DK141164B - Fremgangsmåde til separation af 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether fra sin blanding med 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluorchlormethyl-ether ved destillation. - Google Patents
Fremgangsmåde til separation af 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether fra sin blanding med 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluorchlormethyl-ether ved destillation. Download PDFInfo
- Publication number
- DK141164B DK141164B DK367972AA DK367972A DK141164B DK 141164 B DK141164 B DK 141164B DK 367972A A DK367972A A DK 367972AA DK 367972 A DK367972 A DK 367972A DK 141164 B DK141164 B DK 141164B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- chloro
- ether
- trifluoroethyl
- difluoromethyl
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
- C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
\jvb[/· (ID FREWUEfiiELf fif KIMET 141164 Π A Μ M &D 1^ (51) Int. Cl.3 C 07 C 43/12 DANMARK c 07 c 41/42 «(21) Antegning nr. 3^79/72 (22) Indleveret den 25· jul, t-972 (23) Labedag 25· jul. 1972 (44) Antegningen fremlagt og Q . rtQn fremlaggeluttkrtftatoffant8og)ortden 28. jan. 1 980 DIREKTORATETFOR ___ _ PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Wortet bager« mi«» 2. aug. 1971» 1oo299* U2 (71) AIRCO INC., 150 East 42nd Street, New York» N.Y., US.
(72) Opfinder: Louise Speers Croix» 50 High Street, Summit, New Jersey, US.
(74) Fuldmægtig under sagen« behandling:
Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard.
(54) Fremgangsmåde til separation af 1 -chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluor= methyl-ether fra sin blanding med 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluor= chlormethyl-ether ved destillation.
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til rensning af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether med formlen CF^HCl-O-CHl^· U.S.A. patent nr. 3.535.388 og 3.535.425 beskriver fremstillingen af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ethér og fremgangsmåder' til fremstilling af dette materiale, der f.eké, kan anvendes som anæste-ticum. Ved en fremgangsmåde til fremstilling*af l-chlor-2,2,2-trifluore thyl-dif luorme thyl-ether i henhold til disse patenter chloreres 2,2,2-trifluorethyl-dif luonnethyl-ether med henblik på fremstilling af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether i blanding med andre halogenerede ethylmethylethere. Nogle af de halogenerede, som biprodukter tjenende ethere har kogepunktet, der ligger tilstrækkeligt '1 .· · ’ «- langt fra kogepunktet af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl- 2 uim ether, således at dette sidste stof kan separeres ved meget omhyggelig, fraktioneret destillation. Biproduktet l-chlor-2,2,2-trifluor-ethyl-difluorchlormethyl-ether (CP^CHCl-O-C^Cl) co-destillerer imidlertid med l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether i en koncentration på ca. 2$, således at separationen af dette sidste stof i høj renhed ikke kan gennemføres ved destillation. En anden måde til at separere 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether fra de andre ethere er ved væske/damp-chromatografi, men denne arbejdsmåde er langsom, dyr og ikke let tilpasselig til fremstilling af 1-chlor- 2.2.2- trifluorethyl-difluormethyl-ether i kommercielt ønskværdige mængder. Især når det er tilstræbt, at l-chlor-2,2,2-trifluroethyl-difluormethyl-ether skal anvendes som anæsteticum, hvortil en renhed større end 99,95$ er nødvendig, er det således klart, at der er behov for tilvejebringelsen af mere ønskværdige metoder til rensning af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether.
Det er således opfindelsens formål at angive en simpel fremgangsmåde til rensning af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether, således at produktet opnås med en meget høj renhedsgrad, nemlig omkring 99,95$ eller derover.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne. Under anvendelse af fremgangsmåden ifølge opfindelsen, der i teknisk henseende er simpel at gennemføre, kan man let fremstille l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether i en renhedsgrad, der er så høj som 99,95$ eller derover. Det er for det første overraskende, at der under anvendelse af acetone, methyl-ethylketon eller tetrahydrofuran kan dannes en azeotrop med 1-chlor- 2.2.2- trifluorethyl-difluormethyl-ether, idet det altid er uforudsigeligt, hvilke forbindelser, der vil danne azeotroper med hinanden. For det andet er det overraskende, at ikke også urenheden, nemlig 1-ehlor- 2.2.2- trifluorethyl-difluorchlormethyl-ether, der jo i kemisk henseende er særdeles nært beslægtet med det ønskede produkt, ikke også danner en azeotrop med acetone, methylethylketon eller tetrahydrofuran. For det tredje er det overraskende, at den azeotropiske blanding har et kogepunkt, der er så meget højere end kogepunktet af urenheden, at det er let at gennemføre en fraktioneret destillation til at adskille azeotro-pen fra urenheden.
En særlig udførelsesform for fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 2 angivne. Denne ud- 3 141164 førelsesform for fremgangsmåden ifølge opfindelsen repræsenterer en særlig let måde at adskille acetonen, methylethylketonen eller tetra-hydrofuranet fra det ønskede produkt.
Det rigtigste trin red fremgangsmåden ifølge opfindelsen omfatter således separationen af l-chlor-2, 2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether fra sin blanding med l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluorchlormethyl-ether Ted dannelse af en azeotropisk blanding af l-chlor-2,2,2-tri-fluorethyl-difluormethyl-ether med acetone, methylethylketon eller tetrahydroforan. De resulterende azeotroper, der har maksimalt kogepunkt, koger et tilstrækkeligt stykke cnrer kogepunktet af ren 1-chlor- 2.2.2- trifluorethyl-diflnoreetbyl-ether til at muliggøre den lette destillation fra de aseotropiske bl åndinger af de materialer i blandingen, der ellere koger tast red l-chlor^2,2,2-trifluorethyl-difluor-methyl-ethers kogepunkt, især l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluorchlor-methyl-ether. Ofte udgør de som biprodukt tjenende ethere en mindre rægtdel af deres blanding med l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormetlqrl-ether.
Den azeotropiske blanding af acetone og l-chlor-2,2,2-trifluerethyl-difluormethyl-ether har et molært forhold mellem aoetone og 1-chlor- 2.2.2- trifluorethyl-difluor*ethyl-ether på ca. 1,2:1 bestemt Ted gas- c hr oma to graf i, og azeotropen koger red en temperatur på ca. 66° C. Azeo-troperne af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-åifluormethyl-ether og tetra-hydrofuran og methylethylketon koger Ted henholdsris ca. 68® C og 81° C. Tetrahydrofuran-azeotropen har et molært forhold mellem tetrahydroforan og l-chlor-2,2,2-triflnorethyl-difluormethyl-ether på ca. 3:1, mens azeotropen af methylethylketon og l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluor-methyl-ether indeholder bestanddelene i et molært forhold pfi ca.
5,5:1· Disse molære forhold er bestemt Ted gaechromatografi, og de an-gi-vne kogepunkter er bestemt under atmosfæretryk.
Den kendsgerning, at l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether har Tist sig at danne disse azeotroper, frembyder en hensigtsmæssig måde, hvorpå man kan separere etheren fra tæt op ad denne kogende materialer, der ikke danner på lignende måde kogende azeotroper med acetone, methylethylketon eller tetrahydroforan, l-chlor-2,2,2-trifluor-ethyl-difluormethyl-ether-azeotropeme er særligt anvendelige til at separere etheren fra l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluorchlormethyl-ether, der foreligger som et hiprodukt i mindre mængder, f.eks. under 4 Y4tf64 ca. 5 vægt-#, og ofte i det mindste ca. 1 vægt-#, i det produkt, der hidrører fra syntese af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether under anvendelse af den ovenfor angivne metode. Disse reaktionsprodukter indeholder hyppigt ca. 85 til 98# af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether og kan også omfatte andre som "biprodukter fungerende ethere, der koger "betydeligt under l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-diflu-ormethyl-ether, og om ønsket kan disse lavere kogende ethere således let separeres ved destillation fra reaktionshlandingen før dannelse af den azeotropiske blanding. Som et alternativ kan disse lavere kogende produkter, der også sædvanligvis er tilstede i mindre vægtmængder, f 3 emes fra den l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether-holdige reaktionsblanding efter dannelsen af azeotropen, medmindre de lavere kogende materialer danner azeotroper med acetone, methylethylketon eller tetrahydrofuran med kogepunkter tæt ved den givne azeotrop af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether.
Ved udøvelsen af separationen af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluor-methyl-ether i henhold til opfindelsen anvendes der acetone, methylethylketon eller tetrahydrofuran i en mængde, der er tilstrækkelig til dannelsen af en azeotrop med en væsentlig del af den l-chlor-2,2,2-tri-fluorethyl-difluormethyl-ether, der er tilstede i sin blanding med l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluorchlormethyl-ether. Por at genvinde maksimale mængder af l-chlor-2,2,2-trif luorethyl-difluormethyl-ether er det normalt ønskeligt at tilføre i det mindste en tilstrækkelig mængde af acetonen, methylethylketonen eller tetrahydrofuranen til at danne azeotrop med i det væsentlige hele mængden af den l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether, der er tilstede i den blanding, som Skal behandles. Store overskud af acetone, methylethylketon eller tetrahydrofuran er ikke nødvendige og tjener kun til at forøge driftsomkostningerne. Generelt udgør den mængde af acetone, methylethylketon eller tetrahydrofuran, som skal kombineres med den l-chlor-2,2,2-tri-fluorethyl-difluormethyl-ether-holdige blanding, som indeholder med denne ether tæt kogende materialer, hensigtsmæssigt ca. 0,1 til 10 eller mere, fortrinsvis ca. 1 til 7, mol per mol af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether i den blanding, der skal separeres, skønt - som angivet i det foregående - i det mindste en tilstrækkelig mængde af acetonen, methylethylketonen eller tetrahydrofuranen fortrinsvis tilføres til dannelse af azeotrop med i det væsentlige hele mængden af tilstedeværende l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether. Den foretrukne mængde af acetone kombineret med den 1-chlor- 2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether-holdige blanding er ca. 0,3 til 5 141164 3 mol acetone per mol af denne ether 1 den behandlede blanding, mens lignende foretrukne mængder i tilfælde af te trahydro furan og methyl-ethylketon er henholdsvis mellem ca. 2 og 5 og mellem ca. 4 og 7 mol per mol af denne ønskede ether i blandingen.
Efter tilsætning af acetonen, methylethylketonen eller tetrahydrofn-ranen til den l-chlor-2,2,2-trifltLorethyl-difluormethyl-ether-blandiiig, som skal separeres ifølge opfindelsen, kan l-chlor-2,2,2-trifluorethyi-difluorchlormethyl-etheren let fjernes fra blandingen red fraktioneret destillation. Den resnlterende l-ehlor-2,2,2-trifluorethyl-difluor- p methyl-ether-azeotrop kan derpå behandles til dannelse af et i høj grad rent, f.eks. renere end 99»95# rent,l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluor-methyl-ether-produkt ved separation fra acetone, methylethylketon eller tetrahydrofuran, i afhængighed af, hvilket af disse sidst angivne materialer, der blev anvendt til dannelse af azeotropen. Azeotropén kan behandles ved vandextraktion af acetonen, methylethylketonen '§5ier te trahydr of uranen fra l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluorme thyl-e theren, men en mere foretrnkken metode omfatter tilsætningen af vand til azeotropen, f.eks. i en mængde på ca. 0,5 til 5» fortrinsvis ca. 1 til i3, vægtdele vand for hver del l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-diflu.ormethyl-ether i azeotropen. Ved påfølgende fraktioneret destillation kan -rÉ«*r lativt rent l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difInormethyl-ether let separeres som en fra toppen af kolonnen bortgående damp i høje udbytter.
Opfindelsen skal yderligere illustreres ved de følgende eksempler*
EKSEMPEL I
En rå blanding (200Q g) af l-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether med følgende sammensætning bestemt red dampfasechromatografi: Ά Forbindelse Kogepunkt 3,19 CE5CH2-0-CF2Cl 37 1,54 CF50H2-0-0F2H 29 2,15 CF5CHCl-0-CF2Cl 53 92,81 CF3CHCl-0-CF2H 48,5 ...
blev blandet med 864 g acetone med en mærkbar udvikling af varme, når der foretoges en omrøring. Denne blanding blév destilleret gennem en fraktioneringssøjle med 50 bunde og pakkemateriale, hvorved der separeredes en første fraktion (154 g) (kogepunkt 30-59° C) af aeetohfe og 6 H1I04 hele mængden af de to urenheder, CF^CHg—1O-CFgCl og CF^OI^—O-CF2E* ®n anden fraktion (kogepunkt 60-67° C) (44-9 g) blev opsamlet, og den indeholdt størstedelen af CEjCHCl-O-CFgCl» 60-70# acetone og en lille mængde CEjCHCl-O-CFgH* På det stadium, hvor koncentrationen af CF^CHCl-O-CEgCl var uader 0,01# i håde destillationskedlen og destillatet, blev destillationen afbrudt, og der blev tilsat 3000-4-000 g vand til destillationskedlen, og destillationen blev genoptaget. Derpå de-stilleredes fra toppen af kolonnen ved 4-8-49° C 1299 g CF^CHCl-0-CP2H med en renhed på over 99,95#. lignende separationer kan gennemføres ved i stedet for acetone at anvende 4500 g methylethylketon eller 2500 g tetrahydrofuran.
EKSEMPEL II
Sammensætning af acetone - CP^CHCl-O-CHFg azeotrop. ·
Biår lige vægtdele af CP^CHCl-O-CHPg og acetone blev destilleret på en lille fraktioneringssøjle, passeredes kogepunktet af CP^CHCl-O-CHEg (48,5° 0), og en vis mængde fri acetone (56,5° C) udgJorde den første λ 90 fraktion. Kogepunktet blev derpå stabiliseret ved 66 C, n-^ = 1,3269, med en sammensætning på 46,8# acetone og 55,2# CP^CHCl-O-CHPg (areal-# ved gaschromatografi) svarende til 27,5 vægt-# acetone og 72,5 vægt-# CE^CHCl-O-CHPg eller svarende til et molært forhold 1,2 til 1,0.
EKSEMPEL III
Tetrahydrofuran - CE^CHCl-O-CHPg azeotrop.
Eår en blanding af 2 vægtdele tetrahydrofuran og 1 vægtdel CP^CHCl-0-CHPp blev destilleret på en lille fraktioneringskolonne, fremkom der C _ ΛΛ en konstant kogende fraktion ved 68° C, n^ = 1,3660. Sammensætningen på basis af gaschromatografi-analyse var 65,7# tetrahydrofuran og 33,6# CP^GHCl-O-CHPg (53,6 vægt-# tetrahydrofuran og 46,4 vægt-# CPjCHCl-O-CHFg, molært forhold 3:l).
EKSEMPEL IT
Methylethylketon - CE^OHCl-O-OHPg azeotrop.
Mr lige vægtdele methylethylketon og CE^CHCl-0-CHE2 blev destilleret på en lille fraktioneringskolonne, fremkom der en konstant kogende fraktion ved 81° G. Sammensætningen på basis af gaschromatografi-ana-
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16839971A | 1971-08-02 | 1971-08-02 | |
| US16839971 | 1971-08-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK141164B true DK141164B (da) | 1980-01-28 |
| DK141164C DK141164C (da) | 1980-07-28 |
Family
ID=22611343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK367972AA DK141164B (da) | 1971-08-02 | 1972-07-25 | Fremgangsmåde til separation af 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether fra sin blanding med 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluorchlormethyl-ether ved destillation. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3720587A (da) |
| JP (1) | JPS528808B2 (da) |
| AR (1) | AR192960A1 (da) |
| AU (1) | AU442153B2 (da) |
| BE (1) | BE786675A (da) |
| BR (1) | BR7204982D0 (da) |
| CA (1) | CA976500A (da) |
| CH (1) | CH549543A (da) |
| DE (1) | DE2234309A1 (da) |
| DK (1) | DK141164B (da) |
| ES (1) | ES405150A1 (da) |
| FR (1) | FR2148036B1 (da) |
| GB (1) | GB1352484A (da) |
| IL (1) | IL39835A (da) |
| IT (1) | IT1048259B (da) |
| NL (1) | NL146141B (da) |
| NO (1) | NO135901C (da) |
| SE (1) | SE392887B (da) |
| ZA (1) | ZA724947B (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2610538B2 (ja) * | 1990-04-13 | 1997-05-14 | 日本メクトロン株式会社 | パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）の精製法 |
| US5230778A (en) * | 1992-05-01 | 1993-07-27 | Gavlin Associates | Purification of isoflurane by extractive distillation |
| ES2422757T3 (es) * | 2004-05-12 | 2013-09-13 | Baxter Int | Uso terapéutico de microesferas de ácido nucleico |
| US7605291B2 (en) * | 2006-04-27 | 2009-10-20 | Adalberto Maldonado | Method for the preparation of volatile Anesthetics |
| AU2007299738B2 (en) * | 2006-09-20 | 2013-03-28 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Methods for delivering volatile anesthetics for regional anesthesia and/or pain relief |
| AU2009206390B2 (en) | 2008-01-22 | 2014-10-30 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Volatile anesthetic compositions comprising extractive solvents for regional anesthesia and/or pain relief |
| WO2013005178A1 (en) * | 2011-07-05 | 2013-01-10 | Piramal Healthcare Limited | A continuous process for purification of 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether (isoflurane) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2442589A (en) * | 1946-03-19 | 1948-06-01 | Atomic Energy Commission | Purification of perfluoroheptane by azeotropic distillation with methyl ethyl ketone |
| NL131714C (da) * | 1963-02-06 | |||
| US3406099A (en) * | 1965-09-16 | 1968-10-15 | Allied Chem | Distillation of an azeotropic mixture of cf3cocf3 hf and ccl2fccif2 |
| US3501533A (en) * | 1967-09-06 | 1970-03-17 | Allied Chem | Recovery of fluorinated ether |
| US3535388A (en) * | 1969-05-12 | 1970-10-20 | Air Reduction | 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether |
-
0
- BE BE786675D patent/BE786675A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-08-02 US US00168399A patent/US3720587A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-05-18 DE DE2234309A patent/DE2234309A1/de active Granted
- 1972-07-05 AU AU44236/72A patent/AU442153B2/en not_active Expired
- 1972-07-05 IL IL39835A patent/IL39835A/xx unknown
- 1972-07-07 SE SE7209054A patent/SE392887B/xx unknown
- 1972-07-07 GB GB3201072A patent/GB1352484A/en not_active Expired
- 1972-07-13 CA CA147,082A patent/CA976500A/en not_active Expired
- 1972-07-18 ZA ZA724947A patent/ZA724947B/xx unknown
- 1972-07-21 IT IT51679/72A patent/IT1048259B/it active Protection Beyond IP Right Term
- 1972-07-21 NL NL727210156A patent/NL146141B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-25 CH CH1107572A patent/CH549543A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-07-25 NO NO2655/72A patent/NO135901C/no unknown
- 1972-07-25 DK DK367972AA patent/DK141164B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-07-26 ES ES405150A patent/ES405150A1/es not_active Expired
- 1972-07-26 JP JP47074929A patent/JPS528808B2/ja not_active Expired
- 1972-07-26 BR BR4982/72A patent/BR7204982D0/pt unknown
- 1972-07-26 FR FR727226910A patent/FR2148036B1/fr not_active Expired
- 1972-07-26 AR AR243274A patent/AR192960A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2234309A1 (de) | 1973-02-15 |
| NL146141B (nl) | 1975-06-16 |
| JPS4828408A (da) | 1973-04-14 |
| CH549543A (fr) | 1974-05-31 |
| JPS528808B2 (da) | 1977-03-11 |
| AR192960A1 (es) | 1973-03-21 |
| BE786675A (fr) | 1973-01-25 |
| ZA724947B (en) | 1973-04-25 |
| GB1352484A (en) | 1974-05-08 |
| IL39835A0 (en) | 1972-09-28 |
| AU442153B2 (en) | 1973-11-15 |
| DE2234309C3 (da) | 1974-11-14 |
| FR2148036B1 (da) | 1974-07-26 |
| BR7204982D0 (pt) | 1973-05-15 |
| DE2234309B2 (da) | 1974-04-11 |
| IL39835A (en) | 1974-12-31 |
| AU4423672A (en) | 1973-11-15 |
| NO135901B (da) | 1977-03-14 |
| CA976500A (en) | 1975-10-21 |
| IT1048259B (it) | 1980-11-20 |
| US3720587A (en) | 1973-03-13 |
| SE392887B (sv) | 1977-04-25 |
| NO135901C (da) | 1977-06-22 |
| NL7210156A (da) | 1973-02-06 |
| DK141164C (da) | 1980-07-28 |
| FR2148036A1 (da) | 1973-03-11 |
| ES405150A1 (es) | 1976-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5320715A (en) | Separation of 1-pentanol from cyclopentanol by extractive distillation | |
| JP5086118B2 (ja) | フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの生産 | |
| CN104884414B (zh) | 四氟丙烯的纯化方法 | |
| DK141164B (da) | Fremgangsmåde til separation af 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethyl-ether fra sin blanding med 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluorchlormethyl-ether ved destillation. | |
| US4209457A (en) | Production of halogenated benzonitriles | |
| US3846332A (en) | Azeotropes of 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether with acetone, methyl ethylketone and tetrahydrofuran | |
| KR101127160B1 (ko) | 분리벽형 칼럼을 이용한 공비 혼합물의 분리 방법 | |
| US4897161A (en) | Separation of vinyl acetate from ethyl acetate by extractive distillation | |
| JP5034784B2 (ja) | ヘキサフルロアセトン水和物の脱水方法 | |
| KR980001991A (ko) | 추출제로서 메탄올을 사용한 디메틸 에테르와 클로로메탄 혼합물의 제조 및 분별 방법 | |
| US5338411A (en) | Separation of ethanol from isopropanol by azeotropic distillation | |
| Moss et al. | Improved preparation of 2, 3-dihydro-p-dioxin (dioxene) | |
| US5154800A (en) | Dehydration of acrylic acid by extractive distillation | |
| US4459179A (en) | Separation of isopropyl ether from acetone by extractive distillation | |
| US5439561A (en) | Separation of 3-methyl-2-butanol from 2-pentanol by azeotropic | |
| US5151160A (en) | Dehydration of 2-methoxyethanol by extractive distillation | |
| Killian et al. | The Preparation of Some α-Unsaturated Ethers from 2, 2-Dimethoxyalkanes1 | |
| US5407540A (en) | Separation of 3-methyl-2-butanol from 1-butanol by extractive distillation | |
| US5407541A (en) | Separation of 3-methyl-2-butanol from 2-pentanol by azeotropic distillation | |
| US5092966A (en) | Separation of methylene chloride from ethyl ether by extractive distillation | |
| US5425855A (en) | Separation of ethyl benzene from p-xylene by extractive distillation | |
| US4551207A (en) | Separation of isopropyl ether from acetone by extractive distillation | |
| US3850759A (en) | Purification of partially fluorinated cyclobutanes | |
| JP7132523B2 (ja) | 精製されたトランス－１，２－ジフルオロエチレン（ｈｆｏ－１１３２（ｅ））及び／又は１，１，２－トリフルオロエチレン（ｈｆｏ－１１２３）の製造方法 | |
| JPS5823855B2 (ja) | ヘキサフルオロ−２−プロパノンの精製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |