Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen
o-Oxyazoifarbisto@ff,en gelangt, wenn man o-Oxy-
diazoverbindung en ;der Benzol-oder Naphthalin-
reihe mit Abkömmlingen des -2-Amino-7-oxy-
naphthalins, in denen ein Wasserstoffatom der
Aminogruppe durch einen gegebenenfalls sub-
stituierten Kohlenwasserstoffrest, 'z. B. durch
eine Alkyl-, Oxyalkyl-, Cyclohexyl-, Aryl-
oder Aralkylgruppe, ersetzt ist und in denen
der Naphthaliinkern weiterhin beliebige Sub-
s.titucnten, z. B. Halogen, die Carboxylgruppe
oder die Sulfonsäuregruppe, enthalten kann,
in alkalischem Mittel vereinigt, wobei die
Kompolnenten .so gewählt. werden, daß min-
destens eine Sulfonsäuregruppe im Farbstaff-
mollekül enthalten ist. Die so erhältlichen
Farbstoffe färben Wolle nachchromiert in
dunklen, violetten, blauen bis schwarzen Tö-
nen von -guter Walk-, Dekatur- und Lichtecht-
heit. Die Farbstoffe können vielfach auch
nach dem Einb,adchTomverfahren gefärbt
werden.
Gegenüber dien bekamiten Farbstoffen, die
unter Verwendung von in der Aminogruppe
n::chtsub,stituieirtem 2-Amino-7-oxynaphthalin
als Azok omp@onente hergestellt werden (vgl.
die französischen Patentschriften 2710 und
2712, Zusätze zu 337 2o1), bringt das vor-
liegende Verfahren den technischen Fort-
schritt, daß die danach ,erhältlichen Farbstoffe
auch zum Färben nach dem M@etachromverfahren geeignet: sind.Process for the preparation of o-oxyazo dyes It has been found to be too valuable
o-Oxyazoifarbisto @ ff, en is obtained when o-Oxy-
diazo compounds; the benzene or naphthalene
series with descendants of -2-amino-7-oxy-
naphthalene, in which a hydrogen atom of
Amino group by an optionally sub-
substituted hydrocarbon radical, 'z. B. by
an alkyl, oxyalkyl, cyclohexyl, aryl
or aralkyl group, is replaced and in which
the naphthalene nucleus continues to be any sub-
s.titucnten, z. B. halogen, the carboxyl group
or the sulphonic acid group,
combined in an alkaline agent, the
Components. So chosen. be that min-
at least one sulfonic acid group in the dye
mollekül is included. The so available
Dyes dye wool after chromed in
dark, purple, blue to black dead
of -good fulling, decatur and lightfast
Ness. The dyes can also in many cases
colored according to the incorporation, adchTom process
will.
Across from the dyes, the
using in the amino group
n :: chtsub, substituted 2-amino-7-oxynaphthalene
be produced as azo components (cf.
French patents 2710 and
2712, additions to 337 2o1), puts forward this
underlying procedures the technical advances
step that the dyes available afterwards
Also suitable for dyeing using the M @ etachrom process: are.
Gegenüber bekannten ähnlichen Farbstoffen, die unter Verwendung von
i-Oxalkyl-, i-Acyl- oder i-Arylamin@ooxynaphthalin.en als Azokomponenten hergestellt
werden, «eisen die neuen Farbstoffe :eine verbesserte Walkechtheit dieir nachchromierten
Färbungen auf.Compared to known similar dyes made using
i-Oxalkyl-, i-Acyl- or i-Arylamin@ooxynaphthalin.en produced as azo components
The new dyestuffs are ironed out: an improved flexing fastness which has been re-chrome-plated
Colorations on.
Vor den aus der Patentschrift 346 25o bekannten Mono,azofarbistoffen
zeichnen sich die neuen. Farbstoffe teils durch bessere Walkechtheit, teils durch
bessere Pottingechtheit der nachchromierten Färbungen aus.Before the known from the patent 346 25o mono, azo colorants
stand out the new. Dyes partly through better milled fastness, partly through
better potting fastness of the chromium-plated dyeings.
Den bekannten Farbstoffen, die sich von den neuen Farbstoffen durch
das Fehlen der Sulfonsäuregruppe bzw. -gruppen unterscheiden:, sind die neuen Farbstoffe
in der Reibechtheit der nachchromierten Färbungen überlegen.
Beispiel 1
23,q." Gewichtsheile q.-Nitro-2-amino-i-,oxy-
b@enzol-6-isulfolrnsäume werden mit 6,9 Gewichts-
teilen Natriurnnitrit und Salzsäure diazotiert.
Die Diazolöswng läß:t man bei 3 bis 5° C in
eine natronlaugealkalische Lösung von 23,5 Ge-
wichtsteilen 2 -Phenylamino - 7 -oxynaphthalin
@einfließ.en. Der abgeschiedene Farbstoff wird
abgetrennt. Er färbt Wolle nachchromiert und
nach dem Einbadchromverfahren in vollem
blumigem schwarzem Ton mit sehr guten Echtheitseigenschaften.The known dyes, which differ from the new dyes in the absence of sulfonic acid groups or groups: the new dyes are superior to the after-chromed dyeings in terms of their rub fastness. example 1
23, q. "Weight healing q.-Nitro-2-amino-i-, oxy-
b @ enzol-6-isulfolrnsämme with 6.9 weight
share sodium nitrite and hydrochloric acid diazotized.
The diazo solution is left at 3 to 5 ° C in
a caustic soda alkaline solution of 23.5 Ge
parts by weight of 2-phenylamino-7-oxynaphthalene
@ einfließ.en. The deposited dye will
severed. He dyes and chromates wool
according to the single bath chrome process in full
flowery black clay with very good fastness properties.
Verwendet man als Azok omponente 2-(q.'-
Methylphenylamino)-7-oxynaphthalin, so o# hält man einen;
Farbstoff mit ähnlichen Ei,-
,,. .:
schaffen. -
Beispiel 2
22,4 Gewichtsteile 4-Chlor-2-amino-i--oxy-
b"e;nzol-6=sulfonsäure werden mit 6,9 Ge,#vichts-
teilan Natriumnitrit und Salzsäure diazotiext.
Die Diazolösung wird mit'- 23,3 Gewichtstemlen
2-Phenylamino-7-.oxynaphtha?in in alkalischer
Lösung gemäß Beispiel i gekuppelt. Der ab-
getrennte Farbstoff färbt Wolle nach dem Ein-
badchromverfah.ren in marineblauen Tönen.
Beispiel 3
15,4 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-i-o-xy-
bünzol werden mit 6,9 Gewichtsteilen Natrium-
nitrit und Salzsäure diazotiert. Die Diazo-
lösung läßt man in eine sodaalkalische Lö-
sung von 31,5 Gewichtsteilen 2-Phenylamino-
7-oxynaphthalin-6-s-ulfo@nsäur,e einlaufen. Der
abgetrennte Farbstoff färbt Walle nachchro-
miert blau.
Beispiel 4
i g,9 Gewichtsteile 4, 6 - Dinitro -2- amino-
i-oxybenzol werden mit 6,9 Gewichtsteilen Na-
triumnitrit und Salzsäure diazotiert. Die Di-
azoverbindung wird mit 31,5 Gewichtsteilen
2 - Phenyl:amino-7-oxynaphthalin-6-,sulfonsäure
in soloalkalischem Mittel vereinigt. Der Farb-
stoff färbt Wolle nachchromiert schwarz.
Beispiel
15,4 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-i-oxy-
benzol werden mit 6,9 Gewichtsteilen Natrium-
nitrit und Salzsäure diazotiert. Die Diaz.o-
verbindung wird mit 28,3 Gewichtsteilen
2-Oxäthyla mino-7-oxynaph:thalin-6--sulfonsäure
sodaalkalisch gekuppelt. Der Farbstoff färbt
Wolle nachch.romiert marineblau.
Beispiel 6
18,9 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-
4-sulfonsäure werden mit 6,9 Gewichtsteilen
Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert. Die Diazolösung läßt man m eine eiskalte
natronlaugealkalische Lösung von 17,3 Gewichts-
@Kilen 2-Methylamino-7-oxynaphthalin ein-
Nach beendeter Kupplung wird der
:. bgeschiedene Farbstoff abgetrennt. Er färbt
-Wolle nachchromiert in rotstichig blauen
Tönen.
Beispiel 7
23,4 Gewichtsteile 4-Nitro-2-amino@-i-oxy-
b,e,nzol-6-suIfonsäure werden mit 6,9 Gewichts-
teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert.
Die Diazolösung wird mit einer eiskalten
natronlaugealkalisclien Lösung von 24,1 Ge-
wichtsteilen 2-Cyclohexylamino-7-oxynaphtha-
lin gekuppelt. Der abgetrennte Farbstoff färbt
Wolle nachchromlert rund nach dem Einbad-
chromverfahren in. schwarzen Tönen mit guten
Echtheitseigenschaften.
Beispiel 8
Eine aus 24,6 Gewichtsteilen 6-Äoetylamino-
2-amin@o-i oxyb,enzol-4-@s@ulfonsäuire mit 6,9 Ge-
wichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure be-
reItete Diazol-Ösung wird mit einer eiskalten
natronlaugealkalischen Lösung von 24,9 Ge-
wichtsteilen 2 - Benzylamino - 7 - oxynaphthalin
vereinigt. Der nach beendigter Kupplung ab-
geschiedene und abgetrennte. Farbstoff färbt
Wolle na.chchromiert in rotstichigblauenTönen.
If one uses as azo component 2- (q .'- Methylphenylamino) -7-oxynaphthalene, so o # you hold one; Dye with similar egg,
,,. .:
create. -
Example 2
22.4 parts by weight of 4-chloro-2-amino-i-oxy-
b "e; nzol-6 = sulfonic acid with 6.9 Ge, # vichts-
partly sodium nitrite and hydrochloric acid diazotiext.
The diazo solution is 23.3 parts by weight
2-phenylamino-7-.oxynaphtha? In in alkaline
Solution coupled according to Example i. From the-
separate dye dyes wool after
Badchromverfah.ren in navy blue tones.
Example 3
15.4 parts by weight of 5-nitro-2-amino-io-xy-
bünzol with 6.9 parts by weight of sodium
diazotized nitrite and hydrochloric acid. The Diazo
solution is poured into a soda-alkaline solution
solution of 31.5 parts by weight of 2-phenylamino
7-oxynaphthalene-6-s-ulfonic acid, e. Of the
separated dye stains Walle after
mottled blue.
Example 4
ig, 9 parts by weight 4, 6 - Dinitro -2- amino-
i-oxybenzene with 6.9 parts by weight of Na-
trium nitrite and hydrochloric acid diazotized. The Di-
azo compound is 31.5 parts by weight
2 - phenyl: amino-7-oxynaphthalene-6-sulfonic acid
united in a solo alkaline medium. The color
The fabric dyes wool black after chrome-plating.
example
15.4 parts by weight of 5-nitro-2-amino-i-oxy-
benzene with 6.9 parts by weight of sodium
diazotized nitrite and hydrochloric acid. The Diaz.o-
compound is 28.3 parts by weight
2-Oxäthyla mino-7-oxynaph: thalin-6 - sulfonic acid
soda-alkaline coupled. The dye stains
Chromed wool, navy blue.
Example 6
18.9 parts by weight of 2-amino-i-oxybenzene
4-sulfonic acid are 6.9 parts by weight
Sodium nitrite and hydrochloric acid are diazotized. The diazo solution is left in an ice-cold sodium hydroxide-alkaline solution of 17.3 weight- @Kilen 2-methylamino-7-oxynaphthalene
After the coupling is complete, the
:. separated dye. He colors
-Wool re-chromed in reddish blue
Tones.
Example 7
23.4 parts by weight of 4-nitro-2-amino @ -i-oxy-
b, e, nzol-6-sulfonic acid are 6.9 weight-
share sodium nitrite and hydrochloric acid diazotized.
The diazo solution is mixed with an ice cold
sodium hydroxide alkali solution of 24.1
parts by weight of 2-cyclohexylamino-7-oxynaphtha-
lin coupled. The separated dye stains
Wool is chromed round after bathing
chrome process in. black tones with good
Authenticity properties.
Example 8
A from 24.6 parts by weight 6-Äoetylamino-
2-amin @ oi oxyb, enzol-4- @ s @ ulfonic acid with 6.9
important parts of sodium nitrite and hydrochloric acid
A ridden diazole solution is treated with an ice cold
caustic soda alkaline solution of 24.9
parts by weight of 2-benzylamino-7-oxynaphthalene
united. The disconnected after the coupling
divorced and separated. Dye stains
Chrome-plated wool in shades of reddish blue.