DK159265B - Fremgangsmaade til fremstilling af 2-cyanohexansyrederivater - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af 2-cyanohexansyrederivater Download PDFInfo
- Publication number
- DK159265B DK159265B DK302577A DK302577A DK159265B DK 159265 B DK159265 B DK 159265B DK 302577 A DK302577 A DK 302577A DK 302577 A DK302577 A DK 302577A DK 159265 B DK159265 B DK 159265B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- process according
- general formula
- chloride
- catalyst
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- CYYDDSNDKQYALZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanohexanoic acid Chemical class CCCCC(C#N)C(O)=O CYYDDSNDKQYALZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 pentenoic compound Chemical class 0.000 claims description 9
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 4
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- IVUPBSLRQYWNKZ-UHFFFAOYSA-N 4,6,6,6-tetrachloro-2-cyano-3,3-dimethylhexanoic acid Chemical compound N#CC(C(O)=O)C(C)(C)C(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl IVUPBSLRQYWNKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 3
- HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[NH2+]CC HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 2
- KGUVNWFNGFCCKR-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3,3-dimethylpent-4-enoic acid Chemical compound C=CC(C)(C)C(C#N)C(O)=O KGUVNWFNGFCCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IUSOXUFUXZORBF-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[NH+](CCCCCCCC)CCCCCCCC IUSOXUFUXZORBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGYSDWVARRPFG-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;hydrobromide Chemical compound [Br-].CCCC[NH2+]CCCC YCGYSDWVARRPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
DK 159265 B
Den foreliggende opfindelse angår en særlig fremgangsmåde til fremstilling af 2-cyanohexansyrederivater, som er nyttige mellemprodukter ved fremstillingen af insecticidt aktive forbindelser.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede 2-cyanohexan-5 syrederivater er sådanne med den almene formel I
X Y
R1 yCS. - CH2 - i (Hal) 2 R' XHCOOH 1
CN
hvor X og Y hver betyder chlor eller brom, Hal betyder fluor, chlor 10 eller brom, og rA og hver betyder alkyl med 1-4 carbonatomer, eller et salt deraf, fortrinsvis et alkalimetal- eller ammoniumsalt.
En særlig foretrukken sådan forbindelse er 4,6,6,6-tetrachlor-2-cyano-3,3-dimethylhexansyre og dens alkalimetal- og ammoniumsalte.
Disse forbindelser er nyttige mellemprodukter ved fremstillingen af 15 2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyclopropancarboxylsyre, som har insecticidt aktive estere.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at en penten-syreforbindelse med den almene formel II
r! .CH = CH- 20 "^CHCOOH 11 i
CN
hvor Ri og har den i sammenhæng med den almene formel I angivne betydning, omsættes med en tetrahalogenmethanforbindelse med den almene formel III
25 C(Hal)2XY III
DK 159265 B
2 hvor Hal, X og Y har den i sammenhæng med den almene formel I angivne betydning, i nærværelse af en katalysator, fortrinsvis en kobbereller jernforbindelse, og et opløsningsmiddel, der kan opløse reaktanterne og katalysatoren.
5 rA og R.2 i den almene formel II betyder fortrinsvis methyl. Den foretrukne forbindelse med den almene formel III er carbontetra-chlorid.
Egnede opløsningsmidler til reaktionen er polære opløsningsmidler, fx acetonitril, methylenchlorid, benzen og tetrahalogenmethanforbindel-10 ser med den almene formel III er carbontetrachlorid.
Egnede opløsningsmidler til reaktionen er polære opløsningsmidler, fx acetonitril, methylenchlorid, benzen og tetrahalogenmethanforbindel-ser med den almene formel III; når man benytter halogenmethanfor-bindelser som opløsningsmiddel ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, 15 må de benyttes i overskud i forhold til den mængde, der kræves som reaktant. Blandinger af opløsningsmidler kan også anvendes.
Egnede katalysatorer er fx ferri-, cupri- eller rutheniumchlorid, -naphthenat, -stearat eller -acetylacetonat. Udmærkede resultater er opnået med ferri- eller cuprichlorid.
20 Reaktionen udføres fortrinsvis i nærværelse af et opløsningshjælpemiddel for katalysatoren og/eller et redtakt ionsmiddel. Forbindelser, som forøger opløseligheden af katalysatoren i opløsningsmidlet, er fx alkylammoniumhalogenider såsom diethylammoniumchlorid, di-n-butylammoniumbromid, diethylpropylanmoniumchlorid og trioctylammo-25 niumchlorid. Som eksempler på redtoktionsmidler kan nævnes benzoin, hydroquinon, aldehyder, stannochlorid og alkalimetalsulfitter.
Det molære forhold mellem opløsningshjælpemidler og forbindelsen med den almene formel II og mellem katalysator og forbindelsen med den almene formel II kan variere inden for vide grænser. Udmærkede ud-30 bytter af forbindelser med den almene formel I opnås i reglen, når disse molære forhold ligger mellem 0,001 og 0,2.
DK 159265 B
3
Et attraktivt træk ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen er, at carboxylsyrerne med de almene formler I og II ikke undergår decar-boxyleringsreaktioner i nogen væsentlig grad.
Opfindelsen belyses nærmere ved følgende eksempler: 5 EKSEMPEL 1
En 250 ml glasautoklav fyldes med 0,3 mol 2-cyano-3,3-dimethyl-4-pentensyre, 0,9 mol carbontetrachlorid, 0,6 mol acetonitril, 0,03 mol ferrichlorid, 6H2O, 0,03 mol benzoin og 0,018 mol diethylammoniumch-lorid. Indholdet i autoklaven omrøres med en turbineomrører (620 10 omdrejninger pr. minut), først i 2 timer ved 105°C og så i 18 timer ved 75QC. Dernæst afkøles indholdet i flasken til 22°C, der tilsættes 150 ml diethylether, og den dannede opløsning vaskes 4 gange med 50 ml-portioner 10 vægtprocent vandig saltsyre til fjernelse af det meste af jernsaltet. Dernæst bringes den organiske 15 fase i kontakt med et 50 ml lag af silicagelkorn for yderligere at fjerne jernsalt. Den således vundne organiske fase inddampes ved 30°C og 12 mm Hg. NMR-spektret af remanensen viser ingen tilstedeværelse af udgangssyren eller decarboxyleringsprodukter. Udbyttet af 4,6,6,6-tetrachlor-2-cyano-3,3-dimethylhexansyre er større end 85%, 20 beregnet på udgangssyren.
NMR-spektret af den vundne syre, opløst i deuterochloroform, ved 60 MHz viser følgende absorptioner i forhold til en tetramethylsilan-standard. På basis af spektret vises det, at syren består af to geometriske isomere, konfigurationl og konfiguration 2.
Claims (9)
1. I R"^ XE - CH2 - C (Hal) 2 ^chcooh f CN DK 159265 B hvor X og Y hver betegner chlor eller brom, Hal betegner fluor, chlor eller brom, og rA og R^ hver uafhængigt af hinanden betegner alkyl med 1-4 carbonatomer eller et salt deraf, kendetegnet ved, at en pentensyreforbindelse med den 5 almene formel II R* >CH = CH2 ii R ' ^ CHCOOH CN hvor R*- og R^ har den ovenfor angivne betydning, omsættes med en tetrahalogenmethanforbindelse med den almene formel III C(Hal)2XY III 10 hvor Hal, X og Y har den i sammenhæng med den almene formel I angivne betydning, i nærværelse af en katalysator og i et inert opløsningsmiddel, der er i stand til at opløse reaktanterne og katalysatoren.
1. Fremgangsmåde til fremstilling af 2-cyanohexansyrederivater med 20 den almene formel I X Y
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at tetrahalogenmethanforbindelsen med den 15 almene formel III er carbontetrachlorid.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at opløsningsmidlet er et polært opløsningsmiddel .
4. Fremgangsmåde ifølge krav 3, 20 kendetegnet ved, at det polære opløsningsmiddel er aceto-nitril, methylenchlorid, benzen eller en tetrahalogenmethanforbindelse med den almene formel III.
5. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, kendetegnet ved, at katalysatoren er ferri-, cupri- eller 25 rutheniumchlorid, -naphthenat, -stearat eller -acetylacetonat. DK 159265 B
5 CH2 IH singlet 4,23 4,33 CHC1 IH kvartet 4,57 4,90 HCCN IH dublet 3,58 3,58 CH3 3H singlet 1,40 1,40 CH3 3H singlet 1,53 1,53
10 CQOH IH singlet 8,92 8,92 EKSEMPEL 2 Forsøget i eksempel 1 gentages, bortset fra at der bruges 0,1 mol 2-cyano-3,3-dimethyl-4-pentensyre, 0,01 mol ferrichlorid, 6H20, 0,01 mol benzoin og 0,006 mol diethylammoniumchlorid. Indholdet i auto-15 klaven omrøres i 20 timer ved 98°C. Udbyttet af 4,6,6,6-tetrachlor-2-cyano-3,3-dimethylhexansyre er større end 90%, beregnet på udgangs-syren.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 5, kendetegnet ved, at katalysatoren er ferri- eller cupri-chlorid.
7. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, 5 kendetegnet ved, at reaktionen udføres i nærværelse af et opløsningshjælpemiddel for katalysatoren og/eller et reduktionsmiddel.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 7, kendetegnet ved, at opløsningshjælpemidlet er et alkylam-10 moniumhalo genid.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 7, kendetegnet ved, at reduktionsmidlet er benzoin, hydroqui-non, et aldehyd, stannochlorid eller et alkalimetalsulfit.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2826276A GB1580204A (en) | 1976-07-07 | 1976-07-07 | 2-cyanohexanoic acid derivatives |
| GB2826276 | 1976-07-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK302577A DK302577A (da) | 1978-01-08 |
| DK159265B true DK159265B (da) | 1990-09-24 |
| DK159265C DK159265C (da) | 1991-02-18 |
Family
ID=10272872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK302577A DK159265C (da) | 1976-07-07 | 1977-07-05 | Fremgangsmaade til fremstilling af 2-cyanohexansyrederivater |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS537622A (da) |
| BE (1) | BE856490A (da) |
| BR (1) | BR7704406A (da) |
| CA (1) | CA1094103A (da) |
| CH (1) | CH628878A5 (da) |
| DE (1) | DE2730359A1 (da) |
| DK (1) | DK159265C (da) |
| FR (1) | FR2357534A1 (da) |
| GB (1) | GB1580204A (da) |
| IT (1) | IT1081510B (da) |
| MX (1) | MX4912E (da) |
| NL (1) | NL7707416A (da) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1115730A (en) * | 1978-02-20 | 1982-01-05 | Roger A. Sheldon | Preparation of 2-cyanohexanoic acid derivatives and the derivatives prepared by the process |
| JP4958428B2 (ja) * | 2005-11-25 | 2012-06-20 | Ｆｄｋエナジー株式会社 | アルカリ乾電池 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN142702B (da) * | 1974-09-10 | 1977-08-20 | Sagami Chem Res | |
| JPS5159839A (ja) * | 1974-10-23 | 1976-05-25 | Sankyo Co | Shikuropuropankarubonsanjudotaino seizoho |
| LU73349A1 (da) * | 1975-09-08 | 1976-04-13 |
-
1976
- 1976-07-07 GB GB2826276A patent/GB1580204A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-05-19 CA CA278,776A patent/CA1094103A/en not_active Expired
- 1977-07-05 BE BE179092A patent/BE856490A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-05 NL NL7707416A patent/NL7707416A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-05 IT IT2541077A patent/IT1081510B/it active
- 1977-07-05 JP JP7957777A patent/JPS537622A/ja active Granted
- 1977-07-05 DK DK302577A patent/DK159265C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-07-05 MX MX587477U patent/MX4912E/es unknown
- 1977-07-05 BR BR7704406A patent/BR7704406A/pt unknown
- 1977-07-05 FR FR7720605A patent/FR2357534A1/fr active Granted
- 1977-07-05 CH CH825077A patent/CH628878A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-05 DE DE19772730359 patent/DE2730359A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX4912E (es) | 1983-01-03 |
| DE2730359A1 (de) | 1978-01-12 |
| NL7707416A (nl) | 1978-01-10 |
| BE856490A (fr) | 1978-01-05 |
| DK302577A (da) | 1978-01-08 |
| DK159265C (da) | 1991-02-18 |
| IT1081510B (it) | 1985-05-21 |
| BR7704406A (pt) | 1978-05-02 |
| FR2357534A1 (fr) | 1978-02-03 |
| JPS616814B2 (da) | 1986-03-01 |
| JPS537622A (en) | 1978-01-24 |
| CA1094103A (en) | 1981-01-20 |
| FR2357534B1 (da) | 1978-11-03 |
| GB1580204A (en) | 1980-11-26 |
| CH628878A5 (en) | 1982-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6127583A (en) | Process for preparing acetylene derivative from a ketone compound | |
| DK159265B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 2-cyanohexansyrederivater | |
| US4439368A (en) | One solvent process for preparation of esters of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile | |
| JP3811507B2 (ja) | 新規のシアン化ハロメチルベンゾイルおよびその製造方法 | |
| US4113763A (en) | Process for cyanohydrin esters | |
| JP3459892B2 (ja) | フッ素系界面活性化合物及びその製造方法 | |
| US5142092A (en) | Fluorine-containing acetophenones optionally halogenated on the CH3 -group and their precurser fluorine-containing benzonitriles | |
| US4299776A (en) | Preparation of esters | |
| US5475165A (en) | Trifluoromethylation process | |
| JP4649733B2 (ja) | トリフルオロメチル基含有アセトフェノン化合物の製造方法 | |
| US4351961A (en) | 2-(2',2'-Dichloro-3',3',3'-trifluoropropyl)- and 2-(2',2',3'-trichloro-3',3'-difluoropropyl)-4-chlorocyclobutan-1-ones | |
| US4990705A (en) | Preparation of 4-bromobiphenyl | |
| JP3677786B2 (ja) | アリールオキシプロピオン酸の製造法 | |
| JP3730422B2 (ja) | 新規ハロゲン化剤及びその製法と使用 | |
| US5336818A (en) | Process for the preparation of substantially fluorinated alkyl bromides | |
| GB2100727A (en) | Nuclear reactor fuel | |
| JPH0243745B2 (ja) | Torikuroromechirukinokisarinruioyobisonoseizohoho | |
| GB2194235A (en) | Dichlorotrifluoromethyl toluenes | |
| JP2000128807A (ja) | アセチレン誘導体の製造方法 | |
| KR800001651B1 (ko) | 3-페녹시벤질-싸이클로 프로판 카복실레이트의 제법 | |
| JPS61122240A (ja) | ハロゲン化された３，３‐ジメチル‐５‐ヘキセン‐２‐オンの製造方法 | |
| KR910003635B1 (ko) | 2-(2-나프틸옥시)프로피온아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| HU183165B (en) | Process for producing dihalogeno-vinyl compounds | |
| JPH11279099A (ja) | エーテル化合物の製造方法 | |
| JPH0641437B2 (ja) | マロン酸誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |