EP0302013A1 - Process for dyeing polyamide textile fabrics - Google Patents

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EP0302013A1
EP0302013A1 EP88810495A EP88810495A EP0302013A1 EP 0302013 A1 EP0302013 A1 EP 0302013A1 EP 88810495 A EP88810495 A EP 88810495A EP 88810495 A EP88810495 A EP 88810495A EP 0302013 A1 EP0302013 A1 EP 0302013A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
dyes
dye
dyeing
anionic
sulfonic acid
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP88810495A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Thys Bouwknegt
Heinz Abel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of EP0302013A1 publication Critical patent/EP0302013A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/12Reserving parts of the material before dyeing or printing ; Locally decreasing dye affinity by chemical means
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D06P1/628Compounds containing nitrogen
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    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917Wool or silk
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    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber

Definitions

  • the amount of the melamine compound depends in particular on the amount of dye used and the desired reserve or colored print, an amount of 50 to 150 g per liter of reserve preparation having proven to be advantageous.
  • the melamine compound advantageously contains 1 to 4, preferably 2 to 3 acidic water-solubilizing groups, which can in particular be carboxyl or sulfonic acid groups.
  • a melamine compound can contain only carboxyl groups or only sulfonic acid groups as well as both carboxyl and sulfo groups.
  • R1, R2 and R3 may be the same or different.
  • R1, R2 and R3 each represent phenyl.
  • the melamine compounds used in the process according to the invention are known per se or can be prepared by methods known per se.
  • the melamine compounds used in the process according to the invention are either in the form of the free acid or preferably as their salts.
  • suitable salts are the alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salts or the salts of an organic amine.
  • Examples include the sodium, potassium or ammonium salts or the salt of triethanolamine.
  • anionic dyes used for the process according to the invention are known from the Color Index. Basically all anionic dyes are suitable.
  • the anionic dyes are, for example, salts of heavy metal-containing or metal-free mono-, dis- or polyazo dyes including the formazan dyes and the anthraquinone, xanthene, nitro, triphenylmethane, naphthoquinoneimine and phthalocyanine dyes.
  • the anionic character of these dyes can be caused by metal complex formation alone and / or preferably by acidic, salt-forming substituents, such as carboxylic acid groups, sulfuric acid and phosphophonic acid ester groups, phosphonic acid groups or sulfonic acid groups.
  • These dyes can also have so-called reactive groups in the molecule, which form a covalent bond with the material to be colored. Acidic, metal-free dyes or reactive dyes which have a single sulfonic acid group and which preferably have at least two sulfonic acid groups are preferred.
  • the 1: 1 metal complex dyes preferably have one or two sulfonic acid groups. As metal, they contain a heavy metal atom, such as copper, nickel or, in particular, chromium.
  • the 1: 2 metal complex dyes contain a heavy metal atom as the central atom, such as a cobalt atom or in particular a chromium atom.
  • Two complex-forming components are connected to the central atom, at least one of which is a dye molecule, but preferably both are dye molecules. The two dye molecules involved in the complex formation can be the same or different from one another.
  • the 1: 2 metal complex dyes can, for example, two azomethine molecules, one Disazo dye and a monoazo dye or preferably contain two monoazo dye molecules.
  • the azo dye molecules can have water-solubilizing groups such as acid amide, alkylsulfonyl or the above acidic groups. Preference is given to 1: 2 cobalt or 1: 2 chromium complexes of monoazo dyes which have acid amide groups, alkylsulfonyl groups or a total of a single sulfonic acid group.
  • anionic dyes can also be used.
  • dye mixtures of at least 2 or 3 anionic dyes can be used.
  • the amount of dyes used depends on the desired depth of color of the reserve and color printing. In general, amounts of 0.02 to 10 percent by weight, in particular 0.05 to 5 percent by weight, based on the fiber material used, have proven successful.
  • anionic optical brighteners can also be used.
  • synthetic polyamide silk or especially wool alone or mixtures of wool and polyamide are to be mentioned.
  • the synthetic polyamide comes e.g. that from adipic acid and hexamethylenediamine (polyamide 6,6), from ⁇ -caprolactam (polyamide 6), from ⁇ -aminoundecanoic acid (polyamide 11), from ⁇ -aminoonanthic acid (polyamide 7), from ⁇ -amino-pelargonic acid (polyamide 8) or from sebacic acid and hexamethylenediamine (polyamide 6.10).
  • the fiber materials are flat, especially floor coverings, such as Carpet or other home textiles such as upholstery fabrics, curtains or wall coverings.
  • Both the preparations for topical application of the reservation agent alone or in combination with the dye or optical brightener and the dyeing liquors for overdyeing advantageously contain mineral acids, such as sulfuric acid or phosphoric acid, or organic acids, such as formic acid, acetic acid, oxalic acid or preferably citric acid . You can also use salts like Contain ammonium acetate, ammonium sulfate or sodium acetate. The acids are used primarily to adjust the pH of the preparations or liquors, which is usually 3 to 7, preferably 3.5 to 4.5.
  • the dyes or optical brighteners In addition to the melamine compounds (reservation agents), the dyes or optical brighteners, other auxiliaries customary in dyeing technology can also be used. They are e.g. Dispersing agents, leveling agents, electrolytes, wetting agents, defoamers, anti-foaming agents, thickeners or wool protection agents.
  • the reserve print or the local coloration is done according to the usual methods for printing. They can be done using drops, pressure rollers or stencils. This local application can be carried out on dry or pre-wetted goods. It is advantageous to use real dyes such as reactive and / or metal complex dyes for the local coloring.
  • the heat treatment after the reservation or local coloring is usually carried out with saturated steam at 100-105 ° C or hot air at 120-160 ° C for pre-fixing and generally takes 5 to 20 minutes, preferably 7 to 15 minutes when using saturated steam and 60 to 120 seconds with hot air. After this pre-fixation, the over-staining takes place to produce the background staining.
  • the dyeing is preferably carried out using acid dyes, which generally have migration properties.
  • the background coloring can be produced by the exhaust process, impregnation process, continuously or semi-continuously, or also by printing.
  • the impregnation can be applied e.g. Spray, splash or pour the dye liquor.
  • the liquor ratio can be selected within a wide range, for example 1: 3 to 1: 100, preferably 1:10 to 1:40. It is convenient to work at a temperature of 30 to 98 ° C, preferably 50 to 70 ° C.
  • the liquor application is expediently 250 to 800% by weight.
  • the goods are then subjected to a second heat treatment process in order to fix the applied dyes. This fixation can also be carried out using the cold dwell method.
  • the heat treatment is preferably carried out by a steaming process with treatment in a steamer with possibly superheated steam at a temperature of 98 to 105 ° C.
  • the dyes can be fixed in accordance with the cold residence process by storing the impregnated and preferably rolled-up goods at room temperature (15 to 30 ° C) e.g. during 3 to 24 hours, the cold residence time being known to depend on the dye.
  • the dyeings produced are washed and dried in the customary manner.
  • the process according to the invention enables fiber material of the same quality to be dyed in a simple manner in different shades of color, which is of great importance particularly in the production of carpets because carpets can be produced which show a balanced picture with regard to the stability and gloss of the pile.
  • the process is also economical because there is usually no need for intermediate washing and / or drying and expensive storage of large quantities of pre-colored material.
  • a wool cut pile carpet which is locally printed as described in Example 2 (a), is impregnated on a fleet applicator with a fleet application of 400% with an aqueous dye liquor which contains 0.12 g of a dye of the formula (101) in liters. 0.045 g of a dye of the formula (102), 0.085 g of a dye of the formula (103), 1 g of the mixture of coconut fatty acid diethanolamide and the ammonium salt of the acid sulfuric acid ester of the adduct of 3 moles of ethylene oxide and 1 mole of lauryl alcohol (1: 1.7) and Contains 2 g locust bean gum thickener (commercially available) and adjusted to pH 4 with citric acid. The goods are then steamed for 10 minutes with saturated steam at 100 ° C. The pattern shows a yellow tone on a beige basic tone in the printed areas.

Abstract

Verfahren zum Färben von textilen Flächengebilden aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit anionischen Farbstoffen durch a) örtliches Auftragen eines Reservierungsmittels allein oder in Kombination mit einem anionischen Farbstoff oder optischen Aufheller, b) Hitzebehandeln der Textilien und c) Fondfärbung mit einer Färbeflotte, die einen weiteren anionischen Farbstoff enthält, wobei das Reservierungsmittel eine Melaminverbindung der Formel <IMAGE> worin R1, R2 und R3, unabhängig voneinander, je Phenyl oder Naphthyl, die durch Halogen, Hydroxy, C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy substituiert sein können, Z eine saure wasserlöslich machende Gruppe und m 1 bis 6 bedeuten, ist.Process for dyeing textile fabrics made of natural or synthetic polyamides with anionic dyes by a) applying a reservation agent locally or alone or in combination with an anionic dye or optical brightener, b) heat treating the textiles and c) dyeing the fond with a dye liquor which is another anionic Dye contains, wherein the reservation agent is a melamine compound of the formula <IMAGE> wherein R1, R2 and R3, independently of one another, each phenyl or naphthyl, which may be substituted by halogen, hydroxy, C1-C3-alkyl or C1-C3-alkoxy, Z is an acidic water-solubilizing group and m is 1 to 6.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von textilen Flächengebilden aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, insbe­sondere aus Wolle mit anionischen Farbstoffen durch

  • a) örtliches Auftragen eines Reservierungsmittels allein oder in Kom­bination mit einem anionischen Farbstoff oder optischen Aufheller
  • b) Hitzebehandeln der Textilien und
  • c) Fondfärbung mit einer Färbeflotte, die einen weiteren anionischen Farbstoff enthält, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man als Reservierungsmittel eine Melaminverbindung der Formel
    Figure imgb0001
    worin R₁, R₂ und R₃, unabhängig voneinander, je Phenyl oder Naphthyl, die durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy substituiert sein können, Z eine saure wasserlöslich machende Gruppe und m 1 bis 6 be­deuten, verwendet. Man erhält damit Weiss- oder Bunteffekte, die ins­besondere auf Wolle ausgezeichnet sind.
The present invention relates to a process for dyeing textile fabrics made from natural or synthetic polyamides, in particular from wool with anionic dyes
  • a) topical application of a reservation agent alone or in combination with an anionic dye or optical brightener
  • b) heat treating the textiles and
  • c) Fund staining with a dye liquor which contains a further anionic dye, the process being characterized in that a melamine compound of the formula is used as the reservation agent
    Figure imgb0001
    wherein R₁, R₂ and R₃, independently of one another, each phenyl or naphthyl, which may be substituted by halogen, hydroxy, C₁-C₃-alkyl or C₁-C₃-alkoxy, Z is an acidic water-solubilizing group and m is 1 to 6 . You get white or colored effects that are particularly good on wool.

Die Menge der Melaminverbindung richtet sich insbesondere nach der eingesetzten Farbstoffmenge und dem erwünschten Reservedruck bzw. Buntdruck, wobei sich eine Menge von 50 bis 150 g pro Liter Reserve­zubereitung als vorteilhaft erwiesen hat.The amount of the melamine compound depends in particular on the amount of dye used and the desired reserve or colored print, an amount of 50 to 150 g per liter of reserve preparation having proven to be advantageous.

Die Melaminverbindung enthält vorteilhafterweise 1 bis 4, vorzugsweise 2 bis 3 saure wasserlöslich machende Gruppen, die insbesondere Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen sein können. Dabei kann eine Melaminverbindung sowohl nur Carboxylgruppen oder nur Sulfonsäuregruppen wie auch beide Carboxyl- und Sulfogruppen enthalten.The melamine compound advantageously contains 1 to 4, preferably 2 to 3 acidic water-solubilizing groups, which can in particular be carboxyl or sulfonic acid groups. A melamine compound can contain only carboxyl groups or only sulfonic acid groups as well as both carboxyl and sulfo groups.

In den Melaminverbindungen der Formel (1) können R₁, R₂ und R₃ gleich oder voneinander verschieden sein. Vorzugsweise bedeuten R₁, R₂ und R₃ je Phenyl.In the melamine compounds of formula (1) R₁, R₂ and R₃ may be the same or different. Preferably R₁, R₂ and R₃ each represent phenyl.

Die in dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Melaminverbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden her­gestellt werden.The melamine compounds used in the process according to the invention are known per se or can be prepared by methods known per se.

Besonders interessante Melaminverbindungen entsprechen z.B. den Formeln

Figure imgb0002
Figure imgb0003
Particularly interesting melamine compounds correspond, for example, to the formulas
Figure imgb0002
Figure imgb0003

Die in dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Melaminverbindungen liegen entweder in der Form der freien Säure oder vorzugsweise als deren Salze vor. Als Salze kommen beispielsweise die Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder die Salze eines organischen Amins in Betracht. Als Beispiele sind die Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze oder das Salz des Triethanolamins genannt.The melamine compounds used in the process according to the invention are either in the form of the free acid or preferably as their salts. Examples of suitable salts are the alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salts or the salts of an organic amine. Examples include the sodium, potassium or ammonium salts or the salt of triethanolamine.

Die für das erfindungsgemässe Verfahren verwendeten anionischen Farb­stoffe sind aus dem Colour Index bekannt. Grundsätzlich sind alle anionischen Farbstoffe geeignet.The anionic dyes used for the process according to the invention are known from the Color Index. Basically all anionic dyes are suitable.

Bei den anionischen Farbstoffen handelt es sich beispielsweise um Salze schwermetallhaltiger oder metallfreier Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe einschliesslich der Formazanfarbstoffe sowie der Anthrachinon-, Xanthen-, Nitro-, Triphenylmethan-, Naphthochinonimin- und Phthalocyaninfarb­stoffe. Der anionische Charakter dieser Farbstoffe kann durch Metall­komplexbildung allein und/oder vorzugsweise durch saure, salzbildende Substituenten, wie Carbonsäuregruppen, Schwefelsäure- und Phopsphon­säureestergruppen, Phosphonsäuregruppen oder Sulfonsäuregruppen bedingt sein. Diese Farbstoffe können im Molekül auch sogenannte reaktive Gruppierungen, welche mit dem zu färbenden Material eine kovalente Bindung eingehen, aufweisen. Bevorzugt sind saure, metallfreie, eine einzige Sulfonsäuregruppe aufweisende Farbstoffe oder Reaktivfarbstoffe, welche vorzugsweise mindestens zwei Sulfonsäuregruppen aufweisen.The anionic dyes are, for example, salts of heavy metal-containing or metal-free mono-, dis- or polyazo dyes including the formazan dyes and the anthraquinone, xanthene, nitro, triphenylmethane, naphthoquinoneimine and phthalocyanine dyes. The anionic character of these dyes can be caused by metal complex formation alone and / or preferably by acidic, salt-forming substituents, such as carboxylic acid groups, sulfuric acid and phosphophonic acid ester groups, phosphonic acid groups or sulfonic acid groups. These dyes can also have so-called reactive groups in the molecule, which form a covalent bond with the material to be colored. Acidic, metal-free dyes or reactive dyes which have a single sulfonic acid group and which preferably have at least two sulfonic acid groups are preferred.

Von Interesse sind auch die 1:1- oder vorzugsweise 1:2-Metallkomplex­farbstoffe. Die 1:1-Metallkomplexfarbstoffe weisen vorzugsweise eine oder zwei Sulfonsäuregruppen auf. Als Metall enthalten sie ein Schwer­metallatom, wie z.B. Kupfer, Nickel oder insbesondere Chrom. Die 1:2-­Metallkomplexfarbstoffe enthalten als Zentralatom ein Schwermetallatom, wie z.B. ein Kobaltatom oder insbesondere ein Chromatom. Mit dem Zen­tralatom sind zwei komplexbildende Komponenten verbunden, von denen mindestens eine ein Farbstoffmolekül ist, vorzugsweise jedoch beide Farbstoffmoleküle sind. Dabei können die beiden an der Komplexbildung beteiligten Farbstoffmoleküle gleich oder voneinander verschieden sein. Die 1:2-Metallkomplexfarbstoffe können z.B. zwei Azomethinmoleküle, einen Disazofarbstoff und einen Monoazofarbstoff oder vorzugsweise zwei Monoazofarbstoffmoleküle enthalten. Die Azofarbstoffmoleküle können wasserlöslichmachende Gruppen aufweisen, wie z.B. Säureamid-, Alkyl­sulfonyl- oder die obengenannten sauren Gruppen. Bevorzugt sind 1:2-Kobalt- oder 1:2-Chromkomplexe von Monoazofarbstoffen, die Säure­amidgruppen, Alkylsulfonylgruppen oder insgesamt eine einzige Sulfon­säuregruppe aufweisen.Also of interest are the 1: 1 or preferably 1: 2 metal complex dyes. The 1: 1 metal complex dyes preferably have one or two sulfonic acid groups. As metal, they contain a heavy metal atom, such as copper, nickel or, in particular, chromium. The 1: 2 metal complex dyes contain a heavy metal atom as the central atom, such as a cobalt atom or in particular a chromium atom. Two complex-forming components are connected to the central atom, at least one of which is a dye molecule, but preferably both are dye molecules. The two dye molecules involved in the complex formation can be the same or different from one another. The 1: 2 metal complex dyes can, for example, two azomethine molecules, one Disazo dye and a monoazo dye or preferably contain two monoazo dye molecules. The azo dye molecules can have water-solubilizing groups such as acid amide, alkylsulfonyl or the above acidic groups. Preference is given to 1: 2 cobalt or 1: 2 chromium complexes of monoazo dyes which have acid amide groups, alkylsulfonyl groups or a total of a single sulfonic acid group.

Die Färbungen werden vorteilhafterweise mit folgenden Gruppen von Farb­stoffen erzeugt:

  • A. Sulfonsäuregruppenhaltige 1:1-Chromkomplexfarbstoffe d.h. komplexe Chromverbindungen von Farbstoffen, insbesondere Monoazofarbstoffen, worin 1 Chromatom an ein Farbstoffmolekülkomplex gebunden ist und die im Molekül mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten.
  • B. 1:2-Chrom- oder Kobaltkomplexfarbstoffe, die im Komplexmolekül 1 oder 2 nicht an der Komplexbindung beteiligte saure wasserlöslichmachende Gruppen, vorzugsweise eine einzige Sulfonsäuregruppe enthalten.
  • C. Reaktivfarbstoffe aus Azofarbstoffen, die eine oder vorzugsweise zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere Sulfonsäuregruppen enthalten.
  • D. Von sauren Gruppen freie, jedoch wasserlöslichmachende Gruppen enthaltende 1:2-Chrom- oder -Kobaltkomplexfarbstoffe, wobei als wasser­löslichmachende Gruppen Sulfongruppen, wie z.B. C₁-C₄-Alkylsulfongruppen oder Sulfonamidgruppen, die gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl mono- oder disubstituiert sind, in Betracht kommen können.
The dyeings are advantageously produced using the following groups of dyes:
  • A. 1: 1 chromium complex dyes containing sulfonic acid groups, ie complex chromium compounds of dyes, in particular monoazo dyes, in which 1 chromium atom is bound to a dye molecule complex and which contain at least one sulfonic acid group in the molecule.
  • B. 1: 2 chromium or cobalt complex dyes which contain in complex molecule 1 or 2 acid groups which are not involved in the complex binding, preferably a single sulfonic acid group.
  • C. reactive dyes from azo dyes which contain one or preferably two acidic water-solubilizing groups, in particular sulfonic acid groups.
  • D. 1: 2 chromium or cobalt complex dyes which are free from acidic groups but contain water-solubilizing groups, sulfonic groups as water-solubilizing groups, such as C₁-C₄-alkylsulfone groups or sulfonamide groups, which are optionally mono- or disubstituted by C₁-C₄-alkyl , can be considered.

Von besonderem Interesse zur Fondfärbung sind metallfreie Anthrachinon- und/oder Azofarbstoffe, die jeweils eine einzige Sulfonsäuregruppe aufweisen.Of particular interest for fund coloring are metal-free anthraquinone and / or azo dyes, each of which has a single sulfonic acid group.

Von praktischem Interesse zur gleichzeitigen Anwendung mit der Melamin­verbindung sind besonders 1:2-Metallkomplexfarbstoffe, die eine einzige Sulfonsäuregruppe aufweisen und vor allem Reaktivfarbstoffe, die zwei Sulfonsäuregruppen enthalten.Of particular practical interest for simultaneous use with the melamine compound are 1: 2 metal complex dyes which have a single sulfonic acid group and, above all, reactive dyes which contain two sulfonic acid groups.

Es können auch Mischungen der anionischen Farbstoffe eingesetzt werden. Beispielsweise können Farbstoffmischungen von mindestens 2 oder 3 anionischen Farbstoffen verwendet werden.Mixtures of the anionic dyes can also be used. For example, dye mixtures of at least 2 or 3 anionic dyes can be used.

Die Menge der verwendeten Farbstoffe richtet sich nach der gewünschten Farbtiefe des Reservedruckes und Buntdruckes. Im allgemeinen haben sich Mengen von 0,02 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,05 bis 5 Ge­wichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Fasermaterial, bewährt.The amount of dyes used depends on the desired depth of color of the reserve and color printing. In general, amounts of 0.02 to 10 percent by weight, in particular 0.05 to 5 percent by weight, based on the fiber material used, have proven successful.

Anstelle eines oder zusätzlich zu einem Farbstoff können auch anionische optische Aufheller verwendet werden.Instead of or in addition to a dye, anionic optical brighteners can also be used.

Als Fasermaterial sind synthetisches Polyamid, Seide oder besonders Wolle allein oder auch Mischungen aus Wolle und Polyamid zu erwähnen. Als synthetisches Polyamid kommt z.B. solches aus Adipinsäure und Hexa­methylendiamin (Polyamid 6,6), aus ε-Caprolactam (Polyamid 6), aus ω-Aminoundecansäure (Polyamid 11), aus ω-Aminoönanthsäure (Polyamid 7), aus ω-Amino-pelargonsäure (Polyamid 8) oder aus Sebacinsäure und Hexa­methylendiamin (Polyamid 6,10) in Betracht.As fiber material synthetic polyamide, silk or especially wool alone or mixtures of wool and polyamide are to be mentioned. The synthetic polyamide comes e.g. that from adipic acid and hexamethylenediamine (polyamide 6,6), from ε-caprolactam (polyamide 6), from ω-aminoundecanoic acid (polyamide 11), from ω-aminoonanthic acid (polyamide 7), from ω-amino-pelargonic acid (polyamide 8) or from sebacic acid and hexamethylenediamine (polyamide 6.10).

Die Fasermaterialien sind flächenförmig vor allem Bodenbeläge, wie z.B. Teppich oder auch andere Heimtextilien wie Möbelbezugsstoffe, Vorhänge oder Wandverkleidungen.The fiber materials are flat, especially floor coverings, such as Carpet or other home textiles such as upholstery fabrics, curtains or wall coverings.

Sowohl die Zubereitungen für die örtliche Applikation des Reservierungs­mittels allein oder in Kombination mit dem Farbstoff oder optischen Aufheller als auch die Färbeflotten für die Ueberfärbung enthalten vorteilhafterweise Mineralsäuren, wie z.B. Schwefelsäure oder Phosphor­säure, oder organische Säuren, wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure oder vorzugsweise Zitronensäure. Sie können auch Salze wie Ammoniumacetat, Ammoniumsulfat oder Natriumacetat enthalten. Die Säuren dienen vor allem zur Einstellung des pH-Wertes der Zubereitungen oder Flotten, der in der Regel 3 bis 7, vorzugsweise 3,5 bis 4,5 beträgt.Both the preparations for topical application of the reservation agent alone or in combination with the dye or optical brightener and the dyeing liquors for overdyeing advantageously contain mineral acids, such as sulfuric acid or phosphoric acid, or organic acids, such as formic acid, acetic acid, oxalic acid or preferably citric acid . You can also use salts like Contain ammonium acetate, ammonium sulfate or sodium acetate. The acids are used primarily to adjust the pH of the preparations or liquors, which is usually 3 to 7, preferably 3.5 to 4.5.

Zusätzlich zu den Melaminverbindungen (Reservierungsmitteln), den Farbstoffen oder optischen Aufhellern können weitere in der Färberei­technik übliche Hilfsmittel mitverwendet werden. Sie sind z.B. Dispergiermittel, Egalisiermittel, Elektrolyte, Netzmittel, Entschäumer, Schaumverhütungsmittel, Verdicker oder Wollschutzmittel.In addition to the melamine compounds (reservation agents), the dyes or optical brighteners, other auxiliaries customary in dyeing technology can also be used. They are e.g. Dispersing agents, leveling agents, electrolytes, wetting agents, defoamers, anti-foaming agents, thickeners or wool protection agents.

Der Reservedruck oder die örtliche Colorierung erfolgen nach den für das Bedrucken üblichen Methoden. Sie können mit Hilfe von Tropfen, Druck­walzen oder durch Schablonen vorgenommen werden. Diese lokale Applikation kann auf trockener oder vorgenetzter Ware durchgeführt werden. Vor­teilhaft ist es für die örtliche Colorierung echte Farbstoffe wie Reaktiv- und/oder Metallkomplexfarbstoffe zu verwenden.The reserve print or the local coloration is done according to the usual methods for printing. They can be done using drops, pressure rollers or stencils. This local application can be carried out on dry or pre-wetted goods. It is advantageous to use real dyes such as reactive and / or metal complex dyes for the local coloring.

Die Hitzebehandlung nach der Reservierung oder örtlichen Colorierung erfolgt zur Vorfixierung in der Regel mit Hilfe von Sattdampf bei 100-105°C oder Heissluft bei 120-160°C und dauert im allgemeinen 5 bis 20 Minuten, vorzugsweise 7 bis 15 Minuten bei Anwendung von Sattdampf und 60 bis 120 Sekunden mit Heissluft. Nach dieser Vorfixierung erfolgt die Ueberfärbung zur Erzeugung der Fondfärbung.The heat treatment after the reservation or local coloring is usually carried out with saturated steam at 100-105 ° C or hot air at 120-160 ° C for pre-fixing and generally takes 5 to 20 minutes, preferably 7 to 15 minutes when using saturated steam and 60 to 120 seconds with hot air. After this pre-fixation, the over-staining takes place to produce the background staining.

Die Ueberfärbung wird vorzugsweise mit Säurefarbstoffen, die in der Regel Migrationseigenschaften aufweisen, durchgeführt.The dyeing is preferably carried out using acid dyes, which generally have migration properties.

Die Fondfärbung kann nach dem Ausziehverfahren, Imprägnierverfahren, kontinuierlich oder halbkontinuierlich, oder auch durch Bedrucken erzeugt werden. Die Imprägnierung kann durch Auftragen z.B. Besprühen, Pflatschen oder Giessen, der Färbeflotte erfolgen.The background coloring can be produced by the exhaust process, impregnation process, continuously or semi-continuously, or also by printing. The impregnation can be applied e.g. Spray, splash or pour the dye liquor.

Beim Ausziehverfahren kann das Flottenverhältnis innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden, z.B. 1:3 bis 1:100 vorzugsweise 1:10 bis 1:40. Man arbeitet zweckmässig bei einer Temperatur von 30 bis 98°C, vorzugs­weise 50 bis 70°C.In the exhaust process, the liquor ratio can be selected within a wide range, for example 1: 3 to 1: 100, preferably 1:10 to 1:40. It is convenient to work at a temperature of 30 to 98 ° C, preferably 50 to 70 ° C.

Beim Imprägnierverfahren oder Kontinueverfahren beträgt der Flotten­auftrag zweckmässig 250 bis 800 Gew.-%. Die Ware wird dann einem zweiten Hitzebehandlungsprozess unterworfen, um die applizierten Farbstoffe zu fixieren. Dieses Fixieren kann auch nach der Kalt-Verweil-Methode erfolgen.In the impregnation process or continuous process, the liquor application is expediently 250 to 800% by weight. The goods are then subjected to a second heat treatment process in order to fix the applied dyes. This fixation can also be carried out using the cold dwell method.

Die Hitzebehandlung erfolgt vorzugsweise durch ein Dämpfverfahren unter Behandlung in einem Dämpfer mit gegebenenfalls überhitztem Dampf bei einer Temperatur von 98 bis 105°C. Die Fixierung der Farbstoffe gemäss dem Kaltverweilverfahren kann durch Lagerung der imprägnierten und vorzugsweise aufgerollten Ware bei Raumtemperatur (15 bis 30°C) z.B. während 3 bis 24 Stunden erfolgen, wobei die Kaltverweilzeit bekanntlich vom Farbstoff abhängig ist.The heat treatment is preferably carried out by a steaming process with treatment in a steamer with possibly superheated steam at a temperature of 98 to 105 ° C. The dyes can be fixed in accordance with the cold residence process by storing the impregnated and preferably rolled-up goods at room temperature (15 to 30 ° C) e.g. during 3 to 24 hours, the cold residence time being known to depend on the dye.

Nach Beendigung des Färbeprozesses bzw. der Fixierung werden die her­gestellten Färbungen auf übliche Weise gewaschen und getrocknet.After the dyeing process or fixation has ended, the dyeings produced are washed and dried in the customary manner.

Man erhält nach der vorliegenden Erfindung auf diese Weise Färbungen mit gutem Farbaufbau und hohen Eigenschaften. Die Färbungen sind somit licht-, wasch- und reibecht. Die Schädigung der Wolle ist gering. Man erzielt gute Ergebnisse sowohl auf filzarm als auch auf filzfrei aus­gerüsteten Wollen. Das erfindungsgemässe Verfahren ermöglicht es, Fasermaterial gleicher Qualität auf einfache Weise in unterschiedlichen Farbtönen zu färben, was besonders bei der Teppichherstellung von grosser Bedeutung ist, weil damit Teppiche erzeugt werden können, die hinsicht­lich Standfestigkeit und Glanz des Flors ein ausgeglichenes Bild zeigen. Das Verfahren ist zudem ökonomisch, weil meistens eine Zwischenwäsche und/oder -trocknung und eine kostenspielige Lagerhaltung grosser Mengen vorgefärbten Materials entfallen.In this way, dyeings with a good color structure and high properties are obtained in accordance with the present invention. The dyeings are lightfast, washable and rub-fast. The damage to the wool is minimal. Good results are achieved both on low-felt and on wool-free wool. The process according to the invention enables fiber material of the same quality to be dyed in a simple manner in different shades of color, which is of great importance particularly in the production of carpets because carpets can be produced which show a balanced picture with regard to the stability and gloss of the pile. The process is also economical because there is usually no need for intermediate washing and / or drying and expensive storage of large quantities of pre-colored material.

In den nachfolgenden Beispielen sind die Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.In the examples below, the parts by weight and the percentages are percentages by weight.

Beispiel 1:Example 1:

  • (a) Ein Wollschnittflorteppich wird mit einer wässrigen Druckpaste örtlich bedruckt, die im Liter
    100 g 2,4,6-Tris-(3′-sulfophenylamino)-1,3,5-triazin,
    10 g Johannisbrotkernmehl-Verdickung (handelsüblich),
    1 g Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungs­produktes von 1 Mol Nonylphenol mit 2 Mol Ethylenoxid und
    1 g eines silikonfreien Antischaummittels enthält und mit Zitronensäure auf pH 3,5 eingestellt ist.
    Der bedruckte Teppich wird während 12 Minuten im Sattdampf gedämpft. Alsdann wird der Teppich kalt gespült.
    (a) A wool cut pile carpet is locally printed with an aqueous printing paste, which is in liters
    100 g 2,4,6-tris- (3′-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine,
    10 g locust bean thickening (commercially available),
    1 g of ammonium salt of the acid sulfuric acid ester of the adduct of 1 mol of nonylphenol with 2 mol of ethylene oxide and
    Contains 1 g of a silicone-free antifoam and is adjusted to pH 3.5 with citric acid.
    The printed carpet is steamed in saturated steam for 12 minutes. The carpet is then rinsed cold.
  • (b) Hierauf wird der bedruckte Teppich auf der Haspelkufe bei 60-65°C während 45 Minuten im Flottenverhältnis 1:30 mit einer wässrigen Flotte gefärbt, die 0,048 % eines Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0004
    0,018 % eines Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0005
    0,034 % eines Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0006
    enthält und mit Zitronensäure auf pH 4 eingestellt ist. Nach der Färbung wird der Teppich kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen Teppich, welcher helle Muster in einem beigefarbenen Grundton aufweist.
    (b) The printed carpet is then dyed on the reel runner at 60-65 ° C. for 45 minutes in a liquor ratio of 1:30 with an aqueous liquor which contains 0.048% of a dye of the formula
    Figure imgb0004
    0.018% of a dye of the formula
    Figure imgb0005
    0.034% of a dye of the formula
    Figure imgb0006
    contains and is adjusted to pH 4 with citric acid. After dyeing, the carpet is rinsed cold and dried. A carpet is obtained which has bright patterns in a beige basic tone.
Beispiel 2:Example 2:

  • (a) Ein Wollschnittflorteppich wird mit einer wässrigen Druckpaste örtlich bedruckt, die im Liter
    100 g 2,4,6-Tris-(3′-sulfophenylamino)-1,3,5-triazin,
    3 g eines Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0007
    1 g Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungs­produktes von 2 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Nonylphenol,
    2 g eines silikonfreien Antischaummittels (handelsüblich) und
    15 g Johannisbrotkernmehl-Verdickung (handelsüblich) enthält und mit Zitronensäure auf pH 3,5 eingestellt ist.
    Der bedruckte Teppich wird während 15 Minuten mit Sattdampf behandelt. Anschliessend wird mit warmem Wasser von 40-50°C ausgewaschen.
    (a) A wool cut pile carpet is locally printed with an aqueous printing paste, which is in liters
    100 g 2,4,6-tris- (3′-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine,
    3 g of a dye of the formula
    Figure imgb0007
    1 g of ammonium salt of the acidic sulfuric acid ester of the adduct of 2 moles of ethylene oxide and 1 mole of nonylphenol,
    2 g of a silicone-free anti-foaming agent (commercially available) and
    Contains 15 g locust bean gum thickener (commercially available) and adjusted to pH 3.5 with citric acid.
    The printed carpet is treated with saturated steam for 15 minutes. It is then washed out with warm water at 40-50 ° C.
  • (b) Hierauf wird der bedruckte Teppich auf der Haspelkufe bei 60-65°C während 45 Minuten wie in Beispiel 1 (b) beschrieben mit einer Flotte enthaltend die Farbstoffe der Formeln (101), (102) und (103) grundiert. Das aufgedruckte Muster zeigt einen rein gelben Farbton und weiche Konturen auf einem beigefarbenen Fond.(b) The printed carpet is then primed on the reel runner at 60-65 ° C. for 45 minutes as described in Example 1 (b) with a liquor containing the dyes of the formulas (101), (102) and (103). The printed pattern shows a pure yellow color and soft contours on a beige background.
Beispiel 3:Example 3:

Ein Wollschnittflorteppich, der wie in Beispiel 2 (a) beschrieben örtlich bedruckt ist, wird auf einem Flottenauftragsgerät mit einem Flottenauf­trag von 400 % mit einer wässrigen Farbflotte imprägniert, die im Liter 0,12 g eines Farbstoffes der Formel (101),
0,045 g eines Farbstoffes der Formel (102),
0,085 g eines Farbstoffes der Formel (103),
1 g des Gemisches aus Kokosfettsäurediethanolamid und dem Ammonium­salz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 3 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Laurylalkohol (1:1,7) und
2 g Johannisbrotkernmehl-Verdickung (handelsüblich) enthält und mit Zitronensäure auf pH 4 eingestellt ist. Anschliessend wird die Ware 10 Minuten mit Sattdampf von 100°C gedämpft. Das Muster zeigt an den bedruckten Stellen einen gelben Ton auf einem beigefarbenen Grundton.
A wool cut pile carpet, which is locally printed as described in Example 2 (a), is impregnated on a fleet applicator with a fleet application of 400% with an aqueous dye liquor which contains 0.12 g of a dye of the formula (101) in liters.
0.045 g of a dye of the formula (102),
0.085 g of a dye of the formula (103),
1 g of the mixture of coconut fatty acid diethanolamide and the ammonium salt of the acid sulfuric acid ester of the adduct of 3 moles of ethylene oxide and 1 mole of lauryl alcohol (1: 1.7) and
Contains 2 g locust bean gum thickener (commercially available) and adjusted to pH 4 with citric acid. The goods are then steamed for 10 minutes with saturated steam at 100 ° C. The pattern shows a yellow tone on a beige basic tone in the printed areas.

Claims (9)

1. Verfahren zum Färben von textilen Flächengebilden aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit anionischen Farbstoffen durch
a) örtliches Auftragen eines Reservierungsmittels allein oder in Kom­bination mit einem anionischen Farbstoff oder optischen Aufheller,
b) Hitzebehandeln der Textilien und
c) Fondfärbung mit einer Färbeflotte, die einen weiteren anionischen Farbstoff enthält,
dadurch gekennzeichnet, dass man als Reservierungsmittel eine Melamin­verbindung der Formel
Figure imgb0008
worin R₁, R₂ und R₃, unabhängig voneinander, je Phenyl oder Naphthyl, die durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy substituiert sein können, Z eine saure wasserlöslich machende Gruppe und m 1 bis 6 be­deuten, verwendet.
1. Process for dyeing textile fabrics made of natural or synthetic polyamides with anionic dyes
a) topical application of a reservation agent alone or in combination with an anionic dye or optical brightener,
b) heat treating the textiles and
c) dyeing the base with a dye liquor which contains another anionic dye,
characterized in that a melamine compound of the formula
Figure imgb0008
wherein R₁, R₂ and R₃, independently of one another, each phenyl or naphthyl, which may be substituted by halogen, hydroxy, C₁-C₃-alkyl or C₁-C₃-alkoxy, Z is an acidic water-solubilizing group and m is 1 to 6 .
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass Z eine Sulfonsäuregruppe bedeutet und m 1 bis 4, vorzugsweise 2 oder 3 ist.2. The method according to claim 1, characterized in that Z is a sulfonic acid group and m is 1 to 4, preferably 2 or 3. 3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2 dadurch gekennzeichnet dass R₁, R₂ und R₃ je Phenyl bedeuten.3. The method according to any one of claims 1 and 2, characterized in that R₁, R₂ and R₃ each represent phenyl. 4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet dass man die Melaminverbindung in einer Menge von 50 bis 150 g pro Liter Reservezubereitung verwendet.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the melamine compound is used in an amount of 50 to 150 g per liter of reserve preparation. 5. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet dass man zur Fondfärbung Anthrachinon- oder metallfreie Azofarbstoffe, die jeweils eine einzige Sulfonsäuregruppe aufweisen, verwendet.5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that anthraquinone or metal-free azo dyes, each having a single sulfonic acid group, are used for coloring the fund. 6. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5 dadurch gekennzeichnet dass man Wolle färbt.6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that wool is dyed. 7. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6 dadurch gekennzeichnet dass die Hitzebehandlung b) mit Sattdampf durchgeführt wird.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the heat treatment b) is carried out with saturated steam. 8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet dass die Fondfärbung c) gemäss dem Ausziehverfahren durchgeführt wird.8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the fund coloring c) is carried out according to the exhaust process. 9. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 dadurch gekennzeichnet dass die Fondfärbung c) gemäss dem Imprägnierverfahren mit anschliessen­der Hitzebehandlung mit Dampf durchgeführt wird.9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the background dyeing c) is carried out according to the impregnation process with subsequent heat treatment with steam.
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NZ (1) NZ225548A (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0874080A1 (en) * 1997-04-24 1998-10-28 Basf Corporation Dyeing articles composed of melamine fiber and cellulose fiber
EP0874081A1 (en) * 1997-04-24 1998-10-28 Basf Corporation Dyeing articles composed of melamine and aramid fibers

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4989213A (en) * 1989-10-30 1991-01-29 Polaroid Corporation Narrow divergence, single quantum well, separate confinement, algaas laser
JPH1046482A (en) * 1996-05-29 1998-02-17 Ciba Specialty Chem Holding Inc Impartment of dye-proof property or multicolor effect to natural and synthetic polyamide fiber material
US6524492B2 (en) 2000-12-28 2003-02-25 Peach State Labs, Inc. Composition and method for increasing water and oil repellency of textiles and carpet
US20020124323A1 (en) * 2001-01-09 2002-09-12 Cliver James D. Process for patterning textile materials and fabrics made therefrom
CN104015510B (en) * 2014-06-06 2016-09-07 无锡贝旭环球电子商务有限公司 A kind of production method making terylene woollen blanket matte stamp have 3D effect

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3097911A (en) * 1963-07-16 Process of reserving wool with bis-tri-
DE1290519B (en) * 1962-08-22 1969-03-13 Hoechst Ag Process for streak-free dyeing of textile materials made of polyamides
DE1619548A1 (en) * 1967-09-09 1971-02-11 Hoechst Ag Process for dyeing textile materials made of polyamide fibers with cationic dyes
DE1769702A1 (en) * 1967-07-03 1971-09-02 Sandoz Ag Process for reserving fiber material made from natural polyamides or synthetic materials which can be dyed with acidic dyes
DE2244060A1 (en) * 1972-09-08 1974-03-28 Hoechst Ag METHOD OF EVEN COLORING POLYAMIDE MATERIALS

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH525997A (en) * 1967-07-03 1972-03-30 Sandoz Ag Method for reserving textile fiber material made from synthetic polyamides

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3097911A (en) * 1963-07-16 Process of reserving wool with bis-tri-
DE1290519B (en) * 1962-08-22 1969-03-13 Hoechst Ag Process for streak-free dyeing of textile materials made of polyamides
DE1769702A1 (en) * 1967-07-03 1971-09-02 Sandoz Ag Process for reserving fiber material made from natural polyamides or synthetic materials which can be dyed with acidic dyes
DE1619548A1 (en) * 1967-09-09 1971-02-11 Hoechst Ag Process for dyeing textile materials made of polyamide fibers with cationic dyes
DE2244060A1 (en) * 1972-09-08 1974-03-28 Hoechst Ag METHOD OF EVEN COLORING POLYAMIDE MATERIALS

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0874080A1 (en) * 1997-04-24 1998-10-28 Basf Corporation Dyeing articles composed of melamine fiber and cellulose fiber
EP0874081A1 (en) * 1997-04-24 1998-10-28 Basf Corporation Dyeing articles composed of melamine and aramid fibers
US5885307A (en) * 1997-04-24 1999-03-23 Basf Corporation Dyeing articles composed of melamine fiber and cellulose fiber
US5891813A (en) * 1997-04-24 1999-04-06 Basf Corporation Articles having a chambray appearance and process for making them
CN1107139C (en) * 1997-04-24 2003-04-30 美国Basf公司 Dyeing articles composed of melamine fiber and cellulose fiber

Also Published As

Publication number Publication date
KR890002488A (en) 1989-04-10
JPS6445882A (en) 1989-02-20
NZ225548A (en) 1989-11-28
JPH0470430B2 (en) 1992-11-10
AU2001688A (en) 1989-01-27
US4859207A (en) 1989-08-22
AU602783B2 (en) 1990-10-25

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