Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsäureabkömmlingen In
der großen Reihe der kapillaraktiven Stoffe haben in den letzten Jahren die Alkylsulfonate,
wie sie durch Behandlung von Kohlenwasserstoffen mit SO2 und Chlor zunächst als
Sulfochloride anfallen und durch Verseifung dieser als A,lkylsulfonate gewonnen
werden, in der Technik eine große Bedeutung erlangt. Sie dienen in Form ihrer wasserlöslichen
Salze als Netz- und Schaummittel und weisen auch ein gewisses `Waschvermögen auf.
Im Gegensatz zu den Fettalkoholsulfonaten oder Fettsäurekondensationsprodukten werden
also zu ihrer Herstellung keine natürlichen oder durch Oxydation erhältlichen Fettsäuren
benötigt, sondern natürliche oder synthetische Kohlenwasserstoffe. Daneben haben
die Alkylarylsulfonate ebenfalls eine beachtliche Bedeutung gewonnen. Sie unterscheiden
sich von den erstgenannten im wesentlichen dadurch, da8 ein aliphatischei Kettenrest
mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff kondensiert wird und der so erhaltene aliphatisch-aromatische
Kohlenwasserstoff sulfoniert wird. In diesem Falle erfolgt die Einführung der Sulfogruppe
durch Behandlung mit Schwefelsäure, Oleum oder sonstwie sulfonierend wirkenden Mitteln;
man ist nicht genötigt, diese Alkylarylkohlenwasserstoffe zu sulfochlorieren, wie
im Falle der reinen aliphatischen Kohlenwasserstoffe.Process for the preparation of alkylarylsulfonic acid derivatives In
of the large number of capillary-active substances have in recent years the alkyl sulfonates,
as they were initially called by treating hydrocarbons with SO2 and chlorine
Sulphochlorides are obtained and obtained as alkylsulphonates by saponification
are of great importance in technology. They serve in the form of their water-soluble
Salts as wetting and foaming agents and also have a certain detergency.
In contrast to the fatty alcohol sulfonates or fatty acid condensation products
thus no natural fatty acids or fatty acids obtainable by oxidation for their production
needed, but natural or synthetic hydrocarbons. Besides have
the alkylarylsulfonates also gained considerable importance. They make a difference
differs from the former essentially in that it is an aliphatic chain residue
is condensed with an aromatic hydrocarbon and the thus obtained aliphatic-aromatic
Hydrocarbon is sulfonated. In this case, the sulfo group is introduced
by treatment with sulfuric acid, oleum or other sulfonating agents;
there is no need to sulfochlorinate these alkylaryl hydrocarbons, as
in the case of pure aliphatic hydrocarbons.
Die durch Behandlung mit sulfonierend wirkenden Mitteln erhältlichen
Sulfosäuren der Alkylarylkohlenwasserstoffe lassen sich, z. B. durch Behandlung
mit einem 18- bis 24°/oigen Oleum, in technisch einfacher Weise mit vorzüglicher
Ausbeute herstellen. Um daraus die entsprechenden Sulfonate zugewinnen, wird die
Sulfosäure in üblicher Weise mit Alkalien und/oder al'kalisc'h wirkenden Mitteln
neutralisiert.
Es empfiehlt sich dabei, die Sulfonierung bei mäßiger
Temperatur durchzuführen, andernfalls die Sulfonate eine bräunliche Färbung annehmen.
Diese Sulfonate stellen vorzügliche Schaum- und etzlnittel dar, die, verglichen
mit Produkten glei-4her Kohlenstoffatomzahl der Alkylsulfonate, in wäßriger Lösung
stark schäumen und die, in gleicher \\'eise verglichen, ein höheres Waschvermögen
aufweisen als die :@Ikylsulfonate. Auch läßt sich leicht feststellen, daß die Alkylarylsulfonate,
ähnlich wie die :@lkylsttlfonate, in ihrem Waschvermögen eine Steigerung erfahren,
wenn der Waschvorgang im alkalischen Bereich, insbesondere soda-alkalischem 2ereich,
vorgenommen wird. Im neutralen Bereich (pli-«'ert = i) besitzen die Alkylarylsulfonate
ein wesentlich ausgeprägteres Waschvermögen als die aliphatischen :Xlkylsulfottate,
weswegen sie zur Herstellung von neutralen @l'aschmitteln, sogenannten Feinwaschmitteln,
besser als diese geeignet sind.The sulfonic acids of the alkylaryl hydrocarbons obtainable by treatment with sulfonating agents can be, for. B. prepared by treatment with a 1 8- to 24 ° / o oleum, in a technically simple manner with excellent yield. In order to obtain the corresponding sulfonates therefrom, the sulfonic acid is neutralized in the usual way with alkalis and / or alkaline agents. It is advisable to carry out the sulfonation at a moderate temperature, otherwise the sulfonates take on a brownish color. These sulfonates are excellent foams and detergents which, compared with products of the same number of carbon atoms in the alkyl sulfonates, foam strongly in aqueous solution and which, compared in the same way, have a higher detergency than the: @Ikyl sulfonates. It can also be easily established that the alkylarylsulfonates, similar to the alkylarylsulfonates, experience an increase in their washing power when the washing process is carried out in the alkaline range, in particular in the soda-alkaline range. In the neutral range (pli - «'ert = i), the alkylarylsulfonates have a much more pronounced detergency than the aliphatic: Xlkylsulfottate, which is why they are better than these for the production of neutral detergents, so-called mild detergents.
Es wurde nun gefunden, daß Körper mit neiiarti-"ett I-igestschaften
in technisch einfacher Weise hergestellt werden könnest, westst die Neutralisation
der :\lkylarylsulfottsäure, in ähnlicher Weise wie oben dargelegt hergestellt, derart
erfolgt, daß dem zur Neutralisation der Sulfonsäure benötigten Alkali, z:13. entsprechend
der Säurezahl zu errechnenden Menge Natronlauge, eine bestimmte Menge eines reduzierend
wirkenden Stoffs, z.13. Natriumbisulfit oder Natriumsulfit, zugesetzt wird bzw.
in der mit 1\ asser verdünnten Natronlauge gelöst wird und datllt erst die Neutralisation
erfolgt. Man erhält auf diese Weise aus der Alkvlarylsulfottsäure das Natriumsalz
in Form einer weißlichgelben Paste mit, je nach den \'ersuchsbedittgungen, einem
Gehalt an Natrittmsalz von 4o bis 6o %. Es ist anzunehmen, daß bei dieser Handhabung
durch das in dem zur Neutralisation dienenden Alkali gelöste oder feinverteilte
Iteduktionstuittel, z.13. Natriuntsulfit, eine Reduktion, zumindest partielle Reduktion,
der Alkylarylsttlftttts:ittre stattfindet. Die einfachste Formulierung wäre z. I1.
fliese, daß aus der zunächst hergestellten .\lkylary-lsttlfotlsättre die entsprechende
Alkylaryl-, tilf insätire entsteht, entsprechend der Formulierung:
\1 Ar SO3H * AIAr - SOOH.
(.11 - Alkylrest; Ar - Arvlrest.)
1?s ist aber durchaus möglich und wahrscheinlich, (laß isst "Luge dieser Handhaltung
auch andere Redukti@t»sltrctdukte, wie Alkylarylthiosulfistsüuresl und ähnliche,
an sich wenig bekannte Körper entstehen. Unäi)hängig von der noch nicht restlos
geklärten Lösung des chemischen Vorgangs erhält man gemäß dem Verfahren neuartige
kapillaraktive Stoffe, die infolge ihres Netz-, Schaum-, Dispergier-, Emulgier-
und Waschvermögens der vielseitigsten Anwendung in der Industrie, z. B. Textil-,
Leder-, Papier-, Waschmittel-, pharmazeutischen u. a. Industrien, zugeführt werden
können. 13eisltie1 ioo Teile Natronlauge 33° Be werden mit einer Lösung von 45 Teilen
Natriumsulfit in 155 Teilen Wasser gemischt. In diese wäßrige Lösung läßt man unter
Ruhren 3oo Teile Alky-larylsulfonsäure, hergestellt durch Behandlung eines Alkylarylkohlenwasserstoffs
mit etwa 2oo/oigetn Oleum, zufließen. Man erhält 6oo Teile einer gelblichweißen
Paste, die sich für sich allein oder in Verbindung mit anderen kapillaraktiven Stoffen,
Alkalien, Neutralsalzen in Form einer Nväßrigen Lösung. Pasten, Salzgemisches als
Netz-, Schaum-,`,N-aSChntittel,Färberelhilfsmittel, Emulgiermittel für Mineralöle
oderFette usw. verwenden läßt. :,\uclt eignen sich die gemäß obigem oder ähnlichen
Beispielen erhältlichen Produkte als Zusatz zu Kern-, Toiletten- und Industrieseifen,
Seifenflocken usw., deren Wasch- und Schaumvermögen in hartem Wasser sie verbessern.
Auch als Grundkörper für Netzmittel zur Schädlingsbekämpfung oder Viehwäsche usw.
lassen sich die gemäß dem Verfahren beanspruchten Körper vielseitig verwenden. It has now been found that bodies with small esters can be produced in a technically simple manner, if the neutralization of the alkylarylsulfottic acid, produced in a similar manner to that described above, takes place in such a way that the alkali required to neutralize the sulfonic acid is carried out , z: 13. The amount of sodium hydroxide solution to be calculated according to the acid number, a certain amount of a reducing substance, e.g. 13. In this way, the sodium salt is obtained from the alkarylarylsulfottic acid in the form of a whitish-yellow paste with a sodium salt content of 40 to 60%, depending on the requirements of the request dissolved or finely divided reducing agents, e.g. sodium sulfite, a reduction, at least partial reduction , the alkylarylsttlftttts: ittre takes place. The simplest formulation would be e.g. I1. tile that the corresponding alkylaryl, tilf insätire arises from the initially produced. \ 1 Ar SO3H * AIAr - SOOH.
(.11 - alkyl radical; Ar - Arvl radical.)
But it is entirely possible and probable (if this hand position also gives rise to other reductants, such as alkylarylthiosulfuric acid and similar, little-known bodies), depending on the not yet fully clarified solution of the chemical process According to the process, new types of capillary-active substances are obtained which, due to their wetting, foaming, dispersing, emulsifying and washing properties, have a wide range of uses in industry, e.g. textiles, leather, paper, detergents, pharmaceuticals, etc. 13eisltie1 100 parts of 33 ° Be sodium hydroxide solution are mixed with a solution of 45 parts of sodium sulfite in 155 parts of water. 300 parts of alkylarylsulfonic acid, prepared by treating an alkylaryl hydrocarbon with about 2oo / There are 600 parts of a yellowish-white paste, which can be used alone or in combination with other capillary-active substances Substances, alkalis, neutral salts in the form of an aqueous solution. Pastes, salt mixtures as wetting agents, foaming agents, N-solvents, coloring agents, emulsifying agents for mineral oils or fats, etc. can be used. The products obtainable according to the above or similar examples are suitable as an additive to core, toilet and industrial soaps, soap flakes, etc., the washing and foaming properties of which they improve in hard water. The bodies claimed according to the method can also be used in many ways as a base body for wetting agents for pest control or cattle washing, etc.