DE79563C - - Google Patents
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Description
PATENTA MT.PATENTA MT.
Die aus 1 Mol. einer Tetrazoverbindung durch Kuppeln mit 1 Mol. Amidonaphtoläthersulfosäure entstehenden Zwischenproducte sind insofern von besonderem technischen Werth, als sie sich nach dem Weiterdiazotiren durch Combination mit gewissen Dioxynaphtalinsulfosäuren in äufserst werthvolle Farbstoffe überführen lassen.The one obtained from 1 mole of a tetrazo compound by coupling with 1 mole of amidonaphthol ether sulfonic acid The resulting intermediate products are of particular technical value insofar as they become clear after further diazotization Combination with certain dioxynaphthalene sulfonic acids in extremely valuable dyes get convicted.
, Unter den Amidonaphtoläthersulfosäuren haben sich diejenigen zwei als besonders brauchbar erwiesen, welche aus ßj-Naphtol-ß3-monosulfosä'ure bezw. ß1-Naphtol-ß4-monosulfosäure durch auf einander folgendes Aethyliren, Nitriren und Reduciren entstehen, und welche der Kürze wegen als a-Amido-ß-naphtoläther-ß-monosulfosäure bezw. ,a-Amido-ß-naphtoläther-ci-monosulfosäure bezeichnet werden sollen.Among the amidonaphthol ether sulfonic acids, those two have proven to be particularly useful, which respectively from ßj-naphtol-ß 3 -monosulfosä'ure. ß 1 -Naphtol-ß 4 -monosulfonic acid by successive Ethyliren, Nitriren and Reduciren arise, and which because of the brevity as a-Amido-ß-naphtholether-ß-monosulfonic acid respectively. , a-Amido-ß-naphtholether-ci-monosulfonic acid are to be designated.
Farbstoff aus 1 Mol. Tetrazodiphenylchlorid, 1 Mol. et-Amido-ß-naphtoläther-ß-monosulfosäure und 2 Mol. Ct1 a4-Dioxynaphtalin-ct-disulfosäure S.Dye from 1 mol. Tetrazodiphenyl chloride, 1 mol. Et-amido-ß-naphthol ether-ß-monosulfonic acid and 2 mol. Ct 1 a 4 -dioxynaphthalene-ct-disulfonic acid S.
Die aus 18,4 kg Benzidin (1 Mol.) in salzsaurer Lösung auf übliche Weise erhaltene Tetrazodiphenylchloridlösung läfst man in eine schwach essigsaure Auflösung von 26,7 kg a - Amido - β - naphtoläther - β - monosulfosäure (ι Mol.) einfliefsen und läfst unter Umrühren 12 Stunden lang in der Kälte stehen. Nach Verlauf dieser Zeit setzt man eine wässerige Lösung von 7 kg Nitrit zu und diazotirt durch langsamen Zusatz von Salzsäure.The tetrazodiphenyl chloride solution obtained in the usual way from 18.4 kg of benzidine (1 mol.) In hydrochloric acid solution is allowed to flow into a weakly acetic acid solution of 26.7 kg of a -amido-β-naphthol ether-β-monosulfonic acid (ι mol.) And lets stand in the cold for 12 hours while stirring. After this time an aqueous solution of 7 kg of nitrite is added and diazotized by the slow addition of hydrochloric acid.
Nach ca. 24 Stunden filtrirt man die Tetrazoverbindung ab und trägt dieselbe in eine mit 140 kg essigsaurem Natron und etwas Essigsäure versetzte wässerige Lösung von 72,8 kg Ci1 ai- dioxynaphtalin - α - disulfosaurem Natron (2 Mol.) ein.After about 24 hours, the tetrazo compound is filtered off and introduced into an aqueous solution of 72.8 kg of Ci 1 a i - dioxynaphthalene-α-disulfo-acid sodium (2 mol.) To which 140 kg of acetic acid sodium and a little acetic acid are added.
Zur Beendigung der Umsetzung wird auf 90 ° erwärmt und der Farbstoff hierauf durch Aussalzen, Abfiltriren, Pressen und Trocknen isolirt.To complete the reaction, the mixture is heated to 90 ° and the dye is then passed through Salting out, filtering off, pressing and drying isolated.
; Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle blaugrau. ; It dyes unheated cotton blue-gray.
In analoger Weise werden diejenigen Farbstoffe gewonnen, welche an Stelle von Ct1 a4-Dioxynaphtalin-a-disulfosä'ure S als letzte Componente die αλ c^-Dioxynaphtalin-ct-monosulfosäure S enthalten. Die Kuppelung findet auch bei dieser Säure vortheilhaft in schwach essigsaurer Lösung statt. Those dyes which contain the α λ c ^ -dioxynaphthalene-ct-monosulfonic acid S as the last component in place of Ct 1 a 4 -dioxynaphthalene-a-disulfonic acid S are obtained in an analogous manner. With this acid, too, coupling takes place advantageously in a weakly acetic acid solution.
Das im obigen Beispiel skizzirte Verfahren läfst sich ferner ohne Äenderung anwenden, wenn die ct-Amido-ß-naphtoläther-ß-monosulfosäure durch die isomere a-Amido-ß-naphtoläther-^-monosulfosäure ersetzt wird.The procedure outlined in the example above can also be used without modification, if the ct-amido-ß-naphthol ether-ß-monosulfonic acid by the isomeric a-amido-ß-naphthol ether - ^ - monosulfonic acid is replaced.
Die genannten Ct1 c^-Dioxynaphtalinsulfosäuren lassen sich zur Darstellung werthvoller Farbstoffe weiter benutzen, wenn man die aus ι Mol. Tetrazodiphenykhlorid, Tetrazo-oditolylchlorid bezw. Tetrazo-o-diphenoläther durch Combination entweder mit 2 MoL a - Amido - β - naphtoläther - β - monosulfosäure bezw. α-Amido-ß-naphtoläther-d-monosulfosäure oder mit je 1 Mol. dieser beiden Amidonaphtoläthersulfosäuren entstehenden , noch zwei freie Amidogruppen enthaltenden Zwischenproducte weiter diazotirt und mit 2 Mol. obiger Dioxynaphtalinsulfosäuren combinirt.'The mentioned Ct 1 c ^ -Dioxynaphtalinsulfosäuren can be used for the representation of valuable dyes further, if one resp. Tetrazo-o-diphenol ether by combining either with 2 MoL a - amido - β - naphthol ether - β - monosulfonic acid or. α-Amido-ß-naphthol ether-d-monosulphonic acid or intermediate products containing two free amido groups which are formed with 1 mol each of these two amidonaphthol ether sulphonic acids and are combined with 2 mol of the above dioxynaphthalene sulphonic acids. '
Farbstoff aus ι Mol. Tetrazodiphenylchlorid, 2 Mol. α - Amido - β - naphtoläther-ß - monosulfosäure und 2 Mol. α, α4 - Di oxy nap h talin - α - monosulfosäure. Dye from ι Mol. Tetrazodiphenylchlorid, 2 Mol. Α - Amido - β - naphtholether-ß - monosulfonic acid and 2 Mol. Α, α 4 - Di oxy nap h talin - α - monosulfonic acid.
18,4. kg Benzidin werden in salzsaurer Lösung in üblicher Weise mittelst 14 kg Nitrit diazotirt, und die so erhaltene Tetrazodiphenylchloridlösung (1 Mol.) läfst man in eine schwach essigsaure oder alkalische Auf lösung von 53,4 kg α - Amido - β - naphtoläther - β - monosulfosäure (2 Mol.) einfliefsen, erwärmt mehrere Tage bei 50° und zuletzt kurze Zeit bei 90°, macht, falls in saurer Lösung gekuppelt wurde, alkalisch und isolirt durch Aussalzen, Abfiltriren und Abpressen das Zwischenproduct.18.4. kg of benzidine are diazotized in a hydrochloric acid solution in the usual way with 14 kg of nitrite, and the tetrazodiphenyl chloride solution (1 mol.) obtained in this way is dissolved in a weakly acetic acid or alkaline solution of 53.4 kg of α - amido - β - naphthol ether - β - Infuse monosulfonic acid (2 mol.), heat for several days at 50 ° and finally for a short time at 90 °, make, if coupling in acidic solution, alkaline and isolate the intermediate product by salting out, filtering off and pressing.
Letzteres wird mit einer concentrirten wässerigen Lösung von 14 kg Nitrit (2 Mol.) angeschlämmmt und durch langsamen Zusatz von Salzsäure diazotirt. Das fertige Tetrazochlorid wird nach 24 Stunden abfütrirt und in die mit ca. 100 kg essigsaurem Natron versetzte wässerige Lösung von 52,4 kg Ct1 a4-dioxynaphtalina-monosulfosaurem Natron (2 Mol.) eingetragen. Man erwärmt schliefslich, um die Reaction zu Ende zu führen, kurze Zeit bei go° und isolirt den Farbstoff durch Aussalzen, Abfiltriren, Pressen und Trocknen. .The latter is slurried with a concentrated aqueous solution of 14 kg of nitrite (2 mol.) And diazotized by the slow addition of hydrochloric acid. The finished tetrazochloride is removed after 24 hours and added to the aqueous solution of 52.4 kg of Ct 1 a 4 -dioxynaphtalina-monosulphonic acid sodium (2 mol.) To which about 100 kg of acetic acid sodium are added. Finally, in order to complete the reaction, the mixture is heated for a short time at 0 ° and the dye is isolated by salting out, filtering off, pressing and drying. .
Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle rein grün. :It dyes unheated cotton pure green. :
Ersetzt man in letzterem Beispiel einerseits die a-Amido-ß-naphtolä'ther-ß-monosulfosäure durch die gleiche Menge der isomeren a-Amidoß-naphtoläther-$-monosulfosäure, und verwendet man andererseits an Stelle der Ct1 a4-Dioxynaphtalin-«-monosulfosäure die α, a4-Dioxynaphtalin-a-disulfosäure S, so erhält man in gleicher Weise die analogen Producte. .In the latter example, if on the one hand the α-amido-β-naphthol ether-β-monosulfonic acid is replaced by the same amount of the isomeric α-amido-naphthol ether - $ - monosulfonic acid, and on the other hand, instead of the Ct 1 a 4 -dioxynaphthalene- «-Monosulfonic acid, the α, α 4 -dioxynaphthalene-α-disulfonic acid S, the analogous products are obtained in the same way. .
Nach dem gleichen Verfahren können auch gemischte Producte erhalten werden, indem man die Tetrazoverbindungen der obigen Diamine zuerst mit 1 Mol. der einen und dann mit ι Mol. der anderen Amidonaphtoläthersulfosäure combinirt und die so erhaltenen Zwischenproducte nach dem Weiterdiazotiren mit 2 Mol. der genannten Dioxynaphtalinsulfosäuren combinirt.Mixed products can also be obtained by following the same procedure one the tetrazo compounds of the above diamines first with 1 mole of one and then combined with 1 mole of the other amidonaphthol ether sulfonic acid and the resulting Intermediate products after further diazotization with 2 moles of the dioxynaphthalene sulfonic acids mentioned combined.
Die Nuancen, welche von den aufgezählten, mittelst 1 oder 2 Mol. a-Amido-ß-naphtoläthersulfosäuren erhaltenen Farbstoffen auf ungebeizter Baumwolle erzeugt werden, und welche sich durch hervorragende Echtheit gegen Licht und Seife auszeichnen, sind die folgenden:The nuances, which of the enumerated, mean 1 or 2 mol. Of a-amido-ß-naphthol ether sulfonic acids obtained dyes are produced on unstained cotton, and which are characterized by excellent fastness to light and soap are the following:
3· ·£ 43 £ 4th
.£· ■3 ο . £ · ■ 3 ο
6. 26. 2
11. _,11. _,
12. -^12. - ^
ι Mol. a-Amido-ß-ι Mol. a-Amido-ß-
monosulfosäuremonosulfonic acid
ι Mol. α-Amido-ßnaphtoläther-ί-monosulfosäure ι Mol. α-Amido-ßnaphtoläther-ί-monosulfonic acid
NuancenNuances
in V2 proc. Aus-in V 2 proc. The end-
farbungencolors
-j- 2 Mol. aj a4-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure grünstichig blau Ct1Ci1- - -α-disulfosäure S blaugrau-j- 2 mol. aj a 4 -Dioxynaphthalene-a-monosulfonic acid greenish blue Ct 1 Ci 1 - - -α-disulfonic acid S blue-gray
2 Mol. a-Amido-ßnaphtoläther-ßmonosulfosäure 2 mol. A-Amido-ßnaphtholether-ßmonosulfonic acid
2 Mol. a-Amido-ßnaphtoläther-tfmonosulfo.säure 2 moles of α-amido-β-naphthol ether-monosulfonic acid
ι Mol. a-Amido-ß- r
naphtoläther-ß- \
monosulfosäure ^ι Mol. a-Amido-ß- r
naphthol ether-ß- \
monosulfonic acid ^
ι Mol. a-Amido-ß- /-naphtoläther-i-
|
monosulfosäure ^ι Mol. a-Amido-ß- / -naphtolether-i- |
monosulfonic acid ^
2 Mol. a-Amido-ß- /■
naphtoläther-ß- j2 moles of a-amido-ß- / ■
naphthol ether-ß- j
2 Mol. a-Amido-ß- e
naphtoläther-i- I
monosulfosäure2 mol. A-amido-ß- e
naphthol ether-i- I
monosulfonic acid
α, α4-α, α 4 -
αϊ α4- α ϊ α 4-
Ct1 α4- Ct 1 α 4 -
-1I ^4 Z1 α4-- 1 I ^ 4 Z 1 α 4 -
J-l "-4 J -l "-4
-α
-α-α
-α
-α
-α-α
-α
-α
-α -α
-α
-Ct-Ct
-α-α
-α
-α-α
-α
-α. -α -α. -α
-α
-α-α
-α
monosulfosäure grünstichig blau, disulfosäure S graublaumonosulfonic acid greenish blue, disulfonic acid S gray-blue
monosulfosäure grünmonosulfonic acid green
disulfosäure Sdisulfonic acid S
monosulfosäure
disulfosäure Smonosulfonic acid
disulfonic acid S
monosulfosäure grünstichig blau disulfosäure S grünblaumonosulfonic acid greenish blue disulfonic acid S green-blue
monosulfosäure grünstichig blau disulfosäure S grünblaumonosulfonic acid greenish blue disulfonic acid S green-blue
monosulfosäure
disulfosäure Smonosulfonic acid
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monosulfosäure
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grüngreen
Claims (1)
naphtoläther-ß-
monosulfosäureι Mol. a-Amido-ß-
naphthol ether-ß-
monosulfonic acid
-α - disulfosäure S-Dioxynaphthalene-et-monosulfonic acid
-α - disulfonic acid S
blaugraublue
blue-gray
20.20th
naphtoläther-ί-
monosulfosäureι Mol. α-Amido-ß-
naphthol ether-ί-
monosulfonic acid
ai a i
-α - disulfosäure S -a - monosulfonic acid
-α - disulfonic acid S
22.22nd
naphtoläther-ß-
monosulfosäure2 moles of ct-amido-ß-
naphthol ether-ß-
monosulfonic acid
-c. - disulfosäure S-α - monosulfonic acid
-c. - disulfonic acid S
grüngraugreen
green grey
24.23 ·
24.
naphtoläther-i-
. monosulfosäure2 moles of ct-amido-ß-
naphthol ether-i-
. monosulfonic acid
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