DE625777C - Process for the production of azo dyes - Google Patents
Process for the production of azo dyesInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man dianotierte aromatische Amine, die in o-Stellung zur Aminogruppe eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe enthalten, oder deren Abkömmlinge mit Diaminophenyläthylalkoholen, deren Aminogruppen in m-Stellung zueinander stehen, kuppelt. Die so erhältlichen Azofarbstoffe lassen sich als solche oder auf der Faser in bekannter Weise in komplexe Chromverbindungen überführen. Sie färben Wolle sehr licht-, wasch- und walkecht.Process for the preparation of azo dyes It has been found that very valuable azo dyes are obtained if dianotated aromatic amines, which contain a hydroxyl or carboxyl group in the o-position to the amino group, or their derivatives with diaminophenylethyl alcohols, their amino groups in the m-position stand to each other, couples. The azo dyes obtainable in this way can be used as such or converted into complex chromium compounds on the fiber in a known manner. They dye wool very lightfast, washfast and millfast.
Man hat zwar bereits Azofarbstoffe durch Vereinigen von o-Oxydiazoverbindungen mit i, 3-Diaminobenzolen, die in einer oder beiden Aminogruppen Oxalky lreste enthalten, hergestellt. Verglichen mit diesen bekannten Farbstoffen sind die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe wesentlich pottingechter, zeigen einen gelblichen Braunstich und ziehen weniger auf weiße Schmuckfäden in dem zu färbenden Gewebe auf.Azo dyes by combining o-oxydiazo compounds are already available with i, 3-diaminobenzenes which contain oxyalkyl radicals in one or both amino groups, manufactured. Compared to these known dyes are those according to the present invention Processes obtainable dyes are much more potting, show a yellowish color Brownish cast and are less likely to pull on white decorative threads in the fabric to be dyed on.
Beispiel i i99 Teile q., 6-Dinitro-2-amino-i-oxybeniol werden in wäßriger Natronlauge gelöst und durch Zusatz von 69 Teilen. Natriumnitrit und von verdünnter Salzsäure dianotiert. Die Diazoverbindung wird darauf in sodaalkalischer Lösung mit 168 Teilen 2, 4-Diaininoi-oxäthylbenzol gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird auf q.o bis 50° C erwärmt, und der Farbstoff wird ausgesalzen. Er liefert auf Wolle nach dem Einbadverfahren mit Ammoniumchromat schöne, dunkelbraune Färbungen, die ausgezeichnet licht-, wasch-und walkecht sind.Example i 199 parts q., 6-Dinitro-2-amino-i-oxybeniol are dissolved in aqueous Sodium hydroxide solution and dissolved by adding 69 parts. Sodium nitrite and of diluted Dianotized hydrochloric acid. The diazo compound is then dissolved in a soda-alkaline solution coupled with 168 parts of 2, 4-Diaininoi-oxäthylbenzol. After the coupling is completed heated to q.o to 50 ° C, and the dye is salted out. He delivers on wool after the single bath process with ammonium chromate beautiful, dark brown colorations that are extremely lightfast, washable and washfast.
Ähnliche Färbungen erhält man, wenn man an Stelle des 2, d.-Diamino-i-oxäthi#lbenzols @, 6-Diamino-i-oxäthylbenzol als Kupplungskomponente verwendet.Similar colorations are obtained if one uses lbenzene instead of 2, d.-diamino-i-oxäthi # @, 6-Diamino-i-oxäthylbenzene used as a coupling component.
Beispiel 2 23,4 Teile i-Oxy-2-amino-.4-nitrobenzol-6-sulfonsäure werden dianotiert und mit 16,8 Teilen- 2, 4-Diamino-i-oxäthylbenzol in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Nach längerem Rühren wird der Farbstoff ausgesalzen und abgesaugt. Er liefert auf Wolle rotbraune Färbungen. Beim Nachchromieren erhält man auf `Volle ein echtes, schönes Kaffeebraun.Example 2 23.4 parts of i-oxy-2-amino-.4-nitrobenzene-6-sulfonic acid become dianotized and with 16.8 parts 2, 4-diamino-i-oxäthylbenzene in soda-alkaline Solution coupled. After prolonged stirring, the dye is salted out and filtered off with suction. He delivers red-brown dyeings on wool. When re-chrome plating, you get `` full a real, beautiful coffee brown.
Verwendet man als Diazokomponente i-Oxy-2-amino- 6- nitrobenzol -4. - seil fonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der auf Wolle beim Nachchromieren ein rotsiichigeres Braun liefert.If i-oxy-2-amino-6-nitrobenzene -4 is used as the diazo component. - seil fonsäure, one obtains a dye, which on wool when it is chromed a more reddish brown delivers.
Beispiel 3 28,6 Teile der Diazoverbindung der i -Amino - 2 - oxy- 6 - nitronaphthalin-.4-sulfOnsäure werden mit 16,8 Teilen 2, 4-Diaminoi-oxäthylbenzol, gelöst in Natriumcarbonatlösung, gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der durch Kochen mit Chromformiatlösung in eine komplexe Chromverbindung übergeführt werden kann, aie Leder in echten violettbraunen Tönen färbt.Example 3 28.6 parts of the diazo compound of i -amino - 2 - oxy- 6 - nitronaphthalene-.4-sulfonic acid are mixed with 16.8 parts of 2, 4-diamino-oxethylbenzene, dissolved in sodium carbonate solution, coupled. A dye is obtained which by Cooking with chromium formate solution into a complex chromium compound can be transferred, aie dyes leather in real violet-brown tones.
Beispiel 4 I5,4 Teile i - Oxy- 2 - amino - 5 -nitrobenzol werden diazotiert und mit 16,8 Teilen 2, 4-Diamino-i-oxäthylbenzol oder der entsprechenden Menge des Essigsäureesters dieser Verbindung in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der Farbstoff liefert nach dem Einbadverfahren mit Ammoniumchromat auf Wolle ein schönes, echtes Schwarz.Example 4 I 5.4 parts of i-oxy-2-amino-5-nitrobenzene are diazotized and with 16.8 parts of 2, 4-diamino-i-oxäthylbenzene or the corresponding amount of des Acetic acid ester of this compound coupled in a soda-alkaline solution. The dye produces a beautiful, genuine one using the one-bath method with ammonium chromate on wool Black.
Der entsprechend unter Verwendung von i-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol als Diazokomponente hergestellte Farbstoff liefert auf Wolle ein Violettbraun. Der unter Verwendung von i-Oxy-2=ami'io-3, 4, 6 ;trichlorbenzol als Diazokompönente erhältliche Farbstoff ergibt auf Wolle beim Nachchr omieren rotviolette Färbungen. Die Farbstoffe können auch in Substanz in die Metallkomplexverbindungen übergeführt werden.The corresponding using i-oxy-2-amino-4-nitrobenzene Dye produced as a diazo component produces a violet brown on wool. Of the using i-Oxy-2 = ami'io-3, 4, 6; trichlorobenzene as a diazo component The dye available on wool produces red-violet dyeings on re-chromating. The dyes can also be converted in substance into the metal complex compounds will.
Beispiel 5 Man löst- 247 Teile 2-Aninobenzol-5-sulfonsäure-i-carbonsäurein verdünnter Natronlauge, gibt 6,9 Teile Natriumnitrit hinzu und läßt die Lösung in verdünnte Salzsäure einlaufen. Die Diazoverbindung wird dann in sodaalkalischer Lösung mit 16,8 Teilen 2, 4-Diamino-i-oxäthylbenzol oder einem Gemisch aus 2,4- und z, 6-Diamino-i-oxäthyl -benzol gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in roten Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein echtes Braun übergehen. Verwendet man 2-Aminobenzol-i-carbonsäure oder eine Chlor-2-aminobenzoli-carbonsäÜre als Diazokomponente, so erhält man Farbstoffe, die beim Nachchromieren etwas rotstickigere Farbtöne ergeben.Example 5 247 parts of 2-aninobenzene-5-sulfonic acid-i-carboxylic acid are dissolved dilute sodium hydroxide solution, 6.9 parts of sodium nitrite are added and the solution is left in run in dilute hydrochloric acid. The diazo compound is then alkaline in soda Solution with 16.8 parts of 2, 4-diamino-i-oxäthylbenzene or a mixture of 2,4- and z, 6-diamino-i-oxäthylbenzene coupled. A dye is obtained, wool colors in red tones, which turn into a real brown when chromium-plating. Used one 2-aminobenzene-i-carboxylic acid or a chlorine-2-aminobenzoli-carboxylic acid as a diazo component, in this way, dyes are obtained which, when chromium-plating, give slightly more red-tinged shades.
Claims (1)
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Applications Claiming Priority (1)
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1934
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