EA013682B1 - Композиция, содержащая метафлумизон, для профилактики и лечения эктопаразитарной инфекции у животных - Google Patents

Композиция, содержащая метафлумизон, для профилактики и лечения эктопаразитарной инфекции у животных Download PDF

Info

Publication number
EA013682B1
EA013682B1 EA200702594A EA200702594A EA013682B1 EA 013682 B1 EA013682 B1 EA 013682B1 EA 200702594 A EA200702594 A EA 200702594A EA 200702594 A EA200702594 A EA 200702594A EA 013682 B1 EA013682 B1 EA 013682B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
composition
metaflumizone
composition according
surfactant
warm
Prior art date
Application number
EA200702594A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200702594A1 (ru
Inventor
Роберт Б. Олбрайт
Шобхан Сабнис
Original Assignee
Уайт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уайт filed Critical Уайт
Publication of EA200702594A1 publication Critical patent/EA200702594A1/ru
Publication of EA013682B1 publication Critical patent/EA013682B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/17—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
    • A61K31/175—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine having the group, >N—C(O)—N=N— or, e.g. carbonohydrazides, carbazones, semicarbazides, semicarbazones; Thioanalogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08—Solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к композиции для местного применения, содержащей метафлумизон, диметилсульфоксид, спиртовое алкоксилатное поверхностно-активное вещество или нонилфенольное этоксилатное поверхностно-активное вещество или этоксилированное (35) касторовое масло и растворитель, не содержащий гидроксильной группы в качестве носителя, в количествах, определенных в формуле, а также к применению указанной композиции для профилактики или лечения инфекции или заражения эктопаразитами у теплокровного животного.

Description

Настоящая заявка испрашивает приоритет по одновременно рассматриваемой предварительной заявке на патент № 60/683949, зарегистрированной 24 мая 2005 г., содержание которой полностью включено в настоящую заявку в виде ссылки.
Уровень техники
К группе членистоногих эктопаразитов, которые обычно инфицируют теплокровных животных, относятся иксодовые клещи, клещи, вши, блохи, мухи мясные синие, эктопаразит овец ЬисШа кр., кусающие насекомые, в том числе кровососки овечьи (Ме1орйадик ονίпик), и личинки мигрирующих двукрылых, такие как Нуройегта кр. и Оегта1аоЫа, паразитирующие на крупном рогатом скоте, Оак1горЫ1ик, паразитирующие на лошадях, и Си1етеЬга кр., паразитирующие на грызунах.
Метафлумизон применяется для профилактики и контроля заражения теплокровных животных эктопаразитами. Местное применение этого активного действующего вещества является предпочтительным способом его введения.
Для обеспечения эффективной защиты от заражения или инвазии теплокровных животных эктопаразитами желательно применять препараты с относительно высоким содержанием активного ингредиента, но такие препараты должны быть стабильными как с точки зрения физического состояния препарата, так и с точки зрения химической стабильности активного ингредиента. Метафлумизон представляет собой одно из инсектицидных средств, которое успешно применяется, в частности, для контроля блох и иксодовых клещей на животных, в частности на домашних животных, таких как собаки, кошки и лошади, и на домашнем скоте, таком как крупный рогатый скот, овцы и козы. Особенным преимуществом его применения является то, что он может обеспечивать защиту домашних животных от блох и иксодовых клещей в течение 4-6 недель, но он был бы потенциально полезен и для многих других видов животных, если бы были разработаны подходящие препараты. Тем не менее, получение препаративной формы метафлумизона затруднено вследствие его не растворимости во многих растворителях и нестабильности в присутствии первичных спиртов.
Предметом настоящего изобретения является предоставление универсальной композиции для местного применения, которая включает относительно высокое количество метафлумизона и которая будет обеспечивать защиту от заражения эктопаразитами. Преимущественно препарат может функционировать в качестве концентрата, который при простых модификациях может иметь более широкую область применения и использоваться для защиты множества других животных. Таким образом, концентрированный препарат может применяться в малых объемах капельным нанесением (кро1-оп), например, для защиты домашних животных, в то время как при дополнительном разведении - как традиционные препараты для обработки сельскохозяйственных животных посредством полива и при дальнейшем разведении - в виде эмульсий для опрыскивания, доставляемых посредством аэрозольного распыления или опрыскивания с помощью насоса в различных объемах дозировки и/или нанесением на корм.
Предметом настоящего изобретения является также предоставление способа профилактики или лечения заражения животных, в частности теплокровных животных, клещевыми или членистоногими эктопаразитами с использованием композиций согласно настоящему изобретению.
Еще одним предметом настоящего изобретения является снижение или контроль пролиферации таких насекомых в теплокровных животных в течение длительных периодов времени местным нанесением препарата активного ингредиента, который является достаточно мягким или нежным, чтобы не вызывать неблагоприятные кожные реакции при применении и сохраняет способность удерживаться на коже и/или шерстном покрове животных в течение периода, необходимого для защиты.
Эти и другие предметы настоящего изобретения станут более понятными из описания, представленного ниже, и предложенной формулы изобретения.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение предоставляет композиции концентратов с высоким содержанием действующего вещества для местного введения, которые включают (мас./об.) от приблизительно 5 до приблизительно 25% метафлумизона;
от приблизительно 0 до приблизительно 15% мостикообразующего агента;
от приблизительно 2 до приблизительно 15% поверхностно-активного вещества и от приблизительно 50 до приблизительно 80% растворителя в качестве носителя.
Настоящее изобретения предоставляет также способ профилактики или лечения заражения или инвазии эктопаразитами теплокровного животного, указанный способ включает местное нанесение на животного эффективного в отношении клещей и членистоногих вредителей количества композиции согласно настоящему изобретению.
Подробное описание изобретения
Согласно настоящему изобретению композиции концентрата с высоким содержанием действующего вещества включают метафлумизон; необязательное связующее средство или добавку для повышения пенетрации и растворитель в качестве носителя. Изобретение также предоставляет способ профилактики или лечения заражения или инвазии клещевым или членистоногим эктопаразитом теплокровных животных местным применением вышеуказанных композиций.
Предпочтительные композиции концентрата с высоким содержанием действующего вещества со
- 1 013682 гласно настоящему изобретению включают (мас./об.) от приблизительно 5 до приблизительно 25% метафлумизона;
от приблизительно 0 до приблизительно 15% мостикообразующего агента;
от приблизительно 2 до приблизительно 15% и особенно от приблизительно 2 до приблизительно 8% поверхностно-активного вещества и от приблизительно 50 до приблизительно 80% растворителя в качестве носителя.
В некоторых вариантах осуществления изобретения композиция включает от приблизительно 15 до приблизительно 25% метафлумизона, например приблизительно 20%. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиция включает от приблизительно 5 до приблизительно 15% связующего вещества, например приблизительно 10%. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиция включает от приблизительно 50 до приблизительно 60% растворителя в качестве носителя.
Без какого бы то ни было теоретического обоснования считается, что композиции согласно настоящему изобретению обладает необходимой стабильностью благодаря физическому и/или химическому взаимодействию между поверхностно-активным веществом и метафлумизоном. Точная природа взаимодействия неизвестна, но поверхностно-активное вещество, очевидно, стабилизирует метафлумизон в растворе таким образом, что обеспечивает конечному препарату сохранение желательных физических свойств в течение некоторого периода времени без потери эффективности активного ингредиента. Далее, препарат является достаточно вязким, чтобы оставаться на коже и/или волосяном покрове животного и высвобождаться в течение нужного периода времени.
Уникальным является то, что, как было установлено, концентрированные композиции с высокой загрузкой действующим веществом могут использоваться для получения более разбавленных композиций для применения различными другими способами, то есть для нанесения поливом на больших животных, опрыскиванием на больших животных или применением на открытом воздухе, и в виде препарата, который может разбавляться водой для добавления в корм и/или питьевую воду животных, подлежащих обработке. Это является двойным преимуществом, поскольку обеспечивает возможность получения концентрированного препарата, который может поставляться конечному пользователю для последующего разбавления и применения или промежуточному производителю препаративных форм для получения других композиций. Таким образом, высокое содержание метафлумизона в препарате обеспечивает малый объем препарата для применения его как препарата капельного нанесения, например, для домашних животных, в особенности для кошек. Концентрат может далее разбавляться подходящим органическим растворителем для применения поливом (роиг-оп), или опрыскиванием, или разбавляться водой для получения добавки в корм/воду.
Метафлумизон, а также его применение в ветеринарии описаны в патенте США № 5543573 и в опубликованной заявке на патент США 20040122075 А1, которые включены в настоящее описание в виде ссылок. Химическая структура данного соединения, как известно, описывается химическим названием (Е2)-2-[2-(4-цианофенил)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден]-Ы-[4-(трифторметокси)фенил]гидразинкарбоксамид.
Мостикообразующие агенты или добавки, повышающие проникновение, которые подходят для применения в композициях согласно настоящему изобретению, включают, но без ограничения, алкилметилсульфоксиды (такие как диметилсульфоксид, децилметилсульфоксид и тетрадецилметилсульфоксид); пирролидоны (такие как 2-пирролидон, Ы-метил-2-пирролидон и Ы-(2-гидроксиэтил)пирролидон); лаурокапрам; и различные растворители, такие как ацетон, диметилацетамид, диметилформамид и тетрагидрофурфуриловый спирт. Другие мостикообразующие агенты включают амфифилы, такие как Ьаминокислоты и жирные кислоты. Дополнительные мостикообразующие агенты описаны в публикации Кетпд1оп: Тйе 8с1епсе апб Ргасбсе о£ Рйагшасу, 194Ь Ебйюп (1995) на стр. 1583. Обычно мостикообразующие агенты используются в количестве, оставляющем приблизительно 10% (мас./об.) препарата, когда конечным способом применения является местное применение, но содержание может изменяться, особенно, когда конечным способом применения композиции является пероральное введение.
Поверхностно-активное вещество, применяемое согласно настоящему изобретению, может представлять собой единственное поверхностно-активное вещество или смесь двух или нескольких поверхностно-активных веществ также, в некоторой степени, в зависимости от конечного способа введения композиции, который может быть местным или пероральным. Поверхностно-активное вещество должно быть не вызывающим раздражения и нетоксичным. Предпочтительными являются неионогенные низко
- 2 013682 пенящиеся поверхностно-активные вещества, такие как спиртовые алкоксилатные поверхностноактивные вещества, особенно подходящими среди которых являются препараты от фирмы Ишцета с торговыми названиями 8упрегошс® Νί,Ά 810, 830 и 850. Другими подходящими поверхностноактивными веществами являются нонилфенольные этоксилаты, среди которых предпочтительными являются препараты от Ωο\ν Сйетка1 Сотрапу с торговым названием Тегщ1о1®. В препаратах согласно настоящему изобретению могут использоваться и дополнительные поверхностно-активные вещества, включая подходящим образом выбранные анионогенные и катионогенные поверхностно-активные вещества. Преимущественными свойствами, как было установлено, обладают анионогенные поверхностноактивные вещества, такие как диоктилсульфосукцинатные соли.
Обычно поверхностно-активное вещество применяется в количестве, составляющем от приблизительно 2 до приблизительно 15% (мас./об.), в частности от приблизительно 2 до приблизительно 8% (мас./об.) композиции, но его содержание может несколько изменяться в зависимости от конечного применения композиции. В случае, когда конечным способом применения концентрата является нанесение препарата опрыскиванием или применение в виде диспергируемой в воде добавки к корму и/или к воде, может быть желательным введение дополнительного поверхностно-активного вещества для обеспечения того, что разбавленный препарат будет представлять собой единую фазу. Это гарантирует то, что спрей не будет забивать сопло распылителя и что активный ингредиент будет равномерно диспергироваться в разбавленном продукте. В этих случаях дополнительное поверхностно-активное вещество может добавляться в концентрированную композицию или добавляться в композицию конечного применения с разбавляющим растворителем. Особенно подходящими поверхностно-активными веществами для применения с органическим растворителем, использующимися в качестве носителя, являются неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как этоксилированное (35) касторовое масло, поставляемое на рынок под торговым названием Сгеторйог®.
Растворитель в качестве носителя для композиций согласно настоящему изобретению может представлять собой единственный растворитель или смесь растворителей. Вследствие нестабильности метафлумизона в присутствии первичных спиртов, предпочтительные растворители представляют собой растворители, не содержащие гидроксильной группы, в частности такие как γ-гексалактон (известный также как γ-капролактон; этилбутиролактон; γ-этил-н-бутиролактон; гексанолид-1,4; γ-лактон 4гидроксигексановой кислоты или тонкалид). Необязательно, другие растворители, такие как Ν,Ν-диэтилм-толуамид, эвкалиптол, диметилизосорбид, диизопропиладипат и/или 1-метокси-2-пропилацетат, могут использоваться в сочетании с γ-гексалактоном для получения растворителя, используемого в качестве носителя.
Для производства композиции концентрата с высоким содержанием действующего вещества согласно настоящему изобретению метафлумизон растворяют в растворителе, используемом в качестве носителя, или нескольких растворителях, и к полученной смеси добавляется поверхностно-активное вещество и связующее средство, если это нужно. Далее полученная композиция может применяться капельно в виде высококонцентрированной композиции или разбавляться для дополнительных способов применения.
Особенно предпочтительная композиция для местного применения на теплокровных животных включает (мас./об.) от приблизительно 5 до приблизительно 25% метафлумизона; приблизительно 10% связующего вещества, в частности диметилсульфоксида, от приблизительно 2 до приблизительно 8% неионогенного низкопенящегося поверхностно-активного вещества и приблизительно 50-60% растворителя в качестве носителя, в частности γ-гексалактона.
Композиции концентрата с высоким содержанием действующего вещества согласно настоящему изобретению могут дополнительно включать другие средства, известные в данной области техники, такие как консерванты (например, метилпарабен и пропилпарабен), красители, антиоксиданты и т.п. Обычно эти средства будут присутствовать в композициях в количестве, составляющем приблизительно до 2% (мас./об.).
При местном применении композиции согласно изобретению являются высокоэффективными в течение длительных периодов времени для профилактики или лечения заражения, или инвазии эктопаразитами теплокровных животных, таких как коровы, овцы, лошади, верблюды, олени, свиньи, козы, собаки, кошки, птицы и т.п. Типичными дозировками для введения домашним животным являются, например, 20 мг/кг для собак и 40 мг/кг для кошек, но более низкие дозы до 5 мг/кг показали эффективность в отношении крупных животных, таких как лошади и крупный рогатый скот.
Для облегчения понимания данного изобретения далее представлены примеры, которые приведены, прежде всего, с целью иллюстрирования специфических вариантов осуществления настоящего изобретения. Однако область изобретения, определенную в формуле изобретения, не следует рассматривать как ограниченную указанными примерами.
Пример 1. Получение высококонцентрированного препарата метафлумизона, подходящего для применения в качестве препарата капельного нанесения.
К 10 г ДМСО добавляют 40 г γ-гексалактона. К полученной смеси растворителей добавляют 20 г
- 3 013682 метафлумизона. Для способствования процессу растворения может применяться умеренный нагрев (40°С). К полученному раствору при перемешивании добавляют 6 г поверхностно-активного вещества 8упрегошс® Νί'Λ 830 (спиртовой алкоксилат). Общий объем доводят до 100 мл, добавляя γ-гексалактон.
Полученная таким образом композиция может применяться в качестве композиции капельным нанесением (8ροΐ-οη) (местное нанесение небольшой дозы) для лечения кошек.
Эффективность такого препарата показана в таблице ниже.
Дни после обработки 2 15 . 29 57
Необработанная контрольная группа: количество блох/кошка 53,9 83, 9 62,9 65,2
Эффективность капельного применения 20% метафлумизона в дозе 40 мг/кг, % 100, 0 100,0 100,0 97,1
Пример 2. Получение препарата метафлумизона, предназначенного для применения поливом, из концентрата с высоким содержанием действующего вещества примера 1.
К 25 мл концентрата с высоким содержанием действующего вещества, полученного в соответствии с методикой примера 1, добавляют γ-гексалактон в таком количестве, чтобы общий объем составил 100 мл. Таким образом получают препарат для применения поливом, который содержит достаточное количество метафлумизона и объем которого достаточен для обработки 5 голов крупного рогатого скота массой 200 кг каждая в дозе 5 мг/кг.
Пример 3. Получение концентрата с высоким содержанием метафлумизона для применения в качестве концентрата для получения спрея или добавки в корм/воду.
12,59 г метафлумизона добавляют к диметилизосорбиду с умеренным нагревом (приблизительно до 40°С). К полученному раствору при перемешивании добавляют 109,92 г Сгешорйог® ЕЬ (полиэтоксилированное касторовое масло от ΒΆ8Ε АкйепдекеШсйай) и затем 1-метокси-2-пропилацетат д.8., доводя общий объем до 200 мл. Полученный раствор хранят до применения, перед применением опрыскиванием его разбавляют водой (17 мл концентрата разбавляют водой до общего объема 3500 мл), перед применением в качестве добавки в корм/воду разбавляют водой приблизительно в такой же пропорции.
Полученный препарат разбавляют водой для получения дозы 100 мг/кг массы тела животного и наносят на овцу при норме расхода 1500 мл/животное для испытания действия метафлумизона в отношении кусающих вшей.
Дни после обработки 7 14 21 28
Необработанная контрольная группа: количество вшей/животное 140,2 293,2 542, 2 824,8
Эффективность применения метафлумизона в дозе 10 мг/кг при нанесении опрыскиванием на тело животного, % 100 100 100 100
Пример 4. Получение препарата капельного нанесения с использованием различных химических поверхностно-активных веществ и систем растворителей, % (мас./об.).

Claims (15)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Композиция для местного применения, которая включает (мас./об.) от приблизительно 5 до приблизительно 25% метафлумизона;
    от приблизительно 0 до приблизительно 15% диметилсульфоксида;
    от приблизительно 2 до приблизительно 15% спиртового алкоксилатного поверхностно-активного вещества, или нонилфенольного этоксилатного поверхностно-активного вещества, или этоксилированного (35) касторового масла и от приблизительно 50 до приблизительно 80% растворителя, не содержащего гидроксильную группу в качестве носителя.
  2. 2. Композиция по п.1, которая включает от приблизительно 15 до приблизительно 25% метафлумизона.
  3. 3. Композиция по любому из пп.1 или 2, где поверхностно-активное вещество присутствует в количестве от приблизительно 2 до приблизительно 8% (мас./об.).
  4. 4. Композиция по любому из пп.1-3, в которой спиртовое алкоксилатное поверхностно-активное вещество представляет собой 8уирегошс® ΝΟΑ 810, 830 и 850.
  5. 5. Композиция по любому из пп.1-3, в которой нонилфенольное этоксилатное поверхностноактивное вещество представляет собой Тегщ1о1®.
  6. 6. Композиция по любому из пп.1-3, в которой этоксилированное (35) касторовое масло представляет собой Сгеторйог®.
  7. 7. Композиция по любому из пп.1-6, где растворитель, используемый в качестве носителя, представляет собой γ-гексалактон.
  8. 8. Композиция по любому из пп.1-6, где растворитель, используемый в качестве носителя, представляет собой 1-метокси-2-пропилацетат.
  9. 9. Композиция по любому из пп.1-6, которая дополнительно содержит до 2% одного или нескольких консервантов, красителей, антиоксидантов или стабилизаторов.
  10. 10. Композиция для местного применения, которая включает (мас./об.) от приблизительно 5 до приблизительно 25% метафлумизона;
    от приблизительно 0 до приблизительно 15% диметилсульфоксида;
    - 5 013682 от приблизительно 2 до приблизительно 15% неионогенного поверхностно-активного вещества и от приблизительно 50 до приблизительно 80% γ-гексалактона или 1-метокси-2-пропилацетата и необязательно диметилизосорбид.
  11. 11. Композиция по любому из пп.1-10 для применения для профилактики или лечения инфекции или заражения эктопаразитами у теплокровного животного.
  12. 12. Применение композиции по любому из пп.1-10 для получения фармацевтической композиции для профилактики или лечения инфекции или заражения эктопаразитами у теплокровного животного.
  13. 13. Применение по п.12, где животное выбрано из группы, включающей корову, овцу, лошадь, верблюда, оленя, свинью, козу, собаку, кошку и птицу.
  14. 14. Применение по любому из пп.12 или 13, где композиция дополнительно разбавляется для применения в качестве композиции для полива.
  15. 15. Применение по любому из пп.12 или 13, где композиция дополнительно разбавляется для применения в виде спрея или добавки в корм/воду.
EA200702594A 2005-05-24 2006-05-18 Композиция, содержащая метафлумизон, для профилактики и лечения эктопаразитарной инфекции у животных EA013682B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68394905P 2005-05-24 2005-05-24
PCT/US2006/019284 WO2006127399A2 (en) 2005-05-24 2006-05-18 Versatile high load concentrate compositions comprising metaflumizone for control of ecto-parasites

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200702594A1 EA200702594A1 (ru) 2008-04-28
EA013682B1 true EA013682B1 (ru) 2010-06-30

Family

ID=36968719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200702594A EA013682B1 (ru) 2005-05-24 2006-05-18 Композиция, содержащая метафлумизон, для профилактики и лечения эктопаразитарной инфекции у животных

Country Status (27)

Country Link
US (1) US7763267B2 (ru)
EP (1) EP1896000B1 (ru)
JP (1) JP5042997B2 (ru)
KR (1) KR20080012949A (ru)
CN (1) CN101180043B (ru)
AP (1) AP2360A (ru)
AR (1) AR059113A1 (ru)
AT (1) ATE516023T1 (ru)
AU (1) AU2006249423B2 (ru)
BR (1) BRPI0610146A2 (ru)
CA (1) CA2609057A1 (ru)
CY (1) CY1111742T1 (ru)
DK (1) DK1896000T3 (ru)
EA (1) EA013682B1 (ru)
ES (1) ES2367584T3 (ru)
HK (1) HK1114563A1 (ru)
IL (1) IL187460A0 (ru)
MX (1) MX2007014770A (ru)
NO (1) NO20076004L (ru)
NZ (1) NZ563525A (ru)
PL (1) PL1896000T3 (ru)
PT (1) PT1896000E (ru)
SI (1) SI1896000T1 (ru)
TW (1) TWI368505B (ru)
UA (1) UA96415C2 (ru)
WO (1) WO2006127399A2 (ru)
ZA (1) ZA200710181B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI350728B (en) * 2004-10-08 2011-10-21 Wyeth Corp Amitraz compositions
US8744546B2 (en) 2005-05-05 2014-06-03 Dexcom, Inc. Cellulosic-based resistance domain for an analyte sensor
US20100095900A1 (en) * 2005-05-24 2010-04-22 Wyeth Llc Device and method for controlling insects
US20060288955A1 (en) * 2005-05-24 2006-12-28 Wyeth Device and method for controlling insects
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
CL2008001614A1 (es) * 2007-06-05 2008-08-08 Wyeth Corp Composicion parasiticida veterinaria que comprende un disolvente que no contiene hidroxilo, un estabilizador, amitraz y opcionalmente una lactona macrociclica y miristato de isopropilo; y su uso para tratar o controlar una infestacion o infeccion par
WO2009035908A1 (en) * 2007-09-11 2009-03-19 Wyeth Compositions and their use for the treatment of protozoal infections comprising metaflumi zone
US20120041042A1 (en) * 2009-02-23 2012-02-16 Wyeth Llc Scent Ectoparasiticidal Formulation
GB0912975D0 (en) * 2009-07-24 2009-09-02 Syngenta Ltd Formulations
HUE058291T2 (hu) 2010-12-27 2022-07-28 Intervet Int Bv Topikális lokalizált izoxazolin formuláció
GB201101209D0 (en) 2011-01-24 2011-03-09 Syngenta Ltd Formulation component
CN102657220A (zh) * 2012-03-31 2012-09-12 广西田园生化股份有限公司 含氰氟虫腙与有机磷类杀虫剂的超低容量液剂
US9703217B1 (en) * 2016-03-25 2017-07-11 Xerox Corporation Toner compositions for magnetic ink character recognition
GB201707930D0 (en) * 2017-05-17 2017-06-28 Syngenta Participations Ag Formulation component
CN107568214B (zh) * 2017-09-28 2020-12-11 中国农业科学院农业环境与可持续发展研究所 一种农药固体纳米分散体及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1413201A2 (en) * 2002-10-21 2004-04-28 Wyeth Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals
WO2006002984A1 (en) * 2004-07-06 2006-01-12 Basf Aktiengesellschaft Liquid pesticide compositions
WO2006042099A1 (en) * 2004-10-08 2006-04-20 Wyeth Amitraz compositions

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3711606A (en) * 1970-09-02 1973-01-16 Crown Zellerbach Corp Enhancing tissue penetration of physiologically active steroidal agents with dmso
DE2614841A1 (de) * 1976-04-06 1977-10-20 Bayer Ag Neue pour-on-formulierungen von anthelmintika
CA1176167A (en) 1980-03-06 1984-10-16 John J. Windheuser Use of n,n-diethyl-m-toluamide for enhancing skin permeation of bio-affecting agents
US4337330A (en) * 1980-09-02 1982-06-29 Union Carbide Corporation Blends of water soluble polyethers and poly(hydroxyethers)s
US4560553A (en) 1981-07-07 1985-12-24 Merck & Co., Inc. Use of eucalyptol for enhancing skin permeation of bio-affecting agents
GB8525447D0 (en) 1985-10-16 1985-11-20 Fbc Ltd Pesticidal compositions
ATE65013T1 (de) * 1986-12-05 1991-07-15 Ciba Geigy Ag Ektoparasitizide nicht-waessrige pour-onfl¨ssigformulierung.
US5116850A (en) 1987-11-30 1992-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Heterocyclic pyrazoline carboxanilides
ES2089056T3 (es) 1990-06-16 1996-10-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de hidrazincarboxamida, un procedimiento para la produccion de los mismos, y usos de los mismos.
EP0553284A1 (en) 1990-10-05 1993-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Semicarbazone arthropodicides
EP0486937B1 (en) 1990-11-17 1995-03-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof
US5462938A (en) 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
US5250532A (en) 1991-04-11 1993-10-05 Dowelanco 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides
JPH07165697A (ja) 1993-10-04 1995-06-27 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤
US5346886A (en) * 1993-11-15 1994-09-13 John Lezdey Topical α-1-antitrypsin, non-aqueous lipid miscible, benzalkonium chloride compositions for treating skin
JP3711581B2 (ja) 1995-03-31 2005-11-02 日産化学工業株式会社 セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤
JPH09301947A (ja) 1996-05-17 1997-11-25 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤
US5968990A (en) 1997-10-14 1999-10-19 Isp Investments Inc. Water-dilutable, microemulsion concentrate and pour-on formulations thereof
US5965137A (en) 1998-11-16 1999-10-12 Advanced Medical Instruments Insect repellent composition and method for inhibiting the transmission and treatment of symptoms of vector-borne diseases
DK1198170T3 (da) 1999-03-12 2006-03-13 Basf Ag Synergistiske insekticide sammensætninger
US6110520A (en) * 1999-03-25 2000-08-29 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing GAMM-hexalactone, products produced therefrom dan organoleptic uses of said products
US6861397B2 (en) * 1999-06-23 2005-03-01 The Dial Corporation Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface
MY138864A (en) 1999-07-05 2009-08-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Ant controllers and method for application thereof
US6403063B1 (en) * 1999-07-26 2002-06-11 Kenneth I. Sawyer Method of treating nail fungus
AUPQ441699A0 (en) 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
JP5093429B2 (ja) * 2000-10-18 2012-12-12 日本農薬株式会社 動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法
JP2004196795A (ja) * 2002-12-16 2004-07-15 Wyeth 外部寄生虫駆除剤としてのｎ−フェニル−３−シクロプロピルピラゾール−４−カルボニトリル
US20040122075A1 (en) 2002-12-16 2004-06-24 Wyeth N-phenyl-3-cyclopropylpyrazole-4-carbonitriles as ectoparasiticidal agents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1413201A2 (en) * 2002-10-21 2004-04-28 Wyeth Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals
WO2006002984A1 (en) * 2004-07-06 2006-01-12 Basf Aktiengesellschaft Liquid pesticide compositions
WO2006042099A1 (en) * 2004-10-08 2006-04-20 Wyeth Amitraz compositions

Also Published As

Publication number Publication date
AP2360A (en) 2012-02-03
PT1896000E (pt) 2011-09-07
AU2006249423A1 (en) 2006-11-30
UA96415C2 (ru) 2011-11-10
JP2008542271A (ja) 2008-11-27
TWI368505B (en) 2012-07-21
DK1896000T3 (da) 2011-08-29
EA200702594A1 (ru) 2008-04-28
BRPI0610146A2 (pt) 2010-06-01
US20060269585A1 (en) 2006-11-30
NZ563525A (en) 2010-10-29
JP5042997B2 (ja) 2012-10-03
EP1896000A2 (en) 2008-03-12
CN101180043A (zh) 2008-05-14
CY1111742T1 (el) 2015-10-07
CA2609057A1 (en) 2006-11-30
CN101180043B (zh) 2011-03-09
ATE516023T1 (de) 2011-07-15
WO2006127399A2 (en) 2006-11-30
WO2006127399A3 (en) 2007-01-11
IL187460A0 (en) 2008-03-20
KR20080012949A (ko) 2008-02-12
TW200724132A (en) 2007-07-01
NO20076004L (no) 2007-12-11
AP2007004240A0 (en) 2007-12-31
US7763267B2 (en) 2010-07-27
ES2367584T3 (es) 2011-11-04
EP1896000B1 (en) 2011-07-13
AU2006249423B2 (en) 2011-11-10
MX2007014770A (es) 2008-02-20
HK1114563A1 (en) 2008-11-07
PL1896000T3 (pl) 2012-01-31
ZA200710181B (en) 2011-06-29
SI1896000T1 (sl) 2011-10-28
AR059113A1 (es) 2008-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA013682B1 (ru) Композиция, содержащая метафлумизон, для профилактики и лечения эктопаразитарной инфекции у животных
JP6581675B2 (ja) 強化された殺ダニ活性のための組成物
JP4843269B2 (ja) 水性殺虫用ポアオン処方物
JP2018065880A5 (ru)
AP143A (en) Pesticidal Fomulation
EA012041B1 (ru) Высококонцентрированные композиции, применимые для борьбы с экто- и эндопаразитами
MX2007014772A (es) Composiciones de gel para el control de ecto-parasitos.
RU2384065C2 (ru) Инсектоакарицидное средство
WO2005053746A1 (en) Improved parasiticide composition
AU2003100144B4 (en) Lousicide composition
WO2011120427A1 (en) Insecticide composition and method of controlling insects using the same
JP4972843B2 (ja) 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤
AU2002100152B4 (en) Parasiticide composition
SK64798A3 (en) Dry formulations of pesticides for controlling ectoparasites on animals
MOSCA-DOS-CHIFRES EFFICACY OF SOME INSECTICIDES FOR CONTROL OF THE HORN FLY
AU2004294226A1 (en) Improved parasiticide composition
MXPA00006039A (en) Aqueous insecticidal pour-on formulation

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU