DK143882B - Fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod frostskader og middel til anvendelse derved - Google Patents

Fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod frostskader og middel til anvendelse derved Download PDF

Info

Publication number
DK143882B
DK143882B DK52677AA DK52677A DK143882B DK 143882 B DK143882 B DK 143882B DK 52677A A DK52677A A DK 52677AA DK 52677 A DK52677 A DK 52677A DK 143882 B DK143882 B DK 143882B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
plants
frost
carbon atoms
parts
formula
Prior art date
Application number
DK52677AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK52677A (da
DK143882C (da
Inventor
H Fischer
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of DK52677A publication Critical patent/DK52677A/da
Publication of DK143882B publication Critical patent/DK143882B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK143882C publication Critical patent/DK143882C/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N3/00Preservation of plants or parts thereof, e.g. inhibiting evaporation, improvement of the appearance of leaves or protection against physical influences such as UV radiation using chemical compositions; Grafting wax
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(19) DANMARK
é (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 143882 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 526/77 (51) |nt.CI.3 A 01 N 3/00 (22) Indleveringsdag 8· feb. 1977 // C 07 C 83/10 (24) Løbedag 8. feb. 1977 C 07 C 131/105 (41) Aim. tilgængelig 10· aug. 1977 (44) Fremlagt 26. okt. 1981 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. “
(30) Prioritet 9· feb. 1976, 1522/76, CH
(71) Ansøger CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel, CH.
(72) Opfinder Hanspeter Fischer, CH.
(74) Fuldmægtig Dansk Patent Kontor ApS.
(54) Fremgangsmåde til beskyttelse af planter mod frostskader og middel til anvendelse derved.
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til beskyttelse af planter, især af plantekulturer, såsom frugt, grøntsager, prydplanter indbefattet buske og træer, mod frostskader og et middel til anvendelse derved.
Forhindring af frostskader på kulturplanter er et overordentlig vigtigt problem i land- og havebruget. Der er derfor allerede foreslået OQ talrige virksomme stoffer og forholdsregler for at forhøje kuldere- TJ sistensen, altså modstandsevnen,hos kultur- og prydplanter mod virk- X) ningerne af kulde og frost og på denne måde forhindre frostskader.
^ Bortset fra anvendelsen af polymere, skum og tåger,drejer det sig
Cr r- derved ofte om anvendelsen af stoffer, som er beskyttelsesstoffer mod * □ 2 143882 den af membranbeskadigelser fremkaldte frysedød af plantecellerne. Frostskader kan hyppigt føres tilbage til irreversible strukturændringer af cellemembranerne og dermed associerede proteiner, altså f.eks. til forandringer af permeabiliteten, hvilket fører til sammenbrud af livsvigtige cellefunktioner, såsom oxidativ phosphorylering.
Der er allerede foreslået mange beskyttelsesstoffer mod cellernes frysedød, som dog alle ikke er fuldstændig tilfredsstillende, da deres anvendelighed er begrænset til bestemte planter, eller da de fremkalder fytotoksiske bivirkninger.
Der er også allerede foreslået vækstregulatorer, som nedsætter plantens stofskifte og fremkalder en reduktion af den vegetative omsætning og således holder planten i "dormant tilstand",således at den er meget mindre følsom overfor frost.
Blandt de mange frostbeskyttelsesmidler til planter er der indtil i dag endnu aldrig foreslået hydroxamsyrer, hydroxircsyrer og deres derivater.
Det har nu overraskende vist sig, at hydroxamsyrederivater med formlen R1-C0-N-0-R3 (I) i2 eller et hydroximsyrederivat med formlen R1-C = N-O-R3 (la) ( 4
O-R
hvori R·*" betyder alkyl med 3-8 carbonatomer, cyclopropyl, phenyl 2 eller chloralkyl med 1-3 carbonatomer, R betyder hydrogen eller 3 methyl, R betyder hydrogen, methyl, alkylcarbonyl med 1-11 carbonatomer i alkyldelen, benzoyl, methylcarbamoyl, en alkalimetal-eller en triethanolammoniumkation eller et ækvivalent af en kob- 4 ber- eller jernkation, og R betyder methyl eller ethyl, egner sig fremragende som frostbeskyttelsesmidler til kulturplanter, såsom især frugtkulturer (citrusfrugter, ferskner, æbler etc.), men også grøntsagsarter og prydplanter indbefattet buske og træer.
3 Λ 143882
Den omhandlede fremgangsmåde til beskyttelse af planter mod frostskader er ejendommelig ved, at man behandler planterne henholdsvis plantedelene, som skal beskyttes inden vinterens frembrud henholdsvis inden et formodet frostfrembrud, med et middel, som indeholder et hydroxamsyrederivat med formlen I eller et hydroximsyrederivat med formlen la.
Midlet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved, at det indeholder et hydroxamsyrederivat med formlen R1-C0-N-0-R3 l2 (I)
R
eller et hydroximsyrederivat med formlen R1-C = N-O-R3 ,T .
i l J-a; 1 4
0-R
hvori R^ betyder alkyl med 3-8 carbonatomer, cyclopropyl, phenyl 2 eller chloralkyl med 1-3 carbonatomer, R betyder hydrogen eller me-3 thyl, R betyder hydrogen, methyl, alkylcarbonyl med 1-11 carbonatomer i alkyldelen, benzoyl, methylcarbamoyl, en alkalimetal- eller en triethanolammoniumkation eller et ækvivalent af en kobber- eller 4 jernkation, og R betyder methyl eller ethyl.
De virksomme stoffer med formlen I og la udfolder en betydelig varig beskyttende virkning, som ved applikation om efteråret vedvarer indtil foråret. Den beskyttende virkning indtræder straks, således at en behandling dagen før et frostfrembrud allerede sikrer en tilfredsstillende beskyttelse mod frostskader.
På grund af deres gode frostbeskyttelsesvirkning foretrækkes sådanne virksomme stoffer med formlen I henholdsvis la, hvori R^ betyder en 2 3 C3-Cg-alkylgruppe eller phenyl, R hydrogen eller methyl, R hydrogen, en af de nævnte kationer eller en lavere alkyl-, alkyl- 4 carbonyl- eller arylcarbonylgruppe og R methyl.
Særlig god virkning på planters frostresistens har n-pentancarbo-hydroxamsyre og 2-methylpropan-2-carbohydroxamsyre.
143882 4
De fleste virksomme stoffer med formlen I og la er kendte forbindelser og er f.eks. beskrevet i Houben-Weyl/ vol. i), side 684-692; Beilstein vol. 9_, side 341, og andre steder i litteraturen. Det drejer sig om stabile forbindelser, som er opløselige i vand og sædvanlige organiske opløsningsmidler.
Nogle hydroxamsyrederivater af den ovennævnte type er allerede foreslået som herbicider og fungicider og som vækstfremmende stoffer i veterinærmedicinen (f.eks. USA-patentskrift nr. 3.714.361). Ved nogle repræsentanter for denne klasse af virksomme stoffer kan der optræde fytotoksiske bivirkninger. I dette tilfælde er det passende at optimere forholdet mellem frostbeskyttende virkning og fytotok-sisk bivirkning ved supplerende forholdsregler (valg af dosis etc.).
Nogle hydroxamsyrederivater viser også plantevækstregulerende egenskaber, såsom væksthæmning og fremme af frugt- henholdsvis blad-abscissionen.
I det følgende er der anført eksempler på ifølge opfindelsen anvendelige hydroxamsyrederivater med formlen R1-C0-N-0-R3 (I) i*
Fysiske kon-
Forbindelse . 2 _ stanter,
nr._R__R_R__smp. °C
1 CH3(CH2)4- Η H 63-65 2 C6H5" H ~c°C6H5 59-61 3 Cyclohexyl Η H 130 4 n-c8H17 H H 76-77 5 tert.C4H9 Η H 167-168 6 CgH5 Η H 127-129 7 n_C6H13 H H 67-69 8 CH3(CH2)4- H JD amorf 9 n-C3H7 H H 42
10 n-c4H9 Η H
11 n-C7H15 HH 79
12 CH3(CH2)3-CH- Η H
ch3 5 143882
Fysiske konstan-
Forbindelse , 9 o ter, smP* °9 kP· nr._IT_R__R__i °C__ 13 tert.C4Hg H H»P (C2H.OH) > Klæbrig harpiks CH_ 3\
14 CH-(CH2)3- Η H
ch3^ 15 CH3(CH2)4- CH3 CH3 16 CH3(CH2)4- Η ΰβ [(CH2)2OH]3 harpiks 17 tert.C4Hg Η K® >250 18 tert.C4Hg H -C0-CH3 114-116 19 n-C5H1]L CH3 CH3 kp1]L = 96 20 tert.C4Hg CH3 CH3 k^12 = 21 n-C5Hll H -C0CH3 76-79 22 tert.C4Hg H | Fe+++ >270 23 iso-C3H7 HH 116 24 tert.C4Hg H CH3 n30 = 1,4439 25 tert.C4Hg H -C0NHCH3 90 26 n-C,Hn H -COCEL 62-65 4 9 3 27 C1-(CH2)3- CH3 CH3 kp13 = 113 28 -- Η β 114-117 29 J^>- Η H 116 30 tert.C4Hg H -CO-tert.C4Hg 147-148 31 CH3(CH2)3-CH- H i Cu++ >200 C2H5 32 CH3 Η H 87-89 33 C2H5 Η H 68-69 34 C1CH2- Η H 85-90 35 tert.C4Hg H -CO-CgHg 105-106 36 tert.C4Hg H -C0-Ci;lH^3 (n) 36-38
37 n-C3H7-CH- Η H
ch3 38 iso-C4Hg Η H 72-75 143882 6
Fysiske kon-
Forbindelse 12-¾ stanter,
nr._^_R__R_Rf_smp. °C
39 n-C4Hg-CH- Η H
C2H5
C2H5X
40 ^CH- Η H
C H' ^2η5
Hydroximsyrederivater med formlen R-’-'C = N-O-R3 (la) I 4
0-R
Forbindelse 134 Fysiske kon- nr · _R_R_R_stanter
41 n-C5Hii CH3 CH3 kp4Q = 70°C
42 phenyl H C2H5 smp. 60-65°C
43 CH3 H C2H5 smp. 25-26°C
Egnede bærere og tilsætninger i de omhandlede midler kan være faste eller flydende og svarer til de i formuleringsteknikken sædvanlige stoffer, såsom naturlige eller regenererede mineralske stoffer, opløsnings-, dispergerings-, befugtnings-, hæfte-, fortykkelses-, binde- eller gødningsmidler.
Til applikation kan forbindelserne med formlen I henholdsvis la foreligge i de følgende oparbejdningsformer:
Faste oparbejdningsformer: Støvemidler, strømidler, mikrogranulater.
Flydende oparbejdningsformer: a) i vand dispergerbare koncen- Sprøjtepulvere (wettable powders), trater af virksomt stof: pastaer og emulsioner, b) opløsninger.
Til fremstilling af faste oparbejdningsformer (støvemidler, strømidler) blandes de virksomme stoffer med faste bærestoffer. På tale som 7 143882 bærestoffer kommer f.eks. kaolin, talkum, bolus, løss, kridt, kalksten, kalkgrus, attapulgit, dolomit, diatoméjord, fældet kisel-.syre, jordalkalisilicater, natrium- og kaliumaluminiumsilicater (feidspater og glimmer), calcium- og magnesiumsulfater, magnesiumoxid, formalede kunststoffer, gødningsmidler, såsom ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstof, formalede planteprodukter, såsom hvedemel, træbarkmel, træmel, nøddeskalmel, cellulosepulver, remanenser fra planteekstrakter og aktivt kul, hver for sig eller indbyrdes blandede.
Polymere mikrogranulater kan f.eks. fremstilles ved, at man imprægnerer et færdigt, porøst polymergranulat (urinstof/formaldehyd, poly-acrylonitril,polyester og andre) med bestemt overflade og gunstigt forudbestemt absorptions/desorptionsforhold med de virksomme stoffer f.eks. i form af deres opløsninger (i et lavtkogende opløsningsmiddel) og fjerner opløsningsmidlet. Sådanne polymergranulater kan i form af mikrogranulater med en rystevægt på fortrinsvis 300 g/liter til 600 g/liter også udspredes ved hjælp af forstøvere. Forstøvningen kan gennemføres over udstrakte behandlingsflader ved hjælp af flyvemaskiner.
Granulater kan også fås ved sammenpresning af bærematerialet med de virksomme stoffer og tilsætningsstofferne og efterfølgende findeling.
Til disse blandinger kan endvidere sættes tilsætningsstoffer,som stabiliserer det virksomme stof,og/eller ikke-ioniske, anionaktive og kationaktive stoffer, som eksempelvis forbedrer de virksomme stoffers hæftestyrke til planter og plantedele (hæfte- og klæbemidler) og/eller sikrer en bedre befugtelighed (befugtningsmidler) samt dis-pergerbarhed (dispergatorer).
Eksempelvis kommer følgende stoffer på tale: olein/kalkblanding, cellulosederivater (methylcellulose, carboxymethylcellulose), hydroxyethylenglycolethere af mono- og dialkylphenoler med 5 til 15 ethylenoxidgrupper pr. molekyle og 8 til 9 carbonatomer i alkyl-gruppen, ligninsulfonsyre, dens alkali- og jordalkalimetalsalte, 8 143882 polyethylenglycolethere (Carbowax), fedtalkoholpolyglycolethere med 5 til 20 ethylenoxidgrupper pr. molekyle og S til 1$ carbonatomer i fedtalkoholdelen, kondensationsprodukter af ethylenoxid, propylen-oxid, polyvinylpyrrolidoner, polyvinylalkoholer, kondensationsprodukter af urinstof/formaldehyd samt latex-produkter.
I vand dispergerbare koncentrater af virksomme stoffer, d.v.s. sprøjtepulvere (wettable powders), pastaer og emulsionskoncentrater er midler, der med vand kan fortyndes til enhver ønsket koncentration. De består af virksomt stof, bærestoffer, eventuelt tilsætninger, som stabiliserer det virksomme stof, overfladeaktive stoffer og antiskummidler og opløsningsmidler.
Sprøjtepulvere (wettable powders) og pastaer fås ved blanding og formaling af de virksomme stoffer med dispergeringsmidler og pulverfor-mige bærestoffer i egnede indretninger til homogenitet. På tale som bærestoffer kommer eksempelvis de ovenfor for de faste oparbejdnings-former omtalte. X mange tilfælde er det fordelagtigt at anvende blandinger af forskellige bærestoffer. Som dispergatorer kan eksempelvis anvendes kondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og sulfonerede naphthalenderivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen henholdsvis naphthalensulfonsyre med phenol og formaldehyd samt alkali-, ammonium- og jordalkalimetalsalte af lignin-sulfonsyre, endvidere alkylarylsulfonater, alkali- og jordalkalimetalsalte af dibutylnaphthalensulfonsyre, fedtalkoholsulfater, såsom salte af sulfaterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecano-ler og salte af sulfaterede fedtalkoholglyeolethere, natriumsaltet af oleylmethyltaurid, ditertiære ethylenglycoler, dialkyldilauryl-ammoniumchlorid og fedtsure alkali- og jordalkalimetalsalte.
Som antiskummidler kommer f.eks. siliconeolier på tale.
De virksomme stoffer og de ovennævnte tilsætninger blandes, formales, sigtes og passeres, således at den faste andel i sprøjtepulverne har en kornstørrelse på 0,02 til 0,04 og i pastaerne på ikke over 0,03 røm· Til fremstilling af emulsionskoncentrater og pastaer anvendes dispergeringsmidler, såsom de i de foregående afsnit opførte,organiske opløsningsmidler og vand. På tale som opløsningsmidler kommer eksem- 9 143862 pelvis alkoholer, aromatiske carbonhydrider med lavt smeltepunkt (under -20°C), såsom o-xylen, m-xylen, toluen,og i området fra 120 til 350°C kogende mineraloliefraktioner. Opløsningsmidlerne skal være praktisk taget lugtfri, ikke-fytotoksiske og inerte overfor de virksomme stoffer.
Endvidere kan de omhandlede midler anvendes i form af opløsninger. Hertil opløses det virksomme stof eller flere virksomme stoffer med den almene formel I i egnede organiske opløsningsmidler eller opløsningsmiddelblandinger med lavt smeltepunkt. Som organiske opløsningsmidler kan anvendes aliphatiske og aromatiske carbonhydrider, deres chlorerede derivater, alkylnaphthalener, mineralolier,alene eller indbyrdes blandede.
Indholdet af virksomt stof i de ovenfor beskrevne midler ligger mellem 0,1 og 95$, fortrinsvis mellem 1 og 80%. Anvendelsesformerne kan fortyndes til den ønskede koncentration.
De virksomme stoffer med formlen I kan eksempelvis formuleres som følger:
Støvemidler:
Til fremstilling af et a) 5$’s og b) 2$'s støvemiddel anvendes følgende stoffer: a) 5 dele virksomt stof 95 dele talkum b) 2 dele virksomt stof 1 del højdispers kiselsyre 97 dele talkum.
De virksomme stoffer blandes med bærestofferne og formales.
143882 ίο
Granulat:
Til fremstilling af et 5$Ts granulat anvendes følgende stoffer: 5 dele virksomt stof 0,25 dele epichlorhydrin 0,25 dele cetylpolyglycolether 3,50 dele polyethylenglycol 91 dele kaolin (kornstørrelse 0,3-0,3 mm).
Det aktive stof blandes med epichlorhydrin og opløses i 6 dele acetone, herpå tilsættes polyethylenglycol og cetylpolyglycolether.
Den således opnåede opløsning sprøjtes på kaolin,og derefter afdampes acetonet i vakuum.
Sprøjtepulver:
Til fremstilling af et a) 70$Ts, b) og c) 25$fs og d) 10$fs sprøjtepulver anvendes følgende bestanddele: a) 70 dele virksomt stof 5 dele ligninsulfonsyre-natriumsalt 1 del dibutylnaphthalensulfonsyre-natriumsalt 24 dele kiselsyre, b) 25 dele virksomt stof 4.5 dele calcium-ligninsulfonat 1,9 dele Champagne-kridt/hydroxyethyleellulose-blanding (1:1) 1.5 dele natrium-dibutyl-naphthalensulfonat 19.5 dele kiselsyre 19.5 dele Champagne-kridt 23,1 dele kaolin, c) 25 dele virksomt stof 2.5 dele isooctylphenoxy-polyoxyethylen-ethanol 1,7 dele Champagne-kridt/hydroxyethylcellulose-blanding (1:1) 3,3 dele natriumaluminiumsilicat 16.5 dele kiselgur 46 dele kaolin, 143882 11 d) 10 dele virksomt stof 3 dele af en blanding af natriumsaltene af mættede fedtalkohol sulfater 5 dele naphthalensulfonsyre/formaldehyd-kondensat 82 dele kaolin.
De virksomme stoffer blandes indgående i egnede blandere med tilsætningsstofferne og formales på tilsvarende møller og valser. Man får sprøjtepulvere, som kan fortyndes med vand til suspensioner af enhver ønsket koncentration. Sådanne suspensioner er særdeles egnede til plantebehandling ved påvirkning af væksten og udviklingen.
Emulgerbare koncentrater:
Til fremstilling af et 2%' s emulgerbart koncentrat anvendes følgende stoffer: 2$ dele virksomt stof 2,5 dele epoxideret planteolie 10 dele af en alkylarylsulfonat/fedtalkoholpolyglycolether-blånding 5 dele dimethylformamid 57,5 dele xylen.
Af sådanne koncentrater kan der ved fortynding med vand fremstilles emulsioner af enhver ønsket koncentration, som egner sig til plante-applikation for at opnå væksthæmning.
Særligt foretrukket er anvendelsen af de virksomme stoffer i form af støvemidler, strømidier, sprøjtepulvere og emulgerbare koncentrater samt frostbestandige opløsninger og aerosoler.
forbindelserne med formlen I henholdsvis la, sera optages af planter og ikke meta-boliseres for tidligt, fremkalder en let vækstdepression uden at være mærkbart fytotoksiske, de svarer derfor på bedste måde til de forventninger, der kan stilles til et frostbeskyttelsesmiddel.
Frostbeskyttelsesvirkningen af de omhandlede midler blev undersøgt og evalueret ved følgende forsøg: 12 143882 1. Frostresistensforsøg på bønner.
Bønneplanter af sorten Felix blev i væksthus drevet frem i lerpotter og ved blomstringens begyndelse sprøjtet med en vandig tilberedning af nedennævnte virksomme stoffer. Koncentrationen af virksomt stof i sprøjtevæsken var 1000 ppm. Pr. behandling blev lS planter sprøjtet. Ubehandlede planter blev brugt som kontrol.
Syv dage efter applikationen blev testplanterne stillet i klimakammer, temperaturen blev langsomt sænket til -1°C, hvor den forblev i kort tid,og derefter atter langsomt forhøjet til stuetemperatur.
Ti dage efter denne kuldebehandling fulgte bedømmelsen, idet frostskaderne på hver plante blev boniteret. Herved blev følgende evalueringsskala benyttet: - = Alle planter døde (f.eks. kontrol) (+) =) + =) Mellemstadier -H- =) +++ = Alle planter uden nogen frostskader.
Resultater
Forbindelse nr. Frostbeskyttelsesvirkning 1 (+) 2 (+) 4 (+) 5 ++
6 + I
7 + I
8 + I
18 + J
21 + !
24 {+) I
25 (+) ; 26 ++ 27 (+) 28 + 29 ++ 30 + 143*82 13
Ved et andet forsøg blev bønneplanterne behandlet to gange med en tilberedning af forbindelse nr. 1, nemlig a) to gange med en koncentration på 100 ppm og b) to gange med koncentrationen 500 ppm. En uge efter den anden behandling blev planterne i en time udsat for en temperatur på ~4°C og derefter atter anbragt under normale betingelser.
En uge derefter blev forsøget bedømt. Medens ubehandlede bønneplanter var beskadiget 100$, altså fuldstændigt, havde de med 100 ppm koncentration af virksomt stof behandlede planter 40$ frostskader og de med 500 ppm koncentration af virksomt stof behandlede planter kun 15$ frostskader.
2. Frostresistensforsøg på citrusplanter.
En dag før en ved vejrprognose forudsagt frost blev citrustræer behandlet med forbindelse nr. 1 i den nedenstående angivne koncentration. I den derpå følgende nat sank temperaturen i løbet af 4 til 5 timer til -3°C.
Seks dage senere kunne følgende skaderesultater fastslås:
Behandling med Hamlin-oranger og Valencia-oranger, sprøjtevæske $ beskadigelse af:
Forb. 1 Kone.(ppm) Gamle blade Nyudvoksede blade Blomster 500 0 80 60 1000 0 70 60 1500 0 70 60 ubehandlet 0 90 90 3. Frostresistensforsøg på frugtkulturer.
a) Dertil blev anvendt indretninger (bure), som tillod at frembringe kunstige frostbetingelser omkring enkelte grene på et pæretræ. Forbindelse nr. 1 blev sprøjtet på blomsterbærende kviste på pæretræer på et tidspunkt, hvor blomsterne netop var ved at åbne sig, altså på tidspunktet for den største frostfølsomhed. Nogle dage efter 14 143**2 denne sprøjtebehandling blev der sat "grenbure" over de behandlede og over de ubehandlede kviste på samme træ. Derefter blev der om natten kunstigt deri frembragt frost med en minimaltemperatur på -3°C. Nogle dage senere blev de på blomsterne opståede frostskader undersøgt mikroskopisk, hvorved følgende resultater blev opnået:
Behandling med 2000 ppm forbindelse nr. 1 = 74$ skader Behandling med 4000 ppm forbindelse nr. 1 = 26$ skader Ubehandlede kviste = 97$ skader.
b) Ferskentræer blev om efteråret, netop som bladene begyndte at skifte farve og dø, sprøjtet med en flydende tilberedning af forbindelse nr. 1. I januar blev der så indsamlet kviste,og de blev i 24 timer underkastet en kuldebehandling, hvorved temperaturen blev sænket trinvis 2°C i timen til en minimaltemperatur på -21°C og atter hævet. To dage senere fulgte den mikroskopiske undersøgelse af mange knopper (frugtkim) for at undersøge, hvor mange der var døde,og hvor mange der havde overlevet.
Resultat $ overlevende knopper
Behandling med 1000 ppm 74$
Behandling ‘med 2000 ppm 83$
Behandling med 8000 ppm 88$
Ubehandlet 63$ 4. Frostresistensforsøg på ærter Ærter af sorten gloire du midi blev sået i frøbakker på 60 x 40 cm fyldt med jord. Hver bakke indeholdt 64 ærter. 14 dage efter såningen, da de fremkomne ærteplanter havde nået en højde på ca. 5-20 cm, blev halvdelen (32) af planterne i hver bakke behandlet med en vandig sprøjtevæske indeholdende 1000 ppm af de nedenfor anførte forbindelser, indtil sprøjtevæsken løb fra planterne. De andre 32 planter i hver bakke blev efterladt ubehandlede og tjente som kontrolplanter. 7 dage efter behandlingen blev alle forsøgsplanterne anbragt i et klimakammer, og temperaturen blev langsomt sænket til -5°C og holdt der i 14 timer (natten over). Derpå blev temperaturen langsomt hasvet til stuetemperatur. Bedømmelsen af resultaterne blev 143882 15 foretaget 8 dage efter denne kuldebehandling enten ved visuel bedømmelse, hvor der anvendtes samme bedømmelsesskala som i det tidligere beskrevne frostresistensforsøg på bønner, eller ved bestemmelse af vægten i frisk tilstand af ubehandlede og behandlede planter i samme skål. De opnåede resultater er anført nedenfor.
Resultater a) Visuel bedømmelse
Forbindelse nr. _Frostbeskyttelsesvirkning 3 + 5 ++ 8 + 9 + 13 + 17 ++ 18 + 20 (+) 21 + 22 + 23 + 24 (+) 28 ++ 29 ++ 30 + 31 + 32 ++ 33 (+) 34 + 36 + 38 (+) 41 (+) 43 +

Claims (2)

143882 16 b) Bestemmelse af vægten i frisk tilstand (for nogle udvalgte forsøgsforbindelser)_ Forøgelsen af behandlede ærteplanters vægt i frisk tilstand i forhold til ubehandlede, Forbindelse nr. frostbeskadigede planter efter 8 dage_ 5 + 39% 17 + 56% 32 + 64% Patentkrav.
1. Fremgangsmåde til beskyttelse af planter mod frostskader, kendetegnet ved, at man behandler planterne henholdsvis plantedelene, som skal beskyttes, inden vinterens frembrud henholdsvis inden et formodet frostfrembrud med et middel, som indeholder et hydroxamsyrederivat med formlen R1-C0-N-0-R1 ,T> I (I) R2 eller et hydroximsyrederivat med formlen 1 3 R-C = N-O-R I 4 da)
0-R hvori R·*" betyder alkyl med 3-8 carbonatomer, cyclopropyl, phenyl 2 eller chloralkyl med 1-3 carbonatomer, R betyder hydrogen eller 3 methyl, R betyder hydrogen, methyl, alkylcarbonyl med 1-11 carbonatomer i alkyIdelen, benzoyl, methylcarbamoyl, en alkalimetal- eller en triethanolammoniumkation eller et ækvivalent af en kobber- 4 eller jernkation, og R betyder methyl eller ethyl. i hvilke formler R er en phenylgruppe eller en ligekædet eller 2 forgrenet alkylgruppe med 3-8 carbonatomer, R betyder hydrogen
2 Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man anvender et middel, der som virksomt stof indeholder et hydroxamsyrederivat eller hydroximsyrederivat med formlen I eller la,
DK52677A 1976-02-09 1977-02-08 Fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod frostskader og middel til anvendelse derved DK143882C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH152276A CH621043A5 (en) 1976-02-09 1976-02-09 Process for protecting plants against frost damage, and composition for carrying out this process.
CH152276 1976-02-09

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK52677A DK52677A (da) 1977-08-10
DK143882B true DK143882B (da) 1981-10-26
DK143882C DK143882C (da) 1982-04-13

Family

ID=4212405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK52677A DK143882C (da) 1976-02-09 1977-02-08 Fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod frostskader og middel til anvendelse derved

Country Status (13)

Country Link
JP (1) JPS5298158A (da)
AT (1) AT353551B (da)
BE (1) BE851198A (da)
CA (1) CA1098331A (da)
CH (1) CH621043A5 (da)
CS (1) CS212786B2 (da)
DD (1) DD129995A5 (da)
DE (1) DE2705034A1 (da)
DK (1) DK143882C (da)
FR (1) FR2340046A1 (da)
GB (1) GB1572470A (da)
IL (1) IL51404A (da)
NL (1) NL7701320A (da)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1095280A (en) * 1976-06-17 1981-02-10 Masanobu Kawai Method for protecting crops from suffering damages
US4416686A (en) 1978-08-31 1983-11-22 Ciba-Geigy Corporation 3,4-Dichlorophenylacetonitrile-N-tert.butylcarbamoyloxy ether for the protection of crops against injury by herbicides
EP0035291B1 (en) * 1980-02-29 1983-05-11 Akzo N.V. Process for carrying out radical reactions and shaped articles of the reaction product
US4405357A (en) * 1980-06-02 1983-09-20 Fmc Corporation Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
US4409367A (en) * 1981-01-20 1983-10-11 Akzona Incorporated Process for cross-linking polymers
JPS5813327A (ja) * 1981-07-13 1983-01-25 株式会社エス・ディー・エスバイオテック 植物葉面の塵埃の除去方法
DE3991770T (da) * 1989-11-14 1992-01-30
JP2002518368A (ja) 1998-06-17 2002-06-25 デュポン ファーマシューティカルズ カンパニー メタロプロテイナーゼ阻害剤としての環式ヒドロキサム酸類

Also Published As

Publication number Publication date
DE2705034A1 (de) 1977-08-11
IL51404A0 (en) 1977-04-29
CS212786B2 (en) 1982-03-26
JPS5298158A (en) 1977-08-17
DD129995A5 (de) 1978-03-01
DK52677A (da) 1977-08-10
CA1098331A (en) 1981-03-31
AT353551B (de) 1979-11-26
CH621043A5 (en) 1981-01-15
GB1572470A (en) 1980-07-30
ATA81077A (de) 1979-04-15
BE851198A (fr) 1977-08-08
FR2340046B1 (da) 1980-02-08
IL51404A (en) 1980-09-16
NL7701320A (nl) 1977-08-11
FR2340046A1 (fr) 1977-09-02
DK143882C (da) 1982-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2776196A (en) Compositions and methods for influencing the growith of plants
EP0010770B1 (de) In 2-Stellung substituierte 4-Pyridyl-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren
CN109928929B (zh) 吡唑酰胺类化合物及其应用和杀菌剂
EP0232755A1 (en) Plant growth regulating composition
PL108070B1 (pl) Srodek do regulowania wzrostu roslin agent for controlling plant growth
JPH049766B2 (da)
RU2054869C1 (ru) Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур
CN109232688A (zh) 一种具有高除草活性的天然木脂素类化合物及其应用
DK143882B (da) Fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod frostskader og middel til anvendelse derved
CA1041121A (en) 3-(.beta.-CHLOROETHOXY)-4-NITRODIPHENYL ETHERS
US4207091A (en) Method of preventing plants from damage by frost
US3515536A (en) Phenyl-glyoxime as a novel plant growth regulator
US3518074A (en) Benzoylcholine halides as plant growth stunting agents
CN110637818A (zh) 一种含有双环磺草酮、氟酮磺草胺和莎稗磷的除草组合物
DE60222438T2 (de) Zusammensetzung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen bakterien und verfahren zur bekämpfung von pflanzenpathogenen bakterien
US2779703A (en) Fungicidal mercury tertiary butyl mercaptide compositions and method of applying the same
US3493361A (en) Ripening of sugarcane by use of quaternary amines such as chlorocholine chloride
US4066760A (en) Agricultural and horticultural fungicidal compositions
US2923658A (en) Fungicidal compositions and methods employing p-chloro-omega-thiocyano acetyl benzene
US3328155A (en) 1-nitro-3-nitrosobenzene and derivatives thereof as herbicides
DE2362333C3 (de) Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
DD254877A5 (de) Zusammensetzung und verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums
US4072496A (en) 2,6-Dichlorobenzaldehyde tetrahydro-2-furoyl hydrazone and its use as a ripener for sugarcane
PL108198B1 (pl) Sposob wytwarzania systemicznego srodka grzybobojcmethod of producing systemic fungicide zego
US4021230A (en) Method for protecting plant life from injury due to frost or sub-freezing temperatures

Legal Events

Date Code Title Description
AHB Application shelved due to non-payment