EA031265B1 - Диамин с трет-алкиламиногруппой и первичной аминогруппой для применения в абсорбционной очистке газов - Google Patents

Диамин с трет-алкиламиногруппой и первичной аминогруппой для применения в абсорбционной очистке газов Download PDF

Info

Publication number
EA031265B1
EA031265B1 EA201790460A EA201790460A EA031265B1 EA 031265 B1 EA031265 B1 EA 031265B1 EA 201790460 A EA201790460 A EA 201790460A EA 201790460 A EA201790460 A EA 201790460A EA 031265 B1 EA031265 B1 EA 031265B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
absorbent
hydrogen
hydroxyalkyl
alkyl
independently selected
Prior art date
Application number
EA201790460A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201790460A1 (ru
Inventor
Томас Инграм
Марион Да Сильва
Георг Зидер
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of EA201790460A1 publication Critical patent/EA201790460A1/ru
Publication of EA031265B1 publication Critical patent/EA031265B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/42—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having etherified hydroxy groups and at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1425—Regeneration of liquid absorbents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456—Removing acid components
    • B01D53/1462—Removing mixtures of hydrogen sulfide and carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456—Removing acid components
    • B01D53/1468—Removing hydrogen sulfide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456—Removing acid components
    • B01D53/1475—Removing carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/189—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms containing both nitrogen and phosphorus as complexing atoms, including e.g. phosphino moieties, in one at least bidentate or bridging ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C10L3/101—Removal of contaminants
    • C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
    • C10L3/103—Sulfur containing contaminants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C10L3/101—Removal of contaminants
    • C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
    • C10L3/104—Carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/202—Alcohols or their derivatives
    • B01D2252/2023—Glycols, diols or their derivatives
    • B01D2252/2025—Ethers or esters of alkylene glycols, e.g. ethylene or propylene carbonate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20421—Primary amines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20426—Secondary amines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20431—Tertiary amines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20436—Cyclic amines
    • B01D2252/20442—Cyclic amines containing a piperidine-ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20436—Cyclic amines
    • B01D2252/20447—Cyclic amines containing a piperazine-ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20436—Cyclic amines
    • B01D2252/20452—Cyclic amines containing a morpholine-ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20478—Alkanolamines
    • B01D2252/20489—Alkanolamines with two or more hydroxyl groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/50—Combinations of absorbents
    • B01D2252/504—Mixtures of two or more absorbents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2256/00—Main component in the product gas stream after treatment
    • B01D2256/24—Hydrocarbons
    • B01D2256/245—Methane
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/30—Sulfur compounds
    • B01D2257/302—Sulfur oxides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/30—Sulfur compounds
    • B01D2257/304—Hydrogen sulfide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/30—Sulfur compounds
    • B01D2257/306—Organic sulfur compounds, e.g. mercaptans
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/30—Sulfur compounds
    • B01D2257/308—Carbonoxysulfide COS
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/50—Carbon oxides
    • B01D2257/504—Carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/02—Other waste gases
    • B01D2258/0233—Other waste gases from cement factories
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/02—Other waste gases
    • B01D2258/025—Other waste gases from metallurgy plants
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/02—Other waste gases
    • B01D2258/0266—Other waste gases from animal farms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/02—Other waste gases
    • B01D2258/0283—Flue gases
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/05—Biogas
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
    • B01J2531/0258—Flexible ligands, e.g. mainly sp3-carbon framework as exemplified by the "tedicyp" ligand, i.e. cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/06—Heat exchange, direct or indirect
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/12—Regeneration of a solvent, catalyst, adsorbent or any other component used to treat or prepare a fuel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/48—Expanders, e.g. throttles or flash tanks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/54—Specific separation steps for separating fractions, components or impurities during preparation or upgrading of a fuel
    • C10L2290/541—Absorption of impurities during preparation or upgrading of a fuel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/54—Specific separation steps for separating fractions, components or impurities during preparation or upgrading of a fuel
    • C10L2290/545—Washing, scrubbing, stripping, scavenging for separating fractions, components or impurities during preparation or upgrading of a fuel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
    • Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
    • Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/151—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions, e.g. CO2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)

Abstract

Раскрывается соединение общей формулы (I)где R, Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из C-C-алкила и C-C-гидроксиалкила, Rсоответственно независимо выбран из водорода, C-C-алкила и C-C-гидроксиалкила, Rсоответственно независимо выбран из водорода, C-C-алкила и C-C-гидроксиалкила, m означает 2, 3, 4 или 5, n означает 2, 3, 4 или 5, о означает целое число 0-10. Предпочтительным соединением формулы (I) является 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этиламин. Абсорбенты, которые содержат соединение формулы (I), обладают свойством быстрой абсорбции диоксида углерода из потоков текучей среды и также подходят для способа одновременного удаления HS и CO, где необходимо соблюдать заданное предельное значение HS, но не требуется полное удаление CO.

Description

Данное изобретение касается определенных соединений диаминов, абсорбентов, содержащих эти соединения, применения этих абсорбентов для удаления диоксида углерода и/или сероводорода из потоков текучей среды и способа удаления диоксида углерода и/или сероводорода из потоков текучей среды.
Удаление кислых газов, как, например, СО2, H2S, SO2, CS2, HCN, COS или меркаптанов, из потоков текучей среды, таких как природный газ, газ, полученный при переработке нефти, или синтез-газ, имеет значение по разным причинам. CO2 в соединении с водой, которая часто попадает в потоки текучей среды, может образовывать кислоты, которые приводят к коррозии трубопроводов и оборудования. Кроме этого, из природного газа необходимо удалять диоксид углерода до такой степени, чтобы теплота сгорания газа не опускалась ниже желаемого значения. Поэтому для транспортировки природного газа в магистральном газопроводе или для дальнейшей переработки в установке для сжижения природного газа (СПГ, англ. LNG = liquefied natural gas) необходимо соблюдать заданное предельное значение серосодержащих примесей. Кроме того, большинство сернистых соединений уже при незначительных концентрациях имеют неприятный запах и являются токсичными.
Для удаления кислот применяют промывание водными растворами неорганических или органических оснований. При растворении кислотных газов в абсорбенте с основаниями образуются ионы. Абсорбент может восстанавливаться при снижении давления и/или отгонке легких фракций, причем виды ионов опять реагируют с получением кислых газов и/или их отгоняют с помощью пара. После процесса восстановления абсорбент снова можно использовать.
Высокой скорости абсорбции CO2 достигают посредством применения абсорбентов с высоким сродством к CO2, таких как первичные и вторичные алканоламины. Высокое сродство к CO2 обусловливает сильно экзотермическое протекание абсорбции СО2. Конечно, такие абсорбенты по причине высокого значения абсорбционной энтальпии реакции, как правило, также требуют большого потребления энергии во время регенерации.
Очень стерически затрудненные вторичные амины, такие как 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этанол, и третичные амины, такие как метилдиэтаноламин (МДЭА), показывают кинетическую селективность для H2S по отношению к СО2. Эти амины не реагируют непосредственно с СО2, напротив, СО2 во время медленной реакции с амином и водой превращается в бикарбонат. В противоположность этому H2S сразу же реагирует в растворах аминов. Поэтому эти амины особенно подходят для селективного удаления H2S из газовых смесей, которые содержат CO2 и H2S.
Стерически незатрудненные первичные или вторичные амины, например пиперазин, могут как активаторы ускорять абсорбцию СО2 третичных аминов посредством промежуточного образования карбаматной структуры. При этой прямой реакции амина с диоксидом углерода скорость абсорбции является высокой, однако благодаря этому можно захватывать только одну молекулу СО2 двух молекул аминов. Так US 4,336,233 раскрывает способ удаления СО2 и/или H2S из газов с помощью водного абсорбента, который содержит МДЭА и пиперазин. Применение пиперазина в качестве активатора СО2 способствует значительно более высокой скорости абсорбции СО2, по сравнению с системами без активатора.
US 2013/0243676 описывает способ абсорбции H2S и СО2 из газовой смеси с помощью абсорбента, который содержит стерически очень затрудненный третичный эфирамин-триэтиленгликолевый спирт или его производные, а также жидкий амин.
В US 4,471,138 показано, что стерически очень затрудненные вторичные амины, такие как 2-(2трет-бутиламиноэтокси)этанол (ТБАЭЭ), также в комбинации с другими аминами, такими как метилдиэтаноламин (МДЭА), имеют селективность по H2S значительно выше, чем МДЭА. Стерически очень затрудненными аминами называют амины, атом азота которых связан с одной или более комплексными группами, и кумулятивный стерический параметр (константа Тафта) Es которых составляет более, чем 1,75.
Задачей данного изобретения было получение соединений, которые обладают свойством быстрой абсорбции диоксида углерода из потоков текучей среды, причем необходимая энергия регенерации по отношению к абсорбентам на основании вторичных и третичных аминов повышается незначительно. Также абсорбент должен быть пригодным для одновременного удаления H2S и CO2, причем необходимо соблюдать заданное предельное значение H2S, но полное удаление CO2 не требуется.
Задачу решают с помощью соединения общей формулы (I) N-^-CHFq^—^O-^-CHRs^-^N Н2 (I), где R1, R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из Q-Q-алкила и CrQ-гидроксиалкила; R4 в каждой повторяющейся единице независимо выбран из водорода, Q-Q-алкила и CrQ-гидроксиалкила; R5 в каждой повторяющейся единице независимо выбран из водорода, Ci-Q-алкила и C1-C4гидроксиалкила; m означает 2, 3, 4 или 5; n означает 2, 3, 4 или 5; о означает целое число 0-10, особенно предпочтительно 1-10. Предпочтительно R1, R2 и R3 соответственно означают метил. R4 предпочтительно означает водород или метил, особенно предпочтительно водород. R5 предпочтительно означает водород или метил, особенно предпочтительно водород. В предпочтительной форме выполнения остаток R4 или
- 1 031265
R5 на атоме углерода, связанном непосредственно с первичной аминогруппой, означает водород. Предпочтительно m означает 2, 3 или 4, особенно предпочтительно 2 или 3, весьма предпочтительно 2. Предпочтительно n означает 2, 3 или 4, особенно предпочтительно 2 или 3, весьма предпочтительно 2. Предпочтительно о означает 1, 2 или 3.
Подходящими соединениями формулы (I) являются 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этиламин (ТБАЭЭА), 2-(2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этокси)этиламин (ТБАЭЭЭА), 2-(бутиламино)этанамин, 2-(третбутиламино)пропанамин, 2-(трет-бутиламино)бутанамин, 2-(2-трет-амиламиноэтокси)этанамин, 2-(2-(1метил-1-этилпропиламино)этокси)этанамин, (2-(трет-бутиламино)этил)метиламин и их смеси. В особенно предпочтительной форме выполнения представлено соединение 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этиламин (ТБАЭЭА).
Допускается, что первичные аминогруппы соединения общей формулы (I) в качестве активатора ускоряют абсорбцию CO2 с помощью промежуточного образования карбаматной структуры. Стерически очень затрудненные вторичные аминогруппы действуют как резервуар щелочности и обусловливают высокую цикличную емкость.
Кроме того, изобретение касается абсорбента для удаления диоксида углерода и/или сероводорода из потока текучей среды, содержащей соединение общей формулы (I).
Кроме того, изобретение касается применения соединения общей формулы (I) для удаления диоксида углерода и/или сероводорода из потока текучей среды.
Кроме того, изобретение касается способа удаления диоксида углерода и/или сероводорода из потока текучей среды, при котором поток текучей среды приводят в контакт с абсорбентом, который содержит соединение общей формулы (I).
Предпочтительно абсорбент содержит водный раствор соединения общей формулы (I).
В форме выполнения абсорбент содержит по меньшей мере один органический растворитель. Органический растворитель предпочтительно выбран из сульфолана, гликолей, таких как этиленгликоль, диэтиленгликоль, этиленгликольдиметилового эфира, триэтиленгликоля, триэтиленгликольдиметилового эфира, моноэтиленгликолей ди- или моно-С1-С4-алкилового эфира и полиэтиленгликолей ди- или моноC.’i-C.-1-алкилового эфира, N-метилпирролидона, Ы-метил-3-морфолина, N-формилморфолина, Nацетилморфина, N.N-диметилформамида. ^№диметилимидазолидин-2-она, N-метилимидазола и их смесей.
В определенных формах выполнения абсорбент содержит по меньшей мере одну кислоту. Кислота подходящим способом выбрана из протонных кислот (кислот Бренстеда). Кислота выбрана из органических и неорганических кислот. Подходящие органические кислоты включают, например, фосфоновые кислоты, сульфоновые кислоты, карбоновые кислоты и аминокислоты. В определенных формах выполнения кислота является многоосновной кислотой.
Среди неорганических кислот предпочтительными являются фосфорная кислота и серная кислота.
Среди карбоновых кислот предпочтительными являются муравьиная кислота, уксусная кислота, бензойная кислота, янтарная кислота и адипиновая кислота.
Среди сульфокислот предпочтительными являются метансульфокислота, р-толуолсульфокислота и 2-(4-(2-гидроксиэтил)-1-пиперазинил)-этансульфокислота (HEPES).
Среди фосфоновых кислот предпочтительными являются 2-гидрокси-фосфоноуксусная кислота, 2фосфонобутан-1,2,4-трикарбоновая кислота, 1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоновая кислота, этилендиаминтетра-(метиленфосфоновая кислота), диэтилентриамин-пента(метиленфосфоновая кислота), бис(гексаметилен)триамин-пента(метиленфосфоновая кислота) (HDTMP) и нитрилотрис(метиленфосфоновая кислота), где особенно предпочтительной является 1-гидроксиэтан-1,1дифосфоновая кислота.
В других формах выполнения в абсорбенте не присутствуют аминокарбоновые кислоты, аминосульфокислоты и фосфоновые кислоты.
В целом, концентрация соединений общей формулы (I) в абсорбенте составляет 10-60 мас.%, предпочтительно 20-50 мас.%, особенно предпочтительно 30-50 мас.%.
Абсорбент дополнительно к соединению общей формулы (I) может содержать по меньшей мере один третичный амин и/или стерично затрудненный первичный или вторичный амин.
Молярное отношение соединения общей формулы (I) к третичному амину и/или стерично затрудненным первичным или вторичным аминам предпочтительно находится в диапазоне 0,05-1,0, особенно предпочтительно в диапазоне 0,05-0,7.
Под третичным амином понимают соединения по меньшей мере с одной третичной аминогруппой. Предпочтительно третичный амин содержит только третичные аминогруппы, т.е. помимо по меньшей мере одной третичной аминогруппы он не содержит первичных или вторичных аминогрупп.
К подходящим третичным аминам, в частности, относят:
1) третичные алканоламины, такие как бис(2-гидроксиэтил)-метиламин (метилдиэтаноламин, МДЭА), трис(2-гидроксиэтил)амин (триэтаноламин, ТЭА), трибутаноламин, 2-диэтиламиноэтанол (диэтилэтаноламин, ДЭЭА), 2диметиламиноэтанол (диметилэтаноламин, ДМЭА), 3-диметиламино-1пропанол Щ^-диметилпропаноламин), 3-диэтиламино-1-пропанол, 2-диизопропиламиноэтанол (ДИЭА),
- 2 031265
М,М-бис(2-гидроксипропил)метиламин (метилдиизопропаноламин, МДИПА);
2) третичные аминоэфиры, такие как 3-метоксипропилдиметиламин;
3) третичные полиамины, например бис-третичные диамины, такие как N,N,N,Nтетраметилэтилендиамин, КН-диэтил-И.И-диметилэтилендиамин. N.N.N.N-тетраэтилэтилендиамин. КККН-тетраметил-1.3-пропандиамин (ТМПДА), М,М,М,М-тетраэтил-1,3-пропандиамин (ТЭПДА), М,М,М,М-тетраметил-1,6-гександиамин, М.К-диметил-ХЫ-диэтилэтилендиамин (ДМДЭЭДА), 1диметиламино-2-диметиламиноэтоксиэтан (бис[2-(диметиламино)этиловый]эфир), 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (ТЭДА), тетраметил-1,6-гександиамин и их смеси.
Третичные алканоламины, т.е. амины по меньшей мере с одной связанной с атомом азота гидроксиалкильной группой, в общем, являются предпочтительными. Особенно предпочтительным является метилдиэтаноламин (МДЭА).
Под стерическим затруднением понимают присутствие по меньшей мере одного вторичного или третичного атома углерода в непосредственном соседстве со стерически затрудненной позицией. Такие амины, кроме стерически затрудненных аминов, также содержат называемые в уровне техники стерически очень затрудненные амины и имеют стерический параметр (константу Тафта) ES больше, чем 1,75.
Под вторичным атомом углерода понимают атом углерода, который, кроме связи со стерически затрудненной позицией, обнаруживает две связи углерод-углерод. Под третичным атомом углерода понимают атом углерода, который, кроме связи со стерически затрудненной позицией, обнаруживает три связи углерод-углерод. Под вторичным амином понимают соединение с атомом азота, который замещен двумя отличными от водорода органическими остатками (например, алкильным остатком, алкенильным остатком, арильным остатком, алкиларильным остатком и т.д.).
Подходящими стерически затрудненными первичными или вторичными аминами являются, например, 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этанол (ТБАЭЭ), 2-(изопропиламино)этанол (ИПАЭ) и 2-амино-2метилпропанол (2-АМП).
В другой форме выполнения абсорбент содержит по меньшей мере один стерически незатрудненный первичный или вторичный амин. Стерически незатрудненный первичный или вторичный амин содержит в своей молекуле по меньшей мере одну стерически незатрудненную первичную или вторичную аминогруппу, т.е. один аминный атом азота, с которым связаны только атомы водорода и первичные атомы углерода. Стерически незатрудненные первичные или вторичные амины могут как активаторы ускорять абсорбцию CO2 посредством промежуточного образования карбаматной структуры.
Стерически незатрудненный первичный или вторничный амин выбран, например, из алканоламинов, таких как моноэтаноламин (МЭА), диэтаноламин (ДЭА), этиламиноэтанол, 1-амино-2-метилпропан-2-ол, 2-амино-1-бутанол, 2-(2-аминоэтокси)этанол и 2-(2-аминоэтокси)этанамин, полиаминов, как гексаметилендиамин, 1,4-диаминобутан, 1,3-диаминопропан, 3-(метиламино)пропиламин (МАПА), Н-(2-гидкросиэтил)этилендиамин, 3-(диметиламино)пропиламин (ДМАПА), 3-(диэтиламино)пропиламин,
Н,Н'бис(2-гидроксиэтил)этилендиамин,
5-, 6- или 7-членных насыщенных гетероциклов с по меньшей мере одной NH-группой в кольце, которая может содержать один или два других выбранных из азота и кислорода гетероатома в кольце, как пиперазин, 2-метилпиперазин, N-метилпиперазин, N-этилпиперазин, Н-(2-гидроксиэтил)пиперазин,
Н-(2аминоэтил)пиперазин, гомопиперазин, пиперидин и морфолин.
Особенно предпочтительными являются 5-, 6- или 7-членные насыщенные гетероциклы по меньшей мере с одной NH-группой в кольце, которые могут содержать один или два других выбранных из азота и кислорода гетероатома в кольце. Весьма предпочтительным является пиперазин.
Молярное отношение соединения общей формулы (I) к стерически незатрудненному первичному или вторичному амину предпочтительно находится в диапазоне 1,0-20, особенно предпочтительно в диапазоне 1,5-15.
Абсорбент также может содержать добавки, такие как ингибиторы коррозии, энзимы и т.д. В общем, количество таких добавок может находиться в диапазоне от около 0,01 до 3 мас.% абсорбента.
Абсорбент или способ согласно изобретению подходят для обработки текучих сред любых видов. Текучими средами являются, с одной стороны, газы, такие как природный газ, синтез-газ, коксовый газ, крекинг-газ, газ, полученный в результате газификации угля, рециркулирующий газ, свалочный газ и отработавшие газы, и, с другой стороны, в основном, не смешиваемые с абсорбентом жидкости, такие как сжиженный углеводородный газ (англ. LPG, Liquefied Petroleum Gas) или сжиженный природный газ (англ. NGL, Natural Gas Liquids). В форме выполнения поток текучей среды означает поток дымового газа, например, из установок для сжигания, производственных газов, синтез-газов или также воздух в помещении. Эти газы также возникают на электростанциях, от автомобилей, производственных предприятий, производства аммиака, получения эпоксидов, производства цемента, во время производства керамики, на коксовальных заводах, металлургических заводах, во время производства стали, использования топлива и в рабочих и жилых помещениях с кондиционерами. Другими СО2-содержащими потоками текучей среды являются газы, выделяющиеся при брожении из метаногенеза биомассы, газ брожения из аэробного и/или анаэробного компостирования биомасс, отработавшие газы, газы, образовавшие- 3 031265 ся в результате пищеварения животных при промышленном содержании скота, и СОг-содержащий воздух в помещении в технике кондиционирования воздуха зданий и транспортных средств.
Поток текучей среды содержит диоксид углерода и/или сероводород, при этом он может содержать другие кислые газы, такие как COS и меркаптаны. Кроме того, также можно удалять SO3, SO2, CS2 и HCN.
Соединения согласно изобретению общей формулы (I) прежде всего подходят для способа или абсорбентов для очистки содержащих углеводород потоков текучей среды. Присутствующие углеводороды являются, например, алифатическими углеводородами, такими как С1-С4-углеводороды, как метан, ненасыщенные углеводороды, как этилен, или пропилен, или ароматические углеводороды, как бензол, толуол или ксилол. Особенно предпочтительно соединения согласно изобретению подходят для очистки потока природного газа. Способ согласно изобретению или абсорбент особенно пригодны для удаления СО2.
В предпочтительных формах выполнения в потоке текучей среды парциальное давление диоксида углерода находится в диапазоне от 0,01 до менее 3,0 бар, особенно предпочтительно от 0,03 до менее 3,0 бар. Названное парциальное давление относится к потоку текучей среды во время первого контакта с абсорбентом на этапе абсорбции.
Парциальное давление сероводорода в потоке текучей среды обычно составляет по меньшей мере 2,5 мбар. В предпочтительной форме выполнения в потоке текучей среды парциальное давление сероводорода составляет по меньшей мере 0,1 бар, особенно предпочтительно по меньшей мере 1 бар и парциальное давление диоксида углерода составляет по меньшей мере 0,2 бар, особенно предпочтительно по меньшей мере 1 бар. Названное парциальное давление относится к потоку текучей среды во время первого контакта с абсорбентом на этапе абсорбции.
В способе согласно изобретению поток текучей среды в абсорбере на этапе абсорбции приводят в контакт с абсорбентом благодаря тому, что, по меньшей мере частично, вымывают диоксид углерода и/или сероводород. Получают СО2- или НЯ-обедненный поток текучей среды и СО2- или H2Sнасыщенный абсорбент.
В качестве абсорбера используют промывающее устройство, обычно применяемое для способа абсорбционной очистки газов. Подходящими промывающими устройствами являются, например, насадочные тела, насадочные и тарельчатые колонны, мембранные контакторы, радиально-поточные скрубберы, струйные промыватели, скрубберы Вентури и ротационные скрубберы, предпочтительными являются насадочные колонны, колонны с насадочными телами и тарельчатые колонны, особенно предпочтительными являются тарельчатые колонны и колонны с насадочными телами. При этом обработку потока текучей среды абсорбентом проводят предпочтительно в колонне в противотоке. При этом поток текучей среды, в общем, подводят в нижнюю часть и абсорбент подводят в верхнюю часть колонны. В тарельчатую колонну встроены сетчатое дно, колпачковая или клапанная тарелка, через которые обычно проходит жидкость. Колонны с насадочными телами могут быть наполнены различными формованными изделиями. Тепло- и массообмен улучшают с помощью увеличения поверхности с помощью размера формованных изделий 25-80 мм. Известными примерами являются кольцо Рашига (полый цилиндр), кольцо Паля, кольцо Hiflow, седло Инталокс и т.п. Насадочные тела можно размещать как в определенном порядке, так и беспорядочно (в виде засыпки) в колонне. В качестве материалов принимают во внимание стекло, керамику, металл и синтетические материалы. Структурированные упаковки являются усовершенствованными упорядоченными насадочными телами. Они имеют структуру правильной формы. Благодаря этому с помощью упаковок можно уменьшить падение давления в газовом потоке. Существуют различные выполнения упаковок, например тканевая или жестяная тара. В качестве материалов можно применять металл, пластик, стекло и керамику.
Температура абсорбента на этапе абсорбции, в общем, составляет около 30-100°С, при использовании колонны, например, 30-70°С в верху колонны и 50-100°С в низу колонны. Общее давление на этапе абсорбции, в общем, составляет около 1-180 бар, предпочтительно около 1-100 бар.
Способ согласно изобретению может включать один или более, например два, следующих друг за другом этапа абсорбции. Абсорбцию можно проводить на нескольких следующих друг за другом этапах реакции, причем неочищенный газ, содержащий кислотные компоненты газа, на каждом этапе реакции приводят в контакт соответственно с парциальным потоком абсорбента. Абсорбент, с которым контактирует неочищенный газ, уже может быть частично насыщен кислыми газами, т.е. он может означать, например, абсорбент, который был возвращен из последующего этапа абсорбции на первый этап абсорбции, или частично восстановленный абсорбент. Относительно проведения двухступенчатой абсорбции дана ссылка на публикации EP 0159495, EP 0190434, EP 0359991 и WO 00100271.
Способ предпочтительно включает этап восстановления, в котором регенерируют CO2- и Ненасыщенный абсорбент. На этапе регенерации из ОД2- и He-насыщенного абсорбента высвобождают CO2 и H2S и при необходимости кислотные газовые компоненты, причем получают восстановленный абсорбент. Затем предпочтительно возвращают регенерированный абсорбент на этап абсорбции. Как правило, этап регенерации включает по меньшей мере одну из следующих операций: нагревание, уменьшение давления и отгонку с инертной текучей средой.
- 4 031265
Этап регенерации предпочтительно включает нагревание абсорбента, насыщенного кислотными компонентами газов. При этом поглощаемые кислые газы отгоняют с помощью нагревания раствора полученного водяного пара. Также вместо пара можно использовать такую инертную текучую среду, как азот. Абсолютное давление в десорбере обычно составляет 0,1-3,5 бар, предпочтительно 1,0-2,5 бар. Температура обычно составляет 50-170°C, предпочтительно 80-130°C, причем температура, естественно, зависит от давления.
Альтернативно или дополнительно этап регенерации может включать понижение давления. Оно охватывает, по меньшей мере, понижение давления насыщенного абсорбента от высокого давления, которое присутствует при проведении этапа абсорбции, до более низкого давления. Понижение давления можно осуществлять, например, с помощью дроссельного клапана и/или турбодетандера. Регенерация с этапом понижения давления описана, например, в публикациях US 4,537,753 и US 4,553,984.
Высвобождение кислотных газовых компонентов на этапе регенерации можно проводить, например, в колонне, понижающей давление, например, в вертикально или горизонтально встроенном контейнере мгновенного действия или противоточной колонне со встроенными элементами.
Регенерирующая колонна может означать также колонну с наполнителем, насадочную или тарельчатую колонну. Регенерирующая колонна в зумпфе содержит подогреватель, например рибойлер, натриевый циркуляционный выпарной аппарат, выпарной аппарат с принудительной циркуляцией с циркуляционным насосом или редукционный выпарной аппарат с принудительной циркуляцией. В верхней части регенерирующая колонна содержит выпускное отверстие для высвобождаемых кислых газов. Принесенные пары абсорбента конденсируют в конденсаторе и возвращают в колонну.
Можно соединять подряд несколько колонн для понижения давления, в которых регенерация проходит при различном давлении. Например, регенерация происходит в колонне предварительного понижения давления при высоком давлении, которое обычно составляет примерно на 1,5 бар выше парциального давления кислотных компонентов на этапе абсорбции, и в колонне основного понижения давления при низком давлении, например 1-2 бар абс. Регенерация с двумя или несколькими этапами понижения давления описана в публикациях US 4,537,753, US 4,553,984, EP 0159495, EP 0202600, EP 0190434 и EP 0121109.
Изобретение более подробно разъясняется с помощью прилагаемых чертежей и нижеописанных примеров.
Фиг. 1 показывает схематичное изображение устройства, пригодного для проведения способа согласно изобретению.
Фиг. 2 показывает схематичное изображение расположения двойных ячеек перемешивания, используемых для определения относительной скорости абсорбции CO2 абсорбентов.
Фиг. 3 показывает значение pH водных растворов МДЭА или МДЭА+ТБАЭЭА в зависимости от температуры.
Фиг. 4 показывает цикличную емкость водных растворов МДЭА с пиперазином, ТБАЭЭ и ТБАЭЭА.
Согласно фиг. 1 в противотоке через подающую линию Z прошедший нужную предварительную обработку газ, содержащий сероводород и/или диоксид углерода, в абсорбере А1 приводят в контакт с восстановленным абсорбентом, который подают через трубопровод для абсорбента 1.01.
Абсорбент удаляет сероводород и/или диоксид углерода с помощью абсорбции из газа; при этом через выпускной газопровод 1.02 получают очищенный газ, обедненный сероводородом и/или диоксидом углерода.
Через трубопровод 1.03 для абсорбента, теплообменник 1.04, в котором нагревают абсорбент, насыщенный CO2 и/или H2S, теплом, подведенным из трубопровода 1.05 для абсорбента, регенерированного абсорбента, и трубопровод 1.06 для абсорбента подводят насыщенный CO2 и/или H2S абсорбент в десорбционную колонну D и регенерируют. Из нижней части десорбционной колонны D абсорбент отправляют в рибойлер 1.07, где его нагревают. Содержащий воду пар отправляют в десорбционную колонну D, в то время как регенерированный абсорбент через трубопровод 1.05 для абсорбента, теплообменник 1.04, в котором регенерированный абсорбент нагревает насыщенный CO2 и/или H2S абсорбент и сам таким образом охлаждается, трубопровод 1.08 для абсорбента, охладитель 1.09 и трубопровод 1.01 для абсорбента снова возвращают в абсорбер А1. Вместо показанного рибойлера также можно применять другие типы теплообменников для получения впрыскиваемого пара, такие как естественный циркуляционный выпарной аппарат, выпарной аппарат с принудительной циркуляцией или редукционный выпарной аппарат с принудительной циркуляцией. В этих типах выпарных аппаратов многофазовый поток из регенерированного абсорбента и впрыскиваемый пар отправляют назад в зумпф десорбционной колонны, где происходит разделение фаз между паром и абсорбентом. Регенерированный абсорбент из теплообменника 1.04 извлекают или из циркулирующего потока от зумпфа десорбционной колонны к выпарному аппарату, или подводят через отдельный трубопровод непосредственно из зумпфа десорбционной колонны к теплообменнику 1.04.
Выделенный в десорбционной колонне D газ, содержащий CO2 и/или H2S, покидает десорбционную колонну D через выпускной газопровод 1.10. Его отправляют в конденсатор 1.11 с интегрированным раз
- 5 031265 делением фаз, где его отделяют от принесенного пара абсорбента. Конденсация и разделение фаз также могут присутствовать отдельно друг от друга. Затем жидкость, состоящую, в основном, из воды, проводят через трубопровод 1.12 для абсорбента в верхнюю часть десорбционной колонны D и выводят насыщенный CO2 и/или H2S газ через газопровод 1.13.
На фиг. 2 используют следующие базовые обозначения: А = CO2-накопительный резервуар, В = двойная ячейка перемешивания, С = терморегулятор, D = клапан-дозатор, Е = измеритель давления. Согласно фиг. 2 в нижней части ячейки В перемешивания находится жидкая фаза испытуемого абсорбента, которая вступает в контакт с присутствующей там газовой фазой через границу раздела фаз. Жидкая или газовая фаза соответственно могут перемешиваться мешалкой. Двойная ячейка перемешивания В связана с помощью клапана-дозатора D с CO2-накопительным резервуаром А.
Присутствующее в двойной ячейке В перемешивания давление можно определить с помощью измерителя давления Е. При измерении регистрируют объемный поток диоксида углерода, причем объемный поток проходит таким образом, чтобы в двойной ячейке В перемешивания присутствовало постоянное давление.
Примеры.
Использовали следующие сокращения:
DRZ - двойная ячейка перемешивания,
HPCy2 - дициклогексилфосфин,
МДЭА - метилдиэтаноламин,
МеОН - метанол,
МТБЭ - метил-трет-бутиловый эфир,
ТБАЭЭ - 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этанол,
ТБАЭЭА - 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этиламин,
ТГФ - тетрагидрофуран.
Пример 1.
Синтез 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этиламина (ТБАЭЭА).
А) Синтез катализаторного комплекса А.
А
А1) Синтез 4,5-бис(дициклогексилфосфинометил)акридина.
Раствор из 4,5-бис(бромометил)акридина (5,2 г, 14,2 ммоль) и дициклогексилфосфина (8,18 г, 36,8 ммоль) нагревали в 65 мл безводного дегазированного метанола в течение 66 ч в атмосфере аргона до 50°C. После охлаждения до комнатной температуры добавили триэтиламин (5,72 г, 56,7 ммоль) и перемешивали в течение 1 ч. После выпаривания растворителя получили желто-белое твердое вещество в красном масле. После экстрагирования с помощью 3x40 мл метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ) и сгущения фильтрата получили красно-бурое масло (1H ЯМР: смесь из продукта и HPCy2). Масло поместили в немного подогретый МТБЭ и добавили охлажденный на льду метанол, что способствовало выпадению в осадок желтого микрокристаллического твердого вещества. После изолирования и высушивания в вакууме получили нестойкий на воздухе 4,5-бис(дициклогексилфосфинометил)-акридин (2,74 г, 33%) в виде желтого порошка.
А2) Синтез катализаторного комплекса А.
4,5-бис(дициклогексилфосфинометил)акридин (1855 мг, 3,1 ммоль) и [RuHCl(CO)(PPh3)3]2 (2678 мг, 2,81 ммоль) нагревали в течение 2 ч в 80 мл дегазированного толуола до 70°C. Полученный темнокоричневый раствор сгустили до сухого состояния, остаток превратили в суспензию в 3x20 мл гексана и изолировали с помощью фильтрации. После высушивания в вакууме получили катализаторный комплекс А (1603 мг, 75%) в виде оранжево-коричневого порошка.
В) Синтез 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этиламина (ТБАЭЭА).
Катализаторный комплекс А (38,3 мг), ТГФ (50 мл) и трет-бутиламиноэтоксиэтанол в атмосфере аргона поместили в 160 мл автоклаве Parr (специальная сталь V4A) с магнитной, связанной, расположенной под наклоном лопастной мешалкой (скорость перемешивания: 200-500 вращений/мин). Аммиак (20,5 г)
- 6 031265 предварительно конденсировали при комнатной температуре и добавили. Стальной автоклав подогрели с помощью электричества до 180°C и нагревали в течение 24 ч при помешивании (500 вращений/мин, измерение внутренней температуры). После нагревания реакционной смеси в автоклаве до 180°C возникло собственное давление 89 бар. После охлаждения до комнатной температуры, снижения давления автоклава и дегазации аммиака при нормальном давлении реакционную смесь исследовали с помощью ГХ (колонки Rtx®-5 Amine, длина 30 м, внутренний диаметр 0,32 мм, df 1,5 мкм, 60°C - 4°И/мин - 280°C). При количественном превращении возникло 90% желаемого 2-(2-трет-бутиламиноэтокси)этиламина согласно ГХ-Ж%-анализа. Основным побочным компонентом является на 6 % образованное циклическое производное морфолина. Продукт очистили с помощью дистилляции (температура перехода 70°C при 0.5 мбар).
Пример 2.
Для смесей, состоящих из 40 мас.% МДЭА и 60 мас.% воды (2-1) или 30 мас.% МДЭА, 15 мас.% ТБАЭЭА и 55 мас.% воды (2-2) определили температурную зависимость pH-значения. Использовали оборудование под давлением, в котором можно измерять значение pH до 120°C. Результаты представлены на фиг. 3.
Смесь с ТБАЭЭА (2-2) при 20°C показала значительно более высокое значение pH, чем смесь с МДЭА (2-1). Значение pH является критерием тому, как хорошо могут быть связаны CO2 или H2S. Чем выше значение pH раствора, тем больше CO2 или также H2S могут быть связаны. Т.е. при низких температурах, которые обычно присутствуют в абсорберах, предпочтительным является высокое значение pH. Итого, смесь ТБАЭЭА + МДЭА (2-2) показывает более сильную температурную зависимость, чем контрольный пример с МДЭА (2-1). Для раствора (2-2), содержащего ТБАЭЭА и МЖЭА, градиент составляет -0,027 pH-единиц/Х, для МДЭА-раствора (2-1) наоборот, только -0,022 pH-единиц/Н. Для восстановления предпочтительной является наиболее высокая pH-разница между более высокими и более низкими температурами, так как абсорбированные кислотные компоненты могут снова быть возвращены при более высоких температурах и соответственно более низких значениях pH с небольшой затратой энергии.
Пример 3.
В двойной ячейке перемешивания (DRZ) согласно фиг. 2 определили относительную скорость абсорбции CO2 водных абсорбентов.
Двойная ячейка перемешивания имела внутренний диаметр 85 и объем 509 мл. Во время измерения сохранялась температура ячейки 40°C. Для смешивания газовой и жидкостной фазы ячейка согласно фиг. 2 содержит две мешалки. Перед началом измерения создали вакуум в двойной ячейке перемешивания. Определенный объем абсорбента в вакууме поместили в двойную ячейку перемешивания и установили температуру 40°C. Мешалку включали уже во время нагревания ненасыщенного абсорбента. Скорость вращения мешалки выбирали таким образом, чтобы образовалась плоская поверхность раздела фаз между жидкой и газовой фазой. Необходимо предотвращать образование волн на поверхности раздела фаз, так как поверхность раздела фаз не сохранится. После достижения необходимой экспериментальной температуры в реактор ввели диоксид углерода с помощью клапана-дозатора. Объемный поток контролируют таким образом, чтобы во время всего испытания было постоянное давление 100 мбар абс. При продлении времени испытания объемный поток уменьшается, так как абсорбирующая среда со временем стала насыщенной и снизилась скорость абсорбции. Объемный поток регистрировали на протяжении всего времени. К началу испытания скорость потока диоксида углерода составляла около 4 нл/ч. Испытание завершилось, как только скорость потока диоксида углерода составила менее 0,02 нл/ч. Абсорбирующая среда в конце испытания находилась в равновесном состоянии. Исследовали следующие абсорбенты:
3-1) водный раствор MDEA (41 мас.%);
3-2) водный раствор МДЭА (30 мас.%) + ТБАЭЭ (15 мас.%);
3-3) водный раствор МДЭА (30 мас.%) + ТБАЭЭА (15 мас.%).
Скорость абсорбции определяли при 20 или 50 % загрузке в конце испытания (GGW).
Значения относились к скорости абсорбции абсорбента 3-1 при 20 % или 50 % GGW.
- 7 031265
Результаты представлены в следующей таблице.
Пример Система Относительная скорость абсорбции при 20 % GGW** Относительная скорость абсорбции при 50 % GGW**
3-1* МДЭА (41 мас.%) 100 % 100 %
3-2* МДЭА (30 мас%) + ТБАЭЭ (15 мас.%) 136 % 128 %
3-3 МДЭА (30 мас.%) + ТБАЭЭА (15 мас.%) 355 % 309 %
* Сравнительный пример;
** относительно примера 3-1.
Очевидно, что в примере 3-3 согласно изобретению скорость абсорбции значительно выше, чем в сравнительных примерах 3-1 и 3-2, независимо от соответствующей насыщенности CO2.
Пример 4.
Для оценки цикличной емкости провели испытание по загрузке и последующее испытание отгонки легких фракций для следующих водных абсорбентов:
4-1) 30 мас.% МДЭА + 8 мас.% пиперазина;
4-2) 30 мас.% МДЭА + 15 мас.% ТБАЭЭ;
4- 3) 30 мас.% МДЭА + 15 мас.% ТБАЭЭА.
В качестве оборудования использовали термостатированный стеклянный цилиндр со встроенным дефлегматором. Дефлегматор использовали при температуре около 5°C и препятствовали выносу воды и амина во время загрузки или отгонки легких фракций. При 40°C поместили соответственно 100 мл абсорбента в стеклянный цилиндр. Через пористый стеклянный фильтр в нижней части стеклянного цилиндра в течение 4 ч в абсорбирующий раствор попадало в виде пены 8 нл/ч чистого CO2.
В конце испытания загрузку CO2 в абсорбенте определили с помощью измерения содержимого на общем неорганическом углероде (TIC). Насыщенные растворы удалили с помощью отгонки легких фракций в идентичном оборудовании при 80°C азотом (8 нл/ч). Через 60 мин извлекли все 10 мин образцы абсорбента и провели анализ на содержание CO2. Испытание отгонки легких фракций продолжали в течение последующих 2 ч и затем определили загрузку CO2 в абсорбенте (общая продолжительность отгонки легких фракций - 180 мин). Из разницы загрузки CO2, полученной в конце испытания по загрузке, и загрузки CO2, установленной в зависимости от продолжительности отгонки легких фракций, определили цикличные емкости трех абсорбентов. Результаты представлены на фиг. 4. При этом показано, что смесь с ТБАЭЭА (4-3) обнаружила самую высокую цикличную емкость независимо от продолжительности отгонки легких фракций.
Пример 5.
Определили летучесть следующих абсорбентов:
5- 1) 41 мас.% МДЭА;
5-2) 30 мас.% МДЭА + 15 мас.% ТБАЭЭ;
5-3) 30 мас.% МДЭА + 15 мас.% ТБАЭЭА.
Наиболее низкая летучесть является предпочтительной для обеспечения наиболее незначительного выноса аминов очищенным газом или отделенным кислым газом из абсорбционной установки.
Использовали аппаратуру согласно описанному в примере 4 оборудованию для загрузки или отгонки легких фракций. Стеклянный цилиндр нагрели до температуры 50°C и при этой температуре соответственно добавили 100 мл абсорбента. Через пористый стеклянный фильтр в нижней части стеклянного цилиндра в течение 8 ч в абсорбирующий раствор попадало в виде пены 20 нл/ч чистого CO2. Переконденсированные жидкости в противоположность примеру 4 не поступают в стеклянный цилиндр, а именно собираются раздельно, и их состав исследуется после завершения испытания. Результаты представлены в следующей таблице.___________________________________________________________
Пример Система Количество конденсата [г] Состав конденсата
вода [г / 100 г] МДЭА [г / 100 г] ТБАЭЭ [г / 100 г] ТБАЭЭА [г / 100 г]
5-1* МДЭА 15,811 99,1 0,37 - -
5-2* МДЭА + ТБАЭЭ 17,284 99,2 0,39 0,37 -
5-3 МДЭА + ТБАЭЭА 16,949 99,2 0,42 - 0,27
* Сравнительный пример.
- 8 031265
Очевидно, что в примере 5-3 летучесть соединения согласно изобретению ТБАЭЭА значительно ниже, чем соединений в сравнительных примерах 5-1 и 5-2.

Claims (15)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Применение соединения общей формулы (I) где R1, R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из C1-C4-алкила и C1-C4-гидроксиалкила, R4 соответственно независимо выбран из водорода, Q-Q-алкила и Q-Q-гидроксиалкила, R5 соответственно независимо выбран из водорода, О1-О4-алкила и О1-О4-гидроксиалкила, m означает 2, 3, 4 или 5, n означает 2, 3, 4 или 5, о означает целое число 1-10, для удаления диоксида углерода и/или сероводорода из потоков текучей среды.
  2. 2. Абсорбент для удаления диоксида углерода и/или сероводорода из потоков текучей среды, содержащий водный раствор соединения общей формулы (I)
    R, Hk
    NH2 п о (I), где R1, R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из О1-О4-алкила и О1-О4-гидроксиалкила, R4 соответственно независимо выбран из водорода, Q-Q-алкила и Q-Q-гидроксиалкила, R5 соответственно независимо выбран из водорода, О1-О4-алкила и Q-Q-гидроксиалкила, m означает 2, 3, 4 или 5, n означает 2, 3, 4 или 5, о означает целое число 1-10.
  3. 3. Абсорбент по п.2, отличающийся тем, что остаток R5 на атоме углерода, непосредственно связанном с первичной аминогруппой, означает водород.
  4. 4. Абсорбент по одному из пп.2 или 3, отличающийся тем, что абсорбент содержит по меньшей мере один органический растворитель.
  5. 5. Абсорбент по одному из пп.2-4, отличающийся тем, что абсорбент содержит по меньшей мере одну кислоту.
  6. 6. Абсорбент по одному из пп.2-5, отличающийся тем, что концентрация соединения формулы (I) в абсорбенте составляет 10-60 мас.%.
  7. 7. Абсорбент по одному из пп.2-6, дополнительно содержащий по меньшей мере один третичный амин и/или один стерически затрудненный первичный или вторичный амин.
  8. 8. Абсорбент по п. 7, отличающийся тем, что третичный амин представляет собой метилдиэтанола мин.
  9. 9. Способ удаления диоксида углерода и/или сероводорода из потоков текучей среды, отличающийся тем, что абсорбент по одному из пп.2-8 приводят в контакт с потоком текучей среды.
  10. 10. Способ по п.9, отличающийся тем, что поток текучей среды содержит углеводороды.
  11. 11. Способ по одному из пп.9 или 10, отличающийся тем, что общее давление потока текучей среды составляет по меньшей мере 3,0 бар.
  12. 12. Способ по одному из пп.9-11, отличающийся тем, что дополнительно включает этап регенерации абсорбента, включающий по меньшей мере одну из следующих операций: нагревание, уменьшение давления и отгонку с инертной текучей средой.
  13. 13. Соединение общей формулы (Ia) (la).
    где R1, R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из Q-Q-алкила и Q-Q-гидроксиалкила, R4 соответственно независимо выбран из водорода, Q-Q-алкила и Q-Q-гидроксиалкила, R5 соответственно независимо выбран из водорода, Q-Q-алкила и Q-Q-гидроксиалкила, m означает 2, 3, 4 или 5.
  14. 14. Соединение по п.13, где остаток R5 на атоме углерода, непосредственно связанном с первичной аминогруппой, означает водород.
  15. 15. Соединение по одному из пп.13 или 14, которое представляет собой 2-(2-третбутиламиноэтокси)этиламин.
    - 9 031265
EA201790460A 2014-08-25 2015-08-20 Диамин с трет-алкиламиногруппой и первичной аминогруппой для применения в абсорбционной очистке газов EA031265B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14182096 2014-08-25
PCT/EP2015/069164 WO2016030277A1 (de) 2014-08-25 2015-08-20 Diamin mit tert-alkylamino- und primärer aminogruppe zur verwendung in der gaswäsche

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201790460A1 EA201790460A1 (ru) 2017-06-30
EA031265B1 true EA031265B1 (ru) 2018-12-28

Family

ID=51390053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201790460A EA031265B1 (ru) 2014-08-25 2015-08-20 Диамин с трет-алкиламиногруппой и первичной аминогруппой для применения в абсорбционной очистке газов

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10214482B2 (ru)
EP (1) EP3186222B1 (ru)
JP (1) JP6559772B2 (ru)
CN (1) CN106604771B (ru)
AU (1) AU2015309020B2 (ru)
CA (1) CA2957768C (ru)
EA (1) EA031265B1 (ru)
PL (1) PL3186222T3 (ru)
WO (1) WO2016030277A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107151204B (zh) * 2016-03-04 2020-10-23 东丽精细化工株式会社 1,4-环己烷二甲酰氯的制造方法
US11045759B2 (en) * 2016-04-18 2021-06-29 Basf Se Premix for producing an absorption agent for removing acid gases from a fluid flow
EP3448543B1 (en) 2016-04-25 2020-06-10 Basf Se Use of morpholine-based hindered amine compounds for selective removal of hydrogen sulfide
CN110448993A (zh) * 2019-07-03 2019-11-15 浙江大学 一种用于捕集二氧化碳的有机胺类少水吸收剂及应用
CN110743326A (zh) * 2019-10-28 2020-02-04 大连理工大学 一类用于捕集二氧化碳的高效节能的非水吸收剂及应用
GB202010908D0 (en) * 2020-07-15 2020-08-26 C-Capture Ltd Rate enhancement of gas capture processes

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2628376A1 (de) * 1975-06-26 1977-01-13 Exxon Research Engineering Co Entfernung von kohlendioxid aus gasen
US4336233A (en) * 1975-11-18 1982-06-22 Basf Aktiengesellschaft Removal of CO2 and/or H2 S and/or COS from gases containing these constituents
US4471138A (en) * 1982-01-18 1984-09-11 Exxon Research And Engineering Co. Severely sterically hindered secondary aminoether alcohols
US4894178A (en) * 1987-10-13 1990-01-16 Exxon Research And Engineering Company Absorbent composition containing severely-hindered amine mixture for the absorption of H2 S
WO2009137765A1 (en) * 2008-05-09 2009-11-12 Thomas Daly Biological buffers with wide buffering ranges
WO2013138443A1 (en) * 2012-03-14 2013-09-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Amine treating process for acid gas separation using blends of amines and alkyloxyamines

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2845408A (en) * 1954-08-04 1958-07-29 Rohm & Haas Linear polymeric amides and methods of making them
DE3236600A1 (de) 1982-10-02 1984-04-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum entfernen von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und gegebenenfalls h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s aus erdgasen
DE3308088A1 (de) 1983-03-08 1984-09-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum entfernen von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und/oder h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s aus gasen
US4553984A (en) 1984-03-06 1985-11-19 Basf Aktiengesellschaft Removal of CO2 and/or H2 S from gases
DE3408851A1 (de) 1984-03-10 1985-09-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum entfernen von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und/oder h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s aus gasen
DE3445063A1 (de) 1984-12-11 1986-06-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum entfernen von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und/oder h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s aus gasen
DE3518368A1 (de) 1985-05-22 1986-11-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum entfernen von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und/oder h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s aus gasen
DE3828227A1 (de) 1988-08-19 1990-02-22 Basf Ag Verfahren zum entfernen von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und gegebenenfalls h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) aus gasen
DE19828977A1 (de) 1998-06-29 1999-12-30 Basf Ag Verfahren zur Entfernung saurer Gasbestandteile aus Gasen
RU2014107703A (ru) * 2011-07-28 2015-09-10 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Производные аминопиридина для удаления сероводорода из газообразной смеси
FR2994861B1 (fr) * 2012-08-30 2014-08-22 IFP Energies Nouvelles Procede d'absorption de composes acides contenus dans un effluent gazeux au moyen d'une solution aqueuse a base d'amine

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2628376A1 (de) * 1975-06-26 1977-01-13 Exxon Research Engineering Co Entfernung von kohlendioxid aus gasen
US4336233A (en) * 1975-11-18 1982-06-22 Basf Aktiengesellschaft Removal of CO2 and/or H2 S and/or COS from gases containing these constituents
US4471138A (en) * 1982-01-18 1984-09-11 Exxon Research And Engineering Co. Severely sterically hindered secondary aminoether alcohols
US4894178A (en) * 1987-10-13 1990-01-16 Exxon Research And Engineering Company Absorbent composition containing severely-hindered amine mixture for the absorption of H2 S
WO2009137765A1 (en) * 2008-05-09 2009-11-12 Thomas Daly Biological buffers with wide buffering ranges
WO2013138443A1 (en) * 2012-03-14 2013-09-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Amine treating process for acid gas separation using blends of amines and alkyloxyamines

Also Published As

Publication number Publication date
JP2017533080A (ja) 2017-11-09
WO2016030277A1 (de) 2016-03-03
CA2957768A1 (en) 2016-03-03
JP6559772B2 (ja) 2019-08-14
AU2015309020B2 (en) 2019-04-18
CN106604771B (zh) 2020-06-09
EP3186222B1 (de) 2018-06-06
AU2015309020A1 (en) 2017-04-06
EA201790460A1 (ru) 2017-06-30
CA2957768C (en) 2022-09-27
US20180222847A1 (en) 2018-08-09
CN106604771A (zh) 2017-04-26
EP3186222A1 (de) 2017-07-05
PL3186222T3 (pl) 2018-11-30
US10214482B2 (en) 2019-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2010209661B2 (en) Absorbent containing cyclic amines for removing acid gases
JP5762351B2 (ja) 再生のためのエネルギー必要量が低減された、二酸化炭素吸収剤および気体流から二酸化炭素を除去するための方法
JP4691164B2 (ja) 吸収剤及びガス流からの二酸化炭素の除去法
EA031265B1 (ru) Диамин с трет-алкиламиногруппой и первичной аминогруппой для применения в абсорбционной очистке газов
CA2883301C (en) Process for separating off acid gases from a water-comprising fluid stream
JP2012530597A (ja) ストリッピング助剤を含有する吸収剤を用いる酸性ガスの除去
CN102421507A (zh) 从流体流中选择性除去硫化氢的吸收剂
CN102292139A (zh) 用于除去酸性气体的包含氨基酸和酸性促进剂的吸收剂
JP2007527791A (ja) 煙道ガスから二酸化炭素を除去するための方法
JP2017533080A5 (ru)
AU2017277604A1 (en) Cyclohexandiamines for use in gas scrubbing
AU2015309019B2 (en) Removal of carbon dioxide from a fluid flow, using a tert butylamine and an activator
AU2017217911B2 (en) Method for separating C5-C8 hydrocarbons and acid gases from a fluid stream

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KG TJ