DE907163C - Process for making natural fibers of animal or vegetable origin or artificial fibers water-repellent - Google Patents
Process for making natural fibers of animal or vegetable origin or artificial fibers water-repellentInfo
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Description
Erteilt auf Grund des Ersten Clberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949Issued on the basis of the First Cable Line Act of July 8, 1949
(WiGBl. S. 175)(WiGBl. P. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
AUSGEGEBEN AM 22. MÄRZ 1954ISSUED MARCH 22, 1954
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
KLASSE 8k GRUPPE 3CLASS 8k GROUP 3
F 3959 IVd/SkF 3959 IVd / Sk
Dr. Gerhard Balle f, Neu Isenburg, Dr. Johann Rosenbach, WiesbadenDr. Gerhard Balle f, Neu Isenburg, Dr. Johann Rosenbach, Wiesbaden
und Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/M.and Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt / M.
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.-HöchstFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.-Höchst
Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von natürlichen Faserstoffen tierischer oder pflanzlicher Herkunft oder künstlichen FaserstoffenProcess for making natural fibers of animal or vegetable origin or artificial fibers water-repellent
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 8. Juni 1936 an Der Zeitraum vom 8. Mai 1945' bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Patentdauer nicht angerechnetPatented in the territory of the Federal Republic of Germany on June 8, 1936 The period from May 8, 1945 up to and including May 7, 1950 is not counted towards the term of the patent
(Ges. v. 15. 7. 51)(Ges. V. July 15, 51)
Patentanmeldung bekanntgemacht am 30. Juli 1953 Patenterteilung bekanntgemacht am 11. Februar 1954Patent application published July 30, 1953 Patent granted published February 11, 1954
Es wurde gefunden, daß man natürliche oder künstliche Faserstoffe tierischer oder pflanzlicher Herkunft sowie Gebilde daraus dadurch wasserabstoßend machen kann, daß man diese mit Lösungen oderDispersionenen von quaternären Ammoniumsalzen behandelt, welche aus esterartig konstituierten Verbindungen entsprechend einer der allgemeinen FormelnIt has been found that natural or artificial fibers of animal or vegetable origin can be used as well as structures from them can be made water-repellent by using solutions or dispersions treated by quaternary ammonium salts, which are composed of ester-like compounds according to one of the general formulas
R-X-CH2-O-CO-R2-Y
oderRX-CH 2 -O-CO-R 2 -Y
or
R1-X1-CH2-O-CO-R2-Y,R 1 -X 1 -CH 2 -O-CO-R 2 -Y,
in welchen bedeuten: R einen aliphatischen, aliphatisch-cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest mit wenigstens 12 Kohlenstoffatomen, welcher auch durch Heteroatome unterbrochen sein kann, R1 einen Alkyl·in which: R is an aliphatic, aliphatic-cycloaliphatic or araliphatic radical with at least 12 carbon atoms, which can also be interrupted by heteroatoms, R 1 is an alkyl
rest, X Sauerstoff oder Schwefel oder eine der Gruppenrest, X oxygen or sulfur or one of the groups
— co-n;; —o-co-n^;- co-n ;; -O-co-n ^;
X1 eine der GruppenX 1 one of the groups
— con:- con:
— 0-CON' R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest, R8 einen nieder-- 0-CON 'R 3 is hydrogen or an alkyl radical, R 8 is a lower
molekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, Y ein leicht austauschbares Halogenatom oder die Gruppemolecular aliphatic hydrocarbon radical which is optionally substituted by halogen, Y a easily exchangeable halogen atom or group
—N<(—N <(
N<( , in welcher R4 und R5 für aliphatischeN <(, in which R 4 and R 5 for aliphatic
O Jets O jets
Kohlenwasserstoffreste oder R4 und R5 zusammen für einen Alkylenrest mit 5 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylenrest mit 4 Kohlenstoffatomen, der durch Sauerstoff unterbrochen ist, stehen, durch Umsetzung mit tertiären aliphatischen oder heterocyclischen Basen bzw. mit Halogenalkylen erhalten sind, und das imprägnierte Fasermaterial dann einer Hitzebehandlung bei Temperaturen zwischen 80 und 150° unterwirft.Hydrocarbon radicals or R 4 and R 5 together represent an alkylene radical with 5 carbon atoms or an alkylene radical with 4 carbon atoms which is interrupted by oxygen, obtained by reaction with tertiary aliphatic or heterocyclic bases or with haloalkylene, and the impregnated fiber material then one Subjected to heat treatment at temperatures between 80 and 150 °.
Die Herstellung der zur Behandlung der Faserstoffe gemäß der Erfindung zu verwendenden quaternären Ammoniumsalze ist in der Patentschrift 879 388 beschrieben. The manufacture of the quaternary to be used for treating the fibrous materials according to the invention Ammonium salts are described in patent specification 879,388.
Von Verbindungen, die für das vorliegende Verao fahren in Frage kommen, seien z. B. genannt: die quaternären Ammoniumsalze aus Pyridin und den esterartigen Kondensationsprodukten von Salzen der Chloressigsäure mit den Halogenmethylderivaten folgender Verbindungen: Dodecylalkohol, Hexadecylalkohol, Octadecylalkohol, Oleylalkohol, Naphthenalkohole, Montanalalkohole, Abietinole und deren Hydrierungsprodukte, Octadecandiol, 9, io-Dichloroctadecanol, Octadecylmonoglykoläther, p-Butylphenyl-butanol, Octadecylphenylglykoläther, Dodecylmercaptan, Octadecyl-mercaptan, Laurinsäureamid, Palmitinsäureamid, Stearinsäurearnid, Ölsäureamid, Stearinsäure-methylamid, Montansäureamid, Harzsäureamid, Amide der durch Paraffinoxydation erhältlichen Carbonsäuren mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen, ferner Dichlorstearinsäureamid, Ricinolsäuremethylamid, Essigsäure-N-octadecylamid, Isooctylphenoxyessigsäureamid, Isododecylcyclohexyloxyessigsäureamid, Tributylphenoxyessigsäurebutylamid. Weiterhin sind für das Verfahren brauchbar die Umsetzungsprodukte von Pyridin mit den Kondensationsprodukteh aus chloressigsaurem Natrium und den Halogenmethylderivaten von Carbaminsäuredodecylester, Carbaminsäure-hexadecylester, Carbaminsäureoctadecylester, N-Methylcarbaminsäure-octadecylester, Carbaminsäure-isododecylphenylester.From connections that come into question for the present Verao, z. B. called: the quaternary ammonium salts of pyridine and the ester-like condensation products of salts of the Chloroacetic acid with the halomethyl derivatives of the following compounds: dodecyl alcohol, hexadecyl alcohol, Octadecyl alcohol, oleyl alcohol, naphthene alcohols, Montanal alcohols, abietinols and their Hydrogenation products, octadecanediol, 9, io-dichloroctadecanol, Octadecyl monoglycol ether, p-butylphenyl-butanol, Octadecylphenyl glycol ether, dodecyl mercaptan, octadecyl mercaptan, lauric acid amide, Palmitic acid amide, stearic acid amide, oleic acid amide, stearic acid methylamide, montanic acid amide, resin acid amide, Amides of the carboxylic acids obtainable by paraffin oxidation with at least 12 carbon atoms, also dichlorostearic acid amide, ricinoleic acid methylamide, acetic acid-N-octadecylamide, isooctylphenoxyacetic acid amide, Isododecylcyclohexyloxyacetic acid amide, tributylphenoxyacetic acid butylamide. The reaction products of pyridine with the condensation products can also be used for the process from sodium chloroacetic acid and the halomethyl derivatives of carbamic acid dodecyl ester, Carbamic acid hexadecyl ester, carbamic acid octadecyl ester, N-methylcarbamic acid octadecyl ester, Carbamic acid isododecylphenyl ester.
Ferner seien genannt die Reaktionsprodukte von Pyridin mit den Umsetzungsprodukten von Salzen der Chloressigsäure und Halogenmethylderivaten aus höhermolekularen, eine Nitrilgruppe enthaltenden Verbindungen und Formaldehyd bei Gegenwart von Halogenwasserstoffsäuren, wie sie beispielsweise in dem Kondensationsprodukt ausHeptadecylnitril undFormaldehyd bei Gegenwart von Salzsäure vorliegen.The reaction products of pyridine with the reaction products of salts may also be mentioned of chloroacetic acid and halomethyl derivatives from higher molecular weight compounds containing a nitrile group and formaldehyde in the presence of hydrohalic acids, as for example in the Condensation product of heptadecyl nitrile and formaldehyde in the presence of hydrochloric acid.
Auch solche Verbindungen kann man für das Verfahren gemäß der Erfindung verwenden, die man erhält, wenn man die vorstehend genannten Chlormethylverbindungen in analoger Weise mit Salzen anderer Halogencarbonsäuren mit leicht austauschbarem Halogen benutzt, z. B. die Salze von Dichloressigsäure, Bromessigsäure und Chlorpropionsäure.Such compounds can also be used for the process according to the invention, which are obtained if one uses the abovementioned chloromethyl compounds in an analogous manner with salts other halocarboxylic acids with easily exchangeable halogen used, e.g. B. the salts of dichloroacetic acid, Bromoacetic acid and chloropropionic acid.
An Stelle der bisher beschriebenen Pyridiniumsalze sind für das Verfahren ebenso brauchbar Ammoniumsalze, die entstehen, wenn man an Stelle des Pyridins andere tertiäre Basen verwendet, z. B. die Homologen des Pyridins, Ghinolin, Trimethylamin, Dimethylaminoessigsäuremethylester, N-Methylmorpholin, Tetramethylmethylendiamin, Tetramethyläthylendiamin. Instead of the pyridinium salts described so far, ammonium salts can also be used for the process, which arise when other tertiary bases are used in place of pyridine, e.g. B. the homologues of pyridine, ghinoline, trimethylamine, dimethylaminoacetic acid methyl ester, N-methylmorpholine, tetramethylmethylenediamine, tetramethylethylenediamine.
Das Verfahren wird in der Weise ausgeführt, daß man das Textilmaterial mit einer Lösung oder Dispersion des Hydrophobiermittels imprägniert, den Überschuß der Behandlungsflüssigkeit durch Abquetschen oder Abschleudern entfernt und die so behandelte Ware einige Zeit einer Temperatur von 80 bis 1500 aussetzt (reift). Die Höhe der zur Erzielung des gewünschten Effektes notwendigen Reifetemperatur richtet sich nach der Art des angewandten Hydrophobiermittels. In manchen Fällen kann es zweckmäßig sein, das imprägnierte Material zunächst bei niederer Temperatur vorzutrocknen und dann erst auf höhere Temperatur zu erhitzen.The process is carried out in such a way that the textile material is impregnated with a solution or dispersion of the water repellent, the excess of the treatment liquid is removed by squeezing or spinning off and the goods treated in this way are exposed to a temperature of 80 to 150 0 for some time (matures). The level of the ripening temperature necessary to achieve the desired effect depends on the type of water repellent used. In some cases it can be useful to first pre-dry the impregnated material at a lower temperature and only then to heat it to a higher temperature.
In manchen Fällen ist von besonderem Vorteil, die Imprägnierung des Textilmaterials bei Gegenwart schwach sauer reagierender Mittel, wie Milchsäure, Weinsäure, Glykolsäure, Borsäure, oder anderer durchzuführen. Es gelingt hierdurch oft, die Zeitdauer der nachfolgenden Hitzebehandlung abzukürzen oder schon bei wesentlich niederer Reifetemperatur einen ausreichenden Effekt zu erzielen. Die Behandlung des Textilmaterials mit sauer wirkenden Agenzien kann auch vor oder nach der eigentlichen Imprägnierung stattfinden.In some cases it is particularly advantageous to impregnate the textile material in the presence Weakly acidic agents such as lactic acid, tartaric acid, glycolic acid, boric acid, or others perform. This often makes it possible to shorten or shorten the duration of the subsequent heat treatment to achieve a sufficient effect even at a significantly lower ripening temperature. Treatment of the Textile material with acidic agents can also be used before or after the actual impregnation occur.
Vielfach ist es auch von Vorteil, die obengenannten Verbindungen im Gemisch mit anderen Hydrophobierungsmitteln, wie Paraffin, Aluminiumsalzen, Zirkonsalzen, den Methylolämiden höhermolekularer Säuren, höhermolekularen Isocyanaten oder den Anlagerungsverbindungen vonhöhermolekularenHalogenmethyläthern oder Halogenmethylamiden an tertiäre Basen, ferner den schon oben als Zwischenprodukte für die Herstellung der erfindungsgemäß anzuwendenden Behandlungsmittel angeführten esterartigen Kondensationsprodukten von Salzen der Halogencarbonsäuren mit Halogenmethylderivaten höhermolekularer Alkohole, Amide u. dgl. zu verwenden.In many cases it is also advantageous to mix the above-mentioned compounds with other water repellants, such as paraffin, aluminum salts, zirconium salts, the methylolämiden of higher molecular weight Acids, higher molecular weight isocyanates or the addition compounds of higher molecular weight halogenomethyl ethers or halomethylamides on tertiary bases, as well as those already mentioned above as intermediates for the preparation of the treatment agents to be used according to the invention listed ester-like condensation products of salts of halocarboxylic acids with halomethyl derivatives of higher molecular weight alcohols, amides and the like.
Auch wurde weiterhin gefunden, daß man in manchen Fällen eine Steigerung der Hydrophobierwirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte erzielt, wenn man bei der Imprägnierung Kondensationsprodukte aus der Reihe der sogenannten Kondensationsharze mitverwendet, z. B. Kondensate aus Harnstoff, Thioharnstoff, Anilin, Melamin, Dicyandiamid u. dgl. mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd und Glyoxal. Hierbei ergibt sich neben der erhöhten wasserabstoßenden Wirkung eine erhebliehe Knitterfestigkeit des Fasermaterials.It has also been found that in some cases there is an increase in the water repellent effect of the products to be used according to the invention achieved when the impregnation Condensation products from the series of so-called condensation resins also used, e.g. B. Condensates of urea, thiourea, aniline, melamine, dicyandiamide and the like with aldehydes, in particular Formaldehyde and glyoxal. In addition to the increased water-repellent effect, this results in a considerable amount Crinkle resistance of the fiber material.
i. Viskosekunstseidengewebe wird mit einer i°/oigen wäßrigen Lösung der Verbindungi. Viskosekunstseidengewebe is a i ° / o aqueous solution of the compound
C18H37 · O · CH3 · O · CO · CH2-NC 18 H 37 • O • CH 3 • O • CO • CH 2 -N
imprägniert. Die Ware wird hierauf durch Ab- iss schleudern vom Überschuß der Lösung befreit undimpregnated. The goods are thereupon by Ab- iss spin freed from excess solution and
1I2 Stunde auf eine Temperatur von 105 bis iio° erwärmt. Das Gewebe ist nach dieser Behandlung hervorragend wasserundurchlässig geworden und läßt auf tropfendes Wasser sofort abperlen. Der Effekt bleibt auch nach mehrfacher Wäsche unvermindert erhalten. 1 and 2 hours heated to a temperature of 105 to 10 °. After this treatment, the fabric has become extremely water-impermeable and drips off immediately. The effect remains undiminished even after repeated washing.
2. Man behandelt Baumwollstoff 10 Minuten lang mit einer i°/„igen wäßrigen Lösung der Verbindung2. Cotton fabric is treated for 10 minutes with an aqueous solution of the compound
C18H37-O-CH2-O-CO-CH2-N;C 18 H 37 -O-CH 2 -O-CO-CH 2 -N;
ClCl
,CH3 , CH 3
CH3 CH 3
1CH, 1 CH,
Man quetscht hierauf den Stoff ab und erhitzt % Stunde lang auf 135 bis 1400. Die Ware ist hiernach hervorragend wasserabstoßend geworden.The substance is then squeezed off and heated to 135 to 140 ° for 1 hour. As a result, the goods have become extremely water-repellent.
3. Wollstückware wird mit einer 2%igen wäßrigen Lösung des Produktes3. Woolen piece goods are mixed with a 2% aqueous solution of the product
C18H37-O-CO-NH-CH2-O-CO-CH2-N^C 18 H 37 -O-CO-NH-CH 2 -O-CO-CH 2 -N ^
BrBr
imprägniert. Das Gewebe wird sodann durch Abschleudern vom Überschuß des anhaftenden Lösungsmittels
befreit und 1 Stunde auf eine Temperatur von 90 bis ioo° erhitzt.
4. Wollmusselin wird in eine wäßrige Lösung getaucht, die pro Liter 15 g der Verbindungimpregnated. The fabric is then freed from the excess of the adhering solvent by spinning it off and heated to a temperature of 90 to 100 ° for 1 hour.
4. Wool muslin is immersed in an aqueous solution containing 15 g of the compound per liter
C18H37 · O · CH2 ■ O ■ CO · CH2-NC 18 H 37 • O • CH 2 • O • CO • CH 2 -N
enthält. Nach dem Abquetschen wird die Ware ι Stunde auf 80 bis 900 erhitzt.contains. After squeezing the product is heated to 80 to 90 hours ι 0th
5. Man behandelt Viskosekunstseide kurze Zeit mit einer i°/oigen wäßrigen Lösung des Produktes C17H35- CO- NH-CH2- O- CO-CH2-N^ %5 is treated with a viscose short time i ° / o aqueous solution of the product C 17 H 35 - CO- NH-CH 2 - O-CO-CH 2 -N ^%
ClCl
Die Kunstseide wird durch Abschleudern vom Überschuß des Lösungsmittels befreit und 1I2 Stunde einer Temperatur von 1200 ausgesetzt. Das Gewebe ist hiernach hervorragend wasserabstoßend geworden und verliert diese Eigenschaft auch nicht beim Waschen.The rayon is freed by spinning the excess of the solvent and exposed to 1 I 2 hour to a temperature of 120 0th As a result, the fabric has become extremely water-repellent and does not lose this property when it is washed.
6. Ein Gewebe aus Kupferkunstseide wird mit einer 2%igen wäßrigen Lösung der Verbindung6. A fabric made of copper rayon is mixed with a 2% aqueous solution of the compound
C2H5 .CH,C 2 H 5 .CH,
>—0-CO-N-CH2-O-CO-CH2-N^-CH3 > -0-CO-N-CH 2 -O-CO-CH 2 -N ^ -CH 3
ei CH> ei CH>
imprägniert und nach dem Abquetschen 1 Stunde auf 1300 erhitzt.impregnated and heated to 130 0 for 1 hour after squeezing.
7. Leinenstoff wird mit einer i°/„igen wäßrigen Lösung des Produktes7. Linen fabric is washed with a 100% aqueous Solution of the product
CH3 CH 3
S · CH2 · O · CO · CH2 — N — CH3 S • CH 2 • O • CO • CH 2 - N - CH 3
l\ Cl CH3 l \ Cl CH 3
imprägniert. Nach dem Abschleudern wird das Gewebe 1I2 Stunde auf 125 ° erhitzt.impregnated. After being spun off, the fabric is heated to 125 ° for 1 1/2 hours.
8. Man behandelt ein zu gleichen Teilen aus Wolle und Zellwolle bestehendes Mischgewebe mit einer wäßrigen Lösung, die pro Liter 15 g des Produktes 8. A mixed fabric consisting of equal parts of wool and rayon is treated with a aqueous solution containing 15 g of the product per liter
O · CH, · CH, · O · CH, · O · CO · CH,O CH, CH, O CH, O CO CH,
enthält. Die Ware wird sodann abgequetscht und ι Stunde lang einer Temperatur von 1050 ausgesetzt. 9. Ein Gewebe aus Kupferkunstseide wird mit einer 2°/„igen wäßrigen Lösung der Verbindungcontains. The goods are then squeezed off and exposed to a temperature of 105 0 for ι hour. 9. A fabric made of copper rayon is treated with a 2% aqueous solution of the compound
C H3 C H3 CH 3 CH 3
C1OHO7-O-CH9-O-CO-CH-N-Ch0-CH9-O-CH,C 1 OHO 7 -O-CH 9 -O-CO-CH-N-Ch 0 -CH 9 -O-CH,
CHoCHo
ClCl
getränkt. Nach der Entfernung des überschüssigen Lösungsmittels wird das Gewebe 1 Stunde lang einer Temperatur von 120° ausgesetzt.soaked. After removing the excess solvent, the fabric becomes one for 1 hour Exposed to temperature of 120 °.
10. Viskosekunstseide wird bei 60 bis 70° mit einer i°/oigen wäßrigen Dispersion eines Gemisches behan-10. viscose is behan- at 60 to 70 ° with a i ° / o aqueous dispersion of a mixture
delt, das zu gleichen Teilen aus Stearinsäure-methylolamid und der Verbindungdelt, which is made up in equal parts from stearic acid methylolamide and the connection
C18H37- 0-CH2- 0-CO-CH2-NC 18 H 37-0-CH 2 - 0 CO-CH 2 -N
besteht. Nach dem Abschleudern wird das Gewebe iao ι Stunde auf 120° erhitzt.consists. After being thrown off, the fabric is iao Heated ι hour to 120 °.
11. Man imprägniert Viskosekunstseide mit einer i°/oigen wäßrigen Dispersion eines zu gleichen Teilen aus den Verbindungen11 is impregnated with a viscose i ° / o aqueous dispersion of equal parts of the compounds
C18H37 · O · CH2 · O · CO · CH2 · ClC 18 H 37 • O • CH 2 • O • CO • CH 2 • Cl
undand
O-CH0- 0-CO-CH,-NO-CH 0-0 -CO-CH, -N
Cl bestehenden Gemisches. Die Ware wird durch Abquetschen von der überschüssigen Lösung befreit und 1Z2 Stunde auf 105 bis iio° erhitzt.Cl existing mixture. The goods are freed from the excess solution by squeezing them off and heated to 105 to 10 ° for 1 Z 2 hours.
12. Man läßt ein aus nach dem Viskoseverfahren hergestellter Stapelfaser gefertigtes Gewebe ein Bad passieren, das pro Liter 10 g der Verbindung C1.H-,, · O · CHo · O · CO · CH, — N;12. A fabric made from staple fiber produced by the viscose process is allowed to pass through a bath containing 10 g of the compound C 1 .H- ,, · O · CHo · O · CO · CH, - N;
ClCl
g Weinsäure und 100 g Dimethylolharnstoff enthält. Nach dem Abschleudern wird das Gewebe 1 Stunde auf 1400 erhitzt.contains g tartaric acid and 100 g dimethylolurea. After centrifuging, the fabric is heated for 1 hour at 140 0th
13. Man imprägniert Viskosekunstseidenkrepp mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 5 g Melamin, g Milchsäure, 30 ecm 35%ige Formaldehydlösung und 10 g des Produktes13. Viscose silk crepe is impregnated with an aqueous solution containing 5 g of melamine per liter g lactic acid, 30 ecm 35% formaldehyde solution and 10 g of the product
• O · CO · NH · CH„ · O · CO · CH,-• O · CO · NH · CH "· O · CO · CH, -
enthält. Das Gewebe wird hierauf abgeschleudert und 1Z2 Stunde 'auf 135° erhitzt.contains. The tissue is then spun off and heated to 135 ° for 1 Z 2 hours.
14. Ein Gewebe, das aus nach dem Viskoseverfahren hergestellter Stapelfaser gefertigt ist, wird bei 20 bis 25D mit einer wäßrigen Dispersion behandelt, die im Liter 3 g Natriumacetat, 16,5 g Natriumacetat (kristallisiert), 24 g Zirkonoxychlorid und 10 g der Verbindung14. A fabric made from staple fiber produced by the viscose process is treated at 20 to 25 D with an aqueous dispersion containing 3 g of sodium acetate, 16.5 g of sodium acetate (crystallized), 24 g of zirconium oxychloride and 10 g of per liter link
/CH3 C18H37- 0-CH2- 0-CO-CH2-N^-CH3 / CH 3 C 18 H 37-0-CH 2 - 0 CO-CH 2 -N ^ -CH3
ClCl
XH,XH,
enthält. Das Gewebe wird nach dem Abquetschen 1Iz Stunde einer Temperatur von 135 bis 140 ° ausgesetzt. contains. After squeezing, the fabric is exposed to a temperature of 135 to 140 ° for 1 hour.
15. Viskosekunstseidengewebe wird mit einer i%igen Lösung der Verbindung15. Viscose rayon fabric is made with an i% solution of the compound
C18H37-O-CH2 C 18 H 37 -O-CH 2
O -CO -CH -Cl -N" ClO -CO -CH -Cl -N " Cl
imprägniert. Die Ware wird nach dem Abschleudern vom Überschuß der Lösung bei 40 bis 500 getrocknet und anschließend 10 Minuten auf eine Temperatur von 135 bis 140° erwärmt. Das Gewebe ist nach dieser Behandlung hervorragend wasserundurchlässig geworden und läßt auftropfendes Wasser sofort abperlen. Der Effekt ist auch gegen mehrfache Wäsche beständig.impregnated. The product is heated and then dried after spinning off the excess of the solution at 40 to 50 0 10 minutes to a temperature of 135 to 140 °. After this treatment, the fabric has become extremely impermeable to water and drips off water immediately. The effect is also resistant to multiple washes.
16. Baumwollgewebe wird mit einer i°/oigen Lösung der Verbindung16. cotton fabric is padded with an i ° / o solution of the compound
C18H37 · O · CH2 ■ O · CO ■ CH · Cl · N ■ (CH3J3 ■C 18 H 37 • O • CH 2 • O • CO • CH • Cl • N • (CH 3 J 3 •
ClCl
imprägniert. Die Ware wird nach dem Abschleudern vom Überschuß der Lösung bei 40 bis 500 getrocknet und anschließend 10 Minuten auf eine Temperatur von 135 bis 1400 erwärmt. Das Gewebe ist nach dieser Behandlung hervorragend wasserundurchlässig geworden und läßt auftropfendes Wasser sofortimpregnated. The product is heated and then dried after spinning off the excess of the solution at 40 to 50 0 10 minutes to a temperature 135-140 0th After this treatment, the fabric has become extremely water-impermeable and allows water to drip onto it immediately
abperlen. Der Effekt ist auch gegen mehrfache Wäsche beständig.roll off. The effect is also resistant to multiple washes.
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|---|---|---|---|
| DEF3959D DE907163C (en) | 1938-06-07 | 1938-06-08 | Process for making natural fibers of animal or vegetable origin or artificial fibers water-repellent |
Applications Claiming Priority (2)
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| DE2301676X | 1938-06-07 | ||
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE907163C true DE907163C (en) | 1954-03-22 |
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Family Applications (1)
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB425431A (en) * | 1933-05-15 | 1935-03-14 | Bohme H Th Ag | A process for the production of a water-resisting finish on fibrous materials |
| FR806170A (en) * | 1935-05-12 | 1936-12-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Hydrophobic cellulose fibers and their preparation process |
| DE646289C (en) * | 1930-03-22 | 1937-06-14 | Chem Ind Basel | Process for the impregnation of materials |
| AT151934B (en) * | 1935-05-11 | 1937-12-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the production of hydrophobic cellulose fibers. |
-
1938
- 1938-06-08 DE DEF3959D patent/DE907163C/en not_active Expired
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE646289C (en) * | 1930-03-22 | 1937-06-14 | Chem Ind Basel | Process for the impregnation of materials |
| GB425431A (en) * | 1933-05-15 | 1935-03-14 | Bohme H Th Ag | A process for the production of a water-resisting finish on fibrous materials |
| AT151934B (en) * | 1935-05-11 | 1937-12-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the production of hydrophobic cellulose fibers. |
| FR806170A (en) * | 1935-05-12 | 1936-12-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Hydrophobic cellulose fibers and their preparation process |
| FR47692E (en) * | 1935-05-12 | 1937-06-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Hydrophobic cellulose fibers and their preparation process |
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