DE890343C - Process for the production of sulfur-containing polyglycol esters - Google Patents
Process for the production of sulfur-containing polyglycol estersInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Polyglykolestern Bisher ist nirgends ein Verfahren bekanntgeworden, nach dem man organische, Oxyde des Schwefels gebunden enthaltende Stoffe, insbesondere organische Sulfon- und Sulfinsäuren mit z, 2-Alkylenoxyden in Gegenwart von sauer oder alkalisch reagierenden Katalysatoren zur Umsetzung bringt.Process for the production of sulfur-containing polyglycol esters so far Nowhere is a process known by which organic oxides of sulfur are produced Bound containing substances, in particular organic sulfonic and sulfinic acids with z, 2-alkylene oxides in the presence of acidic or alkaline reacting catalysts brings to implementation.
Es hat sich aber gezeigt, daß man zu neuen technisch wertvollen schwefelhaltigen Polyglykolestern gelangt, wenn man erfindungsgemäß z, 2-Alkylenoxyde auf die genannten organischen, Oxyde des Schwefels gebunden enthaltenden Stoffe unter den vorstehend genannten Bedingungen einwirken läßt.It has been shown, however, that new, technically valuable sulfur-containing compounds can be obtained Polyglycol esters are obtained if, according to the invention, z, 2-alkylene oxides are applied to the above organic substances containing bound oxides of sulfur among the above allows the conditions mentioned to act.
Für die Umsetzung geeignet sind Sulfin- oder Sulfonsäuren mit höhermolekularen Resten, z. B. Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Cetylsulfonsäure oder die entsprechenden Sulfinsäuren, ferner z. B. Getyl- oder Isooctylbenzolsulfonsäure, Isoheptyltoluolsulfinsäure, Diisopropylnaphthalinsulfonsäure, Isopropylamyl-naphthalinsulfinsäure, Isohexylisopropylnaphthalinsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Octylcyclohexylsulfonsäure, Isooctylphenoxyäthylsulfinsäure. Ganz besonders wegen ihrer leichten Zugänglichkeit sind die aus den sulfochloridartigen Einwirkungsprodukten von SO, und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe erhältlichen Sulfonsäuren oder die aus den gleichen Einwirkungsprodukten nach Patent 76q.807 herstellbaren höhermolekularen Sulfinsäuren für die Umsetzung mit den Alkylenoxyden geeignet.Suitable for the implementation are sulfinic or sulfonic acids with higher molecular weight radicals, for. B. octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, cetylsulfonic acid or the corresponding sulfinic acids, further z. B. Getyl or isooctylbenzenesulfonic acid, isoheptyltoluenesulfinic acid, diisopropylnaphthalenesulfonic acid, isopropylamylnaphthalenesulfinic acid, isohexylisopropylnaphthalenesulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, octylcyclohexylsulfinic acidoxy, isooctylcyclohexylsulfinic acid. Especially because of their easy accessibility, the sulfonic acids obtainable from the sulfochloride-like action products of SO and chlorine on aliphatic hydrocarbons or the higher molecular weight sulfinic acids which can be prepared from the same action products according to patent 76q.807 are suitable for the reaction with the alkylene oxides.
Die Sulfon- bzw. Sulfinsäuren können entweder in gereinigter oder auch in der Form verwendet werden, in der sie technisch anfallen. Insbesondere stören von ihrer Herstellung oder Abscheidung her in ihnen enthaltene geringe Mengen von Salzen, Kohlenwasserstoffen oder Mineralsäuren die Reaktion meist nicht.The sulfonic or sulfinic acids can either be purified or can also be used in the form in which they arise technically. In particular, disturb from small amounts of salts contained in them due to their production or deposition, Hydrocarbons or mineral acids usually do not react.
Alkylenoxyde, die für die Umsetzung mit den Sulfon- oder Sulfinsäuren in Frage kommen, sind z. B. Äthylenoxyd, i, 2-Propylenoxyd, i, 2- bzw. 2, 3-Butylenoxyd, Cyclohexenoxyd, Glycid.Alkylene oxides for the reaction with the sulfonic or sulfinic acids come into question are z. B. Ethylene oxide, i, 2-propylene oxide, i, 2- or 2, 3-butylene oxide, Cyclohexene oxide, glycid.
Als Katalysatoren finden Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel-, Phosphor-, FluB- oder Überschlorsäure, bei der Reaktion Verwendung. Zu gleichem Zweck können jedoch auch andere Stoffe, z. B. Borfiuorid, oder insbesondere im weiteren Verlauf der Reaktion auch alkalische Mittel angewandt werden.Mineral acids such as hydrochloric, sulfur, phosphorus, Fluorescent acid or chloric acid, used in the reaction. For the same purpose you can however, other substances, e.g. B. Borfiuorid, or especially in the further course Alkaline agents can also be used for the reaction.
Je nach der Reaktionsfähigkeit der Komponenten kann die Reaktion bei niederer oder höherer Temperatur, mit oder ohne Anwendung von Druck, erfolgen. In den meisten Fällen genügt es, die Oxyde bei Temperaturen von 5o bis i20° in die Sulfon-oder Sulfinsäuren eintropfen zu lassen oder soweit sie gasförmig sind, einzuleiten. Für die glatte Durchführung der Reaktion kann es bisweilen erforderlich sein, die Reaktionsteilnehmer in Lösungsmitteln aufeinander einwirken zu lassen.Depending on the reactivity of the components, the reaction can take place at lower or higher temperature, with or without the application of pressure. In In most cases it is sufficient to put the oxides into the To let the sulfonic or sulfinic acids drop in or, if they are gaseous, to introduce them. For the reaction to proceed smoothly it may sometimes be necessary to use the Allow reactants to act on each other in solvents.
Man erhält je nach dem Ausgangsmaterial heller oder dunkler gefärbte, mehr oder weniger viskose Öle, mit meist fettähnlichen Eigenschaften. Ihrer Art entsprechend können die Umsetzungsprodukte z. B. in der Textil-, Leder-, Papier- oder Kunstfaserindüstrie vielfältige Anwendung finden. Beispiel i In 32o Teile einer Sulfonsäure, die in an sich bekannter Weise aus Einwirkungsprodukten von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich 22o bis 3220' gewonnen wurde, wird bei etwa ioo° Äthylenoxyd mittels einer Gaszerteilungsfritte eingeleitet, solange noch eine Absorption stattfindet. Man erhält ein braunes Öl mit der Säurezahl o, das sich beim Schütteln in Wasser leicht verteilen läBt. Beispiel -- In Zoo Teile einer nach dem Beispiel des Patents Nr. 76q.807 hergestellten aliphatischen Sulfinsäure (Säurezahl 175, Wassergehalt io °/o) mit geringen Mengen Salzsäure oder Schwefelsäure, die als Katalysator wirken, wird bei 9o bis-ioo° mittels einer Gaszerteilungsfritte Äthylenoxyd eingeleitet. Nachdem hiervon etwa ioo Teile aufgenommen sind, erhält man ein hellgelbes Öl mit der Säurezahl 0,93 und der Verseifungszahl von 123. Es ist beim Schütteln mit Wasser leicht emulgierbar.Depending on the starting material, lighter or darker colored, more or less viscous oils with mostly fat-like properties are obtained. According to their nature, the reaction products can, for. B. in the textile, leather, paper or synthetic fiber industry find diverse applications. EXAMPLE i In 32o parts of a sulfonic acid, which was obtained in a known manner from the products of the action of sulfur dioxide and chlorine on aliphatic hydrocarbons in the boiling range 220 to 3220 ' , ethylene oxide is introduced at about 100 ° by means of a gas partition frit as long as absorption is still taking place. A brown oil with an acid number of o is obtained, which can be easily dispersed when shaken in water. Example - In Zoo parts of an aliphatic sulfinic acid (acid number 175, water content 10%) produced according to the example of patent no Ethylene oxide introduced into a gas partition frit. After about 100 parts of this have been absorbed, a light yellow oil with an acid number of 0.93 and a saponification number of 123 is obtained. It can be easily emulsified when shaken with water.
Die Umsetzung mit Äthylenoxyd kann auch so erfolgen, daB in die auf Temperaturen unter o° abgekühlte Sulfmsäure flüssiges Äthylenoxyd langsam eingerührt wird. Dann wird einige Stunden bei o° und etwa 24 Stunden Zimmertemperatur stehengelassen.The reaction with ethylene oxide can also be carried out in such a way that in the Temperatures below 0 ° cooled sulfamic acid and slowly stir in liquid ethylene oxide will. It is then left to stand for a few hours at 0 ° and room temperature for about 24 hours.
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