EA024280B1 - Применение сложнополиэфирполиаминных и четвертичных сложнополиэфирполиаммонийных соединений в качестве ингибиторов коррозии - Google Patents

Применение сложнополиэфирполиаминных и четвертичных сложнополиэфирполиаммонийных соединений в качестве ингибиторов коррозии Download PDF

Info

Publication number
EA024280B1
EA024280B1 EA201390270A EA201390270A EA024280B1 EA 024280 B1 EA024280 B1 EA 024280B1 EA 201390270 A EA201390270 A EA 201390270A EA 201390270 A EA201390270 A EA 201390270A EA 024280 B1 EA024280 B1 EA 024280B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
acid
use according
formula
group
corrosion
Prior art date
Application number
EA201390270A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201390270A1 (ru
Inventor
Пер-Эрик Хелльберг
Наталия Горочовцева
Original Assignee
Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. filed Critical Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В.
Publication of EA201390270A1 publication Critical patent/EA201390270A1/ru
Publication of EA024280B1 publication Critical patent/EA024280B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/54—Compositions for in situ inhibition of corrosion in boreholes or wells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G75/00—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general
    • C10G75/02—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general by addition of corrosion inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/141—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C23F11/143—Salts of amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/145—Amides; N-substituted amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/173—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4075—Limiting deterioration of equipment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/041—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds involving a condensation reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/64—Environmental friendly compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к применению сложнополиэфираминных или четвертичных сложнополиэфирполиаммонийных соединений в качестве ингибитора коррозии для металлических поверхностей и к способу защиты металлической поверхности от коррозии путем контакта металлической поверхности с указанным ингибитором коррозии.

Description

Настоящее изобретение относится к применению сложнополиэфираминных или четвертичных сложнополиэфирполиаммонийных соединений в качестве ингибитора коррозии для металлических поверхностей и к способу защиты металлической поверхности от коррозии путем контакта металлической поверхности с указанным ингибитором коррозии.
Предпосылки создания изобретения
Коррозия часто представляет собой серьезную проблему в технологических процессах на нефтяных и газовых месторождениях, например при транспортировке сырой нефти, а также в нефтяных или газовых скважинах. Она может быть обусловлена растворенными газами, такими как диоксид углерода или сероводород, которые являются причиной так называемой углекислотной коррозии и коррозии сернистой нефтью, соответственно, на поверхности черных металлов. Еще один серьезный источник коррозии часто представляет собой высокие концентрации электролитов в воде, которую добывают вместе с нефтью и газом. Кроме того, серьезные риски коррозии являются очевидными, когда неорганические или органические кислоты используют в так называемых операциях кислотной обработки для стимулирования притока или разрыва пласта, осуществляемых для повышения производительности нефтяных и газовых скважин. Кроме того, при буровых работах часто возникает потребность в использовании ингибиторов коррозии, например в буровых растворах. Проблемы коррозии также часто возникают в процессах последующей переработки, такой как переработка нефти, когда, например, солевые или кислотные компоненты перерабатываемой сырой нефти вызывают коррозию черных металлов.
Различные типы азотсодержащих соединений, таких как, например, жирные амины, алкоксилированные жирные амины, амидоамины и четвертичные аммонийные соединения, представляют собой хорошо известные основы для ингибирующих коррозию композиций, используемых в системах разнообразных видов.
В патенте США 5352377 и патенте США 5456731, например, описаны продукты взаимодействия ангидридов содержащих углеводородные заместители карбоновых кислот, более конкретно ангидридов содержащей углеводородные заместители янтарной кислоты, и аминоалканолов, например этоксилированных жирных алкилмоноаминов или этоксилированных жирных алкилпропилендиаминов, которые могут придавать эффективные противоизносные, антикоррозионные и ингибирующие коррозию свойства при применении в горюче-смазочных материалах.
Патент США 5178786 относится к ингибирующим коррозию композициям и их применению в функциональных текучих средах, особенно водных гидравлических текучих средах. Эти композиции содержат по меньшей мере четыре компонента А, В, С и Ό, где компонент Ό представляет собой соль сложного эфира, полученную взаимодействием алкил- или алкенилянтарного ангидрида с алканоламином. Предпочтительные алканоламины представляют собой, например, диметилэтаноламин, диэтилэтаноламин и метилэтилэтаноламин, и, таким образом, предпочтительные продукты Ό не являются полимерами.
Существует также ряд патентных публикаций, в которых олигомерные/полимерные азотсодержащие соединения со сложноэфирными связями на основе дикарбоновых кислот/ангидридов и этоксилированных (жирных алкил)аминов используют в других применениях/системах. Например, в европейском патенте 0572881 продукт, полученный из оксиалкилированного первичного жирного амина и дикарбоновой кислоты, описан для использования в процессе разделения нефтяной эмульсии типа вода в масле. В патенте США 4781730 описаны продукты реакции многоосновной кислоты и полигидроксиалканоламина, которые представляют собой компоненты добавляемой к топливу композиции для уменьшения усиленного износа клапанного седла в автомобилях. В патенте США 5034444 описана реологическая добавка для неводных покровных композиций, которая может представлять собой продукт взаимодействия алкоксилированного алифатического азотсодержащего соединения и органической многоосновной карбоновой кислоты или ее ангидрида. В европейском патенте 0035263 А2 описаны сложнополиэфирные соединения, полученные взаимодействием между дикарбоновой кислотой и алкоксилированным третичным амином, и их применение в качестве текстильных умягчителей. В патенте США 5284495 описаны олигомеры/полимеры, которые можно получать полимеризацией ангидрида, например фталевого ангидрида, и длинноцепочечного амина, содержащего диолы, например этоксилированного октадециламина. Эти продукты используют в качестве добавок, которые улучшают низкотемпературные свойства дистиллятных горючих материалов. В патенте США 5710110 описана композиция бурового раствора, которая содержит препятствующую осаждению в нефтяных скважинах добавку, которую получают в виде продукта реакции, где реагенты представляют собой одно или более алкоксилированных алифатических аминосоединений и органическую многоосновную карбоновую кислоту или ее ангидрид.
В не опубликованной предварительно патентной заявке РСТ/ЕР 2010/059325 описаны полимерные продукты, получаемые взаимодействием алкоксилированного жирного амина с производным дикарбоновой кислоты, необязательно кватернизованные. Указанные продукты используются для ингибирования коррозии, но имеют другие структуры и свойства, чем продукты согласно настоящему изобретению.
Хотя разработаны разнообразные ингибиторы коррозии для использования в присутствии пресной воды, морской воды или солевого раствора, по-прежнему существует потребность в более эффективных
- 1 024280 ингибиторах коррозии, в частности, если они способны также демонстрировать соблюдение строгих установленных требований для приспособления к окружающей среде. Таким образом, существует огромная потребность в новых ингибиторах коррозии, обладающих приемлемыми свойствами биоразложения в сочетании с низкой склонностью к бионакоплению и превосходными техническими характеристиками.
Сущность изобретения
Задача настоящего изобретения заключается в том, чтобы, по меньшей мере, частично удовлетворить указанную выше потребность в данной области и предоставить ингибирующее коррозию соединение, которое проявляет высокую эффективность.
Еще одна задача настоящего изобретения заключается в том, чтобы предоставить ингибирующие коррозию соединения, которые обладают благоприятными для окружающей среды свойствами.
Авторы настоящего изобретения обнаружили, что данные задачи можно выполнить при помощи определенных сложнополиэфирполиаминных или четвертичных сложнополиэфирполиаммонийных соединений, полученных конденсацией жирной кислоты, дикарбоновой кислоты или ее производного с алканоламином, где продукт конденсации необязательно кватернизован подходящим алкилирующим реагентом.
Таким образом, в первом аспекте настоящее изобретение относится к применению указанных выше продуктов в качестве ингибиторов коррозии для металлических поверхностей.
Во втором аспекте настоящее изобретение относится к способу защиты металлической поверхности от коррозии путем контакта металлической поверхности с эффективным количеством указанного выше ингибитора коррозии.
Эти и другие аспекты настоящего изобретения станут очевидными из следующего подробного описания настоящего изобретения.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к применению продукта, полученного конденсацией жирной кислоты или смеси кислот, имеющих формулу В'С'ООН (I), где В'СО представляет собой ацильную группу, содержащую от 8 до 24, предпочтительно от 12 до 24, более предпочтительно от 14 до 24 и наиболее предпочтительно от 16 до 24 атомов углерода, которая может быть насыщенной или ненасыщенной, линейной или разветвленной; и дикарбоновой кислоты или ее производного, имеющим формулу (11а) или (ИЬ)
О Р2 Ό Р2
ΓΙ Ιί (На) Ц\ ,/[| (ИЬ) θ θ или ООО где Ό представляет собой -ОН, -С1 или -ОК3, где К3 представляет собой С1-С4-алкильную группу; К2 выбирают из группы, состоящей из прямой связи, алкиленового радикала формулы -(СНЦ-. где ζ представляет собой целое число от 1 до 10, предпочтительно от 2 до 4 и наиболее предпочтительно 4, замещенного алкиленового радикала, где указанный алкиленовый радикал замещен 1 или 2 группами -ОН, группы -СН=СН-, циклоалкиленовой, циклоалкениленовой и ариленовой группы;
с алканоламином, имеющим формулу (III):
ХА0ХН в4 ν (III) раоХн где каждый х независимо равен числу от 1 до 5, и среднемолярная сумма Σχ равна числу от 2 до 10, АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4, предпочтительно 4 атома углерода, К4 представляет собой Ц-С3-алкильную группу или группу [АО]х, где АО и х являются такими, как определено выше, или с его частично или полностью кватернизованным производным; причем необязательно после указанной реакции между жирной кислотой, дикарбоновой кислотой и алканоламином следует дополнительная стадия реакции, где некоторые или все атомы азота кватернизуются взаимодействием с алкилирующим реагентом К5Х, где К5 представляет собой углеводородную группу, предпочтительно С1-С4-алкильную группу или бензильную группу, и X- представляет собой анион, полученный из алкилирующего реагента К5Х; в качестве ингибитора коррозии для металлических поверхностей.
Описанные выше продукты конденсации можно представить общей формулой (IV) г 1 (г?К1——Э-АО-ЛЫ—(-АО )х || Р2 | ^(ΑΟ^Ν^ΑΟΤτη—В1 0 В4 х- О О В4 х- ° (IV) где К1, АО, х, К2 и К4 являются такими, как определено выше; К5 представляет собой углеводородную группу, и X- представляет собой анион, полученный из алкилирующего реагента К5Х; число 1 равен числу 0 или 1, предпочтительно 1; и р равен числу в интервале от 1 до 15, и в среднем составляет по меньшей мере 1, предпочтительно по меньшей мере 2 и наиболее предпочтительно по меньшей мере 3. Среднее значение р будет зависеть от молярных соотношений соединений (I), (Па) или (ИЬ) и (III) в ре- 2 024280 акционной смеси, а также от условий реакции.
Следует понимать, что в смеси продуктов могут присутствовать молекулы, которые не полностью этерифицированы жирными кислотами, но продукты формулы IV представляют собой основные соединения.
Подходящие примеры жирных кислот формулы (I) представляют собой 2-этилгексановую кислоту, н-октановую кислоту, н-декановую кислоту, н-додекановую кислоту, н-тетрадекановую кислоту, нгексадекановую кислоту, пальмитолеиновую кислоту, н-октадекановую кислоту, олеиновую кислоту, линолевую кислоту, линоленовую кислоту, эйкозановую кислоту, докозановую кислоту, тетракозановую кислоту, жирную кислоту кокосового масла, жирную кислоту рапсового масла, жирную кислоту соевого масла, жирную кислоту животного сала, жирную кислоту таллового масла, гадолеиновую кислоту и эруковую кислоту.
Производное дикарбоновой кислоты, имеющее общую формулу (11а) или (ПЬ), может представлять собой дикарбоновую кислоту как таковую, хлорангидрид дикарбоновой кислоты, сложный диэфир дикарбоновой кислоты или циклический ангидрид дикарбоновой кислоты. Наиболее подходящие производные представляют собой дикарбоновые кислоты и их соответствующие циклические ангидриды. В число иллюстративных примеров производных дикарбоновых кислот включены щавелевая кислота, малоновая кислота, янтарная кислота, глутаровая кислота, адипиновая кислота, пимелиновая кислота, фталевая кислота, тетрагидрофталевая кислота, малеиновая кислота, яблочная кислота, винная кислота, их соответствующие хлорангидриды, их соответствующие метиловые или этиловые эфиры и их соответствующие циклические ангидриды.
Подходящие алканоламины представляют собой Ν-метилдиэтаноламин и Ν-метилдиизопропаноламин, необязательно алкоксилированный этиленоксидом, пропиленоксидом, бутиленоксидом или их смесями. Если более чем один алкиленоксид взаимодействует с алканоламином, различные алкиленоксиды можно вводить в блоки в любом порядке, или их можно вводить статистическим образом. Алкоксилирование можно осуществлять любым подходящим способом известным в данной области, используя, например, щелочной катализатор, такой как КОН, или кислотный катализатор.
Подходящий способ получения продуктов, которые являются объектом настоящего изобретения, включает следующие стадии: смешивание соединения формулы (I), как определено выше, с соединением формулы (11а) или (ПЬ), как определено выше, и соединением формулы (III), как определено выше, осуществление реакции конденсации (этерификации) между соединениями в смеси, добавление алкилирующего реагента к продукту реакции конденсации и осуществление реакции кватернизации продукта конденсации.
Сами по себе реакции конденсации (этерификации), которые происходят между соединениями (I), (Па) или (ПЬ) и (III), хорошо известны в данной области. Эти реакции предпочтительно осуществляют в присутствии катализатора этерификации, такого как кислота Бренстеда (Вгоп81ей1) или Льюиса (Ьедак), например метансульфокислота, п-толуолсульфокислота, лимонная кислота или ВР3. Когда используют производное дикарбоновой кислоты формулы (Па), где Ό представляет собой О-К4, реакция представляет собой переэтерификацию, которую, альтернативно, можно осуществлять в присутствии щелочного катализатора. Кроме того, можно добавлять карбоновую кислоту (I), например в виде ее метилового эфира. Альтернативно, можно использовать другие традиционные способы, известные специалисту в данной области техники, исходя из других производных дикарбоновых кислот, таких как их ангидриды или их хлорангидриды.
Кроме того, что также является очевидным для специалиста в данной области техники, альтернативно, можно осуществлять различные реакции этерификации в более чем одну стадию, например конденсируя сначала производное дикарбоновой кислоты (Па) или (ПЬ) с алканоламином (III) и добавляя затем карбоновую кислоту (I) на следующей стадии. Эти реакции можно осуществлять, добавляя или не добавляя растворители. Если растворители присутствуют в ходе реакции, эти растворители должны быть инертными для этерификации, например толуол или ксилол.
Реакцию конденсации (этерификации) между компонентами (I), (Па) или (ПЬ) и (III) целесообразно осуществлять, нагревая смесь при надлежащей температуре от 120 до 220°С в течение периода от 2 до 20 ч, необязательно при уменьшенном давлении от 5 до 200 мбар (от 0,5 до 20 кПа).
Когда 1 в формуле (IV) равно 0, продукт представляет собой третичное сложнополиэфираминное соединение, и когда 1 равно 1, продукт представляет собой четвертичное сложнополиэфирполиаммонийное соединение. Кватернизация представляет собой реакцию такого типа, который хорошо известен в данной области. Для стадии кватернизации алкилирующий реагент К5Х целесообразно выбирать из группы, состоящей из метилхлорида, метилбромида, диметилсульфата, диэтилсульфата, диметилкарбоната и бензилхлорида, причем наиболее предпочтительные алкилирующие реагенты представляют собой метилхлорид, диметилсульфат, диметилкарбонат или бензилхлорид. Как указано выше, кватернизацию можно надлежащим образом осуществлять, используя продукт конденсации жирной кислоты, алканоламина и двухосновной кислоты. Как правило, следуя альтернативному пути синтеза, в качестве первой стадии можно осуществлять кватернизацию алканоламина (III), с последующей реакцией этерификации между (I), (Па) или (ПЬ) и кватернизованным (III). Некоторые или все атомы азота могут быть кватерни- 3 024280 зованы. В качестве следующей альтернативы, если желательным является кватернизованное производное, продукт взаимодействия между третичным алканоламином (III) и производным дикарбоновой кислоты (11а) или (ПЬ) может быть подвергнут взаимодействию с алкилирующим реагентом, например метилхлоридом или диметилсульфатом, образуя продукт, который является частично или полностью кватернизованным, перед взаимодействием с карбоновой кислотой (I). Кроме того, эти два процесса можно объединять таким образом, что сначала этерифицируют частично кватернизованное соединение, и затем дополнительно кватернизируют полученный в результате сложный полиэфир.
Как правило, реакции кватернизации осуществляют в воде или растворителе, таком как изопропанол (ГРА) или этанол, или в их смесях. Другие альтернативные растворители могут представлять собой монобутиловый эфир этиленгликоля, монобутиловый эфир диэтиленгликоля (ΒΌΟ) и другие этилен- и пропиленгликоли, такие как моноэтиленгликоль (МЕС) и диэтиленгликоль (ΌΕΟ).
Целесообразная температура реакции составляет от 20 до 100°С, предпочтительно по меньшей мере 40°С, более предпочтительно по меньшей мере 50°С и наиболее предпочтительно по меньшей мере 55°С, и предпочтительно не более чем 90°. Нагревание предпочтительно прекращают, когда количество основного азота составляет не более чем 0,1 ммоль/г при измерении титрованием 0,1 М хлорной кислотой в ледяной уксусной кислоте.
Предпочтительными являются такие ингибирующие коррозию продукты, в которых все атомы являются четвертичными.
Молярное соотношение между жирной кислотой или смесью кислот, имеющих формулу К?СООН (I), и алканоламином (III) в реакционной смеси надлежащим образом составляет от 1:1,2 до 1:10, более предпочтительно от 1:1,5 до 1:5, еще более предпочтительно от 1:2 до 1:4 и наиболее предпочтительно от 1:2 до 1:3, и соотношение между жирной кислотой (I) и дикарбоновой кислотой или производным (Па) или (ПЬ) надлежащим образом составляет от 2:1 до 1:8, предпочтительно от 1:1 до 1:8, более предпочтительно от 1:1,2 до 1:6, еще более предпочтительно от 1:1,5 до 1:5, еще более предпочтительно от 1:1,5 до 1:4, еще более предпочтительно от 1:1,5 до 1:3 и наиболее предпочтительно от 1:1,5 до 1:2,5.
Пример полимера формулы (IV) имеет структуру, представленную ниже:
Ι+ XN. ...' (Фа) где КС=О представляет собой ацильную группу, содержащую от 8 до 24 атомов углерода, предпочтительно от 12 до 24 атомов углерода, и р равен числу, составляющему по меньшей мере 1, предпочтительно по меньшей мере 2 и наиболее предпочтительно по меньшей мере 3.
Для получения продукта согласно приведенному выше примеру, в котором р равно трем, подвергают взаимодействию с 4 моль метилдиэтаноламина, 2 моль карбоновой кислоты С8-С24 и 3 моль адипиновой кислоты, после чего продукт кватернизируют, используя, например, метилхлорид.
Продукты, представленные в примерах экспериментальной части, согласно описанному ниже анализу методом СРС/8ЕС, имеют полимерную природу, и далее продукт, полученный указанной выше конденсацией и кватернизацией, называется термином полимерный сложноэфираминный продукт или полимерный четвертичный сложноэфираммонийный продукт.
В рабочих примерах анализ методом СРС/8ЕС показал, что продукты согласно настоящему изобретению состоят более чем на 86 мас.% из полимерных молекул, в которых содержатся две структурные единицы жирной кислоты, две или более единиц алканоламина и одна или более единиц ангидрида двухосновной/одноосновной кислоты.
Таким образом, продукты согласно настоящему изобретению предпочтительно состоят более чем на 65 мас.%, более предпочтительно более чем на 75 мас.% и наиболее предпочтительно более чем на 85 мас.% из молекул с двумя структурными единицами жирной кислоты, двумя или более единицами алканоламина и одной или более единицами ангидрида двухосновной/одноосновной кислоты.
Кроме того, анализ методом СРС/8ЕС в сочетании с фракционным анализом с использованием масс-спектрометрии обнаружил, что почти все молекулярные компоненты продукта (более чем 85 мас.%) имеют молекулярную массу, превышающую 700 дальтон. Подробное описание метода анализа представлено ниже в экспериментальной части. Все молекулярные массы, которые представлены в настоящем описании, определены согласно данной методике.
В различных международных положениях продукты, у которых молекулярная масса превышает 700, считаются чрезмерно крупными, чтобы проникать через биологические мембраны и, таким образом, накапливаться в биологической цепи питания; см., например, Мапие1а Рауаи, Лийгете Р. АогФ и ТаПапа I. №1/суа Обзор моделей С8ЛП для биоконцентрирования, ЕИК 22327 ΕΝ, Европейская комиссия, Главное управление совместного научно-исследовательского центра, Институт здравоохранения и защиты потребителей, Европейское сообщество, 2006 г. Таким образом, это представляет собой преимущество продуктов согласно настоящему изобретению с точки зрения защиты окружающей среды.
- 4 024280
Примеры продуктов такого рода описаны в патенте США 6432895 и европейском патенте 1949963 А1, которые относятся к продуктам, представляющим собой сложные эфиры алканоламинов, полученные реакцией этерификации необязательно алкоксилированных алканоламинов, дикарбоновых кислот и жирных кислот, а также к полученным из них катионным поверхностно-активным веществам и четвертичным сложноэфирным аммонийным соединениям. Данные продукты заявлены как полезные в совершенно других областях техники, чем настоящее изобретение, а именно, в качестве компонентов для изготовления умягчителей тканей и композиций по уходу за волосами, а также в качестве коллекторов для флотации несульфидных минералов и руд, соответственно.
Ингибиторы коррозии согласно настоящему изобретению можно использовать для защиты металлических поверхностей, предпочтительно изготовленных из черных металлов или сплавов, таких как железо и сталь, трубопроводов, насосов, резервуаров и другого оборудования, предпочтительно используемых на нефтяных и газовых месторождениях или нефтеперерабатывающих заводах во всех указанных выше ситуациях.
Что касается использования полимерных сложноэфираминных или полимерных четвертичных сложноэфираммонийных продуктов в качестве ингибиторов коррозии в различных технологических линиях, содержание текучей среды может изменяться в широких пределах, например нефтяная фракция может составлять от 1 в условиях месторождения до 100%, например на нефтеперерабатывающих заводах, и состав воды, возможно переносимой вместе с нефтью, может также изменяться в значительной степени, когда в ней присутствует, например, содержание растворенных твердых веществ и солей. Например, подавляющее большинство морской воды имеет соленость от 3,1 до 3,8 мас.% где среднее значение по Мировому океану составляет приблизительно 3,5%, но в случае присутствия воды в технологических линиях содержание соли в ней может составлять вплоть до 7 мас.%, например до 6%, включая до 4%. С другой стороны, вода может также представлять собой пресную или жесткую воду с пониженным содержанием солей, которое составляет только 0,3%, даже 0,05% и не более чем 0,01%; жесткая вода может проявлять время от времени большие изменения в содержании соли, которое составляет приблизительно от 0,05 приблизительно до 3%.
Как правило, подлежащие защите металлические поверхности находятся в контакте с водой, имеющей переменное содержание соли, как показывают приведенные выше примеры.
В предпочтительной методике согласно настоящему изобретению полимерные сложноэфираминные или полимерные четвертичные сложноэфираммонийные ингибиторы коррозии добавляют в текущую жидкость, которая может одновременно содержать нефть и воду, в любой точке технологической линии выше по потоку относительно точки или линии, которая предназначена для защиты. Доза ингибитора коррозии, которая требуется для обеспечения достаточной защиты, изменяется в зависимости от применения, но дозирование осуществляют надлежащим образом в таком количестве, что массовая концентрация в точке защиты составляет от 1 до 2000 ч./млн, предпочтительно от 1 до 500 ч./млн и наиболее предпочтительно от 1 до 150 ч./млн. Даже несмотря на то, что непрерывное дозирование является предпочтительным для использования соединений согласно настоящему изобретению, еще один возможный вариант представляет собой периодическую обработку, в которой предпочтительная доза составляет от 1 до 5000 ч./млн.
Помимо полимерных сложноэфираминных или полимерных четвертичных сложноэфираммонийных соединений в качестве основы ингибиторов коррозии согласно настоящему изобретению, и другие ингредиенты можно также вводить в ингибирующие коррозию композиции, чтобы, например, улучшать работу в различных климатических условиях или дополнительно повышать работоспособность в различных условиях. Примерами таких ингредиентов являются органические или неорганические кислоты, такие как уксусная кислота, лимонная кислота и хлористоводородная кислота, и, в таком случае, амины будут преимущественно присутствовать в форме солей; диспергирующие или очищающие поверхностно-активные вещества, такие как неионные аддукты этиленоксида; смешивающиеся с водой растворители, такие как метанол, этанол, изопропанол, бутанол или гликоли, такие как бутилдигликоль, этиленгликоль, монобутиловый эфир моноэтиленгликоля; ингибиторы образования накипи; биоциды, такие как алкилбензилдиметиламмонийхлорид, диалкилдиметиламмонийхлорид, алкиламидопропилдиметиламиноксиды или четвертичные аммонийные соли, например четвертичный алкилбис(гидроксиэтил)метиламмонийхлорид; и другие ингибиторы коррозии, такие как другие амины, амиды, имидазолины или амфотерные соединения. Для дополнительного повышения эффективности ингибирования коррозии можно добавлять синергист, такой как тиосульфат натрия или 2-меркаптоэтанол.
Примеры
Общая экспериментальная часть.
Определение молекулярной массы.
Молекулярные массы и/или интервалы молекулярных масс, которые представляют примеры в экспериментальной части, определяли следующим способом:
Для разделения использовали колонку для размерной эксклюзионной хроматографии (§ЕС). Это означает, что используют пористые частицы для разделения молекул различных размеров, где молекулы, имеющие наибольший заполняющий пространство объем (более строго, гидродинамический радиус),
- 5 024280 имеют самые короткие сроки пребывания. Таким образом, по существу, в системе 8ЕС наиболее крупные молекулы элюируются в первую очередь, и мельчайшие молекулы элюируются в последнюю очередь.
Образцы растворяли в тетрагидрофуране и вводили в систему гельпроникающей хроматографии/размерной эксклюзионной хроматографии (ОРС/8ЕС), и затем собранные фракции анализировали методом масс-спектрометрии.
Аналитическое описание для определения молекулярной массы полимера.
Образец растворяли в тетрагидрофуране и вводили в систему 8ЕС, оборудованную тремя колонками, чтобы отделять различные гомологи друг от друга. Каждый пик собирали как одну фракцию, и растворитель выпаривали. Остаток каждой фракции растворяли в смеси ацетонитрила и воды в соотношении 95/5, содержащей 0,5% уксусной кислоты, и вводили методом прямой инфузии в детектор массспектрометра с ионной ловушкой. Для различных фракций определяли молекулярные массы. Для молекул, имеющих очень сходную структуру, которые анализировали, используя детектор показателя преломления, процентная доля площади может аппроксимировать массовую процентную долю.
Аналитические условия 8ЕС.
Форколонка: колонка длиной 50 мм и диаметром 7,8 мм, наполненная феногелем с размером частиц 5 мкм, от фирмы РЬепотепех.
Колонки: три последовательно установленные колонки длиной 50 мм и диаметром 7,8 мм, наполненные феногелем с размером частиц 5 мкм и размером пор 500, 100, 50 А, от фирмы РЬеиошеиех.
Подвижная фаза: тетрагидрофуран.
Скорость потока: 0,8 мл/мин.
Впрыскиваемый объем: 100 мкл.
Детектор: показатель преломления.
Аналитические условия масс-спектрометра.
Прямая инфузия через шприцевой насос в ионную ловушку ЬСОЭио от фирмы ТЬеттоИпшдап в режиме Е81 для положительных ионов.
Полный интервал сканирования массы (соотношение массы и заряда): от 150 до 2000.
Пример 1.
Жирную кислоту животного сала ТеГаеИ (230,1 г, 0,82 моль), метилдиэтаноламин (195,3 г, 1,64 моль) от фирмы Иика и адипиновую кислоту (179,7 г, 1,23 моль) от фирмы Иика помещали в круглодонную колбу, снабженную конденсатором, термометром, колбонагревателем, впуском азота и механической мешалкой. Реакционную смесь медленно нагревали до 174°С. При 150°С начиналась отгонка воды, образующейся в ходе реакции. Через 3,5 ч постепенно снижали давление для более полного удаления воды. Через 4 ч был достигнут конечный уровень, составлявший 16 мбар (1,6 кПа). За протеканием реакции следили путем титрования для определения кислотного числа, а также методом спектроскопии 'Н ЯМР. Через 7 ч при 174°С и 16 мбар (1,6 кПа) получали желаемый продукт. При этом кислотное число продукта составляло 0,183 мэкв/г. Получали 541 г продукта. Анализ продукта методом 8ЕС/М8 показал по процентной площади 8ЕС содержание более чем 86% молекул с двумя структурными единицами жирной кислоты, двумя или более структурными единицами алканоламина и одной или более структурными единицами двухосновной кислоты/ангидрида кислоты. Кроме того, анализ методом ОРС/8ЕС в сочетании с фракционным анализом при использовании масс-спектрометрии обнаружил, что почти все молекулярные компоненты продукта (более 85 мас.%) имели молекулярную массу, превышавшую 700.
Пример 2.
Четвертичный сложнополиэфирполиамин синтезировали следующим образом.
На первой стадии олеиновую кислоту (479,3 г, 1,69 моль), метилдиэтаноламин (4 98,5 г, 4,18 моль) от фирмы Иика и адипиновую кислоту (458,6 г, 3,14 моль) от фирмы Иика помещали в круглодонную колбу, снабженную конденсатором, термометром, колбонагревателем, впуском азота и механической мешалкой.
Реакционную смесь медленно нагревали до 174°С. При 156°С начиналась отгонка воды, образующейся в процессе реакции. Через 3 ч постепенно снижали давление для более полного удаления воды. Через 3 ч был достигнут конечный уровень, составлявший 37 мбар (3,7 кПа). За протеканием реакции следили путем титрования для определения кислотного числа, а также методом спектроскопии 1Н ЯМР. Через 9 ч при 174°С и 37 мбар (3,7 кПа) получали желаемый продукт. При этом кислотное число продукта составляло 0,248 мэкв/г. Получено 1280 г промежуточного продукта.
На второй стадии 302,6 г сложного полиэфира, полученного на первой стадии, и 54 г воды в качестве растворителя помещали в перемешиваемый автоклав и нагревали до 59°С. Метилхлорид (50 г) добавляли в течение 1 ч. Затем реакцию проводили в течение 11 ч при 72±2°С.
Методом спектроскопии 1Н ЯМР показано, что не оставалось какого-либо некватернизованного амина. Получали 378 г конечного продукта в виде темно-коричневой вязкой жидкости, содержавшей 13 мас.% воды.
Пример 3.
Четвертичный сложнополиэфирполиамин синтезировали следующим образом.
- 6 024280
Первая стадия описана в примере 1.
На второй стадии 240,2 г сложного полиэфира, полученного на первой стадии, и 43,5 г бутилдигликоля (ΒΌΟ) в качестве растворителя помещали в перемешиваемый автоклав и нагревали до 57°С. Метилхлорид (36,6 г) добавляли в течение 90 мин. Затем реакцию проводили в течение 10 ч при 93±3°С. Методом спектроскопии 1Н ЯМР показано, что не оставалось какого-либо некватернизованного амина. Получали 252 г конечного продукта в виде пасты, содержавшей 13,6 мас.% ΒΌΟ.
Не предполагалось изменение длины цепи отдельных молекул и распределения различных молекул в продукте в течение второй стадии синтеза. Однако масса каждой молекулы, содержащей один или более фрагментов метилдиэтаноламина, повышается после кватернизации, и, соответственно, ММ продукта в целом слегка увеличивается по сравнению с продуктом примера 1.
Пример 4.
Эффективность ингибирования коррозии в солевом растворе при дозировании ингибитора в модельную нефтяную фазу.
Испытания проводили, используя хорошо известный способ пузырькового испытания; см., например, обсуждение в публикации ΝΆΟΕ 1п1егпаИопа1. т. 46, № 5, с. 46-51 (май 2007 г.), где за скоростью коррозии наблюдают, измеряя линейное поляризационное сопротивление (ЬРК). Сначала устанавливают базовую скорость коррозии в данной среде, и затем измеряют скорость коррозии для различных количеств добавляемого ингибитора. В данном случае ингибитор дозировали в модельную нефтяную фазу, чтобы исследовать, насколько хорошо активный компонент способен переходить в фазу солевого раствора и обеспечивать хорошую защиту находящегося в ней испытуемого стального образца. Это представляет собой важный показатель эффективности при использовании в реальных полевых условиях. В данном конкретном случае 10% суммарного объема составлял керосин (модельная нефть) и остальной объем составлял солевой раствор.
Далее представлены подробные условия испытаний:
Температура 55°С
со2 Насыщенный СО2 при давлении окружающей среды (абсолютное парциальное давление около 0,9 бар (90 кПа)
Жидкости 90¾ синтетического солевого раствора, имитирующего воду Северного моря, где добывается нефть сорта ГогПез, следующего состава: Хлорид = 42,539 мг/л Сульфат = 0 мг/л Барий = 173 мг/л Кальций = 1979 мг/л
- 7 024280
Стронций = 351 мг/л Магний = 377 мг/л Натрий = 24,973 мг/л Калий = 341 мг/л Бикарбонат = 200 мг/л 10¾ керосина
Электрод Изготовлен из стали ΑΙ5Ι 1018 (1ΙΝ5 С10180) , отполирован материалом с зернистостью 600 меш (25 мкм), обезжирен и высушен.
Концентрация Предварительная коррозия в течение 4 ч без
ингибитора ингибитора, затем введение ингибитора (10 частей на миллион) и оценка скорости коррозии в течение, по меньшей мере, 8 ч, затем введение ингибитора до достижения следующего уровня суммарной дозы ингибитора согласно таблице 1. После каждого добавления измерение скорости коррозии в течение, по меньшей мере, 8 ч.
Газ и Испытание при окружающем давлении. Максимальное
парциальное абсолютное парциальное давление 1 бар (100 кПа)
давление (минус давление насыщенного водяного пара при температуре испытания).
Наблюдение Скачкообразное возмущение ЬРР+10 мВ с
коррозии константой времени 2 мин. Константа Штерна-Гири (ЗЪеагп-Ееагу) 25 мВ использована для вычисления скоростей коррозии по данным ЬРН. Скорости коррозии определяли в течение каждого испытания через каждые 30 минут.
Контейнер Ячейка для электрохимических исследований объемов 1000 мл»
Процедура Приготовленный раствор продували СОг, пока содержание кислорода не становилось ниже 10 частей на миллиард. Электроды полировали и помещали в ячейку для электрохимических исследований в атмосфере N2. Переносили раствор в ячейку для исследований в атмосфере N2.
- 8 024280
Регулировали температуру, используя пропорциональный регулятор. Включали подачу газа, получая требуемую газовую смесь. Измеряли скорость коррозии в течение, по меньшей мере, 4 ч. Вводили чистый ингибитор, используя микропипетку, и следили за скоростью коррозии до ее стабилизации.
Дозировка Ингибитор коррозии вводили в керосиновую фазу; дозировки приведены в расчете на активный ингибитор коррозии (10, 25 и 50 частей на миллион).
Состав Перед испытанием продукт примера 1 имел следующий состав: Основной продукт: 30% Ледяная уксусная кислота: 3% н-ВиОН: 15% ΒϋΟ: 5% Вода: остаток Продукты примеров 2 и 3 не составляли, и получали разбавлением водой до соответствующей концентрации перед введением в ячейку для исследований.
Степень защиты вычисляли по следующему выражению:
степень защиты (%) = (1-(х/у))-100, где X = скорость коррозии в присутствии ингибитора коррозии (мм/год); у = скорость коррозии при отсутствии ингибитора коррозии (мм/год). Результаты представлены на схеме.
Вещество % защиты при различных дозировках
10 ч./млн. 25 ч,/млн. 50 ч./млн.
Четвертичный амин* (сравнительный пример) -1,1 8, 2 3,9
Продукт примера 1 72 81 89
Продукт примера 2 92,8 95, 3 96, 5
Продукт примера 3 96, 6 98,7 98, 9
*Четвертичный (С12-С16)кокоалкилдиметилбензиламин, стандартное химическое соединение, иногда используемое в составах ингибиторов коррозии на нефтяных месторождениях.
Примечание: отрицательная величина степени защиты означает более высокий уровень коррозии по сравнению с базовой линией без добавления ингибитора.
Данные результаты показывают, что, в отличие от сравнительного примера, продукты примеров 1, 2 и 3 способны переходить в водную фазу и обеспечивать превосходную защиту от коррозии в представительных условиях также и при достаточно низких уровнях добавления.
Пример 5.
Биоразлагаемость.
В настоящее время становится совершенно очевидно, что общественности и властям часто требуется соответствующая биоразлагаемость для синтетических органических соединений, которые используют в таких приложениях, что они способны, в конечном счете, попадать в окружающую среду. Кроме того, для определенных географических и/или технологических областей определенные минимальные уровни биоразлагаемости установлены компетентными органами управления.
Соединения согласно настоящему изобретению испытывали на биоразлагаемость в морской воде, используя следующие стандарты ОЬР в соответствии с руководством ОЕСЭ по испытанию химических веществ, раздел 3 Разложение и накопление, № 306 Испытание на биоразлагаемость в закрытой бутылке с морской водой. Через 28 суток биоразложение продуктов, синтезированных в примере 2 и примере 3, составляло более чем 60%. Эти примеры демонстрируют общую хорошую биоразлагаемость соединений согласно настоящему изобретению.
- 9 024280
1. Применение продукта формулы

Claims (14)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ (IV) где К1 СО представляет собой ацильную группу, содержащую от 8 до 24 атомов углерода, которая может быть насыщенной или ненасыщенной, линейной или разветвленной, АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, каждый х независимо равен числу от 1 до 5, К2 выбирают из прямой связи или алкиленового радикала формулы -(СН2)2-, где ζ представляет собой число от 1 до 10, где указанный алкиленовый радикал возможно замещен 1 или 2 группами -ОН, группой -СН=СН-, циклоалкиленовой, циклоалкениленовой или ариленовой группой; К4 представляет собой С;-С3-алкильную группу или группу [АО]х, где АО и х являются такими, как определено выше; К5 представляет собой углеводородную группу, и X- представляет собой анион, полученный из алкилирующего реагента К5Х; I равен числу 0 или 1 и р равен числу в интервале 1-15; в качестве ингибитора коррозии для металлических поверхностей.
  2. 2. Применение по п.1, где продукт IV получен взаимодействием жирной кислоты или смеси кислот, имеющих формулу К'СООН (I), где К'СО представляет собой ацильную группу, содержащую от 8 до 24 атомов углерода, которая может быть насыщенной или ненасыщенной, линейной или разветвленной; и дикарбоновой кислоты или ее производного формулы (11а) или (1ТЬ) где И представляет собой -ОН, -С1 или -ОК3, где К3 представляет собой С1-С4-алкильную группу; К2 выбирают из прямой связи или алкиленового радикала формулы -(ΟΗ2)ζ-, где ζ представляет собой число от 1 до 10, где указанный алкиленовый радикал возможно замещен 1 или 2 группами -ОН, группой СН=СН-, циклоалкиленовой, циклоалкениленовой или ариленовой группой; с алканоламином формулы (III) где каждый х независимо равен числу от 1 до 5 и среднемолярная сумма Σχ равна числу от 2 до 10, АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4 атомов углерода, К4 представляет собой С1-С3-алкильную группу или группу [АО]х, где АО и х являются такими, как определено выше, и где молярное соотношение между жирной кислотой или смесью кислот структуры (I) и алканоламином (III) в реакционной смеси составляет от 1:1,2 до 1:10 и молярное соотношение между жирной кислотой или смесью кислот структуры (I) и дикарбоновой кислотой или производным (Па) или (НЬ) составляет от 2:1 до 1:8, причем после указанной реакции между жирной кислотой, дикарбоновой кислотой и алканоламином следует дополнительная стадия взаимодействия, где некоторые или все атомы азота кватернизуются взаимодействием с алкилирующим реагентом К5Х, где К5 представляет собой углеводородную группу и Х-представляет собой анион, полученный из алкилирующего реагента К5Х.
  3. 3. Применение по п.1 или 2, в котором продукт состоит более чем на 65 мас.% из молекул с двумя структурными единицами жирной кислоты, двумя или более структурными единицами алканоламина и одной или более структурными единицами ангидрида двухосновной кислоты/ангидрида кислоты.
  4. 4. Применение по любому из пп.1-3, в котором Р'СО представляет собой ацильную группу, содержащую от 16 до 24 атомов углерода.
  5. 5. Применение по любому из пп.1-4, в котором К2 представляет собой алкиленовый радикал формулы -(ΟΗ2)ζ-, где ζ равен 4.
  6. 6. Применение по любому из пп.1-5, в котором х равен 1.
  7. 7. Применение по любому из пп.1-6, в котором I равен 1.
  8. 8. Применение по п.7, в котором К5 представляет собой С;-С4-алкильную группу или бензильную группу.
  9. 9. Применение по п.7 или 8, в котором алкилирующий реагент К5Х выбирают из метилхлорида, метилбромида, диметилсульфата, диэтилсульфата, диметилкарбоната или бензилхлорида.
  10. 10. Применение по любому из пп.1-9, в котором более чем 50 мас.% молекул имеют значение р>3.
  11. 11. Применение по любому из пп.1-10, в котором металлические поверхности представляют собой часть трубопроводов, насосов, резервуаров и другого оборудования, используемого на нефтяных и газовых месторождениях или нефтеперерабатывающих заводах.
  12. 12. Применение по любому из пп.1-11, в котором ингибирующий коррозию продукт добавляют в поток жидкости в любой точке технологической линии выше по потоку относительно точки или линии,
    - 10 024280 предназначенной для защиты.
  13. 13. Способ защиты металлической поверхности от коррозии путем контакта металлической поверхности с ингибирующим коррозию продуктом, имеющим формулу IV, как описано в п.1.
  14. 14. Способ по п.13, в котором металлические поверхности представляют собой часть трубопроводов, насосов, резервуаров и другого оборудования, используемого на нефтяных и газовых месторождениях или нефтеперерабатывающих заводах.
EA201390270A 2010-08-30 2011-08-26 Применение сложнополиэфирполиаминных и четвертичных сложнополиэфирполиаммонийных соединений в качестве ингибиторов коррозии EA024280B1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37811510P 2010-08-30 2010-08-30
EP10174517 2010-08-30
PCT/EP2011/064691 WO2012028542A1 (en) 2010-08-30 2011-08-26 Use of polyester polyamine and polyester polyquaternary ammonium compounds as corrosion inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201390270A1 EA201390270A1 (ru) 2013-10-30
EA024280B1 true EA024280B1 (ru) 2016-09-30

Family

ID=42735696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201390270A EA024280B1 (ru) 2010-08-30 2011-08-26 Применение сложнополиэфирполиаминных и четвертичных сложнополиэфирполиаммонийных соединений в качестве ингибиторов коррозии

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8940227B2 (ru)
EP (1) EP2611889B1 (ru)
CN (1) CN103080284B (ru)
AU (1) AU2011298474B2 (ru)
BR (1) BR112013004075B1 (ru)
CA (1) CA2807646C (ru)
EA (1) EA024280B1 (ru)
WO (1) WO2012028542A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013092440A1 (en) * 2011-12-19 2013-06-27 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Compositions comprising polyester polyamine and polyester polyquaternary ammonium corrosion inhibitors and chelating agents
MX360197B (es) 2013-10-29 2018-10-11 Mexicano Inst Petrol Composicion inhibidora de corrosion para oleoductos, proceso de obtencion y de sintesis.
NO3083553T3 (ru) 2013-12-18 2018-03-17
EP3111919B1 (de) * 2015-07-02 2018-03-21 Evonik Degussa GmbH Emulsionen enthaltend kationische emulgatoren auf basis von mdipa esterquats
US10876036B2 (en) 2016-01-06 2020-12-29 Championx Usa Inc. Temperature-stable paraffin inhibitor compositions
AR107306A1 (es) 2016-01-06 2018-04-18 Ecolab Usa Inc Composiciones de inhibidores de parafina estables a la temperatura
FR3047675B1 (fr) * 2016-02-16 2018-02-16 Arkema France Utilisation d'amines alkoxylees en tant qu'agents collecteurs pour l'enrichissement de minerai
US10927289B2 (en) 2017-04-03 2021-02-23 Halliburton Energy Services, Inc. Water-soluble corrosion inhibitor for subterranean treatments
US10858575B2 (en) * 2017-06-02 2020-12-08 Championx Usa Inc. Temperature-stable corrosion inhibitor compositions and methods of use
FR3070162B1 (fr) 2017-08-16 2019-08-16 Arkema France Polyesteramines et polyesterquats
WO2020023401A1 (en) * 2018-07-26 2020-01-30 Halliburton Energy Services, Inc. Emulsifiers for direct emulsion drilling fluids
CN109762537A (zh) * 2019-02-27 2019-05-17 郑州智锦电子科技有限公司 一种环境普适性多能效油田助剂的制备方法
FR3119395B1 (fr) 2021-02-04 2022-12-16 Arkema France Polyesteramines et polyesterquats
CN117677689A (zh) 2021-05-18 2024-03-08 诺力昂化学品国际有限公司 在清洁应用中的聚酯聚季铵盐
AU2022323589A1 (en) 2021-08-05 2024-03-21 Clariant International Ltd Use of complex polyester amines and polyester quaternary ammonium compounds as corrosion inhibitors
US11845892B2 (en) 2021-08-05 2023-12-19 Clariant International Ltd Use of complex polyesteramines and polyester polyquaternary ammonium compounds as corrosion inhibitors

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2638449A (en) * 1949-12-30 1953-05-12 Socony Vacuum Oil Co Inc Reaction products of fatty acids, dialkanolamines, and alkenyl succinic acid anhydrides
US5582792A (en) * 1995-08-24 1996-12-10 Petrolite Corporation Corrosion inhibition by ethoxylated fatty amine salts of maleated unsaturated acids
WO1999059958A1 (en) * 1998-05-20 1999-11-25 The Associated Octel Company Limited Biodegradable corrosion inhibitors

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2689828A (en) 1952-06-04 1954-09-21 Gulf Oil Corp Mineral oil compositions
US3014864A (en) 1958-03-03 1961-12-26 Petrolite Corp Process of inhibiting corrosion
US3123634A (en) 1961-04-28 1964-03-03 Chzchsocchzchzcoh
US3762873A (en) 1971-02-16 1973-10-02 Petrolite Corp Corrosion inhibiting method using substituted succinimides
JPS5815543B2 (ja) 1975-12-26 1983-03-26 栗田工業株式会社 キンゾクフシヨクボウシザイ
US4238349A (en) 1977-11-16 1980-12-09 Malaco Ag Method and a composition for inhibiting corrosion
DE3007930A1 (de) 1980-03-01 1981-09-24 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue polyesterverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als textilweichmacher
JPS57151700A (en) 1981-03-13 1982-09-18 Sanyo Chem Ind Ltd Oil composition for skinpass rolling
JPS58162697A (ja) 1982-03-23 1983-09-27 Nippon Steel Corp 水溶性調質圧延油組成物
JPS58198593A (ja) 1982-05-13 1983-11-18 Sanyo Chem Ind Ltd 水溶性調質圧延油組成物
DE3237109A1 (de) 1982-10-07 1984-04-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von aminsalzen von maleinamidsaeuren als inhibitoren gegen die korrosion von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s in wasser-in-oel-emulsionen
EP0192358B1 (en) 1985-02-04 1991-01-02 Ge Chemicals, Inc. Metal working fluid composition
DE3526600A1 (de) * 1985-07-25 1987-01-29 Hoechst Ag Quaternaere oxalkylierte polykondensate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE3638744A1 (de) 1986-11-13 1988-05-26 Hoechst Ag Verzweigte, quaternaere polyoxalkylenmischpolyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4781730A (en) 1987-06-05 1988-11-01 The Lubrizol Corporation Fuel additive comprising a hydrocarbon soluble alkali or alkaline earth metal compound and a demulsifier
DE3723068A1 (de) 1987-07-11 1989-01-19 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von polykondensationsverbindungen aus oxalkylierten fettaminen, diolen und aliphatischen dicarbonsaeuren
DE3809065A1 (de) 1988-03-18 1989-09-28 Hoechst Ag Veresterte glycidylether-additionsprodukte und deren verwendung
US5034444A (en) 1988-08-26 1991-07-23 Rheox, Inc. Rheological additive for coating compositions
US5178786A (en) 1989-08-04 1993-01-12 The Lubrizol Corporation Corrosion-inhibiting compositions and functional fluids containing same
DE4103262A1 (de) 1991-02-04 1992-08-13 Basf Ag Ammoniumsalze von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren bei der oel- und/oder gasfoerderung
US5250225A (en) 1991-02-04 1993-10-05 Basf Aktiengesellschaft Ammonium salt of an alkenylsuccinic half-amide and the use thereof as corrosion inhibitor in oil and/or gas production technology
DE4217985A1 (de) 1992-05-30 1993-12-02 Hoechst Ag Verfahren zum Trennen von Erdölemulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ
US5284495A (en) 1992-09-17 1994-02-08 Mobil Oil Corporation Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels
US5352377A (en) 1993-02-08 1994-10-04 Mobil Oil Corporation Carboxylic acid/ester products as multifunctional additives for lubricants
WO1995034616A1 (en) 1993-02-08 1995-12-21 Mobil Oil Corporation Carboxylic acid/ester products as multifunctional additives for lubricants
US5599777A (en) 1993-10-06 1997-02-04 The Lubrizol Corporation Methods of using acidizing fluids in wells, and compositions used therein
US5710110A (en) 1995-05-15 1998-01-20 Rheox, Inc. Oil well drilling fluids, oil well drilling fluid anti-settling and method of providing anti-setting properties to oil well drilling fluids
US5599779A (en) 1996-03-20 1997-02-04 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Synergistic rust inhibitors and lubricating compositions
DE19743687C1 (de) 1997-10-06 1998-11-26 Henkel Kgaa Detergensgemische und deren Verwendung
US6224642B1 (en) 1999-11-23 2001-05-01 The Lubrizol Corporation Additive composition
US20040102332A1 (en) 2002-11-25 2004-05-27 Elementis Specialties, Inc. Compositions for drilling fluids useful to provide flat temperature rheology to such fluids over a wide temperature range and drilling fluids containing such compositions
DE10307727B3 (de) 2003-02-24 2004-11-11 Clariant Gmbh Verwendung von Verbindungen als Korrosions- und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit und diese Verbindungen
AU2004236657A1 (en) 2003-04-30 2004-11-18 The Lubrizol Corporation Ethoxylated surfactants for water in oil emulsions
US7566744B2 (en) 2004-12-20 2009-07-28 Nalco Company Environmentally friendly demulsifiers for crude oil emulsions
EP1949963B2 (en) 2007-01-26 2014-04-02 Cognis IP Management GmbH Use of polymeric esterquats for the flotation of non-sulfidic minerals and ores
EP2449153B1 (en) 2009-07-03 2019-01-09 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Polymeric corrosion inhibitors

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2638449A (en) * 1949-12-30 1953-05-12 Socony Vacuum Oil Co Inc Reaction products of fatty acids, dialkanolamines, and alkenyl succinic acid anhydrides
US5582792A (en) * 1995-08-24 1996-12-10 Petrolite Corporation Corrosion inhibition by ethoxylated fatty amine salts of maleated unsaturated acids
WO1999059958A1 (en) * 1998-05-20 1999-11-25 The Associated Octel Company Limited Biodegradable corrosion inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012028542A1 (en) 2012-03-08
AU2011298474B2 (en) 2014-01-16
EP2611889A1 (en) 2013-07-10
EP2611889B1 (en) 2014-11-26
EA201390270A1 (ru) 2013-10-30
AU2011298474A1 (en) 2013-02-28
US8940227B2 (en) 2015-01-27
CA2807646C (en) 2018-09-04
CN103080284B (zh) 2014-11-05
BR112013004075B1 (pt) 2018-07-31
US20130156638A1 (en) 2013-06-20
CA2807646A1 (en) 2012-03-08
BR112013004075A2 (pt) 2017-10-31
CN103080284A (zh) 2013-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA024280B1 (ru) Применение сложнополиэфирполиаминных и четвертичных сложнополиэфирполиаммонийных соединений в качестве ингибиторов коррозии
CN102471899B (zh) 聚合的腐蚀抑制剂
EA026287B1 (ru) Сложнополиэфирные полиаминные и сложнополиэфирные поличетвертичные аммониевые ингибиторы коррозии
Ezzat et al. Synthesis and application of poly (ionic liquid) based on cardanol as demulsifier for heavy crude oil water emulsions
US11802179B2 (en) Polyesteramines and polyesterquats
AU2011327873A1 (en) Method and composition for preventing corrosion of metal surfaces
Al‐Sabagh et al. Demulsification efficiency of some novel styrene/maleic anhydride ester copolymers
US9701791B2 (en) Poly alkanolamine emulsion breakers
BRPI0710498A2 (pt) desemulsificante óleo/água adequados ao meio ambiente
US20240141101A1 (en) Polyesteramines and polyester quats
US20230102819A1 (en) Use of Complex Polyesteramines And Polyester Polyquaternary Ammonium Compounds As Corrosion Inhibitors
WO2023011800A1 (en) Use of complex polyester amines and polyester quaternary ammonium compounds as corrosion inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM BY KG MD TJ TM