DEP0048729DA - Process for the production of sulfur-containing condensation products - Google Patents
Process for the production of sulfur-containing condensation productsInfo
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Description
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(Neue Beschreibung)(New description)
Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigenProcess for the production of sulfur-containing
Es ist "bekannt, dass durch Behandeln von aromatischen Verbindungen mit Alumlniumchlorid und Schwefeldioxyd Sulfinsäuren erhalten werden können (vergl. z.B. SOUBlNi " Die Methoden der org. Ohemiew, 3. Aufl., Bd. 3, 3. 1327). Dabei wird allgemein in einem indifferenten lösungsmittel und bei niedrigen Temperaturen, z.B. bei gearbeitet. Nach dieser Methode lassen sich jedoch nur Körper der Benzol- und Naphtalinreihe in Sulfinsäuren überführen.It is "known that sulfinic acids can be obtained by treating aromatic compounds with aluminum chloride and sulfur dioxide (cf., for example, SOUBINi" The Methods of Org. Ohemie w , 3rd ed., Vol. 3, 3, 1327). It is generally carried out in an inert solvent and at low temperatures, for example at. According to this method, however, only bodies of the benzene and naphthalene series can be converted into sulfinic acids.
Eine ganz andersartige Reaktionsweise von Aluminiumchlorid und Schwefeldioxyd ist in der Patentschrift 746.546 beschrieben. Hiernach werden aus Verbindungen der Anthrachinonreihe,«die aromatisch substituierte sekundäre Aminogruppen enthalten, (Anthrimiden), mittels Aluminiumchlorid -und Sehwefeldioxyd Küpenfarbstoffe erhalten. Dabei findet ein Carbazol-Ringschluss statt. Es tritt aber kein Schwefel in das Molekül ein. Die Reaktionstemperatur wird in der Regel Unterhalb IQO0 genalten.A completely different way of reacting aluminum chloride and sulfur dioxide is described in patent specification 746,546. According to this, vat dyes are obtained from compounds of the anthraquinone series which contain aromatically substituted secondary amino groups (anthrimides) by means of aluminum chloride and sulfur dioxide. A carbazole ring closure takes place here. However, no sulfur enters the molecule. The reaction temperature is usually below IQO 0 .
Hs wurde nun gefunden, dass man mittels Aluminiumchlorid und Schwefeldioxyd auch in höher kondensierte Ringsysteme Schwefel einführen kann, wenn man von stickstoffreien Chinonen ausgeht, welche sechs kondensierte Benzolringe und gegebenenfalls carbocyclische fünfringe enthalten, und diese in einer Aluminiumchloridsohmelze mit Sehwefeldioxyd bei Temperaturen über lö0°behandelt. Als Ausgangsmaterialien kommen z.B. in Betracht» Dibenzopyrenchinon, Xsodibenzopyrenchinon, Anthanthron, Aeedianthron.It has now been found that aluminum chloride and sulfur dioxide can also be used to introduce sulfur into more highly condensed ring systems can, if you start from nitrogen-free quinones, which six fused benzene rings and optionally carbocyclic contain five-membered rings, and these are treated in an aluminum chloride melt with sulfur dioxide at temperatures above lo0 °. The starting materials include, for example, »Dibenzopyrenquinone, Xsodibenzopyrenchinon, Anthanthron, Aeedianthron.
Nach dem Verfahren vorliegender Erfindung entstehen je nacth den Reaktionsbedingungen Verbindungen mit verschieden hohem Gehalt an Schwefel, die meistens für sich schon eehte, auch für Zeugdruek geeignete Küpenfarbstoffe darstellen, oder nach an sich bekannten Methoden in Küpenfarbstoffe umgewandelt werden können. Ss können auch Semische von Isomeren oder Körpern mit verschiedenem Schwefelgehalt entstehen, die erforderlichenfalls nach bekannten Methoden getrennt werden können.According to the process of the present invention, depending on the reaction conditions, compounds are formed with different levels of content Sulfur, which are mostly vat dyes that are already known in themselves, also suitable for stuffing presses, or according to known ones Methods can be converted into vat dyes. Ss can also be semics of isomers or bodies with different sulfur contents arise which, if necessary, can be separated by known methods.
Eine "besondere Ausführungsform des Verfahrens "besteht darin, dass man die dafür benötigten Ausgangskörper erst in der Aluminiumchloride chmelze aus ihren Vorprodukten erzeugt und dann in diese in der beschriebenen Weise Schwefel einführt.A "special embodiment of the process" consists in that the starting bodies required for this are first placed in the aluminum chlorides melt is generated from its precursors and then introduces sulfur into it in the manner described.
Die erhaltenen Produkte lassen sich zum Teil durch Alkylierung, z.B. Methylierung, in neue Farbstoffe mit verbesserten Wascheehtheiten überführen. In diesem Falle ist anzunehmen, dass der Schwefel als Sulfinsäurerest im Molekül vorhanden ist. Es lassen sich jedoch auch Farbstoffe-mit so guten Kochechtheiten erhalten, dass diese nicht Sulfinsäuren sein können, sondern möglicherweise Sulfoxyde oder Sulfone sind. Es hängt im einzelnen von den Beaktionsbedingungen ab, wieviel Schwefel in das Molekül eintritt und in welcher Form er gebunden wird, sodass bei geeigneter Variation der Reaktionsbedingungen auch verschiedene Kondensationsprodukte aus dem gleichen Ausgangsmaterial erhaltlich sind.Some of the products obtained can be converted into new dyes with improved washing properties by alkylation, e.g. methylation convict. In this case it can be assumed that the sulfur is present in the molecule as a sulfinic acid residue. However, it can also be Dyes are obtained with such good boiling fastness that they cannot be sulfinic acids, but possibly sulfoxides or sulfones are. It depends in detail on the reaction conditions how much sulfur enters the molecule and in what form it is bound is, so that with suitable variation of the reaction conditions, different condensation products from the same starting material are available.
Im Ausgangsmaterial vorhandene Halogenatome bleiben im allgemeinen bei der Reaktion erhalten und können zu weiteren Umsetzungen benutzt werden. Andererseits können aber je nach den angewandten Reaktionsbedingungen und Ausgangsmaterialien auch Chioratome in das Endmolekül eintreten.Halogen atoms present in the starting material are generally retained during the reaction and can lead to further reactions to be used. On the other hand, depending on the reaction conditions and starting materials used, chlorine atoms can also be incorporated into the End molecule enter.
Die Reaktion lässt sich mit Aluminiumchlorid für sich oder in Mischung mit Natrium- oder Kaliumchlorid durchführen. Es entstehen in der Schmelze zum Teil die in der Patentschrift 746.546 beschriebener Molekülverbindungen von Aluminiumchlorid und Schwefeldioxyd. Es ist auch möglich, einen Teil des Schwefeldioxyds durch Alkalibisulfit, odex einen Teil des Aluminiumchloride durch ähnliche Kondensationsmittel, wie Eisenchlorid zu ersetzen.The reaction can be carried out with aluminum chloride alone or in a mixture with sodium or potassium chloride. It arise in the melt some of the molecular compounds of aluminum chloride and sulfur dioxide described in patent specification 746,546. It is also possible, part of the sulfur dioxide by alkali bisulphite, or part of the aluminum chloride by similar condensation agents, how to replace ferric chloride.
In eine Schmelze von 20Θ Teilen Aluminiumchlοrid und 33 Teilen Kochsalz werden unter Durchleiten von Schwefeldioxyd bei 140-150° 40 Teile Anthanthron eingetragen und etwa 6 Stunden gerührt. Uach dem Aufgiessen auf Eis erhält man ein violettbraunes Produkt, das Baumwolle aus purpurroter Küpe in echten violettbraunen Tönen,färbt. Durch Auekochen mit hochsiedenden !lösungsmitteln kann der Farbstoff noch gereinigt werden. Der Farbstoff enthält etwa 8 f> Schwefel und etwa 8 Chlor. Die lösungsfarbe in konzentriertet Schwefelsäure ist' moosgrün.40 parts of anthanthrone are introduced into a melt of 20Θ parts of aluminum chloride and 33 parts of table salt while passing sulfur dioxide through at 140-150 ° and the mixture is stirred for about 6 hours. After pouring onto ice, a violet-brown product is obtained which dyes cotton from a purple-red vat in real violet-brown shades. The dye can be cleaned by boiling it with high-boiling solvents. The dye contains about 8 % sulfur and about 8% chlorine. The solution color in concentrated sulfuric acid is moss green.
In die im Beispiel 1 angegebene Schmelze werden bei 150 - 160 20 Teile Anthanthron eingetragen und,wie oben beschrieben, weiterbehandelt. Man erhält einen schwefelhaltigen schokoladebraunen Küpenfarbstoff, dessen Küpe violetter und dessen Schwefelsäurelösung mehr blaustiehig-oliv ist als das Produkt des vorhergehenden Beispiels. Das Produkt enthält etwa 11 Schwefel und etwa 17 Chlor.In the melt specified in Example 1, 20 parts of anthanthrone are introduced at 150-160 and, as described above, treated further. A sulfur-containing, chocolate-brown vat dye is obtained, its vat more purple and its sulfuric acid solution more is bluish-olive than the product of the previous example. The product contains about 11 sulfur and about 17 chlorine.
Durch Behandeln mit alkylierend wirkenden Mitteln, z.B. mit P-=Ioluolsulf ο säure-methylester in Nitrobenzol, erhält man daraus rötlich- bis bräunlichgrau färbende Küpenfarbstoffe<,By treating with agents that have an alkylating effect, e.g. with P- = Ioluenesulf ο acid methyl ester in nitrobenzene, you get reddish to brownish-gray coloring vat dyes <,
Anstelle des Anthanthrone lässt sich auch Dibromanthanthron verwenden, das in ähnlichen Tönen färbende Farbstoffe liefert.Instead of the anthanthrone, dibromoanthanthrone can also be used, which provides coloring dyes in similar tones.
In eine Schmelze von 200 Teilen Aluminiumchlorid und 35 Teilen Kochsalz werden unter Durehleiten von Schwefeldioxyd bei 140-150° 20 Ieile Dibenzopyrenchinon eingetragen und etwa 5 Stunden gerührt. Haeh dem Aufgiessen auf Eis erhält man einen Küpenfarbstoff, der Baumwolle aus violetter Küpe in hellrotbraunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt ο Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist reinblau=In a melt of 200 parts of aluminum chloride and 35 parts of table salt, sulfur dioxide is passed through at 140-150 ° Entered 20 Ieile dibenzopyrenquinone and stirred for about 5 hours. After pouring it onto ice, you get a vat dye, cotton from a violet vat in light red-brown tones with good fastness properties dyes ο The solution color in concentrated sulfuric acid is pure blue =
Wird anstelle des Dibenzopyrenchinons das Isodibenzopyrenchinon angewandt, so erhält man einen violettbraun färbenden Küpenfarbstoff.If isodibenzopyrenequinone is used instead of dibenzopyrenequinone, a violet-brown colored vat dye is obtained.
Eine Mischung von 200 Teilen Aluminiumchlorid und 33 Teilen Kochsalz wird bei 105-110° durach Darüberleiten von Schwefeldioxyd verflüssigt 0 Dann werden i^d^e ^Sqhmelze in etwa 2 Stunden 40 Teile Dianthronäthan (erhalten nach Big 453=768) eingetragen und es wird noch 2 Stunden nachgerührt„ Man erhält nach dem Aufgiessen auf· Eis einen intensiv dunkelbraun färbenden Küpenfarbstoff 0 Die farbe der Küpe ist violettbraun, die Lösungsfarbe des Produktes in konzentrierter Schwefe] säure ist blauviolettοA mixture of 200 parts of aluminum chloride and 33 parts of sodium chloride is at 105-110 ° Durach In passing sulfur dioxide liquefied 0 Then, 40 parts Dianthronäthan are i ^ d ^ e ^ Sqhmelze in about 2 hours (obtained by Big 453 = 768) was added, and it is 2 hours stirring "is obtained after being poured onto ice · an intensely dark brown coloring vat 0 the color of the vat is purple brown, the color of the product solution in concentrated Schwefe] acid is blauviolettο
Der gleiche Farbs tof^JL^s^sich auch erhalten, wenn man Acedianthron (erhältlich nach 5Ö? 576.466, Beispiel 1) in' der Aluminiumchlorid-Schwefeldioxyd-Schmelze bei 140-150° behandelt.The same color tof ^ JL ^ s ^ is also obtained if acedianthrone (obtainable according to 5Ö 576.466, Example 1) in the aluminum chloride-sulfur dioxide melt treated at 140-150 °.
Aus 1,5-Dibenzoylnaphthalin wird gemäss SS* 518.516, Beispiel 5, in einer Natrium-aluminiumchlorid-Schmelze unter Durchleiten von Luft bei 120-130° Dibenzopyrenchinon dargestellte Dann wird die Temperatur auf 150° erhöht und statt Luft Schwefeldioxyd durch die Schmelze ge-According to SS * 518.516, Example 5, 1,5-dibenzoylnaphthalene is converted into a sodium aluminum chloride melt while air is passed through at 120-130 ° dibenzopyrenequinone. Then the temperature is increased to 150 ° and instead of air, sulfur dioxide is poured through the melt.
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