DE1619084C3 - Washing and dry cleaning resistant, antistatic finishing of textile material - Google Patents
Washing and dry cleaning resistant, antistatic finishing of textile materialInfo
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Description
zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial gemäß Hauptpatent 1619 082, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise von Polysiloxanresten gebildet werden.for washing and dry cleaning resistant, antistatic finishing of textile material in accordance with Main patent 1619 082, characterized in that condensation products can be used in which the lipophilic radicals are wholly or partially formed by polysiloxane radicals will.
2. Verwendung von Kondensationsprodukten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, bei denen wenigstens 10, vorzugsweise wenigstens 50, und bis 100 Molprozent der lipophilen Reste von Polysiloxanresten gebildet werden.2. Use of condensation products according to claim 1, characterized in that Condensation products are used in which at least 10, preferably at least 50, and up to 100 mole percent of the lipophilic residues are formed by polysiloxane residues.
3. Verwendung von Kondensationsprodukten nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, in denen die Gesamtmenge an lipophilen Kohlenwasserstoffresten und Polysiloxanresten 2 bis 65, vorzugsweise 6 bis 30 Gewichtsprozent, des Kondensationsproduktes beträgt.3. Use of condensation products according to claims 1 and 2, characterized in that that condensation products are used in which the total amount of lipophilic Hydrocarbon residues and polysiloxane residues 2 to 65, preferably 6 to 30 percent by weight, of the condensation product.
4. Verwendung von Kondensationsprodukten nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den verwendeten Kondensationsprodukten die lipophilen Polysiloxanreste 5 bis 10 oder mehr Siliciumatome enthalten.4. Use of condensation products according to Claims 1 and 3, characterized in that that in the condensation products used, the lipophilic polysiloxane residues 5 to Contain 10 or more silicon atoms.
5. Verwendung von Kondensationsprodukten nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den verwendeten Kondensationsprodukten die in den Ausgangskomponenten vorhandenen umsetzungsfähigen Amino- oder HaIogenhydringruppen zu 50 bis 80% reagiert haben.5. Use of condensation products according to claims 1 to 4, characterized in that that in the condensation products used those present in the starting components 50 to 80% of reactive amino or halohydrin groups have reacted.
6. Verwendung von Kondensationsprodukten nach den Ansprüchen 1 bis 5 zur antistatischen Ausrüstung von synthetischen Fasermaterialien in wäßriger Flotte unter Mitverwendung von Säureakzeptoren.6. Use of condensation products according to claims 1 to 5 for antistatic Finishing of synthetic fiber materials in an aqueous liquor with the use of Acid acceptors.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen sowie lipophile Reste enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial, insbesondere solchem aus synthetischen Fasermaterialien oder mit einem Anteil an synthetischen Fasermaterialien.The invention relates to the use of water-soluble or water-dispersible curable Condensation products, the hydrogen atoms bonded to amino nitrogen atoms and halohydrin ether groups as well as lipophilic residues for washing and dry cleaning resistant antistatic Finishing of textile material, especially those made of synthetic fiber materials or with a proportion of synthetic fiber materials.
Gegenstand des Hauptpatentes 1619 082 ist die Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren, härtbaren Kondensationsprodukten, ίο die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen im Verhältnis 1: 0,6 bis 1:1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten und die hergestellt sind durch Kondensation vonThe subject of the main patent 1619 082 is the use of water-soluble or in water dispersible, curable condensation products, ίο the hydrogen atoms bound to amino nitrogen atoms and halohydrin ether groups in a ratio of 1: 0.6 to 1: 1.5 and lipophilic radicals with at least Contains 8 carbon atoms and which are produced by the condensation of
a) Ammoniak und/oder primären Monoaminen und/oder wenigstens zwei Aminowasserstoffatome enthaltenden Polyaminen unda) ammonia and / or primary monoamines and / or at least two amino hydrogen atoms containing polyamines and
b) Di- und/oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoff-b) Di- and / or polyhalohydrin ethers of di- and polyalcohols with 2 to 6 carbon
atomen und/oder den Anlagerungsprodukten von 1 bis 2 Mol Alkylenoxid, vorzugsweise
Äthylenoxid an diese Alkohole,
wobei wenigstens eine der reagierenden Komponenten ganz oder teilweise durch die lipophilen
atoms and / or the addition products of 1 to 2 moles of alkylene oxide, preferably ethylene oxide, with these alcohols,
wherein at least one of the reacting components is wholly or partly due to the lipophilic
Reste substituiert ist und wobei die Amino- bzw. Halogenhydrinäthergruppen der Ausgangsverbindungen zu 20 bis 90%, vorzugsweise 50 bis 70%, reagiert haben,Is substituted and wherein the amino or halohydrin ether groups of the starting compounds have reacted to 20 to 90%, preferably 50 to 70%,
zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial.for washing and dry cleaning resistant, antistatic finishing of textile material.
Die Erfindung hat eine weitere Ausgestaltung des Gegenstandes des Hauptpatentes, insbesondere aber eine Verbesserung der Waschbeständigkeit und des Griffes, sowie eine weitere Verringerung der Vergrauungstendenz in Chemischreinigungsflotten zum Ziel.The invention has a further embodiment of the subject matter of the main patent, but in particular an improvement in wash resistance and handle, as well as a further reduction in the tendency to graying in dry cleaning fleets.
Die Lösung dieser Aufgabe besteht' in einer Abänderung der Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen im Verhältnis 1: 0,6 bis 1:1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial gemäß Patent 16 19 082, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise von Polysiloxanresten gebildet werden.The solution to this problem consists in an amendment the use of water-soluble or water-dispersible curable condensation products bound to amino nitrogen atoms Hydrogen atoms and halohydrin ether groups in a ratio of 1: 0.6 to 1: 1.5 and lipophilic radicals with at least 8 carbon atoms, for washing and dry cleaning resistant antistatic Finishing of textile material according to patent 16 19 082, which is characterized by that condensation products are used in which the lipophilic radicals wholly or partially of Polysiloxane residues are formed.
Die Kondensationsprodukte des Hauptpatentes werden hergestellt durch Umsetzung (Kondensation) vonThe condensation products of the main patent are produced by conversion (condensation) from
a) Ammoniak und/oder primären Monoaminen und/oder wenigstens zwei Aminowasserstoffatome enthaltenden Polyaminen unda) ammonia and / or primary monoamines and / or at least two amino hydrogen atoms containing polyamines and
b) Di- und/oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder den Anlagerungsprodukten von 1 bis 2 Mol Alkylenoxid, vorzugsweise Äthylenoxid, an diese Alkohole,b) Di- and / or polyhalohydrin ethers of di- and polyalcohols having 2 to 6 carbon atoms and / or the addition products of 1 to 2 moles of alkylene oxide, preferably ethylene oxide, of these alcohols,
wobei wenigstens eine der reagierenden Komponenten ganz oder teilweise durch die lipophilen Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist,wherein at least one of the reacting components is wholly or partly due to the lipophilic Radicals with at least 8 carbon atoms is substituted,
bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, organischen Lösungsmitteln undat elevated temperatures, optionally in the presence of water, organic solvents and
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säurebindenden Mitteln, wobei die Amino- bzw. Lösung in üblicher Weise im Klotz-, Tauch- oder Halogenhydrinäthergruppen der Ausgangsverbin- Sprühverfahren angewendet, wobei etwa 0,3 bis düngen zu 20 bis 90 %, vorzugsweise 50 bis 70 %, 5 Gewichtsprozent des Kondensationsproduktes — bereagieren, zogen auf das Fasergewicht — auf das Textilmaterialacid-binding agents, the amino or solution in the usual manner in the pad, dipping or Halohydrin ether groups of the starting compound spray process used, with about 0.3 to fertilize to 20 to 90%, preferably 50 to 70%, 5 percent by weight of the condensation product - over-react, drew on the fiber weight - on the textile material
Die erfindungsgemäß verwendeten, Polysiloxanreste 5 aufgebracht werden.The polysiloxane residues 5 used according to the invention are applied.
enthaltenden Kondensationsprodukte werden in ana- Besonders vorteilhaft lassen sich die Produkte in-containing condensation products are in ana- Particularly advantageous the products in
loger Weise hergestellt durch Umsetzung von Ammo- folge ihrer guten Affinität zu Textilfasern aus langerLogically produced by converting Ammo as a result of its good affinity for textile fibers from long
niak und/oder Aminoverbindungen mit Halogen- Flotte im Ausziehverfahren aufbringen. Sie ziehenApply niac and / or amino compounds with halogen liquor in the exhaust process. they pull
hydrinätherverbindungen, jedoch mit dem Unter- bereits bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturenhydrin ether compounds, but with the under- already at relatively low temperatures
schied, daß Reaktionskomponenten verwendet werden, io (20 bis 1000C, vorzugsweise 40 bis 700C) auch ohneit was decided that reaction components are used, 10 (20 to 100 0 C, preferably 40 to 70 0 C) even without
die anstelle der lipophilen Kohlenwasserstoffreste Zusatz von Ziehhilfsmitteln auf die Textilfasern auf.instead of lipophilic hydrocarbon residues, the addition of drawing aids to the textile fibers.
Polysiloxanreste enthalten. Es sind wenigstens 10, Das Flottenverhältnis kann 1: 8 bis 1:100 betragen,Contain polysiloxane residues. There are at least 10, the liquor ratio can be 1: 8 to 1: 100,
vorzugsweise 50 bis 100 Molprozent der lipophilen Gegebenenfalls kann das Ziehverhalten durch an-preferably 50 to 100 mole percent of the lipophilic.
Kohlenwasserstoffreste enthaltenden Verbindungen ionische oder nichtionogene Netzmittel reguliert wer-Compounds containing hydrocarbon radicals are regulated by ionic or non-ionic wetting agents
des Hauptpatentes durch die Polysiloxanreste ent- 15 den. Sowohl beim Klotz-bzw. Tauchschleuderverfahrenof the main patent through the polysiloxane residues. Both the block or. Dip spin process
haltenden Verbindungen ersetzt. wie auch beim Ausziehverfahren muß das Behandlungs-holding connections replaced. as with the exhaust process, the treatment
Die weiteren an der Umsetzung beteiligten Amino- bad die zur Restvernetzung notwendige Menge einesThe other amino baths involved in the conversion process the amount of one necessary for residual crosslinking
bzw. Halogenhydrinätherverbindungen entsprechen Säureakzeptors in Form eines Alkalihydroxids, einesor halohydrin ether compounds correspond to acid acceptors in the form of an alkali hydroxide, a
den im Hauptpatent unter a) bzw. b) genannten Ver- Alkalicarbonate oder -bicarbonats oder eines Salzesthe alkali metal carbonates or bicarbonate or a salt mentioned in the main patent under a) or b)
bindungen. 20 aus anorganischer Base und organischer Säure, bei-ties. 20 from inorganic base and organic acid, both
Zur Einführung der Polysiloxanreste während der spielsweise Natriumacetat, enthalten. Der pH-Wert Kondensation eignen sich insbesondere Dimethyl- der den Säureakzeptor enthaltenenden Flotte soll polysiloxanderivate mit 5 bis 10 oder mehr Silicium- zwischen 6 und 11 liegen. Beim Ausziehverfahren ist atomen, die weiterhin reaktionsfähige Gruppen ent- es gleichgültig, ob der Säureakzeptor dem Behandhalten. Solche Gruppen sind vorzugsweise über 25 lungsbad vor der Behandlung oder während bzw. Alkylen- oder Arylenreste an Siliciumatome gebundene nach dem Aufziehen des Kondensationsproduktes zu-1,2-Halogenhydrin- und 1,2-Halogenhydrinäther- gesetzt wird.To introduce the polysiloxane residues during the, for example, sodium acetate. The pH Particularly suitable for condensation are dimethyl liquor containing the acid acceptor polysiloxane derivatives with 5 to 10 or more silicon between 6 and 11 are. The exhaust process is Atoms, which continue to have reactive groups, do not matter whether the acid acceptor treats. Such groups are preferably allowed to take a bath before the treatment or during or Alkylene or arylene radicals bonded to silicon atoms after the condensation product has been absorbed to form 1,2-halohydrin and 1,2-halohydrin ether is set.
gruppen sowie reaktionsfähige Aminowasserstoffatome Die Kondensationsprodukte dienen insbesonderegroups and reactive amino hydrogen atoms. The condensation products serve in particular
enthaltende Amino- oder Polyaminogruppen. Die zum Behandeln synthetischer oder halbsynthetischercontaining amino or polyamino groups. Those for treating synthetic or semi-synthetic
Polysiloxanderivate können eine oder mehrere der 30 Textilmaterialien, z. B. aus Polyamiden, Polyestern,Polysiloxane derivatives can be one or more of the 30 textile materials, e.g. B. made of polyamides, polyesters,
reaktionsfähigen Gruppen enthalten. Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Acetyizellulose undcontain reactive groups. Polyacrylonitrile, polyvinyl chloride, acetyizellulose and
Polysiloxanderivate, die derartige Gruppen ent- dergleichen, gegebenenfalls im Gemisch mit natür-Polysiloxane derivatives which resemble such groups, optionally in a mixture with natural
halten, sind grundsätzlich bekannt und zum Teil im liehen Faserstoffen, wie Wolle, Seide oder Zellulose.hold, are basically known and partly in borrowed fiber materials such as wool, silk or cellulose.
Handel erhältlich. Sie können z. B. durch Umsetzung Durch Trocknen der behandelten TextilmaterialienCommercially available. You can e.g. B. by reaction by drying the treated textile materials
von Ammoniak, Aminen oder Polyaminen mit be- 35 gehen die Polykondensate in einen hochmolekularen,of ammonia, amines or polyamines, the polycondensates turn into a high molecular weight,
kannten Halogen-, Epoxy- oder Carboxyorgano- unlöslichen Zustand über. Das Trocknen kann beiknew halogen, epoxy or carboxyorgano- insoluble state. Drying can be done at
polysiloxanen, oder durch Umsetzung von Epi- Raumtemperatur oder unter den in der Textilindustriepolysiloxanes, or by reaction of epi room temperature or below that in the textile industry
halogenhydrinen, Dihalogenhydrinen oder Dihalogen- üblichen Bedingungen bis zu 2000C durchgeführthalohydrins, dihalohydrins or dihalohydrins customary conditions up to 200 0 C carried out
hydrinäthern mit Hydroxy- oder Aminoorganopoly- werden, wobei die Aushärtungszeit mit steigenderhydrin ethers with hydroxy- or aminoorganopoly-, whereby the hardening time increases with
siloxanen nach bekannten Methoden hergestellt 40 Temperatur sinkt,siloxanes produced by known methods 40 temperature drops,
werden (vgl. Noil, Chemie und Technologie der . . .be (cf. Noil, Chemie und Technologie der...
Silikone [1960], S. 170/171). Die Herstellung der- Beispiel 1Silicones [1960], pp. 170/171). The preparation of the- Example 1
artiger Verbindungen wird nicht beansprucht. Ein Gewirke aus texturierten! Polyesterendlosgarnlike connections is not claimed. A knitted fabric made of textured! Polyester continuous yarn
Die Kondensationsreaktion zur Herstellung der wurde auf einer Haspelkufe bei einem Flottenver-The condensation reaction for the production of the was carried out on a reel vat in a liquor
beanspruchten Kondensationsprodukte wird in der 45 hältnis von 1:30 mit einer Flotte behandelt, die imclaimed condensation products is treated in a ratio of 1:30 with a liquor that is im
im Hauptpatent beschriebenen Weise durchgeführt, Liter 1,5 g des nachfolgend beschriebenen Konden-carried out in the manner described in the main patent, liter 1.5 g of the condensation described below
wobei der Umsetzungsgrad durch Bestimmung der sationsproduktes, 1,5 g Natriumacetat und 0,2 gthe degree of conversion by determining the sation product, 1.5 g of sodium acetate and 0.2 g
bei der Reaktion entstehenden Halogenionen oder Natriumcarbonat enthielt. Die Behandlung wurde beihalogen ions or sodium carbonate formed during the reaction. Treatment was at
durch den Viskositätsanstieg kontrolliert wird. Im 6O0C 20 Minuten lang durchgeführt. Anschließendis controlled by the increase in viscosity. Carried out in the 6O 0 C for 20 minutes. Subsequently
Endprodukt sollen 20 bis 90%, vorzugsweise 50 50 wurde das Material entwässert und bei 80 bis 1000CFinal product to 20 to 90%, preferably 50 50, the material was dewatered and at 80 to 100 0 C.
bia 80 %, der in den Ausgangsverbindungen vorhan- getrocknet.about 80% of that in the starting compounds is present and dried.
denen reaktionsfähigen Amino- bzw. Halogenhydrin- Die so behandelte Probe wurde zusammen mit
äthergruppen miteinander reagiert haben. Die Re- einer unbehandelten Probe einer chemischen Reinigung
aktion kommt bei Unterschreiten von pH 7 von selbst mit Perchloräthylen und einem handelsüblichen Reinizum
Stillstand oder wird bei Erreichen des gewünschten 55 gungsverstärker zusammen mit Herrenanzügen in
Umsetzungsgrades durch Ansäuern abgebrochen. Die einer betrieblichen Chemischreinigungsanlage unter-Reaktionspartner
werden in einem solchen Mengen- worfen. Nach der Reinigung wies die behandelte verhältnis zur Reaktion gebracht, daß das Verhältnis Probe einen Weißgrad von 98,5 %, verglichen mit der
der Aminowasserstoffatome zu den Halogenhydrin- unbehandelten Probe, auf. Sowohl die chemisch
äthergruppen im Kondensationsprodukt 1:0,6 bis 60 gereinigte Probe wie auch eine entsprechend aus-1:1,5
beträgt. Die Gesamtmenge an lipophilen gerüstete, 20mal mit einem handelsüblichen Haus-Kohlenwasserstoff
resten und Polysiloxanresten be- haltswaschmittel bei 400C gewaschene Probe besaßen
trägt etwa 2 bis 65, vorzugsweise 6 bis 30 Gewichts- sehr gute antistatische Eigenschaften,
prozent vom Gesamtgewicht des Kondensations- Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsproduktes. Hinsichtlich der Aushärtbarkeit der Kon- 65 produkt wurde folgendermaßen hergestellt:
densationsprodukte müssen die im Hauptpatent an- In einem mit Rührer, Rückfiußkühler, Thermogegebenen
Bedingungen eingehalten werden. meter und Tropftrichter versehenen Kolben wurdenthose reactive amino or halohydrin The sample treated in this way would have reacted with one another together with ether groups. The remainder of an untreated sample of a chemical cleaning action comes to a standstill by itself with perchlorethylene and a commercially available cleaning agent when the pH falls below 7 or is terminated by acidification when the desired degree of conversion is reached together with men's suits. The reactants of an operational dry cleaning plant are thrown into such a large quantity. After cleaning, the treated ratio showed that the ratio of the sample had a whiteness of 98.5% compared with that of the amino hydrogen atoms to the untreated halohydrin sample. Both the chemically ether groups in the condensation product 1: 0.6 to 60 purified sample as well as a correspondingly from-1: 1.5 is. The total amount of lipophilic armed, 20 times residues with a commercially available home-hydrocarbon and Polysiloxanresten loading halt detergent at 40 0 C washed sample had contributes about 2 to 65, preferably 6 to 30 wt very good antistatic properties,
percent of the total weight of the condensation product used for the equipment. With regard to the hardenability of the Kon-product was made as follows:
Densation products must comply with the conditions specified in the main patent. flasks fitted with a meter and a dropping funnel
Die Kondensationsprodukte werden aus wäßriger 318 g Diäthylenglykol vorgelegt, 9 g Bortrifluorid-The condensation products are presented from aqueous 318 g of diethylene glycol, 9 g of boron trifluoride
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Essigsäure (36 % BF3) zugerührt, auf 70° C erwärmt Anschließend wurde das Gewebe auf eine Flotten- und 558 g Epichlorhydrin so zugetropft, daß die aufnahme von 40 Gewichtsprozent abgequetscht und Reaktionstemperatur mittels mäßiger Außenkühlung auf einem Spannrahmen bei 100 bis 1200C getrocknet, zwischen 68 bis 72° C gehalten werden konnte und Die Probe wurde zusammen mit einer unbehandeltenAcetic acid added the mixture is stirred (36% BF 3) at 70 ° C. Subsequently, the tissue to a fleet and 558 g of epichlorohydrin was added dropwise so that the receiving squeezed out of 40 percent by weight and the reaction temperature by means of moderate external cooling to a tenter at 100 to 120 0 C. dried, could be kept between 68 to 72 ° C and the sample was together with an untreated
anschließend 30 Minuten bei etwa 7O0C nachgerührt. 5 Probe einer chemischen Reinigung mit Perchlor-Danach wurden 32 g Talgamin, 192 g eines linear äthylen und einem handelsüblichen Reinigungsvergebauten Dimethylpolysiloxanderivates mit end- stärker zusammen mit Herrenanzügen in einer ständiger primärer Aminopropylgruppe (Molgewicht technischen Chemisch-Reinigungsanlage unterworfen, ca. 1000), 91 g 50 %ige Natronlauge und 50 g Iso- Nach der Reinigung wies die behandelte Probe einen propanol zugefügt, auf 95°C erwärmt und bei dieser io Weißgrad von 102 %, verglichen mit der unbehandelten Temperatur 60 Minuten nachgerührt. Nach Ab- Probe, auf. Die antistatischen Eigenschaften der bekühlen auf 8O0C wurden weiterhin 132g Dipropylen- handelten Probe waren sowohl nach mehrfacher triamin, 1000 g 50%iges Isopropanol und 150 g chemischer Reinigung wie auch nach 20facher Wäsche 50%ige Natronlauge zugegeben. Das Reaktions- mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei gemisch wurde bei 80 bis 83°C so lange nachgerührt, 15 400C sehr gut.then stirred for 30 minutes at about 7O 0 C. 5 Sample of a chemical cleaning with Perchlor-Afterwards 32 g tallow amine, 192 g of a linear ethylene and a commercial cleaning-built dimethylpolysiloxane derivative with finally together with men’s suits in a permanent primary aminopropyl group (molecular weight technical dry cleaning system, approx. 1000), 91 g of 50% strength sodium hydroxide solution and 50 g of iso- After cleaning, the treated sample had a propanol added, heated to 95 ° C. and stirred for 60 minutes at this whiteness of 102% compared to the untreated temperature. After rehearsal, on. The antistatic properties of the bekühlen at 8O 0 C were further 132g dipropylene treated sample were added both after multiple triamine, 1000 g of 50% isopropanol and 150 g of dry cleaning 20 times and after washing 50% sodium hydroxide solution. The reaction with a commercially available household detergent at mixture was stirred at 80 to 83 ° C so long 15 40 0 C very good.
bis 62% des organisch gebundenen Chlors ionogen Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsgeworden
waren. Durch Zugabe von 450 g 30%iger produkt wurde folgendermaßen hergestellt:
Ameisensäure wurde ein pH-Wert von unter 5 ein- In der beschriebenen Apparatur wurden bei 700Cup to 62% of the organically bound chlorine had become ionogenic. The condensation used in the equipment had become. By adding 450 g of 30% strength product, the following was prepared:
Formic acid, a pH of from one under 5 Into the apparatus described at 70 0 C
gestellt und kaltgerührt. Es wurde ein viskoses in 88,5 g Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther mit 25,5 g Wasser gut lösliches Kondensationsprodukt erhalten. 20 des im Beispiel 1 verwendeten Aminopropyl-dimethyl-placed and stirred cold. It was a viscous in 88.5 g of diethylene glycol bischlorohydrin ether with 25.5 g Water readily soluble condensation product obtained. 20 of the aminopropyl dimethyl used in Example 1
polysiloxanderivates, 9,1 g 50%iger Natronlauge undpolysiloxane derivatives, 9.1 g of 50% sodium hydroxide solution and
Beispiel 2 5g 50%igem Isopropanol verrührt. Das GemischExample 2 5 g of 50% strength isopropanol are stirred up. The mixture
wurde 75 Minuten lang bei 900C umgesetzt. An-..was implemented at 90 ° C. for 75 minutes. On-..
Texturiertes Polyesterendlosgarn, das mit einem schließend wurde bei 85° C 13,2 g Dipropylentriamin,
Dispersionsfarbstoff in einem rosa Farbton angefärbt 25 120 g 50%iges Isopropanol und 15 g 50%ige Natronwar,
wurde auf Kreuzspulen im Färbeapparat mit lauge zugefügt und bei 85° C so lange nachgerührt,
einer Flotte behandelt, die im Liter 1,5 g des nach- bis 63 % des organisch gebundenen Chlors ionogen
folgend beschriebenen Kondensationsproduktes, 1,5 g geworden waren. Abschließend wurde mit Essigsäure
Natriumacetat und 0,2 g Natriumcarbonat enthielt. auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt. Es wurde
Das Flottenverhältnis betrug 1: 20. Nach einer Be- 30 eine klare viskose Lösung erhalten,
handlungsdauer von 20 Minuten wurde bei 6O0C . .Textured continuous polyester yarn, which was then dyed with a closing at 85 ° C 13.2 g dipropylenetriamine, disperse dye in a pink shade 25, 120 g 50% isopropanol and 15 g 50% sodium, was added to packages in the dyeing machine with caustic and at 85 ° C for so long, treated a liquor which had become 1.5 g per liter of the condensation product, 1.5 g, which was described below in an ionogenic manner, up to 63% of the organically bound chlorine. Finally, acetic acid was used to contain sodium acetate and 0.2 g of sodium carbonate. adjusted to a pH of 4.5. The liquor ratio was 1:20. After a loading 30 a clear viscous solution was obtained,
treatment time of 20 minutes at 6O 0 C. .
entwässert und wie üblich getrocknet. Beispiel 4dehydrated and dried as usual. Example 4
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil Ein Gewebe aus einer in Gegenwart von AlkaliFrom the finished part, the front part became a fabric made from a fabric in the presence of alkali
eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil leicht vergilbenden Polyacrylnitrilfaser wurde auf dem aus einer gleichartig gefärbten nicht ausgerüsteten 35 Foulard mit einer Flotte, die im Liter 120 g des nachPartie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen folgend beschriebenen Kondensationsproduktes und des Vorder-und Rückenteils, wurde der Pullover einer 13,5 g Natriumacetat enthielt und die mit 30%iger chemischen Reinigung zusammen mit einer Partie Essigsäure auf pH 6 eingestellt worden war, ausnormal verschmutzter Strickwaren unterworfen. Nach gerüstet. Anschließend wurde auf etwa 50% Flottender Reinigung zeigte das ausgerüstete Vorderteil 40 aufnahme abgequetscht und auf den Spannrahmen keine Beeinträchtigung des Farbtones und unter- bei 1200C getrocknet.of a pullover was knitted, while the back part was slightly yellowing polyacrylonitrile fiber on a similarly colored, unfinished padder with a liquor that was produced per liter of 120 g of the nachPartie. After sewing the condensation product described below and the front and back parts together, the sweater containing 13.5 g of sodium acetate and which had been adjusted to pH 6 with 30% chemical cleaning together with a portion of acetic acid was subjected to normally soiled knitwear. After being equipped. Then, on about 50% Flott final purification showed the equipped front part 40 and squeezed receptive to the tenter no deterioration of the hue and sub dried at 120 0 C.
schied sich im Aussehen praktisch nicht vom nicht Beim Chemisch-Reinigen in Gegenwart von üb-was practically indistinguishable in appearance from the non-chemical cleaning in the presence of
ausgerüsteten Rückenteil. lichem Reinigungsgut trat keine Vergrauung auf.equipped back part. No graying occurred on the items to be cleaned.
Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen Der antistatische Effekt erwies sich als chemischhergestellt: 45 reinigungs- und waschbeständig.The condensation product was produced chemically as follows: The antistatic effect was found to be: 45 resistant to cleaning and washing.
In der beschriebenen Apparatur wurden 408 g Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßenIn the apparatus described there were 408 g. The condensation product was as follows
technisch reiner Triäthylenglykol-bischlorhydrinäther hergestellt:technically pure triethylene glycol bischlorohydrin ether produced:
vorgelegt, bei 700C nacheinander 32 g Kokosamin, In der beschriebenen Apparatur wurden bei 750Csubmitted, at 70 0 C successively 32 g of coconut amine, in the described apparatus were at 75 0 C
20,4 g des im Beispiel 1 verwendeten Aminopropyl- 177 g Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther, 102 g des dimethylpolysiloxanderivates, 36,5 g 50%ige Natron- 50 im Beispiel 1 verwendeten Aminopropyl-dimethylpolylauge und 20 g Isopropanol zugefügt, auf 95° C er- siloxanderivates, 34,5 g 50%ige Natronlauge und wärmt, 45 Minuten bei dieser Temperatur nach- 20 g 50 %iges Isopropanol vermischt und 120 Minuten gerührt und auf 80° C abgekühlt. Anschließend wurden bei 97° C nachgerührt. Anschließend wurden bei 53 g Dipropylentriamin, 500 g 50%iges Isopropanol 700C 21,2 g Dipropylentriamin, 400 g 50%iges Iso- und 60 g 50 %ige Natronlauge zugegeben. Das Ge- 55 propanol und 20 g 50 %ige Natronlauge zugefügt misch wurde auf 85°C erwärmt und so lange gerührt, und bei 85° C so lange umgesetzt, bis 70% des orgabis 57% des organisch gebundenen Chlors ionogen nisch gebundenen Chlors in die ionogene Form übergeworden waren. Abschließend wurde mit 10%iger gegangen waren. Anschließend wurde das Reaktions-Salzsäure auf einen pH-Wert unter 5 eingestellt. gemisch mit verdünnter Ameisensäure auf pH 5,220.4 g of the aminopropyl used in Example 1, 177 g of diethylene glycol bischlorohydrin ether, 102 g of the dimethylpolysiloxane derivative, 36.5 g of 50% strength sodium hydroxide 50 used in Example 1 and 20 g of isopropanol were added to 95 ° C - siloxane derivatives, 34.5 g of 50% sodium hydroxide solution and warms, mixed at this temperature for 45 minutes after- 20 g of 50% isopropanol and stirred for 120 minutes and cooled to 80 ° C. The mixture was then subsequently stirred at 97.degree. Subsequently, at 53 g of dipropylenetriamine, 500 g of 50% isopropanol 70 ° C., 21.2 g of dipropylenetriamine, 400 g of 50% iso- and 60 g of 50% sodium hydroxide solution were added. The mixed propanol and 20 g of 50% sodium hydroxide solution was heated to 85 ° C. and stirred for so long, and reacted at 85 ° C. until 70% of the organically bound chlorine was 57% of the organically bound chlorine in ionically bound chlorine the ionic form had passed. In conclusion, 10% was gone. The reaction hydrochloric acid was then adjusted to a pH below 5. mix with dilute formic acid to pH 5.2
60 eingestellt.
Beispiel 3 Beispiel 560 set.
Example 3 Example 5
Ein ungefärbtes Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern Polyacrylnitril-Hochbauschgarn wurde auf einemAn undyed fabric made of polyacrylonitrile fibers, polyacrylonitrile high-bulk yarn, was placed on a
wurde auf dem Foulard mit einer Flotte behandelt, Garnfärbeapparat (Hängesystem) gebauscht, ge-was treated with a liquor on the foulard, the yarn dyeing machine (hanging system) was bulky,
die im Liter 100 g des nachstehend beschriebenen 65 bleicht und dann bei einem Flottenverhältnis vonwhich bleaches 100 g per liter of the 65 described below and then at a liquor ratio of
Kondensationsproduktes, 20 g Natriumbicarbonat und 1 : 60 mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die imCondensation product, 20 g of sodium bicarbonate and 1:60 treated with an aqueous solution in the
1 g eines nichtionogenen Netzmittels, beispielsweise auf Liter 0,7 g des im Beispiel 1 beschriebenen Konden-1 g of a non-ionic wetting agent, for example 0.7 g per liter of the condensation described in Example 1
der Basis eines Fettalkoholpolyglykoläthers enthielt. sationsproduktes und 0,3 g Natriumcarbonat ent-the basis of a fatty alcohol polyglycol ether. cation product and 0.3 g sodium carbonate
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hielt. Die Behandlung wurde bei 600C 20 Minuten und Rückenteils wurde der Pullover zusammen mit lang durchgeführt. Danach wurde das Garn ohne einer Partie besonders stark verschmutzter Herren-Zwischenspülen geschleudert und bei 100 bis 1200C anzüge chemisch gereinigt. Nach der Reinigung wies im Hängetrockner getrocknet. die ausgerüstete Probe einen Weißgrad von 107 %,held. The treatment was carried out at 60 ° C. for 20 minutes and the back part of the sweater was carried out together with long. Thereafter, the yarn was spun without a lot particularly heavily soiled men's intermediate rinsing and at 100 to 120 0 C suits dry cleaned. After cleaning, it was dried in a hanging dryer. the finished sample has a whiteness of 107%,
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil 5 bezogen auf den Weißgrad der nicht ausgerüstetenFrom the finished part, the front part 5 was based on the degree of whiteness of the unfinished
eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil Probe auf. Die ausgerüsteten Pulloverteile zeigtenknitted of a sweater while the back part is sample on. The finished sweater parts showed
aus einer gleichartigen nicht ausgerüsteten Partie nach der Reinigung noch sehr gute antistatischefrom a similar, unfinished section, very good antistatic properties after cleaning
hergestellt wurde. Nach Zusammennähen des Vorder- Eigenschaften.was produced. After sewing together the front properties.
und Rückenteiles wurde der Pullover zusammen mit Weitere Kondensationsprodukte, die in der be-and back part, the sweater was made together with other condensation products that are
einer Partie Herrenanzüge einer chemischen Reini- io schriebenen Weise zur Ausrüstung von Textilmateriala batch of men's suits of a chemical cleaners type for finishing textile material
gung unterworfen. Nach der Reinigung zeigte das verwendet werden können, kann man wie folgtsubject to. After cleaning showed that can be used, you can as follows
ausgerüstete Vorderteil keinerlei Vergrauung und herstellen:equipped front part no graying and produce:
unterschied sich im Aussehen praktisch nicht vom A) In der beschriebenen Apparatur werden 115 ghardly differed in appearance from A) 115 g are obtained in the apparatus described
nicht ausgerüsteten Rückenteil. eines Amidopolyamin-organopolysiloxanderivates mitunequipped back part. an amidopolyamine-organopolysiloxane derivative with
... is 50 g rohem Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther ver-... is 50 g of raw diethylene glycol bischlorohydrin ether
B ei spiel 6 ■ mischt, auf 8O0C erwärmt und nach Zufügen vonT he game 6 ■ mixed, heated to 8O 0 C and after adding
Polyamid-Teppichflocke wurde mit einer Flotte, 14 g 50%iger Natronlauge und 350 g 50%igem Iso-Polyamide carpet flakes were made with a liquor, 14 g of 50% sodium hydroxide solution and 350 g of 50% iso-
die im Liter 100 g des nachstehend beschriebenen propanol bei 85° C so lange nachgerührt, bis 60%the 100 g per liter of the propanol described below is stirred at 85 ° C until 60%
Kondensationsproduktes sowie 10 g Natriumbicar- des organisch gebundenen Chlors ionogen gewordenCondensation product and 10 g of sodium bicarden of organically bound chlorine become ionic
bonat enthielt, nach dem Tauch-Schleuderverfahren 20 sind. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mitbonat, after the dip-spin process 20 are. The reaction mixture is then with
ausgerüstet, auf 30% Flottenaufnahme abgeschleu- Eisessig auf einen pH-Wert von unter 5 eingestellt,equipped, centrifuged to 30% liquor uptake- glacial acetic acid adjusted to a pH value of below 5,
dert und in der üblichen Weise getrocknet. Das Amidopolyamin - Organopolysiloxanderivatmodified and dried in the usual way. The amidopolyamine - organopolysiloxane derivative
Die Probe wurde zusammen mit einer nicht be- wurde hergestellt durch Umsetzung molarer Mengen
handelten Probe nach Einnähen im Gazebeutel ge- eines linear gebauten, eine endständige Carboxy—
meinsam mit einer Partie normal verschmutzter 25 alkylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans (Mol-Herrenanzüge
chemisch gereinigt. Die ausgerüstete gewicht etwa 1000) mit Dipropylentriamin.
Probe zeigte gegenüber der nicht ausgerüsteten Probe B) In der beschriebenen Apparatur werden 65 g
lediglich eine kaum feststellbare minimale Vergrauung, eines β - Hydroxypropylpolyamin - dimethylpolysiwährend
der antistatische Effekt nach der Chemisch- loxanderivates mit 105 g des Bischlorhydrinäthers
reinigung, wie auch nach mehreren Naßwäschen mit 30 eines Anlagerungsproduktes von 3 Mol Äthylenoxid
einem üblichen Haushaltswaschmittel, gut war. an Glycerin in Gegenwart von 24 g 50 %iger Natron-The sample was produced together with a sample that was not processed by reacting molar amounts after sewing into a gauze bag a linearly built, terminal carboxy together with a portion of normally soiled 25 alkyl group-containing dimethylpolysiloxane (Mol men's suits chemically cleaned. The equipped weight about 1000) with dipropylenetriamine.
Sample showed compared to the unfinished sample B) In the apparatus described, 65 g of a β- hydroxypropylpolyamine-dimethylpolysi were only barely detectable, while the antistatic effect after the chemical loxane derivative was cleaned with 105 g of the bischlorohydrin ether, as also after several wet washes 30 of an adduct of 3 moles of ethylene oxide, a common household detergent, was good. of glycerine in the presence of 24 g of 50% sodium
Das Kondensationsprodukt wurde wie folgt her- lauge und 375 g 50%igem Isopropanol bei 95° CThe condensation product was leached as follows and 375 g of 50% isopropanol at 95 ° C
gestellt: so lange umgesetzt, bis 55% des organisch gebundenenposed: implemented until 55% of the organically bound
In der beschriebenen Apparatur wurden 235 g Chlors ionogen geworden sind. Anschließend wirdIn the apparatus described, 235 g of chlorine became ionic. Then will
eines Bis-chlorhydrinäther-polysiloxanderivates vor- 35 mit 10 %iger Salzsäure auf pH 3,5 eingestellt,a bis-chlorohydrin ether-polysiloxane derivative previously adjusted to pH 3.5 with 10% hydrochloric acid,
gelegt, bei 85°C mit 9,6 g Di-hexamethylentriamin, Das β - Hydroxypropylpolyamin - dimethylpolysil-placed, at 85 ° C with 9.6 g of di-hexamethylene triamine, The β - hydroxypropyl polyamine - dimethylpolysil-
600 g 50%igem Isopropanol und 10 g 50%iger oxanderivat wurde hergestellt durch Umsetzung mo-600 g of 50% isopropanol and 10 g of 50% oxane derivative was produced by reacting mo-
Natronlauge bei 900C so lange umgesetzt, bis 55% larer Mengen eines 1,2-Epoxypropyl-dimethylpoly-Sodium hydroxide solution reacted at 90 0 C until 55% larer amounts of a 1,2-epoxypropyl-dimethylpoly-
des organisch gebundenen Chlors in die ionogene siloxans (Molgewicht etwa 500) mit Triäthylentetramin.of the organically bound chlorine in the ionic siloxane (molecular weight about 500) with triethylenetetramine.
Form übergegangen waren. Anschließend wurde mit 40 C) In einem Rührautoklav werden an 500 gForm had passed. Then with 40 C) In a stirred autoclave to 500 g
60 %iger Essigsäure auf pH 4,5 eingestellt. . eines linearen, phenolische Gruppen enthaltenden60% acetic acid adjusted to pH 4.5. . one containing linear phenolic groups
Das vorgenannte Bis-chlorhydrinäther-polysiloxan- Dimethylpolysiloxanderivates (Molgewicht etwa 500)The aforementioned bis-chlorohydrin ether-polysiloxane-dimethylpolysiloxane derivative (molecular weight about 500)
derivat wurde durch Anlagerung von 3 Mol Äthylen- 88 g Äthylenoxid angelagert und das erhaltendederivative was added by the addition of 3 moles of ethylene- 88 g of ethylene oxide and the resulting
oxyd an 1 Mol einer wenig verzweigten Dimethyl- Addukt durch nachfolgende Umsetzung mit 93 goxide to 1 mole of a slightly branched dimethyl adduct by subsequent reaction with 93 g
polysiloxan-Verbindung mit 3 bis 4 endständigen 45 Epichlorhydrin in das entsprechende y-Chlor-jS-hy-polysiloxane compound with 3 to 4 terminal 45 epichlorohydrin into the corresponding y-chloro-jS-hy-
primären Hydroxypropylgruppen (Molgewicht etwa droxypropylätherderivat umgewandelt. 136,5 g diesesprimary hydroxypropyl groups (molar weight about converted hydroxypropyl ether derivative. 136.5 g of this
2000) und nachfolgender Umsetzung mit 2 Mol Epi- Produktes werden anschließend mit 26,4 g Dipro-2000) and subsequent reaction with 2 mol of epi product are then added with 26.4 g of dipro-
chlorhydrin erhalten. pylentriamin und 17 g 50 %iger Natronlauge undobtained chlorohydrin. pylenetriamine and 17 g of 50% sodium hydroxide solution and
. ·17 weiterhin 100 g Äthylenglykol-bischlorhydrinäther in. 17 furthermore 100 g of ethylene glycol bischlorohydrin ether in
ü e 1 s ρ 1 e 1 7 g0 Gegenwart von 400 g 50 %igem Isopropanol und 40 g ü e 1 s ρ 1 e 1 7 g0 Presence of 400 g of 50% isopropanol and 40 g
Ein cremefarbiges, bereits gebauschtes Polyacryl- 50%iger Natronlauge soweit umgesetzt, bis 67%A cream-colored, already bulked polyacrylic 50% sodium hydroxide solution, if converted, up to 67%
nitril-Hochbauschgarn wurde auf einem Garnfärbe- des organisch gebundenen Chlors ionogen gewordenNitrile high-loft yarn has become ionic on a yarn dye of organically bound chlorine
apparat im Flottenverhältnis von 1: 60 mit einer sind. Anschließend wird auf einen pH-Wert von unterapparatus in a liquor ratio of 1:60 with one. It is then adjusted to a pH value below
wäßrigen Flotte behandelt, die im Liter 0,7 g des im 4,7 eingestellt.treated aqueous liquor, the 0.7 g per liter of the 4.7 set.
Beispiel 4 beschriebenen Kondensationsproduktes so- 55 D) In einem verschlossenen Rührautoklav werden wie 0,3 g Natriumcarbonat enthielt. Die Ausrüstung 170 g Triäthylenglykolbischlorhydrinäther zusammen wurde bei 6O0C 20 Minuten lang durchgeführt. An- mit 25,5 g des im Beispiel 1 verwendeten Aminoschließend wurde das Garn ohne Zwischenspülung propyl-dimethylpolysiloxanderivates, 20 g 25%igem geschleudert und bei 100 bis 1200C im Hängetrockner Ammoniak und 50 g 50%iger Natronlauge in Gegengetrocknet. 60 wart von 150 g 50 %igem Isopropanol so lange bei etwaExample 4 described condensation product so- 55 D) 0.3 g of sodium carbonate are contained in a closed stirred autoclave. The equipment was 170 g Triäthylenglykolbischlorhydrinäther together carried out for 20 minutes at 6O 0 C. Arrival with 25.5 g of Aminoschließend used in Example 1, the yarn without intermediate rinsing propyl-dimethylpolysiloxanderivates, 20 g of 25% was purified and spun at 100 to 120 0 C in the festoon ammonia and 50 g of 50% sodium hydroxide solution in counter-dried. 60 of 150 g of 50% isopropanol was so long at about
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil 1000C umgesetzt, bis 55% des organisch gebundenenFrom the finished part, the front part was converted at 100 ° C., up to 55% of the organically bound
eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil Chlors ionogen geworden sind. Danach wird mitof a sweater, while the back part has become chlorine ionic. Then with
aus einer gleichartigen nicht ausgerüsteten Partie 10%iger Essigsäure verdünnt, wobei eine schwachdiluted 10% acetic acid from a similar unfinished batch, with one weak
hergestellt wurde. Nach Zusammennähen des Vorder- saure, stark viskose Lösung erhalten wird.was produced. After sewing together the anterior acid, highly viscous solution is obtained.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH0062126 | 1967-03-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1619084C3 true DE1619084C3 (en) | 1977-11-24 |
Family
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