DE952714C - Process for the production of nicotinic acid esters - Google Patents

Process for the production of nicotinic acid esters

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DE952714C
DE952714C DET4799A DET0004799A DE952714C DE 952714 C DE952714 C DE 952714C DE T4799 A DET4799 A DE T4799A DE T0004799 A DET0004799 A DE T0004799A DE 952714 C DE952714 C DE 952714C
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nicotinic acid
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Dr Alois Detzel
Hans Muehlenbein
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Troponwerke Dinklage and Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3

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Description

Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureestern Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureestern der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder Alkyl und R2 einen Alkylrest mit vier oder mehr C-Atomen, einen Aralkyl-, Aryl, Aralkenyl- oder Tetrahydrofurylrest bedeutet. Die Ester der Nicotinsäure wurden bisher nach zwei bekannten Methoden, und zwar durch Umsetzen der Alkohole mit Nicotinsäurechlorid oder dessen Chlorhydrat oder durch Verestern der Nicotinsäure mit den betreffenden Alkoholen unter dem katalytischen Einfluß starker Mineralsäuren hergestellt (R. C h a r o n n a t, M. H a r i s p e und L. Chevillard, Bull. soc. chim. Fr., 1948, S. 1014 bis 10r7).Process for the production of nicotinic acid esters The invention relates to a process for the production of nicotinic acid esters of the general formula in which R1 is hydrogen or alkyl and R2 is an alkyl radical with four or more carbon atoms, an aralkyl, aryl, aralkenyl or tetrahydrofuryl radical. The esters of nicotinic acid have hitherto been prepared by two known methods, namely by reacting the alcohols with nicotinic acid chloride or its chlorohydrate or by esterifying nicotinic acid with the alcohol in question under the catalytic influence of strong mineral acids (R. C haronnat, M. H arispe and L . Chevillard, Bull. Soc. Chim. Fr., 1948, pp. 1014-10r7).

Die Verwendung starker Mineralsäuren als Veresterungskatalysatoren ist nur bei der Umsetzung der niederen aliphatischen Alkohole (bis C4) erfolgversprechend (Ätherbildung). Die Darstellung über das Nicotinsäurechlorid ist schon bei der Herstellung des Säurechlorids (Mayer und Graf, Ber. 61 [i928], S. 22o2) mit merklichen Verlusten an wertvollen Ausgangsmaterialien verbunden.The use of strong mineral acids as esterification catalysts is only promising in the implementation of lower aliphatic alcohols (up to C4) (Ether formation). The representation via the nicotinic acid chloride is already in the production of acid chloride (Mayer and Graf, Ber. 61 [1928], p. 22o2) with associated noticeable losses of valuable raw materials.

Es wurde nun gefunden, daß sich Nicotinsäure mit primären oder sekundären Alkoholen der Formel in der Ri und R2 die obige Bedeutung haben, in einer Stufe verestern läßt, wenn als Katalysatoren organische Säuren, die komplex gebundenes Bor enthalten, wie z. B. Alkoxoborsä uren (z. B. H [B (O C2 H5) 41), Borsäurekomplexverbindungen mehrwertiger Alkohole, Borsalicylsäure, verwendet werden.It has now been found that nicotinic acid reacts with primary or secondary alcohols of the formula in which Ri and R2 have the above meaning, can be esterified in one stage if organic acids containing complexed boron, such as. B. Alkoxoborsä uren (z. B. H [B (O C2 H5) 41), boric acid complex compounds of polyhydric alcohols, borosalicylic acid, can be used.

Es wird mit oder ohne zusätzliche Lösungsmittel bei Temperaturen von etwa i 5o bis 280° gearbeitet; die tiefer siedenden Alkohole werden- im Autoklav zur Reaktion gebracht.It is used with or without additional solvents at temperatures of worked about i 50 to 280 °; the lower-boiling alcohols are - in the autoclave brought to reaction.

Nach Aufarbeiten der Reaktionslösungen werden die Ester entweder durch Destillation im Vakuum oder in Form der Nitrate durch Fällen mit Salpetersäure in guten Ausbeuten erhalten. Beispiel i 12,3 g Nicotinsäure und o,25 g Bortrioxyd werden mit 5o cm3 n-Hexanol-(i) versetzt und 2o Stunden unter Abscheidung entstehenden Reaktionswassers gekocht. Die nicht umgesetzte Nicotinsäure wird hierauf durch Kühlen. mit Eis-Kochsalz-Mischung ausgefällt (o,39 g). Nach Ausschütteln mit etwas verdünnter Sodalösung und Trocknen über Natriumsulfat wird im Vakuum destilliert.After working up the reaction solutions, the esters are either through Distillation in vacuo or in the form of the nitrates by precipitating with nitric acid in obtained good yields. Example i 12.3 g of nicotinic acid and 0.25 g of boron trioxide are used mixed with 50 cm3 of n-hexanol- (i) and formed with separation for 20 hours Boiled reaction water. The unreacted nicotinic acid is then cooled down. precipitated with an ice-salt mixture (0.39 g). After shaking out with something diluted Soda solution and drying over sodium sulfate is distilled in vacuo.

Ausbeute an Nicotinsäure-n-hexylester = 85 0/0 der Theorie, Kp.i, 158°. Beispiel 12,3 g Nicotinsäure und o,35 g Bortrioxyd werden mit 52 cm3 n=Octanol-(i) versetzt und 3 Stunden unter Abscheidung des entstehenden Reaktionswassers gekocht. Nach Aufarbeiten: wie unter Beispiel i wird der Ester durch Destillation im Vakuum gewonnen.Yield of n-hexyl nicotinate = 85% of theory, bp i, 158 °. Example 12.3 g of nicotinic acid and 0.35 g of boron trioxide are mixed with 52 cm3 of n = octanol- (i) added and boiled for 3 hours with separation of the resulting water of reaction. After working up: as in Example i, the ester is distilled in vacuo won.

Ausbeute an Nicotinsäure-n-octylester = 72'/o der Theorie, Kp.i2 175 bis 176°. Beispiel 3 2o g Nicotinsäure und o,36 g Bortrioxyd werden mit 72 cm3 Benzylalkohol unter laufender Abscheidung .des Reaktionswassers (und von etwas Pyridin) 45 Minuten gekocht. Nach Abdestillation der Hauptmenge des nicht umgesetzten Benzylalkohols im Vakuum lassen sich durch Ausfrieren etwa 3.i5 g Nicotinsäure zurückgewinnen. Aus dem Filtrat der abgesaugten Nicotinsäure wird durch Versetzen mit 9 cm3 Salpetersäure (D 1,38) der angefallene Benzylester in der Kälte als Nitrat ausgefällt: Das Nitrat wird abgesaugt, mit wenig kaltem Essigester nachgewaschen und durch Behandeln mit Alkalien in den freien Ester übergeführt, der durch Destillation im Vakuum mit einer Ausbeute von 68% der Theorie in reinster Form erhalten wird. Kp.B 177°. Beispiel q. 2o g Nicotinsäure und 0,72 g kristallisierte Borsäure werden mit 72 cm3 Benzylalkohol i Stunde unter laufender Wasserabscheidung gekocht und wie unter Beispiel 3 aufgearbeitet. Beispiel 5 2o g Nicotinsäure und i g Borsalicylsäure werden mit 72 cm3 Benzylalkohol 45 Minuten unter laufender Wasserabscheidung gekocht und wie unter Beispiel 3 aufgearbeitet.Yield of n-octyl nicotinate = 72% of theory, boiling point 175 to 176 °. EXAMPLE 3 20 g of nicotinic acid and 0.36 g of boron trioxide are boiled for 45 minutes with 72 cm3 of benzyl alcohol with ongoing separation of the water of reaction (and some pyridine). After most of the unreacted benzyl alcohol has been distilled off in vacuo, about 3.5 g of nicotinic acid can be recovered by freezing. From the filtrate of the sucked off nicotinic acid, 9 cm3 of nitric acid (D 1.38) are added to precipitate the benzyl ester in the cold as nitrate: The nitrate is sucked off, washed with a little cold ethyl acetate and converted into the free ester by treatment with alkalis, which is obtained in the purest form by distillation in vacuo with a yield of 68% of theory. Kp.B 177 °. Example q. 20 g of nicotinic acid and 0.72 g of crystallized boric acid are boiled with 72 cm3 of benzyl alcohol for one hour with ongoing water separation and worked up as in Example 3. Example 5 20 g of nicotinic acid and ig borosalicylic acid are boiled with 72 cm 3 of benzyl alcohol for 45 minutes with ongoing water separation and worked up as in Example 3.

Ausbeute an Nicotinsäurebenzy lester = 63.5'/o der Theorie. Beispiel 6 20 g l\zicotinsäure, 0,3 g Barsäure, 0,45 g wasserfreies Glycerin und: 72 cm3 Benzylalkoh.o.l werden 45 Minuten unter laufender Wasserabscheidung gekocht und wie unter Beispiel 3 aufgearbeitet. - -Ausbeute an Nicotinsäurebenzylester = 8i % der Theorie. Beispiel ? 2o g Nicotinsäure und o,4 g Bortrioxyd werden in 81 cm3 ß-Phenäthylalkohol 45 Minuten unter Abtrennung des entstehenden Reaktionswassers gekocht. Nach Rückgewinnung der nicht umgesetzten Nicotinsäure durch Ausschütteln mit Sodalösung wird im Vakuum destilliert.Yield of nicotinic acid benzy ester = 63.5% of theory. Example 6 20 glycotinic acid, 0.3 g bar acid, 0.45 g anhydrous glycerol and: 72 cm3 benzyl alcohol are boiled for 45 minutes with ongoing water separation and worked up as in Example 3. Yield of benzyl nicotinate = 81% of theory. Example ? 20 g of nicotinic acid and 0.4 g of boron trioxide are boiled in 81 cm3 of β-phenethyl alcohol for 45 minutes, with the resulting water of reaction being separated off. After the unreacted nicotinic acid has been recovered by shaking it out with soda solution, it is distilled in vacuo.

Ausbeute an Nicotinsäure - ß - phenäthylester = 76,5 % der Theorie, Kp.i2 197 bis i99°. Beispiel 8 12,3 g Nicotinsäure und 0,4g Bortrioxyd werden mit 40,8 g Tetrahydrofurfurylallcohol 1i Stunden bei kontinuierlicher Entfernung des entstehenden Wassers gekocht und; nach Kühlung mit Eis-Kochsalz-Mischung o,5 g Nicotinsäure zurückgewonnen. Der überschüssige Alkohol wird hierauf im Vakuum abdestilliert, der Rückstand nach Ätherverdiinnuilg mit Sodalösung bis zur neutralen Reaktion ausgeschüttelt, und die angefallenen Sodalösungen werden nochmals mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte werden über Natriumsulfat getrocknet. und dann wird der Ester im Vakuum abdestilliert. Aus der Soda,lösung werden durch Ansäuern noch weitere 0,51 g Nicotinsäure zurückgewonnen.Yield of nicotinic acid - ß - phenethyl ester = 76.5% of theory, boiling point 197 to 199 °. Example 8 12.3 g of nicotinic acid and 0.4 g of boron trioxide are boiled with 40.8 g of tetrahydrofurfuryl alcohol for 1½ hours with continuous removal of the water formed and; after cooling with an ice-common salt mixture, 0.5 g of nicotinic acid was recovered. The excess alcohol is then distilled off in vacuo, the residue, after ether dilution with soda solution, is shaken out until a neutral reaction occurs, and the soda solutions obtained are extracted again with ether. The ether extracts are dried over sodium sulfate. and then the ester is distilled off in vacuo. A further 0.51 g of nicotinic acid are recovered from the soda solution by acidification.

Ausbeute an Nicotinsäuretetrahydrofurfurylester = 83,2 % der Theorie, Kp.i, 17o bis 172°. Beispiel 9 14 g Nicotinsäure und 0,5 g Bortrioxyd werden mit 709 Zimtalkohol in einem schwachen Kohlendioxydstrom 30 Minuten auf 19o° erwärmt, und die Reaktionslösung wird wie unter Beispiel 8 aufgearbeitet. Nach Reinigung über das Nitrat ist die Ausbeute an Nicotinsäurecinnamylester = 69°/o der Theorie, KP-0 ,2 155 bis r56°.Yield of tetrahydrofurfuryl nicotinate = 83.2% of theory, boiling point, 170 ° to 172 °. EXAMPLE 9 14 g of nicotinic acid and 0.5 g of boron trioxide are heated to 190 ° with 709 cinnamon alcohol in a weak stream of carbon dioxide for 30 minutes, and the reaction solution is worked up as in Example 8. After purification over the nitrates, the yield of Nicotinsäurecinnamylester = 69 ° / o of theory, KP-0, 2 155 to R56 °.

Durch Hydrieren erhält man aus Nicotinsäurecinnamylester den Nicotinsäurephenylpropylester. Beispiel 1o 12,3 g Nicotinsäure und o,4 g Bortrioxyd werden mit 52 cm3 sek.-n-Octylalkohol 13 Stunden unter Abscheidung des entstehenden Reaktionswassers gekocht, und die nicht umgesetzte Nicotinsäure wird durch Ausfrieren zurückgewonnen. Die mit Äther verdünnte Reaktionslösung wird mit schwacher Sodalösung bis zur neutralen Reaktion ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum destilliert.The phenylpropyl nicotinate is obtained from cinnamyl nicotinate by hydrogenation. EXAMPLE 10 12.3 g of nicotinic acid and 0.4 g of boron trioxide are boiled with 52 cm3 of sec-n-octyl alcohol for 13 hours, the water of reaction formed being separated off, and the unreacted nicotinic acid is recovered by freezing. The reaction solution diluted with ether is shaken out with weak soda solution until it reacts neutral, dried over sodium sulfate and distilled in vacuo.

Ausbeute an Nicotinsäure - sek. - n - octyl.ester = 881/o, der Theorie, Kp." 152'. Beispiel 1l 12,39 Nicotinsäure und 0,3g Bortrioxyd werden mit 45 g Methyl-ß-phenäthylcarbinol 2 Stunden unter Abscheidung des entstehenden Reaktionswassers gekocht, und die nicht umgesetzte Nicotinsäure wird durch Ausfrieren mit Eis-Kochsalz-Mischung zurückgewonnen. Nach Ausschütteln der ätherverdünnten Reaktionslösung mit schwacher Soda,lösung bis pA 7 wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum destilliert.Yield of nicotinic acid - sec. - n - octyl ester = 881 / o, theory, bp "152 '. Example 1l 12.39 nicotinic acid and 0.3 g boron trioxide are boiled with 45 g methyl-ß-phenethylcarbinol for 2 hours with separation of the water of reaction, and the unreacted nicotinic acid is recovered by freezing out with an ice-common salt mixture.After shaking out the ether-diluted reaction solution with weak soda, solution up to pA 7, it is dried over sodium sulfate and distilled in vacuo.

Ausbeute, an Nico,tinsäure=(4-phenyl-b@utyl-2)-ester = 95 % der Theorie, Kp.o,4 147 bis 148°.Yield of nico, tinic acid = (4-phenyl-b @ utyl-2) ester = 95% of theory, Kp.o, 4 147 to 148 °.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäurees.tern der a,llgeme:inen Formel in der R, Wasserstoff oder Alkyl und R2 einen Alkylres,t mit vier oder mehr C-Atomen, einen, Ara,lkyl-, Aryl-, Ara,lkenyl- oder Tetrahydrofurylrest bedeutet, aus Nicotinsäure und den entsprechenden primären bzw. sekundären Alkoholen bei höheren Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß als Veresterungskataly satoren organische Säuren, die komplex gebundenes Bor enthalten, wie Alkoxoborsäuren, Borsäurekomplexverbindungen mehrwertiger Alkohole, Borsalicylsäure, verwendet werden. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 192 015, 2 534 304; britische Patentschrift Nr. 62o 687; P. K a r r e r, Lehrbuch der organischen Chemie, 9. Auflage, S. 123, 12q., 56o (1943) ; Proceedings of the Indiana Academy of Science, Bd. 46, S. 115 bis 117 (1937) ; Chem. Abstr. 1946, Sp. 216o2; Journ. Am. Chem. Soc., Bd. 67, S. 1135, 1136 (1945) ; Bd. 68, S. 189 (1946) ; Bd. 69, S. 2907 (1947) ; Bd. 71, S. 1432 bis 1434 (1949).PATENT CLAIM: Process for the production of nicotinic acid within the general formula in which R is hydrogen or alkyl and R2 is an alkyl radical, t with four or more carbon atoms, a, ara, alkyl, aryl, ara, lkenyl or tetrahydrofuryl radical, from nicotinic acid and the corresponding primary or secondary alcohols higher temperatures, characterized in that organic acids containing complexed boron, such as alkoxoboric acids, boric acid complex compounds of polyhydric alcohols, borosalicylic acid, are used as esterification catalysts. References considered: U.S. Patents Nos. 2,192,015, 2,534,304; British Patent No. 62o 687; P. K arrer, Textbook of Organic Chemistry, 9th Edition, pp. 123, 12q., 56o (1943); Proceedings of the Indiana Academy of Science, Vol. 46, pp. 115-117 (1937); Chem. Abstr. 1946, col. 216o2; Journ. At the. Chem. Soc., Vol. 67, pp. 1135, 1136 (1945); Vol. 68, p. 189 (1946); Vol. 69, P. 29 0 7 (1947); Vol. 71, pp. 1432-1434 (1949).
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