DE766546C - Process for the manufacture of sulphonation products - Google Patents

Process for the manufacture of sulphonation products

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DE766546C
DE766546C DEM149495D DEM0149495D DE766546C DE 766546 C DE766546 C DE 766546C DE M149495 D DEM149495 D DE M149495D DE M0149495 D DEM0149495 D DE M0149495D DE 766546 C DE766546 C DE 766546C
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DE
Germany
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carbon atoms
fraction
hydrogenation
fatty acids
mixture
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Expired
Application number
DEM149495D
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German (de)
Inventor
Arthur Imhausen
Karl-Heinz Dr Imhausen
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MAERKISCHE SEIFEN IND
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MAERKISCHE SEIFEN IND
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen Die neue Arbeitsweise betrifft die Herstellung von Sulfonierungserzeugni:ssen. Sie besteht darin, daß niedermolekulare Fettsäuren aus der Kohlenvtras.serstoffoxydation als Ausgangsstoffe verwendet werden, die dann durch, Hydrierung bz.w. Ketonbildung und Hydrierung in primäre und sekundäre Alkohole übergeführt werden, an die sich die Sulfonierung anschließt, wobei erfindungsgemäß ein Gemisch der synthetischen Fettsäure von q. bis r2 Kohlenstoffafomen durch Destillation in zwei Fraktionen zerlegt wird, von denen die eine mit q. bis 7 Kohlens-toffato@men in bekannter Weise in Keto:ne übergeführt und anschließend mit der Fraktion von 8 Iris 12 Kohlenstoffatomen gemischt wird, worauf die Mischung zu Alkoholen reduziert und dann sulfoniert wird.Process for the production of sulphonation products The new way of working relates to the manufacture of sulphonation products. It consists in that Low molecular weight fatty acids from carbon dioxide oxidation as starting materials are used, which are then carried out by hydrogenation or Ketone formation and hydrogenation in primary and secondary alcohols are converted to which the sulfonation takes place adjoins, wherein according to the invention a mixture of the synthetic fatty acid of q. until r2 carbon forms are broken down into two fractions by distillation, of which one with q. up to 7 carbon toffato @ men converted into keto: ne in a known manner and then mixed with the fraction of 8 Iris 12 carbon atoms, whereupon the mixture is reduced to alcohols and then sulfonated.

Es ist bekannt, die bei der Oxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen anfallenden Fettsäuren mit 5 bis i i Kohlenstoffatomen im Molekül dadurch für die Herstellung von Textilhilfsmitteln geeignet zu machen, d'aß man diese Fettsäuren ketonisierte, die erhaltenen Ketone zu sekundären Alkoholen reduzierte und - diese in üblicher Weise sulfonierte.It is known to be involved in the oxidation of paraffinic hydrocarbons accumulating fatty acids with 5 to i i carbon atoms in the molecule thereby for the To make production of textile auxiliaries suitable, d'ass these fatty acids ketonized, reduced the ketones obtained to secondary alcohols and - these sulfonated in the usual way.

Es wurde nun gefunden, daß man dann zu besonders guten Erzeugnissen gelangt, wenn das bei der Oxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen anfallende Säuregemisch durch Destillation in zwei Fraktionen unterteilt wird, und zwar durch Abdestillation einer Fraktion bis etwa C7, was in technischem Mähstab bei etwa d min Vakuum bei etwa 118 = geschieht. Die untere Fraktion wird dann in bekannter Weise I;etanisiert, z. ß. durch Wärmebehandlung der Kalksalze hei etwa 4oo= oder auch durch direkte katalytische Umwandlung der Sätireii, indem deren Dämpfe über Katalysatoren geleitet «-erden. Das Ketongemisch wird mit der oberen Fraktion vermischt und die Mischung der betone und Säuren nun einer Hydrierung unterzogen, was bei Drucken uni etwa Zoo Atni. und Temperaturen von Zoo his 25o= unter Anwendung eines Isatlalthatalysators z. ß. vor sich geht. Das entstandene Gemisch der Alkohole wird dann mit stärkeren SulfonierungsmItteln. wie rauchende Schwefelsäure, Clilorstilfonsäure, bei besonders niedriger Temperatur sulfoniert. Die Sulfonate werden in üblicher Weise von der überschüssigen Schwefelsäure befreit, z. ß. durch Auswaschen finit Glaubersalzlösung oder über die Baryt-.al7e.It has now been found that you can then get particularly good products if that occurs during the oxidation of paraffinic hydrocarbons accruing Acid mixture is divided into two fractions by distillation, namely by Distillation of a fraction up to about C7, which in technical mowing rod at about d min vacuum at about 118 = happens. The lower fraction is then known in Way I; etanized, e.g. ß. by heat treatment of the lime salts at about 400 = or also by direct catalytic conversion of the Sätireii by passing their vapors over Catalytic converters "- ground. The ketone mixture is mixed with the upper fraction and the mixture of concretes and acids is now subjected to hydrogenation, which is the case Print uni zoo Atni. and temperatures from Zoo to 25o = using one Isatlalthatalysators z. ß. going on. The resulting mixture of alcohols is then with stronger sulfonating agents. like fuming sulfuric acid, clilorstilfonic acid, sulfonated at a particularly low temperature. The sulfonates are more common Way freed from the excess sulfuric acid, z. ß. finite by washing out Glauber's salt solution or the barite .al7e.

Die Mischung aus sulfonierten. primären und sekundären Alkoholen zeichnet sich durch besondere Wasch- und Netzwirkung aus; sie ist in hohem -),lalle kalk- und säurelx@stäiidig und dem Stilfonierungsprodukt der primären als auch der sekundären Alkohole, jedes für sich genommen, üixerlegeii. je nach dein Zweck kann man sie auf einen gewünschten ptt-Wert einstellen.The mixture of sulfonated. primary and secondary alcohols characterized by a special washing and wetting effect; it is in high -), lime lime- and säurelx @ stäiidig and the stilfonation product of the primary as well as the secondary Alcohols, each taken individually, üixerlegeii. depending on your purpose, you can use them set to a desired ptt value.

Atisfiillrtingsbeispie1 Ausgangsstoff ist ein Säuregemisch. welches Säuren mit einer Kohlenstoffzahl von etwa d. bis 12 enthält, das bei der Oxydation von Iiollleilotvdlt_ydrierungsprodukten mittels Luft entstanden ist. Dieses Gemisch wird einer Vakuumdestillation unterzogen. und diejenigen Anteile. die bei einem Vakuum von .1. mm bis etwa iiS=, bei anderem Vakuum bei entsprechenden Temperaturen überdestillieren, werden gesondert aufgefangen. Diese untere Fraktion wird mit Kalkinilch in die Calciumgalze verwandelt, die auf geheizten Drehwalzen getrocknet werden. Die Calcitimsalze werden dann in Öfen bei -etwa 4oo- in die betone verwandelt. die während der Reaktion abdestilliereii und in Kühlern kondensiert werden. Das Keton- geinisch wird finit der oberen Fraktion ver- einigt und dann hei einer Temperatur Ztyi- schen Zoo bis 25o= und hei einem Druck von 2oo_Xtm. unter Zusatz voll 2°.o fein yerteil- tein Kobalt als Katalysator finit «-<isserstofi lxliailclelt. ioo Teile des Hvdrieruii"serzeti@;iiisses werden hei einer Temperatur von t>= herum finit So Teilen (-'lilorstilfoilsätire unter star- kem Rühren stilfonisiert. Die iil>erscliüssige Schwefelsäure wird finit einer Lösung von Natriumsulfat ausgewaschen und (las Stilfo- nat neutralisiert und gegebenenfalls von den nichtsulfonierten Anteilen befreit. Atis filling example The starting material is a mixture of acids. which acids with a carbon number of about d. to 12, which was created during the oxidation of Iiollleilotvdlt_ydrierungsprodukte by means of air. This mixture is subjected to vacuum distillation. and those stakes. which at a vacuum of .1. mm up to about iiS =, distilling over with a different vacuum at the corresponding temperatures, are collected separately. This lower fraction is converted into calcium galze with lime milk, which is dried on heated rotating rollers. The calcite salts are then placed in ovens -about 4oo- transformed into the concrete. the distilliereii during the reaction and in Coolers are condensed. The ketone In terms of finite, the upper fraction is and then at a temperature Ztyi- zoo up to 25o = and under a pressure of 2oo_Xtm. with the addition of full 2 ° .o finely divided tein cobalt as a catalyst finite «- <isserstofi lxliailclelt. ioo parts of the Hvdrieruii "serzeti @; iiisses become at a temperature of t> = around finit So share (-'lilorstilfoilsätire under star- Without stirring in style. The last one Sulfuric acid becomes finite a solution of Sodium sulfate washed out and (read Stilfo- nat neutralized and, if necessary, by the freed unsulfonated fractions.

Claims (1)

PATrxT_tNsl>r,t-Cil: Verfahren zur Herstellung von Stilfonierungserzeugnissen aus Fettsäuren, die durch Oxydation von Kollleitwasserstoffen getvonnen sind, durch L'1>trführung derselben mittels Hvdriei-ting bzw. Ketonbildung und Hydrierung in primäre und sekundäre Alkohole und anschließende Sulfonierung, dadurch gekennzeichnet. daß ein Gemisch synthetischer 1#ettsäureil Volt -, his 12 Kohlenstoitatomen durch Destillation in Fraktionen zerlegt wird, dergestalt, dal) die eine die Fettsäuren mit 4 bis ; Kohlenstofiatonien enthält, während die andere jene roll 8 bis 12 Kohlenstoffatomen enthält, worauf die erstere Fraktion in bekannter Weise üb Ketone übergeführt und anschließend mit der zweitgenaiinnten Fraktion gemischt wird, worauf die Mischring zu Alkoholen reduziert und diese in Ilekannter «'eise sulfoniert wird. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vorn Stand der Technik sind im l-rteiluiigs- verfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschriften \ r. ;6d 20b1. 573 6o-.1, 580 139, 60; 792 . französische Zusatzpatentschrift N r. ,.1.(J 173: schweizerische Patentschrift Nr. 173 615; USA.-Patentschrift N r. 1 @3c)97-1-
PATrxT_tNsl> r, t-Cil: Process for the production of stilfonation products from fatty acids, which are obtained by oxidation of collateral hydrogen, by carrying them by means of hydrogenation or ketone formation and hydrogenation into primary and secondary alcohols and subsequent sulfonation, thereby marked. that a mixture of synthetic 1 # fatty acid volts, up to 12 carbon atoms is broken down into fractions by distillation, in such a way that) one of the fatty acids with 4 to; Contains carbon atoms, while the other one contains 8 to 12 carbon atoms, whereupon the first fraction is converted in a known manner via ketones and then mixed with the second fraction, whereupon the mixing ring is reduced to alcohols and this is sulfonated in Ilecuter. To delimit the subject matter of the invention from the state of the art are partially consider the following publications been drawn: German patents \ r. ; 6d 20b1. 573 6o-.1, 58 0 139, 60; 792 French additional patent specification No. , .1. (J 173: Swiss Patent No. 173 615; U.S. Patent No. 1 @ 3c) 97-1-
DEM149495D 1940-12-21 1940-12-21 Process for the manufacture of sulphonation products Expired DE766546C (en)

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