DE724870C - Process for the preparation of disazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of disazo dyesInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
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Description
Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man Disazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der Formel worin Z einen sulfonsäuregruppenhaltigen N-Alkyl-N-arylamidrest oder einen Arylrest und V ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder wenn man die Diazoverbindung aus Aminoazofarbstoffen von der Formel worin R den Rest eines in p-Stellung gekuppelten Phenols darstellt und Z die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer a-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder -3, 6-disulfonsäure in saurer Lösung vereinigt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit einem Arylsulfonsäurechlorid verestert.Process for the preparation of disazo dyes It has been found that disazo dyes are obtained when the diazo compounds are obtained from aminoazo dyes of the formula wherein Z denotes an N-alkyl-N-arylamide radical containing sulfonic acid groups or an aryl radical and V denotes a hydrogen atom or a sulfonic acid group, combined with phenols coupling in the p-position or when the diazo compound is made from aminoazo dyes of the formula wherein R represents the radical of a phenol coupled in the p-position and Z has the meaning given above, combined with an α-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid or -3, 6-disulfonic acid in acidic solution and the disazo dyes obtained with a Esterified aryl sulfonic acid chloride.
Durch die Einführung einer Sulfonsäuregruppe in die Sulfonsäure-N-alkyl-N-arylamidgruppe bzw. in die Arylsulfongruppe ist die Möglichkeit gegeben, mit a-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfons,äure noch gut lösliche Farbstoffe herzustellen.By introducing a sulfonic acid group into the sulfonic acid-N-alkyl-N-arylamide group or in the aryl sulfone group there is the possibility of acid with a-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid still produce readily soluble dyes.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben von Wolle und Seide und besitzen im allgemeinen marineblaue bis grünblaue Farbtöne und sehr gute Echtheitseigenschaften. Sie weisen gegenüber dem aus dem Patent 26z o¢fi bekannten Disazofarbystoff, der durch Behandeln der Disazofarbstoffe von der Zusammensetzung Oxybenzol -<-- i, q.-Diaminbenzol -> i Amino-8=oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (sauer und alkalisch gekuppelt) mit 4-Methylbenzolsulfonsäurechlorid erhältlich ist, den Vorteil einer wesentlich besseren Lichtechtheit auf.The new dyes are used to dye wool and silk and own generally navy blue to green blue shades and very good fastness properties. Compared to the disazo carbystoff known from patent 26z o ¢ fi, the by treating the disazo dyes of the composition oxybenzene - <- i, q.-diamine benzene -> i amino-8 = oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid (acidic and alkaline coupled) with 4-methylbenzenesulfonic acid chloride is available, the advantage of a much better lightfastness.
Beispiel i 35.8 Teile 5-Nitro-2-amino-i, i'-diphenylsulfon-3'-sulfonsäure werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird in saurer Lösung mit 31,9 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure vereinigt. Der gebildete Monoazofarbstoff wird bei 6o° mit der nötigen Menge Natriumsulfid zum Aminoazofarbstoff reduziert und dieser darauf mit 6,5 Teilen Natriumnitrit und fi.o Teilen 30 % iger Salzsäure bei o° dianotiert. Nun gibt man zur Diazoazoverbindung 9,5 Teile 3-Methyl-i-oxybenzol und darauf rasch .4o Teile Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung erwärmt man das Kupplungsgemisch auf 75° und verestert den entstandenen Disazofarbstoff mit 45 Teilen d.-Methylbenzol-i-sulfonsäurechlorid. Durch Aussalzen, Filtrieren und Trocknen erhält man ein blaues Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst und Wolle und Seide in echten rotstichigblauen Tönen färbt. Beispiel 2 4o,i Teile 4-Nitro-i-aininobenzol-2-sulfonsäure-NT-äthyl-N-phenylainid- 3'-snlfonsäure werden in wäßriger Lösung -dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 23,9 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsätire in saurer Lösung gekuppelt. Nach Reduktion des N itromonoazofarbstoffes mit Natriumsulfid bei 5o0 zum Aminoazofarbstoff wird dieser mit 6,5 Teileis Natriumnitrit und 4ö Teilen 3oo/oiger Salzsäure dianotiert und die Diazoazoverbindung mit 9,5 Teilen Phenol in sofiaalkalischer Lösung zum Disazofarbstoff vereinigt. Nach kurzer Zeit ist die Kupplung beendigt, man erwärmt das Kupplungsgemisch auf 75° und . verestert den entstandenen Disazofarbstoff mit 4.5 Teilen q.-Methylbenzol-i-sulfonsäurechlorid. Die Farbstofflösung wird schwach sauer gestellt und ausgesalzen. Der neue Farbstoff, ein blaues Pulver, löst sich in Wasser mit blauvioletter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Wolle und Seide in schönen marineblauen Tönen. Beispiel 3 .li,4 Teile 5-Alnino-2-oxalylamino-.4.'-methyl-i, i'-diphenylsulfon-3'-sulfonsäure werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 9,.4 Teilen Phenol sofiaalkalisch gekuppelt. Der gebildete Monoazofarbstoff wird mit Hilfe von Natriumchlorid ausgefällt, in iooo Teilen 40%iger Natronlauge gelöst und durch einstündiges Erwärmen auf 95° verseift. Durch Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure wird der verseifte Monoazofarbstoff gefällt, abfiltriert und darauf in üblicher Weise dianotiert. Die Diazoazoverbindung wird mit 24 Teilen 2 Ainino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Disazofarbstoff mit -.o Teilen .1-Metliylbenzol-i-sulfonsäurechlorid bei 75° verestert. Durch Aussalzen, Filtrieren und Unslösen aus heißem Wasser erhält man ein dunkles Pulver. Dieses löst sich in warmem Wasser mit rotstichigblauer Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Wolle und Seide in blauen Tönen.Example i 35.8 parts of 5-nitro-2-amino-i, i'-diphenylsulfone-3'-sulfonic acid are dianotated, and the diazo compound is in acidic solution combined with 31.9 parts of 2-amino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid. The educated Monoazo dye becomes aminoazo dye at 60 ° with the necessary amount of sodium sulfide reduced and this then with 6.5 parts of sodium nitrite and fi.o parts of 30% Hydrochloric acid dianotized at o °. 9.5 parts of 3-methyl-i-oxybenzene are now added to the diazoazo compound and then quickly .40 parts sodium carbonate. After the coupling has ended, the mixture is heated the coupling mixture to 75 ° and esterifies the disazo dye formed 45 parts of d.-methylbenzene-i-sulfonic acid chloride. By salting out, filtering and Drying gives a blue powder that turns blue in water and in concentrated sulfuric acid with green-blue color dissolves and wool and silk in real reddish blue tones. Example 2 4o, i parts of 4-nitro-i-ainobenzene-2-sulfonic acid-NT-ethyl-N-phenylamide- 3'-sulfonic acid are -dianotiert in aqueous solution, and the diazo compound is coupled with 23.9 parts of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonsätire in acidic solution. After reduction of the nitro-monoazo dye with sodium sulfide at 50 ° to the aminoazo dye this is dianotized with 6.5 parts of sodium nitrite and 40 parts of 300% hydrochloric acid and the diazoazo compound with 9.5 parts of phenol in a sofiaalkaline solution Disazo dye combined. After a short time, the coupling is complete and the system warms up the coupling mixture to 75 ° and. esterifies the disazo dye formed 4.5 parts of q-methylbenzene-i-sulfonic acid chloride. The dye solution becomes weak acidified and salted out. The new dye, a blue powder, dissolves in water with a blue-violet color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes wool and silk in beautiful navy blue tones. Example 3 .li, 4 parts 5-Alnino-2-oxalylamino-.4 .'-methyl-i, i'-diphenylsulfone-3'-sulfonic acid are dianotated, and the diazo compound is sofiaalkalisch coupled with 9.4 parts of phenol. Of the The monoazo dye formed is precipitated with the aid of sodium chloride, in 100% Parts of 40% sodium hydroxide solution dissolved and saponified by heating to 95 ° for one hour. The saponified monoazo dye is made by acidification with concentrated hydrochloric acid precipitated, filtered off and then dianotized in the usual way. The diazoazo compound is combined with 24 parts of 2 amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid in acidic solution. After the coupling has ended, the disazo dye formed is mixed with -.o parts of .1-methylbenzene-i-sulfonic acid chloride esterified at 75 °. Obtained by salting out, filtering and unsolving from hot water one a dark powder. This dissolves in warm water with a reddish blue color, in concentrated sulfuric acid with blue color and dyes wool and silk in blue Tones.
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach
vorliegendem Verfahren erhältlichen Disazofarbstoffen sowie deren Lösungsfarbe und
Farbtöne auf Wolle und Seide.
Claims (1)
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| CH724870X | 1938-07-19 |
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| DEG98467D Expired DE724870C (en) | 1938-07-19 | 1938-08-16 | Process for the preparation of disazo dyes |
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