EA045660B1 - Раствор для извлечения соли и способы его использования - Google Patents
Раствор для извлечения соли и способы его использования Download PDFInfo
- Publication number
- EA045660B1 EA045660B1 EA202090823 EA045660B1 EA 045660 B1 EA045660 B1 EA 045660B1 EA 202090823 EA202090823 EA 202090823 EA 045660 B1 EA045660 B1 EA 045660B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- salt
- solution
- alkyl
- water
- brine
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 321
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims description 123
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 74
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 262
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 170
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 137
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 105
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 80
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 63
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims description 59
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical group C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 25
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- -1 monocyclic ketone Chemical class 0.000 claims description 15
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 13
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims description 13
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 7
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 claims description 5
- ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidine Chemical compound CCN1CCCC1 ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000013535 sea water Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 76
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 31
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 19
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 17
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 12
- 239000012492 regenerant Substances 0.000 description 12
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 10
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 10
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 9
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 8
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- RUORWXQKVXTQJJ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound CC1=CC=CC2=C1CCC2=O RUORWXQKVXTQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 4
- UGSGKYKRLRQHBS-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=O)C(CCCC)=C(O)C2=C1 UGSGKYKRLRQHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- APAZZDBYJISGLX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbutan-2-one Chemical compound BrCC(=O)CCC1=CC=CC=C1 APAZZDBYJISGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOXUOHDHFCBGHY-UHFFFAOYSA-N 1-bromofluoren-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Br YOXUOHDHFCBGHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POMQQLMTQXTWLP-UHFFFAOYSA-N 1-methylfluoren-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C POMQQLMTQXTWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHSCXMSQYNEWEL-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(methylsulfanyl)-3H-inden-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(SC)(SC)CC2=C1 CHSCXMSQYNEWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBKIMWUIKCBINN-UHFFFAOYSA-N 2,3,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 GBKIMWUIKCBINN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSWRRPBOJDRHSV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound N1C(C)=CC(=O)C2=CC(C)=CC=C21 LSWRRPBOJDRHSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHBAHYMCKJTKJV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitrofluoren-9-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 XHBAHYMCKJTKJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWGRCRZFJOXQFV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromofluoren-9-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 CWGRCRZFJOXQFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEYWYQQFXVEUSH-UHFFFAOYSA-N 2,7-dichlorofluoren-9-one Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 HEYWYQQFXVEUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDVGAFBXTXDYIB-UHFFFAOYSA-N 2,7-dinitrofluoren-9-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C2=C1 HDVGAFBXTXDYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYJOVVXUZNRJQY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylthiophene Chemical compound CC(=O)C1=CC=CS1 WYJOVVXUZNRJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEMMBWWQXVXBEU-UHFFFAOYSA-N 2-acetylfuran Chemical compound CC(=O)C1=CC=CO1 IEMMBWWQXVXBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGJQUJNPMOYEJY-UHFFFAOYSA-N 2-acetylpyrrole Chemical compound CC(=O)C1=CC=CN1 IGJQUJNPMOYEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVCSPSWUNMPMT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Br)CC2=C1 UXVCSPSWUNMPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTCARZDHUIEYMB-UHFFFAOYSA-N 2-bromofluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 MTCARZDHUIEYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNCFLCLXJBPMIR-UHFFFAOYSA-N 2-fluorofluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(F)=CC=C3C2=C1 CNCFLCLXJBPMIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXUBPHMYNSICJC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyfluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C2=C1 GXUBPHMYNSICJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEKNOGMQVKBMQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)CC2=C1 BEKNOGMQVKBMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJEAHBZZHSLIQP-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C2=C1 AJEAHBZZHSLIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZOYXRMEFDYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CCC2=C1 TZOYXRMEFDYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLVSVKSIYXDZHY-UHFFFAOYSA-N 3-nitrofluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 GLVSVKSIYXDZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSGQVFMAKBIPNF-UHFFFAOYSA-N 4,7-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound COC1=CC=C(OC)C2=C1CCC2=O MSGQVFMAKBIPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCZQTQUHBZZQAC-UHFFFAOYSA-N 4,7-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound CC1=CC=C(C)C2=C1CCC2=O GCZQTQUHBZZQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCBSXBYCASFXTM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methoxyphenyl)-2-butanone Chemical compound COC1=CC=C(CCC(C)=O)C=C1 PCBSXBYCASFXTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVVYFYLSZIMKMC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1CCC2=O UVVYFYLSZIMKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKSCMRNFDBWFND-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound OC1=CC=CC2=C1CCC2=O CKSCMRNFDBWFND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZLKIIAMQWXVKQ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyfluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2O OZLKIIAMQWXVKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTYSYELHQDGJAB-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound COC1=CC=CC2=C1CCC2=O BTYSYELHQDGJAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAVWKDDIVRHSEI-UHFFFAOYSA-N 4-nitrofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] CAVWKDDIVRHSEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHMQOBPGHZFGLC-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1C(=O)CC2 IHMQOBPGHZFGLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSONICAHAPRCMV-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound BrC1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 KSONICAHAPRCMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEDSHTHCZIOVPU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 MEDSHTHCZIOVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVPPBVAMKNQXJA-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound FC1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 WVPPBVAMKNQXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRKQOVXGDIZYDS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound OC1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 ZRKQOVXGDIZYDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGDFHUWAXWFKMW-UHFFFAOYSA-N 6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2CCC(=O)C2=C1 IGDFHUWAXWFKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMSGJDOJSQHQIW-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound ClC1=CC=C2CCC(=O)C2=C1 SMSGJDOJSQHQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVUUCFIQQHEFEJ-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound FC1=CC=C2CCC(=O)C2=C1 LVUUCFIQQHEFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKSFQJWXHXGGJM-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-4,4-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one Chemical compound C1=C(F)C=C2C(C)(C)CC(=O)NC2=C1 FKSFQJWXHXGGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJGDLLGKMWVCPT-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound COC1=CC=C2CCC(=O)C2=C1 UJGDLLGKMWVCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFMZPBSZKCDKOR-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C(=O)CC2 HFMZPBSZKCDKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1CC(=O)NC2=CC(O)=CC=C21 LKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHCQKTPURTYSFF-UHFFFAOYSA-N 8-bromo-2,3-dihydro-1h-quinolin-4-one Chemical compound O=C1CCNC2=C1C=CC=C2Br UHCQKTPURTYSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXQVWZSZFKWXFW-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-4,4-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)CC(=O)NC2=C1F QXQVWZSZFKWXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZVOCRMKAOWBMF-UHFFFAOYSA-N COC1CC(=O)c2ccc(OC)cc12 Chemical compound COC1CC(=O)c2ccc(OC)cc12 VZVOCRMKAOWBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 2
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 2
- 150000008522 N-ethylpiperidines Chemical class 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229960004543 anhydrous citric acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N cyclopentadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC1 OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexan-4-ol Natural products CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRNNFEKVPRFZKJ-UHFFFAOYSA-N n-fluoren-9-ylidenehydroxylamine Chemical compound C1=CC=C2C(=NO)C3=CC=CC=C3C2=C1 CRNNFEKVPRFZKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQGSJTVMODPFBK-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCO1 DQGSJTVMODPFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KHXSJSBQIWAIEG-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-pyridin-2-ylmethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=N1 KHXSJSBQIWAIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SYMAGJYJMLUEQE-ONEGZZNKSA-N (e)-3-ethoxyprop-2-enoic acid Chemical compound CCO\C=C\C(O)=O SYMAGJYJMLUEQE-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- DDNPADUKGZMCHV-CMDGGOBGSA-N (e)-3-phenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=1C=CSC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DDNPADUKGZMCHV-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBGJVMVWYWUVOW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)C)=CC=C21 JBGJVMVWYWUVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDUYRQGNBYKUAG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethoxyphenyl)propan-2-one Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)=O)C(OC)=C1 LDUYRQGNBYKUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHEUPKZIPXSSLU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dimethylphenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC(C)=CC=C1C XHEUPKZIPXSSLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAEXJQJVTXDTJM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dichlorophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl YAEXJQJVTXDTJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWHOFKPDMZDLJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-difluorophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=C(F)C=CC=C1F LAWHOFKPDMZDLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIOUIWZVKVFCI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=C(O)C=CC2=C1 VUIOUIWZVKVFCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFBBDKXOGOJOKY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)=O)C(OC)=CC=C21 WFBBDKXOGOJOKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenanthrenyl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)C)C=C3C=CC2=C1 CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJKHOUIVWKQRSL-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(C)=O)=C1 YJKHOUIVWKQRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCNYPJMEQHTAHS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 VCNYPJMEQHTAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMMRRRLPDBJBQL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxyphenyl)propan-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(CC(C)=O)=C1 RMMRRRLPDBJBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZZXUNOENOULT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methylphenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC(C)=C1 OWZZXUNOENOULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEJRYKSUUFKMBC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1 WEJRYKSUUFKMBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNAGWILBAXAZOH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethylphenyl)propan-2-one Chemical compound CCC1=CC=C(CC(C)=O)C=C1 DNAGWILBAXAZOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMOBQXCYKWQLT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=C(F)C2=C1 GAMOBQXCYKWQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKGIZYOJHJKFJP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylnaphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=C(C)C2=C1 BKGIZYOJHJKFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOXKUHSBIXPZBJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(C)C=C1 NOXKUHSBIXPZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZXFCQJWAAKUBY-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromophenanthren-9-yl)ethanone Chemical compound BrC1=CC=C2C(C(=O)C)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 AZXFCQJWAAKUBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIQJHDWTWXVXFT-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-phenylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)C(Br)C1=CC=CC=C1 LIQJHDWTWXVXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFIJADPMCNPDIS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-phenylbutan-2-one Chemical compound OCC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 QFIJADPMCNPDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-3-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C)=CC=C3C=CC2=C1 JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUAUYFCIGKDFS-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-4-ylethanone Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(C(=O)C)=CC=CC3=CC=C21 NQUAUYFCIGKDFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-9-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CC1=CC=CC=C1 GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMYOJDLCFAUIHN-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrol-1-ylethanone Chemical compound CC(=O)N1C=CC=C1 OMYOJDLCFAUIHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUDIJIVSWGWJNV-UHFFFAOYSA-N 13-tridecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCO1 IUDIJIVSWGWJNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJNBOHZOCFAFLT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trichloronaphthalen-1-one Chemical compound ClC1(C(C2=CC=CC=C2C(=C1)Cl)=O)Cl OJNBOHZOCFAFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003562 2,2-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003660 2,3-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JABKESJVYSQBGF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)C1=CC=CC=C1 JABKESJVYSQBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVHNKILPLXXDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcycloheptan-1-one Chemical compound O=C1CCCCCC1C1=CC=CC=C1 PVHNKILPLXXDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRLVMOAWNVOSPE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 DRLVMOAWNVOSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPELEPAOYMNNRW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclopentan-1-one Chemical compound O=C1CCCC1C1=CC=CC=C1 NPELEPAOYMNNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZPFVRFSYMUDJO-UHFFFAOYSA-N 2h-naphthalen-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC=CC2=C1 RZPFVRFSYMUDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDNDMVGQGRDIBC-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-Trimethoxyphenyl-2-propanone Chemical compound COC1=CC(CC(C)=O)=CC(OC)=C1OC WDNDMVGQGRDIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQXBETDGCMQLMK-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dihydroxyphenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 JQXBETDGCMQLMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBCUUJGHWFKMDC-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-4-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(O)CC1=CC=CC=C1 QBCUUJGHWFKMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVSQAKKEJGMRSP-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Br)CC1=CC=CC=C1 VVSQAKKEJGMRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPCXFOHXLBRE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)CC1=CC=CC=C1 PNDPCXFOHXLBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYTLQBYJPPTEQG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-2-one Chemical compound CC(O)(C(=O)Cc1ccccc1)c1ccccc1 NYTLQBYJPPTEQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFHRXUDEWBOJCW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(O)C(=O)CC1=CC=CC=C1 RFHRXUDEWBOJCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBWFPYRVHYLXEU-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(O)C1=CC=CC=C1 IBWFPYRVHYLXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZATIMOAGKJEVGN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 ZATIMOAGKJEVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEHRTTZJTORGJL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)CC1=CC=CC=C1 YEHRTTZJTORGJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ROADCYAOHVSOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-oxetanone Chemical compound O=C1COC1 ROADCYAOHVSOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVWMNAWLNRRPOL-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 CVWMNAWLNRRPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLDCLDZGNYDRKX-UHFFFAOYSA-N 3-phenylcycloheptan-1-one Chemical compound C1C(=O)CCCCC1C1=CC=CC=C1 JLDCLDZGNYDRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJAUDSQXFVZPTO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylcyclohexan-1-one Chemical compound C1C(=O)CCCC1C1=CC=CC=C1 CJAUDSQXFVZPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFBXYJLOYZMFIN-UHFFFAOYSA-N 3-phenylcyclopentan-1-one Chemical compound C1C(=O)CCC1C1=CC=CC=C1 MFBXYJLOYZMFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPHXYKLKNOEKTQ-UHFFFAOYSA-N 4,4-diphenylbutan-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 FPHXYKLKNOEKTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZJLGGWGVLADDN-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-butanone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C2OCOC2=C1 TZJLGGWGVLADDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXZMKGWDPDBHSO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 LXZMKGWDPDBHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVVFSVVVHYLMQ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(O)C1=CC=CC=C1 MUVVFSVVVHYLMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCQYXWYKZDWKF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1h-naphthalen-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(=O)CC2=C1 FLCQYXWYKZDWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVMLXNTSUFLGI-UHFFFAOYSA-N 4-methylfluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C QCVMLXNTSUFLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 4-piperidinone Chemical compound O=C1CCNCC1 VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQHEDQNODAFIU-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound BrC1=CC=C2CCC(=O)C2=C1 SEQHEDQNODAFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BGGKQMMGRCLCDS-UHFFFAOYSA-N C(C)C(=O)C.N1=C(C=CC=C1)C Chemical compound C(C)C(=O)C.N1=C(C=CC=C1)C BGGKQMMGRCLCDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCLQIQLNHCCBN-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(C(=O)C)=C(F)C3=CC=CC=C3C2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=C(F)C3=CC=CC=C3C2=C1 VZCLQIQLNHCCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KMSNYNIWEORQDJ-UHFFFAOYSA-N Dihydro-2(3H)-thiophenone Chemical compound O=C1CCCS1 KMSNYNIWEORQDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HZSIFDFXFAXICF-UHFFFAOYSA-N acetolactone Chemical compound O=C1CO1 HZSIFDFXFAXICF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- NMYDLIYKLDCLSU-UHFFFAOYSA-N azacyclotetradecan-7-one Chemical compound O=C1CCCCCCCNCCCCC1 NMYDLIYKLDCLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQJMYBBTWBTGFZ-UHFFFAOYSA-N azacyclotetradecan-8-one Chemical compound O=C1CCCCCCNCCCCCC1 KQJMYBBTWBTGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPHWXKBVDFVNH-UHFFFAOYSA-N azacyclotridecan-5-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCNCCC1 YNPHWXKBVDFVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYNIIDMVFDCGB-UHFFFAOYSA-N azacyclotridecan-6-one Chemical compound O=C1CCCCCCCNCCCC1 HVYNIIDMVFDCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFPYDKUUSZTVAV-UHFFFAOYSA-N azacyclotridecan-7-one Chemical compound O=C1CCCCCCNCCCCC1 BFPYDKUUSZTVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTSPWWDUWKMFLO-UHFFFAOYSA-N azacycloundecan-6-one Chemical compound O=C1CCCCCNCCCC1 ZTSPWWDUWKMFLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYGKKJHGZOGVBL-UHFFFAOYSA-N azepan-3-one Chemical compound O=C1CCCCNC1 XYGKKJHGZOGVBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMHPWGYTSXHHPI-UHFFFAOYSA-N azepan-4-one Chemical compound O=C1CCCNCC1 GMHPWGYTSXHHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XPRVSYXHPUYSGF-UHFFFAOYSA-N azetidin-3-one Chemical compound O=C1CNC1 XPRVSYXHPUYSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNHCCFQBSJDDSI-UHFFFAOYSA-N azonan-3-one Chemical compound O=C1CCCCCCNC1 VNHCCFQBSJDDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYSUKURKKCNKD-UHFFFAOYSA-N azonan-4-one Chemical compound O=C1CCCCCNCC1 DWYSUKURKKCNKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDIHHVJNMXHNGF-UHFFFAOYSA-N azonan-5-one Chemical compound O=C1CCCCNCCC1 ZDIHHVJNMXHNGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQZBCCMYPGFTM-UHFFFAOYSA-N benzo[a]fluoren-11-one 4-methylfluoren-9-one Chemical compound C1=CC=CC=2C1=C1C(C3=CC=CC=C3C1=CC2)=O.CC2=CC=CC=1C(C3=CC=CC=C3C21)=O WRQZBCCMYPGFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGCQBGSDLGORJV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]fluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC(=O)C4=CC3=CC2=C1 AGCQBGSDLGORJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUXUIANYGCFCTI-UHFFFAOYSA-N bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C(C=C3)C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 BUXUIANYGCFCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009530 blood pressure measurement Methods 0.000 description 1
- HOWPNAXQBWCGOT-UHFFFAOYSA-N butan-2-one N,N-dipropylpropan-1-amine Chemical compound C(C)C(=O)C.C(CC)N(CCC)CCC HOWPNAXQBWCGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N cyclobutanone Chemical compound O=C1CCC1 SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- MVEBDOSCXOQNAR-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCC1 MVEBDOSCXOQNAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N cyclodecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCC1 SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1 BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- VYDIMQRLNMMJBW-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC1 VYDIMQRLNMMJBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopropanone Chemical compound O=C1CC1 VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- PJDFNFSTSCAKPC-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl(2-thienyl)methanone Chemical compound C=1C=CSC=1C(=O)C1CC1 PJDFNFSTSCAKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJRHFTYXYCVOSJ-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CC1 PJRHFTYXYCVOSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGDHQXYVPQGLJ-UHFFFAOYSA-N cyclotetradecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCC1 FUGDHQXYVPQGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUGWUBIUBBUAF-UHFFFAOYSA-N cyclotridecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC1 VHUGWUBIUBBUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPOSSYJVWXLPTA-UHFFFAOYSA-N cycloundecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCC1 UPOSSYJVWXLPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- RMMZGPSYPUIIRO-UHFFFAOYSA-N di(thiophen-3-yl)methanone Chemical compound C1=CSC=C1C(=O)C=1C=CSC=1 RMMZGPSYPUIIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUQSAXROROGQEE-UHFFFAOYSA-N diphenyl-[2-(4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]phosphane Chemical compound CC(C)C1COC(C=2C(=CC=CC=2)P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OUQSAXROROGQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009292 forward osmosis Methods 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- UJLFLOAXKVGYIA-UHFFFAOYSA-N indan-2-one oxime Chemical compound C1=CC=C2CC(=NO)CC2=C1 UJLFLOAXKVGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- VUBVZGULTULSRB-UHFFFAOYSA-N oxacyclododecan-7-one Chemical compound O1CCCCCC(CCCCC1)=O VUBVZGULTULSRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYLMRHJKGLDV-UHFFFAOYSA-N oxacyclopentadecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCO1 LFSYLMRHJKGLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFFZJJWVFANBK-UHFFFAOYSA-N oxacyclopentadecan-3-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCOC1 ZDFFZJJWVFANBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REWPBZGACQVODN-UHFFFAOYSA-N oxacyclopentadecan-4-one Chemical compound O1CCC(CCCCCCCCCCC1)=O REWPBZGACQVODN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWTZYLRYKXTJHO-UHFFFAOYSA-N oxacyclopentadecan-5-one Chemical compound O1CCCC(CCCCCCCCCC1)=O XWTZYLRYKXTJHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMKPGVRTEHCOFS-UHFFFAOYSA-N oxacyclopentadecan-6-one Chemical compound O1CCCCC(CCCCCCCCC1)=O RMKPGVRTEHCOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVAURAVGAXMPKE-UHFFFAOYSA-N oxacyclopentadecan-7-one Chemical compound O1CCCCCC(CCCCCCCC1)=O SVAURAVGAXMPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNEGDAZDRPEGIK-UHFFFAOYSA-N oxacyclopentadecan-8-one Chemical compound O1CCCCCCC(CCCCCCC1)=O MNEGDAZDRPEGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OROOIZMWNSKQQH-UHFFFAOYSA-N oxacyclotetradecan-3-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCOC1 OROOIZMWNSKQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVTJOAFDCQVEIH-UHFFFAOYSA-N oxacyclotetradecan-4-one Chemical compound O1CCC(CCCCCCCCCC1)=O VVTJOAFDCQVEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCZOIAVWJCLDPV-UHFFFAOYSA-N oxacyclotetradecan-5-one Chemical compound O1CCCC(CCCCCCCCC1)=O PCZOIAVWJCLDPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAUHJCCHDLCIAA-UHFFFAOYSA-N oxacyclotetradecan-6-one Chemical compound O1CCCCC(CCCCCCCC1)=O MAUHJCCHDLCIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPEBCIDHWOZLOD-UHFFFAOYSA-N oxacyclotetradecan-7-one Chemical compound O=C1CCCCCCCOCCCCC1 RPEBCIDHWOZLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFHJQALGFDMNEV-UHFFFAOYSA-N oxacyclotetradecan-8-one Chemical compound O1CCCCCCC(CCCCCC1)=O RFHJQALGFDMNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUEDIHOALKJEPW-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecan-3-one Chemical compound O1CC(CCCCCCCCCC1)=O SUEDIHOALKJEPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVDUDYHRJRKWIZ-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecan-4-one Chemical compound O1CCC(CCCCCCCCC1)=O XVDUDYHRJRKWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIJTEPYXZRTMI-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecan-5-one Chemical compound O1CCCC(CCCCCCCC1)=O VUIJTEPYXZRTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYUTURWBUXHTSF-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecan-6-one Chemical compound O1CCCCC(CCCCCCC1)=O LYUTURWBUXHTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYTAUJFRHPXPRS-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecan-7-one Chemical compound O1CCCCCC(CCCCCC1)=O RYTAUJFRHPXPRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHZRKQCHJFHJPX-UHFFFAOYSA-N oxacycloundecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCO1 GHZRKQCHJFHJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGBKCWJHWBSRPY-UHFFFAOYSA-N oxacycloundecan-3-one Chemical compound O1CC(CCCCCCCC1)=O IGBKCWJHWBSRPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKFCSFIKZMTGRQ-UHFFFAOYSA-N oxacycloundecan-5-one Chemical compound O=C1CCCCCCOCCC1 PKFCSFIKZMTGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKLCHLFZWGQVJP-UHFFFAOYSA-N oxacycloundecan-6-one Chemical compound O1CCCCC(CCCCC1)=O BKLCHLFZWGQVJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URUUZIAJVSGYRC-UHFFFAOYSA-N oxan-3-one Chemical compound O=C1CCCOC1 URUUZIAJVSGYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIJSWMGTIISBE-UHFFFAOYSA-N oxepan-3-one Chemical compound O=C1CCCCOC1 YUIJSWMGTIISBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTLGXFASUHKSGN-UHFFFAOYSA-N oxepan-4-one Chemical compound O=C1CCCOCC1 CTLGXFASUHKSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003585 oxepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BTLSLHNLDQCWKS-UHFFFAOYSA-N oxocan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCO1 BTLSLHNLDQCWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNDCCAGMQAHZNT-UHFFFAOYSA-N oxocan-3-one Chemical compound O=C1CCCCCOC1 JNDCCAGMQAHZNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKPVWKOTNSETJG-UHFFFAOYSA-N oxocan-4-one Chemical compound O1CCC(CCCC1)=O IKPVWKOTNSETJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPFWITMGMTXZQJ-UHFFFAOYSA-N oxocan-5-one Chemical compound O=C1CCCOCCC1 CPFWITMGMTXZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLPJFSCQKHRSQR-UHFFFAOYSA-N oxolan-3-one Chemical compound O=C1CCOC1 JLPJFSCQKHRSQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYDGQQTXLBNSGJ-UHFFFAOYSA-N oxonan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCO1 ZYDGQQTXLBNSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMXFFKVLOJPMSL-UHFFFAOYSA-N oxonan-3-one Chemical compound O1CC(CCCCCC1)=O FMXFFKVLOJPMSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKPUYTIUGXZNED-UHFFFAOYSA-N oxonan-4-one Chemical compound O1CCC(CCCCC1)=O RKPUYTIUGXZNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLBGIDINXVPGSF-UHFFFAOYSA-N oxonan-5-one Chemical compound O1CCCC(CCCC1)=O MLBGIDINXVPGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGGQMYSOLVBLF-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrrol-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CN1 NFGGQMYSOLVBLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYMBAPVTUHZCNF-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-3-yl)methanone Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RYMBAPVTUHZCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFLCXNDKRUHTA-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=NC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 SKFLCXNDKRUHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYFUJJWTRPARQ-UHFFFAOYSA-N phenyl(thiophen-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CS1 DWYFUJJWTRPARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USISRUCGEISZIB-UHFFFAOYSA-N piperidin-3-one Chemical compound O=C1CCCNC1 USISRUCGEISZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGKLPGKXAVVPOJ-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-3-one Chemical compound O=C1CCNC1 QGKLPGKXAVVPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185107 quinolinone Natural products 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012764 semi-quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000011172 small scale experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- XZPVPNZTYPUODG-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].[Cl-] XZPVPNZTYPUODG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- RHMKJALNEDGCPC-UHFFFAOYSA-N thiacyclotetradecane Chemical compound C1CCCCCCSCCCCCC1 RHMKJALNEDGCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFFCKUISNHPWOW-UHFFFAOYSA-N thian-2-one Chemical compound O=C1CCCCS1 CFFCKUISNHPWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRJVKCZJCNSOW-UHFFFAOYSA-N thian-4-one Chemical compound O=C1CCSCC1 OVRJVKCZJCNSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003777 thiepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YEEYWNJJZHIZLF-UHFFFAOYSA-N thiiran-2-one Chemical compound O=C1CS1 YEEYWNJJZHIZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVGBVIKEALGJBR-UHFFFAOYSA-N thiocan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCS1 VVGBVIKEALGJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWFMISBAECZWOX-UHFFFAOYSA-N thiocan-3-one Chemical compound O=C1CCCCCSC1 ZWFMISBAECZWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSGQKIFSLSBWLR-UHFFFAOYSA-N thiocan-4-one Chemical compound O=C1CCCCSCC1 ZSGQKIFSLSBWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSXFPRKPFJRPIB-UHFFFAOYSA-N thiolan-3-one Chemical compound O=C1CCSC1 DSXFPRKPFJRPIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXFVHTVEKYSYMP-UHFFFAOYSA-N thionan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCS1 BXFVHTVEKYSYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNXBHORBHKWBOQ-UHFFFAOYSA-N thionan-3-one Chemical compound S1CC(CCCCCC1)=O VNXBHORBHKWBOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFAZQLAFICLFCV-UHFFFAOYSA-N thionan-4-one Chemical compound S1CCC(CCCCC1)=O ZFAZQLAFICLFCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEYRRXYDXTHIY-UHFFFAOYSA-N thionan-5-one Chemical compound O=C1CCCCSCCC1 VBEYRRXYDXTHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N valerophenone Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Область техники
Данное изобретение относится к раствору для извлечения соли и к способу отделения соли от водного раствора. Данное изобретение также относится к раствору для извлечения соли и к его использованию для концентрирования солевого раствора путем извлечения из него воды.
Уровень техники
Извлечение солей из водного раствора обычно представляет собой высокоэнергетический и длительный процесс, требующий удаления воды и кристаллизации соли. Как сообщалось в 2016 г. Tong et al. American Chemical Society 6846 DOI: 10.1021/acs.est.6b01000 Environ. Sci. Technol. 2016, 50, 6846-6855, технология нулевого сброса жидкости (ZLD) представляет собой амбициозную стратегию управления сточными водами, которая устраняет любые жидкие отходы, выходящие за пределы завода или производственных площадок, при этом большая часть воды очищается для повторного использования. Однако достижение ZLD обычно характеризуется интенсивным использованием энергии и высокой стоимостью. В результате технология ZLD долгое время считалась технически, но не экономически выгодной и применялась только в ограниченных случаях. В последние годы все большее признание двойных проблем нехватки воды и загрязнения водной среды возродило глобальный интерес к ZLD. Ужесточающиеся правила, растущие расходы на удаление сточных вод и увеличение стоимости пресной воды приводит к тому, что ZLD становиться выгодным или даже необходимым вариантом управления сточными водами. По оценкам, мировой рынок ZLD достигнет ежегодных инвестиций в размере по меньшей мере 100-200 миллионов долларов, быстро распространяясь из развитых стран Северной Америки и Европы в страны с развивающейся экономикой, такие как Китай и Индия. Ранние системы ZLD были основаны на автономных тепловых процессах, где сточные воды обычно выпаривали в концентраторе для концентрирования солевых растворов, а затем в кристаллизаторе солевых растворов или в испарительном бассейне. Конденсированная дистиллированная вода в системах ZLD собирается для повторного использования, в то время как полученные твердые вещества либо отправляются на полигон для размещения отходов, либо извлекаются как ценные солесодержащие побочные продукты. Такие системы, которые успешно эксплуатируются на протяжении 40 лет, и все еще строятся, требуют значительных затрат энергии и капитала. Обратный осмос (ОО), мембранная технология, широко применяемая для обессоливания воды, была включена в системы ZLD для повышения энергоэффективности и эффективности затрат. Однако OO, хотя и намного более энергоэффективный, чем термическое испарение, может применяться только к питательным водам с ограниченным диапазоном солености. Соответственно, недавно появились другие технологии концентрирования соли, с помощью которых можно обрабатывать питательные воды с более высокой соленостью, такие как электродиализ (ЭД), прямой осмос (ПС) и мембранная дистилляция (МД), как альтернативные технологии ZLD для дальнейшего концентрирования сточных вод за пределами OO. Хотя ZLD несет большие надежды на снижение загрязнения воды и увеличение объема водоснабжения, ее жизнеспособность определяется балансом между преимуществами, связанными с ZLD, затратой энергии и капитальными/эксплуатационными затратами.
Задача данного изобретения заключается в обеспечении раствора, преодолевающего указанные трудности, или по меньшей мере в обеспечении приемлемой альтернативы.
Сущность изобретения
В первом аспекте данное изобретение относится к раствору для извлечения соли, подходящему для извлечения соли из первого водного раствора, причем раствор для извлечения соли содержит:
a) по меньшей мере одно соединение, содержащее третичный амин; и
b) по меньшей мере одно енолизируемое карбонильное соединение.
В одном варианте реализации раствор для извлечения соли содержит:
a) по меньшей мере одно соединение, содержащее третичный амин; и
b) по меньшей мере одно енолизируемое карбонильное соединение Формулы I, О R1 R2 Формула I, где
c) R1 и R2 независимо выбраны из -С1-С7-алкила или -С3-С7-моноциклила; или
d) один из R1 или R2 выбран из O-(С1-С7-алкила), а другой выбран из С1-С7-алкила, или
e) R1 и R2 вместе с карбонильным соединением Формулы I образуют 3-15-членный моноциклический кетон или 3-15-членный моноциклический гетероциклический кетон.
В одном варианте реализации раствор для извлечения соли содержит:
a) по меньшей мере одно соединение, содержащее третичный амин; и
b) по меньшей мере одно енолизируемое карбонильное соединение Формулы I
- 1 045660 где
R1 и R2 вместе с карбонильным соединением Формулы I образуют 8-15-членную ароматическую систему, необязательно содержащую один или более гетероатомов, выбранных из S, N или О.
В другом варианте реализации раствор для извлечения соли содержит по меньшей мере одно енолизируемое карбонильное соединение Формулы II
где X представляет собой 5-8-членный ароматический моноциклический компонент, необязательно содержащий гетероатом, выбранный из S, N или О;
каждый R3, если присутствует, независимо выбран из галогена, гидрокси, -NO2, C1-С7-алкила или -O-(С1-С7-алкила);
R4 выбран из галогена, -O-(С1-С7-алкила); С1-С7-алкила, необязательно замещенного галогеном, гидрокси, -O-(С1-С7-алкил) или С3-С7-моноциклилом; или С3-С7-моноциклила, необязательно замещенного галогеном, гидрокси, С1-С7-алкилом или -O-(С1-С7-алкил);
m равно 0, 1, 2 или 3 атомам углерода, причем каждый атом углерода необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, С1-С7-алкила, необязательно замещенного галогеном или гидрокси; С1-С7-алкила, -O-(С1-С7-алкила) или С3-С7-моноциклила; и n равно 0, 1, 2 или 3.
В одном варианте реализации X представляет собой 6-членный ароматический моноциклил.
В одном варианте реализации R4 представляет собой С1-С7-алкил, необязательно замещенный галогеном, гидрокси, -O-(С1-С7-алкилом) или С3-С7-моноциклилом.
В одном варианте реализации енолизируемое карбонильное соединение Формулы II выбрано из ацетофенона и 4-фенил-2-бутанона.
В другом аспекте данное изобретение относится к способу извлечения соли из первого водного раствора, включающему стадию:
(a) добавление содержащего соль первого водного раствора, к раствору для извлечения соли; и (b) осаждение соли при прохождении через раствор для извлечения соли.
В одном варианте реализации способ представляет собой способ с нулевым количеством жидких отходов.
При этом способ представляет собой немембранный способ.
При этом способ представляет собой неосмотический способ.
При этом использование раствора для извлечения соли происходит в немембранном и неосмотическом способах.
В другом аспекте данное изобретение относится к способу концентрирования содержащего соль первого водного раствора, при этом способ включает стадии:
(a) добавление содержащего соль первого водного раствора к раствору для извлечения соли, как определено выше; и (b) переход воды из содержащего соль водного раствора в раствор для извлечения соли.
В одном варианте реализации осажденная соль образует часть водного слоя, отличного от раствора для извлечения соли.
В одном варианте реализации способ представляет собой немембранный способ.
В одном варианте реализации способ представляет собой неосмотический способ.
В одном варианте реализации способ представляет собой немембранный и неосмотический способ.
В одном варианте реализации в способе концентрируют первый водный раствор по меньшей мере на 20%. В других вариантах реализации в способе концентрируют первый водный раствор по меньшей мере на 30% или по меньшей мере на 40%, или по меньшей мере на 50%, или по меньшей мере на 60%, или по меньшей мере на 70%, или по меньшей мере на 80%, или по меньшей мере на 90%.
В одном варианте реализации способ представляет собой способ с минимальным количеством отходов.
В одном варианте реализации способ представляет собой способ с нулевым количеством жидких отходов.
В изложенной выше кратком описании сущности изобретения обобщенно описаны признаки и технические преимущества некоторых вариантов реализации данного изобретения. Дополнительные технические преимущества описаны в подробном описании сущности изобретения и приведенных ниже примерах.
Новые признаки, которые предположительно являются отличительными для данного изобретения, станут лучше понятны из подробного описания данного изобретения, рассматриваемого в сочетании с любыми сопроводительными графическими материалами и примерами. Однако графические материала и примеры, приведенные в данном документе, предназначены для облегчения иллюстрации данного изобретения или для облегчения разработки и понимания данного изобретения, и они не предназначены для
- 2 045660 ограничения объема данного изобретения.
Краткое описание графических материалов
На фиг. 1 схематически проиллюстрирован способ извлечения соли согласно данного изобретения.
На фиг. 2 продемонстрированы газовые хроматограммы добавки или регенерирующего раствора с наложенными хроматограммами добавки или регенерирующего раствора, который использовался для удаления воды из влажного раствора для извлечения соли.
На фиг. 3 продемонстрирована серия наложенных друг на друга газовых хроматограмм раствора для извлечения соли перед добавлением солевого раствора, с абсорбированной водой после добавления солевого раствора, а затем после регенерации раствора для извлечения соли.
На фиг. 4 продемонстрирована калибровочная кривая растворов NaCl в зависимости от измерения осмотического давления.
На фиг. 5 продемонстрирована гистограмма концентрации раствора NaCl после концентрации с использованием разных соотношений раствора для извлечения соли (ТЭА:МЭК).
На фиг. 6 продемонстрирован график осмотического давления раствора NaCl после концентрации с использованием разных соотношений раствора для извлечения соли (ТЭА: МЭК).
На фиг. 7 продемонстрирована гистограмма концентрации раствора NaCl после концентрации с использованием разных соотношений раствора для извлечения соли N-этилпиперидин: циклогексанон.
На фиг. 8 продемонстрирован график осмотического давления раствора NaCl после концентрации с использованием различных соотношений с использованием разных соотношений раствора для извлечения соли (N-этилпиперидин: циклогексанон).
На фиг. 9 продемонстрирована калибровочная кривая растворов NH4SO4 для измерения осмотического давления.
На фиг. 10 продемонстрирована гистограмма концентрации раствора NH4SO4 после концентрации с использованием разных соотношений раствора для извлечения соли (ТЭА: МЭК).
Подробное описание сущности изобретения
В следующем описании изложены многочисленные иллюстративные конфигурации, параметры и т.п. Однако следует понимать, что изложенное описание не предназначено в качестве ограничения объема данного изобретения и представлено для описания иллюстративных вариантов реализации данного изобретения.
Определения
В каждом случае, приведенном в данном документе, в описаниях, вариантах реализации и примерах данного изобретения термины содержащий, включающий и т.д. следует понимать в широком смысле без ограничений. Таким образом, если из контекста очевидно не следует иное, в тексте данного описания и формуле изобретения термины содержит, содержащий и т.п. следует понимать во включительном смысле, в отличие от исключительного смысла, то есть в смысле содержащий, но не ограничиваясь этим.
Термин около или приблизительно обычно означает в пределах 20%, более предпочтительно в пределах 10%, и наиболее предпочтительно в пределах 5% от указанного значения или диапазона. Альтернативно, термин около означает в пределах log (т.е., в пределах одного порядка), предпочтительно в пределах двух коэффициентов от данного значения
Термин добавка, в контексте данного изобретения, означает добавку, которая выделяет воду, содержащуюся в растворе для извлечения соли. Неограничивающим примером подходящей добавки, которая, как было показано, высвобождает воду, связанную в растворе для извлечения соли, является лимонная кислота или раствор лимонной кислоты. Во всем описании термин регенерирующий также используется взаимозаменяемо с термином добавка. Причина этому то, что добавка регенерирует раствор для извлечения соли.
Термин минимальное количество отходов, в контексте данного документа, означает способ обработки солесодержащей воды или солевого раствора, в котором остается минимальное количество вытекающего потока или отходов.
Термин солевой раствор, в контексте данного документа, означает водный раствор с определенной концентрацией соли в воде. Соль в воде может включать хлорид натрия, однако предусмотрены и другие солевые растворы, включая сульфат аммония или тому подобное. Концентрация соли в водном растворе может варьироваться от около 3,5% (типовая концентрация морской воды) до гораздо более высоких концентраций, таких как 25%, которая может включать раствор воды, содержащей соли, используемый для засаливания пищевых продуктов. Другие солевые растворы сточных вод от текстильной, полупроводниковой или нефтегазовой промышленности также могут быть применимы для использования с существующим раствором для извлечения соли и способами, определенными в данном документе.
Термин нулевой сброс жидкости, в контексте данного документа используемый во всем описании, означает способ очистки сточных вод, в котором не осталось сбросного потока или отходов.
Термин С1-С7-алкил, в контексте данного документа, означает полностью насыщенный разветвленный или неразветвленный углеводородный фрагмент, который может иметь неразветвленную или разветвленную цепь из определенного количества 1-7 атомов углерода. Предпочтительно алкил содер- 3 045660 жит от 1 до 7 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода. Иллюстративные примеры С1-С7-алкила включают, но не ограничиваются этим, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, н-гексил, 3-метилгексил, 2,2-диметилпентил, 2,3диметилпентил, н-гептил и т.п. Например, выражение С1-С4-алкил включает, но не ограничивается этим, метил, этил, пропил, бутил, изопропил, трет-бутил и изобутил. В одном варианте реализации С1-С7алкильная группа может быть замещена одной или более из следующих групп: -галоген, -ОН, -CN, -NO2, -(CH, -SH, -С1-С7-алкил, -(С1-С7-алкил)-ОН, -NH2, -NH(С1-С7-алкил),-N(С1-С7-алкил)2, -О(С1-С7-алкил), -C(O)-O(-С1-С7-алкил), -С(О)ОН; -С(О)-Н или -C(O)-(С1-С7-алкил).
Термин С3-С7-моноциклическая группа в данном контексте представляет собой 3-, 4-, 5-, 6- или 7членное насыщенное или ненасыщенное моноциклическое кольцо. Иллюстративные С3-С7моноциклические группы включают, но не ограничиваются этим, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил и циклогептил. В одном варианте реализации С3-С7-моноциклическая циклоалкильная группа может быть замещена одной или более из следующих групп: -галоген, -ОН, -CN, -NO2, C^CH, -SH, -С1-С7-алкил, -(С1-С7-алкил)-ОН, -NH2, -NH(С1-С7-алкил),-N(С1-С7-алкил)2, -О(С1-С7-алкил), C(O)-O(-С1-С7-алкил), -С(О)ОН; -С(О)-Н или -C(O)-(С1-С7-алкил).
Термин 3-15-членный моноциклический кетон относится к 3-15-членной неароматической моноциклической кольцевой системе, содержащей кетонную функциональную группу. Иллюстративные примеры 3-15-членного моноциклического кетона включают, но не ограничиваются этим, циклопропанон, циклобутанон, циклопентанон, циклогексанон, циклогептанон, циклооктанон, цилононанон, циклодеканон, циклоундеканон, циклододеканон, циклотридеканон, циклотетрадеканон и циклопентадеканон.
В одном варианте реализации 3-15-членный моноциклический кетон может быть замещен одной или более из следующих групп: -галоген, -ОН, -CN, -NO2, -C^CH, -SH, -С1-С7-алкил, -(С1-С7-алкил)-ОН, -NH2, -NH(С1-С7-алкил),-N(С1-С7-алкил)2, -О (С1-С7-алкил), -C(O)-O(-С1-С7-алкил), -С(О)ОН; -С(О)-Н или -C(O)-(С1-С7-алкил).
Термин 8-15-членная ароматическая система, необязательно содержащая один или более гетероатомов, выбранных из S, N или О Формулы I, включает нафталиновую, флуореноновую, хинолиноновую и инданоновую кольцевые системы, необязательно замещенные галогеном, гидрокси, нитро, -SH, -С1-С7алкил и -О(С1-С7-алкил). Типовые примеры таких соединений Формулы I включают, без ограничения, нафталенон, 2,2,4-трихлор-1(2h)-нафталенон, 4-метил-1h-нафтален-2-он, 9-флуоренон, 9флуореноноксим, 2-нитро-9-флуоренон, 3-нитро-9-флуоренон, 4-нитро-9-флуоренон, 2,6-динитро-9флуоренон, 2,7-динитро-9-флуоренон, 2,3,7-тринитро-9-флуоренон, 2-фтор-9-флуоренон, 1-бром-9флуоренон, 2-бром-9-флуоренон, 2,7-дихлор-9-флуоренон, 2,7-дибром-9-флуоренон, 2-гидрокси-9флуоренон, 4-гидрокси-9-флуоренон, 1-метилфлуорен-9-он, 4-метилфлуорен-9-он 11-бензо(а)флуоренон, бензо(b)флуоренон, 1 h-бензо(а)флуорен-1 -он, 3,4-дигидро-2(1 h)-хинолинон, 7-гидрокси-3,4-дигидро2(1 h)-хинолинон, 6-гидрокси-3,4-дигидро-2(1 h)-хинолинон, 3-бутил-4-гидрокси-1 -метил-2(1 h)хинолинон, 8-бром-2,3-дигидро-4(1 h)-хинолинон, 6-фтор-4,4-диметил-3,4-дигидро-2(1 h)-хинолинон, 8фтор-4,4-диметил-3,4-дигидро-2(1 h)-хинолинон, 2,6-диметил-4(1 h)-хинолинон и 3 -бутил-4-гидрокси-1 метил-2(1h)-хинолинон 1-инданон, 5,6-диметокси-1-инданон, 6-бром-1-инданон, 6-метокси-1-инданон, 2бром-1-инданон, 4-бром-1-инданон, 5-бром-1-инданон, 5-хлор-1-инданон, 6-хлор-1-инданон, 4,7диметил-1-инданон, 2-метил-1-инданон, 4-метил-1-инданон, 5-фтор-1-инданон, 6-фтор-1-инданон, 6(трифторметил)-1-инданон, 4-метокси-1-инданон, 3,5-диметокси-1-инданон, 4,7-диметокси-1-инданон, 5гидрокси-1-инданон, 4-гидрокси-1-инданон, 7-гидрокси-1-инданон, 2-инданоноксим и 2,2-ди(метилтио)1-инданон.
Термин 5-8-членная ароматическая моноциклическая группа, необязательно содержащая гетеротом, включает без ограничения 5-членные кольца, такие как пирролил, фуранил, тиофенил; 6-членные кольца, такие как фенил, пиридинил, пиранил, типпиранил, и 7-членные кольца, такие как азепинил, оксепинил, тиепинил.
Термин 3-15-членный моноциклический гетероциклический кетон относится к: (i) 3- или 4членному неароматическому моноциклическому циклоалкилу, в котором 1 из кольцевых атомов азота заменен на атом N, О или S; или (ii) 5-15-членному неароматическому моноциклическому циклоалкилу, в котором 1-4 кольцевых атомов углерода независимо заменены на атом N, О или S. Типовые примеры 315-членного моноциклического гетероциклического кетона, имеющего один атом N, О или S, включают, но не ограничиваются ими оксиран-2-он, тииран-2-он, оксетан-2-он, оксетан-3-он, азетидин-3-он, тиэтан2-он, тиэтан-3-он, дигидрофуран-2(3Н)-он, дигидрофуран-3(2Н)-он, пирролидин-3-он, дигидротиофен3(2Н)-он, дигидротиофен-2(3Н)-он, тетрагидро-2Н-пиран-2-он, дигидро-2Н-пиран-3(4Н)-он, дигидро-2Нпиран-4(3Н)-он, пиперидин-3-он, пиперидин-4-он, тетрагидро-2Н-тиопиран-2-он, дигидро-2Н-тиопиран3(4Н)-он, дигидро-2Н-тиопиран-4(3Н)-он, оксепан-2-он, оксепан-3-он, оксепан-4-он, тиепан-2-он, тиепан-3-он, тиепан-4-он, азепан-3-он, азепан-4-он, оксокан-2-он, оксокан-3-он, оксокан-4-он, оксокан-5-он, тиокан-2-он, тиокан-3-он, тиокан-4-он, тиокан-5-он, азокан-3-он, азокан-3-он, азокан-4-он, азокан-5-он, азонан-3-он, азонан-4-он, азонан-5-он, оксонан-2-он, оксонан-3-он, оксонан-4-он, оксонан-5-он, тионан2-он, тионан-3-он, тионан-4-он, тионан-5-он, оксациклоундекан-2-он, оксациклоундекан-3-он, оксацик
- 4 045660 лоундекан-4-он, оксациклоундекан-5-он, оксациклоундекан-6-он, азациклоундекан-3-он, азациклоундекан-4-он, азациклоундекан-5-он, азациклоундекан-6-он, тиациклоундекан-2-он, тиациклоундекан-3-он, тиациклоундекан-4-он, тиациклоундекан-5-он, тиациклоундекан-6-он, оксациклододекан-2-он, оксациклододекан-3-он, оксациклододекан-4-он, оксациклододекан-5-он, оксациклододекан-6-он, оксациклододекан-7-он, азациклододекан-3-он, азациклододекан-4-он, азациклододекан-5-он, азациклододекан-6-он, азациклододекан-7-он, тиациклододекан-2-он, тиациклододекан-3-он, тиациклододекан-4-он, тиациклододекан-5-он, тиациклододекан-6-он, тиациклододекан-7-он, оксациклотридекан-2-он, оксациклотридекан-3-он, оксациклотридекан-4-он, оксациклотридекан-5-он, оксациклотридекан-6-он, оксациклотридекан-7-он, азациклотридекан-3-он, азациклотридекан-4-он, азациклотридекан-5-он, азациклотридекан-6он, азациклотридекан-7-он, тиациклотридекан-2-он, тиациклотридекан-3-он, тиациклотридекан-4-он, тиациклотридекан-5-он, тиациклотридекан-6-он, тиациклотридекан-7-он, оксациклотетрадекан-2-он, оксациклотетрадекан-3-он, оксациклотетрадекан-4-он, оксациклотетрадекан-5-он, оксациклотетрадекан-6он, оксациклотетрадекан-7-он, оксациклотетрадекан-8-он, азациклотетрадекан-3-он, азациклотетрадекан4-он, азациклотетрадекан-5-он, азациклотетрадекан-6-он, азациклотетрадекан-7-он, азациклотетрадекан8-он, тиациклотетрадекан-2-он, тиациклотетрадекан-3-он, тиациклотетрадекан-4-он, тиациклотетрадекан-5-он, тиациклотетрадекан-6-он, тиациклотетрадекан-7-он, тиациклотетрадекан-8-он, оксациклопентадекан-2-он, оксациклопентадекан-3-он, оксациклопентадекан-4-он, оксациклопентадекан-5-он, оксациклопентадекан-6-он, оксациклопентадекан-7-он, оксациклопентадекан-8-он, азациклопентадекан-3-он, азациклопентадекан-4-он, азациклопентадекан-5-он, азациклопентадекан-6-он, азациклопентадекан-7-он, азациклопентадекан-8-он, тиациклопентадекан-2-он, тиациклопентадекан-3-он, тиациклопентадекан-4он, тиациклопентадекан-5-он, тиациклопентадекан-6-он, тиациклопентадекан-7-он, тиациклопентадекан8-он. В одном варианте реализации, 3-15-членная моноциклическая гетероциклическая кетоновая группа может быть замещена одной или более из следующих групп: -галоген, -ОН, -CN, -NO2, -C=CH, -SH, -C1С6-низший алкил, -(С1-С7-алкил)-ОН, -NH2, -NH(С1-С7-алкил), -N(С1-С7-алкил)2, -О(С1-С7-алкил), -C(O)С(-С1-С7-алкил), -С(О)ОН; -С(О)-Н или -C(O)-(С1-С7-алкил). В целях исключения неоднозначного толкования 3-5-членный моноциклический гетероциклический кетон не содержит никаких амидных групп, в которых енолизируемая карбонильная группа кетона расположена рядом с атомом N в циклической структуре.
Термин галоген, в контексте данного документа, относится к -F, -Cl, -Br или -I.
Термин енолизируемое карбонильное соединение означает соединение, которое содержит одну или более карбонильных функциональных групп и в котором по меньшей мере одна из карбонильных функциональных групп содержит альфа-атомы водорода (На), которые могут быть заменены основанием с образованием енолята, а затем енола, как показано на следующей схеме реакции:
н медленно (о о©
CrHft ώ 4 II ___ I
Т р/ + ОН ----- Н2О +
I R С-- R с енолят
I
,0=0 R \ енол
Следует понимать, что термин енолизируемое карбонильное соединение в контексте данного документа не включает соединение, содержащее только альдегидную функциональную группу, соединение, содержащее только функциональную карбоксильную группу, соединение, содержащее только амидную функциональную группу, соединение, содержащее только ацилгалогенидную функциональную группу или ацетилацетон. Енолизируемые карбонильные соединения по данному изобретению включают, без ограничения, те, которые приведены в качестве примера в описании и определены Формулами I и II, и без ограничения также включают следующие енолизируемые карбонильные соединения: 1ацетонафтон, 2-ацетонафтон, 4-метил-1-ацетонафтон, 1'-гидрокси-2'-ацетонафтон, 2'-гидрокси-Гацетонафтон, 2-метокси-1-ацетонафтон, 4-фтор-1-ацетонафтон; 2-ацетилфенантрен, 3-ацетилфенантрен, 4-ацетилфенантрен, 9-ацетилфенантрен, 6-бром-9-ацетилфенантрен, 9-фтор-10-ацетилфенантрен, 9флуоренон, 9-флуореноноксим, 2-нитро-9-флуоренон, 3-нитро-9-флуоренон, 4-нитро-9-флуоренон, 2,6динитро-9-флуоренон, 2,7-динитро-9-флуоренон, 2,3,7-тринитро-9-флуоренон, 2-фтор-9-флуоренон, 1бром-9-флуоренон, 2-бром-9-флуоренон, 2,7-дихлор-9-флуоренон, 2,7-дибром-9-флуоренон, 2-гидрокси9-флуоренон, 4-гидрокси-9-флуоренон; 1-метилфлуорен-9-он; 4-метилфлуорен-9-он; 3,4-дигидро-2(1Н)хинолинон, 7 -гидрокси-3,4-дигидро-2( 1 Н)-хинолинон, 6-гидрокси-3,4-дигидро-2( 1 Н)-хинолинон, 8-бром2,3-дигидро-4( 1 Н)-хинолинон, 3 -бутил-4-гидрокси-1 -метил-2( 1 Н)-хинолинон, 6-фтор-4,4-диметил-3,4дигидро-2(1Н)-хинолинон, 8-фтор-4,4-диметил-3,4-дигидро-2(1Н)-хинолинон, 2,6-диметил-4(1Н)-хинолинон, 3-бутил-4-гидрокси-1-метил-2(1Н)-хинолинон, 1-инданон, 5,6-диметокси-1-инданон, 6-бром-1
- 5 045660 инданон, 6-метокси-1-инданон, 2-бром-1-инданон, 4-бром-1-инданон, 5-бром-1-инданон, 5-хлор-1инданон, 6-хлор-1-инданон, 4,7-диметил-1-инданон, 2-метил-1-инданон, 4-метил-1-инданон, 5-фтор-1инданон, 6-фтор-1-инданон, 6-(трифторметил)-1-инданон, 4-метокси-1-инданон, 3,5-диметокси-1инданон, 4,7-диметокси-1-инданон, 5-гидрокси-1-инданон, 4-гидрокси-1-инданон, 7-гидрокси-1-инданон, 2-инданон оксим, 2,2-ди(метилтио)-1-инданон, (2,4-диметоксифенил)ацетон, 3,5-диметоксиацетофенон, 4-(4-метоксифенил)-2-бутанон, 3-метоксифенилацетон, 4-метоксиацетофенон, 4-метокси-2фенилацетофенон, 2,5-диметилфенилацетон, 3,4,5-триметоксифенилацетон, 4-гидрокси-3-фенилбутан-2он, 3-гидрокси-4-фенилбутан-2-он, 3-гидрокси-3-фенилбутан-2-он, 4-гидрокси-4-фенилбутан-2-он, 1гидрокси-3-фенилбутан-2-он, 3-гидрокси-1-фенилбутан-2-он, З-гидрокси-1,3-дифенилбутан-2-он, 4гидроксифенилацетон, 3,4-дигидроксифенилацетон, 4-нитрофенилацетон, ацетофенон, 4- метилацетофенон, бензилацетон, 3-метилфенилацетон, 4-метилфенилацетон, 4-этилфенилацетон, 1-фенилбутан-2-он, 3-фенилбутан-2-он, 4-фенилбутан-2-он, 1-бром-4-фенилбутан-2-он, 3-метил-1-фенилбутан-2-он, 3-метил4-фенилбутан-2-он, этилфенилкетон, бутилфенилкетон, циклопропилфенилкетон, циклопентилфенилкетон, циклобутилфенилкетон, циклогексилфенилкетон, 2-фенилциклопентанон, 3-фенилциклопентанон, 2-фенилциклогексанон, 3-фенилциклогексанон, 2-фенилциклогептанон,3-фенилциклогептанон, 4- хлорфенилацетон, 4-хлор-2-фенилацетофенон, 2,6-дихлорфенилацетон, 3-хлорфенилацетон, 2,6дифторфенилацетон, 1-бром-1-фенилбутан-2-он, 3-бром-4-фенилбутан-2-он, 1-бром-4-фенилбутан-2-он, 3-хлор-4-фенилбутан-2-он, 2-ацетилтиофен, циклопропил-2-тиенилкетон, 2-ацетилфуран, 2-фурилметилкетон, 1- ацетилпиррол, 2-ацетилпиррол, 4-метил-2-фенилацетофенон, 1,3-дифенилацетон, 4,4дифенилбутан-2-он, бензофенон, 4-нафтилфенилкетон, 2-бензоилпиридин, 3- бензоилпиридин, 4- бензоилпиридин, 2-(4-хлорбензоил)пиридин, 2-бензоилтиофен, 2-бензоилпиррол, ди(3-тиофенил)метанон, 3фенил-1-(2-тиенил)-2-пропен-1-он и пиперонилацетон.
Термин соединение, содержащее третичный амин предпочтительно означает соединение, имеющее по меньшей мере одну третичную аминогруппу, но следует понимать, что соединение может иметь более одной третичной аминогруппы или, кроме того, может представлять собой смесь соединений, содержащих третичный амин. Предпочтительно соединение, содержащее третичный амин, представляет собой основание, такое как основание Льюиса. Если основание представляет собой основание Льюиса, то предусмотрено, что может образовываться аддукт Льюиса с енолизируемым карбонильным соединением. В одном варианте реализации предпочтительно, чтобы соединение, содержащее третичный амин, не смешивалось с водой при температуре, равной или выше 20°С, при стандартном давлении в одну атмосферу. Раствор может содержать комбинацию более чем одного соединения, содержащего третичный амин.
Соединение, содержащее третичный амин, может быть алифатическим, сопряженным, асимметричным или циклическим.
Примеры пригодных третичных аминов включают следующие:
В одном варианте реализации соединение, содержащее третичный амин, выбрано из 1этилпирролидина, 2-метилпиридина, N-метилпиперидина и 4-этилморфолина.
В одном варианте реализации соединение, содержащее третичный амин, выбрано из -N(C1-C7- 6 045660 алкила)3. В другом варианте реализации соединение, содержащее третичный амин, выбрано из -N(CrC4алкила)3. В еще одном варианте реализации соединение, содержащее третичный амин, представляет собой -N(C2-алкил)3(триэтиламин).
Понятно, что перечисленные выше соединения, содержащие третичный амин, достаточно просты для производства в промышленном масштабе. Данное изобретение относится к раствору для извлечения соли, подходящему для извлечения соли из первого водного раствора, причем раствор для извлечения соли содержит:
a) по меньшей мере одно соединение, содержащее третичный амин; и
b) по меньшей мере одно енолизируемое карбонильное соединение.
В одном варианте реализации раствор для извлечения соли содержит:
a) по меньшей мере одно соединение, содержащее третичный амин; и
b) по меньшей мере одно енолизируемое карбонильное соединение Формулы I,
О R1 R2 Формула!, где
c) R1 и R2 независимо выбраны из -С1-С7-алкила или -С3-С7-моноциклила; или
d) один из R1 или R2 выбран из O-(С1-С7-алкилα), а другой выбран из С1-С7-алкила, или
e) R1 и R2 вместе с карбонильным соединением Формулы I образуют 3-15-членный моноциклический кетон или 3-15-членный моноциклический гетероциклический кетон.
В другом варианте реализации раствор для извлечения соли содержит по меньшей мере одно енолизируемое карбонильное соединение Формулы II
где X представляет собой 5-8-членный ароматический моноциклический компонент, необязательно содержащий гетероатом, выбранный из S, N или О; каждый R3, если присутствует, независимо выбран из галогена, гидрокси, -NO2, С1-С7-алкила или -O-(С1-С7-алкила);
R4 выбран из галогена, -O-(С1-С7-αлкила); С1-С7-алкила, необязательно замещенного галогеном, гидрокси, -O-(С1-С7-алкилом) или С3-С7-моноциклилом; или С3-С7-моноциклила, необязательно замещенного галогеном, гидрокси, С1-С7-алкилом или -O-(С1-С7-алкилом);
m равно 0, 1, 2 или 3 атомам углерода, причем каждый атом углерода необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, С1-С7-алкила, необязательно замещенного галогеном или гидрокси; С1-С7-алкила, -O-(С1-С7-алкилα) или С3-С7-моноциклила; и n равно 0, 1, 2 или 3.
В другом аспекте данное изобретение относится к способу извлечения соли из первого водного раствора, включающему стадию:
(a) добавление содержащего соль первого водного раствора к раствору для извлечения соли и (b) осаждение соли при прохождении через раствор для извлечения соли.
При этом способ представляет собой немембранный способ.
При этом способ представляет собой неосмотический способ.
При этом использование раствора для извлечения соли происходит в немембранном и неосмотическом способах.
В одном варианте реализации способ представляет собой способ с минимальным количеством отходов.
В одном варианте реализации способ представляет собой способ с нулевым сбросом жидкости.
В дополнительном варианте реализации способ включает дополнительную стадию добавления добавки к раствору для извлечения соли для дополнительного высвобождения воды, удерживаемой в растворе для извлечения соли. В одном варианте реализации добавка представляет собой лимонную кислоту. В одном варианте реализации лимонная кислота представляет собой концентрированный раствор лимонной кислоты, содержащий около 200-450 г лимонной кислоты на литр воды. В другом варианте реализации лимонная кислота представляет собой безводную лимонную кислоту, добавляемую непосредственно в раствор для извлечения соли.
В дополнительном варианте реализации очищают раствор для извлечения соли. В дополнительном варианте реализации раствор для извлечения соли рециркулируют для использования в дополнительном способе разделения. В дополнительном варианте реализации способ является непрерывным способом.
Следует принимать во внимание, что молярное соотношение соединения, содержащего третичный амин, к енолизируемому карбонильному соединению может широко варьироваться и может составлять около 1:99 или 99:1; или от около 1:50 или 50: 1, или от около 1:10 или 10: 1, или от около 1:5 или 5:1,
- 7 045660 или от около 1:3, или от около 3:1, или от около 1:2, или от около 2:1. В предпочтительном варианте реализации молярное соотношение составляет около 1:1. Специалист в области химии сможет легко определить наиболее подходящее молярное соотношение в зависимости от цели, для которой должен использоваться раствор для извлечения соли.
В дополнительном варианте реализации первый водный раствор представляет собой солесодержащую воду или солевой раствор.
Примеры
Примеры, описанные в данном документе, приведены для иллюстрации конкретных вариантов реализации данного изобретения и никоим образом не предназначены для ограничения данного изобретения. Специалисты в данной области техники могут использовать описание и идею данного документа для получения других вариантов реализации и модификаций без излишних экспериментов. Все такие варианты реализации и модификации являются частью данного изобретения.
Пример 1.
В первом примере и со ссылкой на фиг. 1 был приготовлен раствор для извлечения соли с использованием триэтиламина (ТЭА) и метилэтилкетона (МЭК) в молярном соотношении 0,5:1. Насыщенный раствор соли хлорида натрия вводили в раствор для извлечения соли (см. стадия 1 на фиг. 1). После добавления нескольких капель насыщенного солевого раствора было обнаружено, что кристаллы соли отделяются от воды и мгновенно оседают на дне (см. стадия 2 на фиг. 1). Вода образовала водный слой с осадком соли на дне флакона. Раствор для извлечения соли вместе с водным слоем декантировали, а затем соль сушили. Это продемонстрировало извлечение соли из насыщенного солевого раствора с использованием раствора для извлечения соли и без выделения жидкости. Было также признано, что, несмотря на наличие отдельного слоя воды, образованного на дне флакона, было небольшое количество воды, которая была поглощена раствором для извлечения соли. Соответственно, слабая кислота, лимонная кислота, использовалась в качестве добавки для помощи десорбирования воды из раствора для извлечения соли. Эта стадия (см. стадия 3 на фиг. 1) была необходима для восстановления системы, которая бы десорбировала всю воду из раствора для извлечения соли и восстановила способность раствора для извлечения соли отделять соль от воды для использования в дальнейшей стадии разделения или в способе непрерывного разделения. Было отмечено, что после добавления всего 5 капель насыщенной лимонной кислоты на дне пробирки появился тонкий слой воды. Кроме того, было установлено, что лимонная кислота промывается до водной фазы, а не задерживается в фазе раствора для извлечения соли. Таким образом, вода была извлечена из раствора для извлечения соли с использованием раствора лимонной кислоты. Последняя стадия (не показана на фиг. 1) состояла в том, чтобы проверить, была ли восстановлена способность рециркулированного раствора для извлечения соли к высаливанию. Раствор для извлечения соли удаляли из солевого раствора, а затем повторно тестировали, чтобы увидеть, можно ли повторно использовать раствор для извлечения соли, чтобы заставить дополнительный насыщенный солевой раствор, который по каплям добавляли в раствор для извлечения соли, осадить соль. Было обнаружено, что рециркулированный раствор для извлечения соли может эффективно снова отделять соль от второго насыщенного солевого раствора, введенного в раствор для извлечения соли. Соль снова осаждалась на дно пробирки после прохождения через раствор для извлечения соли. Подобный водный/осадочный слой образуется под слоем неводного раствора для извлечения соли во флаконе.
Пример 2 Извлечение соли из 50000 и 100000 м.ч. солевых растворов NaCl
Раствор для извлечения соли готовили с использованием триэтиламина (ТЭА) и метилэтилкетона (МЭК) в молярном соотношении 0,5:1. Были приготовлены два солевых раствора. Один солевой раствор содержал хлорид натрия в концентрации 50 г/л (50000 м.ч. NaCl), а другой солевой раствор содержал хлорид натрия в концентрации 100 г/л (100 000 м.ч. NaCl). Солевые растворы вводили отдельно в 10 мл раствора для извлечения соли. Было обнаружено, что соли немедленно выпадают в осадок. Добавление солевого раствора к раствору для извлечения соли прекращали, как только на дне пробирки наблюдалась тонкая водная фаза. Это указывало на то, что была достигнута максимальная поглощающая способность раствора для извлечения соли. Объем солевого раствора, добавляемого после начала образования водного слоя, регистрировали.
Результаты для 50000 м.ч. солевого раствора NaCl показаны в табл. 1.
- 8 045660
Таблица 1: образцы раствора 50000 м.ч. NaCl - эксперименты с максимальной поглотительной способностью
Из табл. 1 соотношение между раствором для извлечения соли и солевым раствором с концентрацией 50000 м.ч. NaCl для полного водопоглощения составляло приблизительно 29:1.
Результаты для 100000 м.ч. солевого раствора NaCl показаны в табл. 2.
Таблица 2: образцы раствора 100000 м.ч. NaCl - эксперименты с максимальной поглотительной способностью
Объем сухого раствора для извлечения соли (VI) в мл | Объем солевого раствора, добавленный для полного поглощения в мл | Объем избытка солевого раствора (прибл.) в мл |
10 | 0,25 | 0,0000 |
10 | 0,35 | 0,0000 |
10 | 0,45 | 0,0000 |
10 | 0,50 | 0,0010 |
Из табл. 2 соотношение между раствором для извлечения соли и 100000 м.ч. раствора NaCl для полного водопоглощения составляло приблизительно 22:1.
В случае более масштабного способа было бы рекомендовано, чтобы способ осуществляли при более высоких соотношениях раствора для извлечения соли и солевого раствора, чтобы обеспечить полное поглощение воды и избежать переноса солевого раствора.
Измеряли входную концентрацию соли и регистрировали сухую массу образцов, содержащих 0,2 мл, 0,5 мл и 1 мл как 50000 м.ч. раствора NaCl, так и 100000 м.ч. раствора NaCl соответственно. Результаты ввода соли показаны в (табл. 3), а результаты извлечения соли в процентах показаны в табл. 4.
Выходные концентрации соли также определяли следующим образом:
0,20 и 0,40 мл солевого раствора добавляли к 10 мл раствора для извлечения соли.
Вода из солевого раствора была поглощена раствором для извлечения соли, и соли выпали в осадок.
Осажденным солям давали осесть на дно стеклянного флакона в течение ночи.
Разбавленный раствор для извлечения соли (который поглощал воду из солевого раствора) фильтровали в чистый флакон.
Сухую массу соли (выход) измеряли и регистрировали после полного высушивания в блочном на гревателе, работающем при 150°С (табл. 3).
Степень извлечения соли % определяли по формуле:
Сухая масса соли (выход) Сухая масса соли (ввод)
Результаты
Таблица 3. Сухая масса начальной концентрации соли
Солевой раствор | Объем солевого раствора в мл | Сухая масса вводимой соли (средняя)в мг |
50000 м.ч. раствора NaCl | 0,20 | 10,00 |
0,50 | 25,00 | |
1,00 | 50,00 | |
100000 м.ч. раствора NaCl | 0,20 | 20,00 |
0,50 | 50,00 | |
1,00 | 100,00 |
- 9 045660
Таблица 4. Степень извлечения соли в % из материала для извлечения соли
Солевой раствор | Объем раствора для извлечения соли (мл) | Объем добавленного раствора для извлечения соли (мл) | Сухая масса осажденной соли * (выход) в среднем, мг | Степень извлечения соли, % = масса сухого вещества на выходе / масса сухого вещества на входе х100 |
50000 м.ч. раствора NaCl | 10,0000 | 0,2000 | 0,0112 | 112,0000 |
50000 м.ч. раствора NaCl | 15,0000 | 0,4000 | 0,0209 | 104,5000 |
50000 м.ч. раствора NaCl | 10,0000 | 0,2000 | 0,0107 | 107,0000 |
100000 м.ч. раствора NaCl | 10,0000 | 0,2000 | 0,0243 | 121,5000 |
100000 м.ч. раствора NaCl | 10,0000 | 0,2000 | 0,0206 | 103,0000 |
100000 м.ч. раствора NaCl | 10,0000 | 0,4000 | 0,0507 | 126,7500 |
* Сухие массы - это средние значения каждого набора из двух испытаний. Восстановление соли:
Из приведенных выше результатов видно, что можно достичь около 100% извлечения соли и воды из солевого раствора, когда объем добавленного солевого раствора чуть ниже максимальной поглощающей способности раствора для извлечения соли. Отклонение в извлечении соли может быть связано с неизбежной ошибкой в малом масштабе экспериментов.
При максимальной абсорбционной способности раствора для извлечения соли:
Снижение % извлечения соли может быть связано с неоптимальной кристаллизацией и потерей массы в процессе фильтрации. По мере развития избытка солевого раствора расчеты усложняются из-за небольших объемов и экспериментальных ошибок.
Процент обессоливания
Было установлено, что процент обессоливания показывает, что раствор для извлечения соли из солевого раствора поглощает только воду и что раствор для извлечения соли удаляет практически всю соль из солевого раствора. Были измерены проводимость чистой воды, чистого солевого раствора и концентрированного раствора для извлечения соли. К 10 мл концентрированного раствора для извлечения соли добавляли различные объемы солевого раствора и измеряли проводимость разбавленного раствора для извлечения соли (концентрированный раствор для извлечения соли + поглощенная вода) (табл. 5).
Сравнивали проводимость солевого раствора и сухого концентрированного раствора для извлечения соли.
% обессоливания рассчитывали по следующей формуле:
„ /мкС\ ... ... /мкС\
Проводимость солевого раствора (---)— проводимость раствора для извлечения соли с поглощенной водой (---)
-----------------------^^2-------------------------------------------------х 100 „ /мкС\
Проводимость солевого раствора
Проводимость чистой воды в мкС/см=0,0
Проводимость концентрированного раствора для извлечения соли в мкС/см=0,4 Проводимость концентрированного раствора для извлечения соли дистиллированной водой, мкС/см=37,0
- 10 045660
Таблица 5. Измерения проводимости раствора для извлечения соли, а также расчеты % поглощения поглощенной воды и обессоливания
Проводимость 50 000 м.ч. раствора NaCl в мкС/см | Проводимость материала для извлечения соли с поглощенной водой, мкС/см | % обессоливания |
78 600 | 9,1 | 99,99 |
8,2 | 99,99 | |
6,1 | 99,99 | |
Проводимость 100 000 м.ч. раствора NaCl в мкС/см | Проводимость материала для извлечения соли с поглощенной водой, мкС/см | % обессоливания |
148 600 | 10,8 | 99,99 |
11,6 | 99,99 | |
9,6 | 99,99 |
% обессоливания более 99 указывает на тот факт, что происходит полное осаждение соли из солевого раствора и нет остаточных солей, поступающих в раствор для извлечения соли.
Можно сделать вывод, что вода, абсорбированная из солевого раствора, не содержит солей, поскольку измерения проводимости раствора для извлечения соли с водой, абсорбированной из солевого раствора, эквивалентны измерениям для раствора для извлечения соли с дистиллированной водой.
Из приведенных выше примеров мы можем сделать вывод, что мы способны поглощать всю воду как из 50000 м.ч. раствора NaCl, так и из 100000 м.ч. раствора NaCl, когда объемное соотношение раствора для извлечения соли к солевому раствору выше 25. Для крупномасштабного способа рекомендуется работать при более высоких соотношениях, чтобы избежать образования насыщенного солевого раствора и получить 100% извлечение соли путем поглощения всей воды.
Из результатов примера 2 видно, что проценты извлечения близки к 100%, когда объем добавленного солевого раствора ниже максимальной емкости раствора для извлечения соли. Должны быть приняты во внимание такие факторы, как образование гидратов, экспериментальные и инструментальные ошибки.
Основываясь на результатах проводимости, средний процент извлечения соли составляет 99,99 в обоих солевых растворах, что означает, что мы полностью осаждаем соли из солевого раствора.
Раствор для извлечения соли может достичь почти 100% извлечения соли и воды за счет минимизации объема исходного раствора термоэффективным способом, в отличие от традиционных систем обработки. Результаты лабораторных исследований показывают, что во время извлечения соли нет солей, попадающих в раствор для извлечения соли, и что чистота поглощенной воды относительно высока.
Пример 3 Извлечение соли из солевых растворов промышленных операций
Солевые растворы промышленных операций (образцы солевого раствора 1, 2 и 3 были получены с составами, приведенными в табл. 6.
Таблица 6. Составы образцов солевых растворов
Образец солевого раствора 1 | Образец солевого раствора 2 | Образец солевого раствора 3 | |
Аналит | Концентрация (мг/л) | Концентрация (мг/л) | Концентрация (мг/л) |
Щелочность, бикарбонат в виде СаСОЗ | 293 | 100 | 376 |
Хлорид | 1950 | 126000 | 34600 |
Сульфат | 5950 | 910 | Н.Д. |
Барий | 0,012 | 6,21 | 240 |
Кальций | 501 | 14500 | 1790 |
Магний | 359 | 2110 | 180 |
Марганец | 0,011 | 8 | 4 |
Калий | 3,62 | 1010 | 142 |
Натрий | 3100 | 47500 | 19000 |
Стронций | 6,93 | 1270 | 209 |
Бор | 30,7 | Н.Д. | 25 |
Железо | Н.Д. | Н.Д. | 181 |
Общее количество растворенных твердых веществ | 12300 | 215000 | 55400 |
- 11 045660
Солевые растворы, имеющий составы образца 1, образца 2 и образца 3, каждый отдельно и медленно добавляли к 10 мл раствора для извлечения соли, как определено выше, особенно с использованием триэтиламина (ТЭА) и метилэтилкетона (МЭК) в молярном соотношении 1: 2. Вода из солевого раствора была поглощена раствором для извлечения соли, и соли начинали выпадать в осадок. Добавление каждого солевого раствора продолжалось до тех пор, пока после встряхивания на дне флакона не наблюдались пузырьки отдельной фазы. Эти пузырьки отдельной фазы содержат воду, которая больше не поглощается раствором для извлечения соли, и это указывает на то, что была достигнута максимальная водопоглощающая способность раствора для извлечения соли. Объем, при котором водный слой начал формироваться для каждого образца (повторяли 5 раз), регистрировали, и результаты представлены в табл. 7.
Таблица 7
Номер образца | Объем сухого раствора для извлечения соли (VI) в мл | Объем солевого раствора Образца 1, добавленный для максимального поглощения в мл | Объем солевого раствора Образца 2, добавленный для максимального поглощения в мл | Объем солевого раствора Образца 3, добавленный для максимального поглощения в мл |
1,1 | 10 | 0,75 | 0,20 | 0,35 |
1,2 | 10 | 0,78 | 0,15 | 0,38 |
1,3 | 10 | 0,8 | 0,12 | 0,36 |
1,4 | 10 | 0,85 | 0,13 | 0,41 |
1,5 | 10 | 0,85 | 0,13 | 0,42 |
Среднее | - | 0,81 | 0,15 | 0,38 |
СОС | - | 0,04 | 0,03 | 0,03 |
Из табл. 7 видно, что существует довольно большой разброс между тремя образцами солевого раствора с точки зрения поглощающей способности. Солевой раствор Образца 1 имеет самую высокую емкость при 0,81 мл (+/- 0,04), а солевой раствор Образца 2 имеет самую низкую емкость при 0,15 мл (+/0,03). Это отражает различные солевые составы и концентрации каждого из коммерческих образцов солевого раствора и демонстрирует важность знания того, каков состав солевого раствора перед обработкой для извлечения соли. Как только будет достигнута средняя максимальная поглощающая способность для 10 мл раствора для извлечения соли, раствор для извлечения соли будет разбавлен и не сможет эффективно поглощать воду и осаждать соли. Следует понимать, что для крупномасштабного производства было бы желательно использовать более высокие соотношения раствора для извлечения соли по сравнению с солевым раствором, чтобы обеспечить полное поглощение воды и избежать переноса солевого раствора.
Восстановление способности к извлечению соли и воды у раствора для извлечения соли
Чтобы обеспечить полное поглощение воды при расчете способности извлечения соли и воды, в следующих экспериментах использовалось от 80 до 85% максимальной поглощающей способности солевого раствора. Это гарантировало, что количество образца солевого раствора, который был добавлен к раствору для извлечения соли (триэтиламин (ТЭА) и метилэтилкетон (МЭК) в молярном соотношении 1: 2), было значительно ниже максимальной концентрации поглощения, чтобы обеспечить полную адсорбцию воды без переноса солевого раствора.
Количество солевого раствора, добавленного к 20 мл раствора для извлечения соли в предварительно взвешенном флаконе, было отрегулировано так, чтобы оно было немного ниже максимального водопоглощения следующим образом:
Образец солевого раствора 1:1,4 мл
Образец солевого раствора 2:0,24 мл
Образец солевого раствора 3: 0,65 мл
Солевой раствор и раствор для извлечения соли смешивали, в результате чего выпадал осадок соли. Образцы оставляли на 20 мин для обеспечения полного отделения твердых солей.
Теперь влажный раствор для извлечения соли декантировали в чистый флакон, используя 5 мл шприц, чтобы осторожно удалить влажный раствор для извлечения соли из осажденных солей без переноса каких-либо солей в свежий флакон (приблизительно 17 мл, измеряя фактическое количество в каждом случае).
Оставшуюся солевую суспензию нагревали при 110°С в течение 1 ч, чтобы удалить оставшийся материал для извлечения соли. Высушенную соль охлаждали и затем взвешивали. Массу чистого флакона вычитали для получения массы извлеченной соли. Результаты представлены ниже в табл. 8.
- 12 045660
Таблица 8. Необработанные данные экспериментов по извлечению соли
Солевой раствор Образец | Масса чистого флакона (г) | Солево й раствор (мл) | Масса флакона после сушки (г) | Собранна я соль (г) | Ожидаема я соль (г) | % извлеченной соли |
Образец | 15,1620 | 1,4 | 15,2188 | 0,0568 | 0,05025 | 113 |
солевого | 15,0258 | 1,4 | 15,0859 | 0,0601 | 0,05025 | 120 |
раствора 1 | 15,0369 | 1,4 | 15,0957 | 0,0588 | 0,05025 | 117 |
Образец | 15,1319 | 0,24 | 15,1886 | 0,0567 | 0,0578 | 98 |
солевого | 15,0513 | 0,24 | 15,1101 | 0,0588 | 0,0578 | 102 |
раствора 2 | 14,9817 | 0,24 | 15,0396 | 0,0579 | 0,0578 | 100 |
Образец | 15,146 | 0,65 | 15,1929 | 0,0469 | 0,0475 | 99 |
солевого | 13,5146 | 0,65 | 13,572 | 0,0574 | 0,0475 | 121 |
раствора 3 | 13,2655 | 0,65 | 13,3221 | 0,0566 | 0,0475 | 119 |
Процент извлечения соли определяли по следующей формуле.
Сухая масса соли (выход)
Сухой масса соли (ввод)
В табл. 8 выше приведены необработанные данные, собранные для расчета процента извлеченной соли. Количество ожидаемой соли рассчитывали путем выпаривания того же количества неочищенного солевого раствора, которое было добавлено к каждому образцу, в тепловом блоке при 110°С. При это измерялось, сколько соли было в каждом образце солевого раствора, и позволяло рассчитать, какой процент этого исходного солевого раствора был собран (см. табл. 9).
Таблица 9. Расчет сухой массы солевого раствора для столбца ожидаемая соль
Солевой раствор | Сухая масса | Среднее |
Образец солевого раствора 1 | 0,0482 0,0523 0,0483 0,0534 | 0,0505 (+/- 0,0023) |
Образец солевого раствора 2 | 0,0576 0,0581 0,054 0,0539 | 0,0559 (+/- 0,0019) |
Образец солевого раствора 3 | 0,043 0,052 0,0414 0,0419 | 0,0446 (+/- 0,0043) |
Декантированный и влажный материал для извлечения соли регенерировали с использованием регенерирующего агента/регенеранта (0,3-0,5 мл) с использованием следующего способа. Регенерирующий агент, который представлял собой концентрированный раствор лимонной кислоты (412 г/л) или безводной лимонной кислоты, добавляли к разбавленному/влажному раствору для извлечения соли из предыдущей стадии, чтобы отделить воду, поглощенную раствором для извлечения соли. Было обнаружено, и данные газовой хроматографии показали, что часть раствора для извлечения соли растворяется в регенеранте. Со ссылкой на фиг. 2 можно видеть, что газовая хроматограмма свежего регенеранта показывает небольшой пик при 2,8 мин и больший слегка отставший пик при 3,0 мин. Этот больший пик представляет собой воду, которая используется в качестве растворителя для регенеранта. Считается, что хвост вызван веществом связывания материала с молекулами воды. Тянущийся пик при 4,1 мин очень характерен для растворов для извлечения соли и ясно указывает, что часть раствора для извлечения соли выщелачивалась в регенерант. Из-за тянущейся формы этого пика и перекрытия первых пиков невозможно точно определить количество раствора для извлечения соли, которое перешло в регенерант, однако полуколичественный анализ нескольких образцов показал, что до около 15% раствора для извлечения соли перешло в регенерант. Чтобы свести к минимуму этот переход, количество используемого регенерирующего агента выбрано минимально возможным. Чтобы определить количество извлеченной воды к разбавленному раствору для извлечения соли добавили известный объем регенерирующего агента. Регенерирующий агент удалял воду из разбавленного раствора для извлечения соли, оставляя концентрированный раствор для извлечения соли. Из-за разницы в плотности между регенерирующим агентом и концентрированным раствором для извлечения соли, концентрированный раствор для извлечения соли (теперь неводный или сухой) поднимается наверх, в то время как разбавленный теперь регенерирующий агент опускается на дно флакона. Нижний водный слой осторожно удаляли в мерный цилиндр, и полученный объем регистрировали в табл. 10. Объем водного слоя измеряли с использованием следующей формулы.
Объем извлеченной воды (мл) = Объем водной фазы (мл) — Объем регенеранта (мл) % извлечения воды рассчитывали по формуле (табл. 10):
- 13 045660
Объем извлеченной воды —-----7---------------------- X 100
Объем добавленного солевого раствора
Таблица 10: % извлечения воды раствором для извлечения соли (все значения являются усредненными значениями двух испытаний). Гравиметрические данные и анализ
Солев ой раство Р | Раствор ДЛЯ извлечен ия соли (мл) | Солев ой раство р (мл) | Регенера нт (мл) | Собранн ая вода (мл) | % извлеченн ой воды | Собранн ая соль (г) | % извлеченн ой соли |
Образе | 20 | 1,40 | 0,35 | 1,05 | 95 | 0,0568 | 113 |
Ц | 20 | 1,40 | 0,35 | 1,01 | 91 | 0,0601 | 120 |
солево го раство pa 1 | 20 | 1,40 | 0,35 | 1,01 | 91 | 0,0588 | 117 |
Образе | 20 | 0,24 | 0,35 | 0,20 | 107 | 0,0567 | 98 |
Ц | 20 | 0,24 | 0,50 | 0,18 | 95 | 0,0588 | 102 |
солево го раство ра 2 | 20 | 0,24 | 0,35 | 0,18 | 96 | 0,0579 | 100 |
Образе | 20 | 0,65 | 0,50 | 0,56 | 102 | 0,0469 | 99 |
ц | 20 | 0,65 | 0,30 | 0,53 | 104 | 0,0574 | 121 |
солево го раство ра 3 | 20 | 0,65 | 0,30 | 0,53 | 104 | 0,0566 | 119 |
В приведенной ниже табл. 11 показано среднее извлечение воды и соли по трем образцам для каждого из протестированных солевых растворов. Большая часть извлечения соли составляет более 100%. Это, возможно, указывает на некоторое взаимодействие между солями в солевом растворе и растворе для извлечения соли, которое приводит к связыванию солей с раствором для извлечения соли, что приводит к увеличению массы по сравнению с тем, когда вода удаляется только путем испарения.
Таблица 11. Процент извлечения воды и соли (в среднем 3 образца)
Солевой раствор | % извлеченной воды | % извлеченной соли |
Образец солевого раствора 1 | 93 | 117 |
Образец солевого раствора 2 | 99 | 100 |
Образец солевого раствора 3 | 103 | 113 |
Из приведенных выше результатов видно, что можно достичь 100% извлечения соли и воды из солевого раствора, когда объем добавленного солевого раствора чуть ниже максимальной поглощающей способности раствора для извлечения соли. Следует понимать, что отклонение, наблюдаемое при извлечении солей, можно объяснить гидратацией солей и неизбежной ошибкой из-за небольшого масштаба этих экспериментов.
Для подтверждения гравиметрических данных, представленных выше, пример газовой хроматограммы следов показан на фиг. 3. на фиг. 3 показан пример газовой хроматограммы Образца солевого раствора 1 с фокусом на пике воды. Черная линия (сплошная линия) представляет собой раствор для извлечения соли перед добавлением образца солевого раствора. Вторая кривая (длинная штриховая линия) показывает содержание воды после добавления образца солевого раствора и показывает явное увеличение интенсивности. Третья кривая (пунктирная линия) показывает содержание воды после того, как регенерант был использован для высвобождения воды из сухого раствора для извлечения соли, и четко показывает, что содержание воды в значительной степени вернулось к тому же самому до добавления образца солевого раствора. Это показывает, что раствор для извлечения соли был регенерирован и готов к повторному использованию.
Все данные ГХ были получены на газовом хроматографе SHTMADZU Nexis 2030, снабженном колонкой SUPELCO WATERCOL 1910. Параметры ГХ были установлены, как показано ниже:
- 14 045660
Параметр Настройка Объем введения 1,0 мкл Температура введения 250 °C Способ введения Сплит Сплит отношение 100,0 Газ-носитель Не Давление газа-носителя 53,1 кПа Скорость потока газа через колонку 0,93 мл/мин Линейная скорость 22,0 см/с Длина колонки 30,0 м Внутренний диаметр колонки 0,32 Способ для колонки Изократический Температура колонки 163,0 °C Общее время 9 мин Детектор TCD TCD уровень образца 40 мс Ток через TCD 70 мА Газ-компенсатор Не Поток газа-компенсатора 8,0 мл/мин Температура TCD 200 °C |
В приведенной ниже табл. 12 показано количество солевого раствора (измеренное с помощью ГХ) в растворе для извлечения соли после его использования для поглощения воды, и количество солевого раствора, оставшегося в растворе для извлечения соли после его регенерации. Это позволяет определить, насколько эффективен регенерант при удалении воды из раствора для извлечения соли. Как видно Из табл. 12, количество воды, остающейся в растворе для извлечения соли после регенерации, очень мало. Это показывает, что регенерант в виде лимонной кислоты очень эффективно удаляет большую часть воды солевого раствора из раствора для извлечения соли.
Таблица 12. Вода, поглощенная раствором для извлечения соли, и вода, оставшаяся в растворе для извлечения соли после регенерации, рассчитанная по данным ГХ
Влажный раствор для извлечения соли | Сухой раствор для извлечения соли | |||||
Образец солевог о раствор а | Положени е пика в ГХ | Площад ь под пиком в ГХ | Вода, поглощения я раствором ДЛЯ извлечения соли (мл) | Положени е пика в ГХ | Площад ь под пиком в ГХ | Вода в растворе для извлечения соли после регенерации (мл) |
1 | 3,005 | 128022 | 1,10 | 3,001 | 99323 | 0,27 |
1 | 3,006 | 127162 | 1,08 | 3,006 | 93709 | 0,20 |
о | 3,001 | 97534 | 0,55 | 3,004 | 100351 | 0,35 |
Z | 3,003 | 72778 | 0,18 | 3,004 | 69319 | -0,08 |
о | 3,004 | 100270 | 0,61 | 3,000 | 72322 | 0,05 |
J | 3,005 | 102327 | 0,65 | 3,000 | 68313 | 0,05 |
Пример 4. Варианты раствора для извлечения соли.
Различные растворы для извлечения соли были приготовлены с амином(ами) и кетоном(ами) в различных указанных молярных соотношениях (см. табл. 13-17 ниже). Для каждого из растворов для извлечения соли солевой раствор 300 000 м.ч. NaCl медленно добавляли к 5 мл выбранного раствора для извлечения соли. После добавления солевого раствора вода из солевого раствора поглощалась раствором для извлечения соли, и соли в солевом растворе выпадали в осадок. Добавление солевого раствора прекращали, как только после встряхивания начала образовываться отдельная фаза на дне флакона. Наличие отдельной фазы показывает, что достигнута максимальная поглощающая способность раствора для извлечения соли. В этот момент записывался объем солевого раствора, который был добавлен в раствор для извлечения соли.
- 15 045660
Извлечение соли и воды из различных растворов для извлечения соли, испытанных в приведенных ниже табл. 13-17, рассчитывали, как описано выше для образцов солевого раствора, испытанных в примерах 2 и 3 выше. Добавка/регенерант, использованная в данном примере, представляла собой концентрированный раствор лимонной кислоты 0,3 мл.
В приведенной ниже таблице, табл. 13, приведены данные о максимальной поглощающей способности раствора для извлечения соли, а также извлечения воды и извлечения солей из различных растворов для извлечения соли, содержащих разные амины с 2-бутаноном. 300000 м.ч. раствора NaCl пропускали через каждую комбинацию раствора для извлечения соли, описанного в следующей табл. 13. Результаты извлечения соли и воды, приведенные в этой таблице, являются результатами однократного тестирования.
Таблица 13
Амин | Кетон | Соотношени е Амина: Кетон | Поглощающа я способность в расчете на 5 мл раствора ДЛЯ извлечения соли (мл) | % извлечени я воды (об.) | % извлечени я солей |
ТЭА | 2- Бутано н | 0,5:1 | 0,55 | 91 | 113 |
Трипропиламин | 2- Бутано н | 0,5:1 | 0,15 | 433 | 45 |
Диметилбензилами н | 2- Бутано н | 0,5:1 | 0,2 | 325 | 128 |
1 -Этилпиперидин | 2- Бутано н | 0,5:1 | 0,4 | 143 | 91 |
1 -Этилпирролидин | 2Бутано н | 0,5:1 | 0,6 | 83 | 91 |
2-Метилпиридин | 2- Бутано н | 0,5:1 | 0,55 | 45 | 119 |
4-Этилморфолин | 2- | 0,5:1 | 0,6 | 83 | 108 |
Бутано н |
• ТЭА=триэтиламин
Следующая табл. 14 суммирует максимальную поглощающую способность раствора для извлечения соли вместе с извлечением воды и извлечением солей различных растворов для извлечения соли, содержащих триэтиламин, в сочетании с различными кетонами. 300000 м.ч. раствора NaCl пропускали через каждую комбинацию раствора для извлечения соли, описанного в следующей табл. 14. Результаты извлечения соли и воды, приведенные в этой таблице, являются результатами однократного тестирования.
- 16 045660
Таблица 14
Амин | Кетон | Сотно шение | Поглощающа я способность в расчете на 5 мл раствора ДЛЯ извлечения соли (мл) | % извлечени я воды (об.) | % извлечен ня солей |
ТЭА | Бутанон | 0,5:1 | 0,6 | 92 | 94 |
ТЭА | Пентан-З-он | 0,5:1 | 0,15 | 167 | ПО |
ТЭА | Пентан-2-он | 0,5:1 | 0,15 | 133 | 136 |
ТЭА | Циклопентанон | 0,5:1 | 0,3 | 100 | 117 |
ТЭА | Циклогексанон | 0,5:1 | 0,25 | 120 | 109 |
ТЭА | Ацетофенон | 0,5:1 | 0,15 | 233 | 109 |
ТЭА | 4-Фенил-2бутанон | 0,5:1 | 0,15 | 200 | 108 |
ТЭА=триэтиламин
Следующая табл. 15 суммирует максимальную поглощающую способность раствора для извлечения соли вместе с извлечением воды и извлечением солей различных растворов для извлечения соли, содержащих до трех разных аминов в сочетании с циклогексаноном. 300000 м.ч. раствора NaCl пропускали через каждую комбинацию раствора для извлечения соли, описанного в следующей табл. 15. Результаты извлечения соли и воды, приведенные в этой таблице, являются результатами однократного тестирования.
Таблица 15
Амин | Амин | Амин | Кетон | Соотношен | Поглощаю | % | % |
1 | 2 | 3 | не Амин 1: | щая | извлече | извлече | |
Амин 2: | способность | НИЯ | |||||
Амин 3: | в расчете на | НИЯ | солей | ||||
Кетон | 5 мл раствора | воды | |||||
ДЛЯ | (об.) | ||||||
извлечения | |||||||
соли (мл) | |||||||
ТЭА | N- | 4-ЕМ | СН | 0,3:0,1:0,1: | 0,4 | 75 | 101 |
МР* | 1 | ||||||
ТЭА | N-MP | 4-ЕМ | сн | 0,3: 0,1: 0,1: 1 | 0,4 | ПО | 108 |
ТЭА, | N-MP | - | СН | 0,3: 0,2: 1 | 0,35 | 86 | 109 |
ТЭА, | N-MP | - | сн | 0,3: 0,2: 1 | 0,35 | 133 | 99 |
ТЭА, | - | 4-ЕМ | сн | 0,3: 0,2: 1 | 0,4 | 88 | 106 |
- | N-MP | 4-ЕМ | сн | 0,3: 0,2: 1 | 0,5 | 80 | 107 |
ТЭА = триэтиламин
N-MP=N-метилпиперидин
4-ЕМ=4-этилморфолин
СН=циклогексанон
Следующая табл. 16 суммирует максимальную поглощающую способность раствора для извлечения соли вместе с извлечением воды и извлечением солей из разных растворов для извлечения соли, содержащих до двух разных аминов и до двух разных кетонов. 300000 м.ч. раствора NaCl пропускали через каждую комбинацию раствора для извлечения соли, описанного в следующей табл. 16. Результаты извлечения соли и воды, приведенные в этой таблице, являются результатами однократного тестирования.
- 17 045660
Таблица 16
Ами н 1 | Ами н2 | Кето и 1 | Кето н2 | Соотношени е Амин 1: Амин 2: Кетон 1: Кетон 2 | Поглощающа я способность в расчете на 5 мл раствора ДЛЯ | % извлечени я воды | % извлечени я солей |
извлечения соли (мл) | (об.) | ||||||
ТЭА | 4-ЕМ | 4мсн | 2-В | 0,3: 0,2: 0,5: 0,5 | 0,3 | 117 | 113 |
ТЭА, | - | 4мсн | 2-В | 0,5: 0,5: 0,5 | 0,3 | 100 | 107 |
- | 4-ЕМ | 4мсн | 2-В | 0,5: 0,5: 0,5 | 0,55 | 100 | 118 |
ТЭА | NМР | 4мсн | 2-В | 0,3: 0,2: 0,5: 0,5 | 0,3 | 117 | 106 |
- | NМР | 4мсн | 2-В | 0,5: 0,5: 0,5 | 0,4 | 120 | ПО |
NМР | 4-ЕМ | 4мсн | 2-В | 0,2: 0,3: 0,5: 0,5 | 0,45 | 107 | 112 |
N-MP=N-метилпиперидин
4-ЕМ=4-этилморфолин
4-МСН = 4-метилциклогексанон
2-В=2-бутанон
Следующая табл. 17 суммирует максимальную поглощающую способность раствора для извлечения соли вместе с извлечением воды и извлечением солей из разных растворов для извлечения соли, содержащих до трех разных аминов и до трех разных кетонов. 300000 м.ч. раствора NaCl пропускали через каждую комбинацию раствора для извлечения соли, описанного в следующей табл. 16. Результаты извлечения соли и воды, приведенные в этой таблице, являются результатами однократного тестирования.
Таблица 17
А1 | А2 | АЗ | К1 | К2 | КЗ | Соотношение Амин 1: Амин 2: Амин 3: Кетон 1: Кетон 2: Кетон 3 | Поглощаю щая способност ь в расчете на 5 мл раствора ДЛЯ извлечени я соли (мл) | % извлече НИЯ воды | % извлече НИЯ солей |
тэ А | N-MP | 4- ЕМ | 4мсн | 2- В | СН | 0,3:0,1:0,1: 0,4: 0,3:0,3 | 0,35 | 88 | 107 |
тэ А | - | - | 4мсн | 2- В | СН | 0,5:0,4:0,3:0,3 | 0,25 | 120 | 114 |
- | N-MP | - | 4мсн | 2- В | СН | 0,5:0,4:0,3:0,3 | 0,35 | 71 | 109 |
- | - | 4- ЕМ | 4- мсн | 2- В | СН | 0,5:0,4:0,3:0,3 | 0,4 | ПО | 109 |
тэ А | N-MP | - | 4мсн | 2- В | СН | 0,3: 0,2: 0,4: 0,3: 0,3 | 0,25 | 100 | 115 |
N-MP | 4- ЕМ | 4- мсн | 2- В | СН | 0,3: 0,2: 0,4: 0,3: 0,3 | 0,35 | 86 | ПО | |
ТЭ А | - | 4- ЕМ | 4мсн | 2- В | СН | 0,3: 0,2: 0,4: 0,3: 0,3 | 0,3 | 100 | 113 |
Т Э А=триэтил амин
N-MP=N-метилпипер ид ин
4-ЕМ=4-этилморфолин
4-МСН=4-метилциклогексанон
СН=циклогексанон
2-В=2-бутанон
Следует понимать, что из результатов, представленных в табл. 13-17, следует, что можно успешно использовать различные комбинации аминов и кетонов в качестве раствора для извлечения соли.
- 18045660
Пример 5. Раствор для извлечения соли и его использование в концентрировании солевого раствора способом извлечения воды
Готовили первоначальный 5%-ный раствор NaCl (мас./мас.) и из исходного раствора делали серийные разведения 5, 2,5, 1,25 и 0,625%. Измеряли осмотическое давление этих разведений и строили калибровочную кривую, как показано на фиг. 4. Уравнение линии тренда и значение R2 были определены из калибровочного графика, как показано на фиг. 4. Уравнение использовалось для расчета неизвестных концентраций NaCl после концентрирования солевого раствора с использованием раствора для извлечения соли, как описано ниже.
Растворы для извлечения соли готовили с использованием триэтиламина (ТЭА) и метилэтилкетона (МЭК), N-этилпиперидина и циклогексанона в молярном соотношении 0,5:1.
мл 5%-ного солевого раствора NaCl (исходный раствор NaCl, приготовленный выше) добавляли к раствору для извлечения соли в соотношениях (по объему), варьирующихся от 1:1 до 1:20. Эти образцы разделялись на два слоя. Верхний слой представлял собой раствор для извлечения соли, а нижний слой концентрированный солевой раствор. Концентрация соли в водном слое увеличивалась различными соотношениями раствора для извлечения соли. Концентрированный слой солевого раствора отделяли и концентрацию NaCl измеряли с помощью осмометра. Результаты для ТЭА: МЭК раствора для извлечения соли приведены в табл. 18 и показаны на фиг. 5 и 6.
Таблица 18. Концентрация солевого раствора NaCl после концентрирования с использованием раствора для извлечения соли (ТЭА: МЭК)
Соотношение солевой раствор: раствор для извлечения соли | Осмотическое давление (мОсмоль/кг) | % масс. NaCl |
1:1 | 2690 | 9 |
1:5 | 3740 | 12 |
1:10 | 5570 | 18 |
1:15 | 6430 | 21 |
1:20 | 13430 | 43 |
Результаты для раствора для извлечения соли N-этилпиперидин: циклогексанон приведены в табл. 19 и показаны на фиг. 7 и 8.
Таблица 19. Концентрация солевого раствора NaCl после концентрирования с использованием раствора для извлечения соли (N-этилпиперидин: циклогексанон)
Соотношение солевой раствор: раствор для извлечения соли | Осмотическое давление (мОсмоль/кг) | % масс. NaCl | |
1:1 | 2350 | 7 | |
1:5 | 3150 | 10 | |
1:10 | 3870 | 12 | |
1:15 | 6120 | 20 | |
1:20 | 12870 | 41 |
Результаты, показанные в табл. 18 и 19 и на фиг. 4-8, показывают степень, до которой исходный 5% раствор NaCl был сконцентрирован двумя различными растворами для извлечения соли. По существу, вода была извлечена из исходного 5% раствора NaCl, и вода перешла в раствор для извлечения соли, эффективно приводя к концентрации исходного 5% раствора NaCl.
Пример 6. Раствор для извлечения соли и его использование в концентрировании солевого раствора способом извлечения воды
Эксперимент, описанный в примере 5, был повторен, за исключением того, что 5%-ный раствор NaCl был заменен 20%-ным (мас./мас.) раствором сульфата аммония ((NH4)2SO4).
Готовили исходный 20%-ный раствор ((NH4)2SO4) (масс./масс.) и из исходного раствора готовили четыре стандартные разведения. Измеряли осмотическое давление этих разведений и строили калибровочную кривую, как показано на фиг. 9. Уравнение линии тренда и значение R2 были определены из калибровочного графика, как показано на фиг. 9. Уравнение использовалось для расчета неизвестных концентраций (NH4)2SO4 после концентрирования солевого раствора с использованием раствора для извлечения соли, как описано ниже.
Растворы для извлечения соли готовили с использованием: триэтиламина (ТЭА) и метилэтилкетона (МЭК).
мл 20%-ного солевого раствора (NH4)2SO4 (начальный 20% раствор (NH4)2SO4, приготовленный
Claims (13)
- выше) добавляли к раствору для извлечения соли в соотношениях (по объему), варьирующихся от 1 : 5 до 1: 30. Эти образцы разделялись на два слоя. Верхний слой представлял собой раствор для извлечения соли, а нижний слой концентрированный солевой раствор. Концентрация соли в водном слое увеличивалась различными соотношениями раствора для извлечения соли. Концентрированный слой солевого раствора отделяли, и концентрацию 20%-ного (NH4)2SO4 измеряли с помощью осмометра. Результаты для раствора для извлечения соли ТЭА: МЭК приведены в табл. 20 и показаны на фиг. 10.Таблица 20. Концентрация солевого раствора (NH4)2SO4 после концентрирования с использованием раствора для извлечения соли (ТЭА: МЭК)Соотношение солевой раствор: раствор для извлечения соли Осмотическое давление (мОсмоль/кг) (NH4)2SO4 % масс.1:5 5266,96 31,421:10 5753,01 34,351:15 6011,97 35,911:20 6304,80 37,671:35 6478,10 38,71Результаты, показанные на фиг. 10 и в табл. 20, показывают, что раствор для извлечения соли (ТЭА: МЭК) способен концентрировать раствор соли до более высокой конечной концентрации. По существу, вода была извлечена из исходного раствора (NH4)2SO4 и вода перешла в раствор для извлечения соли, эффективно приводя к концентрации исходного раствора (NH4)2SO4.Данное изобретение и варианты его реализации подробно описаны выше. Однако объем данного изобретения не ограничен конкретными вариантами реализации любых процессов, способов получения, композиций веществ, соединений, средств, способов и/или стадий, описанных в данном документе. В отношении описанного материала могут быть сделаны различные модификации, замены и вариации без отступления от сущности и/или существенных признаков данного изобретения. Соответственно, на основании данного описания специалисты в данной области техники могут без труда понять, что выполненные впоследствии модификации, замены и/или вариации, выполняющие по существу такую же функцию или обеспечивающие достижение по существу такого же результата, как варианты реализации, описанные в данном документе, можно использовать в соответствии с такими родственными вариантами реализации данного изобретения. Таким образом, следующая формула изобретения предназначена для охвата всех модификаций, замен и вариаций в отношении комбинаций, наборов, соединений, средств, способов и/или стадий, описанных в данном документе.ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ отделения соли от водного раствора, включающий стадии:(а) добавление содержащего соль водного раствора к раствору для извлечения соли, содержащему:a) по меньшей мере одно соединение, содержащее третичный амин; иb) по меньшей мере одно енолизируемое карбонильное соединение Формулы I оR1 R2 Формула I гдеa) R1 и R2 независимо выбраны из -С1-С7-алкила или -С3-С7-моноциклила; илиb) один из R1 или R2 выбран из -О-(С1-С7-алкила), а другой выбран из -С1-С7-алкила, илиc) R1 и R2 вместе с карбонильным соединением формулы I образуют 3-15-членный моноциклический кетон или 3-15-членный моноциклический гетероциклический кетон; или гдеR1 и R2 вместе с карбонильным соединением Формулы I образуют 8-15-членную ароматическую систему, необязательно содержащую один или более гетероатомов, выбранных из S, N или О;или формулы IIгде X представляет собой 5-8-членный ароматический моноциклический компонент, необязательно- 20 045660 содержащий гетероатом, выбранный из S, N или О;каждый R3, если присутствует, независимо выбран из гидрокси, -NO2, С1-С7-алкила или -О-(С1-С7алкила);R4 выбран из -О-(С1-С7-алкила); С1-С7-алкила, необязательно замещенного гидрокси, -О-(С1-С7алкилом) или С3-С7-моноциклилом; или С3-С7-моноциклила, необязательно замещенного гидрокси, С1-С7-алкилом или -О-(С1-С7-алкилом);m равно 0, 1, 2 или 3 атомам углерода, причем каждый атом углерода необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из гидрокси; C1-С7-алкила, необязательно замещенного гидрокси; С1-С7-алкила, -О-(С1-С7-алкила) или С3-С7-моноциклила; и n равно 0, 1, 2 или 3; и (b) осаждение соли при прохождении через раствор для извлечения соли, при этом указанный водный раствор, содержащий соль, представляет собой морскую воду или солевой раствор; и по меньшей мере один третичный амин выбран из:(i) 1-этилпирролидина, 2-метилпиридина, N-метилпиперидина и 4-этилморфолина; или (ii) N(C1-C4-алкила)3, или (iii) N (С2-алкила)3(триэтиламина).
- 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере один третичный амин выбран из
- 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что включает дополнительную стадию добавления добавки к указанному раствору для извлечения соли для дополнительного выделения воды, удерживаемой в растворе для извлечения соли, при этом указанная добавка представляет собой лимонную кислоту или раствор лимонной кислоты.
- 4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что раствор для извлечения соли рециркулируют для использования в дополнительном способе разделения.
- 5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что указанный способ является непрерывным.
- 6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что в указанном способе концентрируют содержащий соль водный раствор;(i) способ представляет собой способ с минимальным количеством отходов;(ii) способ представляет собой способ с нулевым сбросом жидкости.
- 7. Способ концентрирования содержащего соль водного раствора, включающий стадии:(a) добавление содержащего соль водного раствора к раствору для извлечения соли, содержащему:a) по меньшей мере одно соединение, содержащее третичный амин; иb) по меньшей мере одно енолизируемое карбонильное соединение; и (b) переход воды из содержащего соль водного раствора в раствор для извлечения соли, при этом указанный водный раствор, содержащий соль, представляет собой морскую воду или солевой раствор; и по меньшей мере один третичный амин выбран из:(i) 1-этилпирролидина, 2-метилпиридина, N-метилпиперидина и 4-этилморфолина, (ii) N(C1-C4-алкил)3, или- 21 045660 (iii) N(С2-алкил)3(триэтиламин).
- 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что по меньшей мере один третичный амин выбран из
- 9. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что в указанном способе концентрируют водный раствор на (i) по меньшей мере на 20%;(ii) по меньшей мере на 30%;(iii) по меньшей мере на 40%;(iv) по меньшей мере на 50%;(v) по меньшей мере на 60%;(vi) по меньшей мере на 70%;(vii) по меньшей мере на 80% или (viii) по меньшей мере на 90%.
- 10. Способ по любому из пп.7-9, отличающийся тем, что представляет собой способ с минимальным количеством отходов или способ с нулевым сбросом жидкости.
- 11. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что раствор для извлечения соли содержит:(i) комбинацию более чем одного енолизируемого карбонильного соединения Формулы I; или (ii) комбинацию более чем одного енолизируемого карбонильного соединения Формулы I и Формулы II.
- 12. Способ по любому из пп.1-11, отличающийся тем, что молярное отношение по меньшей мере одного соединения, содержащего третичный амин, к одному или более енолизируемому карбонильному соединению, составляет:(i) около 1:99 или 99:1; или (ii) около 1:50 или 50:1; или (iii) около 1:10 или 10:1; или (iv) около 1:5 или 5:1; или (v) около 1:3 или 3:1; или (vi) около 1:2 или 2:1; или (vii) около 1:1.
- 13. Способ по п.1 или 11, отличающийся тем, что R1 и R2 Формулы I независимо выбраны из -СГС7алкила, предпочтительно метила и этила.-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US62/567,545 | 2017-10-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA045660B1 true EA045660B1 (ru) | 2023-12-14 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102611749B1 (ko) | 염 회수 용액 및 이의 사용 방법 | |
Cheng et al. | Applications of deep eutectic solvents for hard-to-separate liquid systems | |
Arthanareeswaran et al. | Removal of chromium from aqueous solution using cellulose acetate and sulfonated poly (ether ether ketone) blend ultrafiltration membranes | |
JP2022528118A (ja) | 溶媒乾燥組成物およびそのためのプロセス | |
RU2662480C2 (ru) | Обработка попутно добываемой воды и осаждение твердых веществ из отходящего потока термической обработки | |
CN104071940A (zh) | 一种丁辛醇废碱液的处理方法 | |
JP2017533236A (ja) | リグニンを含有する組成物からの価値のある芳香族生成物の抽出方法 | |
EA045660B1 (ru) | Раствор для извлечения соли и способы его использования | |
BR112016001554B1 (pt) | método para a recuperação contínua de ácido (met)acrílico e aparelho para o método | |
CN102026952B (zh) | 精制对苯二甲酸分离母液的处理方法 | |
NZ761109B2 (en) | A salt recovery solution and processes of use thereof | |
Osmanbegovic et al. | Freeze concentration of aqueous pyrolysis oil extract and levoglucosan recovery by cooling crystallization | |
TW202208281A (zh) | 鹽回收溶液及其使用方法 | |
BR112016003913B1 (pt) | Processo para a recuperação contínua de ácido (met)acrílico eaparelho para o processo | |
JP2005521716A5 (ru) | ||
CA3185722A1 (en) | Liquid crystallizer salting out solution | |
WO2006068002A1 (ja) | 水可溶性有機物の回収方法及び回収システム | |
WO2002010097A1 (en) | A process for separating o- and p-substituted benzene compounds | |
Hahn et al. | THE REACTION BETWEEN PHENYL-MAGNESIUM BROMIDE AND UNSATURATED COMPOUNDS THAT CONTAIN A NUMBER OF PHENYL GROUPS. | |
CN106543067A (zh) | 一种从中质洗油中提取吲哚的方法 | |
JP2003238523A (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 | |
CS208784B2 (cs) | Způsob zpracování matečného louhu z výroby kyseliny tereftalové |