DK151001B - Fremgangsmaade til behandling af fungus-infektion paa dyrkede planter og fungicidt praeparat til anvendelse ved plantebeskyttelse - Google Patents

Description

151001

Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til behandling af fungus-infektioner på dyrkede planter, specielt cerealier og cucurbiter samt et fungicidt præparat til anvendelse ved plantebeskyttelse.

Hvert år skades mange planter af økonomisk og dekorativ betydning af forskellige fungus-typer. På grund af de økonomiske tab er der blevet udført et betydeligt forskningsarbejde i et forsøg på at nå frem til fremgangsmåder og materialer til bekæmpelse af disse ødelæggende fungi.

I beskrivelsen til USA-patent nr. 3.887.708 omtales brugen af forskellige α,α-disubstituerede-5-pyrimidinmethaner og -methanoler, inklusive a-(2-chlorphenyl)-a-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol og a-(2-chlorphenyl)-a-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol# som plante- 2 151001 fungicider. 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-dicyanobenzen, også kendt som tetrachlorisophthalonitril og som chlorthalonil, omtales i beskrivelsen til USA-patent nr. 3.290.353 og 3.331.735 som værende aktiv som plantetungicid.

Det har nu vist sig, at der opnås en overraskende synergistisk virkning ved behandling af fungus-infektioner på dyrkede planter, når en af de ovenfor specifikt nævnte pyrimidinmethanoler anvendes i kombination med 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-dicyanobenzen.

I overensstemmelse hermed tilvejebringer opfindelsen en fremgangsmåde til behandling af fungus-infektioner på dyrkede planter, der er ejendommelig ved, at de dyrkede planter efter afgrødefremkomst, men før høst, tilføres 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-dicyanobenzen og en pyrimidinmethanol med den almene formel (I):

X

φ

/Ν-Λ Y

O) Ci °H W

N Jv^Cl hvori X betegner chlor eller fluor, om ønsket i forbindelse med en ikke-fytotoksisk, inert bærer derfor.

Opfindelsen tilvejebringer desuden et fungicidt præparat til anvendelse ved plantebeskyttelse, der er ejendommeligt ved, at det inde holder 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-dicyanobenzen og en pyrimidinmethanol med den almene formel (I):

X

/N-v \ O)-^11 «) “ ér“ hvori X betegner chlor eller fluor, om ønsket i forbindelse med en ikke-fytotoksisk, inert bærer derfor.

3 151001 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-dicyanobenzen (herefter forkortet til ("DCB") kan fremstilles ved den i beskrivelsen til USA-patent nr. 3.290.353 eller nr. 3.331.735 beskrevne fremgangsmåde, og pyrimidin-methanolerne med den almene formel (I) kan fremstilles ved den i beskrivelsen til britisk patent nr. 1.218.623 beskrevne fremgangsmåde.

Den hidtil ukendte kombination, der anvendes ved fremgangsmåden og i præparatet ifølge opfindelsen, er overraskende virksom til kontrollering eller bekæmpelse af fungus-infektioner, såsom skimmel og septoria på dyrkede planter, specielt cerealier og cucurbiter. Specielt er kombinationen særlig aktiv over for følgende plante-patogener: Erysiphe graminus, Septoria nodorum, Puccinia recondita, Fusarium nivale, Puccinia gluitiarum og Pseudoperonospora cubensis.

Hyppigheden og varigheden af behandlingen bestemmes af graden af den aktuelle eller forventede fungus-infektion. Komponenterne i kombinationen kan tilføres afgrøden, som skal behandles, sekventielt eller samtidig.

Pyrimidinmethanolen tilføres fortrinsvis i en mængde på fra 5 til 100 g pr. hektar, særlig fordelagtigt 20 til 100 g pr. hektar, mens DCB fortrinsvis tilføres i en mængde på fra 60 til 2000 g pr. hektar, særlig fordelagtigt 50 til 2000 g pr. hektar. Det foretrukne vægtforhold mellem pyrimidinmethanolen og DCB befinder sig derfor i området fra 1:400 til 1,6:1. Ved behandlingen af fungus-infektioner, såsom Puccinia recondita i cerealier har vægtforhold mellem pyrimidin methanol og DCB i området fra 1:10 til 1,6:1 vist sig at være særlig fordelagtige. Ved behandlingen af fungus-infektioner såsom Pseudoperonospora cubensis i cucurbiter har vægtforhold mellem pyrimidin-methanol og DCB i området fra 1:400 til 1:20 vist sig at være særlig fordelagtige.

Den hidtil ukendte kombination anvendes med fordel i form af et fungicidt præparat indeholdende DCB og en pyrimidinmethanol med den ovenfor definerede almene formel (I) i forbindelse med en ikke-fytotoksisk, inert bærer derfor.

Kombinationen af DCB og den ene eller den anden af pyrimidin-methanolerne med den ovenfor definerede formel (I) har vist sig at give en synergistisk virkning ved bekæmpelsen af hvedebladrust fremkaldt af Puccinia recondita og af bladskimmel fremkaldt af Pseudoperonospora cubensis.

4 151001

Det fungicide præparat ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis fra 5 til 90 vægtprocent aktive ingredienser, og det vil sædvanligvis være i form af et befugteligt pulver eller pudder eller en vandig suspension.

Befugtelige pulvere eller puddere omfatter de aktive ingredienser i nær blanding, én eller flere inerte bærere og passende overfladeaktive midler. Den inerte bærer kan være udvalgt blandt attapul-git-lerarterne, montmorillonit-lerarterne, diatomé-jordarterne, kaolin-arter, glimmer-arter, talkum-atter og rensede silikater. Effektive overfladeaktive midler kan findes blandt de sulfonerede ligniner, naphthalensulfonaterne og de kondenserede naphthalen-sulfonater, alkylsuccinaterne, alkylbenzensulfonaterne, alkylsulfater-ne og de non-ioniske overfladeaktive midler, såsom ethylenoxid-additionsforbindelser af phenol.

Følgende sammensætning illustrerer befugtelige pulvere, som falder inden for opfindelsens rammer.

Befugtelige pulvere __ .

- --—c- Vægtprocent

Pyrimidinmethanol 0,25 - 10 DCB 25 - 80

Overfladeaktivt middel (midler) 0-10

Dispergeringsmiddel 0-10

Anti-klumpdannelsesmiddel 0-10

Inerte materialer op til 100

Vandige suspensioner indeholder de aktive ingredienser suspenderet i vand sammen med eventuelle ønskede overfladeaktive midler, fortykningsmidler, anti-frysemidler eller konserveringsmidler. Passende overfladeaktive midler kan udvælges blandt de ovenfor i forbindelse med befugtelige pulvere nævnte. Fortykningsmidler udvælges, såfremt de anvendes, sædvanligvis blandt passende cellulosematerialer og naturgummier, mens glykoler almindeligvis vil blive anvendt, når et anti-frysemiddel er nødvendigt. Konserveringsmidlerne kan udvælges blandt et bredt spektrum af materialer, såsom de forskellige antibakterielle midler af parabentype, phenol, o-chlorcresol, phenylmercurinitrat og formaldehyd. Illustrerende vandige suspensioner ifølge den foreliggende opfindelse, er suspensioner med følgende sammensætning: 5 151001

Vandige suspensioner (fluide) Vægtprocent

Pyrimidinmethanol 0,2-8 DCB 20 - 60

Overfladeaktivt middel (midler) 0-15

Fortykningsmiddel 0-3

Anti-frysemiddel 0-20

Konserveringsmiddel 0 - 1

Anti-skumdannelsesmiddel 0-0,5

Vand op til 100

Skønt de foregående generelle eksempler på passende måde demonstrerer for fagmanden de typer af koncentratpræparater, som er anvendelige ifølge den foreliggende opfindelse, vil opfindelsen i det efterfølgende blive illustreret yderligere ved følgende specifikke eksempler. I disse eksempler betegner fenarimol forbindelsen a - (2-chlorphenyl)-a-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol, og nuarimol betegner forbindelsen a-(2-chlorphenyl)-a -(4-fluorphe-nyl)-5-pyrimidinmethanol. Eksemplerne 1 og 2 illustrerer udførelsesformer af befugtelige pulvere i overensstemmelse med opfindelsen, mens eksempel 3 og 4 vedrører vandige suspensioner.

Eksempel 1

Nuarimol 2 DCB 60

Ethoxyleret nonylphenol 4 Natriumlignosulfonat 3

Silika 6

Kaolin 25

De aktive ingredienser nuarimol og DCB formales og blandes dernæst med de andre ingredienser i konventionelt blandingsudstyr. Blandingen formales dernæst i en fluidum-energimølle til en størrelse i området fra 1 - 10 μm, og blandingen blandes til sidst igen og afluftes, før den pakkes.

På lignende måde fremstilledes følgende koncentrat: 6 151001

Eksempel 2

Fenarimol 2,5 DCB 50

Natriumalkylsuccinat 3

Natriumlignosulfonat 3

Talkum 41,5

Eksempel 3 Vægtprocent

Nuarimol 2 DCB 50

Natriumnaphthalensulfonat 3

Gummi arabicum 1

Propylenglykol 10 o-chlorcresol 0,3

Vand op til 100

Begge aktive ingredienser, hvis partikelstørrelse om nødvendigt er reduceret på konventionel måde, dispergeres i vand indeholdende systemet af overfladeaktivt middel, konserveringsmiddel og en del af fortykningsmidlet. Partikelstørrelsen af begge komponenter reduceres yderligere ved væskeformaling; den resterende mængde fortykningsmiddel tilsættes, tillades at hydratisere, og produktet fortyndes til ønsket volumen med vand.

På tilsvarende måde fremstilledes følgende vandige suspension: Eksempel 4 Vægtprocent

Fenarimol 1 DCB 50

Ethoxyleret nonylphenol 2,0

Xanthangummi 0,2

Silikone-emulsion 0,1

Vand op til 100

Den synergistiske virkning ved kombination af DCB og pyrimidin-methanolerne med den ovenfor definerede formel (I) vises ved følgende forsøg.

7 151001

Forsøg 1

Virkningen af kombinationer af DCB og a-(2-chlorphenyl)-a-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol (herefter betegnet fenarimol) til •bekæmpelse af hvedebladrust (Puccinia recondita) bestemtes i væksthuset under anvendelse af fenarimol-koncentrationer på 10,20 eller 40 ppm i kombination med 25, 50 eller 150 ppm DCB. Fenarimol undersøgtes også alene ved 10, 20 eller 40 ppm, ligesom DCB undersøgtes alene ved 25, 50 og 100 ppm af aktiv ingrediens.

Fenarimol udformedes som et 120 g/1 (1 lb/gal.) emulgerbart koncentrat (1 EC), og DCB som et 75% befugteligt pulver (75 WP). Behandlingsopløsningerne fremstilledes ved fortynding af fenarimol 1 EC præparatet eller DCB 75 WP præparatet med ledningsvand til de nødvendige koncentrationer.

Hvedeplanter af varieteten Monon dyrkedes i formstofpotter, idet hver potte indeholdt omkring 50 hvedeplanter. Hver behandlingsopløsning sprøjtedes på planterne i to formstofpotter på det tidspunkt, hvor planterne var syv dage gamle, idet sprøjtningen fortsatte, indtil opløsningen løb af planterne. Efter tørring inokuleredes planterne med sporer af hvederust-fungus, og potterne og planterne anbragtes i et fugtkammer i ca. 40 timer og flyttedes dernæst til væksthuset til fremkaldelse af sygdommen.

To uger efter at planterne var anbragt i væksthuset,undersøgtes de visuelt til bestemmelse af den procentuelle sygdomsforekomst, og dette tal omdannedes til procentuel sygdomsbekæmpelse. Resultaterne fremgår af den efterfølgende Tabel I.

TABEL I

Procentuel bekæmpelse af hvedebladrust DCB_

Behandling PPM i0 2J5 J50 100

Fenarimol 0 ()^ 36 45 84 10 40 91 100 100 20 77 100 100 100 40 92 92 100 100

Procentuel sygdomsforekomst i ubehandlet kontrolgruppe« 8 151001

Forsøg 2

Under anvendelse af samme procedure som beskrevet under forsøg 1 bestemtes virkningen af kombinationer af a-(2-chlorphenyl)-a-(4-fluor-phenyl)-5-pyrimidinmethanol (herefter betegnet nuarimol) og DCB til bekæmpelse af Puccinia recondita i væksthuset under anvendelse af nuarimol-koncentrationer på 10, 20 eller 40 ppm i kombination med 25, 50 eller 100 ppm chlorthalonil. Nuarimol undersøgtes også alene i koncentrationer på 10, 20 eller 40 ppm aktiv ingrediens, ligesom DCB undersøgtes alene i koncentrationer på 25, 50 eller 100 ppm aktiv ingrediens.

Sammensætningerne af forsøgsforbindelserne, alene og i kombination, fremstilledes på samme måde som under forsøg 1 under anvendelse af ledningsvand som fortyndingsmiddel, idet de nuarimol-holdige sammensætninger fremstilledes ud fra et emulgerbart koncentrat indeholdende 90g/l (0,75 lb/gal.) nuarimol (0,75 EC).

Forsøgs-hvedeplanterne, varietet Monon, forberedtes og behandledes med forsøgskemikalierne på samme måde som beskrevet under forsøg 1 og inokuleredes dernæst med sporer af hvederust-fungus som beskrevet under forsøg 1. Kontrolgruppen bestod af planter behandlet udelukkende med opløsningsmidlet.

To uger efter at planterne var anbragt i væksthuset, undersøgtes de visuelt til bestemmelse af den procentuelle sygdomsforekomst, og dette tal omdannedes til procentuel sygdomsbekæmpelse. Resultaterne fremgår af den efterfølgende Tabel II.

TABEL II

Procentuel bekæmpelse af hvedebladrust DCB_

Behandling PPM () _25 5£ 100

Nuarimol 0 ( 36 45 84 10 4 81 93 100 20 44 100 100 100 40 79 --* 100 100 1/ Procentuel sygdomsforekomst i ubehandlet kontrolgruppe. * ikke foretaget.

Claims (5)

151001

1. Fremgangsmåde til behandling af fungus-infektioner på dyrkede planter, kendetegnet ved, at de dyrkede planter efter afgrødefremkomst, men før høst, tilføres 2,4,5,6-tetrachlor--1,3-dicyanobenzen og en pyrimidinmethanol med den almene formel (I): X (é) q\-C-OH (I) & hvori X betegner chlor eller fluor; om ønsket i forbindelse med en ikke-fytotoksisk, inert bærer derfor.

2. Fremgangsmåde ifølge krav 1 til behandling af fungusin-fektioner, såsom Puccinia recondita, i cerealier, kendetegnet ved, at cerealiet efter afgrødefremkomst, men før høst, tilføres midlet.

3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at vægtforholdet mellem pyrimidinmethanolen og 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-dicyanobenzenen er i området fra 1:400 til 1,6:1.

4. Fungicidt præparat til anvendelse ved plantebeskyttelse, kendetegnet ved, at det indeholder 2,4,5,6-tetrachlor--1,3-dicyanobenzen og en pyrimidinmethanol med den almene formel (I): X 10 151001 φ /N—Λ \ (ΐ) Ν -7 ^\ci (Op hvori X betegner chlor eller fluor, om ønsket i forbindelse med en ikke-fytotoks isk, inert bærer derfor.

5. Fungicidt præparat ifølge krav 4kendetegnet ved, at vægtforholdet mellem pyrimidinmethanolen og 2,4,5,6-te-trachlor-l,3-dicyanobenzenen er i området fra 1:400 til 1,6:1.