Verfahren zur Gewinnung von Verbindungen der Proazulen-II- und Azulenreihe
Es ist bekannt, daß bestimmte Pflanzen wie die Kamille, Achillea- und Artemisia-Arten
für die Gewinnung von Verbindungen der Azulenreihe verwendet werden können. Wenn
man Pflanzen dieser Art mit einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Chloroform,
bei möglichst niedrigen Temperaturen extrahiert und den Extrakt dann bei gleichfalls
möglichst niedrigen Temperaturen zu einer konzentrierten Lösung oder zum reinen
Produkt aufarbeitet, erhält man ein Proazulen, das wahrscheinlich eine Carbonsäureestergruppe
enthält und das hiernach als Proazulen I bezeichnet wird. Wenn man das Proazulen
I unter milden Bedingungen verseift, erhält man ein anderes Proazulen, das wahrscheinlich
eine freie Carbonsäuregruppe enthält und hiernach als Proazulen II bezeichnet wird. Process for obtaining compounds of the Proazulen-II and Azulene series
It is known that certain plants such as the chamomile, Achillea and Artemisia species
can be used for the extraction of compounds of the azulene series. if
one plants of this kind with an organic solvent, preferably chloroform,
extracted at the lowest possible temperatures and the extract then at the same
the lowest possible temperatures to a concentrated solution or to the pure
Working up the product, you get a proazulene, which is probably a carboxylic acid ester group
and which is hereinafter referred to as Proazulen I. If you have the Proazulen
I saponified under mild conditions, you get another Proazulen that probably
contains a free carboxylic acid group and is hereinafter referred to as Proazulen II.
Es wurde nun gefunden, daß man aus proazulenhaltigen Pflanzen wie
der Kamille oder bestimmten Achillea- und Artemisia-Arten das Proazulen II in einer
einheitlichen Stufe gewinnen kann, wenn man die proazulenhaltigen Pflanzen oder
Pflanzenteile mit alkalischen Mitteln unter milden Reaktionsbedingungen behandelt
und das so erhaltene Salz des Proazulen II als solches oder in Form der freien Säure
aus der erhaltenen Lösung isoliert. It has now been found that proazulenhaltigen plants such as
the chamomile or certain Achillea and Artemisia species the Proazulen II in one
uniform level can be gained if you use the proazulenhaltigen plants or
Parts of plants treated with alkaline agents under mild reaction conditions
and the salt of proazulene II thus obtained as such or in the form of the free acid
isolated from the resulting solution.
Bei diesem Verfahren findet die Extraktion und die Verseifung des
Proazulens I zum Proazulen II in einem einheitlichen Arbeitsgang statt. Um unerwünschte
Änderungen des Azulenmoleküls (abgesehen von der gewünschten Verseifung des Proazulens
I zum Proazulen II) zu vermeiden, ist es zweckmäßig, die Extraktion mit einer sehr
schwachen Lauge, beispielsweise einer 0,5 n
Natronlauge, bei relativ
tiefen Temperaturen durchzuführen. Die Isolierung des Proazulens II aus der erhaltenen
Lösung erfolgt zweckmäßig mit Hilfe von organischen Lösungsmitteln, wobei die freie
Carbonsäure des Proazulens II durch Ansäuern mit verdünnter Säure aus den zunächst
erhaltenen Salzen freigesetzt werden kann.This process involves the extraction and saponification of the
Proazulens I to Proazulen II take place in a single operation. To unwanted
Changes in the azulene molecule (apart from the desired saponification of the proazulene
I to Proazulen II) to avoid, it is advisable to use the extraction with a very
weak lye, for example a 0.5 n
Caustic soda, at relative
at low temperatures. The isolation of the Proazulens II from the obtained
Solution is expediently carried out with the help of organic solvents, the free
Carboxylic acid of proazulene II by acidification with dilute acid from the initially
obtained salts can be released.
Beispiel 500 g Schafgarbenblüten werden mit etwa 3 1 einer 0,5 n
NaOH verrührt und verschlossen über Nacht stehengelassen. Danach wird abgepreßt
und mit Wasser nachgewaschen. Die vereinigten tiefbraun gefärbten Filtrate werden
mit Petroläther überschichtet und das Ganze mit 2 n H2 504 schwach angesäuert, dabei
färbt sich die Petrolätherschicht tiefblau, während sich in der wäßrigen Schicht
ein fester Niederschlag ausscheidet. Example 500 g of yarrow flowers are mixed with about 3 l of a 0.5 n
Stirred NaOH and let stand closed overnight. Then it is pressed
and washed with water. The combined deep brown colored filtrates are
covered with petroleum ether and the whole thing was weakly acidified with 2N H2 504, thereby
the petroleum ether layer turns deep blue, while in the aqueous layer
a solid precipitate separates out.