EP0221855A2 - Diquaternary ammonium salts, their preparation and their use as textile finishing agents - Google Patents

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EP0221855A2
EP0221855A2 EP86810499A EP86810499A EP0221855A2 EP 0221855 A2 EP0221855 A2 EP 0221855A2 EP 86810499 A EP86810499 A EP 86810499A EP 86810499 A EP86810499 A EP 86810499A EP 0221855 A2 EP0221855 A2 EP 0221855A2
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EP
European Patent Office
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ammonium salts
carbon atoms
alkylene
diquaternary ammonium
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EP86810499A
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EP0221855A3 (en
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Rosemarie Töpfl
Heinz Abel
Jörg Binz
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • Y10T442/2762—Coated or impregnated natural fiber fabric [e.g., cotton, wool, silk, linen, etc.]
    • Y10T442/277—Coated or impregnated cellulosic fiber fabric

Definitions

  • the present invention relates to diquaternary ammonium salts, a process for their preparation and their use as textile finishing agents, the diquaternary ammonium salts according to the invention e.g. be prepared from dialkylaminoalkyl behenic acid amides and aliphatic epoxy compounds and thus have aliphatic bridge members between the two quaternary nitrogen atoms, which are always substituted by at least one hydroxyl group.
  • DE-AS 1 092 878 discloses diquaternary ammonium salts which are prepared from dialkylaminoalkyl fatty acid amides and an epoxy compound, the fatty acids, however, having at most 18 carbon atoms as starting components.
  • the known, diquaternary ammonium salts are used as dyeing aids, in particular as leveling agents for dyeings on polyacrylonitrile fibers.
  • diquaternary ammonium salts are also known, e.g. from dialkylaminoalkyl behenic acid amides and aliphatic dihalo compounds, e.g. ⁇ , ⁇ '-Dibromodiethyl ether are prepared and thus have aliphatic bridge members between the two quaternary nitrogen atoms, which are free of hydroxyl substituents.
  • diquaternary ammonium salts are used in hair cosmetics, in particular shampoos and rinsing agents.
  • Diquaternary ammonium salts have been found which, because of their properties, are used as textile finishing agents.
  • alkylene radicals A 1 and A 2 in formula (1) are straight-chain or branched.
  • 2,2-Dimethylpropylene also called neopentylene
  • n-butylene tetramethylene
  • n-propylene trimethylene
  • Suitable substituents R 1 to R 4 are straight-chain or branched alkyl radicals, such as, for example, tert-butyl, isobutyl, n-butyl, isopropyl, n-propyl or especially ethyl or methyl.
  • the corresponding hydroxyalkyl radicals for example hydroxyethyl, are also suitable.
  • the alkoxyalkyl radicals each have 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part and alkoxy part. Alkyoxyalkyl radicals thus contain a total of 2 to 8 carbon atoms. Examples include hydroxyethyl and ethoxyethyl. Unsubstituted alkyl radicals of the type indicated above are preferred.
  • Y 1 n ⁇ represents, if n is 1, the monovalent anion, and if n 2 is the divalent anion of a strong acid, in formula (1) depending on the value of n either 1 divalent anion or 2 monovalent anions are present.
  • the mono- or divalent anion of basically any water-soluble, inorganic or organic acid can be used as a definition of Y 1 n ⁇ .
  • the anion of an inorganic acid or an organic sulfonic acid is preferred.
  • Halide, sulfate, methyl sulfate or ethyl sulfate ions are mentioned as representatives of such anions, with halide anions, especially the chloride anion, being of primary interest.
  • the bridge member Z 1 in formula (1) is always interrupted by hydroxyl groups, especially 1 to 4 hydroxyl groups and optionally by 2 to 6 oxygen atoms, and preferably has 3 to 24 carbon atoms.
  • Bridge members with, for example, 3 or 4 carbon atoms are mainly substituted by 1 or 2 hydroxyl groups and generally not interrupted by oxygen atoms, while bridge members with about 8 to 24 carbon atoms are primarily substituted by 2, 3 or 4 hydroxyl groups and preferably by oxygen atoms, especially by 2 to 6 oxygen atoms are interrupted.
  • Bridge members of particular interest are derived from an epihalohydrin, preferably epichlorohydrin, from an aliphatic diepoxide, especially a diepoxyalkane such as 1,2,3,4-diepoxybutane (also called butadiene dioxide) or 1,4-butanediol diglycidyl ether or a diglycidyl ether, the from an epihalohydrin all epichlorohydrin, and a lower alkylene glycol with preferably at most 4 carbon atoms such as, for example, tetramethylene glycol (1,4-butanediol), dimethylethylene glycol (2,3-butanediol), trimethylene glycol (1,3-propanediol), especially propylene glycol (1,2-propanediol) ) or in particular ethylene glycol (1,2-ethanediol) is obtained, such diglycidyl ethers being monomers or oligomers which contain 2 to 4 units
  • the two leftovers in formula (1) stand for the rest of preferably technical behenic acid, which contains a smaller amount of, for example, arachidic acid and erucic acid and, above all, represents the hydrolysis product of the unsaturated C 22 acids from rapeseed oil.
  • Such technical behenic acids have molecular weights of about 326 to about 354.
  • the bridging elements -A 1 -Q 1 - on the one hand and -A 2 -Q 2 - on the other hand preferably have the same meanings in formula (1).
  • the alkylene chain in Z 2 can be interrupted by 2 to 6 oxygen atoms.
  • dialkylaminoalkyl behenic acid amides or esters of the formulas (7), (8), (11), (14) and (17) are known per se and are prepared by known methods by adding behenic acid with approximately equimolar amounts of corresponding dialkylaminoalkylamines or dialkylaminoalkanols elevated temperature above 100 ° C, e.g. 150 to 180 ° C, with removal from the reaction mixture of the water formed by the reaction.
  • the reaction of the compounds of formulas (7), (8) and (9) in the presence of the acid of formula (10) are preferably carried out at elevated temperature, e.g. 50 to 90 ° C, generally in an aqueous medium and optionally in the presence of a polar solvent.
  • a polar solvent preferably a low molecular weight amide or ether, e.g. Dimethylformamide, diethylene glycol monobutyl ether or especially a low molecular weight alkanol such as e.g. Ethanol, especially butylgycol or especially isopropanol.
  • the ammonium salts according to the invention are used as water repellents, wrinkle-free agents, softening agents or agents for improving the sewability, spinnability or soiling behavior of textiles.
  • the textile material which is finished according to the invention can be processed in any processing stage, i.e. as yarn.
  • Examples of synthetic fibers are artificial silk, rayon, viscose, cellulose di- and triacetate, polyacrylonitrile, acrylonitrile copolymers, polyamide, in particular fibers made of poly-2-caprolactam.
  • wool, polyacrylonitrile, polyamide, polyester or cotton fabrics or knits as well as fabrics or knitted fabrics made from mixtures of the fibers mentioned can be refined.
  • preparations containing an inventive. diquaternary Contain ammonium salt applied to the textile materials by conventional methods.
  • the preparations can be sprayed or puffed onto the textile materials.
  • the textile materials are preferably padded with the preparations or treated by the exhaust process.
  • the application takes place at room temperature or at elevated temperatures of, for example, 30 to 100 ° C. for about 5 to 120 minutes.
  • the textile materials are then dried at room temperature or preferably at an elevated temperature, for example at 50 to 150 ° C.
  • the diquaternary ammonium salts according to the invention are expediently used in amounts of 0.05 to 5% by weight, preferably 0.1 to 4% by weight, based on the textile material to be finished.
  • the diquaternary ammonium salts according to the invention have the essential advantage of good refinement effects of the above-mentioned various types which can be used on a large number of textile materials. to effect.
  • dialkylaminoalkyl behenic acid amides or esters with the corresponding amine numbers are obtained in an analogous manner if behenic acid is reacted with the dialkylaminoalkylamines or dialkylaminoalkanols also listed in Table I: Production examples of the diquaternary ammonium salts according to the invention
  • Example 1 A solution of 12.3 g of concentrated hydrochloric acid in 73 g of water and 43 g of isopropanol are added at 60 ° C. to 106.25 g of dimethylaminoethylbehenic acid amide according to preparation instruction B (0.25 mol). Then 11.6 g of epichlorohydrin (0.125 mol) are added over the course of 15 minutes and the temperature is then raised to 75 ° C. The reaction solution is kept at this temperature for 10 hours kept under stirring. After this time, the amine and epoxy values are 0.
  • Example 2 A solution of 12.3 g of concentrated hydrochloric acid in 73 g of water and 43 g of isopropanol is added to 60 g of dimethylamino-n-propylbehenic acid ester according to specification C (0.25 mol) at 60 ° C. 11.6 g of epichlorohydrin (0.125 mol) are then added over the course of 15 minutes, and the temperature is then raised to 75 ° C. The reaction solution is kept at this temperature for 10 hours while stirring. After this time, the amine and epoxy values are 0. The reaction product is then evaporated to dryness.
  • Example 3 A solution of 12.3 g of concentrated hydrochloric acid in 73 g of water and 43 g of isopropanol is added at 60 ° C. to 104.5 g of diethylaminoethylbehenic acid amide according to instruction D (0.25 mol). Then 11.6 g of epichlorohydrin (0.125 mol) are added over the course of 15 minutes and the temperature is then raised to 75 ° C. The reaction solution is kept at this temperature with stirring for 10 hours. After this time, the amine and epoxy values are 0. Then the reaction solution is evaporated to dryness. 120 g of the diquaternary ammonium compound of the formula are obtained
  • Example 4 109.75 g of dimethylamino-n-propylbehenic acid amide according to instruction A (0.25 mol) are dissolved in 44 g of isopropanol with heating and then a solution of 12.3 g of concentrated hydrochloric acid in 74 g of water is added. 11.6 g of epichlorohydrin (0.125 mol) are added at 55 ° C. in the course of 15 minutes. The temperature of the reaction solution is then raised to 75 ° C. and the reaction solution is kept at this temperature for 3 hours with stirring. After this time, the amine and epoxide values are 0. 251 g of a 50% strength reaction solution of the diquaternary ammonium compound of the formula which is waxy at room temperature are obtained
  • Example 5 65.6 g of dimethylamino-n-propylbehenklamid according to Procedure A (0.15 mol) are melted at 80 ° C and 14.8 g of a 37 0 / o hydrochloric acid in 758.6 g of water. Now 16.35 g of 1,4-butanediol diglycidyl ether, which has an epoxide number of 4.6 (0.075 mol), become the reaction mixture. given at 60 ° C within 10 minutes. The reaction mixture is then heated to 70 ° C. and kept at this temperature with stirring for one hour. After this time, the amine and epoxy values are 0. 855 g of a 10% strength solution of the diquaternary ammonium salt of the formula are obtained
  • Example 6 65.6 g of dimethylamino-n-propylbehenic acid amide (0.15 mol) according to instruction A are melted at 80 ° C. and 5.1 g of sulfuric acid in 1083.6 g of water are added. 16.35 g (0.075 mol) of 1,4-butanediol diglycidyl ether, which has an epoxide number of 4.6, are then added to the reaction mixture at 60 ° C. in the course of 10 minutes. The reaction mixture is then heated to 70 ° C. and kept at this temperature with stirring for 10 hours. After this time, the amine value is 28 and the epoxy value is 0. 1170 g of a 70% solution are obtained which predominantly contains the diquaternary ammonium salt of the following formula:
  • Example 7 45.8 g of dimethylaminoneopentylbehenic acid amide (0.1 mol) according to instruction E are heated together with 9.9 g of concentrated hydrochloric acid in 500.4 g of water to an internal temperature of 75 ° C. Then 10.9 g (0.05 mol) of 1,4-butanediol diglycidyl ether, which has an epoxide number of 4.6, are added in the course of 15 minutes and the mixture is stirred at 77-78 ° C. for 12 hours.
  • Example 8 42.3 g of diisopropylaminoethyl behenic acid amide (0.1 mol) according to instruction F are heated to 75 ° C. together with 9.9 g of concentrated hydrochloric acid in 479.8 g of water. Then 10.9 g (0.05 mol) of 1,4-butanediol dyglycidyl ether, which has an epoxide number of 4.6, are added over the course of 15 minutes and the mixture is stirred at 75 ° C. for 12 hours.
  • Example 9 1 kg of cotton jersey is treated in the liquor ratio 1:30 in the exhaust process with a liquor at 40 ° C. for 20 minutes, which contains 4% of the diquaternary ammonium salt according to Example 4 and has a pH of 5.5 by adding acetic acid .
  • the jersey is then dried without rinsing.
  • To check the sewability use a long fiber sewing thread made of polyester with a sewing machine (Overlock Union Spezial type 39500) at 6000 stitches / min. a seam of 50 cm is attached. A needle with a tip of Nm 70 is used. The number of holes along the seam is assessed. It was compared to a cotton jersey that was not treated. The results are summarized in Table 11 below:
  • Example 11 100 kg of cotton jersey in 4000 liters of water, which contains a commercial wetting agent, are pretreated at 50 ° C. in a reel runner.
  • Example 13 A washing machine with a filling of approx. 4 kg is loaded with the following material:

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Abstract

Neue, diquaternäre Ammoniumsalze, die aus Dialkylaminoalkylbehensäureamiden oder -estern und aliphatischen Epoxyverbindungen, insbesondere Diepoxyverbindungen oder Epihalogenhydrinen, hergestellt werden, eignen sich gut dazu, als Textilveredelungsmittel verwendet zu werden.New, diquaternary ammonium salts made from dialkylaminoalkyl behenic acid amides or esters and aliphatic epoxy compounds, especially diepoxy compounds or epihalohydrins, are well suited to be used as textile finishing agents.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft diquaternäre Ammoniumsalze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Textilveredelungsmittel, wobei die erfindungsgemässen, diquaternären Ammoniumsalze z.B. aus Dialkylaminoalkylbehensäureamiden und aliphatischen Epoxyverbindungen hergestellt werden und somit zwischen den beiden quaternären Stickstoffatomen aliphatische Brückenglieder aufweisen, die stets durch mindestens eine Hydroxylgruppe substituiert sind.The present invention relates to diquaternary ammonium salts, a process for their preparation and their use as textile finishing agents, the diquaternary ammonium salts according to the invention e.g. be prepared from dialkylaminoalkyl behenic acid amides and aliphatic epoxy compounds and thus have aliphatic bridge members between the two quaternary nitrogen atoms, which are always substituted by at least one hydroxyl group.

Aus DE-AS 1 092 878 sind diquaternären Ammoniumsalze bekannt, die aus Dialkylaminoalkylfettsäureamiden und einer Epoxyverbindung hergestellt werden, wobei die Fettsäuren als Ausgangskomponenten jedoch höchstens 18 Kohlenstoffatome aufweisen. Die bekannten, diquaternären Ammoniumsalze finden Verwendung als Färbereihilfsmittel, insbesondere als Egalisiermittel für Färbungen auf Polyacrylnitrilfasern.DE-AS 1 092 878 discloses diquaternary ammonium salts which are prepared from dialkylaminoalkyl fatty acid amides and an epoxy compound, the fatty acids, however, having at most 18 carbon atoms as starting components. The known, diquaternary ammonium salts are used as dyeing aids, in particular as leveling agents for dyeings on polyacrylonitrile fibers.

Aus US-A-4 312 813 sind ebenfalls diquaternäre Ammoniumsalze bekannt, die z.B. aus Dialkylaminoalkylbehensäureamiden und aliphatischen Dihalogenverbindungen, z.B. β,β'-Dibromodiethyl-ether hergestellt werden und somit zwischen den beiden quaternären Stickstoffatomen aliphatische Brückenglieder aufweisen, die von Hydroxylsubstituenten frei sind. Diese bekannten diquaternären Ammoniumsalze finden in haarkosmetischen Mitteln, insbesondere Shampoos und Nachspülmitteln Verwendung.From US-A-4 312 813 diquaternary ammonium salts are also known, e.g. from dialkylaminoalkyl behenic acid amides and aliphatic dihalo compounds, e.g. β, β'-Dibromodiethyl ether are prepared and thus have aliphatic bridge members between the two quaternary nitrogen atoms, which are free of hydroxyl substituents. These known diquaternary ammonium salts are used in hair cosmetics, in particular shampoos and rinsing agents.

Es wurden diquaternäre Ammoniumsalze gefunden, die aufgrund ihrer Eigenschaften als Textilveredelungsmittel Verwendung finden.Diquaternary ammonium salts have been found which, because of their properties, are used as textile finishing agents.

Gegenstand der Erfindung sind somit diquaternäre Ammoniumsalze, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie der Formel

Figure imgb0001
entsprechen, worin

  • Ai und A2 unabhängig voneinander Alkylen mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
  • Q1 and Q2 unabhängig voneinander jeweils -NH- oder -O-,
  • Ri, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Alkyl, Hydroxyalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil,
  • Yine das Anion einer starken Säure,
  • Z1 durch Hydroxyl substituiertes und gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen und
  • n 1 oder 2 bedeuten.
The invention thus relates to diquaternary ammonium salts, which are characterized in that they have the formula
Figure imgb0001
 correspond to what
  • Ai and A 2 independently of one another alkylene each having 2 to 5 carbon atoms,
  • Q 1 and Q 2 are each independently of the other -NH- or -O-,
  • R 1, R 2 , R 3 and R 4 independently of one another are each alkyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part,
  • Y i ne the anion of a strong acid,
  • Z 1 substituted by hydroxyl and optionally interrupted by oxygen atoms alkylene having 3 to 24 carbon atoms and
  • n is 1 or 2.

Weitere Gegenstände der Erfindung bilden die Herstellung nach an sich bekannten Methoden der neuen, erfindungsgemässen, diquaternären Ammoniumsalze und deren Verwendung als Textilveredelungsmittel.Further objects of the invention are the production according to methods known per se of the new, diquaternary ammonium salts according to the invention and their use as textile finishing agents.

Die Alkylenreste A1 und A2 in Formel (1) sind geradkettig oder verzweigt. Als mögliche Vertreter seien 2,2-Dimethylpropylen (auch Neopentylen genannt), n-Butylen (Tetramethylen) und vor allem n-Propylen (Trimethylen) und Ethylen erwähnt.The alkylene radicals A 1 and A 2 in formula (1) are straight-chain or branched. 2,2-Dimethylpropylene (also called neopentylene), n-butylene (tetramethylene) and especially n-propylene (trimethylene) and ethylene are mentioned as possible representatives.

Als Substituenten Ri bis R4 kommen geradkettige oder verzweigte Alkylreste, wie z.B. tert.-Butyl, Isobutyl, n-Butyl, Isopropyl, n-Propyl oder vor Allem Ethyl oder Methyl in Betracht. Die entsprechenden Hydroxyalkylreste, z.B. Hydroxyethyl, kommen auch in Frage. Die Alkoxyalkylreste weisen je 1 bis 4 Kohlenstoffatome im Alkylteil und Alkoxyteil auf. Alkyoxyalkylreste enthalten somit insgesamt 2 bis 8 Kohlenstoffatome. Als Beispiele seien Hydroxyethyl und Ethoxyethyl genannt. Unsubstituierte Alkylreste der vorstehend angegebenen Art sind bevorzugt.Suitable substituents R 1 to R 4 are straight-chain or branched alkyl radicals, such as, for example, tert-butyl, isobutyl, n-butyl, isopropyl, n-propyl or especially ethyl or methyl. The corresponding hydroxyalkyl radicals, for example hydroxyethyl, are also suitable. The alkoxyalkyl radicals each have 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part and alkoxy part. Alkyoxyalkyl radicals thus contain a total of 2 to 8 carbon atoms. Examples include hydroxyethyl and ethoxyethyl. Unsubstituted alkyl radicals of the type indicated above are preferred.

Y1 n⊖ stellt, falls n 1 ist, das einwertige Anion, und falls n 2 ist das zweiwertige Anion einer starken Säure, wobei in Formel (1) je nach Wert von n entweder 1 zweiwertiges Anion oder 2 einwertige Anionen vorhanden sind.Y 1 n⊖ represents, if n is 1, the monovalent anion, and if n 2 is the divalent anion of a strong acid, in formula (1) depending on the value of n either 1 divalent anion or 2 monovalent anions are present.

Das ein- oder zweiwertige Anion von grundsätzlich jeglicher wasserlöslichen, anorganischen oder organischen Säure kommt als Definition von Y1n⊖ in Betracht. Bevorzugt ist das Anion einer anorganischen Säure oder einer organischen Sulfonsäure. Als Vertreter solcher Anionen seien das Halogenid-, Sulfat-, Methylsulfat- oder Ethylsulfation gennant, wobei Halogenidanionen, vor allem das Chloridanion im Vordergrund des Interesses stehen.The mono- or divalent anion of basically any water-soluble, inorganic or organic acid can be used as a definition of Y 1 n⊖. The anion of an inorganic acid or an organic sulfonic acid is preferred. Halide, sulfate, methyl sulfate or ethyl sulfate ions are mentioned as representatives of such anions, with halide anions, especially the chloride anion, being of primary interest.

Das Brückenglied Z1 in Formel (1) ist stets durch Hydroxylgruppen, vor allem 1 bis 4 Hydroxylgruppen und gegebenenfalls durch 2 bis 6 Sauerstoffatome unterbrochen und weist vorzugsweise 3 bis 24 Kohlenstoffatome auf. Brückenglieder mit ,z.B. 3 oder 4 Kohlenstoffatomen sind vor allem durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen substituiert und im allgemeinen nicht durch Sauerstoffatome unterbrochen, während Brückenglieder mit etwa 8 bis 24 Kohlenstoffatomen vor allem durch 2, 3 oder 4 Hydroxylgruppen und vorzugsweise durch Sauerstoffatome, vor allem durch 2 bis 6 Sauerstoffatome, unterbrochen sind. Brückenglieder von besonderem Interesse leiten sich ab von einem Epihalogenhydrin, vorzugsweise Epichlorhydrin, von einem aliphatischen Diepoxyd, vor allem einem Diepoxyalkan wie z.B. 1,2,3,4-Diepoxybutan (auch Butadiendioxid genannt) oder 1,4-Butandioldiglycidylether oder einem Diglycidylether, der aus einem Epihalogenhydrin, vor allem Epichlorhydrin, und einem niederen Alkylenglykol mit vorzugsweise höchstens 4 Kohlenstoffatomen wie z.B. Tetramethylenglykol (1,4-Butandiol), Dimethylethylenglykol (2,3-Butandiol), Trimethylenglykol (1,3-Propandiol), vor allem Propylenglykol (1,2-Propandiol) oder insbesondere Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) erhalten wird, wobei solche Diglycidylether Monomere oder Oligomere darstellen, die 2 bis 4 Einheiten -CH2-CH(OH)-CH2-0-(C2-C4-Alkylen)-O- oder insbesondere 2 bis 4 Einheiten -CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2)2-O- aufweisen.The bridge member Z 1 in formula (1) is always interrupted by hydroxyl groups, especially 1 to 4 hydroxyl groups and optionally by 2 to 6 oxygen atoms, and preferably has 3 to 24 carbon atoms. Bridge members with, for example, 3 or 4 carbon atoms are mainly substituted by 1 or 2 hydroxyl groups and generally not interrupted by oxygen atoms, while bridge members with about 8 to 24 carbon atoms are primarily substituted by 2, 3 or 4 hydroxyl groups and preferably by oxygen atoms, especially by 2 to 6 oxygen atoms are interrupted. Bridge members of particular interest are derived from an epihalohydrin, preferably epichlorohydrin, from an aliphatic diepoxide, especially a diepoxyalkane such as 1,2,3,4-diepoxybutane (also called butadiene dioxide) or 1,4-butanediol diglycidyl ether or a diglycidyl ether, the from an epihalohydrin all epichlorohydrin, and a lower alkylene glycol with preferably at most 4 carbon atoms such as, for example, tetramethylene glycol (1,4-butanediol), dimethylethylene glycol (2,3-butanediol), trimethylene glycol (1,3-propanediol), especially propylene glycol (1,2-propanediol) ) or in particular ethylene glycol (1,2-ethanediol) is obtained, such diglycidyl ethers being monomers or oligomers which contain 2 to 4 units -CH 2 -CH (OH) -CH 2 -0- (C 2 -C 4 alkylene) -O- or in particular 2 to 4 units -CH 2 -CH (OH) -CH 2 -O- (CH 2 ) 2 -O-.

Die beiden Reste

Figure imgb0002
in Formel (1) stehen für den Rest von vorzugsweise technischer Behensäure, die kleinere Menge an z.B. Arachinsäure und Erukasäure enthält und vor allem das Hydrolisierungsprodukt der ungesättigten C22-Säuren aus Rüböl darstellt. Solche technischen Behensäuren weisen Molekulargewichte von etwa 326 bis etwa 354 auf.The two leftovers
Figure imgb0002
 in formula (1) stand for the rest of preferably technical behenic acid, which contains a smaller amount of, for example, arachidic acid and erucic acid and, above all, represents the hydrolysis product of the unsaturated C 22 acids from rapeseed oil. Such technical behenic acids have molecular weights of about 326 to about 354.

Vorzugsweise haben die Brückenglieder -A1-Q1- einerseits und -A2-Q2-andererseits in Formel (1) die gleichen Bedeutungen.The bridging elements -A 1 -Q 1 - on the one hand and -A 2 -Q 2 - on the other hand preferably have the same meanings in formula (1).

Demgemäss entsprechen bevorzugte, diquaternäre Ammoniumsalze der Formel

Figure imgb0003
worin

  • Rs and R6 unabhängig voneinander Alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
  • Y2n⊖ das Anion einer anorganischen Säure oder einer Sulfonsäure und Z2 durch 1 bis 4 Hydroxylgruppen substituiertes und gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten und
  • Ai, Q1 und n die angegebenen Bedeutungen haben.
Accordingly, preferred diquaternary ammonium salts correspond to the formula
Figure imgb0003
 wherein
  • Rs and R 6 independently of one another alkyl each having 1 to 4 carbon atoms,
  • Y 2 n⊖ is the anion of an inorganic acid or a sulfonic acid and Z 2 is substituted by 1 to 4 hydroxyl groups and optionally interrupted by oxygen atoms, alkylene having 3 to 24 carbon atoms and
  • Ai, Q 1 and n have the meanings given.

Je nach der Kohlenstoffatomzahl kann die Alkylenkette in Z2 durch 2 bis 6 Sauerstoffatome unterbrochen sein.Depending on the number of carbon atoms, the alkylene chain in Z 2 can be interrupted by 2 to 6 oxygen atoms.

Vorzugsweise sind die C1-C4-Alkylsubstituenten in Formel (2) identisch. Somit entsprechen Ammoniumsalze von besonderem Interesse vor allem der Formel

Figure imgb0004
worin

  • Y3ne ein Halogenid-, Sulfat-, Methylsulfat- oder Ethylsulfation, und
  • Z3 durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen substituiertes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder durch 2 bis 4 Hydroxylgruppen substituiertes und durch 2 bis 6 Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten und
  • A1, G1, R5 und n die angegebenen Bedeutungen haben.
The C 1 -C 4 alkyl substituents in formula (2) are preferably identical. Thus, ammonium salts of particular interest correspond primarily to the formula
Figure imgb0004
 wherein
  • Y 3 ne is a halide, sulfate, methyl sulfate or ethyl sulfate, and
  • Z 3 denotes alkylene having 3 or 4 carbon atoms substituted by 1 or 2 hydroxyl groups or alkylene having 8 to 24 carbon atoms substituted by 2 to 4 hydroxyl groups and interrupted by 2 to 6 oxygen atoms and
  • A 1 , G 1 , R 5 and n have the meanings given.

Ammoniumsalze die sich besonders gut dazu eignen, als Textilveredelungsmittel verwendet zu werden, entsprechen der Formel

Figure imgb0005
worin

  • A3 Ethylen, n-Propylen, n-Butylen oder 2,2-Dimethylpropylen,
  • Q1 -NH- oder -0-,
  • R7 Methyl, Ethyl oder Isopropyl und
  • Z4 -CH2-CH(OH)-CH2, -CHz-CH(OH)-CH(OH)-CH2- oder -CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2)4-O-CH2-CH(OH)-CH2]-
  • bedeuten.
Ammonium salts which are particularly well suited to be used as textile finishing agents correspond to the formula
Figure imgb0005
 wherein
  • A 3 ethylene, n-propylene, n-butylene or 2,2-dimethylpropylene,
  • Q 1 -NH- or -0-,
  • R 7 is methyl, ethyl or isopropyl and
  • Z 4 -CH 2 -CH (OH) -CH 2 , -CH z -CH (OH) -CH (OH) -CH 2 - or -CH 2 -CH (OH) -CH 2 -O- (CH 2 ) 4 -O-CH 2 -CH (OH) -CH 2 ] -
  • mean.

Im Vordergrund der Interesses stehen diquaternäre Ammoniumsalze der Formel

Figure imgb0006
und insbesondere der Formel
Figure imgb0007
worin A3, Q1 und R7 die angegebenen Bedeutungen haben.The focus of interest is on diquaternary ammonium salts of the formula
Figure imgb0006
 and especially the formula
Figure imgb0007
 wherein A 3 , Q 1 and R 7 have the meanings given.

Die Herstellung der diquaternären Ammoniumsalze der Formel (1) erfolgt nach an sich bekannten Methoden indem man z.B.

  • etwa 1 Mol eines Dialkylaminoalkylbehensäureamids oder -esters der Formel
    Figure imgb0008
  • worin A1, Q, R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen haben, und
  • etwa 1 Mol eines Dialkylaminoalkylbehensäureamids oder -esters der Formel
    Figure imgb0009
  • worin A2, Q2, R3 und R4 die angegebenen Bedeutungen haben, mit etwa 1 Mol einer Epoxyverbindung der Formel (9) Xi-Z'-X2 ,
  • worin
  • X1 eine Epoxygruppe
    Figure imgb0010
  • X2 eine Epoxygruppe oder ein bewegliches Halogenatom und
  • Z' gegebenenfalls durch Hydroxyl substituiertes und gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder, sofern X2 eine Epoxygruppe ist, Z' auch für die direkte Bindung steht,
  • in Gegenwart einer starken Säure der Formel
    Figure imgb0011
  • worin Y1n⊖ und n die angegebenen Bedeutungen haben,
  • umsetzt.
The diquaternary ammonium salts of the formula (1) are prepared by methods known per se, for example by
  • about 1 mole of a dialkylaminoalkyl behenic acid amide or ester of the formula
    Figure imgb0008
  • wherein A 1 , Q, R 1 and R 2 have the meanings given, and
  • about 1 mole of a dialkylaminoalkyl behenic acid amide or ester of the formula
    Figure imgb0009
  • wherein A 2 , Q 2 , R 3 and R 4 have the meanings given, with about 1 mol of an epoxy compound of the formula (9) Xi-Z'-X 2 ,
  • wherein
  • X 1 is an epoxy group
    Figure imgb0010
  • X 2 is an epoxy group or a movable halogen atom and
  • Z 'is alkylene having 1 to 20 carbon atoms which is optionally substituted by hydroxyl and optionally interrupted by oxygen atoms, or, if X 2 is an epoxy group, Z' also represents the direct bond,
  • in the presence of a strong acid of the formula
    Figure imgb0011
  • where Y 1 n⊖ and n have the meanings given,
  • implements.

Die Ammoniumsalze der Formel (2) werden hergesellt, indem man etwa 2 Mol eines Dialkylaminoalkylbehensäureamids oder -esters der Formel

Figure imgb0012

  • worin A1. Q1, Rs und R6 die angegebenen Bedeutungen haben, mit etwa 1 Mol einer Epoxyverbindung der Formel
  • (12) X1-Z"-X2 .
  • worin X1 und X2 die angegebenen Bedeutungen haben und Z" gegebenenfalls durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen substituiertes und gegebenenfalls durch 2 bis 6 Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder, sofern X2 eine Epoxygruppe ist, Z" auch für die direkte Bindung steht, in Gegenwart einer Säure der Formel
    Figure imgb0013
  • worin Y2 und n die angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.
The ammonium salts of formula (2) are prepared by adding about 2 moles of a dialkylaminoalkyl behenic acid amide or ester of the formula
Figure imgb0012
  • where A 1 . Q 1 , Rs and R 6 have the meanings given, with about 1 mol of an epoxy compound of the formula
  • (12) X 1 -Z "-X 2 .
  • in which X 1 and X 2 have the meanings given and Z "is alkylene which is optionally substituted by 1 or 2 hydroxyl groups and is optionally interrupted by 2 to 6 oxygen atoms and has 1 to 20 carbon atoms, or, if X 2 is an epoxy group, Z" also for is direct bond, in the presence of an acid of the formula
    Figure imgb0013
  • where Y 2 and n have the meanings given.

Die Ammoniumsalze der Formel (3) werden hergestellt, indem man etwa 2 Mol eines Dialkylaminoalkylbehensäureamids oder -esters der Formel

Figure imgb0014

  • worin Ai, Q1 und Rs die angegebenen Bedeutungen haben, mit etwa 1 Mol einer Epoxyverbindung der Formel (15) X1-Z'"-X2 ,
  • worin Xi und X2 die angegebenen Bedeutungen haben und Z'" Methylen oder, sofern X2 eine Epoxydgruppe ist, die direkte Bindung oder durch 2 bis 6 Sauerstoffatome unterbrochenes und gegebenenfalls durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen substituiertes Alkylen mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, in Gegenwart einer Säure der Formel
    Figure imgb0015
  • worin Y3 und n die angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.
The ammonium salts of formula (3) are prepared by adding about 2 moles of a dialkylaminoalkyl behenic acid amide or ester of the formula
Figure imgb0014
  • wherein A i , Q 1 and Rs have the meanings given, with about 1 mol of an epoxy compound of the formula (15) X 1 -Z '"- X 2 ,
  • in which X i and X 2 have the meanings given and Z '"is methylene or, if X 2 is an epoxy group, is the direct bond or is interrupted by 2 to 6 oxygen atoms and optionally substituted by 1 or 2 hydroxyl groups and alkylene having 4 to 20 carbon atoms, in the presence of an acid of the formula
    Figure imgb0015
  • where Y 3 and n have the meanings given.

Die Ammoniumsalze der Formel (4) werden hergestellt, indem man etwa 2 Mol eines Dialkylaminoalkylbehensäureamids oder -esters der Formel

Figure imgb0016

  • worin A3, Qi und R7 die angegebenen Bedeutungen haben, mit 1 Mol Epichlorhydrin, 1,2,3,4-Diepoxybutan, 1,4-Butandioldiglycidylether oder einem Diglycidylether, der aus Ethylenglykol und Epichlorhydrin erhalten wird, in Gegenwart einer Säure der Formel
    Figure imgb0017
  • worin Y4e die angegebenen Bedeutungen hat, umsetzt.
The ammonium salts of formula (4) are prepared by adding about 2 moles of a dialkylaminoalkyl behenic acid amide or ester of the formula
Figure imgb0016
  • wherein A 3 , Qi and R 7 have the meanings given, with 1 mol of epichlorohydrin, 1,2,3,4-diepoxybutane, 1,4-butanediol diglycidyl ether or a diglycidyl ether obtained from ethylene glycol and epichlorohydrin in the presence of an acid formula
    Figure imgb0017
  • where Y 4 e has the meanings given.

Die Dialkylaminoalkylbehensäureamide oder -ester der Formeln (7), (8), (11), (14) und (17) sind an sich bekannt und werden nach bekannten Methoden hergestellt, indem man Behensäure mit etwa äquimolaren Mengen an entsprechende Dialkylaminoalkylamine oder Dialkylaminoalkanole bei erhöhter Temperatur über 100°C, z.B. 150 bis 180°C, unter Entfernung aus dem Reaktionsgemisch des durch die Reaktion gebildeten Wassers umsetzt.The dialkylaminoalkyl behenic acid amides or esters of the formulas (7), (8), (11), (14) and (17) are known per se and are prepared by known methods by adding behenic acid with approximately equimolar amounts of corresponding dialkylaminoalkylamines or dialkylaminoalkanols elevated temperature above 100 ° C, e.g. 150 to 180 ° C, with removal from the reaction mixture of the water formed by the reaction.

Die Umsetzung der Verbindungen der Formeln (7), (8) und (9) in Gegenwart der Säure der Formel (10) werden vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z.B. 50 bis 90° C, im allgemeinen in wässrigem Medium und gegebenenfalls in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels. vorzugsweise eines niedermolekularen Amids oder Ethers, wie z.B. Dimethylformamid, Diethylenglykolmonobutylether oder vor allem eines niedermolekularen Alkanols wie z.B. Ethanol, vor allem Butylgykol oder insbesondere Isopropanol durchgeführt. Bei ihrer Verwendung als Textilveredelungsmittel werden die erfindungsgemässen Ammoniumsalze als Hydrophobiermittel, Faltenfreimittel, Weichgriffmittel oder Mittel zur Verbesserung der Vernähbarkeit, der Spinnbarkeit oder des Anschmutzverhaltens von Textilien eingesetzt.The reaction of the compounds of formulas (7), (8) and (9) in the presence of the acid of formula (10) are preferably carried out at elevated temperature, e.g. 50 to 90 ° C, generally in an aqueous medium and optionally in the presence of a polar solvent. preferably a low molecular weight amide or ether, e.g. Dimethylformamide, diethylene glycol monobutyl ether or especially a low molecular weight alkanol such as e.g. Ethanol, especially butylgycol or especially isopropanol. When used as textile finishing agents, the ammonium salts according to the invention are used as water repellents, wrinkle-free agents, softening agents or agents for improving the sewability, spinnability or soiling behavior of textiles.

Das Textilmaterial, das erfindungsgemäss veredelt wird, kann in beliebiger Verarbeitungsstufe, d.h. als Garne. Stapfelfasern, Endlosfäden, Vliese, vor allem als Gewebe oder Gewirke, gefärbt oder ungefärbt, mit oder ohne optischen Aufhellern behandelt oder als bereits weiterverarbeitetes Kleidungsstück vorliegen.The textile material which is finished according to the invention can be processed in any processing stage, i.e. as yarn. Staple fibers, continuous filaments, non-wovens, especially as woven or knitted fabrics, dyed or undyed, treated with or without optical brighteners, or present as a piece of clothing that has already been processed.

Als Textilfasern kommen sowohl vollsynthetische als halbsynthetische und natürliche Fasern in Frage Auch Mischungen von synthetischen und natürlichen Fasern kommen in Betracht.Fully synthetic, semisynthetic and natural fibers are possible as textile fibers. Mixtures of synthetic and natural fibers are also possible.

Als Beispiele synthetischer Fasern seien Kunstseide, Zellwolle, Viskose, Cellulosedi- und triacetat, Polyacrylnitril, Acrylnitrilmischpolymere, Polyamid, insbesondere Fasern aus Poly-2-caprolactam. Polyhexylmethylendiamid-adipat oder Poly-ω-aminoundecansäure und Polyester, insbesondere Fasern, die sich von der Terephthalsäure ableiten, z.B. Poly(ethylenglykolterephthalat) oder Poly(1,4-cyclohexylendimethylenter- ephthalat), und als Beispiele natürlicher Fasern seien Leinen. Hanf, Ramie, Wolle und Baumwolle genannt. Vor allem können Woll-, Polyacrylnitril-, Polyamid-, Polyester- oder Baumwollgewebe oder -gewirke sowie Gewebe oder Gewirke aus Mischungen der genannten Fasern veredelt werden.Examples of synthetic fibers are artificial silk, rayon, viscose, cellulose di- and triacetate, polyacrylonitrile, acrylonitrile copolymers, polyamide, in particular fibers made of poly-2-caprolactam. Polyhexyl methylenediamide adipate or poly-ω-aminoundecanoic acid and polyester, especially fibers derived from terephthalic acid, e.g. Poly (ethylene glycol terephthalate) or poly (1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate), and as examples of natural fibers are linen. Called hemp, ramie, wool and cotton. In particular, wool, polyacrylonitrile, polyamide, polyester or cotton fabrics or knits as well as fabrics or knitted fabrics made from mixtures of the fibers mentioned can be refined.

Beim Veredeln der Textilmaterialien werden Zubereitungen, die ein erfindungsgemässes. diquaternäres Ammoniumsalz enthalten, nach üblichen Verfahren auf die Textilmaterialien aufgebracht. So können z.B. die Zubereitungen auf die Textilmaterialien aufgesprüht oder aufgepflatscht werden. Vorzugsweise werden jedoch die Textilmaterialien mit den Zubereitungen foulardiert oder nach dem Ausziehverfahren behandelt. Die Applikation erfolgt bei Raumtemperatur oder auch bei erhöhten Temperaturen von z.B. 30 bis 100°C während etwa 5 bis 120 Minuten. Anschliessend werden die Textilmaterialien bei Raumtemperatur oder vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, etwa bei 50 bis 150' C. getrocknet.When finishing the textile materials, preparations containing an inventive. diquaternary Contain ammonium salt, applied to the textile materials by conventional methods. For example, the preparations can be sprayed or puffed onto the textile materials. However, the textile materials are preferably padded with the preparations or treated by the exhaust process. The application takes place at room temperature or at elevated temperatures of, for example, 30 to 100 ° C. for about 5 to 120 minutes. The textile materials are then dried at room temperature or preferably at an elevated temperature, for example at 50 to 150 ° C.

Die erfindungsgemässen, diquaternären Ammoniumsalze werden zweckmässig in Mengen von 0,05 bis 5 Gew.%, vorzugsweise von 0,1 bis 4 Gew.%, bezogen auf das zu veredelnde Textilmaterial, eingesetzt.The diquaternary ammonium salts according to the invention are expediently used in amounts of 0.05 to 5% by weight, preferably 0.1 to 4% by weight, based on the textile material to be finished.

Die erfindungsgemässen, diquaternären Ammoniumsalze weisen den wesentlichen Vorteil auf, gute Veredelungseffekte der vorstehend angegebenen, verschiedenartigen Art, die auf eine Vielzahl von Textilmaterialien anwendbar sind. zu bewirken. Zudem stellt die gute Kompatibilität der diquaternären Ammoniumsalze mit optischen Aufhellern, Farbstoffen und in der Textilindustrie üblich mitverwendeten Hilfsmitteln und Zusätzen, wie z.B. Tensiden, einen weiteren Vorteil dar.The diquaternary ammonium salts according to the invention have the essential advantage of good refinement effects of the above-mentioned various types which can be used on a large number of textile materials. to effect. In addition, the good compatibility of the diquaternary ammonium salts with optical brighteners, dyes and auxiliaries and additives commonly used in the textile industry, such as e.g. Surfactants, another advantage.

In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften und Beispielen beziehen sich die angegebenen Teile und Prozente auf das Gewicht.In the following manufacturing instructions and examples, the parts and percentages given relate to the weight.

Herstellungsvorschriften von Dialkylaminoalkylbehensäureamiden oder -esternProduction instructions for dialkylaminoalkyl behenic acid amides or esters

Vorschrift A:Regulation A:

Zu einer Schmelze aus 166 Teilen einer Technischen Behensäure, die ein Molekulargewicht von 332 aufweist (0,5 Mol), werden bei 160°C 56,1 Teile Dimethylaminopropylamin (0,55 Mol) in inerter Stickstoffatmosphäre innerhalb von 90 Minuten gegeben. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch auf 170°C aufgeheizt und während 5 Stunden bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten, wobei das durch die Reaktion gebildete Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Man erhält in praktisch quantitativer Ausbeute Diethylaminopropylbehensäureamid, das die Aminzahl 128 und die Säurezahl 0 aufweist.56.1 parts of dimethylaminopropylamine (0.55 mol) in an inert nitrogen atmosphere are added within 90 minutes to a melt of 166 parts of technical behenic acid which has a molecular weight of 332 (0.5 mol). The reaction mixture is then heated to 170 ° C. and kept at this temperature for 5 hours with stirring, the water formed by the reaction being removed from the reaction mixture. In practically quantitative yield, diethylaminopropyl behenic acid amide, which has an amine number of 128 and an acid number of 0, is obtained.

Vorschriften B bis F:Regulations B to F:

In analoger Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle I bezeichneten Dialkylaminoalkylbehensäureamide oder -ester mit den entsprechenden Aminzahlen erhalten, wenn man Behensäure mit den ebenfalls in Tabelle I bezeichneten Dialkylaminoalkylaminen oder Dialkylaminoalkanolen umsetzt:

Figure imgb0018
Herstellungsbeispiele der erfindungsgemässen, diquaternären AmmoniumsalzeThe dialkylaminoalkyl behenic acid amides or esters with the corresponding amine numbers are obtained in an analogous manner if behenic acid is reacted with the dialkylaminoalkylamines or dialkylaminoalkanols also listed in Table I:
Figure imgb0018
 Production examples of the diquaternary ammonium salts according to the invention

Beispiel 1: 106,25 g Dimethylaminoethylbehensäureamid gemäss Herstellungsvorschrift B (0,25 Mol) werden bei 60°C mit einer Lösung aus 12,3 g konzentrierter Salzsäure in 73 g Wasser und 43 g Isopropanol versetzt. Dann gibt man innerhalb von 15 Minuten 11,6 g Epichlorhydrin (0,125 Mol) zu und erhöht die Temperatur anschliessend auf 75"C. Die Reaktionslösung wird während 10 Stunden bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten. Nach dieser Zeit betragen Amin-und Epoxydwerte 0.Example 1: A solution of 12.3 g of concentrated hydrochloric acid in 73 g of water and 43 g of isopropanol are added at 60 ° C. to 106.25 g of dimethylaminoethylbehenic acid amide according to preparation instruction B (0.25 mol). Then 11.6 g of epichlorohydrin (0.125 mol) are added over the course of 15 minutes and the temperature is then raised to 75 ° C. The reaction solution is kept at this temperature for 10 hours kept under stirring. After this time, the amine and epoxy values are 0.

Anschliessend wird die Reaktionslösung zur Trockene eingedampft. Man erhält 122 g der diquaternären Ammoniumverbindung der Formel

Figure imgb0019
The reaction solution is then evaporated to dryness. 122 g of the diquaternary ammonium compound of the formula are obtained
Figure imgb0019

Schmelzinterval : 70-98° C.Melting interval: 70-98 ° C.

Beispiel 2: 101 g Dimethylamino-n-propylbehensäureester gemäss Vorschrift C (0,25 Mol) werden bei 60°C mit einer Lösung aus 12,3 g konzentrierter Salzsäure in 73 g Wasser und 43 g Isopropanol versetzt. Dann gibt man innerhalb von 15 Minuten 11,6 g Epichlorhydrin (0,125 Mol) zu und erhöht die Temperatur anschliessend auf 75° C. Die Reaktionslösung wird während 10 Stunden bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten. Nach dieser Zeit betragen Amin-und Epoxydwerte 0. Anschliessend wird das Reaktionsprodukt zur Trockene eingedampft.Example 2: A solution of 12.3 g of concentrated hydrochloric acid in 73 g of water and 43 g of isopropanol is added to 60 g of dimethylamino-n-propylbehenic acid ester according to specification C (0.25 mol) at 60 ° C. 11.6 g of epichlorohydrin (0.125 mol) are then added over the course of 15 minutes, and the temperature is then raised to 75 ° C. The reaction solution is kept at this temperature for 10 hours while stirring. After this time, the amine and epoxy values are 0. The reaction product is then evaporated to dryness.

Man erhält 117 g der diquaternären Ammoniumverbindung der Formel

Figure imgb0020
117 g of the diquaternary ammonium compound of the formula are obtained
Figure imgb0020

Schmelzintervall: 76-84° C.Melting interval: 76-84 ° C.

Beispiel 3: 104,5 g Diethylaminoethylbehensäureamid gemäss Vorschrift D (0,25 Mol) werden bei 60° C mit einer Lösung aus 12,3 g konzentrierter Salzsäure in 73 g Wasser und 43 g Isopropanol versetzt. Dann gibt man innerhalb von 15 Minuten 11,6 g Epichlorhydrin (0,125 Mol) zu und erhöht die Temperatur anschliessend auf 75°C. Die Reaktionslösung wird während 10 Stunden bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten. Nach dieser Zeit betragen Amin-und Epoxydwerte 0. Danach wird die Reaktionslösung zur Trockene eingedampft. Man erhält 120 g der diquaternären Ammoniumverbindung der Formel

Figure imgb0021
Example 3: A solution of 12.3 g of concentrated hydrochloric acid in 73 g of water and 43 g of isopropanol is added at 60 ° C. to 104.5 g of diethylaminoethylbehenic acid amide according to instruction D (0.25 mol). Then 11.6 g of epichlorohydrin (0.125 mol) are added over the course of 15 minutes and the temperature is then raised to 75 ° C. The reaction solution is kept at this temperature with stirring for 10 hours. After this time, the amine and epoxy values are 0. Then the reaction solution is evaporated to dryness. 120 g of the diquaternary ammonium compound of the formula are obtained
Figure imgb0021

Schmelzintervall: 57-60° C.Melting interval: 57-60 ° C.

Beispiel 4: 109,75 g Dimethylamino-n-propylbehensäureamid gemäss Vorschrift A (0,25 Mol) werden in 44 g Isopropanol unter Erwärmen gelöst und dann mit einer Lösung aus 12,3 g konzentrierter Salzsäure in 74 g Wasser versetzt. Bei 55°C gibt man innerhalb von 15 Minuten 11,6 g Epichlorhydrin (0,125 Mol) zu. Anschliessend wird die Temperatur der Reaktionslösung auf 75° C erhöht und die Reaktionslösung während 3 Stunden bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxydwerte 0. Man erhält 251 g einer 50 %igen, bei Raumtemperatur wachsartigen Reaktionslösung der diquaternären Ammoniumverbindung der Formel

Figure imgb0022
Example 4: 109.75 g of dimethylamino-n-propylbehenic acid amide according to instruction A (0.25 mol) are dissolved in 44 g of isopropanol with heating and then a solution of 12.3 g of concentrated hydrochloric acid in 74 g of water is added. 11.6 g of epichlorohydrin (0.125 mol) are added at 55 ° C. in the course of 15 minutes. The temperature of the reaction solution is then raised to 75 ° C. and the reaction solution is kept at this temperature for 3 hours with stirring. After this time, the amine and epoxide values are 0. 251 g of a 50% strength reaction solution of the diquaternary ammonium compound of the formula which is waxy at room temperature are obtained
Figure imgb0022

Schmelzintervall: 85-162° C.Melting interval: 85-162 ° C.

Beispiel 5: 65,6 g Dimethylamino-n-propylbehensäureamid gemäss Vorschrift A (0,15 Mol) werden bei 80° C geschmolzen und mit 14,8 g einer 370/oigen Salzsäure in 758,6 g Wasser versetzt. Nun werden zum Reaktionsgemisch 16,35 g 1,4-Butandioldiglycidylether, der eine Epoxydzahl von 4,6 aufweist (0,075 Mol). innerhalb von 10 Minuten bei 60°C gegeben. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch auf 70°C aufgeheizt und während einer Stunde bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxydwerte 0. Man erhält 855 g einer 10 %igen Lösung des diquaternären Ammoniumsalzes der Formel

Figure imgb0023
Example 5: 65.6 g of dimethylamino-n-propylbehensäureamid according to Procedure A (0.15 mol) are melted at 80 ° C and 14.8 g of a 37 0 / o hydrochloric acid in 758.6 g of water. Now 16.35 g of 1,4-butanediol diglycidyl ether, which has an epoxide number of 4.6 (0.075 mol), become the reaction mixture. given at 60 ° C within 10 minutes. The reaction mixture is then heated to 70 ° C. and kept at this temperature with stirring for one hour. After this time, the amine and epoxy values are 0. 855 g of a 10% strength solution of the diquaternary ammonium salt of the formula are obtained
Figure imgb0023

Beispiel 6: 65,6 g Dimethylamino-n-propylbehensäureamid (0,15 Mol) gemäss Vorschrift A werden bei 80° C geschmolzen und mit 5,1 g Schwefelsäure in 1083,6 g Wasser versetzt. Nun werden zum Reaktionsgemisch 16,35 g (0,075 Mol) 1,4-Butandioldiglycidylether, der eine Epoxydzahl von 4,6 aufweist innerhalb von 10 Minuten bei 60°C gegeben. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch auf 70°C aufgeheizt und während 10 Stunden bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten. Nach dieser Zeit beträgt der Aminwert 28 und der Epoxidwert 0. Man erhält 1170 g einer 70/o-igen Lösung die vorwiegend das diquaternäre Ammoniumsalz folgender Formel enthält:

Figure imgb0024
Example 6: 65.6 g of dimethylamino-n-propylbehenic acid amide (0.15 mol) according to instruction A are melted at 80 ° C. and 5.1 g of sulfuric acid in 1083.6 g of water are added. 16.35 g (0.075 mol) of 1,4-butanediol diglycidyl ether, which has an epoxide number of 4.6, are then added to the reaction mixture at 60 ° C. in the course of 10 minutes. The reaction mixture is then heated to 70 ° C. and kept at this temperature with stirring for 10 hours. After this time, the amine value is 28 and the epoxy value is 0. 1170 g of a 70% solution are obtained which predominantly contains the diquaternary ammonium salt of the following formula:
Figure imgb0024

Beispiel 7: 45,8 g Dimethylaminoneopentylbehensäureamid (0,1 Mol) gemäss Vorschrift E werden zusammen mit 9,9 g konzentrierter Salzsäure in 500,4 g Wasser auf 75° C Innentemperatur erwärmt. Dann gibt man inerhalb von 15 Minuten 10.9 g (0,05 Mol) 1.4-Butandioldiglycidylether, der eine Epoxidzahl von 4,6 aufweist, zu und rührt 12 Stunden lang bei 77-78°C.Example 7: 45.8 g of dimethylaminoneopentylbehenic acid amide (0.1 mol) according to instruction E are heated together with 9.9 g of concentrated hydrochloric acid in 500.4 g of water to an internal temperature of 75 ° C. Then 10.9 g (0.05 mol) of 1,4-butanediol diglycidyl ether, which has an epoxide number of 4.6, are added in the course of 15 minutes and the mixture is stirred at 77-78 ° C. for 12 hours.

Nach dieser Zeit betragen Amin-und Epoxydwerte 0.After this time, the amine and epoxy values are 0.

Man erhält 567 g einer 100/o-igen Lösung des diquaternären Ammoniumsalzes der Formel:

Figure imgb0025
567 g of a 100% solution of the diquaternary ammonium salt of the formula are obtained:
Figure imgb0025

Beispiel 8: 42,3 g Diisopropylaminoethylbehensäureamid (0,1 Mol) gemäss Vorschrift F werden zusammen mit 9,9 g konzentrierter Salzsäure in 479,8 g Wasser auf 75°C aufgeheizt. Dann gibt man innerhalb von 15 Minuten 10,9 g (0,05 Mol) 1,4-Butandioldyglycidylether, der eine Epoxydzahl von 4,6 aufweist, zu und rührt 12 Stunden lang bei 75° C.Example 8: 42.3 g of diisopropylaminoethyl behenic acid amide (0.1 mol) according to instruction F are heated to 75 ° C. together with 9.9 g of concentrated hydrochloric acid in 479.8 g of water. Then 10.9 g (0.05 mol) of 1,4-butanediol dyglycidyl ether, which has an epoxide number of 4.6, are added over the course of 15 minutes and the mixture is stirred at 75 ° C. for 12 hours.

Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxidwerte 0.After this time, the amine and epoxy values are 0.

Man erhält 542 g einer 10%-igen Lösung des diquaternären Ammoniumsalzes der Formel

Figure imgb0026
542 g of a 10% solution of the diquaternary ammonium salt of the formula are obtained
Figure imgb0026

ApplikationsbeispieleApplication examples

Beispiel 9: 1 kg Baumwolltrikot wird im Flottenverhältnis 1:30 im Ausziehverfahren mit einer Flotte bei 40° C während 20 Minuten behandelt, die 4 % des diquaternären Ammoniumsalzes gemäss Beispiel 4 enthält und durch Zusatz von Essigsäure einen pH-Wert von 5,5 aufweist. Anschliessend wird das Trikot ohne zu Spülen getrocknet. Zur Prüfung der Vernähbarkeit wird Mittels einem Langfasernähgarn aus Polyester mit einer Nähmaschine (Overlock Union Spezial Typ 39500) mit 6000 Stich/min. eine Naht von 50 cm angebracht. Verwendet wird eine Nadel mit einer Spitze Nm 70. Beurteilt wird die Anzahl Löcher längs der Naht. Verglichen wurde mit einem Baumwolltrikot, welches nicht behandelt wurde. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 11 zusammengefasst:

Figure imgb0027
Example 9: 1 kg of cotton jersey is treated in the liquor ratio 1:30 in the exhaust process with a liquor at 40 ° C. for 20 minutes, which contains 4% of the diquaternary ammonium salt according to Example 4 and has a pH of 5.5 by adding acetic acid . The jersey is then dried without rinsing. To check the sewability, use a long fiber sewing thread made of polyester with a sewing machine (Overlock Union Spezial type 39500) at 6000 stitches / min. a seam of 50 cm is attached. A needle with a tip of Nm 70 is used. The number of holes along the seam is assessed. It was compared to a cotton jersey that was not treated. The results are summarized in Table 11 below:
Figure imgb0027

Aehnliche Ergebnisse werden auch erzielt, wenn man das Baumwolltrikot mit einer Flotte bei einem Abquetscheffekt von 100 % bei Raumtemperatur (15 bis 25°C) foulardiert, die 40 g/I diquaternäres Ammoniumsalz gemäss Beispiel 4 und 2 g/I Essigsäure 80 % enthält und das Trikot anschliessend bei 90°C trocknet.Similar results are also obtained if the cotton jersey is padded with a liquor with a squeezing effect of 100% at room temperature (15 to 25 ° C.), which contains 40 g / l diquaternary ammonium salt according to Example 4 and 2 g / l 80% acetic acid and the jersey then dries at 90 ° C.

Beispiel 10: Die im Beispiel 9 bezüglich Vernähbarkeit geprüften Gewirke wurden auch einem Anschmutzungstest unterworfen. Hierbei wird die Trockenanschmutzung nach folgendem Test beurteilt: Substrat: Grösse 9 x 12 cm (mehrere Prüflinge)

  • Filterstaub 15% auf Warengewicht
  • Apparat Turbula
  • Laufzeit 30 min.
  • absaugen mit Staubsauger
Example 10: The knitted fabrics tested for sewability in Example 9 were also subjected to a soiling test. The dry soiling is assessed according to the following test: Substrate: size 9 x 12 cm (several test specimens)
  • Filter dust 15% on goods weight
  • Turbula apparatus
  • Running time 30 min.
  • vacuum with a vacuum cleaner

Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle III zusammengestellt:

Figure imgb0028
The results are summarized in Table III below:
Figure imgb0028

Beispiel 11: In einer Haspelkufe werden 100 kg Baumwolltrikot in 4000 Liter Wasser, die ein handelsübliches Netzmittel enthält, bei 50°C vorbehandelt.Example 11: 100 kg of cotton jersey in 4000 liters of water, which contains a commercial wetting agent, are pretreated at 50 ° C. in a reel runner.

Hierauf werden 3 kg eines Farbstoffes der Formel

Figure imgb0029

  • 8 kg m-Nitrobenzolsulfonsäure (Natriumsaiz) und
  • 4 kg diquaternäres Ammoniumsalz gemäss Beispiel 4 zugesetzt.
Then 3 kg of a dye of the formula
Figure imgb0029
  • 8 kg of m-nitrobenzenesulfonic acid (sodium acid) and
  • 4 kg of diquaternary ammonium salt according to Example 4 were added.

Nach der gleichmässigen Verteilung dieser Zusätze werden nach und nach 160 kg Natriumchlorid zugegeben und die Temperatur auf 80°C erhöht. Darauf werden 12 g einer 30 %igen Natriumhydroxidlösung zugegeben.After the uniform distribution of these additives, 160 kg of sodium chloride are gradually added and the temperature is raised to 80 ° C. 12 g of a 30% sodium hydroxide solution are then added.

Nach einer Laufzeit von weiteren 45 min. bei 80° C wird das Trikot mit heissem und dann mit kaltem Wasser gespült und dann mit 4000 Liter einer Flotte in einem Flottenverhältnis von 1:40 während 20 min. bei Kochtemperatur nachgewaschen, die 4 kg eines Adduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 9 Mol Ethylenoxid und 4 kg diquaternäres Ammoniumsalz gemäss Beispiel 4 enthält. Anschliessend wird das Trikot nochmals gespült und getrocknet. Im Monsantobild als Mass für die faltenfreie Ausrüstung des behandelten Trikots wird die Note 4 erhalten. Wird das Trikot wie vorstehend angegeben behandelt, jedoch ohne Zusatz des diquaternären Ammoniumsalzes im Färbebad und in der Nachwaschflotte, so erhält man die Note 2 im Monsantobild. Beispiel 12: 20 g gebleichtes Baumwoll-Frotte mit einem Flächengewicht von 330 g/m2 wird während 5 min. bei 20°C mit 400 ml Wasser von 5° dH (deutsche Härtegrade) behandelt, die 0,02 g diquaternäres Ammoniumsalz gemäss Beispiel 4 enthält. Anschliessend wird das Frotte ohne zu Spülen geschwungen und bei 70°C getrocknet. Die identische Behandlung wird mit den folgenden Textilmaterialien wiederholt:

  • a) Viscosegarn
  • b) chloriertes Wollcablegarn
  • c) Stapelgarn aus Polyamid
  • d) hochbauschiges Stapelgarn aus Polyacrylnitril.
After a further 45 min. at 80 ° C the jersey is rinsed with hot and then with cold water and then with 4000 liters of a liquor in a liquor ratio of 1:40 for 20 min. washed at boiling temperature, which contains 4 kg of an adduct of 1 mol of nonylphenol and 9 mol of ethylene oxide and 4 kg of diquaternary ammonium salt according to Example 4. The jersey is then rinsed and dried again. In the monsanto picture as a measure for the wrinkle-free finishing of the treated jersey, the grade 4 is obtained. If the jersey is treated as stated above, but without the addition of the diquaternary ammonium salt in the dyebath and in the post-wash liquor, grade 2 is obtained in the monsanto picture. Example 12: 20 g of bleached cotton terry cloth with a weight per unit area of 330 g / m 2 is 5 minutes. treated at 20 ° C with 400 ml of water of 5 ° dH (German degrees of hardness) containing 0.02 g of diquaternary ammonium salt according to Example 4. The terry is then swung without rinsing and dried at 70 ° C. The identical treatment is repeated with the following textile materials:
  • a) Viscose yarn
  • b) chlorinated wool cable yarn
  • c) Polyamide staple yarn
  • d) high-bulk staple yarn made of polyacrylonitrile.

Der Griff der behandelten Textilmaterialien wird mittels folgender Notenskala beurteilt:

  • 0 = Griff unverändert
  • 1 = etwas weicher als 0
  • 2 = deutlich weicher als 0
  • 3 = viel weicher als 0
  • 4 = sehr viel weicher als 0
The feel of the treated textile materials is assessed using the following grading scale:
  • 0 = handle unchanged
  • 1 = slightly softer than 0
  • 2 = significantly softer than 0
  • 3 = much softer than 0
  • 4 = much softer than 0

Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle IV zusammengestellt:

Figure imgb0030
The results are summarized in Table IV below:
Figure imgb0030

Aehnliche Ergebnisse werden mit den diquaternären Ammoniumsalzen gemäss Beispiel 1, 2, 3 oder 5 bis 8 erzielt.Similar results are achieved with the diquaternary ammonium salts according to Example 1, 2, 3 or 5 to 8.

Beispiel 13: Eine Waschmaschine mit ca. 4 kg Füllung wird mit folgendem Material beschickt:

Figure imgb0031
Example 13: A washing machine with a filling of approx. 4 kg is loaded with the following material:
Figure imgb0031

Diese Füllung wird mit 80 g eines handelsüblichen Waschmittels bei 40°C gewaschen. Die Wasserhärte ist ca. 10° dH. Zum letzten Spülgang (= 20 I) wird 2 g diquaternäres Ammoniumsalz gemäss Beispiel 4, gelöst in 200 ml Wasser, zugesetzt und das Textilmaterial während 5 Minuten damit behandelt. Anschliessend wird das Textilmaterial geschwungen und bei 70° C getocknet. Der Griff der so behandelten Textilmaterialien wird wie in Beispiel 12 angegeben beurteilt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle V zusammengestellt:

Figure imgb0032
This filling is washed with 80 g of a commercial detergent at 40 ° C. The water hardness is approx. 10 ° dH. 2 g of diquaternary ammonium salt according to Example 4, dissolved in 200 ml of water, are added to the last rinse cycle (= 20 l) and the textile material is treated with it for 5 minutes. The textile material is then swung and dried at 70 ° C. The feel of the textile materials treated in this way is assessed as indicated in Example 12. The results are summarized in Table V below:
Figure imgb0032

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung von diquaternären Ammoniumsalzen der Formel
Figure imgb0040
entsprechen, worin A1 und A2 Alkylen mit je 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Q1 und 02 je -NH- oder -O-, R 1, R2, R3 und R4 je Alkyl, Hydroxyalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil. Y1n⊖ das Anion einer starken Säure, Z1 durch Hydroxyl substituiertes und gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen und n 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Dialkylaminoalkylbehensäureamids oder -esters der Formel
Figure imgb0041
 worin A1, Qi, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und 1 Mol eines Dialkylaminoalkylbehensäureamids oder -esters der Formel
Figure imgb0042
worin A2, Q2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 1 Mol einer Epoxyverbindung der Formel X1-Z'-X2, worin X1 eine Epoxygruppe, X2 eine Epoxygruppe oder ein bewegliches Halogenatom und Z' gegebenenfalls durch Hydroxyl substituiertes und gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder, sofern X2 eine Epoxygruppe ist, Z' auch für die direkte Bindung steht, in Gegenwart einer starken Säure der Formel H⊕Y1n⊖ worin Y1n⊖ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt. 1. Process for the preparation of diquaternary ammonium salts of the formula
Figure imgb0040
 correspond to what A 1 and A 2 alkylene each having 2 to 5 carbon atoms, Q 1 and 0 2 each of -NH- or -O-, R 1, R2, R3 and R 4 each alkyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part. Y 1 n ⊖ the anion of a strong acid, Z 1 alkylene having 3 to 24 carbon atoms and n 1 or 2 substituted by hydroxyl and optionally interrupted by oxygen atoms mean, characterized in that one 1 mole of a dialkylaminoalkyl behenic acid amide or ester of the formula
Figure imgb0041
 wherein A 1 , Qi, R 1 and R 2 have the meanings given above, and 1 mol of a dialkylaminoalkyl behenic acid amide or ester of the formula
Figure imgb0042
 wherein A 2 , Q 2 , R 3 and R 4 have the meanings given above, with 1 mol of an epoxy compound of the formula X 1 -Z'-X 2 , wherein X 1 is an epoxy group, X 2 is an epoxy group or a movable halogen atom and Z 'is alkylene having 1 to 20 carbon atoms which is optionally substituted by hydroxyl and optionally interrupted by oxygen atoms, or, if X 2 is an epoxy group, Z' also represents the direct bond, in the presence of a strong acid of the formula H ⊕ Y 1 n ⊖ wherein Y 1 n ⊖ and n have the meanings given above, implemented. 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von diquaternären Ammoniumsalzen der Formel
Figure imgb0043
entsprechen, worin Rs und R6 Alkyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y2n⊖ das Anion einer anorganischen Säure oder einer Sulfonsäure und Z2 durch 1 bis 4 Hydroxylgruppen substituiertes und gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten und A1, Q1 und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben. 2. The method according to claim 1 for the preparation of diquaternary ammonium salts of the formula
Figure imgb0043
 correspond to what Rs and R 6 alkyl each having 1 to 4 carbon atoms, Y 2 n ⊖ the anion of an inorganic acid or a sulfonic acid and Z 2 by 1 to 4 hydroxyl groups and optionally interrupted by oxygen atoms alkylene with 3 to 24 carbon atoms mean and A 1 , Q 1 and n have the meanings given in Claim 1. 3. Verfahren nach Anspruch 2 zur Herstellung von diquaternären Ammoniumsalzen der Formel
Figure imgb0044
entsprechen, worin Y3n⊖ ein Halogenid-, Sulfat-, Methylsulfat- oder Ethylsulfation und Z3 durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen substituiertes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder durch 2 bis 4 Hydroxylgruppen substituiertes und durch 2 bis 6 Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten und A1, Q1, Rs und n die in den Ansprüchen 1 und 2 angegebenen Bedeutungen haben. 3. The method according to claim 2 for the preparation of diquaternary ammonium salts of the formula
Figure imgb0044
 correspond to what Y 3 n ⊖ a halide, sulfate, methyl sulfate or ethyl sulfate and Z 3 alkylene having 3 or 4 carbon atoms substituted by 1 or 2 hydroxyl groups or alkylene having 8 to 24 carbon atoms substituted by 2 to 4 hydroxyl groups and interrupted by 2 to 6 oxygen atoms mean and A 1 , Q 1 , Rs and n have the meanings given in Claims 1 and 2. 4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung von diquaternären Ammoniumsalzen der Formel
Figure imgb0045
entsprechen, worin A3 Ethylen, n-Propylen, n-Butylen oder 2,2-Dimethylpropylen, Q1 -NH- oder -0-, R7 Methyl, Ethyl oder Isopropyl und Z4 -CHz-CH(OH)-CHz, -CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2- oder -CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2)4,-O-CH2-CH(OH)-CH2- bedeuten. 4. The method according to claim 3 for the preparation of diquaternary ammonium salts of the formula
Figure imgb0045
 correspond to what A 3 ethylene, n-propylene, n-butylene or 2,2-dimethylpropylene, Q 1 -NH- or -0-, R 7 is methyl, ethyl or isopropyl and Z 4 -CHz-CH (OH) -CH z , -CH 2 -CH (OH) -CH (OH) -CH 2 - or -CH 2 -CH (OH) -CH 2 -O- (CH 2 ) 4 , -O-CH 2 -CH (OH) -CH 2 - mean. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur von 50 bis 90° C durchführt.5. The method according to claim 1, characterized in that one carries out the reaction at a temperature of 50 to 90 ° C. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines wasserlöslichen, polaren Lösungsmittels durchführt.6. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that one carries out the reaction in the presence of a water-soluble, polar solvent. 7. Verwendung der gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6 herstellbaren Ammoniumsalze als Textilveredelungsmittel.7. Use of the ammonium salts which can be prepared according to one of claims 1 to 6 as textile finishing agents. 8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Ammoniumsalze als Hydrophobiermittel, Faltenfreimittel, Weichgriffmittel oder Mittel zur Verbesserung der Vernähbarkeit, der Spinnbarkeit oder des Anschmutzverhaltens von Textilien eingesetzt werden.8. Use according to claim 7, characterized in that the ammonium salts are used as water repellents, wrinkle-free agents, softening agents or agents for improving the sewability, the spinnability or the soiling behavior of textiles.
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