DEP0031085DA - Process for the production of phenols or phenolates - Google Patents
Process for the production of phenols or phenolatesInfo
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. Y. Ϊ 9. Y. Ϊ 9
Destillation oder durch Auskristallisieren aas einem geeigneten Lösungsmittel gereinigt werden«,Distillation or purified by crystallization aas a suitable solvent «,
Infolge der wiederholten Verarbeitung des Regletionsrückstends zwecks Bildung von frischem Reaktionsgemisch wird dasselbe in fortschreitendem Ausmapse mit Stoffen verunreinigt, die in den Ausgangsmaterialien vorhanden waren,©der sich während des Arbei&s-, Vorganges gebildet haben. Die Oxydation von Sulfit ©zum Sulfatyerursacht z.B. eine Ansammlung von Alkalisulfat in dem Gemisch«. Der Rückstand soll deshalb gelegentlich ganz oder teilweiseAs a result of the repeated processing of the regional residue to form a fresh reaction mixture, the same is done in as it progresses emptying, contaminated with substances that were present in the starting materials, which developed during the work, Have formed the process. The oxidation of sulphite © to sulphate causes, for example, an accumulation of alkali sulphate in the mixture «. The residue should therefore occasionally be wholly or partially
zwecks Entfernung solcher Verunreinigungen gemäss bekannten Me-Die Ansammlung von Verunreinigungen'kann verhindert-werden, thoden behandelt werden,\wenn rnan a"b ar-d zu einen kleinen Teil des Rückstandes abführt ..und die abgeführte Menge durch frische Materialien ersetzt.-be prevented in order to remove such impurities in accordance with known Me-Accumulation of Verunreinigungen'kann be treated methods, \ rnan if a "b ar-d discharges to a small part of the residue ..and replacing the purged quantity by fresh materials.
Durch die nachstehenden Beispiele soll die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens näher erläutert werden.The following examples are intended to explain in more detail how the process according to the invention is carried out.
' A u s f ü h r u η g s b e i s ρ i e 1 e . 1.) 100 Gewichtsteile Natriumbenzolsulfonat, 30 Gewichtsteile Kaliumchlorid & und 22,2 Gewichtsteile Natriumhyäroxyd werden in wässriger Lösung mit 20 Gewichtsteilen ,KaI7E iumhydr oxy d gemischt* Das Gemisch wird unter Rühren, zwecks Bildung einer körnigen Msse von fester Beschaffenheit, die beim Erhitzen nicht erweicht, eingedampft» Die körnige Masse wird dann in einem Reaktionsgefäss auf 380 γ, in einem langsamen Strom von vorgewärmtem Wasserdampf erhitzt. Die ausströmenden Dämpfe werden unter Erzielung eines Gemisches von Phenol und Wasser kondensiert» Nach etwa einer Stunde verlangsamt sich die Bildung des- Phenols und es haben sich dann ungefähr 90 yö des Sulfonate umgesetzt *'R u η gsbeis ρ ie 1 e. Are 1) 100 parts by weight sodium benzene sulfonate, 30 parts by weight of potassium chloride and and 22.2 parts by weight Natriumhyäroxyd in aqueous solution with 20 parts by weight, KaI 7 E iumhydr oxy d blended * The mixture is under agitation, to form a granular MSSE of solid texture that when Heating does not soften, evaporates »The granular mass is then heated to 380 γ in a reaction vessel in a slow stream of preheated steam. The escaping vapors are condensed to produce a mixture of phenol and water. »After about an hour, the formation of the phenol slows down and about 90 % of the sulfonate has then reacted *
JiJi
Das wässrig^ Kondensat wird mit Benzol extrahiert, dasThe aqueous ^ condensate is extracted with benzene, the
ole-r
Benzol durch Destillation aas durch Extraktion erhaltenen Lösung entfernt und das Phenol durch Destillation rektifiziert.
Es '«erden etwa 45 Gewichtsteile Phenol gewonnen, was, bezogen auf das an der Reaktion beteiligte Sulfonate einer Ausbeute von 96 fo
entspricht« Durch Gewinnung der geringen Phenolmenge, die nach dem Extrahieren in der Flüssigkeit zurückbleibt, wird die Ausbeute
auf 97 'ß> gesteigert» ole-r
Benzene was removed by distillation as the solution obtained by extraction and the phenol was rectified by distillation. It '"ground about 45 parts by weight of phenol obtained, which, based on the involved in the reaction sulphonates a yield of 96 fo corresponds to" By recovering the small amount of phenol that remains after extracting in the liquid, the yield is 97'ß> increased »
Der im Reaktionsgefäss zurückbleibende Rückstand wird mitThe residue remaining in the reaction vessel becomes with
einer Minima.lmenge von warmem Wasser extrahiert, die Lösung zwecksa minimum amount of warm water extracted the solution for the purpose of
C. cC. c
Entfernung unlöslicher %ßlpiumverbindungen filtriertRemoval of insoluble % ßlp iumverbindungen filtered
und das Filtrat, gewünschtenfalls nach -ire* Konzentrierung, /' ίίιιτι 7m 9^k 9^ einen Teil des vorhandenen Natriumsulfits auszukr ista llisieren, g-ekiihlt * ■ Bs genügt eine "Benzolsulf ons-äuremenge, die- zur. Bildung von 1OG■Gewichtsteilen Natriumsulfonat.ausreichend is tqi in denen die 10 Gewichtsteile unverändertes , bereits -vorhandeneS'- SaIf onat einbegriffen sindf Nach dem Kochen der Lösung zwecks Austreibung des Schwefeldioxyds werden die erforderlichen Mengen von Natriumhydroxyd und /Ral#iumbydroxyd für eine weitere Umsetzung zugesetzt und die Lösung wird, wie imand the filtrate, if desired after pure concentration, / ' ίίιιτι 7m 9 ^ k 9 ^ to crystallize a part of the sodium sulfite present, g-cooling * A "amount of benzene sulfonic acid is sufficient for the formation of 100% ■ Parts by weight of sodium sulfonate are sufficient, which include the 10 parts by weight of unchanged, already present, saIfonate Solution will be, as in the
^Herbeschrieben, zur Beschaffan^ einer neuen Einzelbeschickung an körnigem Reektiorisganiisch behandelt.^ Described above, treated for the procurement of ^ a new single load of granular Reektiorisganiisch.
Alternativ kann der Reaktionsrückst---nd auch, wie folgt, verarbeitet werden: Der Rückstand wird mit einer Wassermenge versetzt, die zur Bildung einer etwa 110 g Natriumsulfit pro Liter enthaltenden Lösung ausreicht» Das Gemisch wird gekocht,Alternatively, the reaction residue can also be processed as follows: The residue is mixed with a quantity of water added, which is sufficient to form a solution containing about 110 g of sodium sulfite per liter. »The mixture is boiled,
C c um mitt&ls des im Rückstand vorhandenen ,Ka lzfiumhydr oxy ds bei etwa der Hälfte des Sulfits die Hydroxvdbildun.f? zu bewirken. Das ^sI^iumsulfit wird durch Filtration entfernt und das alkalische Filtrat konzentriert, bis der grösste Teil'des restli- C c around half of the sulfite, by means of the calcium hydroxide present in the residue, the hydroxide formation. to effect. The silicon sulfite is removed by filtration and the alkaline filtrate is concentrated until most of the remaining
chen Natriömsalfit^gefallt ist» Dieses wird entfernt and gelöst mit 79 Gewichtsteilen Benzolsulfonsäare gekocht, wodurch eine Lösung erhalten wird, die 90 Gewicht steile Natriumbenzolsulfonat aufweist. Sollte sich "bei dieser Umsetzung ein Fehlbetrag ergeben, dann wird er durch Zusatz, von frischem. Natriumsulfit oder Natriumcarbonat ergänzt» Die erhaltene SulfAitlösung wird nach geeigneter Konzentr«^4^a .gilt der alkalischen Lösung, die nach der Entfernung des NatriumsuiLfits zurückgeblieben ist, ge»When sodium salt has precipitated, this is removed and dissolved with 79 parts by weight of benzenesulphonic acids, boiled as a result a solution is obtained which comprises 90 parts by weight of sodium benzene sulfonate. Should there "be a shortfall in this implementation result, then by adding, it is made of fresh. Sodium sulphite or sodium carbonate supplements »The sulphite solution obtained is after a suitable concentration, the alkaline solution that remained after the removal of the sodium case is applied.
C. c C. c
mischt. 20 Gewichtsteile^al/iumhyaroxyd werden dann dem Gemisch zugesetzt, das nach Ergänzung,des etwaigen Fehlbetrags an iTatriumhydroxyd zur Herstellung einer neuen Einzelbeschickung-w-e*. Reaktionsgernisch/benutzt wird.mixes. 20 parts by weight of aluminum hydroxide are then added to the mixture, which after adding up any deficit in sodium hydroxide for the production of a new single charge-w-e *. Reaction mixture / is used.
2») Eine wässrige Lösuhg, die 100 Gewichtsteile Keliumbenzolsulfonat, 28,6 Gewichtsteile Krliumhydroxyd und 30 Gewichtsteile Kaliumsulfit enthält, wird in geeigneter Weiae konzentriert und sodann zur Bildung eines Breies mit 20 Gewichtsteilen2.) An aqueous solution containing 100 parts by weight of Keliumbenzenesulfonat, 28.6 parts by weight of Krliumhydroxyd and 30 parts by weight of potassium sulfite is concentrated in a suitable manner and then to form a slurry of 20 parts by weight
Xal/iumhydroxyd. gemischt. Der Brei 'wird unter Rühren zweeks Bildung einer nahezu trockenen körnigen Masse von fester Beschaffenheit erhitzt,■ wobei dafür gesorgt wird,/Absorption von'Kohlendioxyd aus der Luft zu vermeiden. Das«' eine feste Beschaffenheit aufweisende/ Gemisch wird sodann in einem Reaktionsgefäss unter Steigerung der Temperatur veer·350 JS bis 380 ρ erhitzt, wahrend gleichzeitig ein langsamer Strom won Wasserdampf durch das Gemisch mit einer Geschwindigkeit von ca. 300 Gewichtsteilen Wasserdampf pro Stunde geleitet wird» Die aus dem Reaktionsgefäss ausströmenden Dämpfe werden kondensiert und bilden eine milchähnliche Suspension von Phenol in Wasser. Nach etwa 1 1/2 Stundenv3? verlangsamt sich- die ■ Phenolbildung und es sind etwa 95 ~ß> des SuIf onats in Phenol umgewandelt. Die Reaktion ist dann bee/ndet. DasXal / ium hydroxide. mixed. The pulp is heated with stirring to form an almost dry, granular mass of solid consistency, taking care to avoid absorption of carbon dioxide from the air. The solid consistency / mixture is then heated in a reaction vessel, increasing the temperature from 350 JS to 380 ρ , while at the same time a slow stream of steam is passed through the mixture at a rate of about 300 parts by weight of steam per hour »The vapors flowing out of the reaction vessel are condensed and form a milk-like suspension of phenol in water. After about 1 1/2 hoursv3? slows the sich- ■ phenol formation and there are about 95 ~ ß> of suif onats converted into phenol. The reaction is then over. The
Kondensat enthält etwa 42,5 - 44,5 Gewichtsteile Phenol, and die Ausbeute "tii^, bezogen auf das on der Reaktion beteiligte SuIfon^t, etwa 98 ß>. Condensate contains about 42.5-44.5 parts by weight of phenol, and the yield, based on the sulfonate involved in the reaction, is about 98% .
Des Kondensat wird mit etwo 100 Gewichtsteilen Benzol extrahiert j die benzolische Lösung abgetrennt and zur Wiedergewinnung des Benzols destilliert. Das zurückbleibende Phenol· ist relativ rein und kann durch Destillation weiter gereinigt werden. Der grösste Teil des Phenols wird in dieser Weise gewonnen. Der Rest findet sich "in dem wässrigen, nach der Extraktion mittels Benzol Verbleibenden Rückstand vor. Er k^.nn gewonnen werden, indem der wässrige Rückst-nd zur Erzeugung des für die Durchführung des Verfahrens benutzten Wasserdampfes verwendet wird, oder er kann in den -Arbeitsprozess wieder hineingebracht werden, indem man den wässrigen Rückstand zur Lösung des Reaktionsrückst«ndes benutzt.The condensate is extracted with about 100 parts by weight of benzene and the benzene solution is separated off for recovery of benzene is distilled. The remaining phenol is relatively pure and can be further purified by distillation. the Most of the phenol is obtained in this way. The rest can be found "in the aqueous, after extraction with benzene Remaining arrears before. It can be obtained by using the aqueous residue to generate the amount required for carrying out the process used water vapor is used, or it can be brought back into the working process by using the aqueous residue used to dissolve the reaction residue.
Der/ eine feste Beschaffenheit besitzende, Reaktionsrückstand, der etwa 104 Gewichtsteile Kaliumsulfit enthält, wird mit einer zur Bildung einer etwa 220 g Kaliumsulfit pro Liter enthaltenden Lösung ausreichenden Wassertnenge behandelt. Da,s Gemisch wird ge-The solid reaction residue, which contains about 104 parts by weight of potassium sulfite, is treated with a a sufficient amount of water is treated to form a solution containing about 220 g of potassium sulfite per liter. The mixture is
kocht and das anwesende ,Kal/iumhydroxyd führt soviel des vorhandenen Kaliumsulfits in Hydroxyd über, dass die ursprünglichen
26,6 Gewichtsteile Kaliumhydroxyd neu gebildet werden. Das XaI-c
/iumsulfit wird durch Filtration 'entfernt und das Filtr?t zwecksboils and the present, potassium hydroxide converts so much of the existing potassium sulfite into hydroxide that the original 26.6 parts by weight of potassium hydroxide are newly formed. The XaI-c
/ iumsulfit is removed by filtration and the filtrate in order to
Fällung des unveränderten-Kaliumsulfits konzentriert.Concentrated precipitation of unchanged potassium sulfite.
Das in dieser 'leise ausgefällte Kaliumsulfit wird zur Herstellung von 95 Gewichtsteilen Kaliumbenzolsulfonat verwendet. Hierzu wird des Kaliumsulfit in Wasser gelöst und die erhaltene Lösung einer Lösung von 76,5 Gewichtsteilen Benzolsulfonsäure zu-The potassium sulfite precipitated in this' quietly is used to produce 95 parts by weight of potassium benzene sulfonate. For this purpose, the potassium sulfite is dissolved in water and the resulting solution is added to a solution of 76.5 parts by weight of benzenesulfonic acid.
/*—· al/iumhy-/ * - al / iumhy-
J c J c
droxyä oder/Kal/iumsulfit, die zur Umwandlung der sich in derdroxyä or / Kal / iumsulfit, which is used for the transformation of the
C £_C £ _
Sulfonsäure vorfindenden Schwefelsäure in.Calciumsulfat geniif|.Sulfonic acid found in calcium sulfate suffices.
Das Gemisch wird zur Vertreibung des gebildeten Schwefel-The mixture is used to expel the sulfur
Ci c dioxyds gekocht und sodann zwecks Entfernung von /LaL^iumsalfat C ic dioxyds and then boiled for the purpose of removing / LaL ^ iumsalfat
filtriert» Eine sehr kleine Menge Kaliumsulfit oder Kaliumjterbonat wird dem Filtrat zur Fällung des in Lösung verbliebenen XaI-/iumsulfits beigegeben» Die Lösung lässt man abklären und konzentriert sie Äaanschliessend. in geeigneter Weise. Die konzentrierte Lösung wird mit der hydroxydhaitigen Lösung gemischt. Durch Bei-filtered. A very small amount of potassium sulfite or potassium carbonate is added to the filtrate to precipitate the sulfite remaining in solution added “The solution is allowed to clarify and then concentrated. in an appropriate manner. The concentrated The solution is mixed with the hydroxide-containing solution. By
O c O c
gäbe von 20 Gewicht st eilen ICaI^ iumhydroxyd zu den zusammengemischten Lösungen wird die Zusammensetzung des ursprünglichen . Renktionsgemisch.es wiederhergestellt*If an ICaI ^ iumhydroxyd were added to the mixed solutions, the composition of the original would be the same. Renktionsmixture.es restored *
3.) 100 Gewichtsteile Natriumtoluolsulfonat, das in der Hauptsache aus der Orthoverbindung besteht, werden in wässriger Lösung mit 29 Gewichtsteilen Kaliumchlorid, 20,6 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd und 30 Gewichtsteilen Hatriamsulfit gemischt. Das Gemisch wird zwecks Bildung einer körnigen Masse zur Trockene eingedampft. Die erhaltene Masse wird in einem langsamen Strom von Wasserdampf auf 380 - 390° ί erhitzt. Nach ungefähr/ 2 1/2 Stunden verlangsamt sich die Bildung von Kresolen, wobei β 90 'P des Sulfon&ts reagiert haben. Das Produkt, das zusammen mit dem Wasserdampf kondensiert wird, ist völlig in Natriumhydroxydlösung löslich.3.) 100 parts by weight of sodium toluenesulfonate, which consists mainly of the ortho compound, are mixed in an aqueous solution with 29 parts by weight of potassium chloride, 20.6 parts by weight of sodium hydroxide and 30 parts by weight of hatriam sulfite. The mixture is evaporated to dryness to form a granular mass. The mass obtained is heated to 380-390 ° ί in a slow stream of steam. After about 1/2 hour, the formation of cresols slows down, with β 90 'P of the sulfone & ts having reacted. The product, which is condensed together with the water vapor, is completely soluble in sodium hydroxide solution.
Das Kondensat wird mittels Benzol extrahiert und die durch Extraktion erhaltene Lösung destilliert. Nach dem -Abdestillieren des Benzols werden 47»5 Gewichtsteile Kresol.durch Destillation, zum überwiegenden Teil beim Siedepunkt des o-Kresols erhalten.The condensate is extracted using benzene and the solution obtained by extraction is distilled. After distilling off 47-5 parts by weight of the benzene are obtained by distillation, for the most part at the boiling point of the o-cresol.
Ss wird nur eine Spur &©e- oberhalb des Siedepunktes des p-Kresols siedenden Materials erhalten. Die -Ausbeute an Kresol liegt höher als 90 ρ des umgewandelten Sulfonats.Only a trace above the boiling point of the p-cresol boiling material is obtained. The yield of cresol is higher than 90 ρ of the converted sulfonate.
Das Reaktions-gemisch von fester Beschaffenheit A'ird in Wasser gelöst und ein Teil des Natriums.ilfits durch Kristall!-The solid reaction mixture is dissolved in water, and part of the sodium is dissolved by crystal!
sation entfernt. Die Mutterlauge i wird sodann mit einei? zur Bildung von insgesamt 100 Gewichtsteilen des NatriumsaIzes ausreichenden Menge von Toluolsulfonsaure gekocht und die für die nächste Umsetzung benötigte Na triumhy clr oxydmenge zugesetzt» Die Lo-sation away. The mother liquor i is then mixed with a? to form a total of 100 parts by weight of the sodium salt, sufficient amount of toluenesulfonic acid is boiled and the amount of sodium hydroxide required for the next reaction is added.
anon
s_ung wird dann zur Bildung einer neuen Einzelbeschickung körnigem Reaktionsgemisch eingedampft»s_ung is then evaporated to form a new single charge of granular reaction mixture »
Alternativ kann das Reaktionsgemisch auch, wie in den vorangehenden Beispielen beschrieben, zur Regeneratiion von Alkalihydroxyd verarbeitet werden, wobei der einzige Unterschied darin besteht, dass das für die Umwandlung in Hydroxyd erforderlicheAlternatively, as described in the preceding examples, the reaction mixture can also be used for the regeneration of alkali metal hydroxide processed, the only difference being that that is required for conversion to hydroxide
ital^iumhydroxyd beigegeben wird»ital ^ iumhydroxyd is added »
4.) 100 Gewichtsteile Kaliumberizol-m-disulf onat, das 8 jo des-4.) 100 parts by weight of potassium berizol-m-disulfonate, the 8 jo des-
Monosulf onats enthält, w,ird/in wässriger Lösung mit 70 Gewichtsteilen „Kaiiumkydroxyd gemischt, und unter Zusatz von 30 Gewichtsteilen KauLmiroyd- zwecks Bildung einer körnigen Masse eingedampft» Diese wird in einem langsamen Strom von Wasserdampf während 5 bis 6 Stunden auf eine Tempera.fa;.E von 380 Jc erhitzt* Das während dieser Zeit aufgefangene Kondensat enthält etwa 397 Gewichtsteile Phenol«. Der Reaktionsrückstand wird, nachdem er unter Ausschluss von Luft gekühlt wurde, lh warmem fasser aufgenommen und äasMonosulphonate contains, is / is mixed in an aqueous solution with 70 parts by weight of potassium hydroxide, and evaporated with the addition of 30 parts by weight of potassium hydroxide to form a granular mass. This is brought to a temperature in a slow stream of steam for 5 to 6 hours. fa; .E heated from 380 Jc * The collected during this time condensate contains about 3 9 7 parts by weight of phenol. " The reaction residue is, after it has been cooled with the exclusion of air, taken up in a warm barrel and removed
Q cQ c
wässrige Gemisch zwecks Entfernung von galliumverbindungen filtriert., Das Filtrat wird, zur Erleichterung der anschliessenden Extraktion, auf ein kleines Volumen konzentriert und sodann durch Einleiten von Schwefeldioxydgas neutralisiert. Das Gemischaqueous mixture filtered to remove gallium compounds., The filtrate is, to facilitate the subsequent Extraction, concentrated to a small volume and then neutralized by bubbling in sulfur dioxide gas. The mixture
-u-u
wird zwecks Entfernung einer geringen Menge abgeschiedene^ kohleM-ähnlichen Materials filtriert und die geklärte Lösung gründlich Hiittl.es Äther extrahiert. Nach Entfernung des Äthers und einer geringen Wassermenge durch Destillation der ätherischen Lösung werden 28 HGewichtsteile tes. rohen Produktes gewonnen, die beiis filtered to remove a small amount of deposited carbon-like material and the clarified solution is thoroughly Half of the ether extracted. After removing the ether and a small amount of water by distilling the ethereal solution 28 parts by weight are tes. raw product obtained at
fraktiomierter Destillation etwa 23,5 Gewichtsteile praktischfractional distillation about 23.5 parts by weight practically
h
reines Resorcin ergeben, wobei 4,5 Gerichts teile eines einen h'en Siedepunkt aufweisenden Nebenprodukts zurückbleiben. H
result in pure resorcinol, with 4.5 court parts of a by-product having a high boiling point remaining.
Die wässrige Mutterlauge, die in der Hauptsache Kaliumsulfit enthält, kann, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, zur Bereitung einer neuen Einzelbeschickung en Reaktionsgemisch verwendet werden.The aqueous mother liquor, which mainly contains potassium sulfite, can, as described in the previous examples, can be used to prepare a new single charge of the reaction mixture.
5.) 100 Gewichtstaile Natriumnaph^lin-rrC-sulfonat werden in wässriger Lösung mit 24 Gewichtsteilen Kaliumchlorid und 17,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd gemischt. 16 Gewichtsteile Kalziumhydroxyd werden zugesetzt und das Ganze wird zwecks Bildung einer körnigen Masse von fester Beschaffenheit eingedampft, wobei man daffiür sorgt, dass^bsorption von Kohlendioxyd aus der Luft vermieden wird. Die körnige Masse wird sodann in einem langsamen Strom von überhitztem Wasserdampf auf 370 U erhitzt- und die ausströmenden Dämpfe werden unter Bildung eines Gemisches von ;, -Naphyol und Wasser kondensiert. Nach einer etwa eine Stunde dauernden Erhitzung hört die Reaktion praktische9 auf undetwa 90 $ des Sulfonate werd umgewandelt.5.) 100 parts by weight of sodium naphtha-lin-rrC-sulfonate are mixed in aqueous solution with 24 parts by weight of potassium chloride and 17.5 parts by weight of sodium hydroxide. Sixteen parts by weight of calcium hydroxide are added and the whole is evaporated to form a granular mass of solid consistency, taking care to avoid absorption of carbon dioxide from the air. The granular mass is then erhitzt- in a slow stream of superheated steam at 370 U, and the vapors are to form a mixture of; condensed -Naphyol and water. After a one hour continuous heating the reaction practical 9 and about 90 $ of the sulfonates hears becoming converted.
Das wässrige Kondensat wird mit Benzol extrahiert und die durch Extraktion erhaltene Lösung zur Entfernung des Benzols destilliert. Der Rückstand besteht aus 52 Gewichtsteilen Napht/Ol, was,bezogen auf das umgewandelte SuIf onat, einer -Ausbeute von 92 ;i> entspricht. Das Produkt kann weiter gereinigt werden, indem man es bei vermindertem Druck destilliert.The aqueous condensate is extracted with benzene and the solution obtained by extraction is used to remove the benzene distilled. The residue consists of 52 parts by weight of naphth / oil, which, based on the converted sulfonate, is a yield of 92; i> corresponds to. The product can be further purified by distilling it under reduced pressure.
Der ReaktionKrückstand wird mit Wasser extrahiert, zur Entfernung unlöslicher galliumverbindungen filtriert und das FiI-tra.t hinreichend konzentriert, um durch Kristallisation einen Teil des vorhandenen Natriumsulfits entfernen zu können.The reaction residue is extracted with water, filtered to remove insoluble gallium compounds, and the fiI-tra.t sufficiently concentrated to be able to remove some of the sodium sulfite present by crystallization.
al^ium-napht?alin4su.lf onat wird der Mutterlaugeal ^ ium-napht? alin4su.lf onat becomes the mother liquor
in einer zur Bildung von insgesamt 100 Gewichtsteilen Natriumsul-in a to form a total of 100 parts by weight of sodium sulfate
fonat ausreichenden Menge zugesetzt9,Bas ausgefällte fit wird, durch Filtration entfernt, die für die anschliessende Umsetzung benötigte/Natriumhydroxydme- und dem Filtrat zugesetzt» D-ireselbe wird dann, wie im vorstehenden beschrieben, zu einer körnigen Masse verarbeitet, um eine neue E ineiz.lbe Schickung an Reaktionsgemisch zu erhalten.Sufficient amount of fonate is added 9 , the precipitated base is removed by filtration, the sodium hydroxide and the filtrate required for the subsequent reaction are added To obtain ineiz.lbe delivery to the reaction mixture.
6.) .7-Naphthol wird, wie in Beispiel 4 beschrieben, hergestellt, jedoch mit dem Unterschied, dass die Temperatur 380 ρ beträgt und die Reaktion eingestellt wird, soballd sich 85 P des Sulfonate umgewandelt haben. Es wurde nämlich gefunden, dass es schwierig ist, die Reaktion bis zur 90 i&-igen Umsetzung fortzusetzen. Die oben erwähnte. 85 »-ige Umsetzung wird nach einer. 2-3 Stunden dauernden Erhitzung erreicht. Die Menge von rohem Haph- ■ ■fyol, die nach der Extraktion mittels Benzoih erhalten wird, beträgt etwa 50 Gewichtsteile, was,auf das umgewandelte Sulfonat bezogen, eine Ausbeute von 94 ρ darstellt*6.) .7-Naphthol is prepared as described in Example 4, with the difference that the temperature is 380 ρ and the reaction is stopped as soon as 85 P of the sulfonate have converted. Namely, it was found that it is difficult to continue the reaction until the 90% conversion. The one mentioned above. 85 »-ige implementation is after a. 2-3 hours of heating achieved. The amount of crude Haph- ■ ■ fyol which is obtained after extraction with Benzoih is about 50 parts by weight, which, based on the converted sulfonate, represents a yield of 94 ρ *
7.) Ein Reaktionsgemisch von fester Beschaffenheit, das 100 Gewichtsteile Kaliumpyridin- ^sulfonat, 29 Gewichtsteile Kaliumhydroxyd und 30 Gewichtsteile/ItaL/iumhydroxyd enthalt, wird gemäss einer/In den vorstehenden Beispielen beschriebenen Arbeitsweisen hergestellt und 3 -" 4 Stunden lang in einem Yfasser-7.) A reaction mixture of solid nature, the 100 parts by weight of potassium pyridine ^ sulfonate, 29 parts by weight Potassium hydroxide and 30 parts by weight / ItaL / iumhydroxyd, is described according to one / in the preceding examples Working methods and 3 - "4 hours in a Y-barrel
dampfstroniL·' der mit einer Geschwindigkeit von etwa 500 Gewichts·* erhitztAoie ausDampfstroniL · 'which heats Aoie at a rate of about 500 weight · *
dem Reaktionsgefäss ausströmenden Dämpfe werden teilweise derart kondensiert, dass etwa ein Zehntel der gesamten Wasserdampfmenge kondensiert wird und durch das Kondensat lässt man die ηVapors flowing out of the reaction vessel are partially condensed in such a way that about a tenth of the total amount of water vapor is condensed and the condensate lets the η
steigenden Dämpfe auswaschen. Der nicht kondensierte Dampf wird zum Eingang des Reaktionsgefässes zurückgeleitet. Während der obenerwähnten/Erhitzungsperiode geht die Umsetzung praktisch zu Ende, jedoch weir de*» nur etwa die Hälfte des gebildeten λ- -Qxypyridins im Kondensat erhalten»Wash out rising vapors. The uncondensed vapor is returned to the inlet of the reaction vessel. While The reaction practically comes to an end during the heating period mentioned above, but only about half of the λ- -Qxypyridins formed preserved in the condensate »
Das Kondensat wird zwecks Entfernung von Wasser durch fraktionierte Destillation konzentriert» Der Rückstand besteht aus etwa 22 Gewichtsteilen rohem /' -Oxypyridin, das später mit dem aus dem Reaktionsrückstand gewonnenen Produkt vereinigt wird.The condensate is concentrated by fractional distillation to remove water. The residue consists of about 22 parts by weight of crude / ' -oxypyridine, which is later combined with the product obtained from the reaction residue.
Der Reaktionsrückstand wird in warmem Wasser aufgenommen, zur Entfernung der JLs. 1$iumverbindungen filtriert und das FiI-trat nach entsprechender Konzentrat©« sorgfältig mit Schwefeldioxyd neutralisiert, um das .''-Oxypyridin freizumachen. Die Lösung wird gründlich-mit einem Gemisch von Äther und Benzol extrahiert. Das aus dem Kondensat erhaltene rohe Produkt wird der mitties Äther und Benzol erhaltenen Lösung zugesetzt.und nach Entfernung der Lösungsmittel werden durch Destillation insgesamt 44 Gewichtsteile des rohen Produktes erhalten, «fiesem ProduktThe reaction residue is taken up in warm water to remove the JLs. The ammonium compounds are filtered and the filtrate, after the appropriate concentrate, is carefully neutralized with sulfur dioxide in order to liberate the oxypyridine. The solution is extracted thoroughly with a mixture of ether and benzene. The crude product obtained from the condensate is added to the solution obtained with ether and benzene. After removal of the solvents, a total of 44 parts by weight of the crude product are obtained by distillation, which is a nasty product
praktisch reinespractically pure
werden durch Destillation 42 Gewichtsteile β4ΐ>θ^4λίβ-1>β*^-<>&«4&- iy -Oxypyridin erhalten, wobei 2 Gewichtsteile eines Nebenproduktes zurückbleiben. Bezogen auf das sn der Reaktion beteiligte Sulfonat bedeutet dies eine Ausbeute von 87,5 i«. Etw-9 3 f° des Sulfoaats zersetzen sich unter Abspaltung von freiere Pyridin, das sich im Kondensat sammelt, und ungefähr 4 - 5 P des SuIfonats bleiben unverändert im Reaktionsrückstsnd.42 parts by weight of β4ΐ> θ ^ 4 λ ίβ-1> β * ^ - <>& «4 & - iy -oxypyridine are obtained by distillation, with 2 parts by weight of a by-product remaining. Based on the sulfonate involved in the reaction, this means a yield of 87.5%. Etw-9 3 f ° of the Sulfoaats decompose by elimination of a freer pyridine, which is collected in the condensate, and about 4 - 5 P of SuIfonats remain unchanged Reaktionsrückstsnd.
Die Mutterlauge enthält nach der Extraktion hauptsächlich Xalsfiumsulfit und kann, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben behandelt werden«.After the extraction, the mother liquor mainly contains xalsfium sulfite and can, as in the previous examples are treated as described «.
Es ist zu erkennen, dass die Alkalihydroxydmenge in dem vorliegenden Beispiel 1 Mol je Mol SuIfonat entspricht, ob-It can be seen that the amount of alkali metal hydroxide in the present example corresponds to 1 mole per mole of sulfonate, whether-
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