DE708843C - Process for the production of synthetic resins - Google Patents

Process for the production of synthetic resins

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DE708843C
DE708843C DEI61304D DEI0061304D DE708843C DE 708843 C DE708843 C DE 708843C DE I61304 D DEI61304 D DE I61304D DE I0061304 D DEI0061304 D DE I0061304D DE 708843 C DE708843 C DE 708843C
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DE
Germany
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pentaerythritol
resins
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synthetic resins
production
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DEI61304D
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German (de)
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Dr Hans Krzikalla
Dr Wolfgang Ritter
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/52Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation

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  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen -Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle, hochschmelzende, in organischen Lösungsmitteln lösliche Harze erhält, wenn man Kolophonium mit 7 bis i 3 % seines Gewichts an Maleinsäure oder deren Anhydrid und der zur Veresterung der Carboxylgruppen erforderlichen Menge Pentaerythrit bei Temperaturen von etwa 200 bis 300° kondensiert. Man kann dabei zuerst die Maleinsäure mit dem Kolophonium auf etwa 14o bis 200° erhitzen und dann den Pentaerythrit zusetzen oder alle drei Ausgangsstoffe gleich zusammen erhitzen oder ein Vorkondensationsprodukt aus P.entaerythrit nüt Maleinsäure bzw. mit Kolophonium herstellen und dieses mit dem dritten Stoff umsetzen. Zur möglichst vollständigen Veresterung wird so lange auf etwa Zoo bis 300° erhitzt, bis kein Wasser mehr übergeht und die Säurezahl auf etwa 15 bis 30 gefallen ist.Process for the production of synthetic resins -It has been found that very valuable, high-melting resins soluble in organic solvents are obtained if colophony is added with 7 to i 3% of its weight of maleic acid or its anhydride and the amount of pentaerythritol required for esterification of the carboxyl groups Temperatures of about 200 to 300 ° condensed. You can first heat the maleic acid with the rosin to about 14o to 200 ° and then add the pentaerythritol or heat all three starting materials together or make a precondensation product from P.entaerythritol with maleic acid or with rosin and convert this with the third substance. To ensure that the esterification is as complete as possible, the mixture is heated to around 300 ° C until no more water passes over and the acid number has dropped to around 15 to 30.

Die so erhaltenen Harze zeichnen sich durch einen besonders hohen Erweichungspunkt aus und lassen sich mit Vorteil in Öllacken, Cellulo,seesterlackep, Alkydharzlacken und Chlorkautschuklacken verwenden.The resins obtained in this way are particularly high Softening point and can be used with advantage in oil varnishes, cellulo, seesterlackep, Use alkyd resin paints and chlorinated rubber paints.

Man hat bereits vorgeschlagen, harzartige Stoffe herzustellen, indem man Phthalsäure oder ihr Anhydrid, FettsäuTen trocknender oder halb trocknender Öle, die teilweise durch ihre Glycerideersetzt werden können, 2o bis 40% Kolophonium, 2,5 bis 70/0 Maleinsäure oder ihr Anhydrid, berechnet auf Fettsäure bzw. Glyeerid, und einen mehrwertigen Alkohol in einer Menge, die die zur Veresterung der sauren Bestandteile notwendige Menge um nicht wesentlich mehr als i o olo überschreitet, bei Uo bis 24o° miteinander umsetzt. - Von den so erhältlichen Harzen unterscheiden sich die neuen Harze vorteilhaft durch ihren hohen Enveichungspunkt, der zwischen etwa 150 und etwa 200° liegt. Ferner hat man schon harzartige Kondensationsprodukte aus mehrwertigen Alkoholen, u. a. Pentae rythrit, mehrbasischen organischen Säuren, u. a. auch Maleinsäure, und teilweise veresterten mehrbasischen organischen Säuren hergestellt. Dabei wurde auch die Mitverwendung von Kolophonium als weitere Reaktionskomponente in Betracht gezogen. Daß sich durch Kombination von Kolophonium mit 7 bis 130/0 seines Gewichts an Maleinsäure oder deren Anhydrid und der zur Veresterung der Carboxylgruppen erforderlichen Menge Pentaerythrit Harze von besonders hohem Erweichungspunlit gewinnen lassen, ließ sich daraus nicht entnehmen, zumal man bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Glycerin an Stelle von Pentaerythrit Produkte mit unter 14o° liegendem Erweichungspunkt erhält.It has already been proposed to prepare resinous substances by calculating phthalic acid or its anhydride, fatty acids of drying or semi-drying oils, some of which can be replaced by their glycerides, 20 to 40% rosin, 2.5 to 70/0 maleic acid or its anhydride on fatty acid or glyceride, and a polyhydric alcohol in an amount which does not exceed the amount necessary for the esterification of the acidic constituents by significantly more than 10%, at Uo to 24o ° with one another. The new resins advantageously differ from the resins obtainable in this way by their high softening point, which is between approximately 150 and approximately 200 °. Resin-like condensation products have also been produced from polyhydric alcohols, including pentaerythritol, polybasic organic acids, including maleic acid, and partially esterified polybasic organic acids. The use of rosin as a further reaction component was also considered. It could not be inferred from this that resins with a particularly high softening point can be obtained by combining rosin with 7 to 130/0 of its weight of maleic acid or its anhydride and the amount of pentaerythritol required for esterification of the carboxyl groups, especially since one with the same procedure using Glycerin instead of pentaerythritol gives products with a softening point below 140 °.

Nach einem weiterhin bekannten Verfahren stellt man aus Pentaerythrit, der gegebenenfalls mit anderen mehrwertigen Alkoholen zusammen angewandt wird, und aliphatischen oder hydroaromatischen Bolycarbonsäuren oder deren Gemischen Harze her, gegebenenfalls unter Mitverwendung beliebiger, nicht trocknender Monocarb:onsäuren oder anderer als aliphatischer oder hydroaromatischer Bolycarbonsäuren. Hierbei erhält man ebenfalls Produkte von wesentlich tieferem Enveichungspunkt; beispielsweise ist ein nach diesem Verfahren aus 68 Teilen Pentaerythrit und 98 Teilen Maleinsäureanhydrid erhältlichem Harz bei gewöhnlicher Temperatur zäh und plastisch.Another known method is used to prepare pentaerythritol, which is optionally used together with other polyhydric alcohols, and aliphatic or hydroaromatic bolycarboxylic acids or their mixtures, resins here, optionally with the use of any desired, non-drying monocarboxylic acids or other than aliphatic or hydroaromatic bolycarboxylic acids. Here one also obtains products with a significantly lower expansion point; for example is one obtained by this process from 68 parts of pentaerythritol and 98 parts of maleic anhydride available resin is tough and plastic at ordinary temperature.

Schließlich hat man bereits synthetische Harze durch Erhitzen ungesättigter Harze mit a # ß-ungesättigten a # ß-Polycarb.onsäuren, ihren Anhydriden, Estern oder Säurederivaten auf mindestens i io° hergestellt.- Auch die hierbei erhältlichen Harze haben einen tieferen Erweichungspunkt als die neuen Produkte, z. B. liegt der Erweichungspunkt eines nach diesem Verfahren aus ioo Teilen Kolophonium, 27 Teilen Maleinsäureanhydrid und 2o bis 3o Teilen Glycerin hergestellten Produktes bei etwa 130'. Beispiel i In iookg Kolophonium werden bei i4o bis 2oo° 9,51,-g Maleinsäure und einige Zeit darauf 22 kg Pentaerythrit eingetragen. Das Ganze wird dann 3 Stunden lang bei gewöhnlichem Druck und 21/2 Stunden lang im Vakuum auf 250 bis 26o° erhitzt. Man erhält i i 5 kg Harz von einer Säurezahl von 2o bis 25 und einem Erweichungspunkt i8o bis igo° nach Craemer--Sarnow.After all, synthetic resins have already been produced by heating unsaturated resins with a # ß-unsaturated a # ß-polycarboxylic acids, their anhydrides, esters or acid derivatives to at least 10 °. The resins available here also have a lower softening point than the new ones Products, e.g. B. the softening point of a product made by this process from 100 parts of rosin, 27 parts of maleic anhydride and 2o to 3o parts of glycerol is about 130 '. EXAMPLE i In iookg rosin, 9.51 g maleic acid and some time thereafter 22 kg pentaerythritol are introduced at from 140 to 2oo °. The whole is then heated for 3 hours at ordinary pressure and 21/2 hours in vacuum at 250 ° to 26o. 5 kg of resin with an acid number of 20 to 25 and a softening point of 180 to igo ° according to Craemer-Sarnow are obtained.

Das Harz ist löslich in aromatischen Kohlenwasserstoffei, wie Benzol und Xylol, ferner in Butylacetat und vielen anderen Lösungsmitteln. Es ist verkochbar mit Lackleinöl, Holzöl und deren Standölen; die so hergestellten Lacke zeigen eine besonders gute Trockenfähigkeit. Das Harz ist auch mit Vorteil in Celluloseesterlacken verwendbar. Beispiel 2 Man trägt i 3 kg Maleinsäure bei i 9o bis 2oo° in i oo kg Wurzelharz ein und gibt dann bei der gleichen Temperatur langsam 301,9 Pentaerythrit zu. Das Gemisch wird dann auf 255 bis 26o° erhitzt und diese Temperatur 3 Stunden lang unter gewöhnlichem Druck und weitere 3 Stunden unter vermindertem Druck eingehalten. Hierbei destillieren die Harzöle ab. Man erhält i 2o kg eines' gut löslichen Harzes mit einer Säurezahl von etwa 25 und einem Erweichungspunkt von 2oo°. Beispiel 3 i o kg Maleinsäureanhydrid und 23 kg Pentaerythrit werden bei i.4o bis 150' zusammengeschmolzen. Das geschmolzene Gemisch läßt man 15o bis 16o° zu iookg Kolophonium fließen und erhitzt das Gemisch 3 Stunden lang auf 25o bis 26o°. Dann hält man die gleiche Temperatur unter Anlegung eines Vakuums weitere 3 Stunden ein. Man erhält i i 5 kg eines Harzes von der Säurezahl 20 bis 25 und dem Erweiehungspunkt i8o bis i,90'.The resin is soluble in aromatic hydrocarbons such as benzene and xylene, as well as in butyl acetate and many other solvents. It can be boiled with lacquer linseed oil, wood oil and their stand oils; the paints produced in this way show particularly good drying properties. The resin can also be used with advantage in cellulose ester coatings. EXAMPLE 2 i 3 kg of maleic acid are introduced at i 90 ° to 2oo ° in 100 kg of root resin and 301.9 pentaerythritol is then slowly added at the same temperature. The mixture is then heated to 255 to 260 ° and this temperature is maintained for 3 hours under ordinary pressure and a further 3 hours under reduced pressure. The resin oils distill off during this process. I 2o kg of a readily soluble resin with an acid number of about 25 and a softening point of 200 ° are obtained. Example 3 10 kg of maleic anhydride and 23 kg of pentaerythritol are melted together at between 40 and 150 minutes. The melted mixture is allowed to flow from 150 to 16o ° to 100 g of rosin and the mixture is heated to from 250 to 26o ° for 3 hours. The same temperature is then maintained for a further 3 hours with the application of a vacuum. 5 kg of a resin with an acid number of 20 to 25 and a softening point of 80 to 90 'are obtained.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Kolophonium, Maleinsäure oder deren Anhydrid und Pentaerythrit, dadurch gekennzeichnet, daß man Kolophonium mit etwa 7 bis 130,'o seines Gewichts an Maleinsäure oder deren Anhydrid und der zur Veresterung der Carboxylgruppe erforderlichen Menge Pentaerythrit bei Temperaturen von etwa Zoo bis 3oo° kondensiert.PATENT CLAIM: Process for the production of synthetic resins from rosin, Maleic acid or its anhydride and pentaerythritol, characterized in that one Colophony with about 7 to 130% of its weight in maleic acid or its anhydride and the amount of pentaerythritol required to esterify the carboxyl group Temperatures from about zoo to 3oo ° condensed.
DEI61304D 1938-05-11 1938-05-12 Process for the production of synthetic resins Expired DE708843C (en)

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US2536090A (en) * 1946-12-26 1951-01-02 Hercules Powder Co Ltd Process for preparing nitrocellulose compatible resins from pentaerythritol, an alpha-beta unsaturated dicarboxylic acid and a rosin acid
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