DE744814C - Wetting, emulsifying, cleaning, leveling and dyeing agents - Google Patents
Wetting, emulsifying, cleaning, leveling and dyeing agentsInfo
- Publication number
- DE744814C DE744814C DEI64134D DEI0064134D DE744814C DE 744814 C DE744814 C DE 744814C DE I64134 D DEI64134 D DE I64134D DE I0064134 D DEI0064134 D DE I0064134D DE 744814 C DE744814 C DE 744814C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- wetting
- parts
- acid
- cleaning
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/432—Urea, thiourea or derivatives thereof, e.g. biurets; Urea-inclusion compounds; Dicyanamides; Carbodiimides; Guanidines, e.g. dicyandiamides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/325—Amines
- D06M13/342—Amino-carboxylic acids; Betaines; Aminosulfonic acids; Sulfo-betaines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/647—Nitrogen-containing carboxylic acids or their salts
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Netz-, Emulgier-, Reinigungs-, Egalisier- und Durchfärbemittel Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Salze von Verbindungen der allgemeinen For triel wobei R und R1 aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R und R zusammen mindestens i i und höchstens 24 Kohlenstoffatome besitzen und COK den Rest einer mehrbasischen Carbonsäure bedeutet, mit Vorteil als Netz-, Emulgier-, Reinigungs-, Egalisier-und Durchfärbemittel verwenden kann.Wetting, emulsifying, cleaning, leveling and dyeing agents It has been found that water-soluble salts of compounds of the general For triel where R and R1 mean aliphatic hydrocarbon radicals with at least 4 carbon atoms and R and R together have at least ii and at most 24 carbon atoms and COK means the radical of a polybasic carboxylic acid, which can advantageously be used as a wetting, emulsifying, cleaning, leveling and coloring agent .
Die genannten Stoffe können dadurch erhalten werden, daß man Amine der allgemeinen Formel wobei R und R1 aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 4 C-Atomen bedeuten und R und R1 zusammen mindestens i i und höchstens 24 C-Atome besitzen, mit Polycarbonsäuren oder deren Derivaten, z. B. Anhydriden, Estern oder Chloriden, umsetzt, wobei die Mengenverhältnisse so gewählt werden, daß Verbindungen entstehen, in denen- noch mindestens eine freie Carboxylgruppe vorhanden ist. Es können Amine mit zwei höhermolekularen Resten, die der beanspruchten Formel entsprechen, zur Herstellung der Amidsäuren verwendet werden. Als solche Amine kommen in Frage: Di-(n-hexyl)-amin, Diisohexylamin, Di-(fl-äthylhexyl)-amin, Dioctylamin, Butyldodecylamin, Didodecylamin. Die sekundären Amine erhält man nach bekannten Merhoden aus Carbonsäuren oder Carbonsäuregemischen z. B. durch Überführung in Nitrile und Hydrierung der Nitrile. Gleichzeitig entstehende primäre Amine «-erden durch Destillation entfernt. Als Carbonsäuren kommen beispielsweise in Frage Buttersäure, Isobuttersäure, Isovaleriansäure, Capronsäure, Capry lsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, cc-Äthylliexvlsäure. Die Amine können für sich oder in 1Tischung untereinander zur Anwendung kommen. Zur Herstellung der Ausgangsmaterialien eignen sich auch technische Carbonsäuregemische. So können die bei der Oxydation von Paraffin oder von Mineralölen entstehenden Carbonsäuregemische über Nitrile in Amine übergeführt «,-erden. Ferner sind geci.gnet die Carbonsäuregemische, die entstehen durch Alkalibehandlung der höheren Alkohole, die bei der katalytischen Hydrierung der Oxyde des Kohlenstoffs entstehen.The substances mentioned can be obtained by using amines of the general formula where R and R1 are aliphatic hydrocarbon radicals with at least 4 carbon atoms and R and R1 together have at least ii and at most 24 carbon atoms, with polycarboxylic acids or their derivatives, e.g. B. anhydrides, esters or chlorides, and the proportions are chosen so that compounds are formed in which at least one free carboxyl group is still present. There can be amines with two higher molecular weight radicals that correspond to the claimed formula are used to produce the amic acids. Possible amines of this type are: di- (n-hexyl) amine, diisohexylamine, di- (fl-ethylhexyl) amine, dioctylamine, butyldodecylamine, didodecylamine. The secondary amines are obtained according to known methods from carboxylic acids or mixtures of carboxylic acids, for. B. by conversion into nitriles and hydrogenation of the nitriles. Primary amine earths formed at the same time are removed by distillation. As carboxylic acids, for example, butyric acid, isobutyric acid, isovaleric acid, caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, c-ethyllactic acid are suitable. The amines can be used alone or in a mixture with one another. Technical-grade carboxylic acid mixtures are also suitable for the production of the starting materials. For example, the carboxylic acid mixtures formed during the oxidation of paraffin or mineral oils can be converted into amines via nitriles. In addition, the carboxylic acid mixtures that are formed by alkali treatment of the higher alcohols that are formed during the catalytic hydrogenation of the oxides of carbon are also suitable.
Als Ausgangsmaterialien für die Aminherstellung kann man auch Carbonsäuren oder Carbonsäuregemische verwenden, die man durch Behandeln von Kohlenoxyd oder Kohlendioxyd mit Wasserdampf in Gegenwart von Olefinen bzw. UWasserstoff oder durch Umsetzung von halogenierten Kohlenwasserz21 mit Kaliumcyanid und Verseifung erhält. Die Amine können auch nach anderen bekannten 'iethoden erhalten werden, z. B. durch Umsetzung von geeigneten Halogenkohlenwasserstoffen mit Ammoniak oder Aminen.Carboxylic acids can also be used as starting materials for the production of amines or use mixtures of carboxylic acids obtained by treating carbon dioxide or Carbon dioxide with water vapor in the presence of olefins or U-hydrogen or through Implementation of halogenated hydrocarbons with potassium cyanide and saponification. The amines can also be obtained by other known methods, e.g. B. by Conversion of suitable halogenated hydrocarbons with ammonia or amines.
Als mehrbasische Carbonsäuren seien genannt: Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Diglykolsäure, Thiodiglykolsäure, DithiodiglykoIsäure, Phtlialsäure. Diese Säuren können auch in Form ihrer Anhydride, Ester oder ihrer Chloride mit den Aminen in keaktion gebracht werden, so daß wasserlösliche oder alkalilösliche Produkte als Endprodukte entstehen. In vielen Fällen kann es zweckmäßig sein, in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Diinethyläther, Diäthyläther, N, j,)''-Dichlordiäthyläther, Diclilorinethan, Dichloräthan, Tetrachlorkohlenstoff, zu arbeiten.The following polybasic carboxylic acids may be mentioned: oxalic acid, succinic acid, Maleic acid, diglycolic acid, thiodiglycolic acid, dithiodiglycolic acid, phthalic acid. These acids can also be used in the form of their anhydrides, esters or their chlorides the amines are brought into reaction, so that water-soluble or alkali-soluble Products emerge as end products. In many cases it can be useful to in Presence of diluents such as diethyl ether, diethyl ether, N, j,) '' - dichlorodiethyl ether, Diclilorinethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, to work.
Ein Produkt, das in der geschilderten Weise erhalten werden kann, ist beispielsweise Dodecylliexylplithalsäurehalbamid von der Formel Gemäß der Erfindung werden die genannten Produkte als Netz-, Emtilgier-, Reinigungs-, Egalisier- und Durchfärbemittel zur Behandlung von Werkstoffen aller Art, wie Textilien. Leder oder Papier, verwendet. Das Netzvermögen, auch in Mercerisierbädern, ist besonders ausgeprägt bei Verbindungen, bei «-elchen die Reste R und R1 verzweigte Ketten besitzen. Die Produkte können für sich, in G=emischen untereinander oder in Mischung finit anderen kapillaraktiven Stoffen, wie Seife und anderen Textilhilfsmitteln, mit kolloidalen Stoffen, wie Pflanzenschleim. Leim, -,vasserlöslichen Cellulosederivaten, Stärke, Bentonit, Saponin usw., oder mit organischen Lösungsmitteln, z. B. Butanol, lylenylglykol, aber auch mit anorganischen Salzen. z. B. Glaubersalz, Soda, Natriumpyrophosphat, Natriummetaphosphat, Trinatriumphospliat, mit Sauerstoff abgebenden Mitteln, wie Natriumperborat, oder finit Natrittniliyl>oclil(@i-it zur Anwendung kommen.A product which can be obtained in the manner described is, for example, dodecylliexylplithalic acid half-amide of the formula According to the invention, the products mentioned are used as wetting agents, emptying agents, cleaning agents, leveling agents and through-coloring agents for treating materials of all kinds, such as textiles. Leather or paper. The wetting power, also in mercerising baths, is particularly pronounced in compounds in which the radicals R and R1 have branched chains in the case of "-elchen". The products can be used alone, in mixtures with one another or as a mixture of finite other capillary-active substances, such as soap and other textile auxiliaries, with colloidal substances, such as plant slime. Glue, -, water-soluble cellulose derivatives, starch, bentonite, saponin, etc., or with organic solvents, e.g. B. butanol, lylenylglycol, but also with inorganic salts. z. B. Glauber's salt, soda, sodium pyrophosphate, sodium metaphosphate, trisodium phosphate, with oxygen-releasing agents such as sodium perborate, or finite sodium niliyl> oclil (@ i-it can be used.
Kondensationsprodukte aus I'htha@süur@anhydr id und sekundären Ainine i; von Dixie t@-I-amin sind in der französischen Patentschrift l`o5 339 genannt. Über die 1Iöglichl;eit der Verwendung derartiger Produkte als Textilhilfsmittel ist in dieser Veröffentlichung nichts offenbart.Condensation products from I'htha @ süur @ anhydride and secondary amines i; von Dixie t @ -I-amine are mentioned in French patent l`o5 339. About the possibility of using such products as textile auxiliaries nothing is disclosed in this publication.
Es ist bereits bekannt, Textilhilfsmittel durch Umsetzung höhermolekularer cycloaliphatischer Amine oder alipliatischer Amine, die am Stickstoff noch durch eine 1lethyloderÄthvlgruppe substituiert sein können, mit mehrbasischen Carbonsäuren herzustellen. Die gemäß der Erfindung zur Verwendung kommenden Verbindungen sind den bekannten Verbindungen im Netzvermögen erheblich überlegen.It is already known to convert textile auxiliaries with higher molecular weight cycloaliphatic amines or aliphatic amines, which are still due to nitrogen an ethyl or ethyl group can be substituted with polybasic carboxylic acids to manufacture. The compounds used according to the invention are Considerably superior to the known connections in network capacity.
Beispiele i. 11an löst 0,3 Ge-,vichtsteile des \atriuinsalzes, das man durch Neutralisieren des Umsetzungsproduktes von Butyldodecylaniin mit Diglykolsäureanhydrid erhält, in i ooo Gewichtsteilen Permutitwasser. Nun geht man in dieses Netzbad bei einer Temperatur von ::o° mit einem dicht geschlagenen Baumwollstoff ein, wobei man beobachtet, daß der Stoff sehr rasch und gleichmäßig durchnetzt wird und untersinkt. Die Durchdringung des Stoffes mit der Netzflüssigkeit erfolgt noch wesentlich rascher, wenn man das Netzbad auf 70° erwärmt. Auch bei Zugabe von Soda oder \atronlauge bleibt die gute Durchdringungsfähigkeit der Lösung erhalten.Examples i. 11an dissolves 0.3 parts by weight of the atrium salt, which is obtained by neutralizing the reaction product of butyldodecylanine with diglycolic anhydride, in 100 parts by weight of permutitol water. Now you go into this net bath at a temperature of: 0 ° with a tightly beaten cotton fabric, whereby one observes that the fabric is very quickly and evenly wetted and sinks under. The penetration of the substance with the wetting liquid takes place much faster if the wetting bath is heated to 70 °. Even with the addition of soda or lye, the good penetrability of the solution is retained.
Das Umsetzungsprodukt von Butyldodec Flamin mit Diglykolsäureanliydrid wird auf folgende Weise erhalten: 2.Ii Gewichtsteile Butyldodecylamin (Kp, min i5o bis i52°) versetzt man unter Rühren mit 12o Gewichtsteilen Diglykolsäureanliydrid, wobei die Temperatur auf 6o bis 70^' ansteigt. Man rührt noch '/.= Stunde bei 65 bis ;o#-, kühlt auf 15 bis 23J ab- und versetzt mit etwa 12o Gewichtsteilen Natronlauge (37°;"ig). Das Reaktionsprodukt muß in wäßriger Lösung phenolphthaleinalkalisch reagieren.' Es löst sich dann klar in Wasser zu stark schäumenden Lösungen von starker Netzwirkung.The reaction product of butyldodec Flamin with diglycolic anhydride is obtained in the following way: 2.Ii parts by weight of butyldodecylamine (bp, min up to i52 °) is added while stirring with 12o parts by weight of diglycolic anhydride, the temperature rising to 6o to 70 ^ '. One stirs another half hour at 65 to; o # -, cools down to 15 to 23J and added about 12o parts by weight of sodium hydroxide solution (37 °; ig). The reaction product Must be phenolphthalein alkaline in aqueous solution react.' It then dissolves clearly in water to form strong foaming solutions of strong Network effect.
Statt des Umsetzungsproduktes von Butyldodecylamin finit Diglykolsäureanhydrid-kann man auch das Umsetzungsprodukt von Di-(/i-ätliylhexyl)-amiii mit Bernsteinsäureanhvdrid verwenden, das man auf folgende Weise erhält: 25 Gewichtsteile Di-(ß-äthylliexyl)-amin und io Gewichtsteile gepulvertes Bernsteinsäureanhydrid werden unter Rühren i Stunde lang auf 12o bis 13o° erhitzt, und nach erfolgter Lösung wird die Temperatur des Gemisches noch kurz auf iq.o bis iso° gesteigert. Das zähe, honiggelbe Reaktionsprodukt wird mit einer Lösung von 5,6 Gewichtsteilen Ätzkali zu einer So o/oigen Paste eingestellt. Das Produkt gibt in Wasser stark schäumende klare Lösungen von - kapillaraktiven Eigenschaften. Die Konstitution des Produktes ist folgende: Ferner läßt sich als Netzmittel verwenden ein Umsetzungsprodukt, das man auf folgende Weise erhält: Ein Carbonsäuregemisch, das bei der Oxydation von Paraffin erhalten wurde und das Carbonsäuren von 5 bis hohlenstoffatomen enthält, wird über die Nitrile und Hydrierung dieser Nitrile in ein Gemisch sekundär erAmine übergeführt. 37 Gewichtsteile dieses Basengemisches versetzt man mit 22 Gewichtsteilen Pyridin-2 # 3 # 5 # 6-tetracarbonsäureanhydrid und rührt noch einige Stunden bei ioo bis iio°. Die zähe, braune Masse wird mit 8 Gewichtsteilen Ätznätron, gelöst in ioo Gewichtsteilen Wasser, in Lösung gebracht. Das Reaktionsprodukt bildet stark schäumende Lösungen mit stark kapillaraktiven Eigenschaften.Instead of the reaction product of butyldodecylamine finite diglycolic acid anhydride, the reaction product of di- (/ i-ethylhexyl) -amiii with succinic acid anhydride can also be used, which is obtained in the following manner: 25 parts by weight of di- (ß-ethylliexyl) amine and 10 parts by weight of powdered Succinic anhydride are heated to 12o to 130 ° for 1 hour while stirring, and after the solution has taken place, the temperature of the mixture is briefly increased to iq.o to iso °. The viscous, honey-yellow reaction product is adjusted with a solution of 5.6 parts by weight of caustic potash to form a paste with a solids content. The product gives strong foaming clear solutions of - capillary-active properties in water. The constitution of the product is as follows: Furthermore, a reaction product can be used as a wetting agent, which is obtained in the following way: A carboxylic acid mixture, which was obtained from the oxidation of paraffin and which contains carboxylic acids of 5 to 6 carbon atoms, is converted into a mixture of secondary amines via the nitriles and hydrogenation of these nitriles . 37 parts by weight of this base mixture are mixed with 22 parts by weight of pyridine-2 # 3 # 5 # 6-tetracarboxylic anhydride and the mixture is stirred for a few hours at 100 to 100 °. The tough, brown mass is brought into solution with 8 parts by weight of Ätznätron dissolved in 100 parts by weight of water. The reaction product forms strongly foaming solutions with strong capillary-active properties.
2. io Gewichtsteile des Natriumsalzes eines N, N-Dialkyldiglykolsäurehalbamids, dessen Herstellung weiter unten beschrieben wird, versetzt man mit 5 Gewichtsteilen Natrium-. perborat, 15 Gewichtsteilen Soda, io Gewichtsteilen Natriumpyrophosphat und 6o Gewichtsteilen Glaubersalz; die Mischung wird zu einem feinen Pulver verrieben. Nun löst man ioo g dieser Mischung in io 1 Wasser von io° D. H. und erhält so ein Waschbad, das vorzüglich geeignet ist zum Waschen von Haushaltsweißwäsche. Beispielsweise werden in dieser Waschflotte 2 kg Taschentücher, Betttücher, Kopfkissenüberzüge, Tischtücher oder Servietten bei 7o bis 9o° 1/2 Stunde lang behandelt. Man erhält einen sehr guten Reinigungseffekt und eine Wäsche mit hervorragendem Weißgehalt, der auch beim Dauergebrauch dieses Waschmittels erhalten bleibt.2. 10 parts by weight of the sodium salt of an N, N-dialkyldiglycolic acid half-amide, the preparation of which is described below, is admixed with 5 parts by weight of sodium. perborate, 1 5 parts by weight of soda, io parts by weight of sodium pyrophosphate and 6o parts by weight of Glauber's salt; the mixture is ground to a fine powder. Now you dissolve 100 g of this mixture in 10 1 water of 10 ° DH and thus obtain a washing bath which is excellently suited for washing household white laundry. For example, 2 kg of handkerchiefs, bed sheets, pillowcases, tablecloths or serviettes are treated in this washing liquor at 70 to 90 ° for 1/2 hour. The result is a very good cleaning effect and a wash with an excellent whiteness, which is retained even after long-term use of this detergent.
Das im vorstehenden Beispiel verwendete Diglykolsäurehalbamid wird auf folgende Weise erhalten: Ein Mittelöl, das bei der katalytischen Hochdruckhydrierung der Kohle entsteht, wird chloriert, so daß in der Hauptsache Monochlorderivate erhalten werden. Durch Umsetzung mit n-Butylamin erhält man nach der üblichen Reinigung über das Chlorhydrat eine Aminfraktion, die zwischen 126 bis L45° bei 3,5 mm Druck übergeht. Dieses Amingemisch wird mit Diglykolsäureanhydrid umgesetzt.The diglycolic acid half-amide used in the previous example is obtained in the following way: A medium oil used in high pressure catalytic hydrogenation the coal is formed, is chlorinated, so that mainly monochloro derivatives are obtained will. By reaction with n-butylamine, after the usual purification, over is obtained the chlorohydrate is an amine fraction that changes between 126 to L45 ° at 3.5 mm pressure. This amine mixture is reacted with diglycolic anhydride.
3. Als Garnbefeuchtungsmittel eignen sich o,2o/ooige Lösungen des Kaliumsalzes des Umsetzungsproduktes, das wie nachstehend geschildert erhalten wird.3. Suitable yarn moistening agents are o, 2o / o solutions of the Potassium salt of the reaction product, which is obtained as described below.
Ein Carbonsäuregemisch, das bei der Oxydation von Paraffin erhalten wurde und das Carbonsäuren mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen enthält, wird über die Nitrile und Hydrierung dieser Nitrile in ein Gemisch sekundärer Amine übergeführt. 25 Gewichtsteile dieses Basengemisches versetzt man mit I2 Gewichtsteilen Diglykolsäureanhydrid und rührt dann 1/2 Stunde bei 65 bis 70°, kühlt auf IS bis 20° ab und versetzt mit etwa 12 Gewichtsteilen Natronlauge (37°/oig). Das Reaktionsprodukt muß" in wäßriger Lösung phenolphthaleinalkalisch reagieren. Es löst sich dann klar in Wasser zu stark schäumenden Lösungen von starker Netzwirkung.A mixture of carboxylic acids obtained from the oxidation of paraffin and that contains carboxylic acids with 7 to 9 carbon atoms, is about the Nitriles and hydrogenation of these nitriles converted into a mixture of secondary amines. 25 parts by weight of this base mixture are mixed with 12 parts by weight of diglycolic anhydride and then stirred for 1/2 hour at 65 to 70 °, cooled to IS to 20 ° and mixed with about 12 parts by weight of sodium hydroxide solution (37%). The reaction product must be "in aqueous Solution to react alkaline phenolphthalein. It then clearly dissolves too strongly in water foaming solutions with a strong wetting effect.
q.. Das Natriumsalz des N-Octadecenyl-N-butyldiglykolsäurelialbamids eignet sich in hervorragendem Maße als Waschmittel. iooo Gewichtsteile Streichgarnloden werden auf der Walke unter Zusatz von So Gewichtsteilen dieses Produktes und unter Zugabe der üblichen Soda- oder Ammoniakmenge gewalkt. Der Walkprozeß ist in kurzer Zeit beendet, und die Ware ist bei starker Schaumbildung gleichzeitig auch gereinigt.q .. The sodium salt of N-octadecenyl-N-butyldiglykolsäurelialbamid is ideally suited as a detergent. 100 parts by weight of carded yarn loden are on the Walke with the addition of So parts by weight of this product and under Addition of the usual amount of soda or ammonia drummed. The fulling process is in a short time Time has ended, and the goods are also cleaned at the same time when there is heavy foam formation.
Das Umsetzungsprodukt von i\T-Octadecenyl-N-butyldigiykolsäurehalbainid wird analog der in den vorstehenden Beispielen gegebenen Arbeitsvorschriften erhalten.The reaction product of i \ T-Octadecenyl-N-butyldigiykolsäurehalbainid is obtained analogously to the working instructions given in the preceding examples.
Claims (1)
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI64134D DE744814C (en) | 1938-01-18 | 1938-01-18 | Wetting, emulsifying, cleaning, leveling and dyeing agents |
| GB2250/39A GB510310A (en) | 1938-01-18 | 1938-01-25 | Manufacture of substances of capillary action |
| GB2383/38A GB510318A (en) | 1938-01-18 | 1938-01-25 | Manufacture of substances of capillary action |
| GB2248/39A GB510308A (en) | 1938-01-18 | 1938-01-25 | Manufacture of substances of capillary action |
| GB20304/39A GB512022A (en) | 1938-01-18 | 1938-01-25 | Manufacture of substances of capillary action |
| GB2249/39A GB510309A (en) | 1938-01-18 | 1938-01-25 | Manufacture of substances of capillary action |
| US250926A US2247921A (en) | 1938-01-18 | 1939-01-14 | Capillary active compounds and process of preparing them |
| FR849019D FR849019A (en) | 1938-01-18 | 1939-01-17 | Hair-acting substances and method of preparing such substances |
| FR849020D FR849020A (en) | 1938-01-18 | 1939-01-17 | New carbamyl chlorides, substances with capillary action derived from these chlorides and processes for the preparation of these various products |
| FR849017D FR849017A (en) | 1938-01-18 | 1939-01-17 | Substances with capillary action, amines applicable to the production of these substances and process for the preparation of these various products |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI64134D DE744814C (en) | 1938-01-18 | 1938-01-18 | Wetting, emulsifying, cleaning, leveling and dyeing agents |
| GB2248/39A GB510308A (en) | 1938-01-18 | 1938-01-25 | Manufacture of substances of capillary action |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE744814C true DE744814C (en) | 1944-11-17 |
Family
ID=25982050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI64134D Expired DE744814C (en) | 1938-01-18 | 1938-01-18 | Wetting, emulsifying, cleaning, leveling and dyeing agents |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2247921A (en) |
| DE (1) | DE744814C (en) |
| FR (3) | FR849020A (en) |
| GB (5) | GB510308A (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2789132A (en) * | 1957-04-16 | Preparation of sulphamic acids | ||
| US2758133A (en) * | 1952-02-29 | 1956-08-07 | Gen Mills Inc | Sulfomethyl fatty ureas and their preparation |
| DE1051284B (en) * | 1955-06-02 | 1959-02-26 | Dehydag Gmbh | Emulsifier |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB449081A (en) * | 1934-12-10 | 1936-06-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in the manufacture and production of washing, wetting, emulsifying and like agents |
| FR805339A (en) * | 1934-10-05 | 1936-11-17 | Fr Duco Soc | Plastic compositions and manufacturing processes |
-
1938
- 1938-01-18 DE DEI64134D patent/DE744814C/en not_active Expired
- 1938-01-25 GB GB2248/39A patent/GB510308A/en not_active Expired
- 1938-01-25 GB GB2383/38A patent/GB510318A/en not_active Expired
- 1938-01-25 GB GB2250/39A patent/GB510310A/en not_active Expired
- 1938-01-25 GB GB20304/39A patent/GB512022A/en not_active Expired
- 1938-01-25 GB GB2249/39A patent/GB510309A/en not_active Expired
-
1939
- 1939-01-14 US US250926A patent/US2247921A/en not_active Expired - Lifetime
- 1939-01-17 FR FR849020D patent/FR849020A/en not_active Expired
- 1939-01-17 FR FR849017D patent/FR849017A/en not_active Expired
- 1939-01-17 FR FR849019D patent/FR849019A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR805339A (en) * | 1934-10-05 | 1936-11-17 | Fr Duco Soc | Plastic compositions and manufacturing processes |
| GB449081A (en) * | 1934-12-10 | 1936-06-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in the manufacture and production of washing, wetting, emulsifying and like agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB510309A (en) | 1939-07-25 |
| GB510310A (en) | 1939-07-25 |
| GB510308A (en) | 1939-07-25 |
| US2247921A (en) | 1941-07-01 |
| GB510318A (en) | 1939-07-25 |
| FR849019A (en) | 1939-11-13 |
| FR849017A (en) | 1939-11-13 |
| GB512022A (en) | 1939-08-28 |
| FR849020A (en) | 1939-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2933969C2 (en) | N- (hydroxymethyl) aminoalkanediphosphonic acids and stabilizers containing these compounds | |
| DE2557693A1 (en) | STABILIZER FOR PEROXIDE BLEACHING OF CELLULOSE | |
| EP0435220A2 (en) | Urethanes from aliphatic fluoroalcohols, isocyanates and carboxylic acids, process for their preparation and their use | |
| EP0696661A1 (en) | Multifunctionnal textile agents compositions | |
| DE2530539A1 (en) | ADDUCT MADE FROM SODIUM SULPHATE, HYDROGEN PEROXYDE AND SODIUM CHLORIDE AND A BLEACHING COMPOSITION CONTAINING THIS ADDUCT | |
| DE744814C (en) | Wetting, emulsifying, cleaning, leveling and dyeing agents | |
| US20230035236A1 (en) | Softening base agent | |
| DE721317C (en) | Process for stabilizing textile treatment liquors containing per compounds | |
| CH313159A (en) | Process for the production of permanent dye and stripping baths | |
| DE2241845B2 (en) | Surface-active substance mixtures and their use | |
| DE2932869A1 (en) | METHOD FOR SOFT-GRIPING TEXTILE MATERIALS WITH UNSATURATED, ALIPHATIC ACID AMIDES | |
| DE2115477C3 (en) | Process for the production of cleaning enhancers based on condensation products from fatty acid aminoalkylalkanolamides and urea or acetylurea | |
| DE2211868A1 (en) | Simultaneous washing, degreasing desizing and - bleaching of (non) woven fabrics - contg novel p-contg emulsifiers | |
| DE708349C (en) | Process for the preparation of acid amide-like condensation products | |
| US1962299A (en) | Detergent compound and method for preparing the same | |
| DE718071C (en) | Process for the production of capillary-active substances | |
| DE552759C (en) | Process for the production of wetting, emulsifying, disglomerating, leveling and washing agents | |
| AT131584B (en) | Method of washing textile materials. | |
| DE728171C (en) | Process for treating textile goods with peroxide-containing liquors | |
| DE886199C (en) | Soap substitutes | |
| DE713276C (en) | Process for the preparation of quaternary ammonium compounds | |
| DE3023947A1 (en) | NEW POLYHYDROXYALKYLPOLYAMINE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A TEXTILE SOFTENER | |
| AT338224B (en) | PROCESS FOR PREPARING NEW AMINODICARBONIC ACID DIESTER COMPOUNDS | |
| DE2318906C2 (en) | Process for the production of condensation products and their use | |
| CH378304A (en) | Process for the production of capillary-active connections |