DK2291174T3 - Flydende sammensætninger omfattende biokompatible oligomer-polymer-sammensætninger - Google Patents

Flydende sammensætninger omfattende biokompatible oligomer-polymer-sammensætninger Download PDF

Info

Publication number
DK2291174T3
DK2291174T3 DK09758745T DK09758745T DK2291174T3 DK 2291174 T3 DK2291174 T3 DK 2291174T3 DK 09758745 T DK09758745 T DK 09758745T DK 09758745 T DK09758745 T DK 09758745T DK 2291174 T3 DK2291174 T3 DK 2291174T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
hydrochloride
acid
biocompatible
independently
alkyl
Prior art date
Application number
DK09758745T
Other languages
English (en)
Inventor
Richard L Norton
Original Assignee
Tolmar Therapeutics Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tolmar Therapeutics Inc filed Critical Tolmar Therapeutics Inc
Application granted granted Critical
Publication of DK2291174T3 publication Critical patent/DK2291174T3/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A61K9/0024—Solid, semi-solid or solidifying implants, which are implanted or injected in body tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Claims (12)

1. Flydende sammensætning, omfattende: en bionedbrydelig termoplastisk polyesterpolymer, som er i det mindste i det væsentlige uopløselig i kropsfluid; en biokompatibel endekappet oligomer væske; og et biologisk aktivt middel, en metabolit eller et prodrug deraf, hvor den biokompatible endekappede oligomeriske væske har formelen I, II, III, IV eller V:
IV
V hvor: hvor Ri uafhængigt er (CrCi2)alkyl, eller (CrCi2)alkylencarboxylsyre(Cr Ci2)alkylester; hver R2 uafhængigt er (CrCi2)alkyl, carbonyl(CrCi2)alkyl eller carboxylsy- re(CrCi2)alkylester; hvor R3 uafhængigt er (CrCi2)alkylen; R4 er (Ci-Ci2)alkylen, carbonyl(CrCi2)alkylcarbonyl eller (C3-Ci2)cycloalkadiyl; R5 er (CrCi2)alkatriyl eller (C3-Ci2)cycloalkatriyl; R6 er (CrCi2)alkylen, (CrCi2)alkyn, (C3-Ci2)cycloalkadiyl, (CrCi2)alkatriyl eller (C3-Ci2)cycloalkatriyl; R7 er (CrCi2)alkylen eller (Ci-Ci2)alkatriyl, X er fraværende eller oxygen; W er fraværende, carbonyl eller carbonyloxy; og enhver alkyl eller alkylen af Ri, R2, R3, R4, Rs, Re og R7 kan eventuelt substitueres på carbon med en eller flere oxo, halogen, nitro, cyano, (CrCi2)alkyl, (CrC6)alkoxy, trifluoromethyl, og eventuelt afbrudt på carbon med en eller flere oxy, imino eller thio, og er eventuelt delvis umættet; og hver a, b, c og d uafhængigt er 0,1,2, 3, 4 eller 5.
2. Flydende sammensætning ifølge krav 1, hvor hver Ri uafhængigt er -(CH2)mCH3, -CH2CH2(OCH2CH2)mO(CH2)nCH3, -CH2CH2(OCH2CH2)mOCOCH3, -CH2COOY, -CH(CH3)COOY, CH2CH2COOY,-CH2CH2CH2COOY, -CH2CH2CH2CH2COOY, CH2CH2CH2CH2CH2COOY, -ΟΗ2ΟΗ(ΟΗ3)Υ, eller -(cycloC6Hn)-, hvor hver m og n uafhængigt er 0, 1,2, 3, 4, 5, 6 eller 7; hvor fortrinsvis Ri uafhængigt er -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3, -(ΟΗ2)4ΟΗ3, -(ChtøsCHs, -(CH2)6CH3, -(CH2)7CH3, -CH2CH2(0CH2CH2)20CH3, CH2CH2(0CH2CH2)20CH2CH3, eller -CHsChtøOCHsChfe^COCHs; hver R2 uafhængigt er -CH3, -CH2CH3, -(ΟΗ2)0ΟΗ3, CH2CH2(OCH2CH2)oOCH3, -CH2CH2(OCH2CH2)oOCH2CH3, CH2CH2(OCH2CH2)oOCOCH3, -COCHs, -CO(CH2)0CH3, -COO(CH2)oCH3, eller - CO(OCH2CH2)oOH3, hvor o er 0, 1,2, 3, 4, 5, 6 eller 7; hvor fortrinsvis hver R2 uafhængigt er -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3j -(ΟΗ2)6ΟΗ3, -(CH2)7CH3,-CH2CH2(0CH2CH2)20CH3, CH2CH2(0CH2CH2)20CH2CH3, eller -CHsCh^OCHsCH^OCOCHs; hver R3 uafhængigt er -(CH2)P-, -CH(CH3)-, -(CH2CH20)pCH2-, - (CH(CH3)CH2)-, eller -(ΟΗ(ΟΗ2ΟΗ3)ΟΗ2)-, hvor p er 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, eller 7; hvor fortrinsvis R3 uafhængigt er -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)7-, -CH(CH3)-, -(CH(CH3)CH2)-, -(CH(CH2CH3)CH2)-, eller -(CH2CH2OCH2)-; R4 is -(CH2)q-, -CO(CH2)qCO-, -(CH2CH20)qCH2CH2-, CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -(CH2)qCH(CH3)-, -((CH2)qO)q, -CH2CH(Y)CH2-, cyclohexan-1,2-diyl, cyclohexan-1,3-diyl eller cyclohexan-1,4-diyl, hvor q er 1, 2, 3, 4, 5, 6 eller 7; fortrinsvis R4 er -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -COCH2CO-, -CO(CH2)2CO-, -CO(CH2)3CO-, -CO(CH2)4CO-, -CO(CH2)5CO-, -CO(CH2)6CO-, CO(CH2)7CO-, -CO(CH2)8CO-, -(CH2CH20)2CH2CH2-, -(CH2CH20)3CH2CH2-, -(CH2CH20)4CH2CH2-, -(CH2CH20)5CH2CH2-, - (CH2CH20)6CH2CH2-, eller -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-; R5 er (-ΟΗ2)2ΟΗ-, (-CH2)3CCH3, (-CH2)3CCH2CH3 eller 1,2,6-hexantriyl; fortrinsvis R5 er (-CH2)2CH-; R6 er -CH=CH-, -(CH2)r, -0(CH2CH20)r- hvor r er 1,2, 3, 4, 5, 6 eller 7; fortrinsvis R6 er -CH=CH-, -(CH2)-, -(ΟΗ2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)7-, -(CH2)8-, -0(CH2CH20)-, -0(CH2CH20)2-, -0(CH2CH20)3-, -0(CH2CH20)4-, -0(CH2CH20)5-, eller -0(CH2CH20)6-; R7 er (-CH2)2CH-, (-CH2)2COH-, (-CH2)(-CHOH)CH-, (-CH2)(-CO)CH-, eller (-CH2)(-CH=)C-; fortrinsvis R7 er (-ΟΗ2)2ΟΗ-, (-ΟΗ2)2ΟΟΗ-, (-CH2)(-CHOH)CH-, (-CH2)(-CO)CH- eller (-CH2)(-CH=)C-; X er fraværende eller oxygen; W er fraværende, carbonyl eller carbonyloxy; Y is -CH3, -C2H5, -C3H7, eller -C4H9; og fortrinsvis a, b, c og d uafhængigt er 0, 1,2, 3, eller 4.
3. Flydende sammensætning ifølge krav 1, hvor den biokompatible endekappede oligomeriske væske er til stede i 10 vægtprocent til 90 vægtprocent af sammensætningen.
4. Flydende sammensætning ifølge krav 1, hvor den bionedbrydelige termo-plastiske polyesterpolymer er en polyester af en eller flere C2 til C10 hydro-xycarboxylsyrer, en polyester af en kombination af en eller flere C2 til Ci2 dio-ler og en eller flere C3 til Ci2 dicarboxylsyrer, en polyester af en kombination af en eller flere C3 til Ci2 trioler og en eller flere C3 til Ci2 dicarboxylsyrer eller en kombination deraf.
5. Flydende sammensætning ifølge krav 4, hvor den eller de hydroxycarboxylsyrer eventuelt er i form af dæmpere; eller hvor polyesteren er en polylactid, en polyglycolid, en polycaprolacton, en copolymer deraf, en terpolymer deraf, eller en kombination deraf; eller hvor den bionedbrydelig termoplastiske polyester er en 50/50, 55/45, 65/35, 75/25, 85/15, 90/10 eller 95/5 poly(DL-lactid-co-glycolid) med en carboxy-terminalgruppe, eller er en 50/50, 55/45, 65/35, 75/25, 85/15, 90/10 eller 95/5 poly(DL-lactid-co-glycolid) uden en carboxy-terminalgruppe, og polyesteren uden en carboxy-terminalgruppe er eventuelt forlænget med en C2 til Ci2 diol; eller den bionedbrydelige termoplastiiske polyesterpolymer er til stede i 0 vægtprocent til 95 vægtprocent, og den bionedbrydelige termoplastiske polyesterpolymer har eventuelt en gennemsnitlig molekylvægt på mellem 10.000 og 45.000 Daltons.
6. Flydende sammensætning ifølge krav 1, hvor det bioaktive middel, en me-tabolit, eller et prodrug deraf, omfatter et hormon, en immunomodulator, en immunosuppressor, et antibiotikum, et cytostatisk stof, et diuretikum, et ga-stroi ntesti nalt middel, et kardiovaskulært middel, et neurofarmaceutisk middel, eller en kombination deraf; eller hvor det bioaktive middel, en metabolit, eller et prodrug deraf, omfatter leuprolid, octreotid, brimonidin, latanoprost, latanoprostsyre, travoprost, travoprostsyre, brinzolamid, dorzolamid, beta-xolol, terbinafin, risperidon, rapamycin, eller en kombination deraf, hvor det bioaktive middel, en metabolit, eller et prodrug deraf, eventuelt er til stede i 0,1 vægtprocent til 50 vægtprocent af sammensætningen.
7. Flydende sammensætning ifølge krav 1, yderligere omfattende en biokompatibel polar aprotisk organisk væske omfattende N-methyl-2-pyrrolidon, 2-pyrrolidon, Ν,Ν-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, propylencarbonat, caprolactam, triacetin eller enhver kombination deraf.
8. Flydende sammensætning ifølge krav 1, som er en injicerbar subkutan formulering, og eventuelt har et volumen på 0,20 ml_ til 2,0 ml_, som fortrinsvis er formuleret til indgivelse ca. en gang om måneden.
9. Flydende sammensætning ifølge krav 1, hvor den bionedbrydelige termo-plastiske polyesterpolymer er en homopolymer, en copolymer eller en ter-polymer af gentagende monomerenheder, der er forbundet med estergrupper.
10. Fremgangsmåde til dannelse af en flydende sammensætning ifølge krav 1 til anvendelse af et implantat med kontrolleret frigivelse, omfattende et trin med at blande i enhver rækkefølge: en bionedbrydelig termoplastisk polyesterpolymer, som er i det mindste i det væsentlige uopløselig i vandigt medium eller kropsfluid; en biokompatibel endekappet oligomer væske; og et biologisk aktivt middel, en metabolit eller et prodrug deraf, hvor sammenblandingen udføres over et tidsrum, som er tilstrækkeligt til, at den flydende sammensætning til anvendelse som et implantat med kontrolleret frigivelse kan dannes. hvor den biokompatible endekappede oligomeriske væske har formelen I, II, III, IV eller V:
i
hvor Ri uafhængigt er (Ci-Ci2)alkyl, eller (CrCi2)alkylencarboxylsyre(Cr Ci2)alkylester; hver R2 uafhængigt er (CrCi2)alkyl, carbonyl(CrCi2)alkyl eller carboxylsy- re(CrCi2)alkylester; hvor R3 uafhængigt er (CrCi2)alkylen; R4 er (Ci-Ci2)alkylen, carbonyl(CrCi2)alkylcarbonyl eller (C3-Ci2)cycloalkadiyl; R5 er (CrCi2)alkatriyl eller (C3-Ci2)cycloalkatriyl; R6 er (CrCi2)alkylen, (CrCi2)alkyn, (C3-Ci2)cycloalkadiyl, (CrCi2)alkatriyl eller (C3-Ci2)cycloalkatriyl; R7 er (Ci-Ci2)alkylen eller (CrCi2)alkatriyl, X er fraværende eller oxygen; W er fraværende, carbonyl eller carbonyloxy; og enhver alkyl eller alkylen af Ri, R2, R3, R4, R5, Re og R7 kan eventuelt substitueres på carbon med en eller flere oxo, halogen, nitro, cyano, (CrCi2)alkyl, (CrC6)alkoxy, trifluoromethyl, og eventuelt afbrudt på carbon med en eller flere oxy, imino eller thio, og er eventuelt delvis umættet; og hver a, b, c, d, e, f, g, h og i uafhængigt er 0,1,2, 3, 4 eller 5.
11. Fremgangsmåde ifølge krav 10, hvor den biokompatible termoplastiske polyesterpolymer og den biokompatible endekappede oligomeriske væske er blandet sammen for at danne en blanding, og blandingen blandes med det bioaktive middel, en metabolit, eller et prodrug deraf, for at danne den flydende sammensætning; eller hvor det bioaktive middel, et metabolit, eller et prodrug deraf, omfatter et hormon, en immunomodulator, en immunosuppressor, et antibiotikum, et cy-tostatisk stof, et diuretikum, et gastroi ntesti nalt middel, et kardiovaskulært middel, et neurofarmaceutisk middel, eller en kombination deraf; eller hvor det bioaktive middel, en metabolit, eller et prodrug deraf, omfatter leu-prolid, octreotid, brimonidin, latanoprost, latanoprostsyre, travoprost, travo-prostsyre, brinzolamid, dorzolamid, betaxolol, terbinafin, risperidon, rapamy-cin, eller en kombination deraf; eller yderligere omfattende tilsætning af en biokompatibel polar aprotisk væske omfattende N-methyl-2-pyrrolidon, 2-pyrrolidon, Ν,Ν-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, propylencarbonat, caprolactam, triacetin eller en kombination deraf.
12. Flydende sammensætning ifølge et af kravene 1-9, til anvendelse i en farmaceutisk formulering, hvor den farmaceutiske formulering fortrinsvis omfatter et hormon, en immunomodulator, en immunosuppressor, et antibiotikum, et cytostatisk stof, et diuretikum, et gastroi ntesti nalt middel, et kardiova-skulært middel, et neurofarmaceutisk middel, eller en kombination deraf.
DK09758745T 2008-06-03 2009-06-03 Flydende sammensætninger omfattende biokompatible oligomer-polymer-sammensætninger DK2291174T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US5845808P 2008-06-03 2008-06-03
PCT/US2009/003363 WO2009148581A1 (en) 2008-06-03 2009-06-03 Biocompatible oligomer-polymer compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2291174T3 true DK2291174T3 (da) 2015-03-09

Family

ID=41127673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK09758745T DK2291174T3 (da) 2008-06-03 2009-06-03 Flydende sammensætninger omfattende biokompatible oligomer-polymer-sammensætninger

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9308162B2 (da)
EP (1) EP2291174B1 (da)
CY (1) CY1116196T1 (da)
DK (1) DK2291174T3 (da)
ES (1) ES2535330T3 (da)
HR (1) HRP20150350T1 (da)
PL (1) PL2291174T3 (da)
PT (1) PT2291174E (da)
SI (1) SI2291174T1 (da)
WO (1) WO2009148581A1 (da)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8852638B2 (en) 2005-09-30 2014-10-07 Durect Corporation Sustained release small molecule drug formulation
ES2397712T3 (es) 2006-01-18 2013-03-08 Qps, Llc Composiciones farmacéuticas con estabilidad reforzada
BRPI0811319A2 (pt) 2007-05-25 2015-02-10 Tolmar Therapeutics Inc Composição fluida, método de formação de uma composição fluida, implante biodegrádavel formado in situ, método de formação de um implante biodegradável in situ, kit, implante e método de trataento
WO2009148581A1 (en) 2008-06-03 2009-12-10 Qlt Usa, Inc. Biocompatible oligomer-polymer compositions
US8822546B2 (en) * 2008-12-01 2014-09-02 Medtronic, Inc. Flowable pharmaceutical depot
US9272044B2 (en) 2010-06-08 2016-03-01 Indivior Uk Limited Injectable flowable composition buprenorphine
GB2513060B (en) 2010-06-08 2015-01-07 Rb Pharmaceuticals Ltd Microparticle buprenorphine suspension
US20160120877A1 (en) * 2010-07-16 2016-05-05 James S Rowe Pharmaceutical compositions for sustained delivery of benzodiazepine antagonists
MX2013006166A (es) * 2010-12-15 2013-08-01 3M Innovative Properties Co Fibras degradables.
FR2973386B1 (fr) * 2011-03-28 2013-04-26 Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Utilisation d'un oligomere de lactide biodegradable comme plastifiants
US10675376B2 (en) * 2012-05-24 2020-06-09 Ethicon Llc Mechanically strong absorbable polymeric blend compositions of precisely controllable absorption rates, processing methods, and products therefrom
US9757330B2 (en) 2013-10-18 2017-09-12 Industrial Technology Research Institute Recipe for in-situ gel, and implant, drug delivery system formed thereby
KR20160091960A (ko) * 2013-11-27 2016-08-03 에티컨, 엘엘씨 정밀하게 제어가능한 흡수 속도를 갖는 흡수성 중합체 블렌드 조성물, 가공 방법, 및 그로부터의 치수 안정한 의료 장치
WO2015119976A1 (en) * 2014-02-04 2015-08-13 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Modified pla polymer and method of making and using
GB201404139D0 (en) 2014-03-10 2014-04-23 Rb Pharmaceuticals Ltd Sustained release buprenorphine solution formulations
WO2018115984A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of inflammation
US11643438B2 (en) 2018-07-20 2023-05-09 The Board Of Regents Of The University Of Oklahoma Antimicrobial peptides and methods of use
CN111249298B (zh) * 2020-04-08 2021-03-12 曲阜师范大学 一种含有马杜霉素和顺铂的抗癌药物组合物
CN112812520B (zh) * 2021-01-07 2022-08-23 江南大学 一种提高聚合物加工流动性能的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2371281A (en) * 1945-03-13 Lactyuactic esters and process of
DE1020324B (de) 1954-12-17 1957-12-05 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von esterartigen Milchsaeurederivaten mit definierter Kettenlaenge und endstaendiger Ester-, Amid- oder Nitrilgruppe
US7033608B1 (en) * 1995-05-22 2006-04-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army “Burst-free” sustained release poly-(lactide/glycolide) microspheres
US6126919A (en) * 1997-02-07 2000-10-03 3M Innovative Properties Company Biocompatible compounds for pharmaceutical drug delivery systems
US6565874B1 (en) 1998-10-28 2003-05-20 Atrix Laboratories Polymeric delivery formulations of leuprolide with improved efficacy
DE19908753C2 (de) * 1999-02-20 2003-10-02 Jenapharm Gmbh Bioabbaubare, injizierbare Oligomer-Polymer-Zusammensetzung
US20040001889A1 (en) * 2002-06-25 2004-01-01 Guohua Chen Short duration depot formulations
AU2002359397B2 (en) * 2002-07-31 2009-01-29 Durect Corporation Injectable depot compositions and uses thereof
US8313763B2 (en) * 2004-10-04 2012-11-20 Tolmar Therapeutics, Inc. Sustained delivery formulations of rapamycin compounds
WO2009148581A1 (en) 2008-06-03 2009-12-10 Qlt Usa, Inc. Biocompatible oligomer-polymer compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US20110245172A1 (en) 2011-10-06
CY1116196T1 (el) 2017-02-08
SI2291174T1 (sl) 2015-05-29
WO2009148581A1 (en) 2009-12-10
PT2291174E (pt) 2015-05-20
HRP20150350T1 (hr) 2015-05-08
EP2291174A1 (en) 2011-03-09
US9308162B2 (en) 2016-04-12
EP2291174B1 (en) 2015-01-28
PL2291174T3 (pl) 2015-06-30
ES2535330T3 (es) 2015-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2291174T3 (da) Flydende sammensætninger omfattende biokompatible oligomer-polymer-sammensætninger
US8263125B2 (en) Dosage form for high dose-high solubility active ingredients that provides for immediate release and modified release of the active ingredients
US8268352B2 (en) Modified release composition for highly soluble drugs
US7976871B2 (en) Modified release composition of highly soluble drugs
US10369340B2 (en) Device and method for sustained release of low water solubility therapeutic agent in solubilizer
JP4402173B2 (ja) Ｄｈａ―薬剤複合体
US20210322447A1 (en) Transdermal micro-dosing delivery of psychedelics derivatives
US20170319698A1 (en) Gastroretentive gel formulations
US20140328884A1 (en) Controlled release vehicles having desired void volume architectures
US20150306230A1 (en) Drug delivery vehicles comprising cellulose derivatives, starch derivatives, and combinations thereof
EP2912070A1 (en) Polysaccharide ester microspheres and methods and articles relating thereto
US20140052264A1 (en) Porous, Stabilized Craniomaxillofacial Implants and Methods and Kits Relating Thereto
CA3159382A1 (en) Prodrug compositions and methods of treatment
US20130131628A1 (en) Device and method for sustained release of therapeutic agent
US20200345624A1 (en) Nanopore Delivery Device
CA3159389A1 (en) Multimodal compositions comprising diazepam and methods of treatment
US20140051771A1 (en) Biomedical Devices Comprising Molded Polyethylene Components
CA3210706A1 (en) Dosage forms having equivalent biocomparable profiles
CA3208345A1 (en) Prodrug compositions and methods of treatment