DE69716637T2 - Thermisch wiederaufbereitbare bindemittel für flip chips - Google Patents

Thermisch wiederaufbereitbare bindemittel für flip chips

Info

Publication number
DE69716637T2
DE69716637T2 DE69716637T DE69716637T DE69716637T2 DE 69716637 T2 DE69716637 T2 DE 69716637T2 DE 69716637 T DE69716637 T DE 69716637T DE 69716637 T DE69716637 T DE 69716637T DE 69716637 T2 DE69716637 T2 DE 69716637T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
flip
chip assembly
supporting substrate
dialkyl
semiconductor device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69716637T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69716637D1 (de
Inventor
Ratnaswamy Iyer
Kwan Wong
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Resolution Research Nederland BV
Original Assignee
Resolution Research Nederland BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Resolution Research Nederland BV filed Critical Resolution Research Nederland BV
Publication of DE69716637D1 publication Critical patent/DE69716637D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69716637T2 publication Critical patent/DE69716637T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
    • H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
    • H01L21/563—Encapsulation of active face of flip-chip device, e.g. underfilling or underencapsulation of flip-chip, encapsulation preform on chip or mounting substrate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L73/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing oxygen or oxygen and carbon in the main chain, not provided for in groups C08L59/00 - C08L71/00; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G67/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing oxygen or oxygen and carbon, not provided for in groups C08G2/00 - C08G65/00
    • C08G67/02—Copolymers of carbon monoxide and aliphatic unsaturated compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/44—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes vinyl resins; acrylic resins
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
    • H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
    • H01L2224/732—Location after the connecting process
    • H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
    • H01L2224/73203—Bump and layer connectors
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01—Chemical elements
    • H01L2924/01012—Magnesium [Mg]
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01—Chemical elements
    • H01L2924/01019—Potassium [K]
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01—Chemical elements
    • H01L2924/0102—Calcium [Ca]
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01—Chemical elements
    • H01L2924/01046—Palladium [Pd]
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01—Chemical elements
    • H01L2924/01057—Lanthanum [La]
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01—Chemical elements
    • H01L2924/01077—Iridium [Ir]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T29/00—Metal working
    • Y10T29/49—Method of mechanical manufacture
    • Y10T29/49002—Electrical device making
    • Y10T29/49117—Conductor or circuit manufacturing
    • Y10T29/49124—On flat or curved insulated base, e.g., printed circuit, etc.
    • Y10T29/4913—Assembling to base an electrical component, e.g., capacitor, etc.
    • Y10T29/49146—Assembling to base an electrical component, e.g., capacitor, etc. with encapsulating, e.g., potting, etc.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Electric Connection Of Electric Components To Printed Circuits (AREA)
  • Wire Bonding (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

    Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft ein wärmehärtendes Bindemittel. In einem Aspekt betrifft die Erfindung wärmehärtende Bindemittel, die zum Einkapseln des Spaltes zwischen einem Flip- Chip und einem Substrat geeignet sind.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Controlled-Collapse-Chip-Connection(C4)- oder Flip-Chip-Technologie wurde in den 1960em als ein Verfahren eingeführt, um einen passivierten Halbleiterbaustein mit einem Substrat, wie etwa einem keramischen Träger, mittels Löt-Bumps zu verbinden (Microelectronics Packaging Handbook, R. Tummala und E. J. Rymaszewski, Van Nostrand Reinhold, N. Y. 1989). Hochschmelzende Löt-Bumps auf dem Baustein wurden zusammengebracht mit entsprechenden Pads auf dem Substrat und das Lot auf dem Substrat wurde verflüssigt, um eine leitende Verbindung zwischen dem Baustein und dem Substrat auszubilden. Später wurde festgestellt, daß das Vorhandensein eines Bindemittels (Flip-Chip- Verkapselungsmittel), üblicherweise ein gefülltes wärmehärtendes Bindemittel, die Dauerhaltbarkeit des Bausteins in großem Maße verbessert, zusätzlich dazu, daß es ihn gegen Feuchtigkeit und die Umgebung schützt.
  • Flip-Chip-Technologie gewinnt schnell an Popularität aus einer Reihe von Gründen, die hohe Dichte in Fläche und Volumen, kleine Stellfläche, hohe Produktivität und das Vermeiden von zeitraubenden und kostenträchtigen Verarbeitungsschritten, die bei existierenden Packungstechnologien auftreten, wie etwa Harzübertragungsformung zum Verkapseln von Chips, einschließen. Eine Vielzahl von Substraten oder Chip-Trägern, wie etwa keramische (z. B. Aluminiumoxid) und organische (z. B. Epoxy/Glasgewebe-Laminate) Werkstoffe, werden in dieser Technologie verwendet. Mit dem Aufkommen von Packungskonfigurationen, wie etwa Multichipmodulen, engerem Platten-zu-Platten-Abstand und Flip-Chip-Einsatz in teuren Multikomponenten-Boards, wird die Reparatur und Wiederaufarbeitung von defekten Flip-Chips schnell eine wachsende Sorge. Ein typisches Flip-Chip-Verfahren (Y. Tsukada, Y. Mashimoto, N. Watanuki, Proceedings of the 43rd Electronic Components and Technology Conference 1993, IEEE, S. 199-204) kann das Aufbauen von Löt-Bumps auf dem Träger, das Aufbringen von Lötpaste, das Anordnen von mit Bumps versehenem Flip-Chip zusammen mit anderen Komponenten, wie etwa SMT(Surface Mount Technology)-Chips, Widerständen, etc., wenn der Träger ein Multikomponenten-Board ist, Infrarotaufschmelzen, Röntgeninspektion, elektrische Tests, Flip-Chip-Verkapselung und Nachhärten, gefolgt von Endinspektion, umfassen. Wenn sich der Flip-Chip in dem Schritt der elektrischen Tests als defekt erweist, dann wird der Chip durch Aufbringen von Wärme entfernt, der Bump wird erneut erstellt, ein Ersatzchip wird bereitgestellt und in das obige Verfahren zurückgeschickt. Wenn sich der Chip nach der Endinspektion als defekt erweist, kommt zur Wärme Scherung hinzu, um das vernetzte Epox aufzubrechen und den Chip zu entfernen. Hierauf folgen ein mühseliger Stellenwiedererstellungsschritt aufgrund des Vorhandenseins von vernetztem Material, Chip- Ersatz, IR-Aufschmelzen und die anderen darauffolgenden Schritte im obigen Verfahren.
  • Ein herkömmliches Flip-Chip-Bindemittel ist ein wärmehärtendes. System, das irreversibel vernetzt, nachdem es unter den Chip zugeführt worden ist. Eine Beispielsformulierung (D. W. Wang und K. I. Papathomas, IEEE Transactions on Components, Hybrids and Manufacturing Technology, 16(8), Dezember 1993, S. 863-867) ist ein flüssiges Epoxyharz, wie etwa ein Bisphenol-A-Epoxy oder cycloaliphatisches Epoxy, ein Härtungsmittel, wie etwa Anhydrid, mit einem geeigneten Beschleuniger, Füllstoffen, wie etwa Siliciumdioxid, und anderen Zusatzstoffen.
  • Die Wiederaufarbeitung des Halbleiterbausteins ist ein teures und zeitraubendes Verfahren. Gegenwärtig muß, wenn der Baustein ersetzt werden muß, der Baustein mit zerstörerischen Verfahren, wie oben beschrieben, entfernt werden. Es ist somit wünschenswert, eine Flip- Chip-Baugruppe bereitzustellen und ein Verfahren, das es ermöglicht, daß das Wiederaufarbeiten einfacher und nicht-zerstörerisch ist.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Gemäß der Erfindung wird eine thermisch wiederaufarbeitbare eingekapselte Flip-Chip- Baugruppe zur Verfügung gestellt, welche umfaßt:
  • ein tragendes Substrat;
  • wenigstens eine Halbleitereinheit, die an besagtem tragenden Substrat mittels einer Mehrzahl von Lötverbindungen befestigt ist, die sich vom tragenden Substrat zum Halbleiter erstrecken, um einen Spalt zwischen besagtem tragenden Substrat und besagter Halbleitereinheit zu bilden- und
  • ein thermisch wiederbearbeitbares Bindemittel, das besagten Spalt füllt, wobei besagtes thermische wiederbearbeitbare Bindemittel umfaßt:
  • (a) ein thermisch wiederbearbeitbares vernetztes Harz, hergestellt durch Reaktion wenigstens eines Dienophils mit einer Funktionalität von mehr als eins und wenigstens eines 2,5- Dialkyl-substituiertes, Furan-enthaltenden Polymers, und
  • (b) wenigstens einen Füllstoff, der in einer Menge von 25 bis 75 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf die Menge der Komponenten (a) und (b), wodurch eine Baugruppe bereitgestellt wird.
    • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Es kann mehrere Wege geben, auf denen die Polymerketten des thermisch wiederbearbeitbaren vernetzten Harzes hergestellt werden können. Das thermisch wiederbearbeitbare vernetzte Harz kann hergestellt werden durch Reaktion wenigstens eines Dienophils mit einer Funktionalität von mehr als eins und wenigstens eines 2,5-Dialkylsubstituiertes, Furan-enthaltenden Polymers, die miteinander über Diels-Alder-Addition verknüpft werden. In einer Ausführungsform sind die 2,5-Dialkyl-substituierten Furan- Gruppen an die Polymerketten gebunden oder bilden einen Teil derselben.
  • Die reversible Furan-an-Dienophil-Reaktion, um das Diels-Alder-Addukt zu bilden, kann dargestellt werden durch:
  • wobei Y entweder C< oder N- ist.
  • Für ein thermisch wiederbearbeitbares vernetztes Harz kann das Diels-Alder-Addukt insgesamt oder teilweise bei Erhitzen zum Furan und Dienophil zurückkehren, so daß das Harz eine Flüssigkeit ist (fließfähiges Material).
  • Ein Vernetzungsmittel, das in seiner Molekülstruktur zwei oder mehr Dienophile enthält, kann ebenfalls in dieser Ausführungsform verwendet werden. Diese Dienophile sind miteinander durch chemische Bindungen oder durch Brückengruppen verknüpft. Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung auch eine Flip-Chip-Bindemittelzusammensetzung (Verkapselungsmittel), die ein Polymer enthält, das Einheiten eines 2,5-Dialkyl-substituierten Furans und ein Vernetzungsmittel umfaßt, das zwei oder mehr Dienophile in seiner Molekülstruktur umfaßt. Die Dienophile können auch an die Polymerketten gebunden sein oder einen Teil derselben bilden. Ein Vernetzungsmittel, das in seiner Molekülstruktur zwei oder mehr 2,5-Dialkyl-substituierte Furan-Gruppen umfaßt, kann ebenfalls verwendet werden.
  • In noch einer weiteren Ausführungsform ist das Dienophil an die Polymerketten gebunden, an die auch die 2,5-Dialkyl-substituierten Furan-Gruppen gebunden sind oder die die 2,5- Dialkyl-substituierten Furan-Gruppen als einen Teil ihrer Polymerketten enthalten. Demgemäß kann das 2,5-Dialkyl-substituiertes Furan-enthaltende Polymer auch Einheiten eines 2,5-Dialkyl-substituierten Furans und Einheiten eines Dienophils enthalten.
  • Die 2,5-Dialkyl-substituierten Furane können an ihren 3- und 4-Positionen substituiert sein oder nicht. Bevorzugte Substituenten sind inerte Substituenten, wie etwa z. B. Alkyl- oder Alkyloxy-Gruppen, typischerweise mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, wie etwa Methyl-, Ethyl-, 1-Propyl-, Methoxy- und 1-Hexyloxy-Gruppen. Harze, die Furane enthalten, deren 2- und 5-Positionen nicht substituiert sind, sind anfällig für Nebenreaktionen, die irreversibles Gelieren bewirken können und ihre Reversibilität beeinträchtigen.
  • Die 2,5-Dialkyl-substituierten Furan-Gruppen können an die Polymerketten des (der) Polymers (Polymere) gebunden sein, auf dem (denen) das vernetzte Harz beruht. Sie können daran direkt über eine chemische Bindung gebunden sein oder über eine zweiwertige organische Brückengruppe, für die jeder der Substituenten der Furane oder die 3- oder 4- Positionen der Furane als Anknüpfungspunkt dienen können. Die Alkylsubstituenten an den 2- und 5-Positionen der Furane können identisch oder verschieden sein und werden typischerweise bis zu 10 Kohlenstoffatome besitzen. Beispiele für geeignete Alkyl-Gruppen sind Methyl-, Ethyl-, 2-Propyl- und 1-Hexyl-Gruppen. Beispiele für geeignete Furyl- Gruppen, die an eine Polymerkette gebunden sein können, sind 2,5-Dimethylfur-3-yl-, 2,5- Diethyl-3-methylfur-4-yl-, 5-Ethylfurfuryl- oder 5-(1-Butyl)furfuryl-Gruppen.
  • Der Typ von Polymerketten, an die die 2,5-Dialkyl-substituierten Furan-Gruppen gebunden sein können, ist nicht kritisch. Geeigneterweise sind die Polymerketten Ketten eines Polyolefins, wie etwa Polyethen, Polypropen, Polystyrol, Poly(acrylsäure) oder ein Copolymer aus Ethen und Acrylsäure oder -ester, Ketten von statistischen oder alternierenden Copolymeren von Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen (für weitere Ausführungen über solche Polymere siehe weiter unten), oder Ketten, die Heteroatome enthalten, wie etwa Ketten von Polyamid oder Polyester. Es ist bevorzugt, daß die 2,5- Dialkyl-substituierten Furane ein Strukturelement der Polymer-Hauptkette selbst bilden. In solch einem Fall ist es besonders bevorzugt, daß jeder der 2,5-Dialkyl-Substituenten der Furane Alkylen-Gruppen sind, die ebenfalls einen Teil der Polymerkette bilden und die substituiert sein können oder nicht.
  • Solch eine Struktur kann hergestellt werden durch Furanisieren von Copolymeren von Kohlenmonoxiden und olefinisch ungesättigten Verbindungen, die 1,4-Dicarbonyl-Einheiten in ihren Polymerketten enthalten, d. h. durch Umwandeln solcher 1,4-Dicarbonyl-Einheiten in Furan-Einheiten. Alternativ kann ein 2,5-Dialkyl-substituiertes Furan-enthaltendes Polymer direkt hergestellt werden durch Reaktion von Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen in der Gegenwart einer starken Säure.
  • Perfekt alternierende Copolymere aus Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen, die 1,4-Dicarbonyl-Einheiten in ihren Polymerketten enthalten, sind bekannt. Sie können hergestellt werden durch durch Palladium katalysierte Polymerisation unter Verwendung der aus z. B. EP-A-121965, EP-A-181014 und EP-A-516238 bekannten Verfahren. Die so hergestellten Polymere sind alternierende Copolymere aus Kohlenmonoxid und den olefinisch ungesättigten Verbindungen, d. h. Copolymere, deren Polymerketten die Monomereinheiten, die auf Kohlenmonoxid zurückgehen (d. h. Carbonyl-Gruppen), und die Monomereinheiten, die auf die olefinisch ungesättigten Verbindungen zurückgehen, in einer alternierenden Anordnung entfallen, so daß jedes vierte Kohlenstoffatom der Polymerkette zu einer Carbonyl-Gruppe gehört. Alternative Copolymere aus Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen, die 1,4-Dicarbonyl-Einheiten enthalten, können statistische Copolymere sein, d. h. Copolymere, deren Polymerketten Monomereinheiten in einer zufälligen Reihenfolge enthalten. Die letzteren Copolymere können hergestellt werden durch durch radikalinitiierte Polymerisation unter Verwendung der aus z. B. US-A-2495286 und US- A-4024326 bekannten Verfahren.
  • Die Furanisierung des Copolymers aus Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen kann mit aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren bewirkt werden, z. B. durch Verwenden von Phosphorpentoxid als Dehydratisierungsmittel, wie offenbart von A. Sen et al. (J. Polym. Science, Part A. Polym. Chem. 32 (1994) S. 841), oder durch Erhitzen in der Gegenwart einer starken Säure, wie etwa p-Toluolsulfonsäure, wie offenbart in US-A- 3979373. Diese Verfahren erlauben die Umwandlung von 1,4-Dicarbonyl-Einheiten in den Polymerketten in Furan-Einheiten auf einem variablen Umsetzungsniveau, in Abhängigkeit von den ausgewählten Reaktionsbedingungen.
  • Es ist bevorzugt, in der Furanisierung ein alternierendes Copolymer aus Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen einzusetzen, weil diese einen höheren Gehalt an 1,4- Dicarbonyl-Gruppen in der Polymer-Hauptkette besitzen, so daß die Furanisierung auf einem hohen Inkorporationsniveau von Furan-Gruppen effizient durchgeführt werden kann. Wenn nichtsdestoweniger ein niedriger Furanisierungsgrad gewünscht ist, kann die Umwandlung von Carbonyl-Gruppen in Furan-Gruppen niedrig gehalten werden.
  • Die Copolymere aus Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen können auf Kohlenstoffen als den olefinisch ungesättigten Verbindungen beruhen. Es ist bevorzugt, daß das Polymer auf einem olefinisch ungesättigten Kohlenstoff beruht, geeigneterweise einem &alpha;- Olefin, insbesondere einem &alpha;-Olefin mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen. Sehr geeignet sind aliphatische &alpha;-Olefine, insbesondere diejenigen mit von 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugter diejenigen mit einer geraden Kohlenstoffkette, wie etwa Propen, 1-Buten, 1- Penten und 1-Hexen. Propen ist am bevorzugtesten. Das Copolymer kann regioregulär oder irregulär, stereoregulär oder ataktisch sein.
  • Ein 2,5-Dialkyl-substituiertes Furan-enthaltendes Polymer, bei dem ein Polymer auf Basis von Propen und Kohlenmonoxid furanisiert ist, kann dargestellt werden durch die Formel:
  • Die genaue Natur des Dienophils, von dem das Diels-Alder-Addukt erhalten wird, ist nicht kritisch, solange das Diels-Alder-Addukt solche thermische Stabilität hat, daß das vernetzte Harz wiederbearbeitbar ist. Üblicherweise hängt die minimale Temperatur, oberhalb derer das wiederbearbeitbare vernetzte Harz wiederbearbeitet werden wird, von den maximalen Temperaturanforderungen für die verwendete Halbleitereinheit ab. Die Wiederbearbeitung wird geeigneterweise bei einer Temperatur von 100ºC, vorzugsweise von 130ºC, bis 250ºC, vorzugsweise bis 200ºC, durchgeführt.
  • Die geeignete Dienophil-Funktionalität kann dargestellt werden durch Y=Y, wobei Y entweder C< oder N- ist, oder -C C-. Vorzugsweise sind die Dienophile zum Beispiel Alkine mit elektronenziehenden Gruppen, die an beide Seiten der Ethin-Einheit gebunden sind, wie etwa Ester- und Keto-Gruppen. Beispiele sind Mono- und Diester von Butindisäure (d. h. Acetylendicarbonsäure) und substituierte But-2-in-1,4-dione. Andere geeignete Dienophile sind Verbindungen, die eine But-2-en-1,4-dion-Einheit enthalten, die in einem 5- oder 6- gliedrigen Ring enthalten ist, insbesondere Verbindungen der allgemeinen Formel:
  • worin X O, S, N, P oder R bezeichnet, wobei R Alkylen ist, wobei wenigstens eine der freien Valenzen durch eine Brückengruppe besetzt ist, die das Dienophil mit einer der Polymerketten oder mit einem weiteren Dienophil verknüpft, und wobei die restlichen Valenzen, falls vorhanden, durch Niederalkyl- oder Acyl-Substituenten besetzt sind oder vorzugsweise Wasserstoff. Niederalkyl-Substituenten enthalten geeigneterweise bis zu 4 Kohlenstoffatome und sind z. B. Methyl- oder Ethyl-Gruppen. Dienophile dieser allgemeinen Formel sind vorzugsweise cyclische Derivate von Maleinsäureanhydrid und insbesondere Maleimid (d. h. X bezeichnet O oder insbesondere N-).
  • Beispiele für weitere geeignete Dienophile schließen Bis(triazolindione), Bis(phthalazindione), Chinone, Bis(tricyanoethylene), Bis(azodicarboxylate); Diacrylate, Maleat- oder Fumaratpolyester, Acetylendicarboxylatpolyester ein.
  • Wie hierin zuvor angegeben, wird in einer Ausführungsform Verwendung gemacht von einem Vernetzungsmittel, das in seiner Molekülstruktur zwei oder mehr Dienophile umfaßt, von denen die Diels-Alder-Addukte erhältlich sind. Die Dienophile können miteinander durch eine oder mehrere Brückengruppen verknüpft sein. Drei Dienophile können z. B. miteinander durch eine dreiwertige Brückengruppe verknüpft sein. Es ist jedoch ausreichend, daß ein Vernetzungsmittel verwendet wird, in dem zwei Dienophile miteinander durch eine zweiwertige Brückengruppe verknüpft sind. Die Dienophile können auch durch chemische Bindung miteinander verknüpft sein.
  • Sowohl das Molekulargewicht als auch die chemische Natur der Brückengruppe des Vernetzungsmittels kann in breitem Umfang variiert werden. Es ist festgestellt worden, daß solche Variationen des Vernetzungsmittels zu wiederausformbaren vernetzten Harzen führen, die einen breiten Bereich von mechanischen Eigenschaften abdecken. Die Brückengruppe kann nur Kohlenstoffatome in der Brücke enthalten, aber es ist auch möglich, daß sie Heteroatome in der Brücke enthält, wie etwa Sauerstoff-, Silicium- oder Stickstoff-Atome. Die Brückengruppe kann flexibel oder starr sein.
  • Polymere Brückengruppen mit flexiblen Polymerketten, wie etwa Poly(alkylenoxid) oder Polysiloxane, mit einem Molekulargewicht im Zahlenmittel von z. B. mehr als 300, liefern gummiartige wiederbearbeitbare vernetzte Harze. Wenn die polymere flexible Kette ein Molekulargewicht im Zahlenmittel in der Größenordnung von 1.500 bis 5.000 oder mehr besitzt, können wiederbearbeitbare vernetzte Harze erhalten werden, die thermoplastische Kautschuke ersetzen können.
  • Demgemäß sind geeignete Vernetzungsmittel dieser Art die Poly(alkylenoxide), wie etwa Poly(ethylenoxide) oder Poly(propylenoxide), mit Bismaleimido-Kappen und Polysiloxane mit Bismaleimido-Kappen, z. B. die Bismaleimide von Polysiloxanen der allgemeinen Formel H&sub2;N-CH&sub2;[-O-SiR&sub2;]n-O-CH&sub2;-NH&sub2;, worin n eine ganze Zahl von im Durchschnitt mehr als 10 ist und insbesondere im Bereich von 20 bis 70 und jedes R unabhängig eine Alkyl-Gruppe ist, insbesondere mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methyl-Gruppe. Sehr gute Ergebnisse können erhalten werden mit dem Bismaleimid von Poly(propenoxid) mit Bisamino-Kappe, insbesondere mit einem Molekulargewicht im Zahlenmittel von wenigstens 300, bevorzugter im Bereich von 1.500 bis 5.000.
  • Brückengruppen mit niedrigem Molekulargewicht, d. h. Brückengruppen, die typischerweise bis zu 20 Kohlenstoffatome in der Brücke besitzen, können ebenfalls verwendet werden. Cycloaliphatische und aromatische Brückengruppen machen die Brückengruppen starr. Cycloaliphatische und aromatische Brückengruppen mit niedrigem Molekulargewicht neigen dazu, wiederausformbare vernetzte Harze bereitzustellen, die hart und spröde sind, und haben eine relativ hohe Glasübergangstemperatur. Beispiele für Cycloaliphatische und aromatische Brückengruppen mit niedrigem Molekulargewicht sind Gruppen, die ein Norboman-Skelett in der Brücke enthalten, 1,3-Phenylen-Gruppen und Gruppen der folgenden Formeln: -f-CH&sub2;-f-, -f-O-f-O-f-, -f-O-f-SO&sub2;-f-O-f- und -f-C(CH&sub3;)&sub2;-f-, worin -f- eine 1,4-Phenylen-Gruppe bezeichnet. Andere geeignete Brückengruppen sind Alkylen- und Oxycarbonyl(Ester-)- Gruppen und Kombinationen derselben. Geeignete Vernetzungsmittel mit niedrigem Molekulargewicht sind z. B. die Bismaleimide von Hydrazin, 2,4-Diaminotoluol, Hexamethylendiamin, Dodecamethylendiamin, Diaminen der allgemeinen Formel:
  • und (Poly)siloxanen mit Bisamino-Kappe mit niedrigem Molekulargewicht, wie etwa Polysiloxanen der allgemeinen Formel H&sub2;N-CH&sub2;[-O-SiR&sub2;]n-O-CH&sub2;-NH&sub2;, worin n im Durchschnitt von 1 bis 10 reicht, vorzugsweise von 1 bis 5, und die Gruppen R vorzugsweise Methyl-Gruppen sind. Eine Isomerenmischung der Diamine der obigen Formel ist kommerziell von HOECHST erhältlich. Sehr gute Ergebnisse können erhalten werden mit Bis(4-maleimidophenyl)methan und Dimethylbis[(N-maleimidomethyl)oxy]silan.
  • Weitere geeignete Vernetzungsmittel auf der Basis von Maleinsäureanhydrid sind Verbindungen der allgemeinen Formel:
  • worin A eine Brückengruppe bezeichnet, wie hierin zuvor beschrieben, insbesondere eine Brückengruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen in der Brücke. Bevorzugter ist die Brückengruppe A eine Alkylen-Gruppe, wie etwa eine Hexamethylen-Gruppe, oder Gruppen -D-O-CO- oder -CO-O-D-O-CO-, worin D eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe bezeichnet, z. B. eine Alkylen-Gruppe, wie etwa eine Hexamethylen-Gruppe.
  • Wieder andere geeignete Vernetzungsmittel sind Polyester auf der Basis von Butindisäure und einem Diol, wie etwa Ethylenglykol, einem Poly(ethylenglykol), Propylenglykol oder einem Poly(propylenglykol). Diese Polyester können Vernetzungsmittel mit niedrigem Molekulargewicht sein, wie hierin zuvor beschrieben, oder sie können ein Molekulargewicht im Zahlenmittel von z. B. mehr als 400 besitzen, wie etwa im Bereich von 2.000 bis 6.000.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch Vernetzungsmittel wie Poly(alkylenoxid(e) mit Bismaleimido-Kappe, insbesondere Poly(propylenoxid(e) mit Bismaleimido-Kappe. Solche Mittel haben ein Molekulargewicht im Zahlenmittel von wenigstens 300, vorzugsweise im Bereich von 1.500 bis 5.000. Die Bismaleimide von Polysiloxanen haben die allgemeine Formel H&sub2;N-CH&sub2;[-O-SiR&sub2;]n-O-CH&sub2;-NH&sub2;, worin n eine ganze Zahl von wenigstens 1 ist und jedes R unabhängig eine Alkyl-Gruppe ist, insbesondere mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methyl-Gruppe. Die Polysiloxane mit Bismalimido-Kappe können hergestellt werden durch N-Hydroxymethylierung von Maleimid mit Formaldehyd und anschließende Reaktion mit dem geeigneten Dichlordialkylsilan in der Gegenwart von Base und Wasser unter Verwendung von allgemein bekannten Verfahren.
  • Wie oben angegeben, betreffen bestimmte Ausführungsformen ein Vernetzungsmittel, das in seiner Molekülstruktur 2,5-Dialkylfuran-Einheiten umfaßt. In diesem Vernetzungsmittel können die 2,5-Dialkyl-substituierten Furan-Gruppen miteinander über eine chemische Bindung oder über eine Brückenbindung verknüpft sein. Die Natur dieser Brückengruppe ist im allgemeinen dieselbe wie die Brückengruppe der Vernetzungsmittel, die zwei oder mehr Dienophile umfassen, wie hierin zuvor beschrieben. Beispiele für geeignete Vernetzungsmittel sind Bis(5-ethylfurfuryl)adipat und die Bisamide von (5- Ethylfurfuryl)essigsäure und die in den vorangehenden Absätzen erwähnten Diamine.
  • Die 2,5-Dialkyl-substituierten Furan-Einheiten und/oder Einheiten eines Dienophils können in Polymerketten über eine chemische Bindung oder über eine Brückengruppe verknüpft sein. Diese Brückengruppe kann von derselben Art sein wie die Brückengruppen der Vernetzungsmittel. Beispiele können wie folgt angegeben werden. Wenn das Polymer ein Polystyrol ist, kann Maleimid, als das Dienophil, daran durch durch Zinn(IV)-chlorid katalysierte Alkylierung des Polystyrols mit N-Chlormethylmaleimid daran gebunden werden, und wenn das Polymer ein (Styrol/Maleinsäureanhydrid)-Copolymer ist, kann eine 5- Ethylfurfuryl-Gruppe durch Veresterung des Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers mit 5- Ethylfurfurylalkohol in Pyridin daran gebunden werden. Wenn das Polymer ein Copolymer aus Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen ist, die 1,4-Dicarbonyl- Einheiten in ihren Polymerketten umfassen, können 2,5-Dialkylfurane und Dienophile durch Reaktion des Copolymers mit einem in geeigneter Weis substituierten primären Kohlenwasserstoffamin, z. B. unter Verwendung der aus US-A-3979374 bekannten Verfahren, daran gebunden werden. In dieser Reaktion werden 1,4-Dicarbonyl-Einheiten in Pyrrol- Einheiten umgewandelt, die einen Teil der Polymerkette bilden und die mit der substituierten Kohlenwasserstoffgruppe N-substituiert sind. Zum Beispiel kann ein Copolymer von Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen, die 1,4-Dicarbonyl-Einheiten umfassen, mit dem Monoamid von Maleinsäure und Hexamethylendiamin oder mit dem Monoamid von Maleinsäure und Bis(4-aminophenyl)methan umgesetzt werden, gefolgt vom Ringschluß der Säure-Amido-Einheiten zu Maleimid-Einheiten. Dies wird ein Polymer mit N-(6-Maleimidohexyl)pyrrol- oder N-{4-[(4'-Maleimidophenyl)methyl]phenyl}pyrrol- Einheiten in der Polymerkette liefern. Wenn es gewünscht ist, ein Polymer zu verwenden, das 2,5-Dialkyl-substituierte Furan-Einheiten und Einheiten eines Dienophils enthält, kann ein Teil der 1,4-Dicarbonyl-Einheiten eines Copolymers aus Kohlenmonoxid und olefinisch ungesättigten Verbindungen in Furan-Einheiten umgewandelt werden und ein anderer Teil der 1,4-Dicarbonyl-Einheiten kann in N-substituierte Pyrrol-Einheiten umgewandelt werden, von denen der N-Substituent ein Dienophil umfaßt.
  • Das Molekulargewicht des (der) Polymers (Polymere), auf dem (denen) das wiederbearbeitbare vernetzte Harz beruht, kann zwischen breiten Grenzen variieren. Geeigneterweise kann das Polymer ein Molekulargewicht im Zahlenmittel im Bereich von wenigstens 500, vorzugsweise 700, bis 30.000, vorzugsweise bis 20.000, besitzen.
  • Die Menge von Diels-Alder-Addukten, die im thermisch wiederbearbeitbaren vernetzten Harz vorliegen, hängt von der Menge an 2,5-Dialkylfuran-Gruppen und der Menge des Dienophils, die in der Zusammensetzung vorhanden sind, aus der die Diels-Alder-Addukte gebildet werden, ab. Ein Fachmann wird anerkennen, daß eine bestimmte minimale Menge von Diels-Alder-Addukten notwendigerweise vorliegen muß, um zu bewirken, daß das vernetzte Harz unterhalb der Temperatur, bei der die Diels-Alder-Addukte zum 2,5-Dialkylsubstituierten Furan und dem Dienophil zurückkehren, ein festes Material ist. Es wird auch anerkannt werden, daß diese minimale Menge vom Molekulargewicht und vom Typ des Polymers, auf dem das Harz beruht, und, wenn irgendein Vernetzungsmittel verwendet wird, von der Anzahl von Dienophilen oder 2,5-Dialkylfuran-Gruppen pro Molekül (d. h. Funktionalität) des Vernetzungsmittels abhängt. Niedrigere Molekulargewichte des Polymers werden eine höhere Menge von Diels-Alder-Addukten erfordern. Die Anzahl von Diels- Alder-Addukten kann niedriger sein, wenn ein Vernetzungsmittel verwendet wird, das eine höhere Funktionalität besitzt.
  • Im allgemeinen gute Ergebnisse können erzielt werden durch Verwendung des 2,5- Dialkylfuran enthaltenden Polymers mit einem Verhältnis von Furan-Gruppen zu Keton- Gruppen von 1 : 16 bis 4 : 1. Das Molverhältnis der 2,5-Dialkyl-substituierten Furan-Gruppen zu Dienophilen beläuft sich typischerweise auf von 10 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise von 5 : 1 bis 1 : 3.
  • Eine eingekapselte Flip-Chip-Baugruppe zwischen einer Halbleitereinheit und einem tragenden Substrat wird bereitgestellt durch
  • Befestigen der Halbleitereinheit an dem tragenden Substrat mit einer Mehrzahl von Lötverbindungen, die sich vom tragenden Substrat zur Halbleitereinheit erstrecken, um einen Spalt zwischen besagtem tragenden Substrat und besagter Halbleitereinheit auszubilden,
  • Füllen besagten Spaltes mit einer thermisch wiederbearbeitbaren Zusammensetzung, welche umfaßt:
  • (a) ein thermisch wiederbearbeitbares vernetztes Harz, hergestellt durch Reaktion wenigstens eines Dienophils mit einer Funktionalität von mehr als eins und wenigstens eines 2,5- Dialkyl-substituiertes Furan-enthaltenden Polymers, und
  • (b) wenigstens einen Füllstoff, der in einer Menge von 25 bis 75 Gewichtsprozent vorliegt, bezogen auf die Menge der Komponenten (a) und (b), wodurch eine Baugruppe bereitgestellt wird.
  • Der Spalt zwischen dem tragenden Substrat und dem Halbleiter kann mit der thermisch wiederbearbeitbaren Zusammensetzung gefüllt werden unter Verwendung von Standardausrüstung, wie etwa einer Spritze oder einem bewegungslosen Mischer, der die Komponenten der thermisch wiederbearbeitbaren Zusammensetzung vermischt und die Zusammensetzung präzise auf eine oder mehrere Seiten der Einheit abgibt, um den Spalt zu füllen.
  • Löt-Bumps, typischwerweise eine Legierung aus 95 Teilen Blei und 5 Teilen Zinn, liefern die Mittel der Chip-Befestigung am Substrat für anschließende Verwendung und Tests. Für weitere Diskussion der Controlled-Collapse-Chip-Connection-Technik des Face-Down- Bondings von Halbleiterchips an Substrat, siehe U.S.-Patente Nrn. 3,401,126 und 3,429,040, die hierdurch durch Bezugnahme miteinbezogen werden. Typischerweise werden Löt-Bumps auf der passivierten Kontaktseite der Halbleitereinheit ausgebildet, während niedriger schmelzendes Lot auf den entsprechenden Substrat-Pads fließt und leitfähige Wege zwischen der Einheit und dem Substrat bildet.
  • Üblicherweise sind die Halbleitereinheiten montierte Substrate, hergestellt aus Materialien mit Ausdehnungskoeffizienten, die sich vom Ausdehnungskoeffizienten des Materials der Halbleitereinheit, d. h. Silicium, unterscheiden.
  • Die thermisch wiederbearbeitbare Zusammensetzung enthält Füllstoff von 25%, vorzugsweise 40%, bis 75%, vorzugsweise 60%, gewichtsbezogen, des Bindemittels, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung (Harz und Füllstoff). Der Füllstoff kann irgendein anorganischer Füllstoff sein, der für Halbleiterverpackungsanwendungen geeignet ist, wie etwa hochreines geschmolzenes oder amorphes Siliciumdioxid oder kommerzielle Füllstoffe aus Kunstglas. Der Füllstoff kann fakultativ mit einem Haftvermittler, wie etwa einem Silan, behandelt sein.
  • Typischerweise sollten der Füllstoff und das Harz wenigstens im wesentlichen frei von solchen ionischen Verunreinigungen wie Chlorid, Natrium und Kalium sein (jeweils weniger als 20 ppm). Das Verfahren der Erfindung stellt ein Verfahren bereit, das die meisten der ionischen Verunreinigungen eliminiert, die in den herkömmlichen Verfahren unter Verwendung von Bindemitteln auf Epoxyharz-Basis anzutreffen sind.
  • Überdies kann die thermisch wiederbearbeitbare Zusammensetzung im Spalt bearbeitet und/oder wiederbearbeitet werden bei einer Temperatur, bei der die thermische wiederbearbeitbare Zusammensetzung schmilzt. Typischerweise kann diese wiederbearbeitbare Zusammensetzung bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 100ºC, vorzugsweise von 130ºC, bis 250ºC, vorzugsweise bis 200ºC, bearbeitet oder wiederbearbeitet werden. Falls das Harz für einen längeren Zeitraum bei hoher Temperatur erhitzt wird, z. B. für 12 Stunden bei 200ºC, durchläuft das Harz irreversible Vernetzung und ist nicht länger thermisch reversibel.
  • Die thermisch wiederbearbeitbare Flip-Chip-Verkapselungszusammensetzung kann auch andere Zusatzstoffe enthalten, wie etwa Ionenabfangmittel (z. B. Tricaiciumphosphat), Inhibitoren für freie Radikale (z. B. Hydrochinon, Phenothiazin), elastomere Modifikatoren (z. B. Silikone) und weitere herkömmliche Zusatzstoffe, die in Flip-Chip- Verkapselungszusammensetzungen verwendet werden. Für eine längere Wiederbearbeitungszeit ist es bevorzugt, Ionenabfangmittel und/oder Inhibitoren für freie Radikale zu verwenden.
  • Flip-Chips sind an verschiedene Substrate gebunden, wie etwa keramische oder organische Chip-Träger und Multikomponenten-Board-Substrate mit gedruckten Schaltkreisen. Der Träger kann auch ein Multichip-Modul sein, in dem mehrere Chips in engem Abstand auf einem einzigen Träger angebracht sind. In vielen Fällen sind die Kosten für Substrat und Halbleiter hoch und die Hersteller können es sich nicht leisten, das gesamte Substrat zu verwerfen, wenn ein oder mehrere defekte Flip-Chips während der Tests entdeckt werden. Die vorliegende Erfindung ermöglicht es dem Benutzer, defekte Chips leicht zu ersetzen, ohne das gesamte Paket wegwerfen zu müssen. Die Erfindung kann den Benutzer auch in die Lage versetzen, einen Testschritt zu eliminieren, der typischerweise vor der Verkapselung durchgerührt wird, da die wiederbearbeitbare Flip-Chip-Verkapselungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung leichtes Wiederbearbeiten und Reparatur erlaubt.
  • Die verkapselte Flip-Chip-Baugruppe zwischen dem Substrat und der Halbleitereinheit, hergestellt mit dem Verfahren der Erfindung, kann wiederbearbeitet werden durch Erhitzen der Lötverbindungsstellen und der thermisch wiederbearbeitbaren Zusammensetzung, die in den Spalt gefüllt ist, bei einer Temperatur, die ausreichend hoch ist, um die Lötverbindung zu schmelzen oder zu erweichen und um die thermisch wiederbearbeitbare Zusammensetzung in eine Flüssigkeit umzuwandeln, wodurch eine flüssige Zusammensetzung bereitgestellt wird. Anschließend wird die Halbleitereinheit und die flüssige Zusammensetzung vom tragenden Substrat entfernt, um einen Träger ohne Einheit bereitzustellen. Wenn es wünschenswert ist, eine neue Einheit für das Substrat bereitzustellen, kann eine andere Einheit fakultativ an den Träger der entfernten Einheit nach Stellenwiederherstellung (Reinigung und erneute Abscheidung von Lot und/oder Lotflußmittel auf den Substrat-Pads, falls erforderlich) durch Wiederverflüssigen des Lots auf den Substrat-Pads, um leitfähige Verbindungen zwischen der Einheit und dem Substrat auszubilden, um einen Spalt zwischen besagtem tragenden Substrat und besagter weiteren Einheit auszubilden, befestigt werden, anschließend Füllen des so gebildeten Spalts mit einer frischen, thermisch wiederbearbeitbaren Zusammensetzung, welche umfaßt:
  • (i) ein thermisch wiederbearbeitbares vernetztes Harz, hergestellt durch Reaktion wenigstens eines Dienophils mit einer Funktionalität von mehr als eins und wenigstens eines 2,5-Dialkyl-substituiertes Furan-enthaltenden Polymers, und
  • (ii) wenigstens eines Füllstoffes, der mit von 25 bis 75 Gewichtsprozent vorliegt, bezogen auf die Menge der Komponenten von (i) und (ii).
  • Die frische wiederbearbeitbare Zusammensetzung, die in den Spalt gefüllt wird, wird auf eine Temperatur abgekühlt, die ausreichend niedrig ist, um das Harz zu verfestigen, wodurch eine wiederaufgearbeitete Baugruppe erzeugt wird.
  • Die thermisch wiederbearbeitbare Zusammensetzung kann nachgehärtet werden, um die thermischen und mechanischen Eigenschaften zu verbessern (z. B. Glasübergangstemperatur und mechanische Festigkeit). Um die thermische Reversibilität des vernetzten Harzes zu erhalten, kann die thermisch wiederbearbeitbare Zusammensetzung auf eine Temperatur im Bereich von 50ºC, vorzugsweise von 80ºC, bis 200ºC, vorzugsweise bis 160ºC, für einen Zeitraum von bis zu 4 Stunden nacherhitzt werden. Wenn thermische Reversibilität nicht erforderlich ist, kann die Bindemittelzusammensetzung bei einer Temperatur im Bereich von 150ºC, vorzugsweise von 180ºC, bis 300ºC, vorzugsweise bis 250ºC, für einen Zeitraum von bis zu 4 Stunden nachgehärtet werden, um die thermischen Eigenschaften zu verbessern.
    • Veranschaulichende Ausführungsform
  • Die folgenden veranschaulichenden Ausführungsformen beschreiben die neuartige Harzzusammensetzung der Erfindung und werden zu veranschaulichenden Zwecken vorgelegt.
    • Beispiel 1
  • Ein Autoklav wurde mit Methanol und Propen beschickt (Gewichtsverhältnis ungefähr 1,7 : 1), auf 90ºC erhitzt und anschließend mit Kohlenmonoxid bis zu einem Druck von 72 bar beschickt. Eine Katalysatorlösung aus Palladiumacetat, 1,3-Bis(diethylphosphino)-propan, Trifluormethansulfonsäure, in einem Gewichtsverhältnis von 0,6 : 0,62 : 1 und 0,3 Pyridin, in einer Tetrahydrofuran- und Methanol-Lösung (Volumenverhältnis 15 : 1) wurden eingespritzt und der Reaktordruck wurde bei 72 bar während der Reaktion mittels einer kontinuierlichen Zufuhr von Kohlenmonoxid konstant gehalten. Entfernung des Lösungsmittels lieferte ein alternierendes Propen/CO-Copolymer mit einem Molekulargewicht im Zahlenmittel von 733.
    • Beispiel 2
  • Ein alternierendes Olefin-CO-Copolymer (27% Ethylen, 73% Propylen) mit einem Molekulargewicht im Zahlenmittel von 1.472 wurde in einer ähnlichen Weise zu Beispiel 1 aus Propen und Ethylen hergestellt. Das Copolymer wurde in Toluol gelöst und in der Gegenwart einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure durch Erhitzen unter Rückfluß cyclisiert. Das resultierende Polymer wurde durch C-13-NMR analysiert, das zeigte, daß 56% der Ketone im Ausgangs-Polyketon zu Furanen cyclisiert waren (Furan : Keton-Verhältnis 0,64 : 1), durch das Auftreten von C-13-NMR-Signalen (Furan-Resonanz), zentriert bei um 107, 114, 147 und 153 ppm.
    • Beispiel 3
  • Eine Gelplatte wurde auf 171ºC (340ºF) eingestellt und das furanisierte Polyketon, hergestellt in Beispiel 2, wurde auf die Platte verteilt. Eine stöchiometrische Menge Toluoldiaminbismaleimid (Compimide Resin TDAB, Technochemie GmbH) wurde mit dem furanisierten Polyketon vermischt, bis ein homogenes Gemisch erhalten wurde. Das Gemisch wurde von der Gelplatte entfernt und bei Raumtemperatur gelagert.
    • Beispiel 4
  • Ein ICI-Kegel-Platten-Viskometer wurde auf eine Temperatur von 175ºC eingestellt und auf den Sollwert äquilibrieren gelassen. Eine kleine Menge Gemisch aus Beispiel 3 wurde auf die Platte gegeben, und man ließ es auf Temperatur kommen. Der Kegel würde heruntergebracht und gedreht, um einen guten Film zwischen dem Kegel und der Platte zu erhalten. Dies wurde durch Anheben des Kegels verifiziert, um auf gute Filmbildung zu überprüfen. Anschließend ließ man das Gemisch für 90 Sekunden äquilibrieren und zwei Viskositätsablesungen wurden vorgenommen, während der Kegel mit einer festen Geschwindigkeit rotierte. Der Kegel wurde angehoben und das Gemisch von sowohl dem Kegel als auch der Platte wiedergewonnen. Das Gemisch ließ man bei Raumtemperatur bis zu einem vernetzten Feststoff abkühlen. Die obige Reihenfolge der Ereignisse, d. h. Aufbringen auf ICI-Kegel und -Platte, Messen der Viskosität bei 175ºC, Entfernen des Gemisches, Abkühlen auf Raumtemperatur, wurde dreimal mit demselben Gemisch wiederholt. Die drei aufeinanderfolgenden Ablesungen für die Viskosität betrugen 3-5 Poise, 3-5 Poise und 3-5 Poise. Dieses Experiment zeigt, daß das Gemisch reversibel zwischen einem vernetzten Zustand bei Raumtemperatur und einer nicht-vernetzten Flüssigkeit mit niedriger Viskosität bei 175ºC alternieren kann.
    • Beispiel 5
  • Das furanisierte Polyketon, hergestellt in Beispiel 2, wurde mit einer stöchiometrischen Menge TDAB bei 171ºC (340ºC) auf einer Gelplatte vermischt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Dieses Gemisch wurde weiter vermischt mit Siliciumdioxid- Füllstoff (50 Gew.-% der Gesamtformulierung) bei 171ºC (340ºF). Die mit Füllstoff versehene Formulierung wurde anschließend von der Gelplatte entfernt und auf Raumtemperatur abgekühlt.
    • Beispiel 6
  • Ein ICI-Kegel-Platten-Viskometer wurde auf eine Temperatur von 175ºC eingestellt und auf dem Sollwert äquilibrieren gelassen. Eine kleine Menge Gemisch aus Beispiel 5 wurde auf die Platte gegeben und man ließ sie auf Temperatur kommen. Der Kegel wurde heruntergebracht und gedreht, um einen guten Film zwischen dem Kegel und der Platte zu erhalten. Dies wurde durch Anheben des Kegels verifiziert, um auf gute Filmbildung zu überprüfen. Anschließend ließ man das Gemisch für 90 Sekunden äquilibrieren und zwei Viskositätsablesungen wurden vorgenommen, während der Kegel bei einer festen Geschwindigkeit rotierte. Der Kegel wurde angehoben und das Gemisch von sowohl dem Kegel als auch der Platte wiedergewonnen. Das Gemisch ließ man bei Raumtemperatur bis zu einem vernetzten Feststoff abkühlen. Die obige Reihenfolge der Ereignisse, d. h. Aufbringen auf ICI-Kegel und -Platte, Messen der Viskosität bei 175ºC, Entfernen des Gemisches, Abkühlen auf Raumtemperatur, wurde dreimal mit demselben Gemisch wiederholt. Die drei aufeinanderfolgenden Ablesungen für die Viskosität waren 20-25 Poise, 20-25 Poise und 25- 30 Poise. Dieses Experiment zeigt, daß das Gemisch reversibel zwischen einem vernetzten Zustand bei Raumtemperatur und einer nicht-vernetzten Flüssigkeit bei 175ºC alternieren kann.
    • Beispiel 7
  • Ein Autoklav wurde mit Methanol und Propen (Gewichtsverhältnis ungefähr 1,7 : 1) beschickt, auf 90ºC erhitzt und anschließend mit Kohlenmonoxid bis zu einem Druck von 72 bar beschickt. Eine Katalysatorlösung aus Palladiumacetat, 1,3-Bis(di-o- methoxyphenylphosphino)propan, Trifluormethansulfonsäure, in einem Molverhältnis von 1 : 1,05 : 2,1, in einer Tetrahydrofuran- und Methanol-Lösung (Volumenverhältnis 15 : 1) wurde zweimal eingespritzt und der Reaktordruck wurde während der Reaktion mittels einer kontinuierlichen Zufuhr von Kohlenmonoxid bei 72 bar gehalten. Entfernen des Lösungsmittels lieferte ein alternierendes Propen/CO-Copolymer mit einem Molekulargewicht im Zahlenmittel von 1.765 und einem Furan : Keton-Verhältnis von 0,19 : 1.
    • Beispiel 8
  • Furanisiertes Polyketon, hergestellt im vorstehenden Beispiel, wurde mit einer stöchiometrischen Menge TDAB vermischt und 2,4 Gew.-% Phenothiazin wurden auf einer Gelplatte bei 171ºC (340ºF) eingemischt. Das Gemisch wurde von der Gelplatte entfernt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Gemisch wurde auf der Gelplatte erneut erhitzt und mit Siliciumdioxid-Füllstoff (50 Gew.-% der Gesamtformulierung) vermischt. Die mit Füllstoff versehene Formulierung wurde von der Gelplatte entfernt und auf Raumtemperatur abgekühlt.
    • Beispiel 9
  • Eine lotmaskierte, 8-lagige (Epoxyglas-Gewebe) gedruckte Schaltung wurde auf die Gelplatte bei 171ºC (340ºF) gelegt und 2 Minuten erhitzen gelassen. Ein Flip-Chip wurde auf die Schaltung gelegt und man ließ das mit Füllstoff versehene Gemisch, hergestellt im vorstehenden Beispiel, den Chip von zwei Seiten des Chips für 2-3 Minuten unterfüllen. Die Schaltung wurde von der heißen Oberfläche entfernt und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Der Chip haftete aufgrund der vernetzten Formulierung zwischen der Einheit und der Schaltung weiterhin an der Schaltung an. Die Schaltung wurde zurück auf die Gelplatte gegeben. Innerhalb von 40 Sekunden konnte der Chip von der Schaltung gelöst werden, da die Formulierung ihren Zustand von einem vernetzten Feststoff zu einer Flüssigkeit verändert hatte. Ein Flip-Chip wurde anschließend an der ursprünglichen Stelle mittels des schon an der Stelle vorhandenen Klebstoffes fixiert. Die Schaltung wurde von der Gelplatte entfernt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Schaltung wurde zurück auf die heiße Oberfläche gebracht und das obige Verfahren des Entfernens und Befestigens wurde zwei weitere Male wiederholt.
    • Beispiel 10
  • Ein alternierendes Propen-CO-Copolymer (54,4% Kopf-Schwanz) mit einem Molekulargewicht im Zahlenmittel von 1.616, hergestellt in einer ähnlichen Weise zu Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß 1,3-Bis(di-omethoxyphenylphosphino)propan in der Katalysatorlösung anstelle von 1,3-Bis(diethylphosphino)propan verwendet wurde. Das Copolymer wurde in Toluol gelöst und in der Gegenwart einer katalytischen Menge p- Toluolsulfonsäure durch Erhitzen bei Rückfluß cyclisiert. Das resultierende Polymer wurde durch C-13-NMR analysiert, das zeigte, daß 57% der Ketone im Ausgangs-Polyketon zu Furanen cyclisiert waren (Furan : Keton-Verhältnis 0,66 : 1).
    • Beispiel 11
  • Furanisiertes Polyketon, hergestellt in Beispiel 10, und eine stöchiometrische Menge TDAB, zusammen mit 6,5 Gew.-% Phenothiazin, wurden auf 180ºC erhitzt, vermischt und in eine 3,2 mm (1/8 inch) dicke Metallform gegossen. Die Form wurde schnell abgekühlt und das resultierende Gießstück wurde auf Eigenschaften getestet. Der Biegemodul der Probe wurde zu 43 bar (628 psi) bestimmt, ein Wert, der ähnlich ist zu demjenigen eines vernetzten Epoxyharzes, hergestellt mit Bisphenol-A-Epoxy, ausgehärtet mit einem Anhydrid-Härter. Die dielektrische Konstante und der Dissipationsfaktor betrugen 3,17 bzw. 0,013.
    • Beispiel 12
  • Furanisiertes Polyketon, hergestellt in Beispiel 7, wurde umgesetzt mit einem stöchiometrischen 2 : 1-Verhältnis von Methylendianilinbismaleimid (Compimide Resin MDAB, Technochemie GmbH), 0,1 Mol Phenothiazin/Mol MDAB und 0,015 g 2- Ethylhexansäure/g furanisiertes Polyketon. Ein Differentialscanningkalorimetriescan wurde an der Probe mit einer Anstiegsrate von 20ºC/min durchgeführt. Das Einsetzen der Glasübergangstemperatur trat bei 105ºC ein.
    • Beispiel 13
  • Furanisiertes Polyketon, hergestellt in Beispiel 4, wurde mit einer stöchiometrischen Menge TDAB und 0,1 Mol Phenothiazin/mol TDAB auf einer Gelplatte bei 171ºC (340ºF) umgesetzt. Diese Probe wurde vermahlen und eine Parr-Bombe mit Wasser in einem 10 : 1- Verhältnis (Wasserprobe) gegeben. Die Parr-Bombe wurde bei 60ºC für 20 Stunden gehalten und der Wasserextrakt wurde durch Ionenchromatographie auf Ionen analysiert. Der Extrakt enthielt 14 ppm Acetat-, < 3 ppm Glycolat-, Format-, Propionat-, < 0,25 ppm Chlor-, < 1 ppm Nitrat-, 1,7 ppm Sulfat-, 4,8 ppm Natrium-, 0,8 ppm Magnesium-, 2,5 ppm Calcium- und 0,2 ppm Ammonium-Ion.

Claims (10)

1. Eingekapselte Flip-Chip-Baugruppe, welche umfaßt:
ein tragendes Substrat;
wenigstens eine Halbleitereinheit, die an besagtem tragenden Substrat mittels einer Mehrzahl von Lötverbindungen befestigt ist, die sich von besagtem tragenden Substrat weg erstrecken, um einen Spalt zwischen besagtem tragenden Substrat und besagter Halbleitereinheit zu bilden; und
ein thermisch wiederbearbeitbares Bindemittel, das besagten Spalt füllt, wobei besagtes thermisch wiederbearbeitbares Bindemittel umfaßt:
(a) ein thermisch wiederbearbeitbares vernetztes Harz, hergestellt durch Reaktion wenigstens eines Dienophils mit einer Funktionalität von mehr als eins und wenigstens eines 2,5-Dialkyl-substituiertes Furan-enthaltenden Polymers,
(b) wenigstens einen Füllstoff, der in einer Menge von 25 bis 75 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf die Menge der Komponenten (a) und (b), wodurch eine Baugruppe bereitgestellt wird.
2. Flip-Chip-Baugruppe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das vernetzte Harz bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 100ºC bis 250ºC wiederbearbeitbar ist.
3. Flip-Chip-Baugruppe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Dienophil ein Alkin mit elektronenziehenden Gruppen, die an beide Seiten einer Ethin-Einheit gebunden sind, oder ein cyclisches Derivat ist.
4. Flip-Chip-Baugruppe nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Dienophil ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Verbindungen, die But-2-en-1,4-dion-Einheiten in 5-gliedrigen Ringen enthalten, und Verbindungen, die But-2-en-1,4-dion-Einheiten in 6- gliedrigen Ringen enthalten, besteht.
5. Flip-Chip-Baugruppe nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das thermisch wiederbearbeitbare Harz außerdem einen Rest eines Vernetzungsmittels umfaßt, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Poly(alkylenoxiden) mit Bismaleimido-Kappe, Polysiloxanen mit Bismaleimido-Kappe, Bismaleimiden von Hydrazin, 2,4- Diaminotoluol, Hexamethylendiamin, Dodecamethylendiamin und substituierten und unsubstituierten Diaminen der Formel:
besteht.
6. Flip-Chip-Baugruppe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das 2,5- Dialkyl-substituiertes Furan-enthaltende Polymer hergestellt ist durch Reaktion von Kohlenmonoxid mit wenigstens einer olefinisch ungesättigten Verbindung.
7. Flip-Chip-Baugruppe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die 2,5- Dialkyl-substituierten Furan-Gruppen im 2,5-Dialkyl-substituiertes Furan-enthaltenden Polymer und die Dienophile in einem Molverhältnis von 10 : 1 bis 1 : 5 zusammengebracht sind.
8. Flip-Chip-Baugruppe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem (c) einen Inhibitor für freie Radikale und/oder ein Ionen-Abfangmittel umfaßt.
9. Verfahren zur Bereitstellung einer eingekapselten Flip-Chip-Baugruppe, welches die Schritte umfaßt:
Befestigen wenigstens einer Halbleitereinheit an einem tragenden Substrat mit einer Mehrzahl von Lötverbindungen, die sich von dem tragenden Substrat zu besagter Halbleitereinheit erstrecken, um einen Spalt zwischen besagtem tragenden Substrat und besagter Halbleitereinheit zu bilden,
Füllen besagten Spaltes mit einem thermisch wiederbearbeitbaren Flip-Chip-Bindemittel, welches umfaßt:
(a) ein thermisch wiederbearbeitbares vernetztes Harz, hergestellt durch Reaktion wenigstens eines Dienophils mit einer Funktionalität von mehr als eins und wenigstens eines 2,5-Dialkyl-substituiertes Furan-enthaltenden Polymers, und
(b) wenigstens einen Füllstoff, der in einer Menge von 25 bis 75 Gewichtsprozent vorliegt, bezogen auf die Menge der Komponenten (a) und (b), wodurch eine Flip- Chip-Baugruppe bereitgestellt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es weiter die Schritte umfaßt:
Erhitzen der eingekapselten Flip-Chip-Baugruppe bei einer Temperatur, die ausreichend hoch ist, um die Lötverbindungen zu schmelzen oder zu erweichen und die thermisch wiederbearbeitbare Zusammensetzung in eine Flüssigkeit umzuwandeln, wodurch eine flüssige Zusammensetzung bereitgestellt wird,
Entfernen der Halbleitereinheit vom tragenden Substrat, wodurch ein von der Einheit befreites Substrat bereitgestellt wird.
DE69716637T 1996-12-16 1997-12-15 Thermisch wiederaufbereitbare bindemittel für flip chips Expired - Fee Related DE69716637T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/767,058 US5760337A (en) 1996-12-16 1996-12-16 Thermally reworkable binders for flip-chip devices
PCT/EP1997/007156 WO1998027160A1 (en) 1996-12-16 1997-12-15 Thermally reworkable binders for flip-chip devices

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69716637D1 DE69716637D1 (de) 2002-11-28
DE69716637T2 true DE69716637T2 (de) 2003-03-13

Family

ID=25078357

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69716637T Expired - Fee Related DE69716637T2 (de) 1996-12-16 1997-12-15 Thermisch wiederaufbereitbare bindemittel für flip chips

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5760337A (de)
EP (1) EP0944671B1 (de)
JP (1) JP2001506805A (de)
KR (1) KR20000069484A (de)
CN (1) CN1122083C (de)
AU (1) AU716191B2 (de)
BR (1) BR9713713A (de)
CA (1) CA2275366A1 (de)
DE (1) DE69716637T2 (de)
HU (1) HUP0000811A3 (de)
ID (1) ID21657A (de)
IL (1) IL130144A0 (de)
MY (1) MY118367A (de)
TW (1) TW513479B (de)
WO (1) WO1998027160A1 (de)
ZA (1) ZA9711196B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004031920B4 (de) * 2003-06-27 2005-11-17 Samsung Electronics Co., Ltd., Suwon Mehrchippackung und Herstellungsverfahren

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7645899B1 (en) 1994-09-02 2010-01-12 Henkel Corporation Vinyl compounds
US5912282A (en) * 1996-12-16 1999-06-15 Shell Oil Company Die attach adhesive compositions
US6274389B1 (en) 1997-01-17 2001-08-14 Loctite (R&D) Ltd. Mounting structure and mounting process from semiconductor devices
US6316528B1 (en) 1997-01-17 2001-11-13 Loctite (R&D) Limited Thermosetting resin compositions
US6172141B1 (en) 1998-01-07 2001-01-09 Georgia Tech Research Corporation Reworkable epoxy underfill encapsulants
US6281314B1 (en) 1998-07-02 2001-08-28 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Compositions for use in the fabrication of circuit components and printed wire boards
SG105450A1 (en) 1998-07-02 2004-08-27 Nat Starch Chem Invest Allylated amide compounds and die attach adhesives prepared therefrom
US6063828A (en) * 1998-07-02 2000-05-16 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Underfill encapsulant compositions for use in electronic devices
US6057381A (en) * 1998-07-02 2000-05-02 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Method of making an electronic component using reworkable underfill encapsulants
US6350840B1 (en) 1998-07-02 2002-02-26 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Underfill encapsulants prepared from allylated amide compounds
US6316566B1 (en) 1998-07-02 2001-11-13 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Package encapsulant compositions for use in electronic devices
US6329832B1 (en) * 1998-10-05 2001-12-11 Micron Technology, Inc. Method for in-line testing of flip-chip semiconductor assemblies
US6543131B1 (en) * 1999-03-10 2003-04-08 Tessera, Inc. Microelectronic joining processes with temporary securement
US20040155364A1 (en) * 1999-06-17 2004-08-12 Takahisa Doba Reworkable thermosetting resin compositions
US7332218B1 (en) * 1999-07-14 2008-02-19 Eic Laboratories, Inc. Electrically disbonding materials
US20080196828A1 (en) * 1999-07-14 2008-08-21 Gilbert Michael D Electrically Disbonding Adhesive Compositions and Related Methods
US6271335B1 (en) 2000-01-18 2001-08-07 Sandia Corporation Method of making thermally removable polymeric encapsulants
US6403753B1 (en) 2000-01-18 2002-06-11 Sandia Corporation Method of making thermally removable polyurethanes
US6337384B1 (en) 2000-01-18 2002-01-08 Sandia Corporation Method of making thermally removable epoxies
US6255500B1 (en) 2000-01-21 2001-07-03 Loctite Corporation Process for the epoxidation of diene esters
US7012120B2 (en) 2000-03-31 2006-03-14 Henkel Corporation Reworkable compositions of oxirane(s) or thirane(s)-containing resin and curing agent
US20050288458A1 (en) * 2002-07-29 2005-12-29 Klemarczyk Philip T Reworkable thermosetting resin composition
US6680436B2 (en) 2000-07-12 2004-01-20 Seagate Technology Llc Reflow encapsulant
US6657031B1 (en) 2000-08-02 2003-12-02 Loctite Corporation Reworkable thermosetting resin compositions
US6627683B1 (en) 2000-09-05 2003-09-30 Henkel Loctite Corporation Reworkable thermosetting resin compositions and compounds useful therein
US7108920B1 (en) 2000-09-15 2006-09-19 Henkel Corporation Reworkable compositions incorporating episulfide resins
WO2002058108A2 (en) * 2000-11-14 2002-07-25 Henkel Loctite Corporation Wafer applied fluxing and underfill material, and layered electronic assemblies manufactured therewith
US6562663B2 (en) * 2001-03-28 2003-05-13 Motorola, Inc. Microelectronic assembly with die support and method
US6574861B1 (en) 2001-04-11 2003-06-10 Applied Micro Circuits Corporation System and method for solder ball rework
US20030019576A1 (en) * 2001-06-27 2003-01-30 Loctite Corporation Electronic component removal method through application of infrared radiation
US6572980B1 (en) 2001-08-13 2003-06-03 Henkel Loctite Corporation Reworkable thermosetting resin compositions
JP3723483B2 (ja) * 2001-10-16 2005-12-07 日本電気株式会社 電子部品装置
US6887737B1 (en) 2001-12-13 2005-05-03 Henkel Corporation Epoxidized acetals and thioacetals, episulfidized acetals and thioacetals, and reworkable thermosetting resin compositions formulated therefrom
US6933361B2 (en) * 2002-07-12 2005-08-23 The Regents Of The University Of California Thermally re-mendable cross-linked polymers
JP3971995B2 (ja) * 2002-12-25 2007-09-05 日本電気株式会社 電子部品装置
US6768209B1 (en) * 2003-02-03 2004-07-27 Micron Technology, Inc. Underfill compounds including electrically charged filler elements, microelectronic devices having underfill compounds including electrically charged filler elements, and methods of underfilling microelectronic devices
JP2004307859A (ja) * 2003-04-05 2004-11-04 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 電子デバイス製造
US20070269659A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 Eic Laboratories, Inc. Electrically disbondable compositions and related methods
US20070290378A1 (en) * 2006-06-20 2007-12-20 International Business Machines Corporation Novel reworkable underfills for ceramic mcm c4 protection
CN102202827A (zh) * 2010-07-20 2011-09-28 联发软件设计(深圳)有限公司 用于多列方形扁平无引脚芯片的预上锡方法以及返修方法
US8917510B2 (en) * 2011-01-14 2014-12-23 International Business Machines Corporation Reversibly adhesive thermal interface material
US8511369B2 (en) 2011-04-18 2013-08-20 International Business Machines Corporation Thermally reversible crosslinked polymer modified particles and methods for making the same
CN107418396B (zh) * 2012-02-17 2020-08-11 宣伟投资管理有限公司 用于聚合物官能化的方法和材料以及包含该官能化聚合物的涂料
US9085719B2 (en) 2013-03-18 2015-07-21 International Business Machines Corporation Thermally reversible thermal interface materials with improved moisture resistance
JP6596412B2 (ja) 2013-03-22 2019-10-23 ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ジエン／ジエノフィル対および補修性を有する熱硬化性樹脂組成物
US9193139B2 (en) * 2013-05-30 2015-11-24 Xerox Corporation Reversible polymer adhesive composition
US9545011B2 (en) 2015-05-13 2017-01-10 International Business Machines Corporation Dry film solder mask composite laminate materials
WO2017027525A1 (en) * 2015-08-11 2017-02-16 The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Method of forming of a robust network of epoxy material through diels-alder reaction
WO2017132497A1 (en) 2016-01-29 2017-08-03 The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Coumarin-modified epoxy adhesives
KR101757584B1 (ko) 2016-03-16 2017-07-12 전자부품연구원 재제조성 방열필름용 조성물 및 그의 제조방법
EP4220707A1 (de) * 2022-01-31 2023-08-02 Vrije Universiteit Brussel Leitfähige selbstheilende kompositmaterialien

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3979373A (en) * 1975-06-13 1976-09-07 Shell Oil Company Polymeric furan derivative
US4826932A (en) * 1987-12-29 1989-05-02 Shell Oil Company Dioxolane containing polymer
EP0340492A3 (de) * 1988-05-02 1990-07-04 International Business Machines Corporation Konforme Versieglung und interplanare Verkapselung elektronischer Anordnungsstrukturen
US5001542A (en) * 1988-12-05 1991-03-19 Hitachi Chemical Company Composition for circuit connection, method for connection using the same, and connected structure of semiconductor chips
JPH03247620A (ja) * 1990-02-26 1991-11-05 Sumitomo Chem Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた電子部品
US5121190A (en) * 1990-03-14 1992-06-09 International Business Machines Corp. Solder interconnection structure on organic substrates
US5120678A (en) * 1990-11-05 1992-06-09 Motorola Inc. Electrical component package comprising polymer-reinforced solder bump interconnection
US5274913A (en) * 1991-10-25 1994-01-04 International Business Machines Corporation Method of fabricating a reworkable module
US5233046A (en) * 1991-11-04 1993-08-03 Hay Allan S Diarylacetylenes, enamines and acetylenic polymers and their production
US5390082A (en) * 1992-07-06 1995-02-14 International Business Machines, Corp. Chip carrier with protective coating for circuitized surface
TW338044B (en) * 1994-11-15 1998-08-11 Shell Internattonale Res Mij B V A cross linked resin
US5659203A (en) * 1995-06-07 1997-08-19 International Business Machines Corporation Reworkable polymer chip encapsulant

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004031920B4 (de) * 2003-06-27 2005-11-17 Samsung Electronics Co., Ltd., Suwon Mehrchippackung und Herstellungsverfahren

Also Published As

Publication number Publication date
ID21657A (id) 1999-07-08
AU716191B2 (en) 2000-02-24
CN1122083C (zh) 2003-09-24
US5760337A (en) 1998-06-02
IL130144A0 (en) 2000-06-01
JP2001506805A (ja) 2001-05-22
CA2275366A1 (en) 1998-06-25
CN1240465A (zh) 2000-01-05
AU5761298A (en) 1998-07-15
BR9713713A (pt) 2000-02-08
DE69716637D1 (de) 2002-11-28
MY118367A (en) 2004-10-30
WO1998027160A1 (en) 1998-06-25
TW513479B (en) 2002-12-11
EP0944671B1 (de) 2002-10-23
EP0944671A1 (de) 1999-09-29
HUP0000811A3 (en) 2001-05-28
ZA9711196B (en) 1998-06-23
HUP0000811A2 (en) 2000-07-28
KR20000069484A (ko) 2000-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69716637T2 (de) Thermisch wiederaufbereitbare bindemittel für flip chips
DE69716640T2 (de) Thermisch aushärtende umhüllung für elektronik verpackungen
EP0944685B1 (de) Haft-klebemittel-zusammensetzungen
US5840215A (en) Anisotropic conductive adhesive compositions
EP1621534A2 (de) Oxetan enthaltende Mischungen für Halbleiterpackungen
MXPA99005470A (en) Die attach adhesive compositions
MXPA99005407A (en) Thermosetting encapsulants for electronics packaging
MXPA99005466A (en) Thermally reworkable binders for flip-chip devices
JPH11168156A (ja) 封止されたフリップチップアセンブリー、その製造法及びその再生法
CN1240469A (zh) 各向异性的导电粘合剂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
8339 Ceased/non-payment of the annual fee