DE918147C

DE918147C - Process for the production of condensation products

Info

Publication number: DE918147C
Application number: DEB9028A
Authority: DE
Inventors: Dr Conrad Schoeller; Dr Richard Schnabel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1950-08-31
Filing date: 1950-08-31
Publication date: 1954-09-20

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man Ester solcher cyclischer Carbonsäuren, die durch Oxy- oder Nitrogruppen substituiert sind, mit aliphatischen Aminocarbonsäuren kondensiert. Beispielsweise wird der Ester der cyclischen Carbonsäure mit der berechneten Menge der aliphatischen Aminocarbonsäure, eventuell unter Mitverwendung eines katalysierend wirkenden Zusatzes oder einer Hilfsflüssigkeit, so lange erhitzt, bis pro Mol des Esters der cyclischen Carbonsäure etwa i Mol Alkohol abgespalten ist.Process for the production of condensation products It has been found that one obtains very valuable condensation products if one uses such cyclic esters Carboxylic acids substituted by oxy or nitro groups with aliphatic ones Aminocarboxylic acids condensed. For example, the ester of the cyclic carboxylic acid with the calculated amount of the aliphatic aminocarboxylic acid, possibly with use a catalyzing additive or an auxiliary liquid, heated for as long as up to about 1 mole of alcohol is split off per mole of the ester of the cyclic carboxylic acid is.

Für das Verfahren geeignete Ester cyclischer Carbonsäuren sind z. B. die Ester der Salicylsäure, p-Oxybenzoesäure, p-Nitrobenzoesäure und Nitronaphthalincarbonsäure.Suitable esters of cyclic carboxylic acids for the process are, for. B. the esters of salicylic acid, p-oxybenzoic acid, p-nitrobenzoic acid and nitronaphthoic acid.

Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Kondensationsprodukte zeigen günstige pharmazeutische Wirkungen und sind insbesondere für die Behandlung von Hautkrankheiten und Rheumatismus oder als anästhesierende Mittel geeignet.The condensation products obtainable by the process described show beneficial pharmaceutical effects and are particularly useful for treatment of skin diseases and rheumatism or as an anesthetic agent.

Die in den nachstehend aufgeführten Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the examples below are Parts by weight.

Beispiel i 225 Teile Glykokoll werden zu einer Lösung von i 2o Teilen Ätznatron in 6oo Teilen Wasser gegeben und nach Eindampfen zur Trockne (unter Vakuum) in 6oo Teilen Alkohol gelöst. Nach Zusatz von 456 Teilen Salicylsäuremethylester wird unter Rühren am RückfluBkühler gekocht, bis die ganze Masse zu einem zähen Brei erstarrt, wozu etwa 40stündiges Erhitzen nötig ist. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Filterrückstand zur Entfernung geringer Mengen nicht umgesetzten Salicylsäuremethylesters mehrfach mit Alkohol angerieben und abgesaugt. Nach dem Trocknen bis zur Gewichtskonstanz erhält man etwa 62o Teile Salicoylglykokollnatrium als farbloses, leicht wasserlösliches Pulver.Example i 225 parts of glycocolla are converted into a solution of i 20 parts Add caustic soda to 600 parts of water and after evaporation to dryness (under vacuum) dissolved in 600 parts of alcohol. After the addition of 456 parts of methyl salicylate is boiled with stirring on the reflux condenser until the whole mixture becomes viscous The pulp solidifies, which requires heating for around 40 hours. After it has cooled down sucked off and the filter residue to remove small amounts not converted Salicylic acid methyl ester rubbed several times with alcohol and suctioned off. After this Drying to constant weight gives about 62o parts of sodium salicoylglycolla as colorless, easily water-soluble powder.

Durch Lösen des Produktes in Wasser und Ansäuern bis pH 2 läBt sich das freie Salicoylglykokoll als feinkristallines, farbloses Produkt ausfällen, das nach dem Umkristallisieren aus Wasser bei 165° schmilzt. Sowohl das Salicoylglykokoll als auch dessen wasserlösliche Salze können zur Herstellung von Rheumamitteln oder zu-r Behandlung von Hautkrankheiten verwendet werden.By dissolving the product in water and acidifying it up to pH 2 it is possible precipitate the free salicoyl glycol as a finely crystalline, colorless product which after recrystallization from water melts at 165 °. Both the salicoyl glycol as well as its water-soluble salts can be used for the production of anti-rheumatic drugs or used to-r treatment of skin diseases.

Beispiel e In einem mit Rückfiußkühler versehenen Rührgefäß werden 69 Teile Salicylsäure in 5oo Teilen Methanol gelöst, worauf man q.o Teile konzentrierte Salzsäure hinzufügt und langsam zum Sieden erhitzt. Man gibt nunmehr eine Lösung von 37,5 Teilen Glykokoll in 16o Teilen einer 3oo/oigen Lösung von Natriummethylat in Methanol hinzu und hält 2¢ Stunden unter ständigem Rühren im Sieden. Es scheidet sich ein zäher Brei ab, der abgesaugt und. mehrmals mit Methanol gewaschen wird. Darauf löst man ihn in Wasser, neutralisiert mit Salzsäure, schüttelt mit Tierkohle durch und filtriert ab. Unter Eiskühlung wird das Salicoylglykokoll durch Zusatz von Salzsäure ausgefüllt (pH 2). Nach dem Absaugen wäscht man mit Wasser aus und reinigt durch Umkristallisieren aus Wasser (Fp - i62`°).Example e In a stirred vessel equipped with a reflux condenser 69 parts of salicylic acid dissolved in 500 parts of methanol, whereupon q.o parts were concentrated Add hydrochloric acid and slowly heat to the boil. A solution is now being given of 37.5 parts of glycocolla in 160 parts of a 3oo% solution of sodium methylate in methanol and kept at the boil for 2 [hours] with constant stirring. It part a viscous pulp that is sucked off and. is washed several times with methanol. It is then dissolved in water, neutralized with hydrochloric acid, and shaken with animal charcoal through and filtered off. With ice cooling, the salicoylglycoll is added filled with hydrochloric acid (pH 2). After suctioning off, wash with water and cleans by recrystallization from water (melting point - 162 °).

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of condensation products, characterized in that esters of such cyclic carboxylic acids are obtained by Oxy or nitro groups are substituted, condensed with aliphatic aminocarboxylic acids.