CN106543067A - 一种从中质洗油中提取吲哚的方法 - Google Patents
一种从中质洗油中提取吲哚的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106543067A CN106543067A CN201510591226.8A CN201510591226A CN106543067A CN 106543067 A CN106543067 A CN 106543067A CN 201510591226 A CN201510591226 A CN 201510591226A CN 106543067 A CN106543067 A CN 106543067A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- indoles
- solvent
- entrainer
- washing oil
- indole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 24
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 12
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 25
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims abstract description 12
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 100
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N chembl1976978 Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N Thiane Chemical compound C1CCSCC1 YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011282 acid tar Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/06—Preparation of indole from coal-tar
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种从中质洗油中提取吲哚的方法，包括以下步骤：1)将中质洗油蒸馏除去甲基萘后，加入共沸剂共沸蒸馏得到吲哚主馏分；2)在步骤1)得到的吲哚主馏分中加入溶剂A，将共沸剂与吲哚分离，经过滤得到吲哚粗晶；3)在步骤2)得到的吲哚粗晶中加入溶剂B溶化重结晶，过滤得到吲哚。本发明的优点是：以中质洗油为原料，经过蒸馏除去甲基萘后，再加共沸剂经共沸精馏，得到含量大于80％的吲哚馏分，再经溶剂洗涤、结晶，得到含量大于99％的吲哚产品。适用于工业生产，所采用的共沸剂、溶剂A、溶剂B成本较低，易于得到，生产过程中能耗较低。
Description
技术领域
本发明属于炼焦技术领域，尤其涉及一种从中质洗油中提取吲哚的方法。
背景技术
目前，国内外吲哚的研究方法主要有以下几种：
1.碱熔法：是提取吲哚最早采用的方法，原理基于吲哚呈弱酸性，用强碱反应生成碱熔物用过滤方法从洗油中分离出来，此法存在流程长，吲哚提取率低，污染环境及成本高的缺点。
2.溶剂萃取法：利用吲哚在极性溶剂中溶解度大，而洗油中的其他中性组分在非极性溶剂中的溶解度大的特点来分离吲哚。溶剂萃取法是回收吲哚比较成熟的方法，但目前所使用的萃取剂其选择性仍不很理想，造成目的物产物损失，同时要回收大量的溶剂循环使用，导致生产成本高，尤其在原料中吲哚含量较低时，其缺点尤为突出。
3.酸聚合法：用强酸与洗油中吲哚反应生成吲哚低聚合物，然后再脱酸，聚合物分解，吲哚再精制，此方法的最突出的特点是在原料中吲哚含量较低的情况下产率比较高，但此方法工艺复杂，使用强酸产生的酸焦油很难处理。
4.吸附法：采用沸石对吲哚馏分进行吸附再解吸，此方法只是在试验室中采用过，不具备工业化的条件。
以上方法的缺点都是显而易见的，尤其是环保方面的缺点无法解决，难以工业化。
发明内容
为克服现有技术的不足，本发明的目的是提供一种低成本、低能耗的从中质洗油中提取吲哚的方法，易于实现工业化。
为实现上述目的，本发明通过以下技术方案实现：
一种从中质洗油中提取吲哚的方法，中质洗油先共沸得到吲哚主馏分，再分别用溶剂A、B进行重结晶，具体包括以下步骤：
1)将中质洗油蒸馏除去甲基萘后，加入共沸剂共沸蒸馏得到吲哚主馏分，其中中质洗油与共沸剂按重量份配比：
中质洗油1～2份，
共沸剂1份：
2)在步骤1)得到的吲哚主馏分中加入溶剂A，将共沸剂与吲哚分离，经过滤得到吲哚粗晶；吲哚主馏分与溶剂A按重量份配比：
吲哚主馏分1份，
溶剂A 1.5～2份；
3)在步骤2)得到的吲哚粗晶中加入溶剂B溶化重结晶，过滤得到吲哚，其中吲哚粗晶与溶剂B按重量份配比：
吲哚粗晶1份，
溶剂B 1～1.2份。
所述的共沸剂为乙二醇、二甘醇或二乙二醇。
所述的溶剂A为乙醇、乙醚或水。
所述的溶剂B为环己烷或苯。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
以中质洗油为原料，经过蒸馏除去甲基萘后，再加共沸剂经共沸精馏，得到含量大于80％的吲哚馏分，再经溶剂洗涤、结晶，得到含量大于99％的吲哚产品。适用于工业生产，所采用的共沸剂、溶剂A、溶剂B成本较低，易于得到，生产过程中能耗较低。
具体实施方式
下面对本发明进行详细地描述，但是应该指出本发明的实施不限于以下的实施方式。
一种从中质洗油中提取吲哚的方法，中质洗油先共沸得到吲哚主馏分，再分别用溶剂A、B进行重结晶，具体包括以下步骤：
1)将中质洗油蒸馏除去甲基萘后，加入共沸剂共沸蒸馏得到吲哚主馏分，其中中质洗油与共沸剂按重量份配比：
中质洗油1～2份，
共沸剂1份：
2)在步骤1)得到的吲哚主馏分中加入溶剂A，将共沸剂与吲哚分离，经过滤得到吲哚粗晶；吲哚主馏分与溶剂A按重量份配比：
吲哚主馏分1份，
溶剂A 1.5～2份；
3)在步骤2)得到的吲哚粗晶中加入溶剂B溶化重结晶，过滤得到吲哚，其中吲哚粗晶与溶剂B按重量份配比：
吲哚粗晶1份，
溶剂B 1～1.2份。
其中，共沸剂为乙二醇、二甘醇或二乙二醇。溶剂A为乙醇、乙醚或水。溶剂B为环己烷或苯。
实施例1：
一种从中质洗油中提取吲哚的方法，包括以下步骤：
1)将中质洗油蒸馏除去甲基萘后，加入乙二醇共沸蒸馏得到吲哚主馏分，其中中质洗油与乙二醇的质量比为：1.5:1；
2)在步骤1)得到的吲哚主馏分中加入乙醇，将乙二醇与吲哚分离，经过滤得到吲哚粗晶；吲哚主馏分与乙醇的质量比为1:2；
3)在步骤2)得到的吲哚粗晶中加入环己烷溶化重结晶，过滤得到吲哚，其中吲哚粗晶与环己烷的质量比为1:1。
实施例2：
一种从中质洗油中提取吲哚的方法，包括以下步骤：
1)将中质洗油蒸馏除去甲基萘后，加入二甘醇共沸蒸馏得到吲哚主馏分，其中中质洗油与二甘醇的质量比为：1.2:1；
2)在步骤1)得到的吲哚主馏分中加入乙醚，将二甘醇与吲哚分离，经过滤得到吲哚粗晶；吲哚主馏分与乙醚的质量比为1:1.5；
3)在步骤2)得到的吲哚粗晶中加入苯溶化重结晶，过滤得到吲哚，其中吲哚粗晶与苯的质量比为1:1.1。
实施例3：
一种从中质洗油中提取吲哚的方法，包括以下步骤：
1)将中质洗油蒸馏除去甲基萘后，加入二乙二醇共沸蒸馏得到吲哚主馏分，其中中质洗油与二乙二醇的质量比为：2:1；
2)在步骤1)得到的吲哚主馏分中加入水，将二乙二醇与吲哚分离，经过滤得到吲哚粗晶；吲哚主馏分与水的质量比为1:1.8；
3)在步骤2)得到的吲哚粗晶中加入环己烷溶化重结晶，过滤得到吲哚，其中吲哚粗晶与环己烷的质量比为1:1.2。
实施例4：
一种从中质洗油中提取吲哚的方法，包括以下步骤：
1)将中质洗油蒸馏除去甲基萘后，加入乙二醇共沸蒸馏得到吲哚主馏分，其中中质洗油与乙二醇的质量比为：1.6:1；
2)在步骤1)得到的吲哚主馏分中加入水，将乙二醇与吲哚分离，经过滤得到吲哚粗晶；吲哚主馏分与水的质量比为1:1.6；
3)在步骤2)得到的吲哚粗晶中加入苯溶化重结晶，过滤得到吲哚，其中吲哚粗晶与苯的质量比为1:1。
实施例5：
一种从中质洗油中提取吲哚的方法，包括以下步骤：
1)将中质洗油蒸馏除去甲基萘后，加入二甘醇共沸蒸馏得到吲哚主馏分，其中中质洗油与二甘醇的质量比为：1.8:1；
2)在步骤1)得到的吲哚主馏分中加入乙醇，将二甘醇与吲哚分离，经过滤得到吲哚粗晶；吲哚主馏分与乙醇的质量比为1:1.7；
3)在步骤2)得到的吲哚粗晶中加入环己烷溶化重结晶，过滤得到吲哚，其中吲哚粗晶与环已烷的质量比为1:1.2。
本发明以中质洗油为原料，经过蒸馏除去甲基萘后，再加共沸剂经共沸精馏，得到含量大于80％的吲哚馏分，再经溶剂洗涤、结晶，得到含量大于99％的吲哚产品。适用于工业生产，所采用的共沸剂、溶剂A、溶剂B成本较低，易于得到，生产过程中能耗较低，而且效益好，如果年生产吲哚24吨(15万元/吨)，则加上其它一些副产品年可创效益达309.68万元。
Claims (4)
1.一种从中质洗油中提取吲哚的方法，其特征在于，中质洗油先共沸得到吲哚主馏分，再分别用溶剂A、B进行重结晶，具体包括以下步骤：
1)将中质洗油蒸馏除去甲基萘后，加入共沸剂共沸蒸馏得到吲哚主馏分，其中中质洗油与共沸剂按重量份配比：
中质洗油1～2份，
共沸剂1份：
2)在步骤1)得到的吲哚主馏分中加入溶剂A，将共沸剂与吲哚分离，经过滤得到吲哚粗晶；吲哚主馏分与溶剂A按重量份配比：
吲哚主馏分1份，
溶剂A 1.5～2份；
3)在步骤2)得到的吲哚粗晶中加入溶剂B溶化重结晶，过滤得到吲哚，其中吲哚粗晶与溶剂B按重量份配比：
吲哚粗晶1份，
溶剂B 1～1.2份。
2.根据权利要求1所述的一种从中质洗油中提取吲哚的方法，其特征在于，步骤1)所述的共沸剂为乙二醇、二甘醇或二乙二醇。
3.根据权利要求1所述的一种从中质洗油中提取吲哚的方法，其特征在于，步骤2)所述的溶剂A为乙醇、乙醚或水。
4.根据权利要求1所述的一种从中质洗油中提取吲哚的方法，其特征在于，步骤3)所述的溶剂B为环己烷或苯。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510591226.8A CN106543067A (zh) | 2015-09-17 | 2015-09-17 | 一种从中质洗油中提取吲哚的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510591226.8A CN106543067A (zh) | 2015-09-17 | 2015-09-17 | 一种从中质洗油中提取吲哚的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106543067A true CN106543067A (zh) | 2017-03-29 |
Family
ID=58361845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510591226.8A Pending CN106543067A (zh) | 2015-09-17 | 2015-09-17 | 一种从中质洗油中提取吲哚的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106543067A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01157957A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Sumikin Chem Co Ltd | インドールの製造方法 |
| CN1424311A (zh) * | 2001-12-11 | 2003-06-18 | 宝钢集团上海梅山有限公司 | 吲哚分离和精制的工艺方法 |
| CN1746159A (zh) * | 2004-09-09 | 2006-03-15 | 上海宝钢化工有限公司 | 吲哚分离与提纯方法 |
| CN1974552A (zh) * | 2006-12-08 | 2007-06-06 | 鞍钢股份有限公司 | 一种生产吲哚的方法 |
| CN101774879A (zh) * | 2009-01-14 | 2010-07-14 | 上海宝钢化工有限公司 | 从煤焦油中同时提取高纯度β-甲基萘和吲哚的方法 |
-
2015
- 2015-09-17 CN CN201510591226.8A patent/CN106543067A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01157957A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Sumikin Chem Co Ltd | インドールの製造方法 |
| CN1424311A (zh) * | 2001-12-11 | 2003-06-18 | 宝钢集团上海梅山有限公司 | 吲哚分离和精制的工艺方法 |
| CN1746159A (zh) * | 2004-09-09 | 2006-03-15 | 上海宝钢化工有限公司 | 吲哚分离与提纯方法 |
| CN1974552A (zh) * | 2006-12-08 | 2007-06-06 | 鞍钢股份有限公司 | 一种生产吲哚的方法 |
| CN101774879A (zh) * | 2009-01-14 | 2010-07-14 | 上海宝钢化工有限公司 | 从煤焦油中同时提取高纯度β-甲基萘和吲哚的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103333052B (zh) | 一种分离工业间对混甲酚以制备纯对甲酚和纯间甲酚的方法 | |
| CN104817422A (zh) | 一种己内酰胺生产工艺反萃取工序中粗苯残液的处理方法 | |
| CN103232318B (zh) | 以一蒽油为原料生产精蒽、精咔唑及菲产品的方法及装置 | |
| CN104130105B (zh) | 对甲砜基苯丝氨酸乙酯生产中乙醇回收利用的方法 | |
| CN111138347A (zh) | 一种乙烯基吡啶类化合物分水工业化方法和装置 | |
| CN104447198B (zh) | 丙酮加氢制异丙醇分离工艺 | |
| CN101967085A (zh) | 回收双三羟甲基丙烷的方法 | |
| CN103467252B (zh) | 一种提高双三羟甲基丙烷纯度的方法 | |
| CN106986751B (zh) | 一种从酚油中提取粗酚的方法 | |
| CN101245044B (zh) | 从煤焦油回收洗油中提取联苯和吲哚的方法 | |
| CN102838454B (zh) | 一种叔丁基对苯二酚的提纯方法 | |
| CN103951604A (zh) | 一种吲哚分离与提纯的方法 | |
| CN107759467B (zh) | 一种提高迷迭香脂溶性抗氧化剂中鼠尾草酸含量的制备方法 | |
| CN106543067A (zh) | 一种从中质洗油中提取吲哚的方法 | |
| CN105348046B (zh) | 一种从酚焦油中回收4-枯基苯酚的方法 | |
| CN105037082A (zh) | 聚苯硫醚生产母液中对二氯苯的回收方法 | |
| CN101177372A (zh) | 提纯制备精苊的方法 | |
| CN102634282A (zh) | 一种松香纯化新方法 | |
| CN102807466B (zh) | 一种工业芴的提纯工艺 | |
| CN103772329B (zh) | 从糠醛汽提蒸汽冷凝液中同时萃取回收糠醛和醋酸的方法 | |
| CN103183610B (zh) | 一种从低纯度乙酸甲酯制取高纯度乙酸甲酯的方法 | |
| CN102863333B (zh) | 一种从醋酸甲酯-甲醇-水混合液中提取高纯度醋酸甲酯的方法 | |
| CN114315546B (zh) | 含水、丙二醇甲醚、环戊酮的废电子溶剂处理方法 | |
| CN1974552A (zh) | 一种生产吲哚的方法 | |
| CN103709088A (zh) | 吲哚的提纯精制方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170329 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |