DK173154B1 - Synergistisk sødemiddel, fremgangsmåde til dets fremstilling og sammensætninger indeholdende sødemidlet - Google Patents

Description

- i DK 173154 B1

Den foreliggende opfindelse angår et synergistisk sødemiddel og en fremgangsmåde til dets fremstilling og sammensætninger indeholdende sødemidler, der tilvejebringes ved kombinering af specifikke, intense sødemidler i særlige 5 mængdeforhold. I særdeleshed angår den foreliggende opfindelse en synergisme af den sødeeffekt, der findes mellem kombinationen af chlordeoxysaccharose, såsom 4,1', 6-tri-chlor-4,1',6'-trideoxygalactosaccharose (sucralose), med ikke-bitre sødemidler, såsom N-L-a-aspartyl-L-phenylalanin-10 -1-methylester (aspartam) eller L-cu-aspartyl-N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)-D-alaninamidhydrat falitam). Det synergistiske sødemiddel kan anvendes i en lang række nærings- og nydelsesmidler.

Intense sødemidler, dvs. de naturlige eller syntetiske 15 forbindelser, der har en sødeevne, der er større end sukker (saccharose) og ofte en lavere kalorieværdi end sukker, er velkendte indenfor teknikken. De anvendes i vid udstrækning i stedet for sukker i mange nærings- og nydelsesmidler med lavt kalorieindhold og/eller ikke-cariogene nærings- og 20 nydelsesmidler. Disse intense sødemidler, der har en lavt kalorieindhold, resulterer i en formindsket kalorieværdi for sammensætningen indeholdende sådanne intense sødemidler, fordi der kræves langt mindre mængder for at opnå optimal sødhed.

25 De intense sødemidler omfatter en lang række kemisk forskellige strukturer og dermed varierende egenskaber. Disse forbindelser omfatter proteiner, såsom thaumatin (talin), dipeptider, såsom N-L-a-aspartyl-L-phenylalanin-1-methylester (aspartam) og dihydrochalconer. Det vigtigste 30 ved den foreliggende opfindelse er, at hver enkelt af disse forbindelser har en særegen sødeevne sammenlignet med saccharose, og at sødeevnen er veldokumenteret. For eksempel har følgende fobindelser disse varierende sødestyrker: > 35 2 DK 173154 B1

Forbindelse StycKg (i forh. til saccharose)

Opløselige saccharinsalte 300 X

Cyclamatsalte 30 X

5 N-L-ct-aspartyl-L-phenylalanin-1-

-methylester (aspartam) 180 X

Kaliumsalt af 6-methyl-l,2,3-oxathiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid (acesulfam-K) 200 X

4,1',6'-trichlor-4,1',6'-trideoxyga-10 lactosaccharose (sucralose) 600 X

L-a-aspartyl-N- (2,2,4,4-tetramethyl--3-thietanyl)-D-alaninamidhydrat (alitam) 2000 X

Hvert enkelt, koncentreret sødemiddel, der er kemisk 15 forskelligt, repræsenterer en særegen udfordring med hensyn til den nuværende anvendelse af et sådant sødemiddel i nærings- og nydelsesmidler. For eksempel er adskillige, intense sødemidler kendt for at have en ledsagende bitter smag eller bismag, såsom saccharin, steviosid, acesulfaro-K, glycyrr-20 hizin, dikaliumglycyrrhizin, glycyrrhizinsyreammoniumsalt og thaumatin (talin) , hvorimod andre intense sødemidler viser stabilitetsproblemer, såsom aspartam's ustabilitet overfor aldehyder, ketoner eller fugtighed.

I overensstemmelse hermed har man postuleret, at 25 kombinationer af sødemidler kan vise sig at være fordelagtige, ved at kombinationen af forbindelserne kan forbedre stabiliteten, frembringe formindsket, efterfølgende bitterhed osv.

US-PS nr. 4.495.170 beskriver synergistiske sødemid-30 ler, der er en blanding af en chlordeoxysaccharose og et andet sødemiddel, der har en ledsagende bitter smag i mængdeforholdet 4:1 til 1:4. Dette US-PS fremviser data, der understøtter kravene, idet deres kombinationer i de beskrevne mængdeforhold giver større sødeintensitet end forudset ved 35 simpel opsummering af sødeintensiteten, der bibringes af hver enkelt af komponenterne. De anvender 4,1'-6',trichlor-

O

3 DK 173154 B1 4,1', 6'-trideoxygalactosaccharose kombineret med saccharin, steviosid eller acesulfam-K for en sødhedssynergisme, der ligger fra marginalt op til ca. 17%.

US-PS nr. 4.535.396 beskriver en fremgangsmåde til 5 maskering af den bitre smag og forbedring af den søde smag af 6-methyl-l,2,3-oxathiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid (acesul-fam) ved at kombinere det med 3-(L-aspartyl-D-alanamido)- 2,2,4,4-tetramethylthietan og et kunstigt sødet middel bestående af 0,5 til 20 vxgtdele acesulfam og 80 til 99,5 10 vægtdele 3-(L-aspartyl-D-alanamido)-2,2,4,4-tetramethylthi-etan. Synergismen af sødeintensiteten beskrives som så høj som 24% i et mængdeforhold på 14:86 thietanderivat i forhold til acesulfam.

US-PS nr. 4.158.068 beskriver og omhandler en sødemid-15 delblanding til forbedring af den saccharose lignende kvalitet af kaliumsaltet af 3,4-dihydro-6-methyl-l,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid (acetosulfam K). Acetosulfam K kombineres med mindst et sødemiddel udvalgt blandt gruppen af aspartylpep-tidestersødemidler, sulfamatsødemidler, sulfimidsødemidler 20 og dihydrochalcpnsødemidler.

GB nr. 2154850 A beskriver en sødet drikkevare, såsom cola, te eller kaffe, og en fremgangsmåde til sødning af en drikkevare, såsom cola, te eller kaffe, ved kombination af chlordeoxysacharose og cyclamat (enten alene eller i 25 kombination med andre sødemidler med få kalorier) i et mængdeforhold fra 90:10 til 10:90, hvori cyclamat (hvis det er kombineret med andre sødemidler) er medtaget i en mængde på 30 til 100% af cyclamatandelen.

GB nr. 2.153.651 A beskriver en fremgangsmåde til 30 sødning af en carbondioxidmættet, alkoholfri drik med lavt kalorieindhold og sur pH-værdi, f.eks. en coladrik, ved indarbejdning af en kombination af et chlorsaccharosesøde-middel og et peptidsødemiddel i et forhold fra 40:60 til * 72:28. Kombinationen anses for at være så nær som mulig på 35 saccharose i sin søde kvalitet i sådanne alkoholfrie drikke.

Offentliggørelsesskriftet WO88/08672 beskriver tyg- 4 DK 173154 B1 gegummisammensætninger, der omfatter sødemidlet sucralose, og som er udformet således, at sucralosen efter tygningens begyndelse frigøres med en hastighed på mindre end 8 sac-charoseenheder pr. minut, og 10 minutter senere under tyg-5 ningen frigøres den i en hastighed på mere end 3 saccharose-enheder pr. minut. Sammensætningerne kan også indeholde sødemidler med hurtig frigørelse, såsom aspartam, for at give en sødevirkning, som straks slår igennem.

Således kendes en række intense sødemidler med speci-10 fikke sødeintensiteter i forhold til saccharose. Imidlertid er der stadig et behov for sødemidler, der har forskellige egenskaber og sødeintensiteter til anvendelse i forskellige nærings- og nydelsesmidler. Derfor ville det være ønskeligt at frembringe synergistiske kombinationer af sødemidler til 15 anvendelse i nydelsesmidler. Sådanne synergistiske kombinationer skulle tage hensyn til en reduceret, total mængde sødemiddelpræparat, hvorved omkostningerne, stabilitetsproblemerne, smagsproblemerne, kalorieindholdsproblemerne og de cariogene egenskaber formindskes. Den foreliggende opfin-20 delse tilvejebringer sådanne synergistiske sødemiddelpræparater og forskellige nærings- og nydelsesmidler ved inkorporering af sådanne synergistiske sødemidler.

Ved den foreliggende opfindelse tilvejebringes et synergistisk sødemiddel, der omfatter et chlordeoxyderivat 25 af saccharose og et ikke-bittert intenst sødemiddel, hvori det ikke-bitre intense sødemiddel er et dipeptidsødemiddel, og mængdeforholdet mellem chlordeoxyderivatet af saccharose og det ikke-bitre intense sødemiddel er ca. 83,3:16,7.

Den foreliggende opfindelse tilvejebringer sødemidler, 30 som kombinerer specifikke intense sødemidler i specifikke mængdeforhold for at tilvejebringe en synergisme af sødeevne.

Dvs. at additive mængder af de beskrevne intense sødemiddelkombinationer tilvejebringer en sødeevne, der er større end forventet ved ren og skær kombination af sødemidlerne 35 og større end hver enkelt af sødemidlerne alene. Det har overraskende vist sig, at chlordeoxysaccharosederivater i 5

O

DK 173154 B1 kombination med en type ikke-bitre intense sødemidler i det i krav l angivne mængdeforhold giver op til ca. 20% sødeev-nesynergisme over den sødeevne, der forventes ved enkel kombination af sødemidlerne eller alene.

5 Det foretrukne chlordeoxysaccharosederivat er 4,1',6'- trichlor-4,1' ,6'-trideoxygalactosaccharose, også kendt som 4,6-dichlor-4,6-dideoxy-a-D-galactopyranosyl-6-chlor-6-deoxy-β-D-fructofuranosid (sucralose). Det ikke-bitre, intense sødemiddel er et dipeptidsødemiddel, såsom N-L-of-aspartyl-10 L-phenylalanin-l-methylester (aspartam) og L-a-aspartyl-N-(2,2,4-tetramethyl-3-thietanyl)-D-alaninamidhydrat (alitam).

Det synergistiske sødemiddelpræparat indeholder chlor-deoxysaccharosederivatet og det ikke-bitre, intense dipep-tidsødemiddel i et mængdeforhold på ca. 83,3:16,7.

15 Figur 1 viser i blokdiagramformat sødeevnen, der er fundet for sucralose-/aspartamopløsninger 1-9 (eksempel (1).

Fig. 2 viser i kurveformat sødeevnen ved forskellige tyggetider, der er fundet for sucralose/aspartam-tyggegummi A til I (eksempel 2). Den rette linie gennem hver af kurverne 20 viser den forventede sødeevne for de forskellige sødemiddelmængdeforhold. Kurven for de faktiske sødeevner viser det område af mængdeforhold, hvori sødesynergismen er fundet.

Fig. 3 viser i kurveformat sødeevnen ved forskellige tyggetider, der er fundet for sucralose/alitam-tyggegummi 25 J til N (eksempel 3).

Den foreliggende opfindelse angår en særlig kombination af sødemidler for at frembringe en synergisme af sødeevnen. Mere specifikt frembringer den foreliggende opfindelse et synergistisk sødemiddel, en fremgangsmåde til at søde 30 forskellige nærings- og nydelsesmidler, inklusive tyggegummi og konfekture, og i særdeleshed tyggegummi og konfekture, der er sødet ved anvendelse af de synergistiske sødemidler ifølge opfindelsen.

Det synergistiske sødemiddel omfatter et chlordeoxy-35 derivat af saccharose og et intenst, ikke-bittert dipep-tidsødemiddel. Eksempler på chlordeoxysaccharosederivater DK 173154 B1 o 6 omfatter : 1. 1-chlor-l'-deoxysaccharose, 2. 4-chlor-4-deoxy-a-D-galactopyranosyl-a-D-fructofurano- sid, eller 5 4-chlor-4-deoxygalactosaccharose, 3. 4-chlor-4-deoxy-a-D-galactopyranosyl-l-chlor-l-deoxy-Ø-D-fructofuranosid, eller 4,1'-dichlor-4,1'-dideoxygalactosaccharose, 4. 116'-dichlor-1'61-dideoxysaccharose, 10 5. 4-chlor-4-deoxy-a-D-galactopyranosyl-l, 6-dichlor- 1,6-dideoxy-/?-D-f ructofuranosid, eller 4,11,61-trichlor-4, 1', 6'-trideoxygalactosaccharose, 6. 4,6-dichlor-4,6-dideoxy-a-D-galactopyranosyl-6-chlor- 6-deoxy-/3-D-fructofuranosid, eller 15 4,4,6'-trichlor-4,6,6'-trideoxygalactosaccharose, 7. 6,1',6'-trichlor-6,l'-trideoxysaccharose, 8. 4,6-dichlor-4,6-dideoxy-a-D-galactopyranosyl-l,6-dichlor-1,6-dideoxy-/3-D-fructofuranosid, eller 4,6,1',6'-tetrachlor-4,6,1',6'-tetradeoxygalactosac- 20 charose, og 9. 4,6,1',61-tetrachlor-4,6,1',6'-tetradeoxysaccharose.

en foretrukken udferelsesform anvendes 4-chlor-4-deoxy-a-D-galactopyranosyl-1,6-dichlor-l, 6-dideoxy-p-D-fruc-25 tofuranosid, også kendt som 4,16'-trichlor-4,16*-tri- deoxygalactosaccharose (sucralose).

Ikke-bitre, intense sødemidler, d".v.s. "dipeptidsøae-midler, der kan anvendes i kombination med chlordeoxysac-charosederivatet, omfatter : 30 1. N-L-a-aspartyl-L-phenylalanin-l-methylester (aspartam) 2. L-a-aspartyl-N- (2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl) -D-alaninamidhydrat (alitam), 3. methylestere af L-aspartyl-L-phenylglycin, 35 4 . methylestere af L-aspartyl-L-2,5-dihydrophenylglycin, 5. L-asparty1-2,5-dihydro-L-phenylalanin, 6. L-aspartyl-L-(l-cyclohexylen)-alanin.

O

7 DK 173154 B1

Jvf. også Mazur et al., J. Am. Chem. Soc., 91:10 (1969).

Relationer mellem struktur og smag fon nogle dipeptider 5 I en foretrukken udførelsesform kombineres et dipep- tidsødemiddel, såsom N-L-a-aspartyl-L-phenalanin-l-methyl-ester (aspartam) med chlordeoxysaccharosederivatet. I en alternativ, foretrukken udførelsesform kombineres L-a-aspar-tyl-N- 10 -(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)-D-alaninamidhydrat (ali- tam) med chlordeoxysaccharosederivatet.

De særlige mængder chlordeoxysaccharosederivat og det ikke-bitre, intense sødemiddel af dipeptidtypen, der er nødvendige for synergismen, er i mængdeforholdet (chlor-15 deoxysaccharose):(ikke-bittert dipeptid på ca. 83,3:16,7.

Disse særlige forbindelser i disse særlige mængdeforhold giver et sødemiddel med overraskende og uventet sødeevne. Sødeevnen er, sammenlignet med saccharose, mærkbart større end den forventede ved ren og skær kombination af 20 sødeingredienserne og addition af de respektive sødeevner.

Man har overraskende fundet frem til, at kombinationen af chlordeoxysaccharose med et ikke-bittert dipeptidsødemiddel resulterer i en synergisme af sødeeffekten på op til 20%. I overensstemmelse hermed er dette fordelagtigt ved, at mæng-25 derne af sødestof, der er nødvendige for at søde et nærings-og nydelsesmiddel tilstrækkeligt, kan reduceres med op til 20% uden at påvirke sødheden af et sådant nærings- og nydelsesmiddel .

Et andet aspekt af den foreliggende opfindelse invol-30 verer fremstilling af forskellige nærings- og nydelsesmiddelprodukter, såsom fødevarer og drikkevarer, herunder tyggegummi og konfekture, ved anvendelse af det synergistiske sødemiddelpræparet ifølge opfindelsen som sødemiddelbes-tanddel deri. Ifølge den foreliggende opfindelse inkorporeres 35 et synergistisk sødemiddelpræparat som beskrevet her i en konventionel tyggegummi- eller konfektureformulering.

DK 173154 Bl

O

8

Efter fremstilling kan det synergistiske sødemiddel-præparat ifølge opfindelsen lagres for fremtidig anvendelse eller formuleres med konventionelle additiver, såsom farmaceutisk acceptable bærestoffer og konfektureingredienser, 5 til fremstilling af en lang række nærings- og nydelsesmidler, sådanne midler kan være i form af drikkevarer, fødevarer, tandpasta, geléer, ekstrakter, farmaceutika, mærkevarer, gummiarter, konfekture o.lign. De farmaceutisk acceptable bærestoffer kan udvælges blandt en lang række stoffer. Uden 10 at være begrænset hertil, omfatter sådanne stoffer fortyndingsmidler, bindemidler og adhæsiver, smøremidler, opløsningsmidler, farvestoffer, smagsstoffer, sødemidler og diverse stoffer såsom pufferstoffer og adsorberingsmidler til fremstilling af et særligt middel. Fremstillingen af 15 konfekture- og tyggegummiprodukter er velkendt.

Med hensyn til tyggegummiformuleringer i særdeleshed kan den ifølge opfindelsen anvendte gummigrundmasse være enhver vand-uopløselig gummigrundmasse, der er kendt inden for teknikken. Illustrative eksempler på egnede polymere i 20 gummigrundmasserne omfatter uden begrænsning substanser af vegetabilsk oprindelse, såsom chiclegummi, jelutong, guttapercha og crowngummi, syntetiske elastomere, såsom butadien-styren-copolymer, isobutylen-isopren-copolymer, polyethylen, polyisobutylen og polyvinylacetat og blandinger deraf.

25 Mængden af den anvendte gummigrundmasse vil variere meget afhængigt af forskellige faktorer, såsom typen af den anvendte grundmasse, den ønskede konsistens og andre komponenter, der anvendes til fremtilling af slutproduktet. I almindelighed er mængder fra 5,0 til 99,0 vægt% af det fær-30 dige gummiprodukt acceptable, idet de foretrukne mængder er fra 15,0 til 45,0 vægt%.

Elastomeropløsningsmidler, såsom methyl-, glyceroleller pentaerythritolestere af kolophonium og gummiarter eller modificerede kolophonium og gummier, f.eks. pentaery-35 thritolester af delvis hydrogeneret trækolophonium, penta-erythritolester af trækolophonium, glycerolester af trækolo- DK 173154 B1

O

9 phonium, glycerolester af delvist dimeriseret kolophonium, glycerolester af polymeriseret kolophonium, glycerolester af talsoliekolophonlum og lignende samt terpenharpikser inklusive polyterpen kan anvendes i en mængde, der ligger fra 5 5,0 til 75,0 vægt%, og fortrinsvis fra 45 til 70 vægt% af gummigrundmassen.

Plastificerings- eller blødgøringsmidler, såsom lanolin, stearinsyre, natriumstearat, kaliumstearat, glyceryl-triacetat, acetyleret monoglycerid, glycerol, hydrogenerede, 10 vegetabilske olier, naturlige voksarter, jordolievokser, såsom polyethylenvokser, paraffinvokser, mikrokrystallinske vokser, fedtvokser, sorbitanmonostearat, talg, propylengly-col og blandinger deraf, kan også inkorporeres i gummigrundmassen for at opnå de ønskede tekstur- og konsistensegenska-15 ber. Sådanne materialer anvendes i almindelighed i mængder på indtil ca. 30 vægt% og fortrinsvis fra 3,0 til 7,0 vægt* af det færdige gummigrundmasseprodukt.

Tyggegummiet ^an ligeledes indeholde yderligere konventionelle additiver, inklusive fyldstoffer såsom calcium-20 carbonat, aluminiumhydroxid, aluroiniumoxid, aluminiumsilicat, talkum og kombinationer deraf, emulgeringsmidler såsom glyce-rylmonostearat og lecithin, farvestoffer såsom titandioxid og andre farvestoffer, der er egnede til fødevare-, lægemiddel- og kosmetiske anvendelser og kendt som F.D.6C. farve-25 stoffer, og andre konventionelle tyggegummiadditiver, der er kendt af fagfolk inden for tyggegummiteknikken.

Smagsstofferne, der er anvendelige ved fremstilling af nærings- og nydelsesmidler, kan udvindes fra planter, blade, blomster, frugter osv. samt kombinationer deraf.

30 Repræsentative smagsstofolier omfatter grøn mynteolie, pebermynteolie, kaneltræsolie og olie af vintergrøn (methylsali-cylat). Ligeledes anvendelige er kunstige, naturlige eller syntetiske frugtsmagsstoffer, såsom citrusolier, inklusive citron, appelsin, grape, lime- og grapefrugt, og frugtes-35 senser inklusive æbler, jordbær, kirsebær, ananas osv.

Smagsstoffet kan anvendes i tyggegummi i enten flydende og/eller i tørret form. Hvis det anvendes i sidstnævnte DK 173154 B1 o 10 fremgangsmåde, kan der anvendes egnede tørremetoder såsom forstøvningstørring af olien. Alternativt kan det absorberes på vand-opløselige materialer, såsom cellulose, stivelse, sukker, maltdextrin, gummi arabicum osv. Den foreliggende 5 teknik til fremstilling af sådanne tørrede former er velkendt og udgør ikke en del af den foreliggende opfindelse.

Mængden af det smagsstof, der anvendes, er også et spørgsmål om prioritering afhængigt af sådanne faktorer som den ønskede styrke og den anvendte gummigrundmasse. I almin-10 delighed har man fundet mængder mellem 0,01 og 5,0 vægt% af det færdige tyggegummiprodukt helt acceptabelt, idet der foretrækkes mængder mellem 0,1 og 3,0 vægt%, og i særdeleshed fra 0,15 til 2,5 vægt%.

Tyggegummiproduktet kan også indeholde et massesøde-15 middel. Sådanne massesødemidler kan være vandopløselige. Eksempler på sådanne vandopløselige, massesødemidler omfatter men er ikke begrænset til: monosaccharider, disacchari- der og polysaccharider såsom xylose, ribose, glucose, mannose, galactose, fructose, dextrose, saccharose, sukker, 20 maltose, delvist hydrolyseret stivelse eller majssirupfaststoffer og sukkeralkoholer, såsom sorbitol, xylitol, mannitol, maltitol, isomalt, hydrogeneret stivelseshydrolysat og blandinger deraf. De vand-opløselige massesødestoffer, der er beskrevet ovenfor, anvendes fortrinsvis i en mængde 25 på 2,0 til 75,0 vægt%, i særdeleshed 10,0 til 65,0 vægt%, af det færdige tyggegummiprodukt.

Det synergistiske sødemiddelpræparat kan inkorporeres i tyggegummiproduktet i mængder fra 0,0025 til 5,0 vægt%, fortrinsvis 0,005 til 2,0 vægt%, af tyggegummislutproduktet.

30 Disse mængder er nødvendige for at opnå det ønskede sødheds-niveau uafhængigt af smagsstofniveauet, der er opnået fra smagsstofolien.

Det synergistiske sødemiddel kan inkorporeres i en ellers konventionel tyggegummiformulering ved anvendelse af 35 ellers, konventionelle tyggegummiformuleringer ved anvendelse af standardteknik og -udstyr, der er kendt af fagmænd på området.

o 11 DK 173154 B1 I en typisk udførelsesfonn blandes tyggegumigrundmas-sen med et plastificeringsmiddel sammen med andre tilsætningsstoffer, såsom fyldstoffer, volumenforøgende midler, blødgøringsmidler og farvestoffer, under opvarmning for at 5 plastificere blandingen og for at modulere hårdheden, visko elasticiteten og formbarheden af grundmassen. Opvarmningstem-peraturen kan variere i vid udstrækning, men er til praktiske formål fortrinsvis fra ca. 70 til ca. 120*C. Tyggegummigrund-massen blandes derefter med smagsstofferne og de intense 10 sødemidler, der kan være blandet i forvejen med andre ingredienser. Efter at blandingen er tilendebragt, fjernes tyggegummiformuleringen og formes til en hvilken som helst hensigtsmæssig form. Typerne af tyggegummi ifølge den foreliggende opfindelse kan være i enhver kendt form, såsom tygge-15 gummi i stykker, i plader, i store stykker, i strimler, med overtræk samt tyggegummi med fyld.

Fremstillingen af konfektureprodukter er velkendte fra historien og har kun ændret sig lidt i tidens løb.

Det hårdkogte kandis fremstilles af en blanding af 20 sukker og andre carbonhydrater, der holdes i en amorf eller glasagtig tilstand. Denne form kan betragtes som en fast sirup af sukkerstoffer, der i almindelighed har fra 0,5 til 1,5% fugtighed. Sådanne stoffer indeholder normalt op til 92,0% majssirup, op til 55,0% sukker og fra 0,1 til 5,0% 25 vand. Sirupskomkonenten fremstilles i almindelighed af majssirupper med højt indhold af fructose, men kan også omfatte andre ingredienser. Yderligere ingredienser, såsom smagsstoffer, sødemidler, surhedsgivende midler.og farvestofferT~kan også tilsættes.

30 I modsætning hertil indeholder komprimeret tabletkon fekture særlige stoffer og formes til struktur under tryk.

De indeholder i almindelighed sukkerstoffer i mængder på op til 95,0% og typiske tabletekscipienter, såsom bindemidler og smøremidler, samt smagsstoffer og^årvestoffer.

35 Der kan også fremstilles blød konfekture. Disse stof fer indeholder to primære komponenter, nemlig en sirup med DK 173154 Bl 12 højt kogepunkt såsom majssirup, og en relativt svagt tekstureret "frappe", der i almindelighed er fremstillet af gelatine, æggealbumin, mælkeproteiner, såsom casein, vegetabilske proteiner, såsom sojaprotein, som tilsættes til en gelatine-5 opløsning, og som hurtigt blandes ved omgivelsestemperatur for at danne en luftfyldt, svampelignende masse. ‘Trappen" er i almindelighed relativ let og kan f.eks. have en vægtfylde fra 0,5 til ca. 0,7 g/cm3. "Frappen" tilsættes derefter til den smeltede kandisgrundmasse og blandes, indtil 10 den er homogen, ved temperaturer mellem 65 og 120°C. Det blandede produkt kan derefter tilsættes, efterhånden som temperaturen på blandingen sænkes til under smeltepunktet af grundmassen, hvorpå der tilsættes yderligere ingredienser såsom smagsstoffer og farvestoffer. Formuleringen afkøles 15 yderligere og formes til stykker i de ønskede størrelser.

En generel beskrivelse af de forskellige former for konfekture kan findes i Η. A. Lieberman og L. Lachman, Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets, bind 1, Marcel Dekker, Inc., New York, N.Y.

20 Det bør nævnes, at det apparatur, der er anvendeligt i overensstemmelse med fremstillingen af nærings- og nydelsesmidler indeholdende synergistisk sødemiddel, omfatter et sådant koge- og blandeapparatur, der er kendt indenfor nærings- og nydelsesmiddelområdet, inklusive tyggegummi- og 25 konfekturefremstilling, og derfor vil udvælgelsen af det specifikke apparatur være indlysende for fagmænd.

Følgende eksempler tjener til sammenligning eller til illustration af opfindelsen. Alle procentdele, der er anvendt heri, er baseret på vægt af slutproduktet.

30 35

O

13 DK 173154 B1

Eksempel \ ESStemmelge af den svnercristiske sødemiddelkombination i ορΐ05η1ηο&η 5 Der fremstilles til at begynde med stamopløsninger af 4,1',6'-trichlor-4,l', 6'-trideoxygalactosaccharose (sucra-lose) og N-L-a-aspartyl-L-phenylalanin-l-methylester (aspar-tam). Aspartam fremstilles i en 1,0%'s opløsning, og sucra-lose fremstilles i en 0,30%'s opløsning. Disse stamopløs-io ninger kombineres derefter for at danne forsøgsopløsninger i følgende mængdeforhold: gplesning % sucralose % Aspartam i 100,0 o 15 2 91,7 8,3 3 (iflg. opfind.) 83,3 16,7 4 75,0 25,0 5 66,7 33,3 6 58,3 41,7 20 7 5 0,0 5 0,0 8 25,0 75,0 9 0 100,0 25 På en relativ skala, hvor saccharose = l, sucralose = 600X og aspartam = 180X, skulle ovennævnte procentdele af sødemidlerne i opløsningerne 1 og 9 give ækvivalente sødeevner. Variation af mængderne af sucralose og aspartam procentvis i forhold til de ovenfor definerede slutpunkter 30 skulle give ækvivalente sødeevner i opløsningerne 2 til 8.

Det har overraskende vist sig, at dette ikke er korrekt.

Et smagspanel af eksperter bestående af 7 personer med erfaring i organoleptisk bedømmelse af nærings- og nydelsesmidler, inklusive sødemidler, har bedømt de ovenfor beskrevne 35 opløsninger og fundet følgende sødeevner;

O

14 DK 173154 B1

Opløsning Sødeintensitet 1 + 2 ++ 3 (iflg. opfind.) ++++ 5 4 +++ 5 +++ 6 ++ 7 + 8 + 10 9

Disse resultater er grafisk afbildet i fig. 1.

Opløsningerne i mængdeforholdet sucralose:aspartam (de-15 oxychlorsaccharose:ikke-bittert, intenst dipeptidsødemiddel) viser en synergisme af sødeevnen fra ca. 65:35 til 91,7:8,3, mere markant fra ca. 72,28:90,10, mest markant ved det i krav 1 angivne forhold ca. 83,3:16,7.

20 Eksempel 2

Bestemmelse af svnergistisk sødemiddelkombination i tyggegummi

Der fremstilles tyggegummi ved inkorporering af sucralose 25 og aspartam i overensstemmelse med mængdeforholdene for synergismen, der er fundet i eksempel 1 ovenfor, ved konventionel gummifremstillingsteknik. Disse gummier har følgende formuleringer: 30 35 15 DK 173154 B1 o o o o in in o o ro in to rg ro o

^ ^ «· ^ rH

η η tn ot o l o H rg h in o «r h in tj· ro rg rg h to in o ro in r* cg o cg h· S ^ ^ ^ h ^ »· ~ mHtnotoooin

Kl rg h in rg p' no oo to in σ» rg r* o o n m r»rgoH in ^ ^ V K V ** ·· ro h tn ot o o o o OI rg h in in

^3* 10 O H

CO O ID tJ* rg co «g· ·· o ro in oo rg o rH ro v *. V < V ^ V « to h in ot o o o eo ful rg rH in m ro

Tf O lO

oo in io ro rr ro h ro o ro tn conoh ·· *>*«* fc. V V fs ro h in o o o * W| rg rH in to rH xr in ro m p Γ' ro eo in o ro in co rg o o rg v ^ v v v v v · m h in c* o o o in Q| rg rH in r~ r> ^ eo f" in to • i c r* ro oo h tx> c <u ot tn ·· i—i -rH in o ro in co rg O o ro UH IW <-H *· v *> vvvv ».

-.h pi, <u « h in σι o o o ro ΟΙ'— o Ό η» h in co ro CO Η H * rg co ot co rg t# n * o ro m ot rg o o r~ ^ S *k V S V s « η h in σ> o o o h CQ| rg h in ot in in r« rg tj· in o o ro in ot <s o

^ H V V V O

η η in σ> o o o

<| rg rH in IH

tø 0) H xs ··

Ctø<U»H O «Η Φ IhOI

H Φ tø O Φ Ό 0 tø B O tø C

a) -HroHJ^i OgJOnjiHOid

D Ό B tø ® I —I tø H .p φ H +J

E Q) “H tø 0t ΦΒΦΦίΗΌιβΜ α» μ g b< ώ Kiaiikid&'hid w d § « δ «'ΟίΗϋαποα M C 3 E Η ιβδιβ3««3Μ w hococq Ktø&T(n<£u<e 16 DK 173154 B1

Et panel af sinagseksperter bestående af 10 personer, der har erfaring i organoleptisk bedømmelse af nærings- og nydelsesmidler, inklusive tyggegummi, bedømmer tyggegummi A til I efter deres sødeevne ved intervaller på 30 sek., 2 5 min., 6 min. og 10 min. Resultaterne følger nedenfor:

Tyggegummi Sødeevne A + 10 B ++ c (ifølge ++++ opfindelsen) D +++ E +++ F ++ 15 G + H + I + 20 Disse resultater er også afbildet grafisk i fig. 2, hvori sødeevnen er afsat imod % sucralose: % aspartam. De rette linier, der går gennem hver kurve indikerer den forventede sødeintensitet.

Konklusionen er, at tyggegummi A, G, H og I viser 25 ækvivalent sødeevne, hvilket angiver ringe eller ingen syner-gisme af sødeeffekten mellem sucralose og aspartam i disse mængdeforhold (100:0, 50:50, 25:75 og 0:100). Tyggegummi B, C, D, E og F viser variende grader af forbedret sødeevne, hvilket angiver en synergisme af effekten mellem sødemidlerne 30 fra ca. 65:35 til ca. 91,7:8,3. Større synergisme vises i mængdeforholdet fra ca. 72,28 til 90:10, og den største synergisme af effekten vises i mængdeforholdet 83,3:16,7 ±-følge opfindelsen.

35 17 DK 173154 B1

Bestemmelse af svneygistisk_sødemiddelkombinatiQD 1 tyggegummi 5 Der fremstilles tyggegummi ved inkorporering af sucra- lose og alitam i overensstemmelse med mængdeforholdene for synergismen, der er fundet i eksempel 1 ovenfor ved konventionel gummifremstillingsteknik. Gummierne har følgende formuleringer: 10 18 DK 173154 B1 o in o co in o o o in m n «η o v v ^ ^ O rf to h cm cm o - ··

Zl cm H vo I O o vo in Η co r~ co t-t m o co in w μ η h r- O o · · co h cm cm o - - in SI cm vo o o cm

CM

vo n in vo vo c- o o co in σ* cm cm o in ». v ^ " o o · r>f-(CM CM O - o lJ| CM rM VO O O in

CO

VO -M* CO

in m n m

o co in σ* cm co o CM

v v ». ^ ^ o o *· CO rH CM CM O ^ — in CM r-M VO O O C~ in c~ in cm o o ro in cn cm in ^ « *. o o

CO H CM ΓΜ O O

hl| CM H VO O I H

W 0) <H Xi ·· cio<m)m oj m-m o) (-id) 1-1 0)1000) Ό O 10 oto

al -H Its +> b Ό-Ρ0 0-1 O

o OBwsi-HtorMgaji-ie E Oi-HWCnCJBOiØiøOiØid 0) MgO'T5tOO)>>-iM-)0'Ui4-)

W DBiøetOTJ^O-HCU-rM

X C3gr-t«®l0^iH(«3r-( W HUWCQSlOfcWrtIStOiø 19 DK 173154 B1

Et panel af sinagseksperter bestående af 10 personer med erfaring i organoleptisk bedømmelse af nærings- og nydelsesmidler, inklusive tyggegummi, har bedømt tyggegummi J til N incl. for deres sødeevne ved intervaller på 30 sek., 5 2 min. og 6 min. Resultaterne heraf er som følger:

Tyggegummi gødeevne J + K +++ 10 L + M + N +

Disse resultater er også afbildet grafisk i fig. 3, 15 hvori sødeevnen imod % sucralose i forhold til % alitara er indtegnet.

Man konkluderer, at tyggegummi J, K, L, M og N udviser ækvivalent sødeevne, visende ringe eller ingen synergisme af sødeeffekten mellem sucralose og alitam i disse mængdefor-20 hold (100:0, 50:50, 25:75 og 0:100). Tyggegummi K viser forbedret sødeevne i mængdeforholdet 75:25, som er i det område, der svarer til de synergistiske mængdeforhold af % sucralose : % aspartam. Dette viser en synergisme af effekten mellem sødemidlerne fra ca. 65:35 til ca. 91,7:8,3, 25 større synergisme i mængdeforholdet fra ca. 72:28 til 90:10 og den største synergisme af effekten i mængdeforholdet 83,3:16,7.

Alle procentdele, der er anvendt i ansøgningen er baseret på .vægt af slutproduktet.

30

Claims (8)

1. Synergistisk sødemiddelpræparat, kendetegnet ved, at det omfatter et chlordeoxyderivat af sac-5 charose og et ikke-bittert, intenst sødemiddel, hvori det ikke-bitre, intense sødemiddel er et dipeptidsødemiddel, og mængden af chlordeoxyderivatet af saccharose og mængden af det ikke-bitre, intense sødemiddel er i et mængdeforhold på ca. 83,3:16,7.

2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at chlordeoxyderivatet af saccharose er 4,11,6'-trichlor-4,1',6'-trideoxygalactosaccharose.

3. Middel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at det ikke-bitre, intense dipeptidsødemiddel 15 er udvalgt fra gruppen bestående af N-L-a-aspartyl-L-phenyl-alanin-l-methylester og L-or-aspartyl-N-(2,2,4,4-tetramethyl- 3-thietanyl)-D-alaninamidhydrat.

4. Indtageligt produkt, kendetegnet ved, at det indeholder et synergistisk sødemiddelpræparat ifølge 20 ethvert af kravene 1-3.

5. Sødet tyggegummipræparat, kendetegnet ved, at det omfatter en tyggegummigrundmasse og et synergistisk sødemiddel ifølge ethvert af kravene 1-3.

6. Sødet konfekturevare, kendetegnet ved, 25 at den omfatter en konfekturegrundmasse og et synergistisk sødemiddel ifølge ethvert af kravene 1-3.

7. Fremgangsmåde til fremstilling af et synergistisk sødemiddel ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at den omfatter sammenblanding af et chlordeoxy- 30 derivat af saccharose med det ikke-bitre, intense sødemiddel.

8. Fremgangsmåde til sødning af indtagelige sammensætninger, kendetegnet ved, at der til disse sættes et synergistisk sødemiddelpræparat ifølge ethvert af kravene 1-3. 35