DEP0042901DA

DEP0042901DA - Process for the preparation of 4-amino-2-oxybenzoic acid

Info

Publication number: DEP0042901DA
Authority: DE
Inventors: Rudolf Dr. Ch Hirth
Original assignee: Wander AG
Current assignee: Wander AG
Publication date: 1950-10-26

Description

. Mai 1949. May 1949

Dr. A. ¥ a η d e r A. G., Bern (Schweiz) Dr. A. ¥ a η der AG, Bern (Switzerland)

Process for the preparation of 4-amino-2-ox: 7benzoic acid.

Ss wurde gefunden, dass 4-Amino-2-oxybenzoesäure dadurch hergestellt werden kann, indem man ein inniges Gemenge von einem Teil m-Aminophenol mit einem Ueberschuss, vorzugsweise 3 Teilen, von Alkalicarbonat, z.B. Pottasche oder Soda, bei Gegenwart von CO₂ erhitzt. Z?ieckmässigerweise wird dabei so vorgegangen,dass das Gemenge zuerst einige Zeit im Vakuum erhitzt wird und man darauf CO_p in das Gemisch einleitet, vorteilhafterweise unter Druck. Hach Beendigung der GO₂-Aufnähme, was durch Beobachten des Manometers nach Abstellen der GO₂-ZUfUhT zu ermitteln ist, kann das Reaktionsgemisch in Wasser gelöst und mit Schwefeloder Salzsäure soweit neutralisiert ?^erden, dass es nur noch schwach lackmusalkalisch reagiert. Hach Zugabe von Tierkohle kann die Lösung filtriert und aus dem Piltrat die 4-Amino-2-oxybenzoesäure durch Zusatz von Ameisen-oder Essigsäure ausgefällt werden.It has been found that 4-amino-2-oxybenzoic acid can be prepared by heating an intimate mixture of one part of m-aminophenol with an excess, preferably 3 parts, of alkali carbonate, e.g. potash or soda, in the presence of CO ₂ . The usual procedure is that the mixture is first heated for some time in a vacuum and then CO _{p is introduced} into the mixture, advantageously under pressure. After completion of the GO ₂ recording, which can be determined by observing the manometer after the GO ₂ SUPPLY has been switched off, the reaction mixture can be dissolved in water and neutralized with sulfuric or hydrochloric acid to such an extent that it only reacts weakly in a litmus alkaline manner. After adding animal charcoal, the solution can be filtered and the 4-amino-2-oxybenzoic acid precipitated from the piltrate by adding formic or acetic acid.

Example

2'00O Teile fein pulverisiertes, trockenes m-Aminophenol und 6'0OO Teile wasserfreie Pottasche werden innig gemischt2,000 parts of finely powdered, dry m-aminophenol and 6,000 parts of anhydrous potash are intimately mixed

und im Autoklaven 3 Stunden unter Vakuum auf 150-200° erhitzt. Hun wird GO2 eingedrückt und das Gemisch unter 15 Atü C0_? weitere 4-5Stunden auf 170-2OO⁰ erhitzt. Dann wird auf ca. 100° erkalten gelassen, die Kohlensäure abgelassen und der Inhalt des Autoklaven in Wasser gelöst. Die dunkelbraune Lösung wird nun mit konz. Salzsäure unter Umrühren versetzt, bis sie nur noch schwach lackmusalkalisch^eagiert, mit Tierkohle versetzt und nach einigem Umrühren abgesaugt. Aus dem Filtrat wird die entstandene 4-Amino-2-oxybenzoesäure durch Zusatz eines Ueberschusses von Ameisen-oder Essigsäure ausgefällt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Zur Reinigung wird in der gerade nötigen Menge Ammoniak gelöst, nochmals mit Tierkohle verührt, abgesaugt und aus dem Filtrat mit Ameisensäure ausgefällt. Man erhält dabei die 4-Amino-2-oxybenzoesäure als fast farbloses, kristallinisches Pulver vom F.148-149° Zers.and heated in an autoclave to 150-200 ° under vacuum for 3 hours. Hun GO2 is pressed in and the mixture is below 15 Atü C0 _? heated to 170-2OO ^{0 for a} further 4-5 hours. Then it is allowed to cool to approx. 100 °, the carbon dioxide is released and the contents of the autoclave are dissolved in water. The dark brown solution is now with conc. Hydrochloric acid is added while stirring until it reacts only slightly in a litmus alkaline manner, animal charcoal is added and, after some stirring, it is suctioned off. The 4-amino-2-oxybenzoic acid formed is precipitated from the filtrate by adding an excess of formic or acetic acid, filtered off with suction and washed with water. For cleaning purposes, ammonia is dissolved in the amount just needed, stirred again with animal charcoal, filtered off with suction and precipitated from the filtrate with formic acid. The 4-amino-2-oxybenzoic acid is obtained as an almost colorless, crystalline powder with a melting point of 148-149 ° decomp.

Claims

Claim

1.) Process for the preparation of 4-amino-2-oxybenzoic acid, characterized in that m-aminophenol is heated _{with alkali metal carbonate in the presence of GO 2.}

2.) The method according to claim 1, characterized in that an excess of alkali carbonate is used. 3.) Method according to Claimila / l and 2, characterized

draws that the mixture of m-aminophenol and alkali carbonate is first heated in a vacuum.

4 «) Method according to claims«! * "1 - 3? Characterized in that CO _{2 is} injected into the reaction vessel under pressure.

5.) Method according to claim | B »t | f 1 - 4 _? characterized in that potash is used as alkali carbonate.

6,) Process according to claim ^ 1 - 4 _S characterized in that soda is used as the alkali carbonate.

7.) The method according to claim 1, characterized in that molar amounts of m-aminophenol and carbonate are used will.

8 ") Method according to claims 1 and 7", characterized in that an inert loosening agent is used.