DE936038C - Verfahren zur Trennung von Alkylhalogensilan-Gemischen - Google Patents
Verfahren zur Trennung von Alkylhalogensilan-GemischenInfo
- Publication number
- DE936038C DE936038C DES21811A DES0021811A DE936038C DE 936038 C DE936038 C DE 936038C DE S21811 A DES21811 A DE S21811A DE S0021811 A DES0021811 A DE S0021811A DE 936038 C DE936038 C DE 936038C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mixtures
- separation
- alkylhalosilane
- esters
- ethyl glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 7
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 1
- -1 ethoxy, Butoxy Chemical group 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N chloro(methyl)silane Chemical class C[SiH2]Cl YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- SXENFKVGJPAHBW-UHFFFAOYSA-N CCOC(CO[SiH](C)C)OCC Chemical compound CCOC(CO[SiH](C)C)OCC SXENFKVGJPAHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- LJFIWTPPFPBKDM-UHFFFAOYSA-N methyl(2,2,2-triethoxyethoxy)silane Chemical compound C[SiH2]OCC(OCC)(OCC)OCC LJFIWTPPFPBKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
- Verfahren zur Trennung von Alkylhalogensilan-Gemischen Für die Herstellung von Siliconen definierter Zusammensetzung braucht man einheitliche mono-di-und trifunktionelle Alkylsilanderivate. Bei den bisher bekanntgewordenen Haupt-Synthesen, dem Grignard-Verfahren und dem Kontaktverfahren nach Rochow, erhält man immer Gemische wechselnder Zusammensetzung, die man ohne Trennung durch Destillation kaum verwenden kann. Diese Trennung ist bei den Methylchlorsilanen, die nach dem Rochow-Verfahren entstehen, ohne komplizierte Destilliertechnik nicht möglich. Durch Überführung in die entsprechenden Äthoxy-, Butoxy- oder Azetoxyderivate ist diese Trennung wesentlich leichter, da die Siedepunkte der einzelnen Komponenten weiter auseinander liegen. Es wurde nun gefunden, daß die Trennung von Alkylhalogensilan-Gernischen besonders vorteilhaft über die Reaktionsprodukte des Äthylglykols (Äthylenglykolmonoäthyläther) erfolgt. Dieser Alkohol läßt sich durch einfache Destillation leicht wasserfrei erhalten; die Reaktionsprodukte mit Methylchlorsilanen liegen in ihren Siedepunkten bei ro bis 15 mm um etwa 5o° auseinander, so daß eine sehr leichte und saubere Trennung mit einfachen Mitteln möglich ist.
- Bei der Herstellung von Alkylchlorsilanen nach der Rochow-Synthese hat sich die Verwendung von Äthylglykol als Auffangmittel für die Chlorsilane als sehr günstig erwiesen. Man braucht keine Eis- oder Tiefkühlung, sondern kommt mit Wasserkühlung aus; die Kontrolle des Methylchloridverbrauches und -umsatzes ist durch einfachen Vergleich von Strömungsmessern oder Blasenzählern in jedem Augenblick der Reaktion möglich, da alle Reaktionsprodukte selektiv absorbierbar sind.
- _ Beispiel Der technisch durch einfache Destillation gereinigte Äthylenglykolmonoäthyläther wird mit molaren Mengen an Methylchlorsilanen umgesetzt, bzw. es wird das aus dem Kontaktrohr austretende Gemisch fein verteilt bei beliebiger Strömungsgeschwindigkeit durch das Äthylglykol hindurchgeleitet. Durch anschließendes Erhitzen am Rückflußkühler auf 12o bis 18o° wird die Umsetzung in einigen Stunden zu Ende geführt, Durch anschließende Destillation bei 12 Torr erhält man Dimethyldiäthoxyäthoxysüan, (CH,), Si (0 CH, CH20CZHb)s, -KP 12 1o8 bis I12°,nö 1,4076; Methyltriäthoxyäthoxysilan, CH, Si (O CH 2 CH 10 C 2 H,)3, Kp 12155 bis 16o°, n ö 1,42IO;Tetraäthoxyäthoxysilan, SI(OCH2CHIOC,Hb)4, Kp" 21o bis 2I4°, 40 1,422,8.
- Die erhaltenen Produkte sind geeignet erstens zur Herstellung von Polysiloxanharzen definierter Zusammensetzung durch vollständigeHydrolyse;zweitens zur Herstellung von Polysiloxanüberzügen auf Festkörpern mit besonders guter Haftfähigkeit durch partielle Hydrolyse; drittens zum Aufbringen von Polysiloxanfihnen einer Dicke von wenigen Molekülschichten auf, Festkörper, um diese feuchtigkeitsunempfindlich zu machen durch partielle Hydrolyse.
Claims (2)
- PATEN TANSPRÜCFIE: x. Verfahren zur Trennung von Alkylhalogensilan-Gemischen, dadurch gekennzeichnet, daß diese in die entsprechenden Silanester des Äthylenglykolmonoäthyläthers übergeführt und die Ester durch fraktionierte Destillation voneinander getrennt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Rochow-Synthese anfallende Gasgemisch durch Äthylglykol geleitet wird und die Überführung der dabei absorbierten Alkylhalogensilanein die Ester durch anschließendes Erhitzen des Äthylglykols erfolgt. Angezogene Druckschriften: Journal of Organic Chemistry, 15, I950, S. 1o6 und 1o7.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES21811A DE936038C (de) | 1951-02-06 | 1951-02-06 | Verfahren zur Trennung von Alkylhalogensilan-Gemischen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES21811A DE936038C (de) | 1951-02-06 | 1951-02-06 | Verfahren zur Trennung von Alkylhalogensilan-Gemischen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE936038C true DE936038C (de) | 1955-12-01 |
Family
ID=7476650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES21811A Expired DE936038C (de) | 1951-02-06 | 1951-02-06 | Verfahren zur Trennung von Alkylhalogensilan-Gemischen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE936038C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2906768A (en) * | 1957-12-05 | 1959-09-29 | Dow Corning | Method of reacting halosilanes with diols |
| US2945873A (en) * | 1957-05-15 | 1960-07-19 | Union Carbide Corp | Process for separating mixtures of chlorosilanes |
-
1951
- 1951-02-06 DE DES21811A patent/DE936038C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2945873A (en) * | 1957-05-15 | 1960-07-19 | Union Carbide Corp | Process for separating mixtures of chlorosilanes |
| US2906768A (en) * | 1957-12-05 | 1959-09-29 | Dow Corning | Method of reacting halosilanes with diols |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Klebe et al. | Silylations with bis (trimethylsilyl) acetamide, a highly reactive silyl donor | |
| Fessenden et al. | Convenient synthesis of. alpha.-silyl esters | |
| Kumada et al. | Synthesis and Intramolecular Rearrangements of Chloromethylpenta-methyldisilane and 1-Chloromethyl-2-chlorotetramethyldisilane | |
| Lewis | Methylphenylpolysiloxanes | |
| DE824048C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen | |
| Goodman et al. | The Addition of Chloro-and Ethoxysilanes to Vinyl and Allyl Monomers1, 2 | |
| Sakurai et al. | Chemistry of organosilicon compounds: CLXXXVIII. Reaction of organodisilanes with dienes catalyzed by transition metal complexes. Preparation of 1, 8-bis (trimethylsilyl) octa-2, 6-diene and its use in the synthesis of dl-muscone | |
| Seyferth et al. | Halomethyl—metal compounds: LXXIII. Grignard reagents derived from gem-dibromocyclopropanes. α-Bromocyclopropyltin compounds as precursors for α-bromocyclopropyllithium reagents by transmetalation | |
| Hosomi et al. | 2-trimethylsilylmethyl-1, 3-butadiene as a novel reagent for isoprenylation. New access to ipsenol and ipsdienol, pheromones of Ips paraconfusus | |
| Rücker | Anionic 1, 4 O→ C silyl rearrangements | |
| DE936038C (de) | Verfahren zur Trennung von Alkylhalogensilan-Gemischen | |
| Schaaf et al. | Ferrocenes. II. Silicon-Substituted Ferrocenes with Hydrolyzable Functional Groups1, 2 | |
| DE874310C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Organosiliciumverbindungen | |
| Tamao et al. | Silafunctional compounds in organic synthesis. 25. The aluminum chloride catalyzed rearrangement of alkenyl (chloromethyl) silanes to allyl-and cyclopropylsilanes | |
| Sommer et al. | Malonic Ester Syntheses with Organosilicon Compounds. New Silicon-containing Malonic Esters, Mono-and Dicarboxylic Acids, Barbituric Acids and a Disiloxanetetracarboxylic Acid1 | |
| DE870256C (de) | Verfahren zur Herstellung von Siliciumhalogeniden bzw. von halogensubstituierten Monosilanen | |
| Sommer et al. | Aliphatic Organo-functional Siloxanes1 | |
| Sherrill et al. | Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2 | |
| US2671100A (en) | Hydrolyzable organosilylethynes | |
| Newman et al. | The Reactions of 4-Phenyl-2-butanone and 5-Phenyl-2-pentanone with Phosphorus Pentachloride1 | |
| DE2114027B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen | |
| Sommer et al. | Aliphatic Organo-functional Siloxanes. IV. Direct Synthesis of Organosiloxane Esters and Acids from Halomethylsiloxanes and Halomethylethoxysilanes1 | |
| SU468431A3 (ru) | Способ получени (фторгексагалогенизопропоксиацетоксипропил)органосиланов | |
| US2934549A (en) | 2-trifluoromethylpropyl chlorosilanes and siloxanes | |
| DE2012683C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von Gemischen von Organochlorsilanen |