DE930565C - Process for the preparation of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propanediols or of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propanediols substituted in the phenyl radical - Google Patents

Process for the preparation of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propanediols or of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propanediols substituted in the phenyl radical

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DE930565C DEC3612A DEC0003612A DE930565C DE 930565 C DE930565 C DE 930565C DE C3612 A DEC3612 A DE C3612A DE C0003612 A DEC0003612 A DE C0003612A DE 930565 C DE930565 C DE 930565C
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Description

Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-amino-1, 3-propandiolen oder von im Phenylrest substituierten 1-Phenyl-2-amino-1, 3-propandiolen Es wurde gefunden, daß i-Phenyl-2-amino-i, 3-propandiole oder im Phenylrest substituierte i-Phenyl-2-amino-i, 3-propandiole hergestellt werden können, wenn in i-Amino-propionsäurederivaten der allgemeinen Formel - in welcher RI einen Alkyl-, Cykloalkyl- oder Aralkylrest, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cykloalkyl- oder Aralkylrest und X Wasserstoff, Halogen, ein Nitro; Acylamino-, Amino- oder eine in diese umwandelbare Gruppe bedeutet und die i-Aminogruppe gegebenenfalls durch einen Acylrest substituiert sein kann - die Gruppe -C 0 0 R2 mittels eines komplexen Metallhydrides zu einer Alkoholgruppe reduziert wird und dann - gegebenenfalls nachdem die erhaltenen, im Phenylrest nicht substituierten Zwischenverbindungen nach Schutz der bei der Reduktion entstandenen endständigen Hydroxylgruppe und der gegebenenfalls nicht acylierten i-Amino-Gruppe durch Acylieren, nitriert wurden - die Substituenten der Hydroxylgruppe bzw. der Hydroxylgruppen und der Aminogruppe in an sich bekannter Weise abgespalten werden.Process for the preparation of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propanediols or of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propanediols substituted in the phenyl radical. It has been found that i-phenyl-2-amino-i, 3-propanediols or i-phenyl-2-amino-1,3-propanediols substituted in the phenyl radical can be prepared if in i-amino-propionic acid derivatives of the general formula - in which RI is an alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical, R2 is hydrogen, an alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical and X is hydrogen, halogen, a nitro; Acylamino, amino or a group convertible into this and the i-amino group can optionally be substituted by an acyl radical - the group -C 0 0 R2 is reduced to an alcohol group by means of a complex metal hydride and then - optionally after the obtained, im Phenyl radical unsubstituted intermediate compounds were nitrated after protection of the terminal hydroxyl group formed during the reduction and the optionally non-acylated i-amino group by acylation - the substituents of the hydroxyl group or the hydroxyl groups and the amino group are split off in a manner known per se.

Als Ausgangsstoffe sind z. B. d,1-threo-2-Phenyl-2-methoxy-i-aminopropionsäure oder ihr Methyl-oder Aethylester, ferner die 2-(p-Nitro- oder p-Acetaminophenyl) -2-alkoxy - i - aminopropionsäure und ihre Ester, wie z. B. die d, 1-threo-(p - Nitrophenyl)-2 -methoxy -i -aminopropionsäure und ihr Methyl- oder Aethylester geeignet. Die alg Ausgangsstoffe verwendeten Ester, welche zum Teil neue Verbindungen darstellen, können aus den entsprechenden Säuren durch Verestern hergestellt werden., - Man . .kann z. B. eine nichtsubstituierte oder eine im Phenylrest substituierte 2-Phenyl-2-alkoxy-i-amino-propionsäure in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure, mit einem Alkohol verestern. Man kann dabei z. B. wie folgt vorgehen: 3,35g d, 1-threo-2-Phenyl-2-methoxy-i-aminopropionsäure werden in 80 cm3 abs. Alkohol gelöst. In die siedende Lösung wird unter Rückfluß trockenes Salzsäuregas bis zur Sättigung eingeleitet. Man erhält eine klare Lösung und verdampft sie im Vakuum zur Trockne. Der kristallinische Rückstand wird in 15 cm3 Äther aufgenommen und abgenutscht. Man erhält. 4 g d, 1-threo-2-Phenyl-2-methoxy-i-amino-proionsäure-äthylester-Hydrochlorid.As starting materials are z. B. d, 1-threo-2-phenyl-2-methoxy-i-aminopropionic acid or its methyl or ethyl ester, and also 2- (p-nitro or p-acetaminophenyl) -2-alkoxy-i-aminopropionic acid and its Esters such as B. d, 1-threo- (p - nitrophenyl) -2-methoxy-i -aminopropionic acid and its methyl or ethyl ester are suitable. The esters used alg starting materials, some of which are new compounds, can be prepared from the corresponding acids by esterification., - Man. .can e.g. B. an unsubstituted or substituted in the phenyl radical 2-phenyl-2-alkoxy-i-aminopropionic acid in the presence of an acidic catalyst, such as. B. hydrochloric acid or sulfuric acid, esterify with an alcohol. You can z. B. proceed as follows: 3.35g of d, 1-threo-2-phenyl-2-methoxy-i-aminopropionic acid are dissolved in 80 cm3 of abs. Alcohol dissolved. Dry hydrochloric acid gas is introduced under reflux into the boiling solution until it is saturated. A clear solution is obtained and evaporated to dryness in vacuo. The crystalline residue is taken up in 15 cm3 of ether and suction filtered. You get. 4 gd, 1-threo-2-phenyl-2-methoxy-i-amino-proionic acid ethyl ester hydrochloride.

Einzelne Vertreter der gemäß Erfindung als Ausgangsstoffe verwendeten Propio-nsäure sind bereits bekannt. Dieselben können zweckmäßig nach Patent 887 344 hergestellt werden.Individual representatives of the used as starting materials according to the invention Propionic acid are already known. These can expediently according to patent 887 344 can be produced.

Wünscht man aus dem im Phenylrest nicht substituierten Ausgangsstoffen im Phenylrest mit einer N02-Gruppe substituierte Produkte zu erhalten, dann schützt man nach der Reduktion der C O O R2 Gruppe die entstandene endständige Hydroxylgruppe und, falls die i-Aminogruppe nicht acyliert gewesen ist, auch diese Aminogruppe durch Acylieren und nitriert das erhaltene Produkt zwecks Einführung der NO2-Gruppe. Hiernach werden die Substituenten der Amino- und Hydroxylgruppen abgespalten.If one wishes to obtain products substituted in the phenyl radical with an NO2 group from the starting materials unsubstituted in the phenyl radical, then after the reduction of the COO R2 group the terminal hydroxyl group formed is protected and, if the i-amino group has not been acylated, this amino group as well by acylating and nitrating the product obtained to introduce the NO 2 group. The substituents of the amino and hydroxyl groups are then split off.

Als komplexe Metallhydride sind z. B. Natriumaluminiumhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid oder Alkaliborhydride, z. B. Natriumborhydrid und Lithiumborhydrid geeignet. Die Reduktion der im Phenylrest mit einer N02-Gruppe substituierten Ausgangsstoffe wird zweckmäßig mit Alkaliborhydriden, wie Lithium- oder Natriumborhydrid vorgenommen. Bei dieser Art der Reduktion wird die NO.-Gruppe nicht reduziert.As complex metal hydrides, for. B. sodium aluminum hydride or Lithium aluminum hydride or alkali borohydrides, e.g. B. sodium borohydride and lithium borohydride suitable. The reduction of the starting materials substituted with an NO2 group in the phenyl radical is expediently carried out with alkali borohydrides, such as lithium or sodium borohydride. With this type of reduction, the NO. Group is not reduced.

Die Reduktion mittels komplexer Metallhydride wird in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Anisol oder Tetrahydrofuran, vorgenommen. Bei Ausgangsmaterialien, welche im Phenylrest eine Nitrogruppe tragen, wird die Reduktion - wie bereits erwähnt - zweckmäßig mittels Natriumborhydrid oder Lithiumborhydrid vorgenommen. Bei dieser Arbeitsweise erhält man die entsprechenden Nitroderivate, z. B. aus 2-(p-Nitrophenyl)-2-methoxyi-aminopropionsäure-äthyleste-r i-(p-Nitrophenyl)-i-methoxy-2-amino-propanol-3, wobei die Nitrogruppe nicht oder nicht wesentlich reduziert wird.The reduction using complex metal hydrides is carried out in an inert organic solvents such as diethyl ether, dipropyl ether, anisole or tetrahydrofuran, performed. In the case of starting materials which have a nitro group in the phenyl radical, is the reduction - as already mentioned - expediently by means of sodium borohydride or Lithium borohydride made. In this way of working, the corresponding ones are obtained Nitro derivatives, e.g. B. from 2- (p-nitrophenyl) -2-methoxyi-aminopropionic acid-ethyl ester-r i- (p-Nitrophenyl) -i-methoxy-2-aminopropanol-3, the nitro group not or is not significantly reduced.

Geht man von einer im Phenylrest bereits mit einer Nitrogruppe substituierten Verbindung aus und wird die Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid vorgenommen, erhält man in der Hauptmenge ein im Phenylrest mit einer Aminogruppe substituiertes Reduktionsprodukt. Die Reduktion erfolgt im allgemeinen auch bei Zimmertemperatur oder bei niedrigeren Temperaturen; in zahlreichen Fällen ist zweckmäßig bei erhöhter Temperatur zu arbeiten.Assuming one already substituted with a nitro group in the phenyl radical Compound and the reduction is carried out using lithium aluminum hydride, the main amount obtained is one which is substituted in the phenyl radical by an amino group Reduction product. The reduction is generally also carried out at room temperature or at lower temperatures; in numerous cases it is useful for increased Working temperature.

Die Substituenten der Oxy- und Aminogruppen können durch saure Hydrolyse, z. B. durch Kochen mit konzentriertem wäßrigem Bromwasserstoff, entfernt werden. Bei dieser Arbeitsweise wird die Äthergruppe und, sofern auch eine Ester- und Acylaminogruppe zugegen- sind, auch diese hydrolysiert. Die nach Abspaltung des Äthers und des gegebenenfalls vorhandenen Acylrestes erhaltenen Dioxyamine können mit den üblichen Methoden in die optisch aktiven Isomere getrennt werden.The substituents of the oxy and amino groups can be removed by acid hydrolysis, z. B. by boiling with concentrated aqueous hydrogen bromide removed. In this procedure, the ether group and, if so, an ester and acylamino group are present, these are also hydrolyzed. The after splitting off of the ether and the possibly existing acyl radical obtained dioxyamines can with the usual methods in the optically active isomers are separated.

Die Produkte des Verfahrens stellen wertvolle, pharmazeutisch wirksame Verbindungen dar.The products of the process represent valuable, pharmaceutically effective Connections.

Dem Sachverständigen ist klar, das sowohl die Ausgangsstoffe wie die Endprodukte des erfindungsgemäßen Verfahrens in Form von vier verschiedenen Stereoisomeren vorliegen können, da sie je zwei asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten. Die vier Isomere bilden je 2 antipode Reihen, bestehend aus je einer rechts- und linksdrehenden Modifikation. Das, Verfahren gemäß Erfindung ist für sämtliche vier Stereoisomere anwendbar, und die entstehenden Verbindungen erleiden im Laufe des Verfahrens keine Veränderung ihrer Konfiguration. Die angegebenen Formeln können, sofern dies nicht ausdrücklich anders bezeichnet ist, ein Beliebiges der vier Isomere darstellen.It is clear to the expert that both the starting materials and the End products of the process according to the invention in the form of four different stereoisomers may be present because they each contain two asymmetric carbon atoms. The four Isomers each form 2 antipodal rows, consisting of one clockwise and one counterclockwise Modification. The method according to the invention is for all four stereoisomers applicable, and the resulting compounds do not suffer in the course of the process Change of their configuration. The formulas given can, provided that this is not the case is expressly referred to otherwise, represent any of the four isomers.

Wenn erwünscht, lcönnen sowohl die Ausgangsstoffe wie die Zwischen- und Endprodukte des Verfahrens mit Hilfe der üblichen Methoden in die optisch aktiven Isom-ere getrennt werden. Beispiel i 2,63 g d, 1-threo-2-Phenyl-2-methoxy-i-aminopropionsäure-äthylester-Hydrochlorid werden in io cm3 Methanol gelöst und mit einer aus 0,23 g metallischem Natrium und 5 cm" trockenem Methanol zubereiteten Natriummethylatlösung versetzt. Das ausgeschiedene Kochsalz wird abgenutscht, mit wenig Methanol gewaschen und die Mutterlauge im Vakuum eingedämpft. Man erhält 2,3i g ölige Kristalle. Dieses Produkt wird 3 mal mit je io cm3 abs. Äther extrahiert, der Äther im Vakuum abdestilliert und der erhaltene Aminosäureester wie folgt reduziert: Die Substanz wird in 4o cm3 abs. Äther gelöst und die Lösung in trockener Stickstoffatmosphäre unter Eiskühlung innerhalb von 3 Minuten mit einer Lösung von 438 g Lithiumaluminiumhydrid in 50 cm3 abs. Äther versetzt.If desired, both the starting materials and the intermediate and end products of the process can be separated into the optically active isomers with the aid of the customary methods. EXAMPLE I 2.63 g, 1-threo-2-phenyl-2-methoxy-i-aminopropionic acid ethyl ester hydrochloride are dissolved in 10 cm 3 of methanol and treated with a sodium methylate solution prepared from 0.23 g of metallic sodium and 5 cm "of dry methanol The precipitated common salt is filtered off with suction, washed with a little methanol and the mother liquor evaporated in vacuo. 2.3 g of oily crystals are obtained Amino acid esters are reduced as follows: The substance is dissolved in 40 cm3 absolute ether and a solution of 438 g lithium aluminum hydride in 50 cm3 absolute ether is added to the solution in a dry nitrogen atmosphere while cooling with ice within 3 minutes.

Das Reaktionsgemisch wird bei Temperaturen von io bis i5° i Stünde gerührt, wobei eine geringe Menge eines weißen Niederschlages ausfällt. Das Reaktionsgemisch wird dann unter Kühlung mit 4 cm3 Wasser zersetzt, der ausgeschiedene Niederschlag abgeschleudert, mit Äther gründlich nachgewaschen und der Äther abdestilliert.The reaction mixture is at temperatures from 10 to 15 ° i hours stirred, a small amount of a white precipitate separating out. The reaction mixture is then decomposed while cooling with 4 cm3 of water, the deposited precipitate centrifuged, washed thoroughly with ether and the ether is distilled off.

Man erhält d, 1 - thre6 - i - Phenyl - i - methoxy-2-amino-.propanol-3 in Form eines farblosen Öls; der Schmelzpunkt des N-p-Nitrobenzoates der Ver- Bindung beträgt 163 bis 164°. Aus dem mit Äther ausgewaschenen Lithiumaluminiumhy droxyd-Niederschlag können durch Extraktion mit abs. Alkohol noch weitere Mengen des Reaktionsproduktes gewonnen werden.This gives d, 1 - thre6 - i - phenyl - i - methoxy-2-amino-3-propanol-3 in the form of a colorless oil; the melting point of the N-p-nitrobenzoate of the binding is 163 to 164 °. From the lithium aluminum hydroxide precipitate washed out with ether can by extraction with abs. Alcohol still further amounts of the reaction product be won.

Wenn das gewonnene d, 1-threo-i-Phenyli-methoxy-2-amino-propanol-3 mit konzentrierter wäßriger Bromwasserstofflösung i Stunde gekocht und dann nach Patent 901 777 aufgearbeitet wird, gelangt man zum d, 1-threo-i-Pheny 1-2-aminopropandiol-i, 3.When the obtained d, 1-threo-i-phenyli-methoxy-2-aminopropanol-3 Boiled with concentrated aqueous hydrogen bromide solution for 1 hour and then after Patent 901 777 is worked up, one arrives at d, 1-threo-i-Pheny 1-2-aminopropanediol-i, 3.

Wird die Acetylierung des d, 1-threo-i-Phenyli-methoxy-2-amino-propanol-3 mit einem Gemisch von Pyridin und Essigsäureanhydrid vorgenommen, erhält man i-Phenyl-i-methoxy-2-acetamino-acetoxy-propanol-3. Hieraus wird mittels konzentrierter Salpetersäure bei 15 bis 20° i-(p-Nitrophenyl) -i -methoxy-2-acetamino-acetoxy-propanol-3 erhalten, woraus man durch Kochen mit wäßrigem Bromwasserstoff zu i-(p-Nitrophenyl)-2-aminopropandiol-i, 3 gelangt. Beispiel e 2,6 g d, 1-threo-2-Phenyl-2-methoy-i-amino-propionsäure-äthylester-chlorhydrat werden in 7 ccm Methanol gelöst, in Eis gekühlt und mit einer Natriummethylatlösung aus ö,23 g metallischem Natrium in 5 ccm Methanol abs. versetzt. Das ausgeschiedene Natriumchlorid wird abgenutscht und das Filtrat im Vakuum bei einer 35'° nicht übersteigenden Temperatur eingedampft. Man erhält den freien Aminoester in theoretischer Ausbeute. Er wird wie folgt reduziert: Die Substanz wird in 20 ccm Äthanol abs. gelöst und dieser Lösung eine Lösung von o,38 g Natriumborhydrid in 30 ccm Äthanol abs. hinzugefügt.If the acetylation of the d, 1-threo-i-phenyli-methoxy-2-aminopropanol-3 is carried out with a mixture of pyridine and acetic anhydride, i-phenyl-i-methoxy-2-acetamino-acetoxy-propanol is obtained 3. From this, i- (p-nitrophenyl) -i-methoxy-2-acetamino-acetoxy-propanol-3 is obtained by means of concentrated nitric acid at 15 to 20 °, from which i- (p-nitrophenyl) -2 is obtained by boiling with aqueous hydrogen bromide -aminopropanediol-i, 3 arrives. Example e 2.6 gd, 1-threo-2-phenyl-2-methoy-i-amino-propionic acid ethyl ester chlorohydrate are dissolved in 7 cc of methanol, cooled in ice and treated with a sodium methylate solution of 0.23 g of metallic sodium in 5 ccm of methanol abs. offset. The precipitated sodium chloride is filtered off with suction and the filtrate is evaporated in vacuo at a temperature not exceeding 35 °. The free amino ester is obtained in theoretical yield. It is reduced as follows: The substance is dissolved in 20 ccm ethanol abs. dissolved and this solution a solution of 0.38 g sodium borohydride in 30 ccm ethanol abs. added.

Man läßt die Mischung bei Zimmertemperatur über Nacht stehen, säuert sie dann mit verdünnter Salzsäure an, dampft zur Trockene ein, löst den Rückstand in wenig Wasser, filtriert und isoliert das d, 1-threo-i-Phenyl-i-methoxy-2-amino-3-oxypropan. Diese Isolierung wird in der Weise durchgeführt, daß man die Lösung mit 5 n-Natronlauge alkalisch macht und mit einer Lösung von 214 g p-Nitrobenzoylchlorid in Äther abs. 1/4 Stunde lang schüttelt. Hierbei scheidet sich das N-p-Nitrobenzoat des i-Phenyl-i-methoxy-2-amino-3-oxypropan aus. Schmelzpunkt 179 bis 181'. Diese Verbindung kann durch saure Hydrolyse in das d, 1-threo-i-Phenyl-i-methoxy-2-amino-3-oxypropan übergeführt werden.The mixture is left to stand at room temperature overnight, acidified then add them to dilute hydrochloric acid, evaporate to dryness, and dissolve the residue in a little water, filtered and isolated the d, 1-threo-i-phenyl-i-methoxy-2-amino-3-oxypropane. This isolation is carried out in such a way that the solution with 5 N sodium hydroxide solution makes alkaline and abs with a solution of 214 g of p-nitrobenzoyl chloride in ether. Shake for 1/4 hour. This separates the N-p-nitrobenzoate of i-phenyl-i-methoxy-2-amino-3-oxypropane the end. Melting point 179 to 181 '. This compound can be converted into the by acid hydrolysis d, 1-threo-i-phenyl-i-methoxy-2-amino-3-oxypropane are converted.

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von i-Phenyl-2-amino-i, 3-propandiolen oder von im Phenylrest substituierten i-Phenyl-2-amino-1, 3-propropandiolen, dadurch gekennzeichnet, daß in i-Amino-propionsäure-derivaten der allgemeinen Formel in welcher R1 einen Alkyl-, Cykloalkyl- oder Aralkylrest, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cykloalkyl- oder Aralkylrest und X Wasserstoff, Halogen, eine Nitro-, Acylamino-, Amino- oder eine in diese umwandelbare Gruppe bedeutet und die i-Aminogruppe gegebenenfalls durch einen Acylrest substituiert sein kann, die Gruppe C O O R2 mittels eines komplexen Metallhydrides zu einer Alkoholgruppe reduziert wird und dann - gegebenenfalls nachdem die erhaltenen, im Phenylrest nicht substituierten Zwischenverbindungen nach Schutz der bei der Reduktion entstandenen endständigen Hydroxylgruppe und der gegebenenfalls nicht acylierten i-Aminogruppe durch Acylieren nitriert wurden - die Substituenten der Hydroxylgruppen bzw. der Hydroxylgruppen und der Aminogruppe in an sich bekannter Weise abgespalten werden. PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of i-phenyl-2-amino-i, 3-propanediols or of i-phenyl-2-amino-1,3-propropanediols substituted in the phenyl radical, characterized in that i-aminopropionic acid derivatives of the general formula in which R1 denotes an alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical, R2 denotes hydrogen, an alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical and X denotes hydrogen, halogen, a nitro, acylamino, amino or a group which can be converted into these and the i-amino group can optionally be substituted by an acyl radical, the group COO R2 is reduced to an alcohol group by means of a complex metal hydride and then - optionally after the intermediate compounds obtained, which are unsubstituted in the phenyl radical, after protection of the terminal hydroxyl group formed during the reduction and the optionally non-acylated i- Amino group have been nitrated by acylation - the substituents of the hydroxyl groups or the hydroxyl groups and the amino group are split off in a manner known per se. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß für die Reduktion der Gruppe C O 0R2 einer im Phenylrest den Substituenten NO, tragenden Verbindung ein Alkaliborhydrid, vorteilhaft Lithium- oder Natriumborhydrid verwendet wird. 2. The method according to claim i, characterized in that an alkali borohydride, advantageously lithium or sodium borohydride, is used for the reduction of the group CO 0R2 of a compound bearing the substituent NO in the phenyl radical. 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion mittels komplexer Metallhydride in einem inerten organischen Lösungsmittel vorgenommen wird. d.. 3. The method according to claims i and 2, characterized in that that the reduction by means of complex metal hydrides in an inert organic solvent is made. d .. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Reduktion erhaltenen Verbindungen unter Abspaltung des Substituenten Ri durch saure Hydrolyse in die entsprechenden i, 3-Propandiol-derivate übergeführt werden. Method according to claim i, characterized in that the compounds obtained by reduction with elimination of the substituent Ri acid hydrolysis can be converted into the corresponding i, 3-propanediol derivatives. 5. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial eine 2-Phenyl-2-alkoxy-i-amino-propionsäure oder ein Ester derselben, zweckmäßig die d, 1-threo-2-Phenyl-2-methoxy- oder äthoxy-i-amino-propionsäure oder ihr Äthyl- oder Methylester, verwendet werden. 5. The method according to claim i, characterized in that a starting material 2-phenyl-2-alkoxy-i-aminopropionic acid or an ester thereof, expediently the d, 1-threo-2-phenyl-2-methoxy or ethoxy-i-aminopropionic acid or its ethyl or methyl ester, can be used. 6. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial eine 2-(p-Nitrophenyl)-2-alkoxy- i-amino-propionsäure oder ein Ester derselben, zweckmäßig der Äthyl- oder Methylester, verwendet werden.6. The method according to claim i, characterized in that that as a starting material a 2- (p-nitrophenyl) -2-alkoxy- i-amino-propionic acid or an ester thereof, expediently the ethyl or methyl ester, can be used.
DEC3612A 1950-01-14 1950-12-30 Process for the preparation of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propanediols or of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propanediols substituted in the phenyl radical Expired DE930565C (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1051282B (en) * 1956-01-24 1959-02-26 Bayer Ag Process for the preparation of DL- or D (-) - threo-1-phenyl-2-azidoacetylamino-1,3-propanediol nitrated in the p-position

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DE1051282B (en) * 1956-01-24 1959-02-26 Bayer Ag Process for the preparation of DL- or D (-) - threo-1-phenyl-2-azidoacetylamino-1,3-propanediol nitrated in the p-position

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