DE744073C - Process for dyeing acetate rayon with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate rayon dyes - Google Patents

Process for dyeing acetate rayon with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate rayon dyes

Info

Publication number
DE744073C
DE744073C DEG101730D DEG0101730D DE744073C DE 744073 C DE744073 C DE 744073C DE G101730 D DEG101730 D DE G101730D DE G0101730 D DEG0101730 D DE G0101730D DE 744073 C DE744073 C DE 744073C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
mixtures
acetate rayon
methyl
permeable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG101730D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Friedrich Felix
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Ind Ges, GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE, Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Chemische Ind Ges
Application granted granted Critical
Publication of DE744073C publication Critical patent/DE744073C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/40Cellulose acetate

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zum Färben von Acetatkunstseide mit Gemischen gut ziehender, wasserunlöslicher Acetatkunstseidefarbstoffe Es wurde gefunden, daß man Acetatkunstseide in überraschend ausgiebigen blauen Tönen färben kann, wenn man sie unter Verwendung von Farbstoffgemischen färbt, die aus zwei oder mehreren, in blauen Tönen färbenden Farbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung bestehen, wobei x C N, Halogen oder eine S O2- Alkylgruppe, y Halogen oder eine Nitrogruppe, zWasserstoff oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Oxalkyl oder eine Allkylgruppe, x und y jedoch nicht gleichzeitig Halogen bedeuten, R1 ein aromatischer Kern,der Benzolreihe ist und die Azogruppe und die -Gruppe in p-Stellung zueinander stehen. Diese Farbstoffmischungen haben ein besseres Ziehvermögen als die einzelnen Farbstoffe, aus denen das Gemisch zusammengesetzt ist. Obschon die zur Verwendung kommenden Farbstoffe einzeln ein gutes Ziehvermögen aufweisen, wird ihr. Ziehvermög-n oder ihre Ausgiebigkeit im oben angegebenen Gemisch ganz bedeutend verbessert. Die Gemische werden erhalten, indem man voneinander verschiedene Ausgangsverbindungen, wie sie entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formel in Betracht kommen, zur Herstellung der Farbstoffe verwendet, oder indem man die fertigen Farbstoffe in einem gemeinsamen Lösungsmittel löst und in feiner Form aus- fällt, oder indem man die frtigen Farbstoffe mischt und die Gemenge fein vermahlt, oder indem man die Farbstoffe einzeln in feiner Verteilung zugleich oder nacheinander dem Färbebade zusetzt. Farbstoffe, die zur Herstellung der Ge@'- mische Verwendung finden, sind aus deii,@ Patentschriften 648768 und 636952 belcati.t;,, oder ihre Herstellung ist aus der franzö- sischen Patentschrift S2goio bekannt. Sie werden z. ß. in üblicher Weise durch Kup- peln von Diazoverbindungen aus i-Amino- 2-cyan-6-chlor-.4-nitrobenzol, i Amino-2,:I-di- nitrobenzol-6-inetliylsulfon, i-Amino-6-chlor- 2, 4-dinitrobenzoloder i-Aniino-6-cyan-->, d.-di- nitrobenzol mit i-N-Äthyl-N-oxäthylamino- 3-methylbenzol, i-Dioxyätliylainino-3-nletll\-1- benzol, i-Oxäthylamino-3-methylbenzol, i-Di- oxäthylamino - 3 - methyl - 6 - methoxybenzol, i-Oxätliylamino -3 - methyl - 6 - inethoxy Benzol oder i-Dioxäthylamino-3-acety-lainino-6-meth- oxybenzol erhalten. Es ist zwar bekannt, gut ziehende Azo- farbstoffe im Gemisch miteinander zum Fär- ben von Acetatltunstseide in gelben bis brau- nen und roten Tönen zu verwenden. Die Färbungen der Mischfarbstoffe sind aber kaum ausgiebiger oder farbstärker als die der Einzelfarbstoffe. Beispiel i Die durch Vermahlen des Azofarbstoff- gemisches, hergestellt durch Kuppeln von diazotiertein i - Amino - 2, d. - dinitrobenzol- 6 - methylsulfon finit i - Dioxäthylamino- 3-niethylbenzol im Gemisch zu gleichen Teilen mit i-Oxäthyiamino-3-methyl-6-niethoxybenzol, mit etwa der iofachen Menge Sulfitcelluloseablauge oder einem anderen, ähnlich wirkenden Verteilungsmittel erhältliche Paste wird zum Färben von Acetatkunstseide in üblicher Weise verwendet. Man kann die raste auch durch vorsichtiges Eintrocknen üüd Mahlen in pulverförmige Zubereitungen überführen, die sich ähnlich verhalten. Die mit diesen Zubereitungen erzielbaren Blaufärbungen sind farbstärker als die Färbungen von ähnlichem Farbton, welche inan unter Verwendung der einzelnen Farbstoffe erhält. Beispiel Z S Teile einer io°%oigen Paste de: Azofarbstoffes aus diazotiertem i-Ainiiio-2, .i-cfinitrobenzol-6-methylstilfon und i-Oxäthylainino-3-methyl-6-methoxybenzol sowie 8 Teile einer io°/oigen Paste des Azofarbstoffes aus derselben Diazoverbindung und i-Dioxäthylalnino-3-metfiylbenzol werden mit ungefähr der gleichen Menge einer o°joigen Seifenlösung oder einer 6°/oigen Lösung eine seifenartigen -Mittels bei etwa 5o= verrührt. Das Gemisch wird mit warmem Wasser auf 3oo Teile verdünnt. :NIan geht dann mit io Teilen Acetatkunstseide ein, treibt innerhalb 3/,t Stunden auf 75 bis 8o=@ und lian= fiert etwa 3/a Stunden bei dieser Temperatur. Hierauf wird gespült und getrocknet. Die Acetatkunstseide ist tiefblau gefärbt.Process for dyeing acetate rayon with mixtures of good-drawing, water-insoluble acetate rayon dyes It has been found that acetate rayon can be dyed in surprisingly rich blue tones if it is dyed using mixtures of dyes consisting of two or more dyes which dye in blue tones from the general composition consist, where x is CN, halogen or an S O2 alkyl group, y is halogen or a nitro group, z hydrogen or alkyl, R2 is hydrogen, oxyalkyl or an alkyl group, but x and y are not simultaneously halogen, R1 is an aromatic nucleus which is benzene series and the azo group and the -Group are in p-position to each other. These dye mixtures have a better draw power than the individual dyes from which the mixture is composed. Although the dyes used individually have good drawability, you will. Drawability or its yield in the mixture given above is significantly improved. The mixtures are obtained by using different starting compounds, as they come into consideration according to the general formula given above, for the preparation of the dyes, or by the finished dyes in a common Solvent dissolves and triggers in fine form falls, or by getting the ready dyes mixes and finely grinds the mixture, or by dividing the dyes individually into finer Distribution at the same time or one after the other Dye bath added. Dyes used to produce the Ge @ '- mixed uses are from deii, @ Patents 648768 and 636952 belcati.t; ,, or their production is from the French sischen patent S2goio known. she z. ß. in the usual way by copper pel of diazo compounds from i-amino 2-cyano-6-chloro-.4-nitrobenzene, i amino-2,: I-di- nitrobenzene-6-ethylsulfone, i-amino-6-chloro 2, 4-dinitrobenzene or i-aniino-6-cyano ->, d.-di- nitrobenzene with iN-ethyl-N-oxäthylamino- 3-methylbenzene, i-Dioxyätliylainino-3-nletll \ -1- benzene, i-oxethylamino-3-methylbenzene, i-di- oxäthylamino - 3 - methyl - 6 - methoxybenzene, i-Oxätliylamino -3 - methyl - 6 - ethoxy benzene or i-Dioxäthylamino-3-acety-lainino-6-meth- Obtain oxybenzene. Although it is known to have good pulling azo dyes mixed with one another for dyeing of acetate silk in yellow to brown and red tones. the Colorings of the mixed dyes are, however hardly more extensive or stronger in color than that of the individual dyes. Example i The by grinding the azo dye mixture made by coupling diazotized in i - amino - 2, i.e. - dinitrobenzene 6 - methyl sulfone finite i - dioxäthylamino- 3-niethylbenzene in a mixture in equal parts with i-oxäthyiamino-3-methyl-6-niethoxybenzene, with about iof the amount of sulphite cellulose liquor or another, similarly acting spreading agent paste is used in the usual way for dyeing acetate rayon. The raste can also be converted into powdery preparations by careful drying and grinding, which behave similarly. The blue colorations that can be achieved with these preparations are stronger in color than the colorations of a similar hue which are obtained using the individual dyes. Example ZS parts of a 10% oigen paste de: azo dye from diazotized i-Ainiiio-2, .i-cfinitrobenzene-6-methylstilfon and i-oxäthylainino-3-methyl-6-methoxybenzene and 8 parts of a 10% paste of Azo dye from the same diazo compound and i-dioxäthylalnino-3-methylbenzene are stirred with approximately the same amount of a 100% soap solution or a 6% solution of a soap-like agent at about 50%. The mixture is diluted to 300 parts with warm water. : 10 parts of acetate rayon then go into, drifts to 75 to 80 hours within 3½ hours and lasts about 3½ hours at this temperature. This is followed by rinsing and drying. The acetate silk is colored deep blue.

Aus der Gruppe der blau färbenden Farbstoffe, welche durch Mischen tiefere Färbungen ergeben als die Einzelfarbstoffe, seien die nachfolgenden genannt: Diazokomponente Azolcomponente färbt i-Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methvl-6-methoxv- sulfon Benzol und blau t desgl. i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzol desgl. i-ß-Äthoxväthvlamino-3-inetlivl-6- inethoxvbenzol und blau desgl, i--1Iethy-l-@-oxäthy@amino-3-methy-I- 6-methoxvbenzol desgl. i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol und i Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methvl- i-:VT .Äthyl-N-oxätlivlamino-3-methy.l- `f blau sulfon Benzol desgl. i-Dioxäthylamino-3-acetvlamino-6- methoxvbenzol und f blau desgl. i-Dioxätliylamino-3-niethyl-6-metlioxy-- Benzol 1 Diazokomponente Azol@omponente färbt x Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methyl- i-Dioxäthyiamino-3-methyl-6-metlioxy- sulfon Benzol blau und desgl. i-Dioxäthylamino-3, 6-diäthoxybenzol desgl. i-Dioxäthylamino-3, 6-dimethoxybenzol 1 und blau desgl. i-Dioxäthylamino-3, 6-diäthoxybenzol i-_@mino-2, 4-dinitro-6-chlorbenzol i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- benzol und blau desgl. _ i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzol l desgl. i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzol und 1 blau i Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methyl- desgl. sulfon i ,Amino-2, 4-dinitro-6-chlorbenzol i-N-Butyl-N-oxäthylamino-3-meth@-1- Benzol und blau i Amino-2, a-dinitrobenzol-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol sulfon l i _Amiiio-2-cyan-6-chlor-4-nitrobefizol i-Dioxäthylamino-3-acetylamino-6- methoxybenzol und blau desgl. i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzol l desgl. i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol und au desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylamino-3-methyl- blau i Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- sulfon Benzol und desgl. i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- blau Benzol und desgl. i-ß Äthoxyäthylamino-3-methyl-6- methoxybenzol From the group of the blue coloring dyes, which when mixed produce deeper colors than the individual dyes, the following are mentioned: Diazo component Azole component colors i-Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methvl-6-methoxv- sulfone benzene and blue t the same. i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- benzene the same. i-ß-Äthoxväthvlamino-3-inetlivl-6- inethoxvbenzene and blue desgl, i - 1Iethy-l - @ - oxäthy @ amino-3-methy-I- 6-methoxybenzene the same. i-Dioxäthylamino-3-methylbenzene and i Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methvl- i-: VT .ethyl-N-oxätlivlamino-3-methy.l- `f blue sulfone benzene the same. i-Dioxäthylamino-3-acetvlamino-6- methoxybenzene and f blue the same. i-Dioxätliylamino-3-niethyl-6-metlioxy-- Benzene 1 Diazo component Azole component colors x Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methyl- i-Dioxäthyiamino-3-methyl-6-metlioxy- sulfone benzene blue and the same. i-Dioxäthylamino-3,6-diethoxybenzene the same. i-Dioxäthylamino-3,6-dimethoxybenzene 1 and blue the same. i-Dioxäthylamino-3,6-diethoxybenzene i -_ @ mino-2, 4-dinitro-6-chlorobenzene i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- benzene and blue the same. _ i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzene l the same. i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- benzene and 1 blue i Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methyl- like. sulfone i, Amino-2, 4-dinitro-6-chlorobenzene iN-Butyl-N-oxäthylamino-3-meth @ -1- benzene and blue i Amino-2, a-dinitrobenzene-6-methyl-i-dioxäthylamino-3-methylbenzene sulfone l i _Amiiio-2-cyano-6-chloro-4-nitrobefizol i-Dioxäthylamino-3-acetylamino-6- methoxybenzene and blue the same. i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzene l the same. i-Dioxäthylamino-3-methylbenzene and au Likewise. iN-Butyl-N-oxäthylamino-3-methyl-blue i Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- sulfone benzene and the same. i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy blue benzene and the same. i-ß Äthoxyäthylamino-3-methyl-6- methoxybenzene

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE z. Verfahren zum Färben von Acetatkun.stsei,de mit Gemischen gut ziehender, wasserunlöslicher Acetatkunstseidefarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische aus in blauen Tönen färbenden Azofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung verwendet, wobei x C N, Halogen oder S02- Alkyl, y Halogen oder NO", z Was-. serstoff oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl oder Oxalkyl, x und y jedoch nicht gleichzeitig Halogen bedeuten, R1 ein aromatischer Kern der Benzolreihe ist und die -Gruppe in p-Stellung zueinander stehen. PATENT CLAIMS z. Process for dyeing acetate artificial silk with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate artificial silk dyes, characterized in that mixtures of azo dyes which dye in blue tones have the general composition used, where x is CN, halogen or SO2-alkyl, y is halogen or NO ", z is hydrogen or alkyl, R2 is hydrogen, alkyl or oxyalkyl, but x and y are not simultaneously halogen, R1 is an aromatic nucleus of the benzene series and the -Group are in p-position to each other. 2. Urerfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet. daß man Farbstoffgemisch; verwendet, die durch Kuppeln voneinander verschiedener Ausgangsverbindungen, wie sie entsprechend der Konstitutionsformel zur Herstellung der Azofarbstoffe in Betracht kommen, erhältlich sind. , Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ..... Nr. 632 996; britische 213349.2. Original experience according to claim i, characterized. that one dye mixture; used, which are obtainable by coupling different starting compounds, as they come into consideration according to the constitutional formula for the preparation of the azo dyes. To differentiate the subject matter of the application from the state of the art, the following publications were taken into account in the granting procedure: German patent specification ..... No. 632 996; british 213349.
DEG101730D 1939-06-08 1940-05-18 Process for dyeing acetate rayon with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate rayon dyes Expired DE744073C (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH744073X 1939-06-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE744073C true DE744073C (en) 1944-01-17

Family

ID=4533350

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG101730D Expired DE744073C (en) 1939-06-08 1940-05-18 Process for dyeing acetate rayon with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate rayon dyes

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE744073C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609727A (en) * 1981-12-21 1986-09-02 Sandoz Ltd. 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2',4'-dinitro-6'-halo-4-substituted amino-azobenzenes

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB213349A (en) * 1923-01-03 1924-04-03 Samuel George Catt Improvements in and relating to building up and displaying decorative, scenic, and other effects for judging and selecting or observing combinations of colour, arrangements of objects, educational and other purposes
DE632996C (en) * 1932-10-15 1936-07-17 Chem Ind Basel Process for dyeing acetate silk

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB213349A (en) * 1923-01-03 1924-04-03 Samuel George Catt Improvements in and relating to building up and displaying decorative, scenic, and other effects for judging and selecting or observing combinations of colour, arrangements of objects, educational and other purposes
DE632996C (en) * 1932-10-15 1936-07-17 Chem Ind Basel Process for dyeing acetate silk

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609727A (en) * 1981-12-21 1986-09-02 Sandoz Ltd. 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2',4'-dinitro-6'-halo-4-substituted amino-azobenzenes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1111142B (en) Process for dyeing fiber mixtures which contain fibers made from polyacrylonitrile and / or from its copolymers and fibers which can be colored with anionic dyes
DE1292784B (en) Preparations for coloring human hair
EP0305886B1 (en) Dyeing preparations of disperse dye mixtures for the wash-fast dyeing of polyester fibres or their mixtures with cellulosic fibres
DE1144678B (en) Dyeing of polyamide, cellulose ester and polyterephthalic acid ester fibers from aqueous suspension
DE744073C (en) Process for dyeing acetate rayon with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate rayon dyes
DE1467776B2 (en) Hair dyes. Elimination from ^ 1264446
DE886293C (en) Process for coloring structures made from superpolyamides or urethanes
DE3806072A1 (en) METHOD FOR COLORING SYNTHETIC FIBER MATERIALS
DE632996C (en) Process for dyeing acetate silk
DE949649C (en) Process for dyeing and printing polyacrylonitrile fibers
DE1904919C2 (en) 06.11.68 Switzerland 16521-68 Process for dyeing and printing textile material made of hydrophobic polyesters
DE565340C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE942221C (en) Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes
DE2041846C3 (en) Quinophthalone dyes
DE1011396B (en) Process for coloring polymers or copolymers made from acrylonitrile or asymmetric dicyanaethylene
DE853155C (en) Process for dyeing cellulose esters or these products with a similar color behavior
DE1198387B (en) Hectographic color masses
DE453455C (en) Process for dyeing acetate silk
DE666478C (en) Process for the production of azo dyes
DE748887C (en) Process for dyeing rayon from cellulose esters or ethers
DE964317C (en) Process for dyeing synthetic fibers from polyesters of aromatic dicarboxylic acids and dyeing auxiliaries for carrying out this process
DE888290C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE596756C (en) Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series
DE576171C (en) Process for coloring acetyl cellulose
DE1619407C3 (en) Process for dyeing and printing hydrophobic fiber material