (fr) | 1993-02-17 |
Family
ID=9379839
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EP90420120A Expired - Lifetime EP0388325B1 (fr) | 1989-03-14 | 1990-03-07 | Procédé pour améliorer l'indice de cétane des gazoles de distillation directe |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5114433A (fr) |
EP (1) | EP0388325B1 (fr) |
JP (1) | JPH0649872B2 (fr) |
AT (1) | ATE85807T1 (fr) |
CA (1) | CA2012084C (fr) |
DE (2) | DE388325T1 (fr) |
DK (1) | DK0388325T3 (fr) |
ES (1) | ES2018126T3 (fr) |
FR (1) | FR2644471B1 (fr) |
GR (1) | GR900300183T1 (fr) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2701118B1 (fr) * | 1993-02-01 | 1995-04-21 | Elf Antar France | Procédé de mesure de l'indice de cétane de carburants d'alimentation des moteurs diesels et dispositif pour la mise en Óoeuvre de ce procédé. |
US5482518A (en) * | 1994-11-18 | 1996-01-09 | Exxon Research And Engineering Company | Synergistic cetane improver composition comprising mixture of alkyl-nitrate and hydroperoxide quinone |
US5454842A (en) * | 1994-12-02 | 1995-10-03 | Exxon Research & Engineering Co. | Cetane improver compositions comprising nitrated fatty acid derivatives |
US6461497B1 (en) | 1998-09-01 | 2002-10-08 | Atlantic Richfield Company | Reformulated reduced pollution diesel fuel |
US7820031B2 (en) * | 2004-10-20 | 2010-10-26 | Degussa Corporation | Method and apparatus for converting and removing organosulfur and other oxidizable compounds from distillate fuels, and compositions obtained thereby |
KR100734201B1 (ko) * | 2006-06-14 | 2007-07-02 | 지에스칼텍스 주식회사 | 세탄가 향상제 및 이의 제조 방법 |
CN103074099B (zh) * | 2013-01-25 | 2016-01-20 | 陕西师范大学 | 一种燃料油的催化氧化脱硫方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE375412A (fr) * | ||||
US1972102A (en) * | 1930-12-12 | 1934-09-04 | Atlantic Refining Co | Hydrocarbon oil treatment |
US1972101A (en) * | 1932-11-02 | 1934-09-04 | United Shoe Machinery Corp | Gauge for fastening-inserting machines |
FR758567A (fr) * | 1933-07-18 | 1934-01-19 | Procédé pour réduire la teneur en soufre des benzines, essences, huiles minérales et huiles de goudron | |
GB443562A (en) * | 1934-06-29 | 1936-03-02 | Alfred Charles Glyn Egerton | Improved fuels for internal-combustion engines |
US2092322A (en) * | 1934-09-14 | 1937-09-07 | Shell Dev | Process for the production of organic peroxides |
US2296558A (en) * | 1938-09-20 | 1942-09-22 | Autoxygen Inc | Liquid fuel for internal combustion engines |
US2403771A (en) * | 1943-11-15 | 1946-07-09 | Shell Dev | Organic peroxides |
US2403772A (en) * | 1943-11-15 | 1946-07-09 | Shell Dev | Production of organic hydroperoxides |
US2472152A (en) * | 1944-08-05 | 1949-06-07 | Union Oil Co | Diesel engine fuel |
US2481859A (en) * | 1946-08-31 | 1949-09-13 | Standard Oil Dev Co | Diesel fuel |
US3035904A (en) * | 1953-10-07 | 1962-05-22 | Diesel fuel compositions | |
US2912313A (en) * | 1956-03-30 | 1959-11-10 | Ethyl Corp | Diesel fuel |
US3827979A (en) * | 1971-05-03 | 1974-08-06 | Mobil Oil Corp | Overbasing manganese compounds with promoters and copromoters |
US4289501A (en) * | 1978-03-20 | 1981-09-15 | Bwm Corporation | Hydrocarbon fuel additive |
US4286969A (en) * | 1978-03-20 | 1981-09-01 | Bwm Corporation | Hydrocarbon fuel additive |
US4248182A (en) * | 1979-09-04 | 1981-02-03 | Ethyl Corporation | Anti-wear additives in diesel fuels |
US4406254A (en) * | 1982-02-10 | 1983-09-27 | General Motors Corporation | Method for lean operation of spark-ignited gasoline-fueled reciprocating engine |
DE3205732A1 (de) * | 1982-02-18 | 1983-08-25 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur verbesserung der verbrennung von kraftstoffen fuer dieselmotoren |
US4482352A (en) * | 1984-03-05 | 1984-11-13 | Fuel-X-Tender Corporation | Fuel additive |
US4711713A (en) * | 1986-02-24 | 1987-12-08 | Rei Technologies, Inc. | Process for enhancing the cetane number and color of diesel fuel |
-
1989
- 1989-03-14 FR FR8903576A patent/FR2644471B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-07 EP EP90420120A patent/EP0388325B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-07 DE DE199090420120T patent/DE388325T1/de active Pending
- 1990-03-07 AT AT90420120T patent/ATE85807T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-07 ES ES199090420120T patent/ES2018126T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-07 DE DE9090420120T patent/DE69000918T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-07 DK DK90420120.9T patent/DK0388325T3/da active
- 1990-03-13 JP JP2062455A patent/JPH0649872B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-13 CA CA002012084A patent/CA2012084C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-14 US US07/493,461 patent/US5114433A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-10-10 GR GR90300183T patent/GR900300183T1/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0388325A1 (fr) | 1990-09-19 |
JPH0649872B2 (ja) | 1994-06-29 |
DE69000918D1 (de) | 1993-03-25 |
FR2644471B1 (fr) | 1991-06-07 |
DE69000918T2 (de) | 1993-06-24 |
JPH02281095A (ja) | 1990-11-16 |
GR900300183T1 (en) | 1991-10-10 |
CA2012084C (fr) | 1996-03-26 |
DK0388325T3 (da) | 1993-03-29 |
ATE85807T1 (de) | 1993-03-15 |
CA2012084A1 (fr) | 1990-09-14 |
ES2018126A4 (es) | 1991-04-01 |
FR2644471A1 (fr) | 1990-09-21 |
ES2018126T3 (es) | 1993-07-16 |
DE388325T1 (de) | 1991-02-28 |
US5114433A (en) | 1992-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Tam et al. | Desulfurization of fuel oil by oxidation and extraction. 1. Enhancement of extraction oil yield | |
CA1094579A (fr) | Procede de valorisation d'effluents obtenus dans des syntheses de type fischer-tropsch | |
US4259171A (en) | Process for the separation of quinoline-insoluble components from coal tar pitch | |
EP0621334A1 (fr) | Procédé d'obtention d'un carburant par extraction et hydrotraitement d'une charge hydrocarbonée et le gazole obtenu | |
EP0388325B1 (fr) | Procédé pour améliorer l'indice de cétane des gazoles de distillation directe | |
EP1175471A1 (fr) | Procede d'obtention de produits petroliers a faible taux de soufre par desulfuration d'extraits | |
EP0277060A1 (fr) | Agent désémulsifiant et antisalissure apte à séparer des mélanges eau-hydrocarbures, éventuellement mis en émulsion, et applications de cet agent | |
EP0381604B1 (fr) | Procédé pour améliorer l'indice de cétane des gazoles de viscoréduction | |
CA1278920C (fr) | Procede pour ameliorer l'indice de centane du carburant diesel | |
US2384866A (en) | Motor fuel | |
US4089658A (en) | Coal extraction and fuel additive made therefrom | |
EP0068981B1 (fr) | Procédé d'obtention conjointe de butène-1 de haute pureté et de supercarburant à partir d'une coupe C4 oléfinique | |
FR2565239A1 (fr) | Amelioration d'essence naturelle avec l'acide trifluoromethanesulfonique | |
US2365220A (en) | Process of preparing an improved injection engine fuel | |
EP0237214A2 (fr) | Procédé pour améliorer l'indice de cétane de carburant diesel | |
FR2714387A1 (fr) | Procédé d'obtention d'une base pour carburant pour moteur à combustion interne par hydrotraitement et extraction et le produit obtenu. | |
US2410613A (en) | Flushing oil | |
FR2520356A1 (fr) | Procede de valorisation des coupes c4 olefiniques | |
US2546180A (en) | Method of making motor fuel | |
US1587899A (en) | Motor fuel | |
US2414252A (en) | Solvent separation of hydrocarbons | |
US2339717A (en) | Process for reclaiming used and partially oxidized lubricating oil | |
Jr et al. | Hydrogenation of Catalytically Cracked Naphthas for Production of Aviation Gasolines. | |
EP0213026B1 (fr) | Procédé de régéneration d'un catalyseur utilisé dans un procédé d'acoucissement | |
US2912374A (en) | Sulfuric acid sweetening of straight run petroleum distillates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
17P | Request for examination filed |
Effective date: 19900312 |
|
AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LI LU NL SE |
|
ITCL | It: translation for ep claims filed |
Representative=s name: JACOBACCI CASETTA & PERANI S.P.A. |
|
TCAT | At: translation of patent claims filed | ||
TCNL | Nl: translation of patent claims filed | ||
DET | De: translation of patent claims | ||
17Q | First examination report despatched |
Effective date: 19910322 |
|
RAP3 | Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred) |
Owner name: ELF ATOCHEM S.A. |
|
GRAA | (expected) grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210 |
|
AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: B1 Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LI LU NL SE |
|
REF | Corresponds to: |
Ref document number: 85807 Country of ref document: AT Date of ref document: 19930315 Kind code of ref document: T |
|
ITF | It: translation for a ep patent filed |
Owner name: JACOBACCI CASETTA & PERANI S.P.A. |
|
REF | Corresponds to: |
Ref document number: 69000918 Country of ref document: DE Date of ref document: 19930325 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: DK Ref legal event code: T3 |
|
GBT | Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977) |
Effective date: 19930301 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: ES Ref legal event code: FG2A Ref document number: 2018126 Country of ref document: ES Kind code of ref document: T3 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: GR Ref legal event code: FG4A Free format text: 3007742 |
|
PLBE | No opposition filed within time limit |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261 |
|
STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT |
|
26N | No opposition filed | ||
EPTA | Lu: last paid annual fee | ||
EAL | Se: european patent in force in sweden |
Ref document number: 90420120.9 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: LU Payment date: 19980115 Year of fee payment: 9 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: FR Payment date: 19980129 Year of fee payment: 9 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DK Payment date: 19980218 Year of fee payment: 9 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: AT Payment date: 19980219 Year of fee payment: 9 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: SE Payment date: 19980220 Year of fee payment: 9 Ref country code: GB Payment date: 19980220 Year of fee payment: 9 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: GR Payment date: 19980223 Year of fee payment: 9 Ref country code: CH Payment date: 19980223 Year of fee payment: 9 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: NL Payment date: 19980224 Year of fee payment: 9 Ref country code: DE Payment date: 19980224 Year of fee payment: 9 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: ES Payment date: 19980313 Year of fee payment: 9 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DK Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19980331 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: BE Payment date: 19980402 Year of fee payment: 9 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: LU Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990307 Ref country code: GB Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990307 Ref country code: AT Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990307 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: SE Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990308 Ref country code: ES Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990308 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: LI Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990331 Ref country code: CH Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990331 Ref country code: BE Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990331 |
|
BERE | Be: lapsed |
Owner name: S.A. ELF ATOCHEM Effective date: 19990331 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: NL Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19991001 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: GR Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19991006 |
|
GBPC | Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee |
Effective date: 19990307 |
|
EUG | Se: european patent has lapsed |
Ref document number: 90420120.9 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: CH Ref legal event code: PL |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: FR Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19991130 |
|
NLV4 | Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 19991001 |
|
EUG | Se: european patent has lapsed |
Ref document number: 90420120.9 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: FR Ref legal event code: ST |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 20000101 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: DK Ref legal event code: EBP |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: ES Ref legal event code: FD2A Effective date: 20010503 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: IT Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED. Effective date: 20050307 |