DE700825C

DE700825C - Process for the production of condensation products

Info

Publication number: DE700825C
Application number: DE1935I0053603
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla; Dr Wilhelm Pannwitz
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-11-10
Filing date: 1935-11-10
Publication date: 1940-12-31

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es ist bekannt, daß Maleinsäure und ihre Derivate mit Stoffen, die konjugierte Doppelbindungen enthalten, unter Bildung von Kondensationsprodukten reagieren.Process for the production of condensation products It is known that maleic acid and its derivatives with substances that contain conjugated double bonds, react with the formation of condensation products.

Es wurde nun gefunden, daß man a # ß-ungesättigte Dicarbonsäuren oder deren Derivate oder Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen in diese übergehen, auch mit den aus Di- bzw. Tetrahydroabietinol durch Wasserabspaltung erhältlichen Kohlenwasserstoffen, die keine konjugierten Doppelbindungen besitzen, kondensieren kann. Dabei reagieren die Ausgangsstoffe im Molverhältnisi:i.It has now been found that you can a # ß-unsaturated dicarboxylic acids or their derivatives or compounds which are converted into these under the reaction conditions, also with those obtainable from di- or tetrahydroabietinol by elimination of water Hydrocarbons that do not have conjugated double bonds condense can. The starting materials react in the molar ratio i: i.

Geeignete Stoffe der genannten Art sind beispielsweise Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Chlor- und Phenylmaleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Ester von diesen, wie Maleinsäurediallylester, Maleinsäuremonophenylester, ferner Äpfelsäure und Zitronensäure, die unter den Reaktionsbedingungen unter Wasserabspaltung in Maleinsäure bzw. Aconitsäure übergehen.Suitable substances of the type mentioned are, for example, maleic acid, Maleic anhydride, chloric and phenyl maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, esters of these, such as diallyl maleic acid, monophenyl maleic acid, and also malic acid and citric acid, which under the reaction conditions with elimination of water in Maleic acid or aconitic acid pass over.

Man, führt die Kondensation zweckmäßig so aus, daß man eine Mischung aus dem ungesättigten Kohlenwasserstoff und beispielsweise Maleinsäureanhydrid im Molverhältnis i : i mehrere Stunden lang auf Temperaturen oberhalb zoo°, möglichst unter Fernhaltung von Sauerstoff, erhitzt. Unveränderte Anteile der Ausgangsstoffe können nach beendigter Reaktion durch Destillation im Vakuum entfernt werden. Das so aus Maleinsäureanhydrid erhaltene Produkt besitzt harzartige Beschaffenheit. Es ist in verdünnter Sodalösung und Laugen löslich. Diese Lösungen zeigen gute netzende und emulgierende Eigenschaften in schwach saurem wie alkalischem Medium und eignen sich deshalb als Textilhilfsmittel. Werden an Stelle von Maleinsäureanhydrid andere Derivate der Maleinsäure, z. B. Ester, als Ausgangsstoff bei der Kondensation verwendet, so erhält man teils harzartige, teils kristalline Stoffe, die als Weichmachungsmittel geeignet sind.The condensation is expediently carried out in such a way that a mixture is obtained from the unsaturated hydrocarbon and, for example, maleic anhydride im Molar ratio i: i for several hours at temperatures above zoo °, if possible while keeping oxygen away, heated. Unchanged proportions of the starting materials can be removed by distillation in vacuo after the reaction has ended. That product thus obtained from maleic anhydride is resinous in nature. It is soluble in dilute soda solution and alkalis. These solutions show good wetting properties and emulsifying properties in weakly acidic as well as alkaline medium and are suitable therefore as a textile auxiliary. Will be different in place of maleic anhydride Derivatives of maleic acid, e.g. B. Esters, used as starting material in the condensation, in this way one obtains partly resinous, partly crystalline substances that act as plasticizers are suitable.

Es ist bereits vorgeschlagen worden, Pinen mit Maleinsäureanhydrid in Abwesenheit saurer Katalysatoren umzusetzen. Gegenüber -den dabei erhältlichen Produkten zeigen die unter Verwendung von Maleinsäureanhydrid nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Kondensationsprodukte eine Reihe wesentlicher Vorteile. Sie stellen springharte, feste Harze dar, während jene balsamartig bis zähflüssig sind. Sie sind einheitlich und ohne vorhergehende Reinigung zu weiteren Umsetzungen verwendbar, _ während jene uneinheitlich sind. Ferner sind sie im Gegensatz zu den bekannten Produkten in verdünnter Sodalösung löslich und können in Form dieser Lösungen unmittelbar als Netz- oder Emulgiermittel venwendet werden.It has already been suggested to mix pinene with maleic anhydride implement in the absence of acidic catalysts. Compared to the ones available Products show those using maleic anhydride according to the present invention Process available condensation products have a number of significant advantages. she are hard, firm resins, while those are balsamic to viscous. They are uniform and can be used for further reactions without prior purification, _ while those are inconsistent. Furthermore, they are in opposition to the known products soluble in dilute soda solution and can be in the form of this Solutions can be used directly as wetting or emulsifying agents.

Beispiel Zoo Teile Kohlenwasserstoff, der aus Dihydroabietinol durch Erhitzen mit Bleicherde auf etwa 115' unter Wasserabspaltung erhalten wurde, werden mit 73 Teilen Maleinsäureanhydrid unter Rühren 6 Stunden lang auf 23o bis 26o° erhitzt.Example zoo parts hydrocarbon that is made from dihydroabietinol Heating with fuller's earth to about 115 'with dehydration can be obtained heated with 73 parts of maleic anhydride with stirring for 6 hours at 23o to 26o °.

Es entsteht ein Harz, das sich in verdünnter Sodalösung klar löst. Die Lösung zeigt im schwach sauren wie im alkalischen Gebiet netzende und emulgierende sowie dispergierende Eigenschaften.The result is a resin that dissolves clearly in a dilute soda solution. The solution shows wetting and emulsifying properties in the weakly acidic as well as in the alkaline area as well as dispersing properties.

Claims

PATRNTANSPRUCII: Process for the production of condensation products, characterized in that a # ß-unsaturated dicarboxylic acids or their derivatives or compounds which pass into this under the reaction conditions with the hydrocarbons obtainable by elimination of water from di- or tetrahydroabietinol heated.