Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
Es ist bekannt, daß durch Polymerisation von
Thiovinyläthern eim-oder mehrwertiger Meraaptane,
die an einem Schwefelatom nur eine Vinylgruppe
tragen; für sich allein oder zusammen mit anderen
polyrnexisierb@aren oder polymerisierten Verbin-
dungen in Gegenwart Sauerstoff in loser Bindung
enthaltender oder sauer reagierender Konden-
sationsmittel technisch wertvolle Polymensiations-
prod,ukbe hergestellt werden körnen.
Man hat b.er Bits vorgeschlagen, Divinylsulfid,
also einen Tluovinylä#ther mit zwei Vinylgruppen,
in Geigenwart @alkalischer Stoffe in Polymerisate
überzuführen,.
Es wurde gefunden, daß Thiovinyläther mit zwei
Vinylgruppen für sich allein oder in Gegenwart
von anderen polymerisierbanen !oder polymerisierten
Verbindungen auch ohne Mistverwendung von Be-
schleunmgernoder in Gegenwart von Sauerstoff in.
loser Bindung enthaltender oder sauer reagierender
Stoffe in technilsch wextvolle Polym@erisabeoder
Mischp,olymeAsiat,e übergeführt werden können, wo-
bei mi!t .oder ohne Belichtur@g gearbeitet werden
kann. Obwohl 'die P,olymerisaition auch in Abwesen-
heit von Beschleunigern vorgenommen werden kann,
empfiehlt es sich im, vielen Fällen, Beschleuniger,
wie Siauersboff in loser Bindung enthaltende oder
sauer reagierende Stoffe, z. B. Peroxyde, anzu-
wenden, da hierdurch die Polym!erlasaiionsgeschwin-
di,gkeÜerhöht wenden; kann. Auch Bender glereiche
Verbindungen, wie z. B. Verbindumgen des höher-
wefgen jods, hassen sich' hier erfolgreich Tals Be-
schleunfiac@er mitverwenden. Auch sogenannte Be-
schleunigungsverst.ärker, wie tertiäre Amine, können.
zugegen sein,. Es ist auch möglich, Polymeri;sa.ti:ons-
verzögerer, "vie Phenole usw., anzuwenden. Auf die
bekannte Rolle,, die die Gegenwart oder Anwesen-
heit von Sauerstoff bei Polymedsiationien allgemein
spielt, sei am; dieser Stelle nur hingewiesen.
Die Bolymierlsnfen kann i;n üblicher Weise, z. B.
als Block-, Lösungsmittel-oder Emulsionspoly-
m@erisato;n durchgeführt werden. Es ist möglich,
Polymerüsationsreggler verschiedener Art zu ver-
wenden, ferner in G,e;gienwart vorn. Läsungs- oder
Verdünaungsmitteln zuarbeiten. Auch Weiihmacher,
Füll- oder Farbstoffe, ferner Pigmente können den
Polymerisatiionsansätzen zugefügt werden.. W.--*c üb-
lich können ,auch natürliche :oder künstl;i;che Harze,
femaer Kautsichuk usw. ebenfalls zur Mitverwendung
gelangen. Main kann bei verminderfiem oider er-
höhtem Druck polymerisieren..
Zahlreiche polymierisserbare :oder polymerisierte
Verbindungen können bei der P,olymierisatio-n zu-
gegen stein, wodurch sich die ma'nnngtahigsten Kom-
biiriiatitonein erzielen lassen. Als #/Lsihp,olymerisiat-
komjponenten sind z. B. Verbindungen der Acryl-
säurerei:he, wie Acryl- oder Methacrrylverbladungen
und höhere Homologe bzw. Derivafie solcher Ver-
binidun;gen, ferner Vinylverbhdungen verschiedeniew
Art geeignet. Auch umgesÄttig tie Kohlenwass-er-
stoffe, z. B. Buta.dien, Isopren, Styro-l usw., sind
mitverwendhar. Werden ungesiättigte Verbindungen,
wie Leimöl, Holzöl, unges@ätüigte Alkohole usw., mit-
verwendet, dann können Produkte von besonderen
Eigenschaften erhalten werden. SÄmtliche Zusätze
können den P.olymieid:satioinsanaätzen vor, während
oder nasch der Folymerisation zugesetzt werden:.
Als besonders wertvoll haben stich Mis.chpoly-
meri:sate der zwei Viinylgruppen aufweisenden Thio-
vinvläthier 'mit Acryl- und Methacrylsäure und ihren
Verbinidum,gen, besonders .ihren. Nitriten, erwiesen..
So po15,nerisi:ert eine Mischung von Acrylsäur;eh
nitril und D@iv#nylsulfid in den vers;Inedensten Ver-
hältnissen bereits bei Zimmertemperatuz ohne Mit-
venveadung von Beschleunigern. in, überraschend
kurzer Zeit bei zerstreutem Tageslicht. Aber auch
im Dunkeln finidet noch langsam Pelymerisation
statt, insbesondere :Camn, wenn. feine vorhergehende
kurze Belichtung vorgenommen wurde. Die hier-
bei entstehenden Produkte sind zum Teil glasartig
durchsichtig cder mehr ioder wentigerr getrübt bzw.
porzellanartig undurchsichtig. Sie zeigen gute
me:hanische EIgenschaften, nsbesom:dere eine gute
Festigkeit, und sind sehr widerstandsfähig gegen;
organische Lösungsmittel verschiedener Art.
Die nasch dem erfindungsgemäßen Verfahren, er-
haltenen Produkte lassen sich je .mach dem Poly-.
merisationsgrad und ihren sonstigen Eigenschaften
im mann@@riger Weise verwenden, so z. B. zur:
Herstellung von plastischen Massen, Filmen, Fäden,
Überzügen, Lack.-en, Kitt oder Spachtelmassen, Iso-
lierstoffen, usw, Auch zur Herstellung vors durch-
sichtigen, oder undurchsichtigen, also Glas- oder
Porzellanersatz verwendbaren: Scheiben, Plattext,
Stäben. :oder anderen geformten Gebilden, insbe-
sondere auch zur Herstellung von Prothesen, wie
Zahnprothesen, sind sie verwendbar. Ein, beson-
deres Anwendungsgeblet ist vor allem bei An-
wesenheit größerer Mengen von Welchmachern
bzw. Haftmitteln die Verwendung als arbleitsauf--
nehmende - Zwischenschidhten von MehTschicht-
gläsern. Ferner lassen sich die Polymerisatie Moder
Mischpolymerisate durch verschiediene Maßnahmen,
wie Pressen, Spritzen, Walzen,, spanabhebende Be-
arbeitung Moder andere mechanische Behandlungs-
weisen vemrbeiben. Auch besondere neue Verwen-
dungsmöglchkei:ten für die erfindungsgenäßen
P@olymerisiate joder Mischpolymerni,satie wurden ge-
funden. Soi eignen sie sich insbesondere zur'
Verwendung zu Einbettungen von tierischen, bota-
nischen, mediziiaischen und insbesondere anatomi-
schen Präparaten.
Beispiele
i. 14 g Divnnysulfid unld 6 g Acryls.äureivitril
werden. bei Zimjmertiemperatwr stehenge-lassen. Nach
4 .Stunden ist der größte Teil milchig geworden,
mach weiteren, 12 Stunden gallertartig- polymerisiert.
Nach weiterem -io8 Stunden biet Zimmertemperatur
und 20 Stunden im Trockensichrank bei ioo° C
wurde ein festes Produkt ierhalten. Der Schwefel-
gehalt beträgt 23,7%.
2. i 2 g Divinylsulfid und 8 g Acrylsä;urenitril
werden, wie in, Beisspiel i ,angegebgn, bieh,andelt. Der
Schwefelgehalt beträgt 2i,6%.
3. 8 g DivilnylsuIfid und i 2 g Acrylsäurenitril
werden bei Zimmertemperatur stehen ;galassen. Nach
4 Stunden ist -die Mischung noch klar, nachweiteren
12 Stunden zum größten Teil müchig trüb. Nach
.weiteren io8 Stunden. bei Zimmertemperatur und
20 Stunden im Trock eosichrank bei ioo° wurde
ein festes Produkt erhalten. Der Schwefelgehalt
beträgt i8,4%.
4. 6 g Divinylämlfid ;und 14g- Acryls.äure'nitriil
werden bei. Zimmertemperatur stehengelassen. Nach
12 Stunden ist keine Veränderung eingetreten, nach
weiteren. 5 Stunden ist idne Mischung ran Boden trüb
geworden. Nach weiteren io8 Stunden bei Zimmer-
temperatur und 2o Stunden im Trockenschrank bei
iob° wurde ein festes Produkt ierhalten. Der
S chwefelgeha,7:t beträgt i516%.
5. 14g Divinylsulfid und 6 g Acrylsäurenitril
werden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Nach
1/g Stunde ist die Mischjung stark trüb, nach 3 Stun-
den ist einte feste Gallerte entstaalden. Nach weiteren
iö8 Stunden bei Zimmertemperatur und 2o Stunden
im- Trockenschrank bei ioo° -wurde ein festes Pro-
Bukt erhalten. D.er S chwefe%-ehalt beträgt 23,5(),'0.
6. 16g .Divinylsulfiid und 4. Acrylsäurenitril
wenden, bei Zimmertemperatur steheng Blassen. Nach
1/2 Stunde ist die Mischung trüb, nach 3 Stunden
ist der größte Teiil polymerisiert. Nach weiteren;
io8 Stunden bei Zimmertemperatur und 20 Stunden
im Trockenschrank bei ioo° wurde ein festes
Produkt erhalten. Der Schwefelgehalt beträgt
25,55%-
7. 14 g - Divinylsulfid und 6 g Aarylsäurenitril
werden. bei Zvmmerbemperatur stehengelass:an. Nach
3 Stunden ist die Mischung fast polymer. Nach
weiteren io8 Stunden bei Zimmertemperatur und
2oSbunden im Trockenschrank bei ioo° wurde
ein festes Produkt erhalten. Der Schwefelgehalt
beträgt 23,7%.
B. 14g Divinylsulfid und 6 g Acrylsä;ureinitrül
werden bei Zimmertemperatur ste @eAgelassen. Nach
3 Stunden ist :der größte Teil, nach 15 Stunden die
ganze Mischung p,olymeris::ert. Nach weiteren
1o8 Stunden bei Zimmertemperatur und 2o Stunden
im Trockenschriank bei ioo° wurde ein festes Pro-
dukt erhalten. Der Schwefelgehalt beträgt 21,4%.
9. i 9 g Divinyls:ulfid und i g Acrylsä,ureinitril
werden, bei Zimmertemperatur stehengelass:en. Nach
15 Stunden ist die Masse stark ;gallertig, aber klar.
Nach weiteren 1o8 Stunden bei Zimmertempieratur
und 2o Stunden im Tnoickenschra@nlc bei ioo° wurde
ein, festes Produkt erhalten.
i o. i 9 g Divinylsulfid und 39 A:crylsänrenitril
werden bei. Zimmertemperatur stehen gelassen. Nach
15 Stunden ist keine, Veränderung eingetreten, nach
42 Stunden ist die Masse diijkflüss';g und trüb ge-
worden. N,aizh weiteren 1o8 Stuin,dim bei Zimmer-
temperatur und 2o Stunden im Trockenschrank bei
ioo° wurde ein festes Produkt erhalten.
11 . 3:g Divinyls@ulfi.d, 57 g Acryls;äuremethylestLr
und o,o2Q`o B,enzoylperoxyd werden gemischt und
bei 2o° im verStreuten Tageslicht im Freien stehen-
gelasse_n.. Nach 612 Stunden ist eine dickflüssige
Gallerte entstanden. Nach weiteren 1o8 Stunden
bei Zimmertemperatur und 2o Stunden im Trocken-
schranl-. bei ioo° w=urde ein festes Produkt er-
halten. Der Schwefelgehalt beträgt 2,58%.
12. i o g Divilnylsulfid, i o g Acrylsäuremethyl-
ester und o,o20!o Benzoylperoxyd werden gemischt
und bei 2o° im zerstreuten Tageslicht im Zimmer
s:tehengelassen. Nach i9 Stunden ist die Masse
polymerisiert und klar. Im Gegensatz zum poly-
meren Acryls;äuremethylester zeigt das Mischpoly-
meldsat keine Klebrgke:it und eine beachtlich
größere Härte.
13. io g Divinylsulfid, io g Vinylaoetat und:
0,02% Bianzoylperoxyd werden gemischt und bei;
2o° im zerstreuten Tageslicht im Zimmer stehen-
gelassen. Nach 17 Stunden ist etwa 1/3 trüb: gel-
w orden.
14. i o g Divinyls@ulfid, i o g Styrol und 0,o2 0;o
Benzoylperoxyd werden ;gemischt :und bei 20° im
zerstreutem Tageslicht im Zimmer stehengelass@en.
Nach 17 Stunden ist eilte dickflüssige, klare Masse
entstanden. Nach weiteren 144 Stunden ist kaum
eine Veränderung zu bemerken.
15. i o g Divinylsulfid und i o g Acryls,äureä.thyl-
ester werden gemischt und bei 2o° im zerstreuter
Tageslicht im Zimmer stehengelassen. Nacli
2o Stunden ist die Mischung klar piolymerisiert. Im
Gegensatz z=um polymeren Acrylsä;ureäthylester
zeigt das Mischpolymerisat keine Klebrigkeit und
eigne beachtlich größere Härte.
16. i o g Divinylsulfid und i o g Acryls.äur,e-
n;-biutylester werden gemischt und bei 2o° im zen
streuten Tageslicht im Zimmer stehengelassen.
Nach 2o Stundien ist ein klares Polymerisat @ent-
standen.
17. i o g Divinylsiulfid und i o g Methacry1säure-
nitril werden gemischt und bei: 2o° im zerstreutenE
Tageslicht tun Zimmer stehemgelassen. Nach
56 Stunden ist der größte Teil polymerisiert. Nach
i 44 Stunden ist keine weitere Veränderung ein-
getreten.
18. 20,g Methacryls;ä,ur:enmtril werden bei --o° im
zerstreuten Tageslicht im Zimmer 144 Stunden
stehengelassen. Das Produkt ist no@ch monomer.
Die bei :denn; Be-'#sp@elen i bis 8 erhaltenem; Um-
setzungsprodukte sind harte, porzellanartige, tun;
durchsichtige Massen., mit Ausnahme von Be-
spi'el4, dessen] Endprodukt sich verhältn@ismäßiig
leicht pulverisieren läßt. Sämtliche Proidukte sin.;1
in Lösungsmitteln unlöslich, insbesündere in Essig-
ester, Aceton;, Methyläthylke;tiom" Xylol, Benzol,
Alkohol, Di;oxan; Methylenchl:orid, Ätliylenchlori:d,
Ben,z@n, Formamid, Chloroform, Glykolchlorhydr ::n,
Dichlorhydrin; un:d Pheni,ol, und zwar sowohl be:.
Zimmertemperatur als auch in, der Wärme. Ge-
ringfügige Quellungen treten. in enigen Fällen c?n.
D:ze Produkte der Beisp-ele i bis 8 sind bis zur
Gewdchtskon;stanz getrocknet worden.
i9. 20g Divinylsulfid, 40- Acrylsäur:emethyl-
ester und o,oi g Dibenzoylperoxyd werden in. eme
Glaskammer mit wandernden Wandun@get2 ;gemäß
Patent 639 095 gefüllt. Das m:onomere Gemisch
wird zuriächst im zerstreuten Tageslicht etwa 2 Tage
stehengelassen, dann bei 8o° im Laufe von weiteren
i bis 2 Tagenz zu Ende polymerisiert. Im Gegen-
satz zu dem reinen P.olyacrylesterpolymerisat löst
sich dieses Mischpolymerisat vom Glas ab und
zeigt etwa die gleichen Festigkeitseigenschaften
der P.olymeth.acrylsäuremethylQster. Die Schlag-
biegefestigkeit beträgt 15 cmkg/cm°, d-e Biege-
festigkeit i2oo kg/cm°- und de #Värmefestigl@eit
nach Vicat 1o3°.
Obwohl es bereits bekannt war, Thioviinyläther
in; Polymerisati@on.sprod@ukte überzuführen, insL:eson-
dere .auch Divinylsulfid in Gegenwart alkalischer
Stoffe zu polymerisieren, muß :es als überraschend
bezeichnet werden, daß man ;auch :ohne Beschleu-
niger, gegebenenfalls schon durch Belichtung, oder
in Gegenwart Sauerstoff in loser B:;n,dung ent-
haltender Beschleuniger :oder sauer reagierender
Stoffe arbeiten kann. Besonders überraschend war
es, daß gerade Mischpolymerisabe vorn zwei Vinyl-
gruppen aufweisenden Thiovinyläth@ern mit Acryl-
s,äiurenitril bei An,wendur@g .außero@rdentLch kurzer
P,olym,erisationsze_ben schon bei Zimmertemperatur
hergestellt werden können, nachdem :es bekannt
war, :daß Iffischpolymerisationen. :anderer polym@eri-
sierbarer Verbindungen mit Acrylsä!urenitril einen
außerordentlich hohen. Zeitaufwand erfordern,.
Process for the manufacture of polymerization products It is known that by polymerizing
Thiovinyl ethers of mono- or polyvalent meraaptans,
those on a sulfur atom have only one vinyl group
wear; for yourself or with others
polyrnexisable or polymerized compounds
in the presence of oxygen in a loose bond
containing or acidic condensate
technically valuable polymerisation agents
prod, ukbe can be produced granules.
It has been suggested to b.er Bits that divinyl sulfide,
thus a tluovinyl ether with two vinyl groups,
in Geigenwart @alkaline substances in polymers
to transfer.
It was found that thiovinyl ether with two
Vinyl groups on their own or in the presence
from other polymerisation lines! or polymerised
Connections even without the use of manure
accelerated or in the presence of oxygen in.
loosely bonded or acidic
Fabrics in technilsch wextvolle Polym @ erisabeoder
Mischp, olymeAsiat, e can be transferred, where-
can be worked with with or without exposure
can. Although 'the p, olymerisaition even in the absence
can be done by accelerators,
In many cases it is recommended to use accelerators,
like Siauersboff containing or loosely bonded
acidic substances, e.g. B. Peroxides, to-
turn, since this reduces the
di, gke can. Bender is also a winner
Connections such as B. Connections of the higher
wefgen jods, hate each other here successful valley
use schleunfiac @ er as well. Also so-called
Accelerators, such as tertiary amines, can.
be present,. It is also possible to use polymeri; sa.ti: ons-
retarders, like phenols, etc. to apply
well-known role, the present or present
term of oxygen in polymediatrics in general
plays, be on; only pointed out at this point.
The Bolymierlsnfen can in the usual way, z. B.
as block, solvent or emulsion poly
m @ erisato; n. It is possible,
Polymerization regulators of various types to
turn, also in G, e; gienwart in front. Lesion or
Add thinners. Also Weiihmacher,
Fillers or dyes, as well as pigments, can be used
Polymerization batches are added .. W .-- * c over-
Lich can, also natural: or artificial resins,
femaer Kautsichuk etc. also for use
reach. Main can with reduced oider
polymerize at high pressure.
Numerous polymerizable: or polymerized
Compounds can be added in the P, olymierisatio-n
against stone, whereby the most mannnnnnable communication
let biiriiatitonein achieve. As # / Lsihp, olymerisiat-
components are e.g. B. Compounds of acrylic
acid series: hey, like acrylic or methacrylic panels
and higher homologues or derivatives of such
connections, also various vinyl connections
Kind of suitable. Also, saturation of the hydro-
substances, e.g. B. Butadiene, isoprene, Styro-l, etc. are
also used. Are unsaturated compounds,
such as glue oil, wood oil, unsaturated alcohols etc., with
used then can products of special
Properties are obtained. All accessories
can do the P.olymieid: satioinsanaätze before, during
or can be added to the polymerisation:
Mis.chpoly-
meri: sate of the two vinyl groups having thio-
vinvläthier 'with acrylic and methacrylic acid and theirs
Verbinidum, gen, especially .your. Nitrites, proven ..
So po15, nerisi: ert a mixture of acrylic acid; eh
nitrile and D @ iv # nylsulfid in the vers; Inedensten ver
conditions already at room temperature without
veneration of accelerators. in, surprising
a short time in scattered daylight. But also
In the dark, pelymerization is still slowly taking place
instead, in particular: Camn if. fine previous
short exposure was made. This one-
some of the resulting products are glass-like
transparent or more i or wentigerr clouded or
porcelain-like opaque. They show good
me: hanic traits, nsbesom: dere a good one
Strength, and are very resistant to;
organic solvents of various kinds.
The nasch the method according to the invention, he
products can be held depending on the poly.
degree of merization and its other properties
use in the mann @@ riger way, e.g. B. to:
Production of plastic masses, films, threads,
Coatings, varnishes, putty or leveling compounds, iso-
materials, etc., Also for the production before
visible, or opaque, i.e. glass or
Porcelain substitutes usable: disks, platext,
Rods. : or other shaped structures, in particular
special also for the manufacture of prostheses, such as
Dentures, are they usable. A, particularly
its application range is particularly important for
presence of large numbers of welch makers
or adhesives can be used as work
taking - intermediate layers of multi-layer
glasses. The polymer can also be moderately
Mixed polymers through various measures,
such as pressing, spraying, rolling, machining
processing Moderate other mechanical treatment
ways to stay. Also special new uses
dungsmöglchkei: th for the invention
P @ olymerisiate or mixed polymers, satie have been
found. Soi they are particularly suitable for '
Use for embedding animal, botanical
niche, medical and especially anatomical
chemical preparations.
Examples i. 14 g of divine sulfide and 6 g of acrylic acid nitrile
will. Left at Zimjmerti temperature. To
4 .hours most of it has become milky,
make another 12 hours of gelatinous polymerisation.
After a further -io8 hours it is room temperature
and 20 hours in a drying cabinet at 100 ° C
a solid product was obtained. The sulfur
salary is 23.7%.
2. i 2 g divinyl sulfide and 8 g acrylic acid auronitrile
are, as in, example i, indicated, bieh, andelt. Of the
Sulfur content is 2i, 6%.
3. 8 g of divilnyl sulfide and i 2 g of acrylonitrile
will stand at room temperature; galassen. To
4 hours - the mixture is still clear, after another
12 hours mostly cloudy cloudy. To
Another 10 hours. at room temperature and
20 hours in the dry eosichrank at 100 °
get a solid product. The sulfur content
is i8.4%.
4. 6 g divinyl amide and 14 g acrylic acid nitride
become at. Left to stand at room temperature. To
No change occurred after 12 hours
further. The mixture on the ground is cloudy for 5 hours
become. After a further 10 8 hours with room
temperature and 20 hours in the drying cabinet
iob ° a solid product was obtained. Of the
Sulfur content 7: t is 1516%.
5. 14 g divinyl sulfide and 6 g acrylonitrile
are left to stand at room temperature. To
1 / g hour the mixed young is very cloudy, after 3 hours
a solid jelly is formed. After further
18 hours at room temperature and 20 hours
in the drying cabinet at 100 ° a solid pro
Bukt received. The sulfur content is 23.5 (), '0.
6. 16g. Divinyl sulfide and 4. acrylonitrile
Turn, stand at room temperature, pale. To
The mixture is cloudy for 1/2 hour, after 3 hours
the largest part is polymerized. After further;
io8 hours at room temperature and 20 hours
in the drying cabinet at 100 ° became a solid
Product received. The sulfur content is
25.55% -
7. 14 g - divinyl sulfide and 6 g aaryl acid nitrile
will. left at room temperature: on. To
The mixture is almost polymeric for 3 hours. To
another 10 8 hours at room temperature and
2oSbunden in the drying cabinet at 100 °
get a solid product. The sulfur content
is 23.7%.
B. 14g divinyl sulfide and 6 g Acrylsä; ureinitrül
are left at room temperature. To
3 hours is: the largest part, after 15 hours the
whole mixture p, olymeris :: ert. After further
1o8 hours at room temperature and 20 hours
in the drying cabinet at 100 ° a solid sample was
received product. The sulfur content is 21.4%.
9. i 9 g divinyls: sulphide and ig acrylic acid, ureinitrile
should be left at room temperature. To
The mass is strong for 15 hours; gelatinous but clear.
After another 18 hours at room temperature
and 20 hours in the Tnoickenschra @ nlc at 100 °
get a solid product.
i o. i 9 g of divinyl sulfide and 39 A: crylsänrenitril
become at. Left to stand at room temperature. To
After 15 hours there was no change
42 hours the mass is liquid; g and cloudy
been. N, aizh another 1o8 Stuin, dim at room-
temperature and 20 hours in the drying cabinet
100 ° a solid product was obtained.
1 1. 3: g Divinyls@ulfi.d, 57 g Acryls; acid methyl esterLr
and o, o2Q`o B, enzoyl peroxide are mixed and
standing outdoors at 2o ° in scattered daylight
gelasse_n .. After 612 hours it is viscous
Jelly developed. After another 1o8 hours
at room temperature and 20 hours in the dry
schranl-. at ioo ° w = a solid product was
keep. The sulfur content is 2.58%.
12. iog divilnyl sulfide, iog acrylic acid methyl
ester and o, o20! o benzoyl peroxide are mixed
and at 20 ° in the diffused daylight in the room
ditched. After 19 hours the mass is
polymerized and clear. In contrast to the poly-
acrylic; acid methyl ester shows the mixed poly-
meldsat no stickiness: it and a considerable
greater hardness.
13. 10 g divinyl sulfide, 10 g vinyl acetate and:
0.02% bianzoyl peroxide are mixed and at;
2o ° standing in the room in the scattered daylight-
calmly. After 17 hours about 1/3 is cloudy: gel-
w orden.
14. iog divinyl sulfide, iog styrene and 0, o2 0; o
Benzoyl peroxide are mixed: and at 20 ° im
scattered daylight in the room.
After 17 hours there is a hurried, thick, clear mass
developed. After another 144 hours it is hardly
noticing a change.
15. iog divinyl sulfide and iog acrylic, acidic ethyl
esters are mixed and at 2o ° in the diffuser
Daylight left in the room. Nacli
The mixture is clear polymerized for 20 hours. in the
Contrast z = around polymeric acrylic acid ethyl ester
shows the copolymer no stickiness and
own considerably greater hardness.
16. iog divinyl sulfide and iog acrylic acid, e-
n; -biutyl esters are mixed and at 2o ° in zen
scattered daylight in the room.
After 20 hours a clear polymer @ has developed.
stood.
17. iog divinyl sulfide and iog methacrylic acid
nitrile are mixed and at: 2o ° in the diffused E.
Daylight do room left standing. To
Most of it has polymerized in 56 hours. To
i 44 hours there is no further change on
kicked.
18. 20, g of methacrylic; ä, ur: enmtril are at --o ° im
diffused daylight in the room for 144 hours
ditched. The product is no @ ch monomeric.
The at: because; Be - '# sp @ elen i to 8 received; Around-
Settlement products are hard, porcelain-like, do;
transparent masses., with the exception of
spi'el4, the] end product of which behaves in a @iswise manner
easy to pulverize. All products are sin.; 1
insoluble in solvents, especially in vinegar
ester, acetone ;, methylethylke; tiom "xylene, benzene,
Alcohol, di; oxane; Methylene chloride: orid, ethylene chloride: d,
Ben, z @ n, formamide, chloroform, glycol chlorohydr :: n,
Dichlorohydrin; un: d pheni, ol, both be :.
Room temperature as well as in, the warmth. Ge
slight swellings occur. in some cases c? n.
D: ze products of examples i to 8 are up to
Consistent weight has been dried.
i9. 20g divinyl sulfide, 40- acrylic acid: emethyl-
esters and o, oi g of dibenzoyl peroxide are in. eme
Glass chamber with wandering walls @ get2; according to
Patent 639 095 filled. The m: monomeric mixture
will initially take about 2 days in scattered daylight
left to stand, then at 80 ° in the course of more
Polymerized to the end for 1 to 2 days. In the opposite
dissolves the set to the pure polyacrylic ester polymer
this copolymer is removed from the glass and
shows roughly the same strength properties
the P.olymeth.acrylic acid methylQster. The punch
flexural strength is 15 cmkg / cm °, the flexural
strength i2oo kg / cm ° - and de # Värmefestigl @ eit
after Vicat 1o3 °.
Though it was already known, thiovinyl ether
in; Polymerisati @ on.sprod @ ukte to transfer, insL: eson-
dere .also divinyl sulfide in the presence of alkaline
To polymerize substances, it must be surprising
denotes that one; also: without acceleration
niger, possibly already through exposure, or
in the presence of oxygen in loose
holding accelerator: or acidic reacting
Fabrics can work. Was particularly surprising
that just mixed polymerisation in front of two vinyl
groups containing thiovinyl ethers with acrylic
s, aiurenitrile at An, wendur @ g .außero @ rdentLch shorter
P, olympic, erisationsze_ben even at room temperature
can be made after: it is known
was: that Iffisch polymerizations. : other polym @ eri-
convertible compounds with acrylic acid aurenitrile
extraordinarily high. Require time investment.