AT271017B - Process for the production of unsaturated polyester resins - Google Patents

Process for the production of unsaturated polyester resins

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AT271017B
AT271017B AT318567A AT318567A AT271017B AT 271017 B AT271017 B AT 271017B AT 318567 A AT318567 A AT 318567A AT 318567 A AT318567 A AT 318567A AT 271017 B AT271017 B AT 271017B
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AT
Austria
Prior art keywords
sep
production
polyester resins
unsaturated polyester
gramol
Prior art date
Application number
AT318567A
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German (de)
Inventor
Zbigniew Dr Jedlinski
Ewa Dipl Ing Zagajewska
Original Assignee
Politechnika Slaska Im Wincent
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  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyesterharzen 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 



   Es wurde nämlich erfindungsgemäss festgestellt, dass der partielle oder gänzliche Ersatz des Phthalsäureanhydrids durch dieses Addukt bei der Herstellung der oben genannten ungesättigten, ausgehärteten Polyesterharze deren Wärmebeständigkeit bedeutend vergrössert, ohne Sprödigkeit hervorzurufen. Es erfüllen daher die nach dem neuen Verfahren herstellbaren Harze sowohl die Forderung nach hoher Wärmebeständigkeit, als auch diejenige nach guten mechanischen Eigenschaften. 



   Gemäss der Erfindung wird also ähnlich wie bei den bekannten Verfahren zuerst der geradkettige Polyester erzeugt, indem äquimolekulare Mengen Glykol mit Dicarbonsäureanhydriden umgesetzt werden. Als Säureanhydridkomponente wird eine Mischung eines ungesättigten Bestandteiles, wie Maleinsäureanhydrid und eines gesättigten Bestandteiles im Verhältnis 1 : 3 bis 3 : 1 angewendet. Als gesättigter Bestandteil dient entweder das   ss-Naphthol-Maleinsäureanhydrid-Addukt   selbst, oder das genannte Addukt zusammen mit dem Phthalsäureanhydrid in beliebigem Verhältnis. 



   Das Reaktionsgemisch wird in Inertgasatmosphäre auf eine Temperatur von etwa 200 bis   2100C ge-   bracht und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis es eine Säurezahl von etwa 30 bis 40 aufweist, was einer Umsetzung von etwa 90 bis   94fro   entspricht. Das auf diesem Wege erhaltene thermoplastische Harz wird sodann mit Styrol mischpolymerisiert, wobei die Menge des eingesetzten Styrols 30 bis 36 Gew. -Teile auf 70 bis 64 Polyesterteile beträgt. Der Prozess verläuft in Gegenwart von etwa   I, 3 0/0     Benzoylperoxyd   bei einer Temperatur von etwa   1150 C   innerhalb einiger Stunden, gefolgt von 1 h, während welcher die Temperatur auf etwa 1500 C erhöht wird. 



   Beispiel : Ein Grammol des Adduktes   von Maleinsäureanhydrid   und   ss-Naphthol,   3 Grammol Maleinsäureanhydrid und 4 Grammol Diäthylenglykol wurden 8 h lang auf etwa   2050   C erhitzt. Der erhaltene geradkettige Polyester besass eine Säurezahl von 33 und wurde mit Styrol mischpolymerisiert, wo- 
 EMI2.2 
 



   Zum Vergleich wurde unter denselben Bedingungen die Synthese eines Harzes aus einem Grammol Phthalsäureanhydrid, 3 Grammol Maleinsäureanhydrid und 4 Grammol Diäthylenglykol durchgeführt. 



   Die Eigenschaften der beiden so hergestellten Harze sind : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> erfindungsgemäss
<tb> hergestelltes
<tb> Harz <SEP> Vergleichsharz <SEP> 
<tb> Wärmeformbeständigkeit
<tb> nach <SEP> Vicat <SEP> 1740 <SEP> 1630
<tb> Verglasungstemperatur
<tb> bestimmt <SEP> mittels <SEP> eines
<tb> modifizierten <SEP> HöpplerKonsistenzmeters <SEP> 87  <SEP> 65  <SEP> 
<tb> Brinellhärte <SEP> 18, <SEP> 1 <SEP> 14,7
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the production of unsaturated polyester resins
 EMI1.1
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 



   According to the invention it was found that the partial or total replacement of phthalic anhydride by this adduct in the production of the above-mentioned unsaturated, cured polyester resins significantly increases their heat resistance without causing brittleness. The resins which can be prepared by the new process therefore meet both the requirement for high heat resistance and that for good mechanical properties.



   According to the invention, similar to the known processes, the straight-chain polyester is first produced by reacting equimolecular amounts of glycol with dicarboxylic acid anhydrides. A mixture of an unsaturated component such as maleic anhydride and a saturated component in a ratio of 1: 3 to 3: 1 is used as the acid anhydride component. Either the ß-naphthol-maleic anhydride adduct itself or the adduct mentioned together with the phthalic anhydride in any ratio serves as the saturated component.



   The reaction mixture is brought to a temperature of about 200 to 210 ° C. in an inert gas atmosphere and kept at this temperature until it has an acid number of about 30 to 40, which corresponds to a conversion of about 90 to 94%. The thermoplastic resin obtained in this way is then copolymerized with styrene, the amount of styrene used being from 30 to 36 parts by weight per 70 to 64 parts by weight of polyester. The process takes place in the presence of about 1.3% benzoyl peroxide at a temperature of about 1150 C within a few hours, followed by 1 hour, during which the temperature is increased to about 1500 C.



   Example: One gramol of the adduct of maleic anhydride and s-naphthol, 3 gramol maleic anhydride and 4 gramol diethylene glycol were heated to about 2050 ° C. for 8 hours. The straight-chain polyester obtained had an acid number of 33 and was copolymerized with styrene, where-
 EMI2.2
 



   For comparison, the synthesis of a resin from one gramol phthalic anhydride, 3 gramol maleic anhydride and 4 gramol diethylene glycol was carried out under the same conditions.



   The properties of the two resins so produced are:
 EMI2.3
 
<tb>
<tb> according to the invention
<tb> manufactured
<tb> resin <SEP> comparative resin <SEP>
<tb> Heat resistance
<tb> according to <SEP> Vicat <SEP> 1740 <SEP> 1630
<tb> glazing temperature
<tb> determines <SEP> using <SEP> one
<tb> modified <SEP> Höppler consistency meter <SEP> 87 <SEP> 65 <SEP>
<tb> Brinell hardness <SEP> 18, <SEP> 1 <SEP> 14.7
<tb>


 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyestern durch Kondensation von Glykolen mit ungesättigten Dicarbonsäuren oder Anhydriden ungesättigter Dicarbonsäuren in Gegenwart von Diels-AlderAddukten ungesättigter Dicarbonsäuren und durch Mischpolymerisieren mit Styrol, dadurch ge- EMI2.4 PATENT CLAIM: Process for the production of unsaturated polyesters by condensation of glycols with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides of unsaturated dicarboxylic acids in the presence of Diels-Alder adducts of unsaturated dicarboxylic acids and by copolymerization with styrene, thereby EMI2.4
AT318567A 1966-04-01 1967-04-03 Process for the production of unsaturated polyester resins AT271017B (en)

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