Desinfektions' und Kon*servierungsmittel Es, würde gefunden,
daß solche aromatische Verbindungen, die einerseits eine quaternäre Aminogruppe
mittels eines aliphatischen Restes d-urch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff an
den aromatischen Kern gebunden enthalten und andererseits durch einen mittels Sauerstoff,
Schwefel oder Stickstoff gebundenen gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Cycloalky-l-,
Aralkyl- oder Arylrest substituiert sind, starke bakterizide und fun-,uizidü# Wirkung
zeigen -und deshalb als Desinf-ektiünsraittel Verwendu#ig finden können. Die genannten
Verbindungen _ entsprechen der allgemeinen Formel
in der R einen organischen, Ri einen aliphatischen, R2 einen aromatigchen und Rs
einen gesättigten oder ungesättigten Allkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest,
X ein in quaternären Ammoniumverbindungen übliches Anlon und Y Sauerstoff, Schwefel
oder Stick--Stoff (in Form einer Aminogruppe) bedeuten. Die genannten Verbindungen
werden nach bekannten Methoden durch Quaternärmachen entspwechender tertiäx:ex Verbindungen
erhalten. Die Verbindungen -stellten zähe, dickflüssige Massen dar, die zum Teil
bei längerem Stehen krIstallinisch erstarren. Sie lösen 6ich leicht in Wasser -und
Alkohol und bilden dauernd haltbare Lösungen.Disinfectants and preservatives It has been found that aromatic compounds containing, on the one hand, a quaternary amino group bound to the aromatic nucleus by means of an aliphatic radical, and on the other hand, a group bound by means of oxygen, sulfur or nitrogen Saturated or unsaturated alkyl or cycloalkyl, aralkyl or aryl radicals are substituted, show strong bactericidal and fun, uicidal action - and can therefore be used as disinfectants. _ The compounds mentioned have the general formula in which R is an organic, Ri is an aliphatic, R2 is an aromatic and Rs is a saturated or unsaturated alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl radical, X is an anion common in quaternary ammonium compounds and Y is oxygen, sulfur or nitrogen (in the form of an amino group). The compounds mentioned are obtained by known methods by quaternizing corresponding tertiary: ex compounds. The connections represented tough, viscous masses, some of which solidify crystalline when standing for a long time. They dissolve easily in water and alcohol and form permanent solutions.
Neben der bakterientötenden Wirkung be-,sitzen diese Körper eine mehr
oder wenigex ,schaumbildende und rei:nigende Wirkung. Alle diese Eigenschaften,
verbunden mit GeruchlosIgkeit und verhältnismäßiger Ungiftigkeit für -den Menschen,
machen die Verbindungen zu allgemein anwendbaren Desinfektions- und Konservierungsmitteln.
Sie sind besonders geeignet zur Desin#fektion von Eß-, Trink- und Vorratsgeräten.
Ihre Verwendung isit fern-er angezeigt zur Desinfektion von ärztlichen Instrumenten,
Verbandstoffen-,und anderen Gebrauchsgegenständen sowle von Wäsche u. dgl. Auch
die Desinfektion von Fußböden und Wänden kann mittels der beschriebenen Körper erfolgen.
Die Verbindungen lassen sich auch zur Desinfektion bzw. Konservierung von Nahrungsmitteln,
wi e Obst, Gemüse u. dgl., verweddien.In addition to the bactericidal effect, these bodies have one more
or a few, foaming and cleaning effect. All of these properties
associated with odorlessness and relatively non-toxic for humans,
make the compounds into generally applicable disinfectants and preservatives.
They are particularly suitable for disinfecting eating, drinking and storage devices.
Their use is also indicated for the disinfection of medical instruments,
Dressing materials and other utensils as well as laundry and the like
floors and walls can be disinfected using the bodies described.
The compounds can also be used to disinfect or preserve food,
such as fruit, vegetables, etc., are used.
Die Substanzen lassen sich auch in Verdünnlung -mit hartem Wasser
verwenden, ohlie an Ihrer Wirkung einzubüßen. In den zur Desinfektion notwendigen
Verdürmungen greifen sie die Haut nicht im geringsten an und können deshalb auch
zur Desinfektion der Haut, insbesondere der Hände, Verwendung finden.
Folgende Beispiele aus der großen Reihe
quaternärier Stickstoffverbindungen,-vorn zu-
vorggenannten Typ, deren Darstellung nach
den üblichen Verfahren der organischen
Chemie erfolgt, sollen deren bakterizide Wir-
kung erläutern:
i. N-Diäthyl-N-benzyl-N-(3-butoxyphenox-
äthyl)-ammoniumchlorid, erhalten aus Di-
äthyl-3-butoxyphenoxyät'hylamin und Benzyl-
chlorid, tötet Colibakterien in der Konzen-
tration i:5oo nach 21/,. Minuten, Staphylo-
kokken in der Konzentration 1 :5000 nach
21/2 Minuten.
2. N-Diäthyl-N-benzyl-N--(3-.n-oktoxyphenox-
äthyl)-am.m,oniumchlo,rid, erhalt-en. aus Di-
ä,thyl-3-n-:oktoxyphenoxäthylamin und Benzyl-
chlorid, tötet Colibakterien in der Konzen-
tration i - i o ooo nach 21/2 Minuten, Staphylo-
kokken in der Konzentration i :25ooo nach
21/.2 Minuten.
3. N - Diäthyl-N-benzyl-N- (-n-,oktoxyphen7
thi,oäthyl)-am#mo,niumchlo-rid, erhalt-en aus Di-
ä.thyl-3-n-:oktoxyphenthioäthylamin und Ben-
zylchlorid.
4. N-Diäthyl-N-benzyl-(3-#oktylthiophenox-
äthyl)-ammoniumchlorid, erhalten aus Di-
äthY1-3-,oktyl-thiophenoxäthylamin und Benzyl-
chlorid, tötet Colibakterien in der Konzen-
tration. i:ioooo nach 21/,.Minuten, Staphylo-
kokken. in der Konzentration i:5oooo nach
21/ .2 Minuten.
5. N-Diäthyl-N-benzyl-N-(3-butylamino-
4-kresoxäthyl)-ammoniumchlorid, erhalten aus
DiäthY1-3-butylamin0-4-kxesoxäthylamin und
Benzylchlorid, tötet -bolibakterien in derKon-
zentration i:5ooo nach 21/2 Minuten, Staphylo-
kokken in der Konzentration 1-50ooo nach
-.1/2 Minuten.
In ähnlicher Weise wirken:
N - Trimethyl-N-3-butoxyphenoxäthylammo-
-niumb,r,omid aus Trimethylamin und 3-But-
oxyphenoxäthylbromid; N-Methyl-N-diätl-iyl-
N - (3 - hexylaminophenoxäthyl) - ammonium-
methylsulfat aus Di#Lthyl-3-hexylaminolyhenox-
äthylamin und DirnethyIsulfat; N-Diäthyl-
N-p-nitrobenzyl-N-(3-n-olr,toxyphenoxäthyl)-
am-m-onium,chl-orid aus Diäthyl-3-n-ol,-toxy-
phenoxäthylamin und p-Nitrobenzylchlorid;
N - DiätliyI - N-henzyl-N- (3-,6-ätliylhex-oxyp-h!en-
-oxäthyl)-ammoniumchlorid aus Diäthyl-3-ß-
2thylhex-oxyphenoxäthylamin und Benzylchlo-
rid; N-Diäthyl-N-benzyl-N-(3-o-chlorbenzylt-
oxyphenoxäthyl)-arnmoniumclüorid aus Di-
.äthyl-o-chlorbenzyloxyphenoxäthylamin. und
Benzylchlorid; N-Diäthyl-N-benzyl-N-(3-ben-
zyloxy,chlorphenoxäthyl)-ammoniumchloridaus
Diät'hyl-3-b,enzyl-oxychlorphenoxäthylami-n und
Benzylchlorid; N-Diäthyl-N-benzyl-N-(2-ben-
zylphenoxüthyl)-ammoniumchlorid aus Di-
,äthyl-2-ben,zylphenoxäthylamin und Benzyl-
chlorid; N-Diäthyl-N-benzyl-N-(3-cyclohex-
,oxyphen,oxä.thyl)-ammoniumchlorid aus Di-
äthyl-3-cycl,ohexoxyphenoxäthylamin und Ben-
zylchlorid; N-Diäth#l-N-N-(4-phenoxyphenvl-
amüi-oäthyl)-ammoni-Limchlorid aus Di#th#I-
4-p'h,en,oxyphenylaminoäthylamin und Benzyl-
chlorid.
Die quaternären Verbindungen obiger Kon-
stitution können sowohl als solche wie auch
in Lösungoder Emulsion Verwendung finden
und gegebenenfalls auch in Mischung miteln-
ander und/oder mit anderen wirksamen oder
inerten Stoffen, -wie Pudern, Salbengrundlagen,
Crernen u. a.
The substances can also be used in dilution with hard water, without losing their effectiveness. They do not attack the skin in the slightest in the thickening necessary for disinfection and can therefore also be used for disinfecting the skin, in particular the hands. The following examples from the large series
quaternary nitrogen compounds, -forwardly-
aforementioned type, their representation according to
the usual methods of organic
Chemistry takes place, their bactericidal effec-
explain:
i. N-diethyl-N-benzyl-N- (3-butoxyphenox-
ethyl) ammonium chloride, obtained from di-
ethyl-3-butoxyphenoxyät'hylamine and benzyl
chloride, kills coli bacteria in the
tration i: 500 after 21 / ,. Minutes, staph
coke in a concentration of 1 : 5000
21/2 minutes.
2. N-diethyl-N-benzyl-N - (3-.n-octoxyphenox-
ethyl) -am.m, oniumchlo, rid, receive-en. from Di-
ä, thyl-3-n-: octoxyphenoxäthylamine and benzyl-
chloride, kills coli bacteria in the
tration i - io ooo after 21/2 minutes, staphylo-
coke in the concentration i: 25,000 after
21 / .2 minutes.
3. N - diethyl-N-benzyl-N- (-n-, octoxyphen7
thi, oäthyl) -am # mo, niumchlo-rid, obtained from di-
Ä.thyl-3-n-: octoxyphenthioethylamine and ben-
cyl chloride.
4. N-diethyl-N-benzyl- (3- # octylthiophenox-
ethyl) ammonium chloride, obtained from di-
ethY1-3-, octyl-thiophenoxethylamine and benzyl-
chloride, kills coli bacteria in the
tration. i: ioooo after 21 /,. minutes, staphylo-
coke. in concentration i: 5,000 after
21 / .2 minutes.
5. N-diethyl-N-benzyl-N- (3-butylamino-
4-kresoxäthyl) ammonium chloride, obtained from
DiethY1-3-butylamin0-4-kxesoxäthylamin and
Benzyl chloride, kills -bolibacteria in the
centration i: 5,000 after 21/2 minutes, staphylo-
coke in the concentration 1-50,000 after
- 1/2 minutes.
Work in a similar way:
N - trimethyl-N-3-butoxyphenoxäthylammo-
-niumb, r, omid from trimethylamine and 3-but-
oxyphenoxethyl bromide; N-methyl-N-diet-iyl-
N - (3 - hexylaminophenoxäthyl) - ammonium-
methyl sulfate from diethyl-3-hexylaminolyhenox-
ethylamine and dirnethyisulphate; N-diethyl
Np-nitrobenzyl-N- (3-n-olr, toxyphenoxäthyl) -
am-m-onium, chl-oride from diethyl-3-n-ol, -toxy-
phenoxäthylamine and p-nitrobenzyl chloride;
N - dietliyI - N-henzyl-N- (3-, 6-ätliylhex-oxyp-h! En-
-oxäthyl) ammonium chloride from diethyl 3-ß-
2thylhex-oxyphenoxäthylamin and Benzylchlo-
rid; N-diethyl-N-benzyl-N- (3-o-chlorobenzylt-
oxyphenoxäthyl) ammonium chloride from di-
.äthyl-o-chlorobenzyloxyphenoxäthylamine. and
Benzyl chloride; N-diethyl-N-benzyl-N- (3-ben-
zyloxy, chlorophenoxethyl) ammonium chloride from
Diet'hyl-3-b, enzyl-oxychlorphenoxäthylami-n and
Benzyl chloride; N-diethyl-N-benzyl-N- (2-ben-
zylphenoxüthyl) ammonium chloride from di-
, ethyl-2-ben, zylphenoxäthylamin and benzyl-
chloride; N-diethyl-N-benzyl-N- (3-cyclohex-
, oxyphene, oxä.thyl) ammonium chloride from di-
ethyl-3-cycl, ohexoxyphenoxäthylamin and ben-
zyl chloride; N-dieth # lNN- (4-phenoxyphenvl-
amüi-oäthyl) -ammoni-limchlorid from Di # th # I-
4-p'h, en, oxyphenylaminoethylamine and benzyl
chloride.
The quaternary compounds of the above con
stitution can be both as such and
find use in solution or emulsion
and if necessary also in a mixture of medium
other and / or with other effective or
inert substances, such as powders, ointment bases,
Crernen, among others