DE87583C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/04—Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMPATENTAM
In der Patentschrift Nr. 80464 ist ein Verfahren zur Darstellung einer einheitlichen Trioxynaphtalinsulfosäure beschrieben, welches darin besteht, dafs man die durch Weitersulfiren von Naphtalin - βτ ß3-disulfosä'ure erhältliche Naphtalintetrasulfosäure oder die durch Verschmelzen dieser Tetrasulfosäure mit Alkalien unter 200 bezw. 2500 erhältlichen Säuren, die isomeren a - Naphtoltrisulfosäuren bezw. die isomeren Dioxynaphtalindisulfosäuren oder die Salze der genannten Säuren mit Alkalien bei Temperaturen über 2600 verschmilzt.In the patent specification No. 80464 a process for the preparation of a uniform trioxynaphthalene sulfonic acid is described, which consists in that the naphthalene tetrasulfonic acid obtained by further sulfating naphthalene - β τ ß 3 -disulfonic acid or by fusing this tetrasulfonic acid with alkalis below 200 or 200 is described. 250 0 acids available, the isomeric a - naphtholtrisulfonic acids respectively. the isomeric Dioxynaphtalindisulfosäuren or the salts of said acids with alkali, at temperatures over 260 0 merges.
Diese Trioxynaphtalinmonosulfosäure besitzt die Fähigkeit, sich mit 2 Mol. einer Diazoverbindung combiniren zu lassen.This trioxynaphthalene monosulfonic acid has the ability to react with 2 moles of a diazo compound to be combined.
Statt 2 Mol. einer Diazoverbindung kann man auf 1 Mol. der Trioxynaphtalinsulfosäure auch 2 Mol. einer Diazoazoverbindung oder ι Mol. einer Tetrazoverbindung des Benzidins bezw. seiner Analogen oder 2 Mol. eines Zwischenproductes einwirken lassen, welches entsteht durch Kuppelung der Tetrazoverbindung des Benzidins bezw. seiner Analogen mit ι Mol. eines Amins, Diamine, Phenols, Amidophenols, Amidophenoläthers der Benzol- oder Naphtalinreihe bezw. einer Sulfo- oder Carbonsäure eines dieser Derivate.Instead of 2 moles of a diazo compound, 1 mole of trioxynaphthalene sulfonic acid can be used also 2 mol. of a diazoazo compound or ι mol. of a tetrazo compound of benzidine respectively its analogues or 2 mol. of an intermediate product, which created by coupling the tetrazo compound of benzidine BEZW. of its analogues with ι Mol. Of an amine, diamine, phenol, amidophenol, amidophenol ethers of the benzene or Naphthalene series respectively. a sulfo or carboxylic acid of one of these derivatives.
Man gelangt auf diese Weise zu sogenannten . einfachen Polyazofarbstoffen aus der Trioxynaphtalinsulfosäure. In this way one arrives at what are known as. simple polyazo dyes from trioxynaphthalene sulfonic acid.
Da die Kuppelung der 2 Mol. aber nicht gleichzeitig erfolgt, sondern nach einander, so kann man auch zunächst nur 1 Mol. einer der genannten Diazo- bezw. Diazoazoverbindungen oder Zwischenproducte mit der Trioxynaphtalinsulfosäure combiniren und auf die erhaltenen Zwischenkörper nach deren Isolirung oder auch, ohne sie abzuscheiden, sodann ein weiteres Molecül derselben Diazo- bezw. Diazoazoverbindung oder des gleichen Zwischenproductes einwirken lassen.Since the coupling of the 2 mol. But not takes place at the same time, but one after the other, so one can also initially only 1 mole of one of the mentioned diazo respectively. Diazoazo compounds or intermediates with trioxynaphthalene sulfonic acid combine and apply to the intermediate bodies obtained after their isolation or else, without depositing them, then another molecule of the same Diazo- respectively. Diazoazo compound or allow the same intermediate product to act.
Aus dem gleichen Grunde ist man auch leicht im Stande, bei Verwendung zweier verschiedener Diazo- bezw. Diazoazoverbindungen oder Zwischenproducte sogenannte gemischte Gombinationen darzustellen. Man kann solche gemischte Polyazofarbstoffe der Trioxynaphtalinsulfosäure ferner auch in der Weise erhalten, dafs man 1 Mol. einer Diazoverbindung und ι Mol. einer Diazoazoverbindung oder 1 Mol. einer Diazoverbindung und 1 Mol. eines Zwischenproductes oder ι Mol. einer Diazoazoverbindung und ι Mol. eines Zwischenproductes in beliebiger Reihenfolge zur Einwirkung gelangen läfst.For the same reason it is easy to use two different ones Diazo and Diazoazo compounds or intermediate products to represent so-called mixed combinations. You can do that mixed polyazo dyes of trioxynaphthalene sulfonic acid also obtained in such a way that 1 mol. of a diazo compound and ι mol. of a diazoazo compound or 1 mol. of a diazo compound and 1 mol. of an intermediate or ι mol. of a diazoazo compound and ι Mol. of an intermediate product to act in any order running.
Die Kuppelung der genannten Verbindungen mit der Trioxynaphtalinsulfosäure geschieht zweckmäfsig in essigsaurer Lösung (bei Gegenwart von Natriumacetat).The coupling of the compounds mentioned with the trioxynaphthalene sulfonic acid takes place expediently in acetic acid solution (in the presence of sodium acetate).
Man gelangt auf diese Weise zu gelbrothen, violetten, braunen bis schwarzen sehr wasch- und lichtechten Farbstoffen, die auf gebeizteIn this way you get yellow-red, purple, brown to black very washable and lightfast dyes that are stained on
und ungeheizte Wolle ziehen und sich, soweit Tetrazoverbindungen bezw. Zwischenproducte aus denselben oder Diazoverbindungen des Dehydrothiotoluidins und seiner Analogen zur Verwendung gelangen, auch für ungeheizte Baumwolle verwenden lassen.and pull unheated wool and, as far as tetrazo compounds respectively. Intermediate products from the same or diazo compounds of dehydrothiotoluidine and its analogues to Use, even for unheated cotton.
Zur Erläuterung des Verfahrens zur Darstellung dieser Farbstoffe mögen die folgenden Beispiele dienen:To explain the method for preparing these dyes, the following may be used Examples serve:
Farbstoff aus Diazobenzol, Diazobe η zolsulfo säure und Trioxy nap h talin -Dye made from diazobenzene, diazobe η zolsulfo acid and trioxy nap h talin -
sulfosäure.sulfonic acid.
Man diazotirt io kg Anilin mit 7 kg Natriumnitrit und 25 kg Salzsäure und läfst die so erhaltene Diazobenzollösung in eine durch Zusatz von Essigsäure sauer gehaltene Lösung von 30 kg saurem trioxynaphtalinmonosulfosaurem Kali und 20 kg essigsaurem Natron einfliefsen. Der Zwischenkörper entsteht sofort und ist entweder gelöst oder als rothgelber Niederschlag ausgefallen. Nach Zusatz von 20 kg Diazosulfanilsäure läfst man das Gemisch 12 Stunden stehen, worauf der fertige gemischte Farbstoff, der sich als dunkelbrauner Niederschlag abgesetzt hat, abfiltrirt, geprefst und getrocknet wird.10 kg of aniline are diazotized with 7 kg of sodium nitrite and 25 kg of hydrochloric acid and dissolves the diazobenzene solution thus obtained into a by addition Acetic acid held solution of 30 kg of acid trioxynaphtalinmonosulfosaurem Pour in potash and 20 kg of acetic acid baking soda. The intermediate body arises immediately and is either dissolved or precipitated as a red-yellow precipitate. After adding 20 kg Diazosulfanilic acid is allowed to stand for 12 hours, after which the finished mixture is mixed Dye, which has settled as a dark brown precipitate, filtered off, pressed and is dried.
Derselbe färbt Wolle in saurem Bade gelbbraun. Die Färbungen sind sehr licht- und waschecht.It dyes wool yellow-brown in an acidic bath. The colors are very light and light washable.
Derselbe Farbstoff wird auch erhalten, wenn man die Trioxynaphtalinmonosulfosäure zunächst mit der diazotirten Sulfanilsäure und dann mit Diazobenzol zu gleichen Molecülen combinirt.The same dye is also obtained if the trioxynaphthalene monosulfonic acid is first used with the diazotized sulfanilic acid and then with diazobenzene to form equal molecules combined.
Ersetzt man in vorstehendem Beispiele die dort benutzten Diazoverbindungen durch andere von Aminen oder Amidophenolen, Amidophenoläthern, Amidocarbonsäuren oder Amidosulfosäuren der Benzol- oder Naphtalinreihe derivirende Diazoproducte, wobei man zwei verschiedene oder zwei gleiche Diazoverbindungen zur Einwirkung gelangen lassen kann, so erhält man die analogen Farbstoffe, welche sämmtlich sehr wasch- und lichtechte Nuancen liefern.In the above example, if the diazo compounds used there are replaced by others of amines or amidophenols, amidophenol ethers, amidocarboxylic acids or amidosulfonic acids diazo products derived from the benzene or naphthalene series, two can allow different or two identical diazo compounds to act, in this way the analogous dyes are obtained, all of which are very washable and lightfast nuances deliver.
In gleicher Weise lassen sich auch die übrigen oben angeführten Combinationen erhalten, man braucht nur an Stelle der Diazoverbindungen 2 Mol. der gleichen oder zweier verschiedener Diazoazoverbindungen oder Zwischenproducte zu verwenden oder zwei verschiedene der genannten, Diazogruppen enthaltenden Combinationen auf die Trioxynaphtalinsulfosäure einwirken zu lassen.The other combinations listed above can also be obtained in the same way, you only need 2 moles of the same or two different diazoazo compounds or instead of the diazo compounds To use intermediate products or two different ones of the diazo groups mentioned Let combinations act on the trioxynaphthalene sulfonic acid.
Bei Verwendung derjenigen Diazokörper, welche sich vom Benzidin und seinen Analogen oder von Deh^drothiotoluidin oder dessen Analogen ableiten, gelangt man, wie schon oben gesagt, zu Farbstoffen, die sich speciell noch zum Färben der nicht gebeizten Baumwollfaser eignen, da sie zu dieser eine sehr grofse Verwandtschaft besitzen.When using those diazo bodies which differ from benzidine and its analogues or derived from dehydrothiotoluidine or its analogues, one arrives as already above said about dyes which are especially suitable for dyeing unstained cotton fibers because they are very closely related to this.
In allen Fällen erhält man Farbstoffe, die nicht nur sehr waschechte, sondern auch sehr lichtechte Nuancen erzeugen.In all cases, dyes are obtained that are not only very washable, but also very good create lightfast nuances.
Beispiel für die Darstellung eines gemischten directziehenden Farbstoffes unter Verwendung von ι Mol. einer Diazoverbindung und 1 Mol. eines Zwischenproductes:Example of the preparation of a mixed direct dye using of ι mol. of a diazo compound and 1 mol. of an intermediate:
Farbstoff aus Diazobenzol, dem Zwischenproduct aus 1 Mol. Benzidin und ι Mol. Salicylsäure und Trioxvnaph-Dye made from diazobenzene, the intermediate product from 1 mol. Benzidine and ι mol. Salicylic acid and Trioxvnaph-
talinsulfosäure.taline sulfonic acid.
Eine 10 kg Anilin entsprechende Lösung von Diazobenzol läfst man zu einer essigsauren Lösung von 30 kg saurem trioxynaptalinmonosulfosaurem Kali und 20 kg essigsaurem Natron laufen, darauf fügt man das Zwischenproduct aus 18,4 kg Benzidin und 13,8 kg Salicylsäure hinzu und läfst 24 Stunden stehen. Darauf wird fütrirt und getrocknet.A solution of diazobenzene corresponding to 10 kg of aniline is converted into an acetic acid one Solution of 30 kg of acid trioxynaptalinmonosulfosaurem potash and 20 kg of acetic acid soda run, then you add the intermediate product of 18.4 kg of benzidine and 13.8 kg of salicylic acid and let it stand for 24 hours. It is then fed and dried.
Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle braun. Die Färbungen sind ausnehmend licht- und waschecht.The dye dyes unheated cotton brown. The colors are exceptionally light- and washable.
Die Darstellung des Farbstoffes läfst sich auch in umgekehrter Reihenfolge bewirken. Nach folgender Methode erfolgt die Farbstoff bildung am schnellsten.The representation of the dye can also be effected in the reverse order. To The following method produces the fastest dye formation.
Beispiel III.Example III.
Auf den Farbstoff aus 10 kg Anilin und 30 kg trioxynaphtalinmonosulfosaurem Kali läfst man die Tetrazoverbindung aus 18,4 kg Benzidin einwirken. Nach Bildung des Zwischenproductes trägt man dasselbe in eine Lösung von 13,8 kg Salicylsäure in überschüssiger Natronlauge ein. Die Farbstoffbildung ist in kurzer Zeit beendet. Durch Zusatz von Essigsäure wird der Farbstoff gefällt. Derselbe wird in bekannter Weise isolirt und getrocknet.On the dye from 10 kg of aniline and 30 kg of trioxynaphtalinmonosulfosaurem Kali to act the tetrazo compound from 18.4 kg of benzidine. After the intermediate product has been formed one carries the same in a solution of 13.8 kg salicylic acid in excess Caustic soda. The formation of the dye is complete in a short time. By adding acetic acid the dye is precipitated. It is isolated and dried in a known manner.
Als Beispiel für die Verwendung von Diazoverbindungen des Dehydrothiotoluidins und seiner Analogen · möge noch das folgende dienen:As an example of the use of diazo compounds of dehydrothiotoluidine and its analogs may the following serve:
Farbstoff aus 2 Mol. Primulin + 1 Mol.Dye from 2 mol. Primulin + 1 mol.
Trioxy nap htalinsulfo säure.
Eine 7 kg Natriumnitrit entsprechende Menge Primulin (Natronsalz) wird in Wasser gelöst
und mit einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit in Wasser gemischt. Dieses mit Eis gekühlte
Gemisch wird in 21 kg Salzsäure (21 ° B.) eingegossen;
nach 3 Stunden ist die Diazotirung . fertig. Wird der Diazokörper in eine mit überschüssigem
Natriumacetat versetzte Lösung vonTrioxy nap htalinsulfonic acid.
An amount of primulin (sodium salt) corresponding to 7 kg of sodium nitrite is dissolved in water and mixed with a solution of 7 kg of sodium nitrite in water. This mixture, cooled with ice, is poured into 21 kg of hydrochloric acid (21 ° B.); diazotization is after 3 hours. done. If the diazo body is placed in a solution of
kg trioxynaphtalinmonosulfosaurem Kali C10 H1 \so χ) eingerührt, so fängt die Bildung des Farbstoffes sofort an und ist nach Stunden beendet. Derselbe wird filtrirt und getrocknet. Er färbt Baumwolle in neutralem oder alkalischem Bade und Wolle in saurem Bade braun.kg trioxynaphtalinmonosulfosaurem Kali C 10 H 1 \ so χ) , then the formation of the dye begins immediately and ends after hours. It is filtered and dried. It dyes cotton brown in neutral or alkaline baths and wool in acidic baths.
In gleicher Weise erhält man auch die analogen einfachen Farbstoffe dieser Reihe durch Ersatz des Primulins durch die entsprechende Menge Primulinbasis bezw. Dehydrofhio-ptoluidin, Dehydrothio-m-xylidin oder Dehydro-' thio-cp-cumidin bezw. der Sulfosäuren der letztgenannten drei Thioproducte.The analogous simple dyes of this series are also obtained in the same way Replacement of the primulin with the appropriate amount of primulin base respectively. Dehydrofhio-ptoluidine, Dehydrothio-m-xylidin or dehydro- 'thio-cp-cumidin or. the sulfonic acids of the latter three thioproducts.
Zur Darstellung der gemischten Trioxynaphtalinsulfosäurefarbstoffe mit Hülfe des Dehydrothiotoluidins und seiner Analogen verfährt man, wie weiter oben angegeben.To represent the mixed trioxynaphthalene sulfonic acid dyes with the aid of dehydrothiotoluidine and its analogs one proceeds as indicated above.
Im Nachfolgenden sind die Nuancen einiger der nach dem Verfahren des vorliegenden Patentes darstellbaren Farbstoffe angegeben.The following are the nuances of some of those following the procedure of the present Patent's representable dyes indicated.
Farbstoff aus:Dye from:
.2 Mol. Sulfanilsäure .2 moles. Sulfanilic acid
2 - (X1 -Naphtylamin-c^-monosulfosäure 2 - (X 1 -naphthylamine-c ^ -monosulfonic acid
ι - Anilin ι - aniline
ι - Sulfaniläure ι - sulfanilic acid
ι - Anilin ι - aniline
ι - α j-Naphtylamin-^-monosulfosäure ι - α j-naphthylamine - ^ - monosulfonic acid
ι - Anilin ι - aniline
ι - Amidoazobenzolsulfosäure ι - Amidoazobenzenesulfonic acid
ι - m-Nitranilin ι - m-nitroaniline
ι - Sulfanilsäure . . . ι - sulfanilic acid. . .
2 - Zwischenproduct aus Benzidin + «1 ci4-Amidonaph-2 - intermediate product from benzidine + «1 ci 4 -Amidonaph-
tol-a2-monosulfosäure tol-a 2 -monosulfonic acid
2 - Zwischenproduct aus Benzidin 4- Salicylsäure 2 - Intermediate product from benzidine 4-salicylic acid
ι - ' Anilin ι - 'aniline
ι - Zwischenproduct aus Benzidin -f- Salicylsäure - Intermediate product from benzidine -f- salicylic acid
ι - Anilin ι - aniline
ι - Zwischenproduct aus Benzidin 4- Ci1 a4-Amidonaph-- Intermediate product from benzidine 4- Ci 1 a 4 -Amidonaph-
tol-a2-monosulfosäure tol-a 2 -monosulfonic acid
ι - . Anilin ι -. aniline
ι - Zwischenproduct aus Benzidin 4- Ci1 Ci4- Amidonaph- Intermediate product from benzidine 4- Ci 1 Ci 4 - Amidonaph
tol-ß2 ßg-disulfosäure tol-ß 2 ßg-disulfonic acid
ι - m-Nitranilin ι - m-nitroaniline
ι - Zwischenproduct aus Benzidin -f- Salicylsäure - Intermediate product from benzidine -f- salicylic acid
ι - Amidoazobenzol ....'. ι - Amidoazobenzene .... '.
ι - Zwischenproduct aus Benzidin 4- Salicylsäure - Intermediate product from benzidine 4-salicylic acid
2 - Primulin 2 - primulin
H S'H S '
B: CB: C.
Nuance:Nuance:
gelbbraun bis braunroth violettbraunyellow-brown to brown-red violet-brown
gelbbraunyellow-brown
braunBrown
braunBrown
gelbbraun bis braunrothyellow-brown to brown-red
violett braun braunpurple brown brown
grau bis schwarzgray to black
grau bis schwarzgray to black
braunBrown
braun braun.brown brown.
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE87583C true DE87583C (en) |
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Family Applications (1)
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