DE84546C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Nach dem vorliegenden Verfahren wird eine Reihe neuer Nigrotinsäurefarbstoffe erhalten, welche den Charakter der in der Patentschrift Nr. 75258 beschriebenen Farbstoffe zeigen, aber zum Theil noch sattere und waschechtere Farben liefern, und welche gestatten, die ungeheizte Baumwollfaser in allen Schattirungen von braunschwarz bis grünschwarz anzufärben.According to the present process, a number of new nigrotinic acid dyes are obtained, which have the character of the dyes described in Patent Specification No. 75258 show, but in some cases deliver even more saturated and washfast colors, and which allow the unheated cotton fiber in all shades from brown-black to green-black to color.
Zur Erläuterung des Verfahrens werden folgende Beispiele angeführt.The following examples are given to explain the process.
Nach Beispiel 1 und .2 entstehen zunächst eine Reihe von Farbstoffderivaten der Nigrotinsäure, welche, wie die Farbstoffe der Patente Nr. 64398, 80003 und 75762? die Amidonaphtolsulfosäuren der Patente Nr. 53076, 53023 und 67062 in Mittelstellung enthalten.According to Examples 1 and 2, a number of dye derivatives of nigrotinic acid are initially produced, which, like the dyes of patents No. 64398, 80003 and 7576 2 ? contain the amidonaphthol sulfonic acids of Patent Nos. 53076, 53023 and 67062 in the middle.
Gemischter Disazofarbstoff aus 1 Mol. Benzidin, 1 Mol. Nigrotinsäure und ι Mol. ßj ai - Amidonaphtol - ß2 ß3 - disulfosäure (Patent Nr. 53023), Weiterdiazotirung des so erhaltenen Farbstoffes mit ι Mol. Nitrit und Combination mit ι Mol. m-Phenylendiamin.Mixed disazo dye from 1 mol. Benzidine, 1 mol. Nigrotinic acid and ι mol. Ssj a i - amidonaphthol - ß 2 ß 3 - disulfonic acid (patent no. 53023), further diazotization of the dye thus obtained with ι mol. Nitrite and combination with ι mol m-phenylenediamine.
61,3 Theile Benzidin werden, wie üblich, diazotirt und die Tetrazolösung wird in eine sodaalkalische Lösung von 94,6 Theilen Nigrotinsäure unter Umrühren eingetragen. Die Flüssigkeit wird hierauf eine halbe Stunde stehen gelassen und dann in eine sodaalkalische Lösung von 125 Theilen ßj a4-Amidonaphtolß2 β 3 - disulfosäure (saures Natronsalz) eingerührt. 61.3 parts of benzidine are diazotized as usual, and the tetrazo solution is added to a soda-alkaline solution of 94.6 parts of nigrotinic acid with stirring. The liquid is then allowed to stand for half an hour and then poured into a solution of 125 parts sodaalkalische ßj a 4 -Amidonaphtolß 2 β 3 - stirred disulfonic acid (acid sodium salt).
Nach mehrstündigem Stehen salzt man den Farbstoff aus und filtrirt ihn ab. Man löst ihn in heifsem Wasser, versetzt die auf o° abgekühlte Lösung mit einer Auflösung von 23 Theilen Natriumnitrit und fügt dann langsam 270 Theile Salzsäure unter Umrühren hinzu. Nach zweistündigem Stehen trägt man die Diazoflüssigkeit in eine sodaalkalische Lösung von 39 Theilen m-Phenylendiamin ein und rührt während mehrerer Stunden. Hierauf wird der Farbstoff mit Kochsalz ausgefällt, abfiltrirt, geprefst und getrocknet.After standing for several hours, the dye is salted out and filtered off. One solves him in hot water, the solution, cooled to 0 °, is treated with a dissolution of 23 parts sodium nitrite and then slowly add 270 parts hydrochloric acid with stirring added. After standing for two hours, the diazo liquid is poured into an alkaline soda Solution of 39 parts of m-phenylenediamine and stirred for several hours. On that the dye is precipitated with common salt, filtered off, pressed and dried.
Er stellt ein metallglänzendes, braunschwarzes Pulver dar und färbt ungeheizte Baumwolle blauschwarz.It is a shiny metal, brown-black powder and dyes unheated cotton blue black.
Gemischter Disazofarbstoff aus 1 Mol. Tolidin, 1 Mol. Amidonaphtolmonosulfosäure G und 1 Mol. Nigrotinsäure, Weiter diazotirung des so erhaltenen Farbstoffes mit 1 Mol. Nitrit und Combination mit ι Mol. m-Amidophenol.Mixed disazo dye from 1 mole. Tolidine, 1 mole. Amidonaphthol monosulfonic acid G and 1 mole of nigrotinic acid, further diazotization of the dye thus obtained with 1 mole of nitrite and combination with ι mol. m-amidophenol.
Die Tetrazoverbindung aus 70,6 Theilen Tolidin wird zu einer sodaalkalischen Lösung von 79,6 Theilen Amidonaphtolmonosulfosäure G zugegeben. Nachdem sich das Zwischenproduct gebildet hat, fügt man unter Umrühren eine sodaalkalische Lösung von 104 Theilen Nigrotinsäure hinzu. Nach zwölfstündigem Stehen wird der Farbstoff ausgesalzen, abfütrirt, in warmem Wasser gelöst,The tetrazo compound of 70.6 parts of tolidine becomes a soda-alkaline solution of 79.6 parts of amidonaphthol monosulfonic acid G was added. After the intermediate product has formed, an alkaline solution of soda is added with stirring 104 parts of nigrotinic acid are added. After twelve hours Standing the dye is salted out, drained, dissolved in warm water,
mit 23 Theilen Natriumnitrit versetzt und nach dem Abkühlen 220 Theile Salzsäure unter Umrühren zugefügt. Nach zweistündigem Umrühren läfst man den diazotirten Farbstoff in eine sodaalkalische Lösung von 39,6 Theilen m-Amidophenol einlaufen und 12 Stunden stehen. Der getrocknete Farbstoff stellt ein braunschwarzes Pulver dar und färbt ungeheizte Baumwolle tiefschwarz.mixed with 23 parts of sodium nitrite and, after cooling, 220 parts of hydrochloric acid with stirring added. After stirring for two hours, the diazotized dye is dissolved in a soda-alkaline solution of 39.6 parts of m-amidophenol run in and 12 hours stand. The dried dye is a brown-black powder and colors unheated Cotton jet black.
An Stelle von 61,3 Theilen Benzidin bezw. von 70,6 Theilen Tolidin kann man im Beispiel ι und 2 anwenden: 76 Theile Aethoxybenzidin (Patent Nr. 46134) oder 81,3 Theile Dianisidin.Instead of 61.3 parts benzidine respectively. of 70.6 parts of tolidine can be found in the example Use ι and 2: 76 parts ethoxybenzidine (Patent No. 46134) or 81.3 parts Dianisidine.
An Stelle von 39 Theilen m-Phenylendiamin bezw. 39,6 Theilen m-Amidophenol können angewendet werden: 44 Theile m-Toluylendiamin, 39,6 Theile Resorcin oder Gemische dieser Verbindungen; endlich an Stelle von 125 Theilen P1 a4 -Amidonaphtol - P2,63- disulfosäure (saures Natronsalz) im Beispiel 1: 87,0 Theile Amidonaphtolmonosulfosäure G, 125 Theile ai a4-Amidonaphtol-,82 ß3 disulfosäure (saures Natronsalz) oder 111 Theile Amidooxynaphtoemonosulfosäure (saures Natronsalz), und an Stelle von 79,6 Theilen Amidonaphtolmonosulfosäure G (Patent Nr. 53076) im Beispiel 2: 113,6 Theile ß1 a4- Amidonaphtolß2 ß3-disulfosäure (saures Natronsalz), Patent Nr. 53023, 113,6 Theile Ct1 a4-Amidonaphtolßo β j - disulfosäure (saures Natronsalz), Patent Nr. 67062, oder 101,6 Theile Amidooxynaphtoemonosulfosäure (saures Natronsalz), Patent Nr. 69740.Instead of 39 parts m-phenylenediamine respectively. 39.6 parts of m-amidophenol can be used: 44 parts of m-tolylenediamine, 39.6 parts of resorcinol or mixtures of these compounds; Finally, instead of 125 parts of P 1 a 4 -amidonaphthol - P 2 , 6 3 - disulfonic acid (acid sodium salt) in Example 1: 87.0 parts of amidonaphthol monosulfonic acid G, 125 parts of a i a 4 -amidonaphthol, 8 2 ß 3 disulfonic acid (Pat. No. 53076) (acid sodium salt) or 111 parts Amidooxynaphtoemonosulfosäure (acid sodium salt), and in place of 79.6 parts Amidonaphtolmonosulfosäure G in example 2, 113.6 parts ß 1 a 4 - ß 3 2 Amidonaphtolß -disulfosäure (acid Sodium salt), Patent No. 53023, 113.6 parts of Ct 1 a 4 -Amidonaphtolßo β j-disulfonic acid (acidic sodium salt), Patent No. 67062, or 101.6 parts of amidooxynaphtoemonosulfonic acid (acidic sodium salt), Patent No. 69740.
Polyazofarbstoff a us 1 Mol. Benzidin, ι Mol. des Combinationsproductes aus ι Mol. diazotirter ßj a4-Amidonaphtolß2 ß3 - disulfosäure und 1 Mol. m-Toluylendiamin und 1 Mol. Nigrotinsäure.Polyazo dyestuff from 1 mol. Benzidine, ι mol. Of the combination product from ι mol. Diazotized βj a 4- amidonaphtholβ 2 β 3 -disulfonic acid and 1 mol. M-toluenediamine and 1 mol. Nigrotinic acid.
85,25 Theile ßj a4-Amidonaphtol-ß2 ß3-disulfosäure (saures Natronsalz) werden in heifsem Wasser gelöst, zu der auf ο bis 5 ° abgekühlten Lösung werden 82 Theile Salzsäure hinzugefügt, und hierauf wird mit einer Lösung von 17,25 Theilen Natriumnitrit diazotirt.85.25 parts ßj a 4 -Amidonaphtol-ß 2 ß 3 -disulphonic acid (acid sodium salt) are dissolved in hot water, 82 parts of hydrochloric acid are added to the solution cooled to 0 to 5 °, and a solution of 17, 25 parts of sodium nitrite are diazotized.
Nach kurzem Stehen scheidet sich die gelb gefärbte Diazoverbindung ab, welche in eine sodaalkalische Lösung von 30,5 Theilen m-Toluylendiamin unter Umrühren eingegossen wird. Das Combinationsproduct wird nicht isolirt, sondern nach mehrstündigem Stehen mit einer aus 46 Theilen Benzidin hergestellten Tetrazodiphenyllösung versetzt. Nachdem sich das Zwischenproduct gebildet hat, wird es in sodaalkalischer Lösung mit 78 Theilen Nigrotinsäure combinirt.After standing for a short time, the yellow colored diazo compound separates out, which turns into a soda-alkaline solution of 30.5 parts of m-toluenediamine is poured in while stirring. The combination product is not isolated, but after standing for several hours with a Tetrazodiphenyl solution prepared from 46 parts of benzidine was added. After that Has formed an intermediate product, it becomes in a soda-alkaline solution with 78 parts of nigrotinic acid combined.
Der entstandene Farbstoff wird nach zwölfstündigem Stehen ausgesalzen, abfiltrirt, abgeprefst und getrocknet und stellt ein dunkles, metallglänzendes Pulver dar, welches ungeheizte Baumwolle blauschwarz anfärbt.The resulting dye is after twelve hours Stand salted out, filtered off, squeezed and dried and creates a dark, shiny metal powder, which stains unheated cotton blue-black.
Beispeil 4.Example 4.
Polyazofarbstoff aus 1 Mol. Benzidin, ι Mol. Nigrotinsäure und 1 Mol. des Combinationsproductes, erhalten aus ι Mol. diazotirter P1 a4-Amidonaphtolß, ßg-disulfosäure und 1 Mol. m-Toluylendiamin. Polyazo dye from 1 mol. Benzidine, 1 mol. Nigrotinic acid and 1 mol. Of the combination product, obtained from 1 mol. Diazotized P 1 a 4 -amidonaphtholβ, β-disulfonic acid and 1 mol. M-toluenediamine.
Das nach Beispiel 1 aus 46 Theilen Benzidin und 71 Theilen Nigrotinsäure erhaltene Zwischenproduct wird in die alkalisch gehaltene Lösung des Farbstoffes, welcher aus 85,25 Theilen diazotirter P1 c^-Amidonaphtolß2 ßg-disulfosäure (saures Natronsalz) durch Combination mit 30,5 Theilen m-Toluylendiamin erhalten wird, eingerührt.The intermediate product obtained according to Example 1 from 46 parts of benzidine and 71 parts Nigrotinsäure is in the alkaline solution of the dye held, which diazotirter from 85.25 parts P 1 c ^ 2 -Amidonaphtolß SSG-disulfonic acid (acid sodium salt) by Combination 30.5 Partly m-toluenediamine is obtained, stirred in.
Nach 12 Stunden wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltrirt und getrocknet.After 12 hours the dye is salted out, filtered off and dried.
Er färbt ungeheizte Baumwolle etwas rothstichiger blauschwarz, als der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff.It dyes unheated cotton a little more reddish blue-black than that of Example 1 obtained dye.
Statt des Farbstoffes aus diazotirter P1 a4-Amidon'aphtol-ß2 ß3-disulfosäure mit m-Toluylendiamin können in den Beispielen 3 und 4 die entsprechenden Farbstoffe aus 27 Theilen m-Phenylendiamin, 27,2 Theilen m-Amidophenol und 27,8 Theilen Resorcin angewendet werden.Instead of the dye from diazotized P 1 a 4 amidon'aphthol-β 2 ß 3 -disulfonic acid with m-tolylenediamine, the corresponding dyes can be used in Examples 3 and 4 from 27 parts of m-phenylenediamine, 27.2 parts of m-amidophenol and 27 8 parts of resorcinol can be used.
Ebenso kann die diazotirte ßjO^-Amidonaphtol-p, P3 -disulfosäure durch die diazotirte Amidonaphtolmonosulfosäure G ersetzt werden.Likewise, the diazotized amidonaphthol-p, P 3 -disulfonic acid can be replaced by the diazotized amidonaphthol monosulfonic acid G.
Statt 46 Theilen Benzidin endlich kann man in den Beispielen 3 und 4 verwenden: 53 Theile Tolidin, 58 Theile Aethoxybenzidin (Patent Nr. 46134) und 61 Theile Dianisidin.Finally, instead of 46 parts of benzidine, one can use in Examples 3 and 4: 53 parts Tolidine, 58 parts ethoxybenzidine (Patent No. 46134) and 61 parts dianisidine.
Die Farbstoff-Nuancen der so erhaltenen Farbstoffe sind in nachstehender Tabelle zusammengestellt: The dye nuances of the dyes obtained in this way are compiled in the table below:
Weiterdiazotirung mit 1 Mol. Nitrit der gemischten Disazofarbstoffe, erhalten aus:Further diazotization with 1 mole of nitrite of the mixed Disazo dyes obtained from:
Combination der weiter diazotirten Farbstoffe mit:Combination of the further diazotized dyes with:
ι Mol.ι mol.
m-Phenylen-m-phenylene
diamindiamine
ι Mol.ι mol.
m -Toluylen-m -Toluylene-
diamindiamine
ι Mol.
m-Amidophenol ι mol.
m-amidophenol
ι Mol.
Resorcinι mol.
Resorcinol
1 Mol. Benzidin 1 Mol. Nigrotins'aure1 mol. Benzidine 1 mol. Nigrotinic acid
ι Mol. Amidonaphtolmonosulfosäure G ι Mol. Amidonaphtolmonosulfonic acid G
ι Mol. Benzidin 1 Mol. Nigrotinsäureι mol. Benzidine 1 mol. Nigrotinic acid
ι Mol. B1 a4-Amidonaphtol-ß2 ß3-disulfosäure ι Mol. B 1 a 4 -amidonaphthol-ß 2 ß 3 -disulfonic acid
schwarzblack
blauschwarzblue black
blauschwarzblue black
blauschwarzblue black
blauschwarzblue black
schwarzblack
grauschwarzgrey black
grünschwarzgreenish black
Weiterdiazotirung mit ι Mol. Nitrit der gemischten Disazofarbstoffe, erhalten aus:Further diazotization with 1 mole of nitrite of the mixed Disazo dyes obtained from:
Combination der weiter diazotirten Farbstoffe mit:Combination of the further diazotized dyes with:
ι Mol.ι mol.
m-Phenylen-m-phenylene
diamindiamine
ι Mol.ι mol.
ι -Toluyleι -Toluyle
diamindiamine
ι Mol.ι mol.
m-Amido-m-amido
phenolphenol
ι Mol.
Resorcinι mol.
Resorcinol
ι Mol. Benzidin ι Mol. Nigrotinsäureι Mol. Benzidine ι Mol. Nigrotinic acid
ι Mol. α! α4 - Amidonaphtol - β 2 ß3 disulfosäure ι Mol. α! α 4 - amidonaphtol - β 2 ß 3 disulfonic acid
ι Mol. Aethoxybenzidin ι Mol. Nigrotinsäure ι Mol. Amidonaphtolmonosulfosäure G ....ι mol. ethoxybenzidine ι mol. nigrotinic acid ι Mol. Amidonaphthol monosulfonic acid G ....
ι Mol. Aethoxybenzidin ι Mol. Nigrotinsäureι mol. ethoxybenzidine ι mol. nigrotinic acid
ι Mol. P1 Ci4-Amidonaphtol-ß2 ß 3-disulfosäureι Mol. P 1 Ci 4 -amidonaphthol-ß 2 ß 3-disulfonic acid
ι MoL Aethoxybenzidin 1 Mol. Nigrotinsäureι MoL ethoxybenzidine 1 mol. Nigrotinic acid
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ι Mol. Tolidin 1 Mol. Nigrotinsäureι mol. tolidine 1 mol. nigrotinic acid
ι Mol. Amidonaphtolmonosulfosäure G ι Mol. Amidonaphtolmonosulfonic acid G
ι Mol. Tolidin 1 Mol. Nigrotinsäureι mol. tolidine 1 mol. nigrotinic acid
ι Mol. P1 n4-Amidonapthol-P2ß3-disulfosäure ι Mol. P 1 n 4 -amidonapthol-P 2 ß 3 -disulfonic acid
ι Mol. Tolidin 1 Mol. Nigrotinsäure ι mol. tolidine 1 mol. nigrotinic acid
ι MoI. M1 a4-Amidonaphtol-ß2ß3-disulfosSure ι MoI. M 1 a 4 -Amidonaphtol-ß 2 ß 3 -disulfosSure
j Mol. Dianisidin 1 Mol. Nigrotinsäurej mol. dianisidine 1 mol. nigrotinic acid
ι Mol. Amidonaphtolmonosulfosäure G ι Mol. Amidonaphtolmonosulfonic acid G
ι Mol. Dianisidin 1 Mol. Nigrotinsäureι Mol. Dianisidine 1 Mol. Nigrotinic acid
ι Mol. P1 tt4-Amidonaphtol-ß2ß3-disulfosäure ι Mol. P 1 tt 4 -amidonaphthol-ß 2 ß 3 -disulfonic acid
ι Mol. Dianisidin 1 Mol. Nigrotinsäureι Mol. Dianisidine 1 Mol. Nigrotinic acid
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Die correspondirenden, nach Anspruch 2 erhaltenen Farbstoffe unterscheiden sich von den in vorstehender Tabelle zusammengestellten Farbstoffen durch den bräunlichen Ton ihrer Nuancen.The corresponding dyes obtained according to claim 2 differ from the in the table above compiled by the brownish tone of their colorants Nuances.
Claims (4)
schwarzgreenish
black
schwarzgreenish
black
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