DK2746250T3 - Mellemprodukter og fremgangsmåde til fremstilling af 18F-mærkede aminosyrer - Google Patents
Mellemprodukter og fremgangsmåde til fremstilling af 18F-mærkede aminosyrer Download PDFInfo
- Publication number
- DK2746250T3 DK2746250T3 DK12199109.5T DK12199109T DK2746250T3 DK 2746250 T3 DK2746250 T3 DK 2746250T3 DK 12199109 T DK12199109 T DK 12199109T DK 2746250 T3 DK2746250 T3 DK 2746250T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- alkyl
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
Claims (9)
- PATE N TKRAV1. Forbindelse med formlen (I)hvor: R1 repræsenterer en nitrogruppe; R1 repræsenterer tert-butyl; R2 og R3a repræsenterer uafhængigt hydrogen eller en gruppe valgt blandt CO2R3, -COR4 og -R8, hvor R3 repræsenterer C1-C6 alkyl, som kan være substitueret, C2-C6 alkenyl, som kan være substituerer eller aralkyl, som kan være substitueret, R4 repræsenterer hydrogen eller C1-C6 alkyl, som kan være substitueret, og R8 repræsenterer C1-C6 alkyl, som kan være substitueret, C2-C6 alkenyl, som kan være substitueret, eller aralkyl, som kan være substitueret; R4 repræsenterer-COR9, hvor R9 is H; R5 repræsenterer -OR10, hvor R10 er en lineær eller forgrenet ethergruppe med formlen -(C1-C6 alkyl)-0-(Ci-C6 alkyl), som kan være substitueret med en gruppe -0(Ci-C4 alkyl); og hvor et eller flere af hydrogenatomerne, som foreligger i en vilkårlig alkyl-eller alkylengruppe i forbindelsen med formlen I, kan være substitueret med deuterium. 1 Forbindelse med formlen (I) som angivet i krav 1, som har følgende formel (le): 23 4 5 hvor R2, R4 og R5 er som angivet i krav 1, og Tr repræsenterer en tritylgruppe.
- 3. Forbindelse med formlen (I) som angivet i krav 1 eller 2, som er 3-(5-formyl-4-methoxymethoxy-2-nitro-phenyl)-2-(trityl-amino)-propionsyre-fe/f-butylesteren med formlen (Id):hvor Tr repræsenterer tritylgruppen, og MOM repræsenterer methoxymethylgruppen.
- 4. Anvendelse af en forbindelse med formlen (I), som angivet i ethvert af kravene 1-3 som et mellemprodukt til fremstilling af en 18F-mærket aminosyre. 1 2 3 1 Fremgangsmåde til syntese af en 18F-mærket aminosyre indeholdende radiomarkøren forbundet med en aromatisk ring, hvilken fremgangsmåde omfatter følgende trin: a) tilvejebringelse eller fremskaffelse af en forbindelse med formlen (I), som angivet i ethvert af kravene 1-3, b) udførelse af en nukleophil substitution af den fraspaltelige gruppe R1 i forbindelsen med formlen (I) med [18F]fluorid. 2 Fremgangsmåde ifølge krav 5, som er en "no-carrier-added" syntese. 3 Fremgangsmåde ifølge krav 5 eller 6, som yderligere omfatter, efterfølgende trin b), et trin c1) med konvertering af R4 i forbindelsen med formlen (I) til en formylester.
- 8. Fremgangsmåde ifølge krav 5 eller 6, som yderligere omfatter, efterfølgende trin b), et trin c2) med erstatning af gruppen R4 i forbindelsen med formlen (I) med et hydrogenatom via decarbonylering.
- 9. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 5-8, som yderligere omfatter, efterfølgende trin b), trinnet/trinnene med d1) fjernelse af gruppen R2 eller erstatning af denne med hydrogen, med henblik på at opnå en fri carboxylgruppe eller et salt deraf, og/eller d2) erstatning af en vilkårlig af gruppen/grupperne R3 eller R3a, som ikke er hydrogen, med hydrogen, med henblik på at opnå en fri aminogruppe eller et salt deraf.
- 10. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 5-9, hvilken fremgangsmåde yderligere omfatter, efterfølgende trin b), et trin d3) med erstatning af gruppen R10 med hydrogen, med henblik på at opnå en fri hydroxylgruppe.
- 11. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 7, 9 eller 10, som omfatter trinnet c1), og som yderligere omfatter, efterfølgende trinnene b) og c1), et trin d4) med hydrolysering af formylesteren tilvejebragt i trin c1), med henblik på at opnå en fri hydroxygruppe.
- 12. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 7 eller 9 til 11, hvor den syntetiserede 18F-mærkede aminosyre er [18F]Fluor-L-DOPA.
- 13. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 8-10, hvor den syntetiserede 18F-mærkede aminosyre er para-[18F]Fluor-L-tyrosin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12199109.5A EP2746250B1 (en) | 2012-12-21 | 2012-12-21 | Precursors and process for the production of 18F-labelled amino acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2746250T3 true DK2746250T3 (da) | 2018-01-02 |
Family
ID=47471603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK12199109.5T DK2746250T3 (da) | 2012-12-21 | 2012-12-21 | Mellemprodukter og fremgangsmåde til fremstilling af 18F-mærkede aminosyrer |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2746250B1 (da) |
| DK (1) | DK2746250T3 (da) |
| WO (1) | WO2014095739A1 (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3102194A1 (en) | 2014-02-03 | 2016-12-14 | Quadriga Biosciences, Inc. | Beta-substituted gamma-amino acids and analogs as chemotherapeutic agents |
| CA2938571C (en) | 2014-02-03 | 2020-12-22 | Quadriga Biosciences, Inc. | Beta-substituted beta-amino acids and analogs as chemotherapeutic agents |
| EP3331851A1 (en) | 2015-08-03 | 2018-06-13 | Quadriga Biosciences, Inc. | Beta-substituted beta-amino acids and analogs as chemotherapeutic agents and uses thereof |
| KR102172407B1 (ko) * | 2017-11-27 | 2020-11-02 | 가천대학교 산학협력단 | L-도파 전구체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 18f 표지 l-도파의 제조방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002044144A2 (en) | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Advanced Research And Technology Institute, Inc. | Nucleophilic approach for preparing radiolabeled imaging agents and associated compounds |
| US8674101B2 (en) * | 2008-07-14 | 2014-03-18 | The Regents Of The University Of California | Nucleophilic fluorination of aromatic compounds |
| EA201190287A1 (ru) * | 2009-06-18 | 2012-06-29 | Пфайзер Инк. | Бициклические и трициклические соединения в качестве ингибиторов kat ii |
-
2012
- 2012-12-21 EP EP12199109.5A patent/EP2746250B1/en not_active Not-in-force
- 2012-12-21 DK DK12199109.5T patent/DK2746250T3/da active
-
2013
- 2013-12-16 WO PCT/EP2013/076727 patent/WO2014095739A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2746250A1 (en) | 2014-06-25 |
| EP2746250B1 (en) | 2017-09-27 |
| WO2014095739A1 (en) | 2014-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101495924B1 (ko) | [ｆ-１８]-표지된 ｌ-글루탐산, [ｆ-１８]-표지된 ｌ-글루타민, 이들의 유도체 및 이들의 용도 및 이들의 제조 방법 | |
| Gao et al. | An improved synthesis of dopamine D2/D3 receptor radioligands [11C] fallypride and [18F] fallypride | |
| JP5684333B2 (ja) | 放射性ハロゲン標識有機化合物の製造方法 | |
| EP2307337B1 (en) | Nucleophilic fluorination of aromatic compounds | |
| JP2007532524A (ja) | フッ素化方法 | |
| CA2941857C (en) | An intermediate iodonium ylide and its use in an iodine(iii)-mediated radiofluorination process | |
| JP7261269B2 (ja) | ラジオフッ素化のための前駆体 | |
| DK2746250T3 (da) | Mellemprodukter og fremgangsmåde til fremstilling af 18F-mærkede aminosyrer | |
| EP2417119A2 (en) | No-carrier-added nucleophilic ýf-18¨fluorination of aromatic compounds | |
| JP2017513930A (ja) | フッ素化方法 | |
| EP2464637B1 (fr) | Derivés de composés à base de sultones substitués par des nucléophiles, notamment des radionucléides, et leur utilisation pour le marquage de macromolecules | |
| WO2015134467A1 (en) | Methods and compositions for direct radioactive labeling of bio-active molecules and building blocks | |
| Schirrmacher et al. | Alpha selective epoxide opening with 18F−: synthesis of 4-(3-[18F] fluoro-2-hydroxypropoxy) benzaldehyde ([18F] FPB) for peptide labeling | |
| JP2017502971A (ja) | 放射性ヨウ素化化合物 | |
| WO2015004029A1 (en) | 18f-labeling of aromatic and heteroaromatic molecules with unprotected carboxylic acid groups | |
| WO2023202568A1 (zh) | 一种季铵盐类化合物及其制备方法和应用 | |
| US8076499B2 (en) | Method for preparing precursor of radioactive 3-iodobenzylguanidine | |
| Rong et al. | Precision Radiochemistry for Fluorine‐18 Labeling of PET Tracers | |
| JP5680418B2 (ja) | Ｌ−３，４−ジヒドロキシ−６−［１８Ｆ］フルオロ−フェニルアラニン及び２−［１８Ｆ］フルオロ−Ｌ−チロシン及びそれらのα−メチル化誘導体の前駆体の製造方法、前駆体、この前駆体からのＬ−３，４−ジヒドロキシ−６−［１８Ｆ］フルオロ−フェニルアラニン及び２−［１８Ｆ］フルオロ−Ｌ−チロシン及びそれらのα−メチル化誘導体の製造方法 | |
| Lin et al. | Synthesis and C-11 labeling of three potent norepinephrine transporter selective ligands ((R)-nisoxetine, lortalamine, and oxaprotiline) for comparative PET studies in baboons | |
| KR102172407B1 (ko) | L-도파 전구체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 18f 표지 l-도파의 제조방법 | |
| JP5647227B2 (ja) | Ｆ−１８ラベルされたｐｅｔトレーサーのための新規前駆体分子 | |
| Ermert et al. | Baeyer‐Villiger oxidation tuned to chemoselective conversion of non‐activated [18F] fluorobenzaldehydes to [18F] fluorophenols | |
| Yin et al. | Enantioselective synthesis of no-carrier added (NCA) 6-[18 F] Fluoro-L-Dopa | |
| WO2008106442A1 (en) | Synthesis of [18f] fluoromethyl benzene using benzyl pentafluorobenzenesulfonate |