DE679787C

DE679787C - Disinfectants and preservatives

Info

Publication number: DE679787C
Application number: DED69249D
Authority: DE
Original assignee: GERHARD DOMAGK DR
Current assignee: GERHARD DOMAGK DR
Priority date: 1933-12-16
Filing date: 1934-11-30
Publication date: 1939-08-12

Description

Desinfektions- und Konservierungsmittel Es wurde gefunden, daß Guanyl- und Biguanylverbindungen, in denen das Guanyl-bzw. ein Biguanylkohlenstoffatom durch eine Aminogruppe oder :durch ätherartig gebundenen Sauerstoff oder Schwefel mit einem höheren aliphatischen Rest von etwa io bis i6 Kohlenstoffatomen verbunden ist, stark bakterizide und fungizide Wirkung zeigen und deshalb als Desinfektions- und Konservierungsmittel Verwendung finden können. Die vorerwähnten Guanyl- bzw. Biguanylverbindungen haben die allgemeine Formel: X-HN-C(=NH)-Y-R, worin X für Wasserstoff oder den Guanylrest [H2 N - C (= N H) -], Y für Sauerstoff, Schwefel oder eine Aminogruppe und R für einen aliphatischen Rest von io bis 16 Kohlenstoffatomen steht. Der aliphatische Rest kann - z. .B. durch ätherartig gebundenen Schwefel oder durch einen aromatischen Rest mit veräthertem Phenolsauerstoff unterbrochen sein. Die genannten Produkte sind feste Stoffe, die in Form der Basen oder in Form ihrer Salze z. B. in Wasser und Alkoholen leicht löslich sind.Disinfectants and preservatives It has been found that guanyl and biguanyl compounds, in which the guanyl or. through a biguanyl carbon atom an amino group or: by ether-like bonded oxygen or sulfur with linked to a higher aliphatic radical of about 10 to 16 carbon atoms has a strong bactericidal and fungicidal effect and is therefore used as a disinfectant and preservatives can be used. The aforementioned guanyl or Biguanyl compounds have the general formula: X-HN-C (= NH) -Y-R, where X is hydrogen or the guanyl radical [H2 N - C (= NH) -], Y for oxygen, sulfur or an amino group and R is an aliphatic radical of 10 to 16 carbon atoms. The aliphatic The rest can - z. .B. by ether-like sulfur or by an aromatic one Rest be interrupted with etherified phenolic oxygen. The products mentioned are solid substances which, in the form of bases or in the form of their salts, for. B. in water and alcohols are easily soluble.

Neben der bakterientötenden Wirkung besitzen die oben gekennzeichneten Guanyl- und Biguanylverbindungen eine mehr oder weniger schaumbildende Wirkung. Alle diese Eigenschaften, verbunden mit Geruchlosigkeit und relativer Ungiftigkeit für den Menschen, machen die Verbindungen zu allgemein anwendbaren Desinfektions- und keinigungsmitteln. Sie sind besonders geeignet zur Desinfektion und Reinigung von Eß-, Trink- und Vorratsgeräten. Ihre Verwendung ist ferner angezeigt zur Reinigung und Desinfektion von ärztlichen Instrumenten, Verbandstoffen und anderen Gebrauchsgegenständen sowie von Wäsche u. dgl. Auch die Reinigung und Desinfektion von Fußböden und Wänden kann auf .diese Weise erfolgen. Die neuen Verbindungen lassen sich auch zur Reinigung von Nahrungsmitteln, wie Obst, Gemüse u. dgl., verwenden. Auch zur Konservierung, d. h. Ausschaltung von bakteriellen und autolytischenZersetzungsvorgängen von tierischem Material, wie z. B. Fleisch, Häuten, Blut, Drüsen oder sonstigen Organen o. dgl., sind diese Verbindungen geeignet.In addition to the bactericidal effect, they have those identified above Guanyl and biguanyl compounds have a more or less foaming effect. All of these properties combined with odorlessness and relative non-toxicity for humans, make the compounds into generally applicable disinfectant and detergents. They are particularly suitable for disinfection and cleaning of eating, drinking and storage devices. Their use is also indicated for cleaning and disinfection of medical instruments, bandages and other utensils as well as laundry and the like. Also the cleaning and disinfection of floors and walls can be done in this way. The new compounds can also be used for cleaning of foods such as fruits, vegetables and the like. Also for preservation, d. H. Elimination of bacterial and autolytic decomposition processes of animal Material such as B. meat, skins, blood, glands or other organs or the like, these compounds are suitable.

Die neuen Substanzen lassen sich auch in Verdünnung mit hartem Wasser verwenden, ohne an ihrer Wirkung einzubüßen. In den zur Desinfektion notwendigen Verdünnungen greifen sie idie Haut nicht im geringsten an und können deshalb auch zur Desinfektion der Haut, insbesondere der Hände, Verwendung finden.The new substances can also be diluted with hard water use without losing their effectiveness. In the ones necessary for disinfection Dilutions do not attack the skin in the slightest and can therefore for disinfecting the skin, especially the hands, use.

Man erhält die oben gekennzeichneten Guanyl- und Biguanylverbindungen mit einem über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundenen aliphatischen Rest von etwa io bis 16 Kohlenstoffatomen nach den für die Herstellung von Guanyl- und Biguanylverbindungen . an sich bekannten Methoden, beispielsweise den Dodecylisoharnstoff, farblose Kristalle vom F.78°, Hydrochlorid F.93°, aus Dodecanol und Cyanamid; das Dodecylthioäthylguani-dinhydrobromid, farblose Kristalle vom F.58°, aus A.minoäthyldodecylsulfid und S-Äthylisothioharnstoffhydrobromid; das Dodecylgüänidin, farblose Kristalle vom F.96°, aus Dodecylamin und S-Äthylisothioharnstoffhydrobromid; das S-Decyl- oder S-Dodecylisothioharnstoffhydrobromid, farblose Kristalle vom F.99 bzw. IIIO, aus Decyl- bzw. Dodecylbromid und Thioharnstoff; das Dodecylbiguanid, farblose Kristalle vom F. 96°, aus Dodecylamin und S - Äthylguanylisothioharnstoffhydrobromid; das S - Dodecylguanylisothioharnstoffhydrobromid, farblose Kristalle-vom F. i4o°, aus Guanylthioharnstoff und Dodecylbromid; den 3 - Biguanidinophenyldodecyläther, farblose Kristalle vom F. 1751, Dihydrochlorid F. 2ö7', aus 3-Aminophenyldodecylätherhydrochlorid und Dicyandiamid; das Dodecylthio5.thylbiguanidhydrobromid, farblose Kristalle vom F.900, aus Aminoäthyldodecylsulfid und S-Athylguanylisothioharnstoffhydrobromid.The above-identified guanyl and biguanyl compounds with an aliphatic radical of about 10 to 16 carbon atoms bonded via nitrogen, oxygen or sulfur are obtained, similar to those used for the preparation of guanyl and biguanyl compounds. methods known per se, for example dodecyl isourea, colorless crystals of 78 ° F., 93 ° hydrochloride, from dodecanol and cyanamide; the dodecylthioäthylguani-dinhydrobromid, colorless crystals from F.58 °, from A.minoäthyldodecylsulfid and S -äthylisothioureahydrobromid; the dodecylgüänidin, colorless crystals from F.96 °, from dodecylamine and S-ethylisothiourea hydrobromide; S-decyl or S-dodecyl isothiourea hydrobromide, colorless crystals of F.99 or IIIO, from decyl or dodecyl bromide and thiourea; dodecyl biguanide, colorless crystals with a temperature of 96 °, from dodecylamine and S-ethylguanylisothiourea hydrobromide; the S - dodecylguanylisothiourea hydrobromide, colorless crystals - from the F. 140 °, from guanylthiourea and dodecyl bromide; the 3 - biguanidinophenyldodecyl ether, colorless crystals from F. 1751, dihydrochloride F. 2ö7 ', from 3-aminophenyldodecyl ether hydrochloride and dicyandiamide; the Dodecylthio5.thylbiguanidhydrobromid, colorless crystals of F.900, from Aminoäthyldodecylsulfid and S-Ethylguanylisothioureahydrobromid.

Die Salze der Guanyl- und Biguanylverbindungen lösen sich in Wasser. Solche Lösungen zeigen seifenartige Eigenschaften.The salts of the guanyl and biguanyl compounds dissolve in water. Such solutions show soap-like properties.

'- .,Die genannten Substanzen töten Colibakterien und Staphylokokken z. B. bei Konzentration von i ; 25 ooo bis i : ioo ooo oder noch darunter und hemmen das Wachstum der genannten Bakterien bei -noch geringeren Konzentrationen.'-., The substances mentioned kill coli bacteria and staphylococci z. B. at concentration of i; 25 to ooo i: ioo ooo or even less and inhibit the growth of said bacteria at lower concentrations -Still.

Die Guanyl- und Biguanylverbindungen der gekennzeichneten Art können sowohl in Substanz wie auch in Lösung oder Emulsion Verwendung finden, gegebenenfalls auch in Mischung miteinander oder mit anderen wirksamen oder inerten Stoffen, wie Pudern, Salbengrundlagen, Cremen u. dgl.The guanyl and biguanyl compounds of the type indicated can find use both in substance and in solution or emulsion, if appropriate also in a mixture with one another or with other active or inert substances, such as Powders, ointment bases, creams and the like.

Claims

PATENT CLAIM: Use of guanyl or biguanyl compounds, in which the guanyl or. a biguanyl carbon atom over nitrogen, oxygen or sulfur with an aliphatic radical of about 10 to 16 carbon atoms is connected, as a disinfectant and preservative.