DK152662B - Fungicid - Google Patents
Fungicid Download PDFInfo
- Publication number
- DK152662B DK152662B DK163277AA DK163277A DK152662B DK 152662 B DK152662 B DK 152662B DK 163277A A DK163277A A DK 163277AA DK 163277 A DK163277 A DK 163277A DK 152662 B DK152662 B DK 152662B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- allyloxy
- imidazole
- dichlorophenethyl
- methylbenzimidazol
- agent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
DK 152662B
Opfindelsen angår et fungicid, specielt til bejdsning af frø.
Methylbenzimidazol-2-ylcarbainat er et kendt systemisk fungicid, der anvendes til bekæmpelse af patogene mikroorganismer på frugt, grøntsager, frø og prydvækster, og som har den almene formel ° i C - NH - C - 0 - CH*
Vs/
2 DK 152662B
Samme anvendelsesområde har ligeledes de allerede kendte 1-£β-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl]-imidazoler, som i følgende formel optræder som nitrat
O
0Ho-CH-0-CH2-CH=CH2 0/C1 x HNO^
Cl 2-pyridinthiol-l-oxidsalte er ligeledes hlevet anvendt som fungici-5 der og bakteriebindinger, specielt dog inden for den kosmetiske industri, blandt andet i shampoo mod skæl. I den efterfølgende formel angives zinksaltet heraf, zinkpyrithion oh" ho" V n + CN—-Λ -S - Zn - S —ti
Zinkdimethyldithiocarbamat anvendes som fungicid til frugt og grøntsager, og formlen herfor er
S S
H3C\ Il il /CH3
N-C-S-Zn-S-C-N
H^C X CH3 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l, 4-oxafchiin er et systemisk fungicid, som anvendes til grøntsager, bomuld og kornsorter, og hvis kemiske formel er
HpC c - C - NH-f VS
\s/ II \=/
O
3 DK 152662B
l,2-di-(3Hnethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen er ligeledes et systemisk fungicid, som anvendes til bekæmpelse af patogene mikroorganismer ved frugt, grønsager, frø og prydvækster, og som har formlen S 0 a.NH - H - NH - (j - 0 - CH3 nh-c-nh-c-o-ch I! " s o
Formålet med opfindelsen er at tilvejebringe et fungicid, der 5 egner sig specielt til bekæmpelse af plantesygdomme ved frø, såsom bejdsemidler til udsæd eller behandlingsmidler til jorden, hvorved dets virkning i første grad koncentrerer sig mod svampe, som overføres via frø, og mod jordsvampe, som forårsager vækstsygdomme. Sådanne svampe udgør f.eks. bygs og havres Helrninthosporium-, rugens 10 Fusarium-, havrens flyvebrand- og hvedens stinkbrandsygdomme.
Ved hjælp af kviksølvholdige bejdsningsmidler såsom methoxyethyl-kviksølvsalte opnås gode bekæmpelsesresultater mod de vigtigste skadelige svampe hos frø eventuelt med undtagelse af havrens flyvebrand, Ustilago avena. Disse bekæmpelsesmidler har dog en række uheldige 15 egenskaber, som skyldes giftigheden, ophobning i organismen samt kviksølvcirkulationen i naturen. Af denne grund har man forsøgt at finde nye kviksølvfri effektive midler til erstatning af de kviksølvholdige fungicider. De hidtil foreslåede har dog haft et forholdsvis begrænset anvendelsesspektrum og egner sig f.eks. ikke ved 2o bejdsning af vækstsygdomme, som kan optræde samtidigt ved forskellige kornsorter.
Det har nu overraskende vist sig, at man ved hjælp af et fungicid ifølge den foreliggende opfindelse, der er kendetegnet ved det i 25 krav 1 anførte, opnår en væsentligt større effekt end de adderede effekter for de særskilte komponenter. Desuden opnås ligeledes et tilstrækkeligt bredt virkningsområde, som dækker ovennævnte sygdomme hos byg, havre, rug og hvede. Herved kan man ved hjælp af et og samme fungicid beskytte sæden mod samtlige alvorligere svampe-30 sygdomme, som angriber denne. Samtidigt opnås et produkt, som med
4 DK 152662 B
hensyn til giftighed og miljøvenlighed er væsentlig mere fordelagtigt end kviksølvholdige fungicider.
1— UP—(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl]-imidazol virker kraftigt effektiviserende på methylbenzimidazol-2-ylcarbamat såvel mod Helmin- 5 thosporium gramineum hos byg som mod Fusarium culmorumia hos rug.
2- pyridinthiol-l-oxid virker desuden effektiviserende oå en blanding / 1- [β-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl]-imidazol og methylbenzimidazol- 2- yl-carbamat mod Helminthosporium gramineum hos byg samt mod Fusarium gramineum hos rug. Desuden virker zinkdimethyldith iocarba- 10 mat effektiviserende på en blanding af 1-[β-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl] -imidazol og methylbenzimidazol-2-ylcarbamat mod Helminthosporium gramineum hos byg. 1,2-di(3-methoxycarbonyl-2-thio-ureido)benzen, zinkdimethyldithiocarbamat og 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l,4-oxathiin effektiviserer methylbenzimidazol-2-15 ylcarbamat i blanding med 1- [(3- (allyloxy-2,4-dichlorphenethyl]- imidazol. Disse synergistiske egenskaber fremgår af det efterfølgende virkningsbestemmelseseksempel.
2Q De virksomme -midler ifølge opfindelsen kan fremstilles i forskellige produktformer såsom opløsninger, emulsionskoncentrater, suspensioner, pulvere, pastaer og korn. Anvendelsesformålet er bestemmende for, hvilken form der anvendes. De fremstilles på kendt måde, f.eks. ved indbyrdes at blande bekæmpelsesmiddel og tilsætningsstoffer, d.v.s. væskeformede opløsningsmidler, gasser, som under tryk antager væske-25 form,og/eller faste bærestoffer eventuelt under anvendelse af overfladeaktive stoffer, d.v.s. emulgatorer og/eller dispergeringsmidler og/eller skumdannelsesmidler. Såfremt der som tilsætningsmiddel anvendes vand, kan der f.eks. anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmiddel. Man kan dog også fremstille koncentra- 30 ter bestående af de virksomme stoffer, emulsions- eller dispergeringsmidler og eventuelt af opløsningsmidlet, hvilke koncentrater egner sig til opspædning med vand. Som flydende opløsningsmidler kommer specielt aromatiske opløsningsmidler såsom xylen, toluen, benzen eller alkylnaphthalen, chlorerede aromatiske eller chlorerede 35 alifatiske hydrocarboner såsom chlorbenzen, chlorethylen eller me= thylenchlorid, alifatiske hydrocarboner såsom cyklohexan eller pa- 5
DK 152662B
raffiner, f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol og glycol samt deres ethere og estere, ketoner såsom acetone, methyl= ethylketon eller cyklohexanon, kraftigt polære opløsningsmidler såsom dimethylformamid og dimethylsulfoxid ligesom vand på tale. Som 5 faste bærestoffer kan anvendes naturstensmel såsom kaolin, lerjord, talkum, kridt, kvarts, attapulgit, montmorillonit eller diatomit og syntetisk stenmel såsom højdispersiv kiselsyre, aluminiumoxid og silikat. Som emulgatorer kan hensigtsmæssigt anvendes f.eks. polyoxyethylenfedtsyreestere eller -ethere, alkyl- og arylsulfonater 10 samt alkylsufater. Typiske eksempler på dispergeringsmidler er lignin, sulfitaffaidslud og methylcellulose. Til de virksomme blandinger ifølge opfindelsen kan ligeledes anvendes andre kendte virksomme midler .,f.eks. herbicider, insekticider, fungicider og vækstregulerende stoffer samt gødningsstoffer eller jordforbedringsmid- 15 ler·
Fungicider ifølge opfindelsen indeholder i almindelighed 2-90 vægt%, fortrinsvis 10-70 vægt% aktive stoffer, hvoraf methylbenzimdazol-2-ylcarbamat-mængden'i almindelighed er 10-99 vægt%, fortrinsvis 60-97 vægt%, 1-£β-(allyloxy)-2,. 4-dichlorphenethyl]-imidazolmængden er 1-70 vægt%, 20 fortrinsvis 3-40 vægt%, 2-pyridinthi0l-'l-oxidmængd'en er 5-90 vægt%, fortrinsvis 30-80 vægt^, og zinkdimethyldithiocarbamat, 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l,4-oxathiin samt l,2-di-(3-me thoxy c ar b ony 1-2-thi our e i do) -benzenmængden hver er 5-99 vægt%, fortrinsvis 20-97 vægt$. I dobbeltblandinger er fordelingen af 25 effektive stoffer i almindelighed 1-90 vægt%: 10-99 vægt$, fortrinsvis 3-40 vægt^: 60-97 vægt$ mellem l-[p-(allyloxy)-2,4-dichlorphene= thyl]-imidazol og zinkdimethyldithiocarbamat, 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l, A-oxathiin, 1,2-di- (3-methoxycarbonyl-2-thiour eiio) -benzen eller methylbenzimidazol-2-ylcarbamat, 10-90 vægt%: 90-10
6 DK 152662B
vægt%, fortrinsvis 30-80 vægt^: 20-70 vægt% mellem benzimidazol-2-ylcarbamat o>g 2-pyridinthiol-l-oxid, zinkdimethyldithiocarbamat, 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l, 4-oxathiin eller 1,2-di- (3-me thoxyc arb onyl-2-thiour e i do) -benzen samt 1-70 vægt%: 30-99 vægt%, 5 fortrinsvis 3-40 vægt%: 60-97 vægt% mellem l-kP-(allyloxy)- 2,4-di= chlorphenethyl]-imidazol og 2-pyridinthiol-l-oxid.
Anvendelsen af fungicider sker på sædvanlig måde f.eks. ved udspredning i støvform, besprøjtning,udspredning, strøning, fugtning, tørbejdsning, svævebejdsning, vådbejdsning eller fugtig bejdsning. Ved 10 bejdsningen anvendes i almindelighed 100-400 g eller 100-400 ml af produktet pr. 100 kg udsæd, d.v.s. i almindelighed fra 20 mg til 3,6 g virksomt stof pr. kg udsæd, fortrinsvis fra 100 mg til 2,5 g pr. kg udsæd.
15 Opfindelsen belyses nærmere ved hjælp af de efterfølgende eksempler.
Eksempel 1 20 Forsøg med stribesyge Helminthosporium gramineum hos byg.
Byggen steriliseres med en 1% natriumhypochloritopløsning (-§--1 time), tørres og blandes med 5 døgn gamle Helminthosporium gramineum kulturer *hå agarmedium (Bacto potato dextrose agar) og anbringes i en vakuum-25 ekssikkator (vand-sugning) i 1 døgn. Byggen får lov til at tørre, og agar frigøres,.hvorefter den inficerede byg er klar til brug. Virkningsbestemmelser gennemføres ifølge ''Ulstermetoden", hvorved de inficerede frø bejdses, og 10 frø sterilt ved hjælp af en pincet anbringes på et næringssubstrat i en petriskål. Til kontrol anbrin-30 ges 10 ubejdsede frø på næringssubstratet. For hvert forsøgseksemplar udføres 5 parallelkontroller.
Som næringssubstrat anvendes ved virkningsbestemmelserne Bacto potato dextrose agar og ved bejdsningen 200 mg eller 0,2 ml bejdsnings-35 middel pr. 100 g frø. Petriskålene inkuberes i 5 døgn ved +24°C, og de bejdsede frø undersøges efter 1, 3, 5 og 8 uger samt 6 måneder efter bejdsningen. I eksemplerne .udføres undersøgelserne 1,2 og 5 uger efter bejdsningen. Bejdsningsmidlets virkningsprocent beregnes ifølge den efterfølgende Abbotsh formel;
7 DK 152662B
Inficerede i kontrolgnppen(st) - inficerede i fors øgsgruppen (st)
Effekt# =--x 100
Inficerede i kontrolgruppen(st)
Resultaterne fremgår af den efterfølgende tabel 1.
Tabel 1 5 Serie 1:
Effekt#
Bejdsningsmiddel Bejdsningsmiddel 2 uger eft pr. 100 g frø bejdsninge
Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat 0,2 g 8
(50% WP) = middel A
10 1-£β-(allyloxy)-2,4-dichlor- 0,2 ml 18
phenethylj-imidazol (33,3 g/l) = middel B
Natriumsalt (20%) af 2-pyridin= 0,2 g 90
thiol-l-oxid = middel C
Zinksalt (10% S) af 2-pyridin= 0,2 ml 92
15 thiol-l-oxid = middel D
Middel A + middel B = 2:1 0,133g + 0,067g 44
Middel A + middel B = 1:2 0,067g + 0,133 ml 4-8
Middel A + middel B + middel C = 0,08g + 0,08ml + 0,04g 98 2:2:1 20 Middel A + middel B + middel C = 0,08g + 0,04ml + 0,08g 98 2:1:2
Serie 2: > Effekt#
Bejdsningsmiddel 1 uge efter
Bejdsningsmiddel pr. 100 g frø bejdsninger
Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat 0,2 g 68
(50% WP) = middel A
25 l-£p-(allyloxy)-2,4-dichlor- 0,2 g 48
phenethylj-imidazol (3,3%) = middel B
1.2- di-(3-methoxycarbonyl-2- 0,2 g 52 thi our eido)-benzen (70% WP) =
middel E
2.3- dihydro-6-methyl-5-phenyl= 0,2 g 90 JU carbamoyl-l,4-oxathLiin
(75% WP) = middel F
Zinkdimethyldithiocarbamat 0.2 ec Q6 (100%) = middel G ’ S y
Middel A + middel B = 1:1 0,1 g + o,l g 72 35 Middel A + middel B + middel G = 0,08g+ 0,08g + 0,04g 98 2*2:1 8
DK 152662B
Tabel forts. Effekt#
Bejdsningsmiddel 1 uge efter
Bejdsningsmiddel pr. 100 g frø bejdsningen
Sammenligningsmiddel:
Methoxyethylmerkurichlorid (2,2190) 0,2 g 46
Methoxyethylmerkuriacetat (l8,4g/l) 0,2 ml 44 (S = suspension).
5 (WP = sprøjtepulver).
Af eksemplet og tabel 1 fremgår klart, hvorledes methylbenzimidazol-2-ylcarbamat og 1-£β-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl]-imidazol, methylbenzimidazol-2-ylcarbamat, 1[β-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl]-10 imidazol og 2-pyridinthiol-l-oxid, methylbenzimidazol-2-ylcarbamat, 1-[β-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl]-imidazol og zinkdimethyldithio-carbamat effektiviserer hinanden, d.v.s. virker synergis tisk. Man kan ligeledes konstatere, at blandingerne ifølge opfindelsen er bedre end hidtil anvendte kviksølvholdige bejdsningsmidler.
Eksempel 2 15
Bejdsningsforsøg med Fusarium culmorum hos rug.
Rugkornene steriliseres med 1% natriumhypochloritopløsning og blandes efter tørring i en kraftigt voksende myceliumagarmasse, som fås ved 20 dyrkning af Fusarium culmorum i 15 døgn i mørke og ved stuetemperatur. Den fugtige kornmasse fordeles i en fugtbestandig beholder og får lov til at henstå et par døgn i mørke ved stuetemperatur. Herefter får kornene lov til at tørre, og agar frigøres herfra. Bejdsning og virkningsbestemmelse udføres på tilsvarende måde som i eksempel 1, bortset 25 fra at der som næringssubstrat anvendes maltagar, og at inkuberingen fandt sted i mørke og ved stuetemperatur i 5 døgn.
Resultaterne fremgår af den efterfølgende tabel 2.
9 DK 152662B
Tabel 2
Serie 1: Effekt% r, . . .. η 5 uger efte
Bejdsningsmiddel pr. 100 g frø bejdsninger
MethyTbenzimidazol-2-ylcarbamat 0,2 g 88
(50% WP) = middel A
5 l-[^-(allyloxy)-2,4-dichlorphene= 0,2 ml 12
thyl]-imidazol (55,5 g/l) = middel B
Natriumsalt (80%) af 2-pyridinthiol- 0,2 g 28
1-oxidin = middel C
Zinksalt (10% S) af 2-pyridinthiol- 0,2 ml 4
1-oxidin = middel D
10 Middel A + middel B = 2:1 0,155g + 0,067 ml 92
Middel A + middel B = 1:2 0,067g + 0,155ml 90
Middel A + middel B + middel C = 0,08g + 0,08ml + 0,04g 96 2:2:1
Middel A + middel B + middel C = 0,08g + 0,04ml + 0,08g 94 15 2:1:2
Serie 2: Effekt%
Bejdsningsmiddel 1 uge eft<
Bejdsningsmiddel pr. 100 g frø bejdsningei
Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat 0,2 g 80
20 (50% WP) = middel A
l-J^-(allyloxy)-2,4-dichlorphen= 0,2 g 42
ethylj-imidazol (5,5%) = middel B
l,2-di-(5-methoxycarbonyl-2-thio= 0,2 g 88
ureid©·).-benzen (70% WP) - middel E
2,5-dihydro-6-methyl-5-phenylcar= 0,2 g 60
25 bamoyl-l,4-oxathiLn(75% WP)= middel F
Zinkdimethyldithiocarbamat" 0,2 g 0
(100%) = middel G
Middel A + middel B=l:l 0,1 g + 0,1 G 84
Middel A + middel B + middel E = 0,08g + 0,08g + 0,04g 94 30 2:2:1
Middel A + middel B + middel F = 0,08g + 0,08g + 0,04g 90 2:2:1
Sammenligningsmiddel:
Methoxyethylmerkurichlorid (2,21%) 0,2 g 0
Methoxyethylmerkuriacetat (18,4 g/l) 0,2 ml 0
Claims (5)
1. Fungicid, specielt til bejdsning af frø, kendetegnet 20 ved, at det indeholder methylbenzimidazol-2-ylcarbamat og 1-[β- (allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl]-imidazol samt eventuelt forbindelser valgt blandt 2-pyridinthiol-l-oxid, zinkdimethyldithiocar= bamat, 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l,4-oxathiin eller 1,2-di (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen eller salte heraf.
2. Fungicid ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det in deholder 10-99 vægt#, fortrinsvis 60-97 vægt#.,methylbenzimidazol-2-ylcarbamat eller et salt heraf beregnet på mængden af aktive stoffer.
3. Fungicid ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at det indeholder 1-70 vægt#, fortrinsvis 3-40 vægt#,1-£β-(allyloxy)- 2,4-dichlorphenethyl]-imidazol eller et salt heraf beregnet på mængden af aktive stoffer.
4. Fungicid ifølge krav 1, 2 eller 3, kendetegnet ved, at det indeholder 5-90 vægt#, fortrinsvis 30-80 vægt#32-pyridinthiol- l-oxid eller et salt heraf beregnet på mængden af aktiye stoffer. DK 152662B
5. Fungicid ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det indeholder 5-99 vægt%, fortrinsvis 20-97 vægt%, zinkdimethyldithiocarbamat, 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-carbamoyl-1,4-oxathiin eller 1,2-di-(3-methoxycarbonyl-2-thiourei= 5 do)-benzen eller et salt heraf beregnet på mængden af aktive stof fer.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI761002 | 1976-04-13 | ||
| FI761002A FI54759C (fi) | 1976-04-13 | 1976-04-13 | Fungicid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK163277A DK163277A (da) | 1977-10-14 |
| DK152662B true DK152662B (da) | 1988-04-11 |
| DK152662C DK152662C (da) | 1988-08-22 |
Family
ID=8509915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK163277A DK152662C (da) | 1976-04-13 | 1977-04-13 | Fungicid |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4164582A (da) |
| AT (1) | AT362194B (da) |
| BE (1) | BE853501A (da) |
| CA (1) | CA1075152A (da) |
| DD (1) | DD129123A1 (da) |
| DE (1) | DE2713163B2 (da) |
| DK (1) | DK152662C (da) |
| FI (1) | FI54759C (da) |
| FR (1) | FR2347882A1 (da) |
| GB (1) | GB1539678A (da) |
| NL (1) | NL179965C (da) |
| NO (1) | NO144125C (da) |
| SE (1) | SE446810B (da) |
| SU (1) | SU1187702A3 (da) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4576950A (en) * | 1983-12-14 | 1986-03-18 | Safer Agro-Chem Ltd. | Alkyl pyridinium synergists for benzimidazole pesticides |
| US4859689A (en) * | 1986-10-31 | 1989-08-22 | Safer, Inc. | Synergistic fungicidal composition comprise a benzimidazole compound, an alkyl pyridinium salt, and a carrier and the use thereof to combat fungi |
| US4966912A (en) * | 1989-09-29 | 1990-10-30 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Fungicidal 3-imino-1,4-oxathiins |
| JPH0640821A (ja) * | 1992-07-24 | 1994-02-15 | Toshiba Silicone Co Ltd | 防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| TW450788B (en) | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
| CN104304293A (zh) * | 2014-10-20 | 2015-01-28 | 柳州市天姿园艺有限公司 | 一种防治兰花炭疽病的方法 |
| CN104351233A (zh) * | 2014-10-20 | 2015-02-18 | 柳州市天姿园艺有限公司 | 一种制备防治兰花炭疽病组合物的方法 |
| CN104351232A (zh) * | 2014-10-20 | 2015-02-18 | 柳州市天姿园艺有限公司 | 一种防治兰花炭疽病的组合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1434865A (en) * | 1973-01-16 | 1976-05-05 | Hoechst Ag | Fungicidal dispersions |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1961519A (en) * | 1932-07-30 | 1934-06-05 | Gen Aniline Works Inc | Water-insoluble mono-azo-dye-stuffs and fiber dyed therewith |
| CH321870A (fr) * | 1953-05-29 | 1957-05-31 | Olin Mathieson | Procédé pour la préparation de dérivés de métaux lourds d'oxydes de 2-mercaptopyridine-1 |
| US3281366A (en) * | 1962-02-09 | 1966-10-25 | Procter & Gamble | Synergistic antibacterial compositions |
| US3249499A (en) * | 1965-04-26 | 1966-05-03 | Us Rubber Co | Control of plant diseases |
| CH501364A (de) * | 1967-04-11 | 1971-01-15 | Du Pont | Verfahren zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Pflanzen |
| US3538225A (en) * | 1966-06-27 | 1970-11-03 | Uniroyal Inc | Control of animal disease using certain 2,3-dihydro-5-carboxamido - 6-methyl-1,4-oxathins |
| US3657443A (en) * | 1969-09-29 | 1972-04-18 | Du Pont | 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides |
| US3658813A (en) | 1970-01-13 | 1972-04-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles |
| US3852460A (en) * | 1971-01-06 | 1974-12-03 | C Littler | Acid salts of 2-benzimidazolecarbamic acid, alkyl esters as fungicides |
| DE2139755A1 (de) * | 1971-08-07 | 1973-02-22 | Chem Fab Marktredwitz Ag | Saatgutbeizmittel |
| US3817761A (en) * | 1973-04-18 | 1974-06-18 | Du Pont | Mildewcide for paint |
| US3817760A (en) * | 1973-04-18 | 1974-06-18 | Du Pont | Mildewcide for paint |
| US4046906A (en) * | 1973-04-21 | 1977-09-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Salts of alkyl 2-benzimidazole-carbamate |
| US4085209A (en) * | 1975-02-05 | 1978-04-18 | Rohm And Haas Company | Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes |
| US4055652A (en) * | 1975-07-07 | 1977-10-25 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1-[β(R-thio)phenethyl]imidazoles and derivatives thereof |
-
1976
- 1976-04-13 FI FI761002A patent/FI54759C/fi not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-03-25 DE DE2713163A patent/DE2713163B2/de active Granted
- 1977-03-29 CA CA275,004A patent/CA1075152A/en not_active Expired
- 1977-03-30 GB GB13401/77A patent/GB1539678A/en not_active Expired
- 1977-03-31 US US05/783,441 patent/US4164582A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-04-11 DD DD7700198340A patent/DD129123A1/xx unknown
- 1977-04-12 NO NO771266A patent/NO144125C/no unknown
- 1977-04-12 SU SU772468128A patent/SU1187702A3/ru active
- 1977-04-12 SE SE7704184A patent/SE446810B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-12 BE BE176630A patent/BE853501A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-12 FR FR7710902A patent/FR2347882A1/fr active Granted
- 1977-04-13 DK DK163277A patent/DK152662C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 NL NLAANVRAGE7704041,A patent/NL179965C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 AT AT255077A patent/AT362194B/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1434865A (en) * | 1973-01-16 | 1976-05-05 | Hoechst Ag | Fungicidal dispersions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2713163A1 (de) | 1977-10-27 |
| NL179965C (nl) | 1986-12-16 |
| FI54759C (fi) | 1979-03-12 |
| SU1187702A3 (ru) | 1985-10-23 |
| US4164582A (en) | 1979-08-14 |
| NO771266L (no) | 1977-10-14 |
| BE853501A (fr) | 1977-08-01 |
| DE2713163B2 (de) | 1981-07-23 |
| SE446810B (sv) | 1986-10-13 |
| NO144125C (no) | 1981-07-01 |
| NL179965B (nl) | 1986-07-16 |
| GB1539678A (en) | 1979-01-31 |
| NO144125B (no) | 1981-03-23 |
| FI761002A (da) | 1977-10-14 |
| ATA255077A (de) | 1980-09-15 |
| DE2713163C3 (da) | 1987-12-03 |
| SE7704184L (sv) | 1977-10-14 |
| DD129123A1 (de) | 1977-12-28 |
| DK163277A (da) | 1977-10-14 |
| NL7704041A (nl) | 1977-10-17 |
| FR2347882B1 (da) | 1983-06-24 |
| CA1075152A (en) | 1980-04-08 |
| AT362194B (de) | 1981-04-27 |
| FR2347882A1 (fr) | 1977-11-10 |
| DK152662C (da) | 1988-08-22 |
| FI54759B (fi) | 1978-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0236272B1 (de) | Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates | |
| US3546813A (en) | Fungicidal compositions | |
| PL114256B1 (en) | Fungicide | |
| EA002598B1 (ru) | Фунгицидное синергитическое средство и способ борьбы с грибами | |
| JPS6222961B2 (da) | ||
| DK152662B (da) | Fungicid | |
| JPS58162509A (ja) | 殺菌剤 | |
| JPH0534322B2 (da) | ||
| BR112018071895B1 (pt) | Composição fungicida | |
| JPS63183570A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| JPH058161B2 (da) | ||
| RU2058077C1 (ru) | Фунгицидная композиция для защиты растений | |
| CS249138B2 (en) | Fungicide | |
| AU639289B2 (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| NO762585L (da) | ||
| SU663262A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| JPS63188605A (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
| US3272695A (en) | Vinyl-sulphonic acid ester fungicides | |
| US4914119A (en) | Fungicidal agents | |
| EP0256789B1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| JPS6054301A (ja) | 防腐防かび剤 | |
| JPH05155718A (ja) | 種子消毒剤 | |
| US5155136A (en) | Fungicidal, 2-acylacetanilide derivatives | |
| US2305546A (en) | Disinfectant | |
| US3803318A (en) | Combating fungi with substituted carbonyl-carbamidyl-benzimidazole-2-yl-carbamic acid esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed | ||
| PUP | Patent expired |