DK152384B - Fremgangsmaade til fremstilling af isomaltit - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af isomaltit Download PDFInfo
- Publication number
- DK152384B DK152384B DK198273AA DK198273A DK152384B DK 152384 B DK152384 B DK 152384B DK 198273A A DK198273A A DK 198273AA DK 198273 A DK198273 A DK 198273A DK 152384 B DK152384 B DK 152384B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- isomaltulose
- isomaltite
- solution
- sucrose
- hydrogenation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 41
- PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)C(O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 0.000 claims description 34
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 26
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 26
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 claims description 4
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 3
- 230000009483 enzymatic pathway Effects 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 11
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 11
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 11
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 7
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 4
- 241001622809 Serratia plymuthica Species 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 4
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 3
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 3
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 description 3
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 235000011073 invertase Nutrition 0.000 description 2
- JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N lactulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N 0.000 description 2
- 229960000511 lactulose Drugs 0.000 description 2
- PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N lactulose keto form Natural products OCC(=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-alpha-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 0.000 description 1
- 206010010774 Constipation Diseases 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 208000027244 Dysbiosis Diseases 0.000 description 1
- 108010056771 Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 102000004366 Glucosidases Human genes 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 208000015817 Infant Nutrition disease Diseases 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 206010067125 Liver injury Diseases 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- 102000016679 alpha-Glucosidases Human genes 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 108010051210 beta-Fructofuranosidase Proteins 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000002651 drug therapy Methods 0.000 description 1
- 230000007140 dysbiosis Effects 0.000 description 1
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 231100000234 hepatic damage Toxicity 0.000 description 1
- 208000007386 hepatic encephalopathy Diseases 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000001573 invertase Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 1
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 1
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008818 liver damage Effects 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 210000003240 portal vein Anatomy 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- -1 sorbit Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/34—Sugar alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/90—Isomerases (5.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/24—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an isomerase, e.g. fructose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
DK 152384 B
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstilling af α - D -glucopyranosido <1-6>-sorbit (i det følgende betegnet isomaltit) ud fra saccharose via deraf ad enzymatisk vej vundet isomaltulose (palatinose).
Isomaltit er i sine fysiske egenskaber og smagsbilledet meget lig saccharose. Da det ved passage af tarmkanalen praktisk talt (i det væsentlige) ikke resorberes, er det et sødemiddel uden næringsværdi med alle saccharosens andre • levnedsmiddel·-, tekstur-, struktur- og fyldegivende egenskaber. Isomaltits sødeevne udgør ca. 45¾ af saccharosens.
Fra tysk patentskrift nr. 1.049.800 er det kendt ad enzymatisk vej at overføre saccharose i isomaltulose, hverved der foruden Protaminobacter rubrum også 2 SDK 152384 B ..-:¼ kan anvendes andre bakterier, såsom Serratia plymuthica (W. Mauch og S« Schmidt-Berg, Zeitschrift flir die Zuckerindustrie, 14, 1964, 375). Ved denne fremgangsmåde kan saccharosen anvendes såvel i form af en hvidsukker- som i form af enrøcsukkeropløsning eller som tyksaft, tyndsaft eller en opløsning af et andet mellemprodukt fra sukkerfabrikationen. Fermenteringen sker uden gennemledning af luft.
Isomaltit, der er fremstillet ud fra isomaltose, er første gang beskrevet af Wolfrom et al. (J. Am. Chem. Soc. 74 (1952, 1062)). Renfremstillingen af iso-^maltose er dog vanskelig og hidtil teknisk uløst.
Det tilsigtes derfor med den foreliggende opfindelse at tilvejebringe en fremgangsmåde til fremstilling af isomaltit i ren form ud fra saccharose.
Dette opnås ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, som udføres via isomaltulose som mellemprodukt og er ejendommelig ved, at man udfører den enzymatiske omdannelse af saccharose til isomaltulose med en 15-40%'s opløsning under kraftig omrøring og aerobe betingelser ved 20-39°C, chargevis eller kontinuerligt, og hydrogenerer produktet i én arbejdsgang som 30-50% isomaltulose og en alkalisk pufferblanding indeholdende vandig opløsning med en pH-værdi stør-re end 9, ved 120-130°C og et hydrogentryk på 30-100 kg/cm i nærværelse af en katalysator.
Den enzymatiske omdannelse af saccharosen udføres fortrinsvis med en 20-25%'s opløsning ved 30°C.
Hydrogeneringen udføres fortrinsvis med en 35-40%'s vandig opløsning.
Som pufferopløsning anvendes der fortrinsvis en blanding af natrium- og magne-siumcarbonat i vægtforholdet 1:1, i en mængde på 600 g pr 100 kg isomaltulose.
Efter afslutningen af den enzymatiske omsætning skilles bakteriemassen fra reaktionsopløsningen med en separator, og bakteriemassen tilbageføres delvis i gæringstanken.
Reaktionsopløsningen opvarmes til 60-90°C, filtreres og afioniseres over en stærkt sur kationbytter på Η-form og en svagt basisk anionbytter på OH-form. Opløsningen inddampes til 40% tørstof og kan så anvendes direkte til hydrogenering, eller isomaltulose krystalliseres først ved fordampningskrystallisation eller ved yderligere inddampning til 60-70% tørstof og afkøling til 20°C under omrøring.
Den krystallinske isomaltulose skilles fra moderluden i en sikurvscentrifuge, og moderluden underkastes flere krystallisationstrin. Isomaltulosen krystalliserer med 1 mol krystalvand og har følgende fysiske konstanters
Smeltepunkt 123 til 124°C
oc^° + 98,5° (c = 1 i vand)
Reduktionsevne 52% af glucoseværdien.
Den angivne fremstillingsmetode for isomaltulose fører således til et væsentligt renere produkt end den i tysk patentskrift nr. 1.049.800 beskrevne.
3
DK 152384 B
Går man ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen til fremstilling af isomaltit via en til 407.'s tørstof inddampet isomaItuloseopløsning eller en 35-40%'s op* løsning af krystallinsk isomaltulose i vand, hydrogeneres der under tilsætning af en alkalisk pufferblanding af natriumcarbonat og magnesiumcarbonat (blandet i det indbyrdes vægtforhold 1:1) og Baneynikkel som katalysator (ca. 8 kg til 100 kg isomaltulosetørstof) under langsom forøgelse af temperaturen til ^30°C og forøgelse af hydrogentrykket fra 30 til 100 kg/cm^. Hydrogenoptagelsen begyn-o 2 der ved ca. 100 allerede ved 30 kg/cm , og hydrogeneringen er afsluttet på 8-10 timer. Ved afslutningen af hydrogeneringen må pH-værdien af reaktionsblandingen, som det overraskende har vist sig, ligger over 9, hvorved der ved hydrogeneringen praktisk talt kun dannes isomaltit. 1 almindelighed dannes der nemlig ved hydrogeneringen af en ketosukkerart begge stereoisomere former i forholdet 1:1, f.eks. sorbit og mannit ved hydrogeneringen af fructose. Efter afslutning af hydrogeneringen skilles Raney-nikkelet fra reaktionsopløsningen, opløsningen filtreres og afioniseres over en stærkt sur kationbytter på H-form og en svagt basisk anionbyt-ter på 0H-form.
Går man ved den omhandlede hydrogenering ud fra krystallinsk isomaltulose, består reaktionspvoduktet for mere end 98%'s vedkommende af isomaltit, mindre end 2%, baseret på tørstoffet, er andre saccharider, såsom sorbit, mannit og uomsat isomaltulose og isomaltose. Denne opløsning, inddampet til 60¾1s tørstofindhold, kan i bestemte anvendelsestilfælde benyttes direkte.
Isomaltit vindes på krystallinsk form, idet den som i det foregående beskrevne efter hydrogeneringen rensede reaktionsopløsning underkastes en fordampningskrystallisation eller inddampes til 68 til 72% tørstof og afkøles under omrøring. Krystallinsk isomaltit skilles fra moderluden med sikurvcentrifuge og tørres.
De forskellige portioner moderlud underkastes yderligere krystallisationstrin, idet det sidste krystållisationstrin sker på en 50-60%'s vandig methanol. Mængden * af forureninger stiger i den nu tilbageblivende moderlud. Ved flertrinskrystallisation kan mere end 85% af isomaltiten udvindespå krystallinsk form.
De fysiske konstanter er Isomaltit: Smeltepunkt 163° +91,1° (c s 2 i vand)
Reduktionsevne <0,05% af glucoseværdien
Til sammenligning et derivat:
Isomaltitnanoacetat:
Smeltepunkt 98 til 99°
2Q
«jj +75,9° (c * 2 i ethanol) 4
. . DK 152384B
Figur 1 viser opløseligheden af isomaltit, isomaltulose og saccharose i afhængighed af temperaturen.
Figur 2 viser viskositeten af isomaltit-, sacchorose- og isomaltuloseopløsninger hver med henholdsvis 30 og 60¾ tørstofindhold.
Figur 3 viser den procentvise spaltning af isomaltit i saltsyre med forskellige koncentrationer som funktion af tiden.
Op læseligheden af isomaltit og isomaltulose i afhængighed af temperaturen fremgår af den medfølgende fig. 1 i sammenligning ned opløse ligheden af sukker (saccharose). Opløseligheden af isomaltit er ifølge denne i det samlede temperaturområde tilstrækkelig stor til ved tilberedningen af næringsmidler og drikkevarer at kunne anvendes i stedet for sukker.
Viskositeten af isomaltitopløsninger (fig. 2) er noget større end viskositeten af saccharoseopløsninger med samme tørstofindhold. For forarbejdeligheden er denne højere viskositet i det Øvre koncentrationsområde dog praktisk taget uden betydning, da f.eks. en 607ols isomaltitopløsning har den samme viskositet som en 62%'s sukkeropløsning. I koncentrationsområdet under 30% er den absolutte viskositetsforøgelse større; den højere viskositet bringer dog i tilberedte levnedsmidler og drikkevarer teknologiske fordele» da den bibringer en fyldig smag·
Isomaltitopløsninger spaltes ikke af 1 n syre ved stuetemperatur selv efter 150 timers forløb. Søaltningshastigheden af isomaltit i 1 n, 0,1 og 0,01 n HC1-opløsninger (100 g isomaltit/1) ved 100°C fremgår af den medfølgende figur 3. Isomaltit spaltes ifølge denne kun fuldstændigt i 1 n saltsyre i løbet af 2 timer ved 100°C; i 0,01 n syreopløsninger finder der selv efter 10 timers forløb kun en 25Vs spaltning sted. Isomaltit er således betydeligt mere stabilt over for syrer end hidtil kendte sødemidler på kulhydratbasis·
Mens isomaltulose kun er forgærbar af bestemte gærarter (C· C· Emeis og S. Windisch, Zeitschrift ftir die ZuckerIndustrie 10. 248-249, 1960), forgæres isomaltit ikke -af gærarter med undtagelse af nogle arter af slægten Endomycopsis.
Denne kendsgerning er af stor betydning for den mikrobiologiske stabilitet af med isomaltit sødede levnedsmidler og drikkevarer· Ligeledes kan de Streptokokker, der befinder sig i mundhulen, ikke polymerisere isomaltit til dextraner eller nedbryde det til syrer, således at med isomaltit sødede levnedsmidler, spiser og drikkevarer er mindre cariogene end tilsvarende med sukker fremstillede produkter.
Isomaltit spaltes heller ikke af i handelen tilgængelige invertasepræpara-ter eller af rensede a-glueosidaser ved stuetemperatur i løbet af en uge. På grund af denne konstatering må det antages, at isomaltit heller ikke spaltes i de I menneskets 5
DK 152384 B
tyndtarmsmucosaceIler forankrede glucosidaser og således ikke kan resorberes·
Den antagelse, at isomaltit ikke kan spaltes og resorberes, kunne bekræftes i dyreforsøg på rotter, hvor isomaltitopløsninger blev indgivet direkte i dyrenes tyndtarm og ændringerne i blodsukkerværdierne (glucose, fructose, sorbit) målt i portåreblodet i afhængighed af tiden« Efter indgift af isomaltit indtrådte der ingen nævneværdig stigning af blodglucoseværdien* der kunne kun eftervises spor af sorbit i portåreblodet· Da isomaltit ikke metaboliseres, er det et praktisk sødtsmagende, godt vandopløseligt, struktur-, tekstur- og fyldegivende "fuldstof" i nærings-, nydelsesmidler og drikkevarer.
Isomaltit er kaloriefattig og derfor særligt egnet som sødemiddel for diætnærings- og nydelsesmidler samt som fyldegivende bærer for kunstige sødestoffer, jvf den beslægtede danske patentansøgning nr. 467/76.
Isomaltit har endvidere vist sig egnet som terapeutikum for kronisk obstipation og leverbeskadigelser, især til behandling og profylakse af hepatopa-tier, dyspepsier, dysbioser og spædbørreernæringsforstyrrelser, samt deres følgetilstande.
Hepatopatier, specielt kroniske hepatopatier og især hepatisk encefalopati, er sygdomme, som hidtil kun i utilfredsstillende grad har været tilgængelige for lægemiddelterapi· De kendte lægemidler var i mange tilfælde uvirksomme og tilmed risikobelastet i anvendelsen , til dels på grund af deres betydelige toxicitet.
Det er kendt, at lactulose har en gunstig virkning ved sådanne sygdomme, men dog udviser uønskede' bivirkninger for såvidt som, at den kun foreligger i form af en sirupblanding med maksimalt 70% lactulose, da den er vanskeligt krystalliserbar.
Det har også været foreslået at anvende raffinose til det nævnte formål, men den er dog vanskeligt fremstillelig og for kostbar til praktisk anvendelse·
Isomaltit har en yderligere anvendelsesmulighed som teststof til nyre-clearance-bestemmelse, idet det er en let krystalliserende forbindelse og dermed let fremstillilig i den nødvendige renhed samt let opløselig i vand. Endvidere indeholder isomaltit ingen reducerende endegrupper og forandrer sig ikke ved den nødvendige sterilisering,jvf den beslægtede danske patentansøgning nr.
468/76.
Eksempler
Enzymatisk overføring af saccharose i isomaltulose:
Et podemateriale af Protaminobacter rubrum eller Serratia plymuthica indføres i 2 liter af et næringssubstrat bestående af 2 liter sterilt ledningsvand, 6 g Liebigs kødekstrakt, 20 g pepton, 6 g natriumchlorid, 4 g dinatriumhydrogenphos-
' ' DK 152384B
6 phat, 10 g gærekstrakt og 100 g saccharose. Næringssubstratets pH indstilles på 7,0. I løbet at 24 timer har bakterierne ved temperaturer på 20 til 30°C under stadig omrystning formeret sig så stærkt, at der er et tilstrækkeligt antal bakterier til stede til at bevirke den efterfølgende omsætning af saccharose til isomaltulose i løbet af 12 timer.
Bakteriemassen indføres sammen med næringssubstråtopløsningen i en opløsning af 4 kg saccharose i 16 kg vand, og under stadig luftgennemledning og god omrøring lader man bakterierne indvirke på saccharosen. Opløsningens pH holdes på 7,0, I løbet af 12 timer er praktisk talt al saccharosen omdannet til isomaltulose. Bakteriemassen skilles fra opløsningen ved hjælp af en dyseseparator, bakteriemælken anvendes igen til en ny omsætning. Bakterierne kan ved sterilt arbejde genanvendes ca. 6 gange.
Er der under omsætningen foruden isomaltulose også dannet fructose og glucose, forgæres disse ved tilførsel af Saccharomyces cerevisiae. Gæren fraskilles ved hjælp af en separator, og isomaltuloseopløsningen deioniseres med 1 liter af en stærkt sur kationbytter på H-form (Amberlite 200) og en svagt basisk ionbytter på OH-form (Amberlite IRA 93).
Den deioniserede opløsning inddampes derefter til 65%'s tørstof i vakuum, og den inddampede opløsning afkøles under omrøring til 20°C. Den udkrystalliserede isomaltulose fraskilles ved hjælp af en sikurvscentrifuge. Udbytte: 900-950 g.
Moderluden fra krystallisationen underkastes efter inddampning atter en anden og derpå en tredje krystallisation. Udbytte: ialt ca. 1,8 kg.
Til kontinuerlig omsætning af saccharose til isomaltulose går man frem på følgende måde:
Som næringssubstrater til formering af bakterierne kan man foruden det allerede beskrevne også anvende andre næringssubstrater, f.eks. majsstøbevand med 4% tørstof, som tibættes 1% sukker eller 1,5% melasse. Denne næringsopløsiing steriliseres, anbringes i en gæringstank og podes med bakteriesuspensionen· Under omrøring og luftgennemledning andrager generationstiden ved 30°G og en reguleret pH-værdi på 6,5 til 7,5 (ved syre- eller baseti Isætning) ca. 25 til 30 minutter. Er den ønskede bakteriekoncentyation nået (f.eks. 6 g/1), udtages suspensionen kontinuerligt fra gæringstanken, og samtidig tilsættes den samme mængde næringssubstrat.
Den udtagne bakteriesuspension blandes med til 30% tørstof fortyndet tyksaft (fra sukkerfabrikationen) i vægtforholdet 1:2 og ledes over en rørekedel-kaskade af 3 til 5 rørekedeler. For ved stuetemperatur og under aerobe betingelser (stadig luftgennemledning) at sikre en fuldstændig omsætning af saccharose til isomaltulose, må middelophoIdstiden være 4 timer. Rørekedelens voltroen fastlægges til 7
DK 152384 B
svarende*
Efter endt omsætning fraeentrifugeres bakteriemassen ved hjælp af en dyse-separator. En <fel af bakteriemælken fortyndes med sterilt vand til en koncentration på 6 g pr. liter og tilbageføres til fornyet omsætning. Isomaltuloseopløsningen oparbejdes yderligere som beskrevet i det foregående.
Fremstilling af isomaltit udfra isomaltulose: 20 kg isomaltulose opløses i 30 kg destilleret vand. Dertil sætter man 65 g natriumcarbonat (regnet vandfri), 65 g magnesiumcarbonat og 1,6 kg Raney-nikkel type B 113Z som katalysator. Opløsningen anbringes i en autoklav. Efter skylning 2 med nitrogen påtrykkes 30 kg/cm hydrogen, og autoklaven opvarmes. Hydrogenoptagelsen begynder allerede, når en temperatur på 100° C er nået, og trykket falder i løbet 2 2 af 1 time til 8 kg/cm . Derefter forøges hydrogentrykket til 100 kg/cm , og temperaturen holdes ved 125-129°C. Efter 10 timers forløb er hydrogenoptagelsen afsluttet, opløsningen udtages fra autoklaven, og Raney-nikkelet fjernes ved centrifugering* Opløsningens pH er 9,^5. Opløsningen har en reduktionsevne på mindre end 0.,5% af glucoseværdien, baseret på tørstof.
Den hydrogenerede opløsning opvarmes, frafiltreres under tilsætning af kiselgur på en tryknutsch og deioniseres derefter med 2 liter af en stærkt sur kationbytter på H-form (Amberlite 200) og 2 liter af en svagt basisk anionbytter på OH-form (Amberlite IRA 93). Den opnåede opløsning er fuldkommen farveløs; den inddampes i vakuum til 70% tørstof og underkastes krys tallisatlon ved 45°C under omrøring. Under krystallisationen sænkes temperaturen langsomt til 20°C.
Krystalmassen skilles i en sikurvcentrifuge i krystaller og moderlud. Moderludens tørstof andrager 59%. Udbytte af isomaltit: 10 kg. Moderluden inddampes atter og underkastes, som beskrevet i det foregående, en anden krystallisation. Udbytte af isomaltit: 5 kg.
Moderluien fra anden krystallisation inddampes til 70% tørstof9og så meget methanol tilsættes, at der dannes en 55%'s vandig methanolopløsning. Den udkrystalliserede isomaltit skilles fra moderluden på en tryknutsch.
Samlet udbytte af isomaltit: 18,5 kg.
Spaltelighed af isomaltit ved hjælp af a-glucosidaser.
5 g krystallinsk isomaltit blev opløst med 0,1 n acetatpuffer pH 4,6 til 100 ml og tilsat 2 mg Ivertase (Boehringer Mannheim Nr. EC 3.2.1.26; 150 enheder/ mg). Drejningen af denne opløsning blev straks bestemt, og der blev i et rør på 2 dm fundet en drejning på +8,796°.
I løbet af 14 dage indtrådte der ingen ændring i drejningsværdien for op-
Claims (4)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af oc-D-glucopyranosido<l-6>-sorbit (isomaltit) ud fra saccharose via deraf ad enzymatisk vej vundet isomal-tulose (palatinose), kendetegnet ved, at man udfører den enzymatiske omdannelse af saccharose til isomaltulose med en 15-40%'s opløsning under kraftig omrøring og aerobe betingelser ved 20-37°C, chargevis eller kontinuerligt, og hydrogenerer produktet i én arbejdsgang som 30-50% isomaltulose og en alkalisk pufferblanding indeholdende vandig opløsning med en pH-værdi større end o 2 9, ved 120-130 C og et hydrogentryk på 30-100 kg/cm i nærværelse af en katalysator.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1,kendetegnet ved, at man udfører den enzymatiske omdannelse af saccharosen med en 20-25%'s opløsning ved 30° c.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kende tegne t ved, at man udfører hydrogeneringen med en 35-40%'s vandig opløsning.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kende tegnet ved, at man som pufferblanding anvender en blanding af natriumcarbonat og magnesiumcarbonat i vægtforholdet 1:1, i en mængde på 600 g pr. 100 kg isomaltulose.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK46876A DK146703C (da) | 1973-02-14 | 1976-02-04 | Middel til nyre-clearance-bestemmelse |
| DK46776A DK46776A (da) | 1972-04-12 | 1976-02-04 | Anvendelse af isomaltit som sodemiddel |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2217628 | 1972-04-12 | ||
| DE2217628 | 1972-04-12 | ||
| DE2307299 | 1973-02-14 | ||
| DE2307299A DE2307299C3 (de) | 1973-02-14 | 1973-02-14 | Testsubstanz zur Nieren-Clearance-Bestimmung |
| DE2307251A DE2307251C2 (de) | 1973-02-14 | 1973-02-14 | Arzneimittel zur Behandlung von chronischer Obstipation und Leberschäden |
| DE2307251 | 1973-02-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK152384B true DK152384B (da) | 1988-02-22 |
| DK152384C DK152384C (da) | 1988-08-01 |
Family
ID=27184299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK198273A DK152384C (da) | 1972-04-12 | 1973-04-11 | Fremgangsmaade til fremstilling af isomaltit |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1003774A (da) |
| CH (1) | CH592141A5 (da) |
| DD (2) | DD108323A5 (da) |
| DK (1) | DK152384C (da) |
| ES (1) | ES413408A1 (da) |
| FR (1) | FR2179966A1 (da) |
| IE (1) | IE37528B1 (da) |
| NL (1) | NL173816C (da) |
| SE (2) | SE393808B (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2520173C3 (de) * | 1975-05-06 | 1989-08-10 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt, 6800 Mannheim | Verfahren zur Herstellung von Glucopyranosido-1,6-mannit sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff |
| DE3213107A1 (de) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von isomaltulose (6-o-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose) mit hilfe von immobilisierten bakterienzellen |
| DE3528752A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kontinuierliches verfahren zur enzymatischen herstellung von isomaltulose |
| US4971798A (en) * | 1989-11-30 | 1990-11-20 | Miles Inc. | Hard confections containing hydrogenated isomaltulose and medicinally active ingredient |
| DE59303142D1 (de) * | 1993-05-06 | 1996-08-08 | Suedzucker Ag | Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung |
| DE19606968C2 (de) * | 1996-02-24 | 1998-07-09 | Suedzucker Ag | Verwendung von 1,1-GPS in Hartkaramellen |
| FR2800370B1 (fr) † | 1999-10-28 | 2002-01-04 | Roquette Freres | Procede de preparation d'un sirop de polyols non cristallisable |
-
1973
- 1973-03-12 CH CH359473A patent/CH592141A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-06 ES ES413408A patent/ES413408A1/es not_active Expired
- 1973-04-09 DD DD170142A patent/DD108323A5/xx unknown
- 1973-04-09 DD DD180074*A patent/DD111803A5/xx unknown
- 1973-04-11 SE SE7305094A patent/SE393808B/xx unknown
- 1973-04-11 CA CA168,500A patent/CA1003774A/en not_active Expired
- 1973-04-11 DK DK198273A patent/DK152384C/da active
- 1973-04-11 SE SE7508323A patent/SE405064B/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-11 FR FR7313025A patent/FR2179966A1/fr active Granted
- 1973-04-12 NL NLAANVRAGE7305163,A patent/NL173816C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-12 IE IE584/73A patent/IE37528B1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7508323L (sv) | 1975-07-22 |
| FR2179966B1 (da) | 1976-10-22 |
| DD111803A5 (da) | 1975-03-12 |
| CA1003774A (en) | 1977-01-18 |
| FR2179966A1 (en) | 1973-11-23 |
| DD108323A5 (da) | 1974-09-12 |
| NL173816B (nl) | 1983-10-17 |
| ES413408A1 (es) | 1976-06-16 |
| SE393808B (sv) | 1977-05-23 |
| IE37528L (en) | 1973-10-12 |
| NL173816C (nl) | 1984-03-16 |
| DK152384C (da) | 1988-08-01 |
| IE37528B1 (en) | 1977-08-17 |
| NL7305163A (da) | 1973-10-16 |
| SE405064B (sv) | 1978-11-20 |
| CH592141A5 (da) | 1977-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hyvönen et al. | Food technological evaluation of xylitol | |
| IE42684L (en) | Glucopyranosido-1,6-mannitol, sugar substitute | |
| FI70225B (fi) | Vattenfria maltitolkristaller och en av helt hydrerat staerkelsehydrolysat framstaelld fast kristallin blandning innehaollande dessa kristaller deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning | |
| DE2217628B1 (da) | ||
| EP0486315B1 (en) | Process for preparing neotrehalose and its uses | |
| EP0039981B1 (en) | Lactitol monohydrate and a method for the production of crystalline lactitol | |
| CN110818752B (zh) | 一种乳糖醇生产工艺 | |
| DK152384B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af isomaltit | |
| DK166118B (da) | Soedemiddel med et indhold af mindst 50 vaegt% leucrose samt en fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| JP5861850B2 (ja) | フルクトシル化していないα−ガラクトオリゴ糖を含むキャンディ | |
| EP0619951B1 (en) | Use of alpha-alpha-trehalose as energy supplying source | |
| RU2222960C2 (ru) | Твердая карамель с улучшенной стабильностью при хранении | |
| US5576303A (en) | Energy-supplementing saccharide source and its uses | |
| JP3182665B2 (ja) | ツラノースの製造方法とその用途 | |
| Timmermans | Lactose: its manufacture and physico‐chemical properties | |
| US20080202503A1 (en) | Crystalline Lactosucrose or Syrup Containing Crystalline Lactosucrose and Use Thereof | |
| JP2639386B2 (ja) | パラチノース縮合物およびその製造法ならびに利用方法 | |
| Gutiérrez-Méndez | Introductory Chapter: Lactose | |
| US20230036378A1 (en) | Process for preparing a hard caramel containing a trehalulose-containing composition | |
| JPS6251585B2 (da) | ||
| Le Bot et al. | Polyols from starch | |
| JP2021114996A (ja) | 骨代謝改善用組成物 | |
| JPH02234651A (ja) | 低う蝕性飲食物の製造法 | |
| CN111205990B (zh) | 一种酿酒酵母及异构化乳糖粉的制备方法 | |
| NO122021B (da) |